сульфонилмочевины и способ борьбы с нежелательной растительностью

Формула изобретения

1. Сульфонилмочевины общей формулы



где Q -СН=СН- или S -;

R С₁ С₃-алкил;

X группа -ОСH₃ или -СН₃,

или их сельскохозяйственно приемлемая соль.

2. Соединение по п.1 общей формулы



где R С₁ С₃-алкил;

X ОСН₃ или СН₃,

или его сельскохозяйственно приемлемая соль.

3. Соединение по п.2, где X ОСН₃.

4. Соединение по п.2, где R метил или этил, X ОСН₃.

5. Соединение по п.1 общей формулы



где R С₁ С₃-алкил;

X ОСН₃ или СН₃,

или его сельскохозяйственно приемлемая соль.

6. Соединение по п.5, где X метокси.

7. Соединение по п.5, где R метил или этил, X метокси.

8. Соединение по п.1 формулы



или его сельскохозяйственно приемлемая соль.

9. Соединение по п.1 формулы



или его сельскохозяйственно приемлемая соль.

10. Соединение по любому из пп.1 9, полезное в качестве гербицида.

11. Способ борьбы с нежелательной растительностью путем обработки растений производным сульфонилмочевины, отличающийся тем, что в качестве производного сульфонилмочевины используют соединение общей формулы



где Q СН=СН- или S -;

R С₁ С₃-алкил;

X метокси или метил,

или его сельскохозяйственно приемлемую соль при норме расхода 0,25 1,0 г/ар.

12. Способ по п.11, отличающийся тем, что используют соединение формулы



или его сельскохозяйственно приемлемую соль.

13. Способ по п.11, отличающийся тем, что используют соединение формулы



или его сельскохозяйственно приемлемую соль.

14. Способ по п. 11, отличающийся тем, что обработку осуществляют на пшеничных полях.

Описание изобретения к патенту

Изобретение относится к новым соединениям, полезным, например, в качестве гербицидов, и к их использованию в борьбе с сорняками при возделывании мелкозернистых злаковых культур.

Более конкретно изобретение относится к гербицидным соединениям, обладающим избирательно регулирующим действием в присутствии многих ценных мелкозернистых злаковых культур, таких, как пшеница, ячмень, овес и рожь.

Соединения по изобретению, могут быть использованы в целях борьбы с нежелательной растительностью, например, со злаковыми сорняками, такими как лисохвост мышехвостниковидный (Alopecurus myosuroides) или костер кровельный (Bromus tectorum 1).

Производные сульфонилмочевины по изобретению являются особенно активными гербицидами при их использовании в борьбе с нежелательной растительностью в присутствии многих ценных мелкозернистых злаковых культур, таких, как пшеница, ячмень, овес и рожь.

Различные синтетические соединения сульфонилмочевины, обладающие гербицидной активностью, описаны в выложенных патентных заявках Японии N 162587/1983 и 45572/1985, и в выложенных заявках на Европатент 96003, 152286 и 238070. Некоторые соединения, используемые в качестве гербицидов при возделывании зерновых культур, являются коммерчески доступными (например, Clean^тн, Ally^тm, Harmony^тm, Ambet^тm, и т.п.).

Хотя такие соединения сулфонилмочевины оказывают сильное гербицидное действие на широколистные сорняки в крайне низкой концентрации, однако они все еще не удовлетворительны на практике, поскольку они не обладают или обладают лишь очень слабой гербицидной активностью против злаковых сорняков в условиях их селективного использования в посевах пшеницы.

Поэтому в настоящее время пока еще остается актуальной разработка нового гербицида, обладающего достаточной гербицидной активностью против зерновых сорняков, и в то же время не оказывающего неблагоприятного воздействия на мелкозернистые культуры.

Один из аспектов изобретения является разработка нового гербицида, обладающего преимущественной активностью не только против широколистных сорняков, но также и против зерновых сорняков.

Другой аспект изобретения заключается в предоставлении нового гербицида, обладающего сильной гербицидной активностью против зерновых сорняков, в частности, против лисохвоста мышехвостниковидного и костера кровельного, а также широкого ряда других сорняков, не оказывая при этом, неблагоприятного воздействия на многих ценные мелкозернистые культуры, такие, как пшеница, овес, ячмень и рожь. Указанные гербициды предназначены для использования в борьбе с нежелательной растительностью при выращивании мелкозернистых культур, таких, как пшеница, ячмень, овес и рожь, а особенно пшеницы.

В результате обширных исследований было обнаружено, что соединения формулы I и их сельскохозяйственно приемлемые соли обладают неожиданно сильной гербицидной активностью против широкого ряда вредных сорняков, включающего в себя не только широколистные сорняки, такие, как подмаренник цепкий (Garium aparine), ромашка лекар. (Matricaria chamomilla), фиалка трехцветная (Viola tricolor), звездчатка обыкновенная (Stellaria media), горчица дикая (Sihapis arevensis I.) и горец вьюнковый (Polygonum convolvulus I. ), но также и зерновые сорняки, такие, как лисохвост мышехвостниковидный, овсюг (Avenatata I. ), костер кровельный и щетинник зеленый (Setaria viridis); и при этом в основном не оказывают токсичного действия на мелкозернистые культуры. Кроме того указанные соединения и их соли обладают сильной гербицидной активностью особенно против зерновых сорняков (например лисохвост мышехвостниковидный, костер кровельный, ромашка лекарственная, горчица белая, и звездчатка), и особенно, против лисохвоста мышехвостниковидного и костера кровельного.

Изобретение относится к соединениям формулы I

CH₃ где Q представляет -CH= CH- или -S-; R C₁-C₃-алкил; а Х ОСН₃ или СН₃, или их сельскохозяйственно приемлемы солям его агрономически приемлемой соли.

Кроме того изобретение относится к способу борьбы с нежелательной растительностью при выращивании мелкозернистых культур, заключающемуся в том, что на указанные растения наносят гербицидно эффективное количество соединения формулы I или его сельскохозяйстенно приемлемой соли.

В приведенной формуле С₁-С₃-алкил при определении R означает алкил с прямой или разветвленной цепью, такой, как метил, этил, н-пропил, изопропил и т. п. Предпочтительными примерами такого алкила являются метил и этил, а более предпочтительными является этил.

Х представляет метокси или метил, более предпочтительно метокси;

Q представляет -C=CH= или -S-, более предпочтительно -CH=CH-.

Соединение I имеет кислотную группу -SOCO- Соединение I может образовывать соль с неорганическим или органическим основанием.

Примерами сельскохозяйственно приемлемых солей соединений I являются соли с неорганическими основаниями, такими, как щелочные металлы (например, магний, кальций и т.п.), и аммоний, а также с органическими основаниями, такими, как диэтиламин, триэтиламин, пирролидин, пиперидин, пиперазин, морфолин, бензиламин, этаноламин и диэтаноламин.

Соединения I или их сельскохозяйственно приемлемые соли могут применяться в качестве гербицидов, в виде любой из форм, подходящих для применения обычных сельскохозяйственных химикатов. Для этих целей могут приготавливаться гербицидные композиции, содержащие эффективное количество соединения I или его сельскохозяйственно приемлемую соль и сельскохозяйственно приемлемый наполнитель, путем смешивания соединения или его соли с наполнителем, включающим твердые носители, жидкую среду и т.п. Например одно или более из указанных соединений I и их сельскохозяйственно приемлемые соли могут растворяться или диспергироваться в соответствующем сельскохозяйственно приемлемом жидком или твердом носителе, или смешиваться или адсорбироваться на подходящем сельскохозяйственно приемлемом носителе, например, твердом носителе в зависимости от цели их использования, с образованием подходящей готовой препаративной формы или препарата, таких, как эмульгируемый концентрат, масло, водорастворимый твердый препарат, гидрат, смачиваемый порошок, дуст DL-дуст (дуст, не подверженный сносу ветром), суспензионный концентрат, микрогранулы, микрогранулы F, гранулы, например, водо-диспергируемые гранулы, таблетки, жидкости, спреи (составы для распыления) или аэрозоли. Среди них предпочтительными являются смачиваемый порошок, эмульгируемый концентрат, текучие дусты и гранулы. Более предпочтительными являются смачиваемый порошок и эмульгируемый концентрат. Указанные формы могут быть получены стандартными способами, которые известны сами по себе. Эти формы при необходимости могут содержать эмульгатор, суспендирующий агент, распыляющее средство, агент проникновения, смачивающий агент, загуститель, слизеобразующй агент, стабилизатор, т.п.

Подходящими примерами жидких наполнителей или носителей (растворителей) являются вода, спирты (например, метанол, этанол, н-пропанол, изопропанол, этиленгликоль и т. п.), кетоны (например, ацетон, метилэтилкетон, и т.п.), простые эфиры (например, диоксан, тетрагидрофуран, монометиловый эфир этиленгликоля, монометиловый эфир диэтиленгликоля, монометиловый эфир пропиленгликоля и т.п.), алифатические углеводороды (например, керосин, лаповое масло, топливное масло, машинное масло, и т.п.) ароматические углеводороды (например, бензол, толуол, ксилол, сольвент-нафта, метилнафталин, и т.п.), галогиднированные углеводороды (например, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорметан, и т.п.), амиды кислоты (например, диметилформамид, диметилацетамид, и т.п.), сложные эфиры (например, этилацетат, бутилацетат, сложный эфир глицериновой жирной кислоты), и нитрилы (например, ацетонитрил, пропионитрил, и т. п. ). Указанные растворители могут использоваться отдельно, ил в смеси из двух или более ингредиентов в соответствующей пропорции.

Примерами твердого носителя (разбавителя/наполнителя) являются растительные порошки (например, соевая мука, табачный порошок, пшеничная мука, опилки и т. п. ), минеральные порошки (например, глина, такая, как каолин, бентонит, высокосортный гипс, тальк, такой, как порошковый тальк и агальматолитовый порошок; и кремнеземы, такие как диатомовая земля и слюдяной порошок); глинозем, серный порошок и активированный уголь. Указанные твердые носители могут быть использованы отдельно или в смеси из двух или более ингредиентов в соответствующей пропорции.

Перечисленные жидкие или твердые наполнители (или носители) могут применяться независимо или в сочетании. Количество наполнителя может составлять до 100 мас. по отношению ко всей композиции.

Поверхностно-активные вещества (ПАВ), которые могут применяться в качестве указанного эмульгирующего агента, распыляющего агента, проникающего агента или диспергирующего агента, представляют собой различные мыла и неионные или анионные ПАВ; такие, как алкилариловые эфиры полиоксиэтилена [(например, Noigen^тm и Е.А. 142^тм, Dai-ichi Kogyo Seiyaku K.K.)] формальдегидные конденсаты аллифенилового эфира полиоксиэтилена [(например, Newcalgen Е-300^тм)]0 сульфаты фенилфенолового эфира полиоксиэтилена [(например, Agrizol FL-2017^тм)] особые многоатомные полимеры [(например, Agrizol FL-104ГА^тм)] ариловые эфиры полиоксиэтилена [(например, Nonal^тm, Toho Кagaku K.K.)] алкилсульфаты [(например, Enal 10^тм и Emal 40^тм, Kao K.K.)] алкилсульфонаты [(например, Neogenтm и Neogen Т^тм, Dai-ichi Kogyo Seiyaku K.K. Neopellex, Kao K.K.)] эфиры полиоксиэтиленгликоля [(например, Nonipol 85^тм, Nonipol 100 ^тм и Nonipol 160^тм, Sanyo Kasei K.K.)] сложные эфиры многоатомного спирта [(например, Твин-20^тм и Твин-80 ^тм, Као К.К.)] Количество используемого ПАВ колеблется в пределах от 0 до 50 мас% а предпочтительно от 1 до 25 мас. от всей композиции.

Соотношения активных ингредиентов в гербицидной композиции зависит от цели ее использования. Например, в том случае, когда используется эмульгируемый концентрат, смачиваемый порошок, суспензионный концентрат и водорастворимые гранулы это соотношение составляет около 1-90 мас. в случае использования масел, дустов и DL-дустов, это соотношение составляет около 0,01-10 мас. а в случае микрогранул, микрогранул F и т.п. то эта концентрация составляет около 0,05-10 мас. Эта концентрация активных ингредиентов может изменяться в зависимости от целей применения. Эмульгируемый концентрат, смачиваемый порошок и текучие дусты распыляют после разбавления водой или другим разбавителем (например, в 100-100 000 раз).

Точная доза применения гербицида зависит не только от конкретного активного ингредиента, но и также от желаемого действия (общего или селективного) сезона, места и способа применения, зерновой культуры, вида растения, стадии его роста, а также части растения, с которой непосредственно контактирует активный ингредиент. Предпочтительно гербицидное соединение настоящего изобретения используется в количестве, в интервале 0,05-20 г, а более предпочтительно 0,1-5 г на 1 ар.

Соединение по изобретению и содержащие их гербицидные композиции, предпочтительно, применяют к растениям путем подмешивания их в почву или разбрасывания на полях перед посевом, путем обработки почв или полей до прорастания семян путем опрыскивания стеблей и листьев непосредственно зерновых культур, и т.п. в районах, занятых под зерновыми культурами.

В зависимости от обстоятельств, соединение I и/или его соль могут использоваться в сочетании с другими гербицидами, регуляторами роста растений, фунгицидами (например, хлорорганическими фунгицидами, сероорганическими фунгицидами, азольными фунгицидами, антибиотиками и т. п. ), пестицидами (например, пиретроидными инсектицидами, органофосфорными инсектицидами, карбаматными инсектицидами и т.п.), акарицидами, нематоцидами, растительными гормонами, синергистами, аттрактантами, репеллентами, пигментами, удобрениями и компостами.

Соединения I и его соли могут быть получены способами, которые известны сами по себе, например, с помощью способа, описанного ниже согласно выложенной заявке на Европатент N 238070 (выложенная заявка на патент Японии N 38091-1989).

O

где каждая группа имеет значения, определенные выше.

Соединение II или его соль обычно подвергаются взаимодействию с соединением III или его солью в присутствии основания (например, 1,8-диазабицикло (5,4,0)ундецена-7 (далее обозначаемый DBU), триэтиламина, и т.п.) в инертном растворителе, таком, как ацетонитрил и хлороформ.

Или же соединение IV или его соль подвергается взаимодействию с соединением V или его солью в том же растворителе.

Соединения II, IV и их соли могут быть получены способами, описанными в выложенном японском патенте 316370/1979.

где каждая группа имеет значения, определенные выше.

В приведенных выше процессах промежуточные соединения VII, VIII, IX, II или их соли могут применяться в последующих реакциях без выделения и очистки.

Исходные соединения VI и их соли могут быть получены с помощью или в соотвтетствии со способом, описанном в выложенной европейской патентной заявке N 238070 (выложенной японский патент N 38091/1989).

где каждая из групп имеет значения, определенные выше.

Соединения по изобретению обладают высокой гербицидной активностью в экстремально малых концентрациях против широкого ряда сорняков при воздействии мелкозернистых культур. Они не оказывают неблагоприятного воздействия на млекопитающих, птиц, рыбу и другие организмы, обитающие в воде, и безопасно могут использоваться без загрязнения окружающей среды.

Представленные примеры, рабочие примеры и примеры испытаний приводятся в целях иллюстрации изобретения и никоим образом не ограничивают его объема.

В сравнительных примерах и примерах получения, а также в таблицах используются следующие сокращения:

с синглет; д дублет; т триплет; кв квартет; дд двойной дублет; м мультиплет; шир. широкий; J: константа взаимодействия; DМСО диметилсульфоксид; ph фенил, мас. если не оговорено особо.

Термин "комнатная температура" означает температуру около 10-30^оС.

Сравнительный пример 1.

6-Этилтиоимидазо (2,1-b)тиазол.

(а) К суспензии гидрида натрия (34,3 г, 60% в минеральном масле) в диметилформамиде (1 л), добавляли по капле 44,8 г этилмеркаптана при охлаждении, и полученную смесь перемешивали 30 мин при комнатной температуре. К полученной смеси небольшими количествами постепенно добавляли этил 6-мезилимидазо (2,1-b)тиазол-5-карбоксилат (197,8 г). После перемешивания в течение 3 часов при комнатной температуре, реакционную смесь выливали в ледяную воду (3 л), а осажденные кристаллы отделяли с помощью фильтрования, промывали водой и сушили, 161,3 г этил-6-этилтиоимидазо[(2,1-b)]тиазол-5-карбоксилата.

(b) К раствору гидроксида натрия (414 г) в воде (1,2 г) и этаноле (800 мл) добавляли 161,3 этил 6-этилтиоимидазо [2,1-b]тиазол-5-карбоксилата, и полученную смесь нагревали при температуре дефлегмации в течение 1,5 ч. Затем этанол отгоняли, а остаток разбавляли водой (2 л) и нейтрализовали соляной кислотой (до рН 1). Осажденные кристаллы отделяли фильтрованием и промывали водой. Влажные кристаллы нагревали при 150^оС в течение 30 мин. Во время нагревания кристаллы образовывали вспененное масло. Масло растворяли в хлороформе (500 мл), промывали водным раствором бикарбоната натрия и сушили безводным сульфатом натрия. После отгонки хлороформа получали 115,4 г (выход 86,8%) маслянистого соединения.

ЯМР (CDCl₃) 1,28 (т, 3Н); 2,92 (кв. 2Н); 6,83 (д, 1Н); 7,38 (д, 1Н); 7,48 (с, 1Н).

Сравнительный пример 2.

6-(n-Пропилтио)имидазо[2,1-b]тиазол.

В соотвтетствии с процедурой, описанной в сравнительном примере 1, из этил 6-мезилимидазо(2,1-b)тиазол-5-карбоксила- та и н-пропилмеркаптана получали маслянистое целевое соединение

ЯМР (CDCl₃) : 1,00 (т, 3Н); 1,43-1,90 (м, 2Н); 2,88 (т, 2Н); 6,83 (д, 1Н); 7,38 (с, 1Н); 7,47 (с,1Н).

Сравнительный пример 3.

6-Изопропилтиоимидазо(2,1-b)тиазол.

В соответствии с процедурой, описанной в сравнительном примере 1,получали маслянистое целевое соединение из этил 6-мезилимидазо(2,1-b)тиазол-5-карбоксила- та и изопропилмеркаптана.

ЯМР (CDCl₃ ): 1,30 (с, 6Н); 3,15-3,65 (м, 1Н); 6,85 (д, 1Н); 7,38 (д, 1Н); 7,62 (с, 1Н).

Сравнительный пример 4.

2-Изопропилтиоимидазо(1,2-а)пири- дин.

В соответствии с процедурой, описанной в сравнительном примере 1, получали маслянистое целевое соединение из этил 2-мезилимидазо(2,1-а)пиридин-3-карбокси- лата и изоропилмеркаптана.

Сравнительный пример 5.

2-Этилтиоимидазо(1,2-а)пиридин-3-су- льфонамид

К раствору 2-этилтиоимидазо(1,2-а)пиридина (36,0 г, выложенная заявка на патент Японии N 38091/1989) в дихлорэтане (50 мл) по капле добавляли раствор хлоросульфоновой кислоты (28,0 г) в дихлорэтане (300 мл) при температуре ниже 50^оС. После добавления смесь нагревали в условиях дефлегмации при перемешивании в течение 7 ч, а затем охлаждали с последующим добавлением триэтиламина (27,0 г). Полученную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 30 мин, а затем нагревали. В условиях дефлегмации по каплям добавляли оксихлорид фосфора (37,2 г). Полученную смесь продолжали перемешивать в течение 1,5 ч. После охлаждения реакционную смесь промывали водой, а слой дихлорэтана концентрировали в вакууме. Остаток растворяли в ацетонитриле (300 мл), и после добавления водного аммиака (50 мл), при охлаждении до 10-20^оС перемешивали при комнатной температуре в течение 1 ч.

Реакционную смесь концентрировали в вакууме до приблизительно половины объема, а осажденные кристаллы собирали фильтрованием, промывали водой и сушили, 29,1 г (выход 56,4%) целевого соединения в виде белых кристаллов.

т.пл. 169-171^оС.

ЯМР (DMCO-d₆) : 1,35 (т, 3Н); 3,20 (кв. 2Н); 7,05-7,25 (м, 1Н); 7,39-7,60 (м, 1Н); 7,66 (д, 1Н); 7,75 (с, 2Н); 8,60 (д, 1Н).

По способу аналогичному описанному в сравнительном примере 5, были получены сульфонамидные соединения, представленные в табл.1 и 2.

Сравнительный пример 6.

2-Этилсульфонилимидазо(1,2-а)пири- дин-3-сульфонамид.

К раствору 2-этилтиоимидазо(1,2-а)пиридин-3-сульфонамида (27,0 г) в диметилформамиде (300 мл) добавляли 45,0 г м-хлорпербензойной кислоты при 5-20^оС при охлаждении, и полученную смесь перемешивали при той же температуре в течение 3 ч.

Затем смесь выливали в ледяную воду (1,5 л) и осажденные кристаллы собирали фильтрованием. Влажные кристаллы добавляли к водному раствору бисульфата натрия (500 мл, NaHSO₃, 1,0 г), перемешивали при комнатной температуре в течение 30 мин, отделяли фильтрованием, промывали водным карбонатом натрия, а затем водой, и сушили, получая 20,8 г (выход 68,6%) целевого соединения в виде белых кристаллов.

т.пл. 190-192^оС

ЯМР (DMCO-d₆) : 1,23 (т, 3Н); 3,62 (кв. 2Н); 7,30-7,58 (м, 1Н); 7,60-7,85 (м, 1Н); 7,95 (д, 1Н); 7,98 (с, 2Н); 9,0 (д, 1Н).

По способу, аналогичному описанному в сравнительном примере 6, были получены сульфоамидные соединения, представленные в табл.3 и 4.

Пример получения I.

N-(2-Этилсульфонилимидазо [1,2-a] пиридин-3-илсульфонил)-N- (4,6-диметокси-2-пиримидил)мочевина (соединение 2).

К суспензии 2-этилсульфонилимидазо[1,2-a]пиридин-3-сульфонамида (20,5 г) и фенил N-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)карбамата (20,0 г) в ацетонитриле 250 мл при охлаждении льдом добавляли в (11,0 г), и полученную смесь перемешивали 3 ч при комнатной температуре.

Затем смесь выливали в воду (2 л), нейтрализовали соляной кислотой (до рН 2-3), а осажденные кристаллы собирали фильтрованием, промывали водой и сушили, получая 28,6 г (выход 91,3%) целевого соединения в виде белых кристаллов.

т.пл. 197-199^оС

ЯМР (DMCO-d₆) : 1,29 (т, 3Н); 3,23 (кв. 2Н); 3,95 (с, 6Н); 5,96 (с, 1Н); 7,11-7,31 (м, 1Н); 7,47-7,81 (м, 2Н); 8,92 (д, 1Н); 10,51 (с, 1Н); 12,91 (с. 1Н).

В соответствии с процедурой, описанной в Примере получения I, получали соединения сульфонилмочевины, представленные в табл.5 и 6.

Пример испытаний I.

Селективность для пшеницы (довсходовая обработка).

Горшки диаметром 10 см наполняли почвой (около 300 г, стерилизованной паром) и в соответствующие отдельные горшки высаживали 20 семян сорняков (включая 10 семян горчицы белой) и 10 семян пшеницы, после чего сверху покрывали слоем почвы толщиной около 1 см. Затем на поверхность почвы каждого горшка разбрызгивали разведенные составы, содержащие соединение (1), в количестве 1 или 0,25 г на ар (0,01 га).

Каждое соединение (1 или 0,25 г), используемое в серии испытаний, растворяли в растворе ацетона (500 мл), содержащем 2 мас./об. Твин-20^тм(ПАВ) и разбавляли водой до конечного объема 5 л.

Через 4 недели после обработки гербицидное и токсическое действие соответствующих испытуемых ингредиентов на соответствующие группы растений оценивали визуально путем сравнения с контрольной группой. Результаты оценки представлены в табл.9. Эксперименты проводили в теплице. Степень ингибирования роста и вредное воздействие оценивали по следующей шкале (данная шкала также использовалась в примере испытаний 2). Данные приведены в табл.7 и 8

Пример испытаний 2.

Селективность для пшеницы (послевсходовая обработка).

В отдельные горшки (диаметром 10 см), наполненные почвой (около 300 г, стерилизованной паром), высаживали 20 семян сорняков (включая 10 семян горчицы белой) и 10 семян пшеницы, и покрывали сверху слоем почвы толщиной около 1 см. Затем, когда зерновые сорняки достигли стадии развития 1-1,5 листа, а широколистные сорняки достигали стадии от 2 до 6 листьев, то в каждом горшке оставляли 10 одинаковых саженцев, а остальные удаляли (за исключением горчицы дикой, где оставляли 5 саженцев). Когда пшеница достигала стадии 2-3 листа, то в каждом горшке оставляли по 5 растений. Затем на саженцы каждого горшка разбрызгивали составы с испытуемыми соединениями (1) при норме расхода в количестве от 1 до 0,25 г на ар.

Каждое соединение (1 или 0,25 г), используемое в серии испытаний, растворяли в ацетоновом растворе (500 мл), содержащем 2 мас./об. Твина-20^тм (ПАВ), и разбавляли водой до 5 л. Через 4 недели после обработки, гербицидное и вредное воздействие соответствующих испытуемых ингредиентов на соответствующие группы растений оценивали способом, аналогичным описанному в примере испытаний 1. Результаты представлены в табл.10. Испытания проводили в теплице с регулируемой температурой.