Эфиры карбоновых кислот, эфиры угольной или галогензамещенной муравьиной кислоты: ...с карбоксильной группой, этерифицированной триоксисоединениями – C07C 69/30

Изобретение относится к новым омега-3 липидным соединениям общей формулы (I) или к их любой фармацевтически приемлемой соли, где в формуле (I): R₁ и R₂ являются одинаковыми или разными и могут быть выбраны из группы заместителей, состоящей из атома водорода, гидроксигруппы, С₁-С₇ алкильной группы, атома галогена, C₁-С₇ алкоксигруппы, С₁-С₇алкилтиогруппы, С ₁-С₇алкоксикарбонильной группы, карбоксигруппы, аминогруппы и С₁-С₇алкиламиногруппы; Х представляет собой карбоновую кислоту или ее карбоксилат, выбранный из этилкарбоксилата, метилкарбоксилата, н-пропилкарбоксилата, изопропилкарбоксилата, н-бутилкарбоксилата, втор-бутилкарбоксилата или н-гексилкарбоксилата, карбоновую кислоту в форме триглицерида, диглицерида, 1-моноглицерида или 2-моноглицерида, или карбоксамид, выбранный из первичного карбоксамида, N-метилкарбоксамида, N,N-диметилкарбоксамида, N-этилкарбоксамида или N,N-диэтилкарбоксамида; и Y является С ₁₆-С₂₂ алкеном с двумя или более двойными связями, имеющими Е- и/или Z-конфигурацию. Также описаны фармацевтические и липидные композиции, содержащие такие соединения, для применения в качестве лекарственных средств, в частности для лечения и/или предотвращения периферической инсулинорезистентности и/или состояния диабета, например диабета 2 типа, повышенных уровней триглицеридов и/или уровней не-HDL холестерина, LDL холестерина и VLDL холестерина, гиперлипидемического состояния, например, гипертриглицеридемии (НТО), ожирения или состояния избыточной массы тела, заболевания жировой инфильтрации печени, например неалкогольной жировой инфильтрации печени (NAFLD) или воспалительного заболевания или состояния.

Изобретение относится к усовершенствованному способу утилизации глицеринсодержащего побочного продукта производства биодизельного топлива из возобновляемого растительного сырья, содержащего более 70% глицерина. Поставленная задача решается тем, что после отгонки остаточного метанола, глицеринсодержащий продукт этерифицируют 3-10-кратным мольным избытком одноосновных карбоновых кислот С4-С6 в присутствии кислотного катализатора 0,5-1,5 мас.% при температуре 90-120°С с использованием азеотропообразующих агентов в течение 8-10 часов, необходимых для получения триглицеридов карбоновых кислот С4-С6, с выходом 90%, которые после перегонки под вакуумом представляют собой качественный готовый продукт - пластификатор для ПВХ композиций. Получаемый продукт прозрачен, без запаха, класс опасности - 4. По основным показателям полученный продукт соответствует отечественным и зарубежным образцам пластификатора, используемого в производстве линолеума. 3 табл., 1 пр.

Изобретение относится к усовершенствованному способу региоселективного получения производного глицерола с высокими эффективностью и выходом. Способ региоселективного получения производного 1-R₁-2-R₂-3-ацетил-глицерола со следующей Формулой 1 включает стадии: получения 1-R₁ -3-(защитная группа)-глицерола с Формулой 3 путем введения защитной группы в 3-е положение 1-R₁ -глицерола с Формулой 2; получения 1-R₁-2-R₂-3-(защитная группа)-глицерола с Формулой 4 путем введения группы R₂ во 2-е положение 1-R₁-3-(защитная группа)-глицерола с Формулой 3, где группу R₂ вводят путем взаимодействия R₂ -OH с 1-R₁-3-(защитная группа)-глицеролом в присутствии апротонного органического растворителя, катализатора и водоотнимающего средства; апротонный органический растворитель выбирают из группы, состоящей из гексана, гептана, дихлорметана, этилацетата, тетрагидрофурана и их смесей; и катализатором является диметиламинопиридин; а водоотнимающим средством служит дициклогексилкарбодиимид; одновременного удаления защитной группы и ацетилирования 1-R₁-2-R ₂-3-(защитная группа)-глицерола с Формулой 4, где реакцию удаления защитной группы и реакцию ацетилирования осуществляют с использованием кислоты Льюиса и уксусного ангидрида или с использованием ацетилирующего агента; кислоту Льюиса выбирают из группы, состоящей из хлорида цинка (ZnCl₂), хлорида олова (SnCl ₂), трифторида бора-диэтилового эфира (ВF₃Еt ₂O) и их смесей; ацетилирующий агент выбирают из группы, состоящей из ацетилхлорида, ацетилбромида и их смесей, где соединения с Формулами 1-4 являются рацемическими или оптически активными; R₁ - остаток пальмитиновой кислоты, R₂ - остаток линолевой кислоты; Р - тритил или триалкилсилил в качестве защитной группы; алкил в триалкилсилиле является алкильной группой, содержащей 1-5 атомов углерода, где в том случае, когда защитной группой является тритил, 1-R₁-3-(защитная группа)-глицерол получают в присутствии пиридинового растворителя при температуре 40-60°С или в присутствии неполярного апротонного органического растворителя и органического основания при температуре от 0°С до комнатной; неполярный апротонный органический растворитель выбирают из группы, состоящей из пиридина, дихлорметана, тетрагидрофурана, этилацетата и их смесей; органическое основание выбирают из группы, состоящей из триэтиламина, трибутиламина, 1,8-диазабицикло[5,4,0]-7-ундецена (DBU) и их смесей, а в том случае, когда защитной группой является триалкилсилил, 1-R₁-3-(защитная группа)-глицерол получают в присутствии апротонного органического растворителя и органического основания при температуре от 0°С до комнатной; апротонный органический растворитель выбирают из группы, состоящей из дихлорметана, тетрагидрофурана, этилацетата, диметилформамида и их смесей; и органическое основание выбирают из группы, состоящей из имидазола, триэтиламина и их смесей.

3 н. и 5 з.п. ф-лы.

Настоящее изобретение относится к способу произвольной перегруппировки (рандомизации) жирнокислотных остатков части глицеридов по концевым и средним положениям, к пищевому триглицеридному жиру, полученному данным способом, к маргарину на его основе и к применению катализатора Lipozyme® TL IM, представляющего собой комбинацию липазы, продуцируемой Thermomyces lanuginosa, и диоксида кремния, в предлагаемом способе. Способ рандомизации продолжается до степени конверсии по концевым положениям (Re), составляющей от 0,3 до 0,95, степени конверсии по среднему положению (Ra) от 0,06 до 0,75, при этом Ra больше чем (0,32Re - 0,08), и включает обработку жира с высоким содержанием триглицеридов катализатором, содержащим липазу, продуцируемую Thermomyces lanuginosa, в виде комбинации с диоксидом кремния. При этом комбинация липаза/диоксид кремния имеет активность, по меньшей мере, 250 IUN в начале способа. Предлагаемый способ позволяет достигнуть значительной степени перегруппировки жирнокислотных остатков по среднему положению и сократить время реакции. 4 н. и 12 з.п. ф-лы, 8 табл., 3 ил.