Соединения, содержащие нитрогруппы, связанные с углеродным скелетом – C07C 205/00

Изобретение относится к новым соединениям Формулы III или к его фармацевтически приемлемым солям, в которой: R ₁ и R₂ независимо выбраны из группы, состоящей из: (a) H, (b) (C₂-C₆)алкила, (c) C ₁-C₆ алкила, прерванного одной или более групп -O-, (d) (C₀-C₃)алкил-(C₃-C ₇)циклоалкила и (e) (CH₂)_nQ, где n=1-2 и где Q обозначает ароматическую кольцевую систему, имеющую от 5 до 6 кольцевых атомов C, и причем Q может быть независимо замещен группами числом до 3, выбранными из галогена, при условии, что R₁ и R₂ одновременно не обозначают H, причем каждый алкил R₁ и R₂ может быть независимо замещен одной или более групп, выбранных из группы, состоящей из галогена, гидрокси, циано, CF₃ или C ₁-C₄ алкила, или R₁ и R₂ вместе с углеродом, к которому они присоединены, образуют 3-7-членное циклоалкильное или 6-членное гетероциклоалкильное кольцо, включающее один атом кислорода и которое в случае необходимости несет C ₁-C₄ алкильный заместитель, или R₁ и R₂ вместе с углеродом, к которому они присоединены, образуют 3-7-членное циклоалкильное кольцо, замещенное R ₂₀ и R₂₁, причем R₂₀ и R₂₁ вместе с углеродом или углеродами, к которому (которым) они присоединены, образуют 3-7-членное циклоалкильное кольцо; R ₆ обозначает C₁-C₆ алкил; каждый R₇ независимо обозначает C₁-C₆ алкил; Y обозначает -O-; R₄ выбран из группы, состоящей из: (a) (C₀-C₃)алкил-(C₃-C ₇)циклоалкила, (b) трифторэтила, и (c) трифторпропила; Z обозначает фенил или бициклическую кольцевую систему, имеющую 9 кольцевых атомов, независимо выбранных из C, N, O и S, при условии, что не больше чем 3 кольцевых атома в любом единственном кольце отличаются от C, причем указанная кольцевая система может нести до 3 заместителей, независимо выбранных из группы, состоящей из R₆, CF₃ и SR₆; и R₅ выбран из группы, состоящей из NO₂, NH₂ , F, Cl, Br, CN, SR₆, S(O)₂N(R₇ )₂ и (C₁-C₄)алкила, причем каждый алкил может быть независимо замещен одним или более галогенами или CF₃. Изобретение также относится к фармацевтической композиции для лечения нейродегенеративного нарушения или улучшения когнитивной функции, содержащей терапевтически эффективное количество указанного соединения; а также к способу лечения нейродегенеративного нарушения, например болезни Альцгеймера, или улучшения когнитивной функции. Соединения действуют как модуляторы гамма-секретазы. 6 н. и 25 з.п. ф-лы, 14 табл., 3147 пр., 1 ил.

Изобретение относится к области органического синтеза, конкретно к способу получения 1,1,2,2-тетракис-(гидроксиметил)-1,2-динитроэтана, который может найти применение в синтезе лекарственных препаратов и взрывчатых материалов. Согласно предлагаемому способу 1,1,2,2-тетракис-(гидроксиметил)-1,2-динитроэтан получают путем гидролиза ацетон-2,2'-бис-(2-нитро-1,3-пропандиол)диацеталя, при этом гидролиз диацеталя проводят разбавленной соляной кислотой в среде спирта (предпочтительно метанола) при кипячении. Способ позволяет повысить выход 1,1,2,2-тетракис-(гидроксиметил)-1,2-динитроэтана и сократить время процесса. 1 пр.

Изобретение относится к области органического синтеза, конкретно к способу получения 1,1,2,2-тетракис-(нитроксиметил)-1,2-динитроэтана, который может найти применение в качестве взрывчатого вещества. Согласно предлагаемому способу 1,1,2,2-тетракис-(нитроксиметил)-1,2-динитроэтан получают из 5,5'-бис-(2,2-диметил-5-нитро-1,3-диоксана) путем гидролиза и нитрования продукта гидролиза, при этом гидролиз и нитрование проводят в одну стадию путем обработки концентрированной азотной кислотой. Способ позволяет получать 1,1,2,2-тетракис-(нитроксиметил)-1,2-динитроэтан в одну стадию с хорошим выходом. 1 пр.

Изобретение относится к области органической химии, конкретно к способу получения 4-нитроацетофенона из 1-(4-нитрофенил)этилнитрата. Способ включает обработку 1-(4-нитрофенил)этилнитрата нуклеофильным реагентом в растворе. В качестве нуклеофильного реагента используют алкоксиды щелочных металлов в растворе в абсолютном органическом растворителе. Раствор нуклеофильного реагента добавляют к раствору 1-(4-нитрофенил)этилнитрата в органическом растворителе в течение 10-20 мин, после добавления реакцию проводят без использования охлаждения в течение 5 мин. Затем реакционную массу нейтрализуют уксусной кислотой до pH=7 и выделяют в чистом виде сопутствующий продукт - нитрит щелочного металла. Целевой продукт выделяют, регенерируя растворитель посредством его отгонки. Остаток разбавляют водой, отделяют 4-нитроацетофенон, при этом исключают операцию форсированного упаривания полученного после его выделения маточного раствора. Предлагаемый способ позволяет значительно сократить время синтеза и получить 4-нитроацетофенон с высоким выходом. 1 пр.

Изобретение относится к способу получения 4,6-динитро- о-крезола путем нитрования о-крезола. Способ включает приготовление реакционной смеси с последующим нитрованием и выделением конечного продукта. При этом нитрование проводят концентрированной азотной кислотой в водно-спиртовой среде при температуре кипения реакционной смеси. Способ позволяет сократить продолжительность синтеза и получить чистый 4,6-динитро-о-крезол. 4 пр.

Изобретение относится к новым соединениям, представленным следующей формулой (I), и их фармацевтически приемлемым солям, где значения для групп R₁, R₄-R₆ , R_a, m, n, Y, X определены в формуле изобретения. Указанные соединения используются в качестве средств для усиления роста аксонов и профилактики или лечения заболеваний, ассоциированных с гистоновыми деацетилазами, в частности опухолей, или заболеваний, связанных с пролиферацией клеток. Конкретно соединения согласно настоящему изобретению могут использоваться в качестве противораковых, противодиабетических агентов и противонейродегенеративных агентов при заболеваниях, таких как болезнь Альцгеймера, болезнь Хантингтона, спиноцеребральная атаксия и спинальная мышечная атрофия человека.

Изобретение относится к области аналитической химии, конкретно к применению 2,4-динитрофенола в качестве цветореагента для определения концентрации сульфид-ионов в щелочной среде. При использовании 2,4-динитрофенола для определения концентрации сульфид-ионов анализ выполняется быстро и без выделения токсичного сероводорода. 1 ил., 9 пр.

Изобретение относится к способу энантиоселективного синтеза (R)-диэтил(2-нитро-1-фенилэтил)малоната формулы (I)

путем энантиоселективного присоединения диэтилмалоната к транс- -нитростиролу в присутствии хирального катализатора. При этом катализатор представляет собой комплекс никеля(II) формулы II с (S,S)-N,N'-ди(2,4,6-триметилбензил)циклогексан-1,2-диамином

Изобретение относится к области химии, конкретно к способу получения 2,4-динитрофенола. Способ заключается в нитровании фенола и характеризуется тем, что нитрование проводят концентрированной азотной кислотой в водно-спиртовой среде при температуре кипения реакционной смеси в течение 1-2 ч. Способ позволяет получить 2,4-динитрофенол с высоким выходом и уменьшить при этом количество стадий. 3 пр.

Изобретение относится к способу получения 1-фенилэтанола или пара-замещенного 1-фенилэтанола, который применяют в качестве промежуточных соединений в различных областях органической химии. Способ заключается в каталитическом восстановлении замещенных ацетофенонов в реакторе проточного типа в сверхкритическом двухкомпонентном растворителе с использованием гетерогенного гранулированного катализатора - оксида алюминия Al₂O₃ при температуре 170-230°С и давлении 170-190 атм. Способ позволяет получить целевые продукты с высокой производительностью за время контакта в несколько минут без использования дорогостоящих катализаторов. 1 з.п. ф-лы, 2 пр., 2 табл.

Изобретение относится к способу получения 2,4-динитро- или 2,4,6-тринитробензойных кислот, которые находят применение в качестве полупродуктов в синтезе биологически активных веществ, исходных соединений в производстве красителей и ароматических конденсационных полимеров. Предлагаемый способ получения 2,4-динитро- или 2,4,6-тринитробензойных кислот включает электроокисление соответствующих полинитротолуолов в диафрагменном электролизере, снабженном катодом и анодом, в гальваностатическом режиме, в кислой среде. Способ характеризуется тем, что электроокисление проводят в присутствии азотнокислого кобальта на платиновом аноде в концентрированной азотной кислоте при температуре 30-40°С и плотности тока 180-700 А·м^-2. Способ позволяет получать 2,4-динитро- или 2,4,6-тринитробензойные кислоты с высоким выходом по веществу и току. 8 пр.

Изобретение относится к технологии нитрования ароматических соединений, а именно к способу каталитического нитрования ароматических соединений азотной кислотой в аппарате колонного типа. Аппарат является одновременно реактором и ректификационной колонной и заполнен каталитически активной насадкой, состоящей из носителя и нанесенного на него активного компонента. Используют каталитически активную насадку с соотношением массы активного компонента к свободному объему катализатора ~0,4 г/см³ при количестве активного компонента - сульфатированных оксидов титана или циркония 5-20% от массы катализатора. Изобретение позволяет обеспечить высокую скорость нитрования без использования избытка азотной кислоты, уменьшить выход побочных продуктов и улучшить изомерный состав продуктов. 3 табл., 10 пр.

Изобретение относится к улучшенному способу получения 4,4'-бис(4-нитрофенокси)бифенила взаимодействием n-нитрохлорбензола II с солью 4,4'-бифенилдиола III в апротонных неполярных растворителях ароматического ряда в присутствии катализаторов межфазного переноса - аммониевых или пиридиниевых солей QHlg (где Q=Alk₄N, Alk₂NPyAlk'; Hlg=Cl, Br). Способ заключается в том, что в неполярный растворитель, содержащий карбонат калия, воду и катализатор QHlg, вносят 4,4'-бифенилдиол III, перемешивают при 50-60°С 0,5 ч и к полученной реакционной массе прибавляют n-нитрохлорбензол II, нагревают при перемешивании до 115-130°С и выдерживают при этой температуре 3,5-4,0 ч. При этом соотношение реагентов II:III:K₂CO ₃:H₂O:QHlg=2.0:1.0:1.0-3.0:1.0-3.0:0.01 моль. Способ позволяет получать продукт с высоким выходом. 3 пр.

Изобретение относится к области органической химии, а именно к улучшенному способу получения 1-бром-4-нитробутанона-2, который может быть использован в качестве промежуточного продукта в органическом синтезе. Способ заключается во взаимодействии молекулярного брома с 4-нитробутаноном-2 в безводном метаноле. Способ характеризуется тем, что целевое соединение получают путем нагревания реакционной массы до 38°С и перемешивания до полного обесцвечивания, последующего охлаждения до комнатной температуры, разбавления дистиллированной водой, перемешивания в течение 3 часов, выдерживания в течение 12 часов в статическом состоянии и выделения 1-бром-4-нитробутанона-2 из реакционной массы при температуре минус 50°С методом кристаллизации из диэтилового эфира с последующим фильтрованием. Способ позволяет улучшить селективность образования 1-бром-4-нитробутанона-2, упростить процесс его выделения из реакционной массы и повысить выход. 1 пр.

Изобретение относится к способу получения нитробензола, включающего газофазное нитрование бензола разбавленной азотной кислотой в присутствии гетерогенного катализатора, содержащего перфорированный ион-обменный полимер с концевыми сульфогруппами в количестве от 1,0 до 39% масс., и оксид кремния, прекурсором которого являются органические силикаты тетраэтилортосиликат, тетраметилортосиликат, тетрапропилортосиликат и тетрабутилортосиликат. 1 з.п. ф-лы, 1 табл.

Изобретение относится к способу совместного получения ароматических изоцианатов и хлора. Способ включает стадию а) нитрования ароматических соединений, выбранных из группы толуола, хлортолуола, бензола и хлорбензола, с получением в одной стадии соответствующих однократно или в двух стадиях соответствующих двукратно нитрованных ароматических соединений с использованием азотной кислоты. Нитрование проводят в присутствии серной кислоты с концентрацией 65,0-98,0% массовых долей серной кислоты в расчете на массовые доли серной кислоты и воды в качестве катализатора. Серная кислота после нитрования разбавляется до концентрации на 0,5-25% ниже, чем используемая серная кислота. На стадии b) осуществляют концентрирование разбавленной серной кислоты, полученной на стадии а), причем общий поток серной кислоты сначала концентрируют до концентрации, требуемой для нитрования на стадии а), и затем только часть потока от общего потока серной кислоты концентрируют далее на дополнительной стадии дистилляции. На стадии с) происходит взаимодействие полученного на стадии а) однократно или двукратно нитрованного ароматического соединения с водородом в присутствии катализатора с образованием соответствующего амина. На стадии d) полученный на стадии с) амин взаимодействует с фосгеном с образованием соответствующих изоцианатов. На стадии е) растворенный в воде или газообразный хлористый водород, образовавшийся при взаимодействии амина с фосгеном, рециркулируют со стадии d) в стадию f) получения хлор-газа путем электролиза НСl или каталитического газофазного окисления НС1 кислородом. На стадии g) осуществляют удаление реакционной воды при осушке хлор-газа, полученного на стадии f), с помощью обработки хлор-газа серной кислотой с концентрацией от 90,0 до 99,0% массовых долей серной кислоты в расчете на массовую долю серной кислоты и воды до того момента, пока серная кислота не будет иметь концентрацию 65,0-90,0% массовых долей серной кислоты в расчете на массовую долю серной кислоты и воды. На стадии h) сухой хлор-газ, полученный на стадии g), взаимодействует с монооксидом углерода для получения фосгена. На стадии i) фосген, полученный на стадии h), направляют на стадию d). На стадии j) осуществляют направление разбавленной серной кислоты, полученной на стадии g), или на то же концентрирование серной кислоты стадии b) или прямо в одну или несколько стадий нитрования согласно стадии а) и окончательное направление далее разбавленной серной кислоты, выходящей из указанной стадии или указанных стадий нитрования, на то же концентрирование серной кислоты согласно стадии b). При этом полученные на стадиях а) и g) разбавленные потоки серной кислоты на стадии b) объединяют и совместно концентрируют и за счет одной или нескольких стадий вакуумной дистилляции объединенный поток доводят до повышенной концентрации или за счет отвода части потоков после различных стадий дистилляции доводят до нескольких повышенных концентраций, необходимых соответственно для одной или нескольких стадий нитрования ароматических соединений согласно стадии а) или осушки хлор-газа согласно стадии g). На стадии k) осуществляют окончательную рециркуляцию сконцентрированной серной кислоты, полученной на стадии j), или для полного или для частичного ввода на стадию g) и/или на стадию а). Изобретение относится также к способу совместного получения ароматических изоцианатов и хлора, в котором на стадии а) в качестве ароматического соединения используют бензол. Способ позволяет сократить энергетические затраты и расход нейтрализующих средств при совместном получении ароматических изоцианатов и хлора за счет обработки объединенного потока разбавленной серной кислоты, полученной в каждом из указанных процессов. 2 н. и 7 з.п. ф-лы.

Изобретение относится к способу получения диарилацетиленов общей формулы , где R = арил; R¹ = арил, взаимодействием оловоорганического соединения с арилиодидами, в среде органического растворителя, в присутствии катализатора - комплекса палладия (II), характеризующемуся тем, что в качестве оловоорганического соединения используют тетраалкинилиды олова, взаимодействие осуществляют при температуре 60-100°С. Использование настоящего способа позволяет получать диарилацетилены простым и безопасным способом. 1 з.п. ф-лы.

Настоящее изобретение относится к способу получения 6,7-замещенных-2,3,5,8-тетрагидрокси-1,4-нафтохинонов (спиназаринов) формулы (I), где R₁ и R₂ оба одновременно обозначают Н, Me, Cl или R₁=H, a R₂=Me, Et, t-Bu, Cl, ОМе; R₁=Me, a R₂=Cl, ОМе, OEt, ОН; R₁=Et, a R₂=Cl, ОМе, OEt, ОН, которые могут найти применение в медицине и косметологии, а также к промежуточным соединениям, используемым в этом способе. Предлагаемый способ включает следующие стадии:

а) взаимодействие 6,7-замещенных соединений формулы II,

где R₁ и R₂ определены выше,

с избытком азотистокислого натрия, с получением соединения формулы III,

где R₁ и R₂ оба одновременно обозначают Н, Me, Cl; или R₁=H, a R₂=Me, Et, t-Bu, Cl, ОМе; или R₂=H, a R₁=Me, Et, t-Bu, Cl, ОМе; или R₁=Me, a R₂=Cl, OMe, OEt; или R₂=Me, a R₁=Cl, ОМе, OEt, ОН; или R₁=Et, a R₂=Cl, ОМе, OEt; или R ₂=Et, a R₁=Cl, ОМе, OEt, ОН,

причем для соединений, у которых R₁ R₂ обычно образуются смеси изомеров;

b) взаимодействие соединения III с восстановителем с образованием соединения формулы IV,

где R₁ и R₂ определены выше,

с) превращение полученного в результате восстановления соединения формулы IV путем кислотно-катализируемого гидролиза в соединение формулы I

Предлагаемый способ позволяет получить целевые продукты в мягких условиях с использованием доступных и дешевых реагентов.3 н. и 4 з.п. ф-лы.

Настоящее изобретение относится к способу получения 2,3-диметил-2,3-динитробутана. Предложенный способ состоит в том, что 2,3-диметил-2,3-динитробутан получают взаимодействием калиевой соли 2-нитропропана с 2-хлор-2-нитропропаном в среде диметилформамида. Технический результат - значительное повышение выхода целевого продукта, исключение использования абсолютных растворителей (эфира, этилового спирта).

Настоящее изобретение относится к способу получения 2,3-диметил-2,3-динитробутана взаимодействием калиевой соли 2-нитропропана с 2-бром-2-нитропропаном в среде диметилформамида. Предложенный способ позволяет повысить выход 2,3-диметил-2,3-динитробутана относительно известных способов-аналогов.

Изобретение относится к способу получения 2,3-диметил-2,3-динитробутана нитрованием тетраметилэтилена четырехокисью азота в среде этилацетата или четыреххлористого углерода. Способ позволяет исключить использование пониженных температур минус 16 - минус 20°С и проводить указанную реакцию при температурах 20-60°С, что значительно упрощает процесс получения 2,3-диметил-2,3-динитробутана. Также предложенный способ позволяет получать 2,3-диметил-2,3-динитробутан с более высоким выходом, чем в известном способе-аналоге, в рамках которого реакцию проводили при пониженной температуре в среде диэтилового эфира. 1 з.п. ф-лы, 2 табл.

Изобретение относится к способу получения пикрата калия путем взаимодействия пикриновой кислоты с углекислым калием, отличающемуся тем, что пикриновую кислоту используют в качестве раствора в этиловом спирте при концентрации (5,5÷7,5) %, углекислый калий используют в качестве водного раствора при концентрации (9,0÷11,0) %, реагенты загружают при отношении массы раствора пикриновой кислоты к массе раствора углекислого калия от 3,0 до 5,5, а реакцию проводят в интервале температур (17÷40)°С Предложенный способ позволяет получать пикрат калия при невысоких температурах (до 40°С) с использованием минимального количества оборудования, что улучшает технологичность процесса, и обеспечивает выход готового продукта до 95%. При этом готовый продукт соответствует требованиям действующей нормативно-технической документации по цвету, содержанию массовой доли калия и нерастворимых в воде примесей, величине зерна получаемого продукта. Полученный таким образом пикрат калия может быть использован при производстве средств инициирования (СИ). 1 з.п. ф-лы, 1 табл.

Изобретение относится к соли стифниновой кислоты, отличающейся тем, что она представляет собой смешанную соль стифнат калия-кальция, основной стифнат кальция или основной стифнат калия-кальция, а также к способу получения соли калия или кальция стифниновой кислоты, отличающемуся тем, что к водному раствору стифната магния добавляют нитрат калия или кальция. Технический результат: получена и описана новая соль стифниновой кислоты, которая обладает улучшенными технологическими свойствами. 2 н. и 2 з.п. ф-лы, 1 табл.

Настоящее изобретение относится к способу получения 4-нитростирола из 2-(4-нитрофенил)этилнитрата, включающему обработку последнего алкоксидом щелочного металла в среде безводного растворителя, выдержку реакционной массы при перемешивании, разложение избытка алкоксида щелочного металла кислотой, последующее выделение продуктов реакции: выделение соли щелочного металла, выделение 4-нитростирола, отличающемуся тем, что обработку проводят в гомогенных условиях при температуре 18-25°С, за время, равное 20-25 минут, дают выдержку реакционной массы в течение 5-25 минут, избыток алкоксида щелочного металла разрушают с помощью минеральной кислоты, после выделения основного количества нитрата щелочного металла MNO ₃ и удаления растворителя из реакционной массы, остаток смешивают с диэтиловым эфиром, количественно выделяют остатки MNO₃ и соли, полученной из минеральной кислоты; после удаления растворителя в вакууме при нагревании получают со 100%-ным выходом спектрально и оптически чистый 4-нитростирол. Предложенный способ обладает рядом преимуществ над известными аналогами: большим выходом 4-нитростирола, большей чистотой получаемого продукта, меньшим временем проведения реакций, а также рядом других преимуществ технологического характера. 1 ил.

Изобретение относится к получению 2,3,5,6-тетрабром-4-нитрофенола, который заключается в окислительном нитрозодебромировании пентабромфенола нитритом натрия в ледяной уксусной кислоте при 20-25°С и мольном соотношении пентабромфенол:нитрит натрия:ледяная уксусная кислота 1:10:1250. Технический результат: описанный способ упрощает получение 2,3,5,6-тетрабром-4-нитрофенола путем сокращения числа стадий, что приводит к повышению выхода целевого продукта.

Изобретение относится к новым соединениям - производным бензохинонов формулы (I):

где каждый R₁ и R₂ представляет собой O-С(O)фенил; где фенил замещен 1 заместителем, выбранным из галоида, нитро, C₁-С₆алкила или С₁-С₆алкокси, и к их фармацевтически приемлемым солям. Изобретение также относится к фармацевтической композиции, ингибирующей или снижающей активность панкреатической липазы на основе соединений формулы (I). 4 н. и 2 з.п. ф-лы, 3 табл.

Настоящее изобретение относится к способу изотермического нитрования органических ароматических соединений, где органическое ароматическое соединение вводят в контакт и во взаимодействие со смесью серной и азотной кислот. Смесь серной и азотной кислот и органического ароматического соединения вводят в контакт друг с другом с помощью смесительного сопла, которое включает по существу цилиндрический трубчатый реактор и кольцевой зазор, окружающий трубчатый реактор. Органическое ароматическое соединение протекает через трубчатый реактор, а смесь серной и азотной кислот протекает через кольцевой зазор, и они смешиваются на выходе из трубчатого реактора и кольцевого зазора, где соотношение средних скоростей потоков органического ароматического соединения в трубчатом реакторе и смеси серной и азотной кислот в кольцевом зазоре находится в диапазоне от 0,5:1 до 10:1. 4 з.п. ф-лы, 2 ил.

Изобретение относится к улучшенному способу получения 1,3-диамино-5-нитробензола восстановлением 1,3,5-тринитробензола, который применяется для синтеза красителей, лекарственных препаратов и поликонденсационных смол. Способ заключается в восстановлении 1,3,5-тринитробензола водородом в среде метилового спирта в присутствии каталитических количеств палладиевого катализатора, такого как 5% Pd на угле, при температуре 50÷55°С при соотношении 6,0-6,05 молей водорода на моль 1,3,5-тринитробензола. Способ позволяет повысить выход целевого продукта, а также упростить его выделение и снизить стоимость процесса.

Описана стабильная композиция, не являющаяся взрывоопасной, содержащая а) соединения формулы (I): Br-(CH₂) ₄-ONO₂ и б) CH₂Cl₂, в качестве растворителя соединение формулы (I) присутствует в концентрации не более 20 вес.%. Описан способ получения этой композиции, который включает медленное добавление соединения формулы (II): Br-(СН ₂)₄-ОН (II), к нитрующему агенту, выбранному из группы, состоящей из концентрированной азотной кислоты/концентрированной серной кислоты с молярным соотношением 1:1 (сульфонитрующая смесь), и к CH₂Cl₂. 2 н. и 1 з.п. ф-лы, 1 табл.

Настоящее изобретение относится к соединениям формулы [1'] или [1] или к их фармацевтически приемлемым солям, где кольцо A, R², R³, R⁴ и Х являются теми, как определено в описании. Соединения в соответствии с изобретением являются полезными в качестве ингибитора 11 HSD1. Кроме того, объектами изобретения являются фармацевтическая композиция, агент для лечения или профилактики патологии, связанной с глюкокортикоидами, ингибитор 11 HSD1, включающий соединение в соответствии с изобретением или его фармацевтически приемлемую соль, и применение предложенных соединений. Изобретение также относится к промежуточным соединениям и способам их получения. 18 н. и 22 з.п. ф-лы, 48 табл.