Гетероциклические соединения, содержащие пятичленные кольца только с двумя атомами кислорода в качестве гетероатомов: ..орто- или пери-конденсированные с карбоциклическими кольцами или циклическими системами – C07D 317/44

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ [1S-[1 ,2 ,3 (1S*,2R*),5 ]]-3-[7-[2-(3,4-ДИФТОРФЕНИЛ)-ЦИКЛОПРОПИЛАМИНО]-5-(ПРОПИЛТИО)-3H-1,2,3-ТРИАЗОЛО[4,5-d]ПИРИМИДИН-3-ИЛ]-5-(2-ГИДРОКСИЭТОКСИ)-ЦИКЛОПЕНТАН-1,2-ДИОЛА И ЕГО ПРОМЕЖУТОЧНЫХ СОЕДИНЕНИЙ

Изобретение относится к способу получения [1S-[1 ,2 ,3 (1S*,2R*),5 ]]-3-[7-[2-(3,4-дифторфенил)-циклопропиламино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(2-гидроксиэтокси)-циклопентан-1,2-диола формулы (I)

Настоящее изобретение относится к способу получения диастереомерно чистой дибензоил-L-тартратной соли соединения формулы (III)

включающему стадии:

(а) смешивания соединения формулы (II)

с энантиомерно чистой дибензоил-L-винной кислотой или ее моногидратом с образованием диастереоизомерной соли, где растворитель представляет собой смесь воды и этанола; и

(б) кристаллизации указанной соли, а также к моно-дибензоил-L-тартратной соли соединения формулы (III), которая является промежуточным продуктом в синтезе (1S-[1 ,2 ,3 (1S*,2R*),5 ]}-3(7-{[2-(3,4-дифторфенил)циклопропил]амино}-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил)-5-(2-гидроксиэтокси)-циклопентан-1,2-диола, который обладает антитромбозным действием. 2 н.п. ф-лы, 5 пр.

Изобретение относится к органической химии, конкретно к способу получения (4S,5S)-4,5-O-изопропилиденциклопент-2-ен-1-она, который заключается во взаимодействии метил-5-дезокси-4-метилиден-2,3-изопропилиден- -D-рибофуранозида, полученного иодированием метил-2,3-О-изопропилиден- -D-рибофуранозида комплексом иод-трифенилфосфин в присутствии имидазола с последующим дегидроиодированием с помощью диазабициклоундецена, с 1.5 эквивалентами I₂ в растворе тетрагидрофуран-вода (3:1, v/v) при комнатной температуре в течение 5 минут с последующей обработкой смеси образующихся иодгидринов 5-8 эквивалентами цинковой пыли при кипячении в бензоле и выделением целевого продукта перекристаллизацией из петролейного эфира (т.кип. 40-70°С). Этот способ позволяет исключить использование малодоступных, дорогостоящих и токсичных реагентов, низких температур, материало- и трудоемкой стадии хроматографической очистки промежуточных иодгидринов и конечного продукта и повысить общий выход целевого продукта (46-48.5%) (против 17.7% в прототипе) исходя из исходного метил-2,3-O-изопропилиден- -D-рибофуранозида. Полученное соединение может быть использовано в качестве хирального синтона в направленном синтезе биологически активных соединений (простагландинов, карбануклеозидов, циклопентаноидных антибиотиков, азасахаров и др.).

Изобретение относится к улучшенному способу получения фармакологически активного соединения формулы (А):

включающему: а) взаимодействие соединения формулы (I)