Гетероциклические соединения, содержащие пятичленные кольца только с одним атомом серы в качестве гетероатома: ..дибензотиофены – C07D 333/76

Изобретение относится к способу биокаталитической конверсии дибензотиофена, который включает окисление исходного соединения пероксидом водорода в присутствии в качестве биокатализатора гемоглобина в смеси буферного раствора с ацетонитрилом, новизна которого заключается в том, что в качестве буферного раствора берут ацетатный буферный раствор, молярность которого составляет 40-60 мМ, а pH - 5.0-5.5, и процесс проводят при комнатной температуре при молярном соотношении исходных компонентов: дибензотиофен:гемоглобин:пероксид водорода как (1-2.5):1:(900-1100) и соотношении компонентов раствора в об.%: ацетатный буферный раствор:ацетонитрил как (2.5-3.5):1. Технический результат: разработан новый способ конверсии дибензотиофена с уменьшеным расходом катализатора, отсутствием процесса денатурации белка и, как следствие, наличием прозрачного раствора при достижении высокой степени селективности выхода ДБТО и 100% конверсии ДБТ. Изобретение может быть использовано в нефтеперерабатывающей промышленности при изготовлении моторного топлива. 1 н. и 2 з.п. ф-лы, 1 ил, 1 табл., 1пр.

Описаны соединения формулы (1)

Настоящее изобретение относится к сульфаматпроизводным бензотиофена, полученным способом, включающим стадии:

1) превращение 6-метоксибензотиофена (3):

где R₃ представляет собой водород, в соответствующее монобромпроизводное с использованием N-бромсукцинимида и APTS в стандартных условиях;

2) превращение указанного монобромпроизводного взаимодействием с Mg в Et ₂O в атмосфере аргона в магнийорганический бромид и последующая конденсация его с кетоном или альдегидом, выбранными из группы, состоящей из циклопентанона, циклогексанона, циклогептанона, циклооктанона, циклодеканона, 4-метилциклогексанона, 2-метилциклогексанона, 2,2-диметилциклопентанона, 2-адамантанона, пропаналя, гексаналя, циклогексанкарбоксальдегида, циклогептанкарбоксальдегида в Et ₂O с получением соответствующего гидроксизамещенного метоксибензотиофена в стандартных условиях;

3) обработку указанного гидроксизамещенного метоксибензотиофена с триэтилсиланом в атмосфере аргона в дихлорметане с получением соответствующего замещенного метоксибензотиофена;

4) необязательное алкилирование соответствующего замещенного метоксибензотиофена при использовании стандартных условий с получением соответствующего замещенного метоксибензотиофена, несущего (С ₁-С₆)алкил или (С ₃-С₁₂)циклоалкил;

5) удаление защитной группы из замещенного метоксибензотиофена, полученного на стадии 3) или стадии 4) в присутствии трибромборана в стандартных условиях;

6) превращение полученного гидроксисоединения в соответствующий сульфамат обработкой гидридом натрия и амидохлорсульфоновой кислотой, или взаимодействием с сульфамоилхлоридом в диметилацетамиде;

7) необязательное окисление полученного соединения пероксидом водорода в трифторуксусной кислоте в стандартных условиях.

Соединения могут быть использованы в качестве ингибиторов фермента стероидной сульфатазы при производстве лекарственного средства для лечения или профилактики эстрогензависимых расстройств. Описаны также фармацевтическая композиция на основе соединений I и применение последних. 9 н. и 34 з.п. ф-лы, 1 ил., 10 табл.

Изобретение относится к области синтеза новых аналитических реагентов комплексообразующего типа и может быть использовано в области люминесцентно-спектрального анализа, в частности для клинической диагностики объектов биогенного происхождения, а также в области техники для применения в качестве экстрагентов ионов тяжелых и редкоземельных металлов с целью их извлечения и/или очистки от их примесей сточных и контурных вод. Полученные соединения представляют собой комплексообразующие дибензосодержащие пятичленные циклические соединения, содержащие два симметричных -дикарбонильных заместителя, ковалентно связанных с фторсодержащими радикалами, общей формулы

где Х - СН₂, О, S, NR, если X - CH₂, то R₁=H, R₂=С(O)CH₂С(O)R _f, где R_f=(CF₂ )_nY, n=1-6, при n=1 Y=H, F, CI, Br, OCF ₃, ОСН₃, ОС₃ F₇, OCF₂CF ₂OCF₃, С₆F ₅, С(O)OAlk, где Alk - углеводородный радикал; при n=2 Y=H, F, CI, Br, OCF₃, ОС ₃F₇, OCF₂CF ₂OCF₃, C(O)OAlk; при n=3, 5 или 6 Y=F, C(O)OAlk; при n=4 Y=H, F, CI, C(O)OAlk, если X - O, S или NR, то R=H или Alk, R₂=H, R ₁=C(O)CH₂C(O)R_f . 19 ил., 1 табл.