Гетероциклические соединения, содержащие пятичленные кольца только с одним атомом кислорода в качестве гетероатома: ...циклопента [в] фураны или гидрированные циклопента [в] фураны, не конденсированные с другими кольцами – C07D 307/935

Изобретение относится к области органической химии, конкретно к способу получения энантиомерных производных лактона Кори формул (-)- и ((+)-Ia,b), заключающийся во взаимодействии рацемического 5-гидрокси-4-(гидроксиметил)гексагидро-2H-циклопента[b]фуран-2-она с триалкил-хлорсиланом, с последующей ацетализацией полученных производных с (-)-(1R,4R,5S)-4-гидрокси-6,6-диметил-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-2-оном при кипячении в безводном бензоле в присутствии катализатора пара-толуолсульфокислоты, с образованием разделимых колоночной хроматографией на силикагеле диастереомерных эфиров, метанолиз которых проводят кипячением в метаноле в присутствии катализатора пиридиниевой соли пара-толуолсульфокислоты в течение 1-1.25 ч. Заявленный способ позволяет получить энантиомерно чистые целевые соединения ((-)-Ia-с) и ((+)-Ia-с) с суммарным выходом 20-25% в пересчете на исходный (±)--лактондиол (II) и энантиомерной чистотой 97%. 2 н. и 1 з.п. ф-лы, 12 пр.