2-бутилсульфанил-4-гидроксиметил-6-метилникотинат калия, проявляющий рострегулирующую активность на проростках риса

Формула изобретения

2-Бутилсульфанил-4-гидроксиметил-6-метилникотинат калия формулы



проявляющий рострегулирующую активность на проростках риса.

Описание изобретения к патенту

Изобретение относится к новому химическому биологически активному веществу, конкретно к 2-бутилсульфанил-4-гидроксиметил-6-метилникотинату калия формулы I, проявляющему свойство активировать прорастание семян риса.

Известен гиббереллин (II) [Е.П. Алешин, Н.Е. Алешин. Рис. - М., 1993, с.248], который широко используется для активации прорастания семян. Однако гиббереллин - дорогостоящий продукт микробиологического синтеза и малодоступен. Его применение вызывает нерациональную трату пластических веществ [Муромцев Г.С. и др. Основы химической регуляции роста и продуктивности растений. - М: Агропромиздат, 1987. - С.33-80].

Известен также близкий по структуре и свойствам к заявляемому соединению 4-гидроксиметил-6-метил-2-хлорникотинат калия (III) [А.с. 1711459 СССР, C07D 213/80], активатор прорастания семян сельскохозяйственных культур.

Техническим результатом изобретения является расширение арсенала биологически активных веществ, полученных синтетическим путем, для применения их в сельском хозяйстве в качестве рострегуляторов.

Этот результат достигается применением нового химического соединения 2-бутилсульфанил-4-гидроксиметил-6-метилникотината калия путем предпосевной обработки семян риса.

Заявляемое соединение 2-бутилсульфанил-4-гидроксиметил-6-метил-никотинат калия (I) получали щелочным гидролизом 4-бутилсульфанил-6-метил-1,3-дигидрофуро[3,4-с]пиридин-3-она в водноспиртовой среде по реакции:

Изобретение иллюстрируется следующими примерами:

Пример 1. Способ получения 2-бутилсульфанил-4-гидроксиметил-6-метилникотината калия (I).

К 2,37 г 4-бутилсульфанил-6-метил-1,3-дигидрофуро[3,4-с]пиридин-3-она (0,01 моль) в 20 мл этанола прибавляют 0,56 г (0,01 моль) гидроксида калия в 10 мл воды и кипятят реакционную смесь в течение 2 ч. Раствор упаривают досуха, остаток растворяют в спирте и осаждают эфиром. Выход соединения 12,28 г (78%). (Т_разл. 174°С).

Элементный анализ: Найдено: С 49,03; Н 5,40; N 4,70. C₁₂H₁₆KNO₃S. Вычислено: С 49,12; Н 5,50; N 4,77.

ИК спектр: , см^-1 (вазелиновое масло): 3330 (ОН); 1600 (С=С, C=N); 1560-1550 (СОО^-).

Спектр ЯМР ¹Н (CH₃COOD): 0,57 (3Н, т, J=6,5 Гц, СН₃); 1,10-1,70 (4Н, м, CH₂-CH₂ ); 2,47 (3Н, с, СН₃-Ру); 3,07 (2Н, т, J=6,5 Гц, S-CH ₂); 5,20(2Н, с, O-СН₂); 7,23 (1Н, с, =СН).

Пример 2. Оценка рострегулирующей активности 2-бутилсульфанил-4-гидроксиметил-6-метилникотината калия на проростках риса.

Рострегулирующую активность 2-бутилсульфанил-4-гидроксиметил-6-метилнилкотината калия (I) определяли модельными опытами лабораторного скрининга на семенах риса сорта Лиман. В ходе лабораторного скрининга определяли оптимальную ростактивирующую концентрацию соединения I, влияние его на посевные качества семян, рост проростков, накопления в них сухой массы.

В качестве прототипа использовали гиббереллин (II). В качестве прототипа по структуре и свойству использовали 4-гидроксиметил-6-метил-2-хлорникотинат калия III, в качестве контроля - семена, обработанные водой. Соединения I, III применяли в виде водных растворов с концентрациями 0,1; 0,01; 0,005; 0,001 и 0,0005 мас.%, гиббереллин (II) - 0,001 мас.%. Семена риса замачивали в растворах указанных соединений и в воде (контроль). Экспозиция обработки семян 1 ч. После обработки семена раскладывали по 100 штук в чашки Петри на фильтровальную бумагу, насыщенную водой. Затем семена помещали на проращивание при температуре 25°С в термостат. Энергию прорастания определяли на 4-е сутки, всхожесть - на 7-е сутки. Для установления действия соединения I на интенсивность прорастания семян определяли длину корешков и ростков, их сухую массу в расчете на 100 проростков. Повторность в опыте - четырехкратная. Результаты опыта приведены в таблице.

2-Бутилсульфанил-4-гидроксиметил-6-метилникотинат калия в оптимальной концентрации 0,0005 мас.% увеличивает энергию прорастания на 6,5%, всхожесть - на 4,2%, длину корня - на 12,5%, ростка - на 15,4%, массу сухого вещества корня - на 33,3%, ростка - на 44,4% в сравнении с контролем.

В то же время гиббереллин в оптимальной концентрации 0,001 мас.% увеличивает энергию прорастания на 2,2%, всхожесть - на 2,1%, длину корня - на 10,0%, ростка - на 7,7%, массу сухого вещества корня - на 22,2%, ростка - на 16,7% в сравнении с контролем.

Аналог по структуре 4-гидроксиметил-6-метил-2-хлорникотинат калия в оптимальной концентрации 0,005 мас.% увеличивает энергию прорастания на 2,2%, всхожесть - на 2,1%, длину корня - на 12,5%, ростка - на 7,7%, массу сухого вещества корня - на 22,2%, ростка - на 27,7% в сравнении с контролем. Таким образом, соединение I в диапазоне концентраций 0,01-0,0001 мас.% является эффективным регулятором роста проростков риса, не уступает по рострегулирующей активности аналогам по строению и свойствам (табл.) и может найти применение в сельском хозяйстве в качестве регулятора для активации прорастания семян и ускорения роста проростков.

Таблица
Влияние регуляторов роста на посевные качества семян риса сорта Лиман
Препарат	Концентрация, массовая доля, %	Энергия прорастания, %	Всхожесть, %	Длина, см		Масса сухого вещества, г/100 проростков
				корешков	ростков	корешков	ростков
контроль		92,0	94,0	4,0	1,3	0,18	0,18
гиббереллин	0,001	94,0	96,0	4,4	1,4	0,22	0,21
4-гидроксиметил-6-метил-2-хлорни-котинат калия	0,01	92,0	92,8	4,1	1,4	0,20	0,22
	0,005	94,0	96,0	4,5	1,4	0,22	0,23
	0,001	94,0	95,0	4,3	1,4	0,19	0,22
	0,0005	90,8	93,8	4,2	1,3	0,19	0,20
2-бутилсульфанил-4-гидроксиметил-6-метилникотинат калия	0,01	94,0	94,5	4,3	1,4	0,20	0,21
	0,005	94,8	96,0	4,1	1,4	0,19	0,22
	0,001	96,8	96,8	4,3	1,4	0,21	0,24
	0,0005	98,0	98,0	4,5	1,5	0,24	0,26
	0,0001	95,0	96,0	4,3	1,4	0,20	0,23
НСР		2,9	2,9	0,1	0,05	0,01	0,01