Стероиды, в которых циклопента (а) гидрофенантреновый скелет модифицирован расширением только одного из колец на один или два атома – C07J 63/00

Раздел C ХИМИЯ; МЕТАЛЛУРГИЯ
C07 Органическая химия
C07J Стероиды
C07J 63/00 Стероиды, в которых циклопента (а) гидрофенантреновый скелет модифицирован расширением только одного из колец на один или два атома

Патенты в данной категории

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ А-СЕКОТРИТЕРПЕНОВЫХ С-3(28) МОНО-И ДИАМИДОВ И ИХ СЕКОИНТЕРМЕДИАТОВ

Изобретение относится к cпособу получения A-секотритерпеновых C-3(28) моно- и диамидов и их 2,3-секоинтермедиатов путем фрагментации тритерпеновых -гидроксиоксимов и -кетоксимов под действием по меньшей мере одного кислотного дегидратирующего агента с хлорирующими свойствами с образованием в реакционной смеси хлорангидрида карбонил(или карбоксил)содержащего 2,3-секоинтермедиата. Обработка реакционной смеси амином приводит к получению 2,3-секотритерпенового амида. A-секотритерпеновые C-3(28) моно- и диамиды получают по упрощенной технологии, что позволяет уменьшить затраты на их синтез и существенно повысить выход целевого продукта. 2 н.п. ф-лы, 1 табл., 18 пр.

2525546
выдан:
опубликован: 20.08.2014
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕТУЛИНА

Изобретение относится к способу получения бетулина, включающему экстракцию бетулина из бересты с кипячением с помощью органического растворителя в виде бутилового или изобутилового спирта, ограниченно смешивающихся с водой, обработку полученного экстракта щелочью, промывку водой и отделение воды, разделение образующейся двухфазной системы отстаиванием или сепарацией, промывку экстракта, концентрирование экстракта и получение бетулина из очищенного экстракта путем кристаллизации, при этом экстракцию осуществляют кипячением бересты в растворителе до обработки щелочью, после экстракции сливают экстракт с бересты, затем обрабатывают его щелочью, после разделения образующейся двухфазной системы промывают экстракт водой, концентрирование проводят под вакуумом и при медленном охлаждении кристаллизацией из концентрированного экстракта выделяют бетулин. Для интенсификации процесса экстракцию могут проводить при низкочастотном пневмопульсационном режиме. Технический результат - упрощение и снижение энергоемкости процесса с получением бетулина с хорошим выходом и чистотой. 1 з.п. ф-лы, 2 пр.

2524778
выдан:
опубликован: 10.08.2014
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕТУЛИНА (ВАРИАНТЫ)

Изобретение относится к вариантам способа получения бетулина из березовой коры, включающий измельчение коры, разделение ее на бересту и луб, экстракцию бересты толуолом, воздействие на измельченную бересту с толуолом микроволновым излучением в течение 20 минут при температуре кипения смеси либо при температуре 150°C под давлением 0,28 МПа, фильтруют раствор при температуре 60÷70°C, упаривают раствор бетулина в толуоле, кристаллы бетулина промывают этиловым или изопропиловым спиртом, водой и сушат. Технический результат изобретения заключается в интенсификации технологического процесса получения бетулина с повышением выхода и улучшением качества целевого продукта. 2 н.п. ф-лы, 2 пр.

2523545
выдан:
опубликован: 20.07.2014
СПОСОБ СИНТЕЗА ПРОИЗВОДНОГО ЭФИРА И ГЛИЦИРРЕТИНОВОЙ КИСЛОТЫ И СОЕДИНЕНИЕ СЛОЖНОГО ЭФИРА ДЕЗОКСИГЛИЦИРРЕТИНОВОЙ КИСЛОТЫ

Изобретение относится к соединению формулы II, способам получения соединения формулы I и формулы II, фармацевтической композиции и вариантам применения для лечения воспаления и/или поражения печени. В соединении формулы II R1 представляет собой H; R2 представляет собой линейный или разветвленный C118алкокси; C-18 находится в -конфигурации. 8 н. и 10 з.п. ф-лы, 7 табл., 8 пр.

2522455
выдан:
опубликован: 10.07.2014
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 3,28-ДИСУЛЬФАТА БЕТУЛИНА

Изобретение относится к способу получения производных 3,28-дисульфата бетулина, обладающего свойством ингибитора комплемента. Сульфатирование бетулина проводят в N,N-диметилформамиде смесью сульфаминовой кислоты и мочевины при температуре 60-70°C в течение 2-3 часов, выделение продукта проводят охлаждением реакционной массы, разбавлением ее водой, экстракцией бутанолом, промывкой водой, обработкой бутанольного экстракта с последующим концентрированием бутанольного слоя и выделением целевого продукта. Предложены 3 варианта обработки бутанольного экстракта. 3 з.п. ф-лы, 4 пр.

2520971
выдан:
опубликован: 27.06.2014
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-АЦЕТАТА-28-СУЛЬФАТА БЕТУЛИНА

Изобретение относится к химико-фармацевтической промышленности и касается способа получения 3-ацетата-28-сульфата бетулина формулы I - биологически активного вещества, представляющего большой интерес для медицины. Сульфатирование 3-ацетата бетулина проводят в N,N-диметилформамиде комплексом SO3-диметилформамид при температуре 30-50°С в течение 1-2 часов с последующим выделением целевого продукта. Технический результат изобретения - синтез новых водорастворимых сульфатированных производных бетулина, расширение арсенала сульфатирующих реагентов, упрощение процесса за счет исключения использования жидкого SO3. 1 н.п. ф-лы, 1 пр.

2477285
выдан:
опубликован: 10.03.2013
СРЕДСТВО, ПРЕДСТАВЛЯЮЩЕЕ СОБОЙ 3-O- -D-ГЛЮКУРОНОПИРАНОЗИЛ- -D-ГЛЮКУРОНОПИРАНОЗИД ОЛЕАН-9( 11),12( 13)-ДИЕН-30-ОВОЙ КИСЛОТЫ, ПРОЯВЛЯЮЩЕЕ АНТИ-ВИЧ-1 АКТИВНОСТЬ, И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ

В настоящей заявке заявлено средство, представляющее собой 3-O- -D-глюкуронопиранозил- -D-глюкуронопиранозид олеан-9(11), 12(13)-диен-30-овой кислоты формулы (1) - аналог глицирризиновой кислоты (ГК), проявляющему противовирусную активность в отношении вируса иммунодефицита человека типа 1 (ВИЧ-1) активность, ингибируя накопление вирусспецифического белка р24, и превосходит ГК по индексу селективности (IS) в 4,8 раз. Предлагаемое средство - гликозид (1) является практически нетоксичным веществом для клеток, в 12 раз менее токсичен для клеток МТ-4, чем препарат сравнения ГК (97% чистоты) и с высокой эффективностью ингибирует РНК-зависимую ДНК-полимеразную активность обратной транскриптазы (ОТ) ВИЧ-1. Также в настоящем изобретении представлен способ получения 3-О- -D-глюкуронопиранозил- -D-глюкуронопиранозида олеан-9(11),12(13)-диен-30-овой кислоты (1), который заключается в восстановлении ГК 4,5-5,5-кратным избытком боргидрида натрия в смеси изопропанола-воды (1:1) при кипячении в течение 1-2 ч с последующей обработкой реакционной смеси 5% соляной кислотой (pH 1-2) при 20-22°С и экстракцией бутанолом с получением смеси гликозидов (1) и (4) в соотношении 2:1, которую подвергают обработке сильнокислыми катионитами (КУ-2-8, дауэкс-50, амберлит IR-120) в Н+-форме в 70-75% этаноле и разделению колоночной хроматографией на силикагеле с получением целевого продукта, 2 н.п. ф-лы, 3 пр., сх., табл.

2475246
выдан:
опубликован: 20.02.2013
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОРОНОВОЙ КИСЛОТЫ

Изобретение относится к органической химии, а именно к усовершенствованному способу получения мороновой кислоты в три стадии из аллобетулина с выходом 58%. Результаты могут быть использованы в химии, медицинской химии, фармации. Способ получения мороновой кислоты заключается в обработке 3 ,28-диацетоксиолеан-18(19)-ена спиртовым раствором щелочи при кипячении, последующем выделении образующегося 3 ,28-дигидроксиолеан-18(19)-ена, который обрабатывают реактивом Джонса при мольном соотношении 3 ,28-дигидроксиолеан-18(19)-ен : реактив Джонса, равном 1:10 в ацетоне, с последующим перемешиванием реакционной смеси в течение 4-5 часов при температуре при 0-+5°С и выделении целевого продукта, где 3 ,28-диацетоксиолеан-18(19)-ен получают взаимодействием аллобетулина с уксусным ангидридом в присутствии каталитического количества хлорной кислоты при мольном соотношении аллобетулин:уксусный ангидрид:хлорная кислота, равном 1:100:0,1 при кипячении в течение 15-20 часов с последующим выделением продукта. 1 з.п. ф-лы, 1 пр.

2472803
выдан:
опубликован: 20.01.2013
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,28-ДИСУЛЬФАТА БЕТУЛИНА

Изобретение относится к химико-фармацевтической промышленности и касается способа получения 3,28-дисульфата бетулина - биологически активного вещества, являющегося ингибитором комплемента и представляющего большой интерес для медицины. Сульфатирование бетулина проводят в N,N-диметилформамиде комплексом SO3-диметилформамид при температуре 30-50°С в течение 3-4 часов, затем реакционную смесь охлаждают до 10-15°С, разбавляют 2-х кратным объемом 75% водно-этанольного раствора, содержащего 4% гидроксида натрия, отделяют неорганическую часть, а дисульфат бетулина выделяют в виде натриевой соли после упаривания маточного раствора, затем перекристаллизовывают из этанола. Технический результат изобретения - улучшение экологичности способа за счет замены токсичных реагентов. 1 пр.

2468031
выдан:
опубликован: 27.11.2012
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕТУЛИНА

Изобретение относится к улучшенному способу получения бетулина из бересты (наружного слоя коры березы). Способ включает предварительное измельчение бересты до частиц размером 0,1 мм с последующим гидролизом при кипячении в водном растворе 15-25%-ной щелочи при гидромодуле 8-10 в течение 2-3 ч. Далее щелочной гидролизат подвергают фильтрованию и промывке на фильтре водой до нейтральных вод с последующей перекристаллизацией из этанола или изопропанола. Технический результат изобретения - упрощение способа за счет сокращения стадий процесса, снижение продолжительности выделения целевого продукта, исключение использования легковоспламеняющихся спиртов. Способ позволяет достичь 95-97%-ной степени извлечения бетулина из бересты. 2 табл., 1 пр., 1 ил.

2465281
выдан:
опубликован: 27.10.2012
БИОКОНЪЮГАТЫ ТРИТЕРПЕНОВЫХ КИСЛОТ ЛУПАНОВОГО РЯДА С ГИДРАЗИДОМ КИСЛОТЫ "ТРОЛОКС", СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ИММУНОТРОПНЫХ И ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНЫХ ВЕЩЕСТВ

Изобретение относится к области биоорганической химии и медицины, а именно к новым биологически активным производным тритерпеноидов лупанового ряда (бетулин, бетулиновая, бетулоновая кислоты), конкретно 6-гидрокси-N'-[3-оксолуп-20(29)-ен-28-оил]-2,5,7,8-тетраметил-3,4-дигидро-2Н-хромен-2-карбогидразиду (1) и 6-гидрокси-N'-[3 -гидроксилуп-20(29)-ен-28-оил]-2,5,7,8-тетраметил-3,4-дигидро-2Н-хромен-2-карбогидразиду (2), проявившим противовоспалительную активность. Соединения 1 и 2 представляют собой гибридные молекулы, комбинированные из фрагментов бетулоновой (3) или бетулиновой кислоты (4) и 6-гидрокси-2,5,7,8-тетраметил-3,4-дигидро-2Н-хромен-2-карбоновой кислоты (кислота «Тролокс») (5), связанные гидразидным мостиком. Соединения получают путем проведения реакции кислоты «Тролокс» с моногидратом гидразина в абсолютном тетрагидрофуране в присутствии CDI и вовлечении гидразидного производного (9) в конденсацию с хлорангидридами бетулоновой и бетулиновой кислот (7) и (8), полученными непосредственно перед реакцией, действием на кислоты (7) и (8) оксалилхлорида. Реакцию конденсации проводят в абсолютном CH2Cl2 при кипячении в течение 12 ч с использованием в качестве конденсирующего агента N- этил-N'-(3-диметиламинопропил)карбодиимид (EDC) (предпочтительно 2-кратный мольный избыток) при мольном соотношении гидразида 9 и хлорангидрида 7 или 8-1.1:1.0. Продукты реакции 1 или 2 выделяют колоночной хроматографией на силикагеле. Выход гибридных соединений составляет 65%. Проведенные in vitro испытания гибридных молекул 1, 2 и бетулиновой кислоты (4) по их влиянию на продукцию оксида азота и активность макрофагальной аргиназы в макрофагах, активированных липополисахаридами (ЛПС), показали, что бетулиновая кислота подавляла как продукцию оксида азота (признак M1), так и активность аргиназы (признак М2). Гибридные молекулы 1 и 2 в отличие от бетулиновой кислоты обладали селективным действием на макрофаги (позволяли получать макрофаги с фенотипом М2 с сохранением продукции таких противовоспалительных цитокинов, как ИЛ-10 и TGF-B). Кроме того, соединения 1 и 2 проявили иммунорегулирующую активность, поскольку подавляли Тh1 тип иммунного ответа. Применение таких соединений эффективно при различных аутоиммунных заболеваниях (ревматоидный артрит, диабет I типа). 3 н.п. ф-лы, 6 пр., 2 табл.

2464273
выдан:
опубликован: 20.10.2012
СПОСОБ ОЧИСТКИ БЕТУЛИНА

Изобретение относится к способу разделения экстрактивных веществ растительного сырья и может быть использовано для очистки бетулина и других ценных веществ, которые могут найти применение в медицинской и парфюмерной промышленности. Экстракт растительного сырья, содержащий бетулин, растворяют в углеводородном растворителе или их смеси с температурой кипения в интервале 120 250°С, нагревают до кипения и кипятят при перемешивании до полного растворения бетулина, отделяют нерастворимую фракцию полифенолов и фитостеринов путем горячего фильтрования полученного раствора и сушат в вакууме при температуре 80°С, далее фильтрат охлаждают до температуры 0 5°С, при этом выпавший в осадок бетулин отфильтровывают и также сушат в вакууме при температуре 80°С. Также смесь углеводородов растворителя может содержать до 20% ароматических углеводородов. Способ достигает наиболее полного выделения и разделения продуктов переработки растительного сырья. 1 з.п. ф-лы, 2 пр., 1 табл.

2463306
выдан:
опубликован: 10.10.2012
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕТУЛИНОВОЙ КИСЛОТЫ

Изобретение относится к фармацевтической промышленности, в частности к способу получения бетулиновой кислоты. Способ получения бетулиновой кислоты, включающий диспергирование бетулина в донорном координирующем растворителе, окисление бетулина соединением хрома (VI) в присутствии сульфата алюминия при определенных условиях, очистку полученной бетулоновой кислоты и ее восстановление борогидридом натрия в изопропиловом спирте до бетулиновой кислоты. Вышеописанный способ позволяет повысить выход целевого продукта. 4 з.п. ф-лы, 1 табл., 4 пр.

2463041
выдан:
опубликован: 10.10.2012
N-[3-ОКСО-ЛУПАНО-28-ИЛ]-МОРФОЛИН - СРЕДСТВО КОРРЕКЦИИ ЦИТОТОКСИЧЕСКИХ ПОВРЕЖДЕНИЙ ПЕЧЕНИ С ПРОТИВООПУХОЛЕВОЙ И АНТИМЕТАСТАТИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ

Изобретение относится к химическому соединению, а именно к N-[3-оксо-лупано-28-ил]-морфолину формулы (I):

обладающему противоопухолевой и антиметастатической активностью и являющемуся корректором гепатотоксических повреждений, вызванных опухолевым процессом и цитостатической полихимиотерапией, и может быть использовано в медицине в качестве фармацевтического средства для снижения выраженности морфологических нарушений печени, сопутствующих онкологическим заболеваниям, в том числе в составе комплексной противоопухолевой терапии. 10 прим., 6 табл., 3 ил.

2461563
выдан:
опубликован: 20.09.2012
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,28-ДИСУЛЬФАТА БЕТУЛИНА

Изобретение относится к химико-фармацевтической промышленности и касается способа получения 3,28-дисульфата бетулина - биологически активного вещества, являющегося ингибитором комплемента и представляющего большой интерес для медицины. Сульфатирование бетулина проводят в 1,4-диоксане комплексом SO3-диоксан при температуре 50-60°C в течение 3-4 часов, затем реакционную смесь охлаждают до 15-20°C, разбавляют 2-кратным объемом 75% водно-этанольного раствора, содержащего 4% гидроксида натрия, отделяют неорганическую часть, а дисульфат бетулина выделяют в виде натриевой соли после упаривания маточного раствора. Технический результат изобретения - улучшение экологичности способа за счет замены токсичных реагентов. 1 н.п.ф-лы, 1 пр.

2461561
выдан:
опубликован: 20.09.2012
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕТУЛИНА

Изобретение касается выделения бетулина - ценного органического соединения, используемого в медицинской, химической и парфюмерно-косметической отраслях промышленности. Способ включает гидролиз бересты при кипячении и интенсивном перемешивании в водном растворе 15-25%-ной щелочи при гидромодуле 8-10 в присутствии спирта С3 или С4 в течение 3-4 ч. После расслоения реакционной массы спиртовый слой отделяют и концентрируют, сухой остаток промывают водой. Технический результат изобретения - упрощение способа за счет совмещения стадий щелочного гидролиза бересты и экстракции спиртом, сокращение его продолжительности. Способ позволяет достичь 95-97%-ной степени извлечения бетулина из бересты. 2 табл., 1 пр.

2458934
выдан:
опубликован: 20.08.2012
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕТУЛИНОВОЙ КИСЛОТЫ

Описываемый способ относится к области органической химии, а именно к способу получения бетулиновой кислоты. Данный способ осуществляют следующим образом: предварительно перед проведением реакции окисления бетулина его диспергируют в донорном координирующем растворителе - ацетоне, предпочтительно при воздействии ультразвука с частотой 20-50 кГц в течение 0,5-5,0 мин, и затем к раствору бетулина добавляют раствор гетерополикислоты 12-го ряда структуры Кеггина при содержании ее в реакционной смеси 1·10-5 -1·10-3 моль/л, при этом в качестве гетерополикислоты используют, в частности, вольфрамофосфорную кислоту (H3 PW12O40), или молибдофосфорную кислоту (Н7(Р(Мo2O7)6), или молибдокремниевую кислоту (H4(SiMo12O 40), и раствор соединения хрома (VI), а именно дихромат калия (K2Cr2O7), окисление бетулина осуществляют в течение 60-240 мин при температуре 15-35°C, и по окончании реакции окисления полученную бетулоновую кислоту очищают путем отделения жидкой фазы, содержащей бетулоновую кислоту, от осадка и разбавляют ее водой до образования дисперсии, затем полученную дисперсию фильтруют, осадок, представляющий собой бетулоновую кислоту, промывают водой, после чего бетулоновую кислоту восстанавливают борогидридом натрия в органическом растворителе до бетулиновой кислоты. При этом выход целевого продукта - бетулиновой кислоты составляет 88-92%. Как видно из полученных результатов, способ позволяет достичь выхода целевого продукта - бетулиновой кислоты ~88-92% по отношению к исходному бетулину, при простоте его исполнения и непродолжительном времени реализации, а также при незначительных объемах использования органических растворителей, и, как следствие, реализация предлагаемого способа практически не приводит к загрязнению окружающей среды. 4 з.п. ф-лы, 3 пр., 1 табл.

2458933
выдан:
опубликован: 20.08.2012
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-О-ФТАЛАТА АЛЛОБЕТУЛИНА

Изобретение относится к химико-фармацевтической промышленности и касается получения 3-О-фталата аллобетулина, который может найти применение как биологически активное средство, путем кипячения бетулина с фталевым ангидридом в 1,4-диоксане в присутствии катализатора - ортофосфорной кислоты в одну стадию с высоким выходом. 2 ил., 1 пр.

2452487
выдан:
опубликован: 10.06.2012
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТИЛОВОГО ЭФИРА 3-ОКСО-3'-(НИТРОМЕТИЛ)-4'-(ХЛОРМЕТИЛ)-СПИРО[ЛУПАН-2,1'-ЦИКЛОПЕНТАН]-28-ОВОЙ КИСЛОТЫ

Изобретение относится к области биоорганической и медицинской химии, в частности к способу получения нового потенциально биологически активного производного бетулоновой кислоты - метилового эфира 3-оксо-3'-(нитрометил)-4'-(хлорметил)-спиро[лупан-2,1'-циклопентан]-28-овой кислоты. Соединение представляет собой метиловый эфир бетулоновой кислоты, содержащей у углеродного атома С-2 спироциклопентановый фрагмент с вицинальными (цис-, трансконфигурация) CH2 NO2- и CH2Cl-заместителями. Способ его получения заключается в получении на первой стадии метилового эфира 2,2-диаллил-3-оксолупан-28-овой кислоты (ДБК) путем взаимодействия метилдигидробетулоната (БК) с большим мольным избытком трет-бутилата калия (ButOK) и аллила бромистого при мольном соотношении реагентов - БК: ButOK: аллил бромид = 1:3-4 (преимущественно 4):2, в диметоксиэтане при комнатной температуре с последующим выделением и очисткой полученного продукта методом колоночной хроматографии на SiO2, который затем подвергают радикальной циклоизомеризации под действием Fe(NO3)3 ·9H2O, FeCl3, при мольном соотношении 2,2-диаллилпроизводного и солей железа - ДБК: Fe(NO3 )3·9H2O:FeCl3=1:1.2:1.5 при кипячении реагентов в тетрагидрофуране в течение 3-7 часов, преимущественно 3 часа, с последующей очисткой полученного метилового эфира 3-оксо-3'-(нитрометил)-4'-(хлорметил)-спиро[лупан-2,1'-циклопентан]-28-овой кислоты методом колоночной хроматографии на SiO2 хроматографии на SiO2. Выход соединения в расчете на метилдигидробетулонат составил 40%. Способ отличается селективностью, простотой проведения эксперимента и применением недорогих, экологичных и нетоксичных реагентов Fe(NO3)3·9H2O, FeCl3, не приводящих к образованию вредных и побочных продуктов. 4 пр.

2448975
выдан:
опубликован: 27.04.2012
ГИДРИРОВАННАЯ БЕТУЛОНОВАЯ КИСЛОТА И ЕЕ АМИДЫ КАК ПРОТИВООПУХОЛЕВЫЕ СРЕДСТВА ТРИТЕРПЕНОВОЙ ПРИРОДЫ

Изобретение относится к новому ряду химических соединений, а именно к гидрированной бетулоновой кислоте формулы (1) и ее амидам формулы (2-8):

rel=picgalery HREF="/images/patents/10/2448115/2448115-9.gif" TARGET="_blank" TITLE="8 Kb" TI="CF" HE="53" WI="67">

NR1R2=

2448115
выдан:
опубликован: 20.04.2012
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3 ,28-ДИГИДРОКСИЛУПАНА

Изобретение относится к органической химии, а именно к улучшенному способу получения 3 ,28-дигидроксилупана формулы (I):

Способ получения заключается в восстановлении 3 ,28-дигидрокси-20(29)-лупена до 3 ,28-дигидроксилупана дибораном, получаемым in situ, при мольном соотношении 3 ,28-дигидрокси-20(29)-лупен:диборан, равном 1:5 в тетрагидрофуране при температуре 65°С в течение 4 ч. Выход целевого продукта составляет 78%.

2441017
выдан:
опубликован: 27.01.2012
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ (2RS)-2,5,7,8-ТЕТРАМЕТИЛ-2-[(4RS,8RS)-4,8,12-ТРИМЕТИЛТРИДЕЦИЛ]-ХРОМАН-6-ИЛ-N-[3-ОКСОЛУП-20(29)-ЕН-28-ОИЛ]-ГЛИЦИНАТА

Изобретение относится к области синтеза биологически активных веществ, конкретно к синтезу (2RS)-2,5,7,8-тетраметил-2-[(4RS,8RS)-4,8,12-триметилтридецил]-хроман-6-ил-N-[3-оксолуп-20(29)-ен-28-оил]-глицината (1) - гибридной молекулы, комбинированной из d,1- -токоферола (витамина Е) (2) и бетулоновой кислоты (3) через мостик, построенный из остатка глицина. Комбинация -токоферола и бетулоновой кислоты может привести к взаимному синергетическому влиянию комбинируемых молекул или проявлению гибридным соединением новой биологической активности. Сущность изобретения заключается в проведении реакции -токоферола (2) с N-(бензилоксикарбонил)-глицином (CBz-Gly), активированным N,N'-дициклогексилкарбодиимидом (DCC) и пара(N,N'-диметиламино) пиридином (DMAP) в хлористом метилене при комнатной температуре в течение 2 часов при мольном соотношении: -токоферол:CBz-Gly:DCC:DMAP, равным 1:(1-1.5):(1-1.5):0.15, с выделением продукта (5) колоночной хроматографией на силикагеле с выходом 82% и последующим деблокированием аминогруппы путем гидрогенолиза над палладиевым катализатором в этаноле с выходом 88% d,1- -токоферил-глицината (6) и его вовлечением в сочетание с хлорангидридом бетулоновой кислоты (4), полученным непосредственно перед реакцией действием оксалилхлорида на бетулоновую кислоту. Реакцию сочетания проводят в сухом бензоле, хлороформе или хлористом метилене при комнатной температуре или кипячении (преимущественно при кипячении) в течение 1 часа, мольное соотношение: хлорангидрид(4): глицинат(6) - 1:(1-1.5) Продукт реакции выделяют колоночной хроматографией на силикагеле. Выход гибрида (1) составляет 67-79% в расчете на хлорангидрид(4).

2440366
выдан:
опубликован: 20.01.2012
СРЕДСТВО, ОБЛАДАЮЩЕЕ АНТИОКСИДАНТНЫМИ, ГЕПАТОПРОТЕКТОРНЫМИ И ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНЫМИ СВОЙСТВАМИ

Изобретение относится к производным урсоловой кислоты формулы I:

2436793
выдан:
опубликован: 20.12.2011
МЕТИЛОВЫЙ ЭФИР 16,16-ДИМЕТИЛ-2-ФТОР-D-ГОМО-8АЛЬФА-ЭСТРОНА, ОБЛАДАЮЩИЙ ГИПОЛИПИДЕМИЧЕСКОЙ И КАРДИОПРОТЕКТОРНОЙ АКТИВНОСТЬЮ

Изобретение относится к области синтеза биологически активных аналогов стероидных эстрогенов. Синтезирован метиловый эфир 16,16-диметил-2-фтор-D-гомо-8 -эстрона, обладающий гиполипидемической и кардиопротекторной активностью при отсутствии утеротропного и антигонадотропного действия. Изобретение - метиловый эфир 16,16-диметил-2-фтор-D-гомо-8 -эстрона - может быть использовано в медицине для лечения кардиоваскулярных болезней. 3 ил., 3 табл.

2436792
выдан:
опубликован: 20.12.2011
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИАЦЕТАТА БЕТУЛИНОЛА

Изобретение относится к улучшенному способу получения диацетата бетулинола из бересты (наружного слоя коры березы). Диацетат бетулинола (С34Н54O4 ) - биологически активное вещество, проявляющее противоопухолевую активность гепатопротекторное, гиполипидемическое, желчегонное действие и представляющее большой интерес для химико-фармацевтической промышленности. Способ включает предварительную активацию бересты водяным паром при температуре 180-240°С в течение 60-300 с и последующее ацетилирование уксусной кислотой при нагревании. Технический результат изобретения - повышение выхода диацетата бетулина из бересты березы и сокращение продолжительности процесса ацетилирования бересты. 1 табл., 1 ил.

2436791
выдан:
опубликован: 20.12.2011
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 28-ГЕМИСУКЦИНАТА БЕТУЛИНА

Изобретение относится к улучшенному способу получения 28-гемисукцината бетулина из маточников от кристаллизации бетулина из экстрактов березовой коры. Способ включает гидролиз маточников в спиртовом щелочном растворе, концентрирование и промывку органического экстракта раствором хлористого кальция, обработку полученной смеси янтарным ангидридом с селективным ацилированием бетулина по первичной спиртовой группе в присутствии органических оснований (пиридина, триэтиламина) при нагревании не выше 40°С. Очистку проводят отмывкой примесных соединений органическим растворителем. 1 табл.

2435779
выдан:
опубликован: 10.12.2011
БЕНЗИЛУРСОНАТ - ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНОЕ И ГЕПАТОПРОТЕКТОРНОЕ СРЕДСТВО

Изобретение относится к химико-фармацевтической промышленности, конкретно к бензиловому эфиру 3-оксо-урсан-12-ил-28-оевой кислоты (безилурсонату) формулы I:

2430106
выдан:
опубликован: 27.09.2011
КАЛИЕВАЯ СОЛЬ КАРБОКСИМЕТИЛОВОГО ЭФИРА 3-ОКСИ-УРСАН-12-ЕН-28-ОВОЙ КИСЛОТЫ, ОБЛАДАЮЩАЯ ГЕПАТОПРОТЕКТОРНОЙ, АНТИОКСИДАНТНОЙ И ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНОЙ АКТИВНОСТЬЮ

Изобретение относится к химико-фармацевтической промышленности, конкретно к калиевой соли карбоксиметилового эфира 3-окси-урсан-12-ен-28-овой кислоты формулы I

2430105
выдан:
опубликован: 27.09.2011
СТЕРОИДНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ СТЕРОИДСУЛЬФАТАЗЫ

Настоящее изобретение относится к соединениям формулы (I),

2428427
выдан:
опубликован: 10.09.2011
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕТУЛИНОВОЙ КИСЛОТЫ

Изобретение относится к области органической химии, а именно к улучшенному способу получения бетулиновой кислоты. Способ осуществляют следующим образом: перед проведением реакции окисления бетулина соединением хрома (VI) бетулин предварительно диспергируют в донорном координирующем растворителе (ацетон, пиридин, диметилформамид, диэтиловый эфир) при воздействии ультразвука, а соединение хрома (VI) (оксид хрома (Cr2O3 ), или дихромат калия (K2Cr2O7 ), или хромат калия (KrC2O4), или пиридиний дихромат ((C5H5NH)2Cr2 C)7 2-), или хлорпиридиний хромат ((C5 H5NH)+Cl2O3 -) в виде водного раствора предварительно наносят сорбционной пропиткой на твердую подложку, выполненную из активного оксида алюминия (Al2O3) или силикагеля (SiO2) с удельной поверхностью не менее 210 м 2/г, после окончания реакции окисления твердую подложку удаляют через 1-120 мин из полученной дисперсии продуктов реакции, представляющей собой смесь бетулоновой и бетулиновой кислот, затем осуществляют очистку продуктов реакции окисления путем разбавления дисперсии водой в 5-10 раз при комнатной температуре, фильтрацией отделяют дисперсную фазу и 5-10 раз промывают полученный осадок водой при температуре 50-100°С, после чего бетулоновую кислоту восстанавливают борогидридом натрия в органическом растворителе до бетулиновой кислоты. Предлагаемый способ позволяет достичь выхода бетулиновой кислоты ~75-85% по отношению к исходному бетулину. Кроме того, способ малостадийный и непродолжительный по времени реализации, при этом он исключает использование большого количества органических растворителей, что ведет к снижению себестоимости получаемого продукта и уменьшению загрязнений окружающей среды. 6 з.п. ф-лы, 1 табл.

2428426
выдан:
опубликован: 10.09.2011
Наверх