Гетероциклические соединения, содержащие в конденсированной системе по меньшей мере одно гетероциклическое кольцо с атомами азота и кислорода в качестве единственных гетероатомов кольца: ..спиро-конденсированные системы – C07D 498/10

Раздел C ХИМИЯ; МЕТАЛЛУРГИЯ
C07 Органическая химия
C07D Гетероциклические соединения
C07D 498/00 Гетероциклические соединения, содержащие в конденсированной системе по меньшей мере одно гетероциклическое кольцо с атомами азота и кислорода в качестве единственных гетероатомов кольца
C07D 498/10 ..спиро-конденсированные системы

Патенты в данной категории

БИЦИКЛИЧЕСКИЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СПИРОСОЕДИНЕНИЯ

Изобретение относится к соединениям общей формулы I, где А является таким, как указано в формуле изобретения, R выбран из группы, состоящей из Н и С1-6 алкила, пир каждый независимо выбран из 0, 1 и 2, при условии, что n+р=2; Y представляет собой -О- или -S-; R1, R2 , R3, R4 независимо в каждом положении выбраны из Н и C1-6 алкила; R5 выбран из группы, состоящей из -С(O)-СН2-индол-3-ила, -С(O)-(СН 2)2-индол-3-ила, -С(O)-(CH2) 3-индол-3-ила, транс-С(O)-(СН=СН)-индол-3-ила, -SO 2-4-фторфенила, -С(O)-СН(н-пропила)2, -С(O)-(4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенила), -С(O)-СН(NH2)-СН2-индол-3-ила и -С(O)-СН 2СН3; и R6 представляет собой Н. Также изобретение относится к фармацевтической композиции для модулирования мускаринового рецептора M1, содержащей соединения формулы I, и способам лечения заболевания или состояния, поддающегося лечению модулятором мускаринового рецептора M1. Технический результат - соединения формулы I в качестве модуляторов мускаринового рецептора M1. 4 н. и 29 з.п. ф-лы, 1 ил., 1 табл., 27 пр.

2506266
патент выдан:
опубликован: 10.02.2014
ЦИКЛИЧЕСКОЕ КАРБОДИИМИДНОЕ СОЕДИНЕНИЕ

Изобретение относится к новому циклическому карбодиимидному соединению, представленному следующей формулой (i):

2503669
патент выдан:
опубликован: 10.01.2014
СПИРОПРОИЗВОДНЫЕ ПАРТЕНИНА В КАЧЕСТВЕ НОВЫХ ПРОТИВОРАКОВЫХ АГЕНТОВ

Изобретение относится к спиропроизводным партенина формулы 1b, где R/R' выбрано из группы, состоящей из фенила или замещенного фенила, такого как 4-ClC6H4 , 2-NO2C6H4, 2,4-(MeO)2 C6H3, 4-MeC6H4, и формулы 1d, где R представляет собой 4-MeOC6H 4, 2-NO2C6H4, 3-NO 2C6H4, 3-MeC6H4 , 3-MeCO2C6H4. Также изобретение относится к способам получения указанных спиропроизводных и фармацевтической композиции на их основе. Технический результат - соединения формулы 1b и 1d, обладающие противораковой активностью. 5 н. и 9 з.п. ф-лы, 6 сх., 3 ил., 6 табл.

2499798
патент выдан:
опубликован: 27.11.2013
СПИРОЦИКЛИЧЕСКИЕ НИТРИЛЫ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ПРОТЕАЗЫ

Настоящее изобретение относится к спироциклическим нитрилам формулы (Iа):

2478620
патент выдан:
опубликован: 10.04.2013
СОЕДИНЕНИЯ ДИ(АРИЛАМИНО)АРИЛА

Изобретение относится к производным ди(ариламино)арила, которые приведены в формуле изобретения. Соединения обладают ингибирующим эффектом в отношении киназной активности белка EML4-ALK v1 и белка EGFR. Также изобретение относится к фармацевтической композиции, содержащей указанные соединения, ингибитору киназной активности гибридных белков EML4-ALK и мутантных белков EGFR, применению указанных соединений для получения фармацевтической композиции и к способу профилактики или лечения немелкоклеточного рака легких или EML4-ALK гибридного полинуклеотид-позитивного и/или мутантного EGFR полинуклеотид-позитивного немелкоклеточного рака легких. Технический результат - производные ди(ариламино)арила в качестве ингибиторов киназной активности белка EML4-ALK v1 и белка EGFR. 6 н. и 6 з.п. ф-лы, 95 табл., 55 пр., 2 ил.

2463299
патент выдан:
опубликован: 10.10.2012
НОВЫЕ ЗАМЕЩЕННЫЕ ДИАЗАСПИРОПИРИДИНОНОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ДЛЯ ПРИМЕНЕНИЯ В ЛЕЧЕНИИ МСН-1-ОПОСРЕДОВАННЫХ ЗАБОЛЕВАНИЙ

Настоящее изобретение относится к арил- и гетероарилзамещенным диазаспиропиридиноновым производным формулы (I)

2461558
патент выдан:
опубликован: 20.09.2012
ЗАМЕЩЕННЫЕ ХИНОЛОНЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ ПРОТИВОВИРУСНОЙ АКТИВНОСТЬЮ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ЛЕКАРСТВЕННОЕ СРЕДСТВО И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ ДЛЯ БОРЬБЫ С ВИРУСНЫМИ ИНФЕКЦИЯМИ

Настоящее изобретение относится к органической химии, а именно к новым производным хинолонаили или к одной из его фармацевтически приемлемых солей, к его сольватам или сольватам его солей, общей формулы I, в которой R1 обозначает фтор, R3 обозначает галоген, гидроксигруппу или С14 -алкоксигруппу, R4 обозначает C1 6-алкил или С38-циклоалкил, где алкил может содержать 1-3 заместителя, и заместители независимо друг от друга выбраны из группы, включающей галоген и трифторметил, и где циклоалкил может содержать 1-3 атома галогена в качестве заместителей, или R3 и R4 вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют кольцо с группой формулы в которой * указывает место связывания с атомом углерода, и # указывает место связывания с атомом азота, R7 и R8 независимо друг от друга обозначают галоген, трифторметил, монофторметоксигруппу, дифторметоксигруппу, трифторметоксигруппу, C13-алкил или С13 -алкоксигруппу, и R9 обозначает водород, галоген или C13-алкил, или R8 обозначает трифторметоксигруппу, и R7 и R9 обозначают водород, R10 обозначает группу формулы , или в которой * указывает место связывания с атомом углерода, R2 присоединен в положении 3 или 4 и обозначает гидроксигруппу, гидроксикарбонил, аминокарбонил, С14-алкил, С14-алкоксикарбонил, С3 6-циклралкиламинокарбонил или необязательно гидроксизамещенный C16-алкиламинокарбонил, где алкил является замещенным одним заместителем, и заместитель выбран из группы, включающей гидроксигруппу, гидроксикарбонил, аминокарбонил, С 14-алкоксикарбонил и 2-оксопирролидин-1-ил, R5 и R6 независимо друг от друга присоединены в положениях 3, 4 или 5 и независимо друг от друга обозначают водород, гидроксигруппу, метил или этил, и Y обозначает метиленовую группу или атом кислорода. Также, изобретение относится к способам получения соединения формулы I, лекарственному средству на основе соединения формулы I, применению соединения формулы I и способу борьбы с вирусными инфекциями. Технический результат: получены новые замещенные производные хинолона, полезные при лечении вирусных заболеваний. 7 н. и 4 з.п. ф-лы, 1 табл.

2433125
патент выдан:
опубликован: 10.11.2011
ПРОИЗВОДНЫЕ ИНДОЛ-3-ИЛ-КАРБОНИЛ-СПИРО-ПИПЕРИДИНА

Данное изобретение относится к индол-3-ил-карбонил-спиропиперидиновым производным, которые действуют в качестве антагонистов V1a-рецептора и которые представлены Формулой I:

где головная спиропиперидиновая группа А и остатки R1, R2 и R3 являются такими, как определено в формуле изобретения. Изобретение дополнительно относится к фармацевтическим композициям, содержащим такие соединения, их применению в лекарствах, полезных при дисменоррее, гипертензии, хронической сердечной недостаточности, неадекватной секреции вазопрессина, циррозе печени, нефротическом синдроме, обсессивно-компульсивном расстройстве, тревожных и депрессивных расстройствах. 3 н. и 19 з.п. ф-лы.

2420529
патент выдан:
опубликован: 10.06.2011
НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ПИПЕРИДИНА

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I) или к их фармацевтически приемлемым солям

где R1 и R2, взятые вместе, представляют собой группу, выбранную из групп формулы (III-1):

и

где R9 представляет собой

1) низшую алкильную группу, необязательно замещенную атомом галогена или низшей алкоксигруппой,

2) арильную группу,

3) аралкильную группу,

4) гетероарилалкильную группу,

5) гетероарильную группу, где арильная, аралкильная, гетероарилалкильная и гетероарильная группы могут быть замещены атомом галогена, низшей алкильной группой, необязательно замещенной низшей алкоксигруппой или 1-3 атомами галогена, низшей алкоксигруппой, необязательно замещенной 1-3 атомами галогена, цианогруппой, гидроксигруппой, алкилсульфонильной группой, циклоалкилсульфонильной группой, арильной группой, гетероарильной группой, алкиламинокарбонильной группой, алканоиламиногруппой, алкиламиногруппой или диалкиламиногруппой;

R 10 представляет собой низшую алкильную группу, необязательно замещенную 1-3 атомами галогена, или низшую алкилсульфонильную группу;

X9-X12 представляют собой атом углерода или атом азота, где атом углерода может быть независимо замещен низшей алкильной группой, необязательно замещенной атомом галогена или низшей алкоксигруппой, низшей алкоксигруппой, необязательно замещенной атомом галогена, или цианогруппой или атомом галогена;

R3 представляет собой

a) группу формулы (II-1):

где R4 и R5, взятые вместе с атомом азота, образуют 5- или 6-членное моноциклическое кольцо, где моноциклическое кольцо может содержать в качестве заместителя низшую алкильную группу; ml равно целому числу 3; или

b) группу формулы (II-2):

где R6 представляет собой низшую алкильную группу или циклоалкильную группу; m2 равно целому числу 1 или 2;

X1-X4 все представляют собой атомы углерода, либо 1 из Х1 4 представляет собой атом азота, и остальные представляют собой атомы углерода;

и где «гетероарил» в каждом случае относится к 5- или 6-членному ароматическому кольцу, содержащему от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из атома азота, атома кислорода и атома серы.

Изобретение также относится к антагонисту или обратному агонисту гистаминового Н3 рецептора, а также к профилактическому или лекарственному средству. Технический результат - получение новых биологически активных соединений, обладающих активностью антагонистов или обратных агонистов гистаминовых Н3 рецепторов. 3 н. и 8 з.п. ф-лы, 1 табл.

2417985
патент выдан:
опубликован: 10.05.2011
ИНГИБИТОРЫ ФОСФОДИЭСТЕРАЗЫ ТИПА-IV

Настоящее изобретение относится к соединениям структурной формулы I и их фармацевтически приемлемым солям. В структурной формуле I

Х представляет собой кислород; Y представляет собой кислород; Y1, Y2, R7 и R4 представляют собой Н; X1 и Х2 выбраны независимо из группы, состоящей из водорода, алкильной группы, содержащей от 1 до 5 атомов углерода, в которой один или более атомов водорода алкильной группы могут быть замещены галогеном, арильной группой, содержащей от 6 до 10 атомов углерода или циклоалкильной группой, содержащей от 3 до 9 атомов углерода, или 5-9-членной гетероциклической группой с 2 гетероатомами, выбранными из N и О, или циклоалкильной группы, содержащей от 5 до 9 атомов углерода; значения остальных радикалов представлены в формуле изобретения. Изобретение также относится к фармацевтической композиции, обладающей свойствами селективных ингибиторов фосфодиэстеразы типа IV, содержащей терапевтически эффективное количество соединения изобретения. 2 н. и 4 з.п. ф-лы.

2387646
патент выдан:
опубликован: 27.04.2010
АНТАГОНИСТЫ ПЕПТИДНОГО РЕЦЕПТОРА, СВЯЗАННОГО С ГЕНОМ КАЛЬЦИТОНИНА

Настоящее изобретение относится к новым соединениям общей формулы (I), обладающим свойствами антагонистов пептидных рецепторов, связанных с геном кальцитонина ("CGRP-рецептор"), и нетерминальным способам in vivo идентифицирования этих соединений. Соединения могут найти применение для лечения например, мигрени и другой головной боли, опосредованных действием CGRP-рецепторов. В формуле (I)

2341526
патент выдан:
опубликован: 20.12.2008
ПИРРОЛОПИРИМИДИНЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ СВОЙСТВАМИ ИНГИБИТОРА КАТЕПСИНА К, И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (ВАРИАНТЫ)

Изобретение относится к новым соединениям формулы I, их фармацевтически приемлемым солям и сложным эфирам. Соединения изобретения обладают свойствами ингибиторов катепсина К и могут найти применение для приготовления лекарственнных средств при лечении заболеваний и болезненных состояний, в которые вовлечен катепсин К, например таких как воспаление, ревматоидный артрит, остеоартрит, остеопороз и опухолевые заболевания. В общей формуле I

R обозначает Н, R13 обозначает (низший)алкил, С 310циклоалкил или С 310циклоалкил(низший)алкил, каждый из которых независимо необязательно замещен атомом галогена, гидроксилом, CN, NO2 или необязательно моно- или ди(низший)алкилзамещенной аминогруппой; a R14 обозначает Н или необязательно замещенные фенил, фенил-W-, фенил(низший)алкил-W-, С310циклоалкил, С310циклоалкил-W-, N-гетероциклил, N-гетероциклил-W-. Заместители указанных значений радикалов приведены в формуле изобретения. Изобретение также относится к способам получения соединений. 3 н. и 1 з.п. ф-лы, 59 табл.

2331644
патент выдан:
опубликован: 20.08.2008
ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРРОЛИДИНА И ПИПЕРИДИНА

Изобретение относится к новым соединениям - производным пирролидина или пиперидина общей формулы (I)

или их фармацевтически приемлемым солям,

где Ar1, Ar2, X 1, R1, R2, R3, R4, R 5, R6, R7, R18, R32, R 33, n2 являются такими, как определено в формуле изобретения. Соединения являются антагонистами NK 1. 23 з.п. ф-лы.

(56) (продолжение):

CLASS="b560m"piperidine-2-carboxamides and 2-methanamines and related octahydro-2H-pyrido[1,2-a]pyrazines, potential substance P antagonists». Tetrahedron, 57 (2001), 8971-8981. Giard et al. «Pyrrolidines bearing a quaternary -stereogenic center. Part 1: Synthesis of analogs of ABT-418, a powerful nicotinic agonist», Tetrahedron Letters, 40 (1999), 5495-5497. Harrison et al. «Gem-Disubstituted Amino-Ether Based Substance P Antagonists», Biooganic & Med. Chem. Let., 4, №23 (1994), 2733-2734. WO 0144200 А, 21.06.2001. RU 96105910 А, 10.06.1998.

2326120
патент выдан:
опубликован: 10.06.2008
СПИРОАЗАЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ, СПОСОБ ИНГИБИРОВАНИЯ АКТИВНОСТИ ИЛИ АКТИВАЦИИ СЕРОТОНИНОВОГО 5-НТ2А РЕЦЕПТОРА, СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ БОЛЕЗНЕННОГО СОСТОЯНИЯ, СВЯЗАННОГО С СЕРОТОНИНОВЫМ 5-НТ2А РЕЦЕПТОРОМ, И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ

Описываются новые спироазациклические соединения общей формулы I, его соли и стереоизомеры

где Х означает СН2, CH 2О, ОСН2 или О; Y представляет О; Z означает СН или N; R1 означает С 1-6-алкил, необязательно замещенный морфолинилом, 1,3-диоксанилом, 1,4-диоксанилом, 1,3-диоксоланилом, 2-оксоимидазолидинилом, имидазолидинилом, 2-оксооксазолидинилом, оксазолидинилом или С3-6 циклоалкилом, С2-8-алкиловый сложный эфир или бензиловый сложный эфир; m выбирают из группы, включающей 0 и 1; R4 означает водород или бензил, необязательно замещенный галогеном или C1-4 -алкилом; R5 означает водород или бензил, необязательно замещенный галогеном, C1-4 -алкилом или C1-4-алкокси; R 6 означает водород или бензил, необязательно замещенный С1-4-алкокси, циклоалкил(С 1-4-алкокси) или галоген(С1-4-алкокси); R2 и R3 означает водород, причем по меньшей мере два радикала из R 4, R5 и R6 означают необязательно замещенный бензил, способ ингибирования активности серотонинового 5-НТ2А рецептора, способ лечения состояния, обусловленного серотониновым 5-НТ2А рецептором, и применение спироазациклических соединений. 5 н. и 30 з.п. ф-лы, 3 табл., 2 ил.

2315051
патент выдан:
опубликован: 20.01.2008
ЗАМЕЩЕННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 1-ОКСА-2,8-ДИАЗАСПИРО[4.5]ДЕЦ-2-ЕНА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ЛЕКАРСТВЕННОЕ СРЕДСТВО, ОБЛАДАЮЩЕЕ АНАЛЬГЕТИЧЕСКИМ ДЕЙСТВИЕМ

Изобретение относится к замещенному производному 1-окса-2,8-диазаспиро[4.5]дец-2-ена общей формулы (I)

в виде его рацематов, его чистых стереоизомеров, прежде всего энантиомеров или диастереомеров, либо в виде смесей стереоизомеров, прежде всего энантиомеров или диастереомеров, в любом их соотношении в смеси, в представленном виде или в виде его кислот или его оснований либо в виде его солей, прежде всего физиологически совместимых солей, наиболее предпочтительно в виде его гидрохлоридов, или в виде его сольватов, прежде всего гидратов, при этом R1 и R 2 независимо друг от друга обозначают Н, С 3-10циклоалкил, возможно замещенный O-алкиларилом, (С 1-12алкил)арил, при этом по меньшей мере один из остатков R1 и R2 не обозначает Н, R3 обозначает Н, SO2 R12 или COR13, R 12 и R13 независимо друг от друга обозначают C1-10алкил, моноциклическую 5-членную гетероциклическую группу, имеющую по меньшей мере один гетероатом, выбранный из атомов серы, которая может быть замещена галогеном, R14 обозначает OR 20, где R20 обозначает Н, С 1-10алкил. Изобретение также относится к способу получения замещенного производного 1-окса-2,8-диазаспиро[4.5]дец-2-ена общей формулы (I), который заключается в том, что (а) соединение формулы (II) подвергают в присутствии трет-бутилата калия в ТГФ взаимодействию с агентом метиленирования, предпочтительно с Ph 3РСН3Br, с получением соединения формулы (III), (б) соединение формулы (III) подвергают в присутствии основания, предпочтительно гидрокарбоната натрия или гидроксида лития, предпочтительно в органическом растворителе, прежде всего метаноле, дихлорметане или ТГФ, взаимодействию с этилхлороксимидоацетатом формулы (IV) с образованием производного 1-окса-2,8-диазаспиро[4.5]дец-2-ена формулы (V), (в) соединение формулы (V) либо непосредственно, либо после предварительного омыления присутствующей в соединении формулы (V) функциональной группы, которой является этиловый эфир карбоновой кислоты, и при необходимости после активирования образовавшейся в результате функциональной группы, которой является карбоновая кислота, подвергают взаимодействию с амином формулы HNR1R2, в которой R1 и R2 имеют указанные в одном из пп.1-8 значения, с получением производного 1-окса-2,8-диазаспиро[4.5]дец-2-ена формулы (VI), (г) из соединения формулы (VI) удаляют защитную ВОС-группу с получением соединения формулы (I), в которой R 3 обозначает Н, и (д) при необходимости соединение формулы (I), в которой R3 обозначает Н, превращают обработкой хлорангидридом кислоты формулы R12 SO2Cl в соединение формулы (I), в которой R3 обозначает SO2 R12, или превращают обработкой хлорангидридом карбоновой кислоты формулы R13COCl в соединение формулы (I), в которой R3 обозначает COR 13. Кроме того, изобретение относится к лекарственному средству, обладающему анальгетическим действием, содержащему по меньшей мере одно замещенное производное 1-окса-2,8-диазаспиро[4.5]дец-2-ена общей формулы (I) по п.1. 3 н. и 8 з.п. ф-лы, 6 табл.

2296128
патент выдан:
опубликован: 27.03.2007
2-ФЕНИЛЗАМЕЩЕННЫЕ ИМИДАЗОТРИАЗИНОНЫ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ НА ИХ ОСНОВЕ, ОБЛАДАЮЩАЯ СВОЙСТВАМИ ИНГИБИТОРА ФОСФОДИЭСТЕРАЗЫ I,II И V

Описываются 2-фенилзамещенные имидазотриазиноны общей формулы

2260593
патент выдан:
опубликован: 20.09.2005
ИЗОКСАЗОЛИНЫ И ИЗОКСАЗОЛЫ, СПОСОБ ПОДАВЛЕНИЯ АГРЕГАЦИИ ТРОМБОЦИТОВ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ПОДАВЛЯЮЩАЯ АГРЕГАЦИЮ ТРОМБОЦИТОВ

Изобретение касается новых изоксазолинов и изоксазолов формулы I, где R1, R14, R15, U, V, W, X, Y, b имеют значения, указанные в формуле изобретения, которые полезны в качестве антагонистов гликопротеинового рецептора фибриногена IIb/IIIa тромбоцитов, фармацевтических композиций, содержащих такие соединения, способа подавления агрегации тромбоцитов на основе этих соединений в качестве тромболитиков. 6 с. и 18 з.п.ф-лы, 16 табл.

2149871
патент выдан:
опубликован: 27.05.2000
СПИРОСОЕДИНЕНИЯ, СОДЕРЖАЩИЕ ПЯТИЧЛЕННЫЕ КОЛЬЦА, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЙ СОСТАВ

Спиросоединения общей формулы (1), их фармацевтически приемлемые соли, энантиомеры, рацематы и четвертичные соединения, представляющие собой производные указанных соединений, содержащих третичный атом азота, которые содержат пятичленную группировку, в которой спиросвязь реализуется атомом углерода, входящим как в состав пятичленной группировки, так и в состав насыщенной кольцевой системы, содержащей один атом азота, кольцевая система A - остаток формулы (а-в), в структуре (а) мостик одним концом присоединен к положению 1, а другим концом - к положению 4 или 5, m = 2, n и p = 1, причем n+p= 2; R1 - H, С1-6алкил, С2-6алкинил; указанный пятичленный остаток 3-этилгидантоин, 1-ацетилгидантоин, 3-метилгидантоин и другие, указанные в п.1 формулы изобретения. Соединения 1 проявляют активность по отношению к центральной и периферической нервной системе, в частности агонистическую активность по отношению к мускарину. 3 с. и 7 з.п. ф-лы, 1 ил., 5 табл.



2129555
патент выдан:
опубликован: 27.04.1999
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1-ОКСА-3,8-ДИАЗА-4-ОКСО-СПИРО- [4,5]-ДЕКАНА

Сущность изобретения: соединение общей формулы I подвергают взаимодействию с (C1-C21) -алкиловым эфиром акриловой кислоты в среде жидкого при комнатной температуре ароматического углеводорода в присутствии катализатора общей формулы II при температуре 30 - 150°С с последующим выделением целевого продукта общей формулы III. 6 з.п. ф-лы, 1 табл. Структура формул 1,2,3: .
2017743
патент выдан:
опубликован: 15.08.1994
Наверх