Рацемизация; полная или частичная инверсия – C07B 55/00

Изобретение относится к новому способу получения оптически активного -аминоацеталя формулы (R)-(I) или (S)-(I):

где знак * указывает, что атом С является асимметрическим углеродом. Способ предусматривает разделение с помощью разделяющего агента соединения формулы (I) в рацемической форме или в форме смесей энантиомеров

При этом способ включает реакцию соединения формулы (I) с оптически активной -аминокислотой общей формулы

в растворителе с образованием диастереоизомерных солей, представленных формулой

последующем отделении диастереоизомерных солей формулы (VII), образовавшихся в среде, и высвобождении оптически активного -аминоацеталя формулы (R)-(I) или (S)-(I); значения радикалов R₁-R₃, R₇ P', P приведено в формуле изобретения. Способ позволяет получать энантиомеры с высокой оптической чистотой, используя доступные реагенты. Изобретение также относится к промежуточным соединениям в виде диастереомерных солей соединения формулы (VII). 2 н. и 11 з.п. ф-лы, 1 табл., 8 пр.

Изобретение относится к улучшенному способу получения -аминоацеталей формулы (I) в рацемическом виде

Изобретение относится к способу получения чистого цис-изомера из смеси цис-транс-изомеров формулы (I), в которой Ar представляет собой фенил или нафтил, необязательно моно- или дизамещенный C_1-5 алкилом, C_1-5 алкокси, галогеном, трифторметилом, сложным эфиром или амидо, R представляет собой С_1-5 алкил, где указанная формула I включает хиральный атом углерода C₁ и смежный хиральный атом углерода С₂ и где С₂ присоединен к атому водорода и к сильной электрон-акцепторной группе G, выбранной из группы, включающей нитро, нитрозо, нитрил, цианато, изоцианато, нитрозамещенный арил, сульфонил и карбонил и где, по меньшей мере, один атом или группа, присоединенная к C₁, отличается от атомов или групп, присоединенных к С₂ , который может быть использован в качестве промежуточного соединения при синтезе цис-изомеров бензамидпиперидиновых соединений, проявляющих активность в качестве антагонистов NK-1 рецептора. Способ включает стадии диспергирования смеси цис- и транс-изомеров формулы I в инертном растворителе, в котором указанный цис-изомер по существу менее растворим, чем указанный трансизомер, нагревания указанной дисперсии до полного растворения указанного транс-изомера и растворения, по меньшей мере, 10% мас. цис-изомера, поддерживания указанной стадии нагревания для обеспечения возможности взаимного превращения указанных цис- и транс-изомеров, охлаждения указанной смеси, тем самым, обеспечивая кристаллизацию цис-изомера, и отделения указанного кристаллического цис-изомера от указанного растворителя. 8 з.п. ф-лы, 1 табл., 1 ил.