ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян

Формула изобретения

Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян, содержащее в качестве активного ингредиента 4-амино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинон-5.

Описание изобретения к патенту

Изобретение относится к созданию ростстимулирующих азотсодержащих гетероциклических соединений, а именно к производным несимметричных триазинонов, которые могут быть использованы в сельском хозяйстве.

Известно применение азометинов 1,2,4-триазинов в качестве ростстимулирующего средства (патент РФ № 2146251, кл. С07D 253/06, A01N 43/707; 10.03.2000. Бюл. № 7; патент США № 4337082).

Недостатком является незначительная ростстимулирующая активность соединений и ограниченная область применения.

Близким по структуре (прототипом) является гексагидро-1,2,4-триазинон-3 (патент РФ № 237891, кл. A01N 43/707, А01Р 21/00; 27.01.2010. Бюл. № 3).

Недостатком является невысокая ростстимулирующая активность соединений и узкая сфера применения.

Изобретение решает задачу повышения продуктивности сельскохозяйственных культур.

Сущность изобретения заключается в создании биологически активного ростстимулирующего средства, содержащего в качестве основного компонента соединение гетероциклического ряда - 4-амино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинон-5, полученного на основе монохлоруксусной кислоты (МХУ К).

Получение новых соединений иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. Двустадийный метод получение 4-амино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинона-5.

В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, загружали 3,3 мл (0,07 моль) гидразин гидрата и 10 мл 75%-ного раствора этанола, охлаждали в ледяной бане до 0-5°С и постепенно прибавляли через капельную воронку 3 мл (0,03 моль) охлажденного этилового эфира МХУК в 5 мл 75%-ного раствора этанола. Реакционную массу выдерживали один час, затем повышали температуру до 80°С и кипятили в течение трех часов. Реакционную смесь экстрагировали гексаном, выпаривали досуха в вакууме, полученный продукт перекристаллизовывали из спирта.

Полученный гидразид гидразиноуксусной кислоты представляет собой бесцветные кристаллы. Молекулярная масса 106; температура плавления 78-80°С; выход 83%.

4-Амино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинон-5 получали конденсацией гидразида гидразиноуксусной кислоты в муравьиной кислоте в течение трех часов. Выход целевого продукта составил 66%.

Физико-химические характеристики 4-амино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинона-5:

Т.пл. °С: 149-151.

ИК-спектр, см^-1: 1630, 1460, 3400.

Масс-спектр, m/e: 113, 71, 42.

Элементный анализ, %:

Найдено (N): 49,96

Вычислено (N): 41,56

Пример 2. Одностадийный метод получения 4-амино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинона-5.

В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, загружали 20 мл муравьиной кислоты; 3,3 мл (0,07 моль) гидразин гидрата и постепенно через капельную воронку добавляли 3 мл (0,03 моль) МХУК в 5 мл 75%-ном растворе этанола. Реакционную смесь выдерживали один час, затем кипятили в течение четырех часов до удаления муравьиной кислоты. По окончании реакции добавили 10 мл воды и выпарили досуха.

Полученный продукт промыли ацетоном и высушили на воздухе. Выход целевого продукта 48%.

Физико-химические характеристики 4-амино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинона-5 идентичны характеристикам соединения, полученного выше.

Пример 3. Лабораторные биологические испытания заявленного ростстимулирующего средства.

Семена пшеницы, огурцов, редиса, вики раскладывал в чашки Петри и заливали 4 мл рабочего раствора. Затем чашки Петри помещали в термостат на двое суток при температуре 27°С. Рабочая концентрация препаратов - 0,1, 1, 10 мг/л. Повторность каждого варианта - 4-кратная. Эффективность соединений определяли через двое суток по длине (l) и массе (m) этиолированных проростов. Результаты опыта приведены в таблице 1.

Таблица 1
Биологическая эффективность заявленного ростстимулирующего средства в лабораторных опытах, %
Вариант опыта	Концентрация, мг/л	Пшеница		Огурцы		Редис		Вика
		l	m	l	m	l	m	l	m
контроль	вода	100	100	100	100	100	100	100	100
прототип	1	117	114	108	109	112	110	105	102
	10	117	112	102	100	108	110	100	102
ростстимулирующее средство	0,1	124	125	122	110	120	112	109	109
	1,0	118	117	118	111	122	122	110	112
	10,0	116	112	110	104	117	113	100	100

Пример 4. Вегетационные испытания заявленного ростстимулирующего средства.

Семена кукурузы и подсолнечника в течение 20 ч замачивали в исследуемых соединениях (рабочая концентрация 1-10 мг/л), затем обработанные препаратами семена кукурузы, подсолнечника высевались в вегетационные сосуды диаметром 25 см. Повторность каждого варианта 4-кратная. Через две недели после посева по массе надземной части растений определяли эффективность соединения в сравнении с прототипом и контролем. Результаты опыта приведены в таблице 2.

Таблица 2
Масса растений в вегетационных испытаниях, %
Вариант опыта	Концентрация, мг/л	Подсолнечник	Кукуруза
контроль	вода	100	100
прототип	1	109	112
	10	117	113
Ростстимулирующее средство	1	121	123
	10	120	119

Пример 5.

Обработанные препаратами в концентрации 10 мг/л семена ячменя, пшеницы, ржи высевали в вегетационные сосуды диаметром 25 см. Через две недели после посева проводили учет эффективности соединений путем замеров длины (l) и массы (m) надземной части растений. Данные приведены в таблице 3. Повторность каждого варианта - 4-кратная.

Таблица 3
Ростстимулирующая активность заявленного ростстимулирующего средства
Вариант опыта	Концентрация, мг/л	ячмень		пшеница		рожь
		l	m	l	m	l	m
контроль	-	100	100	100	100	100	100
прототип	10	110	105	117	113	119	112
ростстимулирующее средство	10	110	117	114	121	107	126

Пример 6.

Семена пшеницы, ячменя, проса раскладывали в чашки Петри и замачивали 4 мл рабочего раствора. Затем чашки Петри помещали в термостат при температуре 27°С. Через три дня определяли энергию прорастания семян, а через семь дней - схожесть семян в сравнении с контролем и взятым прототипом. Результаты испытаний приведены в таблице 4.

Таблица 4
Влияние соединений на всхожесть и энергию прорастания
Варианты ответов	Концентрация, мг/л	Всхожесть, %			Энергия прорастания, %
		пшеница	ячмень	просо	Пшени ца	ячмень	просо
контроль	вода	89	82	79	49	54	52
прототип	1	92	87	84	57	62	62
	10	90	90	89	60	67	60
ростстимулирующее средство	1	160	97	98	72	80	79
	10	100	96	100	79	80	81

Приведенные в таблицах 1, 2, 3, 4 данные показывают, что новое заявленное соединение в концентрации 1-10 мг/л проявляет ростстимулирующий эффект, что сказывается в увеличении длины (l) и массы (m) проростков и растений.

Заявленное новое ростстимулирующее средство по степени эффективности превосходит взятый прототип.

Таким образом, заявленное новое соединение обладает ростстимулирующей активностью и представляет практический интерес в качестве ростстимулирующего средства при предпосевной обработке семян.