способ снижения количества гидроксигидрохинона в напитке с интенсивным ароматом

Классы МПК:A23F5/16 удаление нежелательных веществ
Автор(ы):, , , ,
Патентообладатель(и):НЕСТЕК С.А. (CH)
Приоритеты:
подача заявки:
2007-09-12
публикация патента:

Изобретение относится к пищевой промышленности и может быть использовано для стабилизации аромата напитка. Способ включает принудительное подвергание напитка, например кофе, воздействию кислорода, воздействию температуры от 20°С до 90°С в течение до 2 ч, повышению pH напитка до значения от 7 до 9, обработку напитка серосодержащими соединениями, такими как SO 2, соли сульфиты, тиолы, или веществом, которое содержит или образует сульфит, тиол, амин или аминокислоту, такую как цистеин. Изобретение обеспечивает стабилизацию аромата напитка. 4 з.п. ф-лы, 1 ил., 1 табл., 5 пр.

способ снижения количества гидроксигидрохинона в напитке с интенсивным   ароматом, патент № 2449548

Формула изобретения

1. Способ снижения количества гидроксигидрохинона (HHQ) в напитке с интенсивным ароматом, который включает принудительное подвергание указанного напитка воздействию кислорода.

2. Способ по п.1, в котором напиток с интенсивным ароматом является кофе.

3. Способ по п.1, который дополнительно включает подвергание указанного напитка воздействию температуры от 20°С до 90°С, предпочтительно 60°С, в течение периода времени до 2 ч, предпочтительно до 90 мин.

4. Способ по п.1 или 3, который дополнительно включает повышение pH указанного напитка до значения pH от 7 до 9, предпочтительно 8, и необязательно подвергание напитка последующей обработке и понижению pH напитка до начального значения.

5. Способ по пп.1, 3 или 4, который дополнительно включает обработку указанного напитка серосодержащими соединениями, такими как SO2, соли сульфиты и тиолы, или веществом, которое содержит или образует сульфит, тиол, амин или аминокислоту, такую как цистеин.

Описание изобретения к патенту

Область техники, к которой относится изобретение

Изобретение относится к способу стабилизации аромата пищевых продуктов с интенсивным ароматом, в частности кофе и кофейных продуктов, с целью улучшения их ароматического профиля, вкуса или других желательных сенсорных характеристик. Изобретение относится также к пищевым продуктам со стабилизированным ароматом, а также к продуктам на их основе, обладающим желательным ароматом.

Уровень техники

Аромат является важной частью многих продуктов, поскольку у потребителя определенные ароматы ассоциируются с определенными продуктами. Если продукт теряет ассоциируемый с ним аромат, то это отрицательно сказывается на восприятии такого продукта потребителем. Такие ассоциации особенно сильно выражены в сфере производства кофейных продуктов, а также других категорий пищевых продуктов. Это является проблемой, в частности, в производстве растворимого кофе, хотя такая же проблема существует и в других производствах.

Например, тонкий кофейный аромат очень часто разлагается или частично теряется в процессе обработки, что можно наблюдать в производственных процессах получения быстрорастворимого кофе и готовых к употреблению напитков. К тому же известно, что кофейный аромат очень нестабилен. При разложении кофейный аромат ослабевает, в нем появляются неприятные и не характерные для кофе нотки, что крайне нежелательно. Указанное разложение приводит, по существу, к ухудшению восприятия качества продукта. Вот почему особое внимание следует уделять получению и хранению ароматизирующих компонентов, таких как кофейный аромат, с тем, чтобы увеличить количество желательных ароматических компонентов или снизить содержание либо полностью удалить нежелательные компоненты.

ЕР 0861596 А1 описывает способ стабилизации жидкого кофе, направленный на удлинение срока хранения продукта. Способ включает обработку экстракта щелочью с последующей нейтрализацией и доведением величины рН кофе до требуемого конечного значения.

Традиционно в пищевые продукты или напитки, обладающие богатым ароматом, можно вводить ароматозащитные средства с целью сохранения, поддержания или улучшения характеристик аромата таких продуктов. JP 2002-119210 относится к способу предупреждения ухудшения аромата или запаха кофейного экстракта в процессе тепловой обработки или хранения за счет добавления в экстракт пептидов и/или аминокислот, токоферолов и полифенолов. Равным образом, JP 03-108446 также раскрывает добавление антиоксиданта, например менее 1% токоферола, L-аскорбиновой кислоты или полифенольного соединения для предупреждения порчи кофейных напитков и сохранения аромата в процессе экстракции. Повышение стабильности и усиление вкуса/аромата кофе путем комбинирования кофейного продукта с антиоксидантом, выбираемым из флаваноидов, полифенолов и/или феноловых кислот, раскрывается также в WO 2006/022764. В предшествующем уровне техники описаны также серосодержащие соединения как ароматозащитные средства.

В дополнение к этому, в предшествующем уровне техники были предложены способы, в которых аромат кофе извлекался в определенные моменты в ходе производства растворимого кофе, главным образом в процессе помола или после помола обжаренных кофейных зерен, а также отгонялся вместе с паром из кофейного экстракта перед его концентрированием и сушкой. ЕР 1 355 536 А1, например, раскрывает способ повышения количества полифенолов в субстрате-напитке из молотого кофе после обработки.

С учетом полезности для здоровья, было предложено также понижать содержание побочных продуктов обработки кофе в кофейных экстрактах, как описано в WO 2005/072531 и WO 2005/072533.

Однако было показано, что способы и подходы предшествующего уровня техники не обеспечивают полностью удовлетворительные результаты в плане повышения содержания желательных ароматических компонентов, снижения содержания нежелательных компонентов и сохранения летучих ароматических компонентов. Многие пищевые продукты, подвергнутые традиционной ароматизации, все же не обладают требуемыми ароматом, вкусом и другими сенсорными характеристиками.

Задачей настоящего изобретения является обеспечение технологии последующей стабилизации аромата пищевых продуктов с интенсивным ароматом для достижения высокого качества аромата в рамках свежести и стойкости.

Раскрытие изобретения

Изобретение обеспечивает способ стабилизации аромата пищевых продуктов с интенсивным ароматом и продуктов на их основе путем снижения количества фенолов, образующихся при распаде полифенолов, содержащихся в указанных продуктах.

Неожиданным образом было установлено, что способ настоящего изобретения позволяет значительно снизить количество специфических фенолов и обеспечить, тем самым, значительно повышенное количество ароматических компонентов, которые обычно теряются в процессе обработки пищевых продуктов с интенсивным ароматом, таких как кофе, чай и какао. Основным полезным преимуществом является улучшение качества пищевых продуктов с интенсивным ароматом в плане свежести, стойкости аромата и др. при восстановлении и потреблении, а также значительное удлинение срока хранения этих продуктов.

Под снижением количества фенолов, содержащихся в пищевых продуктах с интенсивным ароматом, преимущественно подразумевается значительное снижение количества гидроксигидрохинона (HHQ), который представляет собой фенол, образующийся при обжаривании пищевых продуктов с интенсивным ароматом, таких как кофе. HHQ - это нелетучий фенол, который "захватывает" тиолы и образует пероксиды водорода, вызывающих разложение ароматических соединений кофе и изменение, тем самым, кофейного аромата в целом.

Известно, что тиолы являются ключевыми ароматными веществами кофейного аромата. Одним из важнейших тиолов, которые формируют кофейный аромат, является 2-фурфурилтиол (FFT). Неожиданным образом было установлено, что значительное снижение количества HHQ предупреждает потери тиолов кофе, таких как FFT. Снижение количества HHQ в растворах обжаренного кофе (например, в экстрактах обжаренного кофе) достигается за счет обработки, приводящей к распаду или удалению HHQ, в результате чего тиолы остаются в кофе, формируя полный спектр его аромата. Таким образом, повышенные количества тиолов помогают сохранить всю свежесть аромата.

Изобретение обеспечивает также пищевые продукты со стабилизированным ароматом, имеющие пониженное содержание фенолов, в частности гидроксигидрохинона (HHQ), и повышенное содержание тиолов, таких как FFT. Пищевые продукты со стабилизированным ароматом по настоящему изобретению показывают улучшенное качество аромата в плане его свежести, стойкости и др. при восстановлении и потреблении, а также имеют значительно увеличенный срок хранения.

Изобретение обеспечивает также пищевые продукты со стабилизированным ароматом, полученные способом изобретения.

Настоящее изобретение иллюстрируется далее прилагаемой к описанию фигурой 1.

Фиг.1 представляет собой таблицу, в которой приводятся концентрации 2-фурфурилтиола (FFT), ди-/тригидроксибензолов и фенол/РРТ-конъюгатов в процессе хранения кофейных напитков.

Осуществление изобретения

Основы изобретения раскрываются на примере предпочтительных вариантов его воплощения, в которых кофейный аромат описывается как наиболее предпочтительный аромат. Кофейный аромат используется в качестве ароматизатора для различных пищевых продуктов или напитков, в частности в растворимом кофе, кофейном концентрате и готовых к употреблению кофейных напитках, с целью улучшения запаха, вкуса и других сенсорных характеристик напитков. Однако подразумевается, что улучшенные ароматы настоящего изобретения являются в общем смысле обобщенным термином, охватывающим все виды ароматов, включая аромат шоколада либо какао или чайный аромат и многие другие ароматы, которые можно обнаружить в пищевых продуктах с интенсивным ароматом.

Способ изобретения применим к совокупному пищевому продукту с интенсивным ароматом или с удаленным из него ароматом. Пищевой продукт после удаления из него аромата предпочтительно подвергается обработке.

Предпочтительно пищевыми продуктами с интенсивным ароматом являются кофе, чай и какао и продукты на их основе. Более предпочтительно аромат кофе стабилизируется способом настоящего изобретении в готовом продукте. Аромат также усиливается при этом.

Способ стабилизации аромата настоящего изобретения включает снижение количества фенолов, образующихся при распаде полифенолов, содержащихся в пищевых продуктах с интенсивным ароматом, которое обычно возрастает при обжаривании натурального пищевого сырья, такого как кофейные зерна, чайные листья и какао-бобы.

В предпочтительном варианте воплощения изобретения количество фенолов снижается на от 30% до почти 100%. В особенно предпочтительном варианте количество фенолов снижается, по меньшей мере, на 50%, в наиболее предпочтительном - почти на 100%.

Фенолы в кофе в большинстве случаев являются продуктами распада хлорогеновых кислот, таких как 5-О-кофеоилхинная кислота, которая является основным фенольным соединением, обнаруженным в кофе. Они могут также образоваться в ходе реакции между углеводами и аминокислотами (реакция Майяра). Чай и какао содержат другие виды полифенолов. В процессе обжаривания 5-О-кофеоилхинная кислота разлагается под действием нагрева на гидроксигидрохинон (HHQ) и другие ди- и тригидроксибензолы. Примерами ди- и тригидроксибензолов являются пирогаллол, катехол, 4-этилкатехол, 4-метилкатехол 3-метилкатехол.

Гидроксигидрохинон (HHQ) играет, как было показано, важную роль в распаде тиолов, которые, как известно, являются основными ароматическими соединениями кофейного аромата. HHQ "захватывает" тиолы, образуя конъюгаты, и выделяет пероксиды водорода, которые приводят к распаду ароматических соединений и к изменению, тем самым, кофейного аромата в целом. Одним из основных тиолов является 2-фурфурилтиол (FFT), присутствующий, например, в кофе. Этот тиол участвует, что фактически было доказано, в формировании желательного свежего аромата кофе.

Как видно из фиг.1, которая показывает корреляцию концентраций [микромолей/л] 2-фурфурилтиола (FFT), ди-/тригидроксибензолов и фенол/FFТ-конъюгатов в процессе хранения кофейных напитков, снижение количества HHQ, который естественным путем образуется в кофейном напитке при хранении его, например, при 30°С, хорошо коррелирует с уменьшением концентрации FFT, а также с увеличением количества соответствующего HHQ/FFT-конъюгата. Другие ди-/тригидроксибензолы присутствуют в заваренном кофе в намного меньших количествах, чем HHQ, и их концентрация не изменяется столь значительно, как концентрация HHQ. Это доказывает важность HHQ в распаде тиолов.

На фиг.1 тестируемыми фенолами являются 1=пирогаллол, 2=гидроксигидрохинон, 3=катехол, 4=4-этилкатехол, 5=4-метилкатехол и 6=3-метилкатехол. Время инкубации выражается в минутах, а конъюгат 12b соответствует HHQ/FFT-конъюгату (само собой разумеется, что есть и другие конъюгаты).

Если HHQ содержится в большом избытке по сравнению с FFT, то согласно способу настоящего изобретения предпочтительным является снижение количества гидроксигидрохинона (HHQ) при одновременном удалении других ди-/тригидроксибензолов. В результате этого лучше сохраняется начальное количество FFT.

В предпочтительном варианте воплощения настоящего изобретения количество гидроксигидрохинона (HHQ) снижается, по меньшей мере, на 30%, более предпочтительно, по меньшей мере, на 50%, особенно предпочтительно - почти на 100%.

Количество фенолов понижается химическими и/или физическими средствами удаления или инактивирования фенолов.

В дальнейшем перечисляется ряд процессов на выбор, с помощью которых можно значительно снизить количество фенолов, в частности количество HHQ, во избежание потерь тиолов кофе, таких как FFT. Указанные процессы, как предполагается, приводят к распаду или удалению HHQ:

i) Физическое удаление фенолов путем фильтрации. Пригодными для данной цели средствами фильтрации являются, например, мембраны, молекулярные отпечатки (MIP) и диализные мембраны;

ii) Разделение фенолов с применением ионообменных смол, таких как анионообменные смолы, смолы, образующие хелатные соединения с катионами металлов;

iii) Распад фенолов, индуцируемый нагревом (применяются температуры от 20°С до 100°С); изменением рН в диапазоне от 3 до 10, предпочтительно - от 5 до 8; окислительной обработкой, например, принудительным насыщением кислородом (например, путем барботирования кислорода через кофейный напиток или экстракт в количестве, эквивалентном от 1- до 50-кратному объему используемого кофейного напитка или экстракта); ферментативной обработкой или комбинацией перечисленного;

iv) Химический "захват" фенолов с помощью нуклеофилов. Примеры пригодных для данной цели нуклеофилов выбираются из серосодержащих соединений, таких как SO2, соли сульфиты и тиолы или вещество, которое содержит или образует сульфит, тиол, амин или аминокислоту, такую как цистеин;

v) Снижение количества кислорода, образующегося в кофе (или в другом пищевом продукте с интенсивным ароматом) в процессе обработки, с целью уменьшения образования HHQ-аддуктов;

vi) Селективная экстракция фенолов сверхкритическим СО2.

Методы, описанные под i)-vi), могут применяться по отдельности или в комбинации. Методы могут вводиться на любой стадии традиционной обработки пищевых продуктов, что может быть легко реализовано квалифицированным в данной области техники специалистом.

В конкретном варианте воплощения настоящее изобретение предлагает способ снижения количества HHQ в пищевом продукте с интенсивным ароматом путем тепловой обработки, изменения рН, окислительной обработки, применения нуклеофилов или любых комбинаций перечисленных методов.

В наиболее предпочтительном варианте воплощения изобретения кофейный экстракт нагревается до 60°С в течение 90 мин при одновременной окислительной обработке. В результате этого достигается снижение содержания HHQ более чем на 50% его начального содержания.

Способ настоящего изобретения применим к пищевым продуктам с интенсивным ароматом любого происхождения. Особенно предпочтительными являются такие пищевые продукты с интенсивным ароматом, как кофе, чай и какао, а также продукты на их основе. Особенно предпочтительным является кофе, аромат которого превосходно стабилизирован способом настоящего изобретения.

В качестве примера: частицы обжаренного и молотого кофе экстрагируются водой с получением раствора. При необходимости летучие вещества отгоняются вместе с паром из раствора с получением концентрата аромата. Раствор экстракта, содержащий фенолы, обрабатывается затем вышеуказанными химическими/физическими средствами.

В другом варианте воплощения изобретении аромат сначала отгоняется из обжаренного и молотого кофе, после чего частицы кофе подвергаются экстракции водой. В обоих случаях раствор, обработанный химическими/физическими средствами, т.е. не содержащий, по существу, фенолов, комбинируется с концентратом аромата.

Предпочтительно обработанный химическими/физическими средствами раствор, который не содержит, в основном, фенолов, в частности HHQ, комбинируется с концентратом аромата. При необходимости ароматические компоненты в жидком аромате могут концентрироваться перед добавлением в концентрированный экстракт. Концентрирование может проводиться по традиционным технологиям, таким как частичная конденсация, ректификация, мембранное концентрирование и концентрирование вымораживанием. Так, в концентрированный экстракт может добавляться замороженный аромат из криогенного сборника аромата.

Затем ароматизированный экстракт подвергается сушке обычным способом до получения ароматизированного растворимого кофе-порошка, например, способом распылительной или сублимационной сушки. Само собой разумеется, что жидкий аромат и замороженный аромат могут использоваться и в других целях ароматизации.

Способ настоящего изобретения особенно пригоден для стабилизации кофейного аромата в напитках, выбранных из растворимого кофе, кофейного концентрата и готового к употреблению кофе.

Ароматизированный растворимый кофе-порошок может восстанавливаться, как обычно, для получения кофейного напитка.

Настоящее изобретение обеспечивает также пищевые продукты со стабилизированным ароматом, имеющие пониженное содержание фенолов, образующихся при распаде полифенолов. Предпочтительно, чтобы пищевые продукты со стабилизированным ароматом не содержали, в основном, указанных фенолов, т.е. чтобы содержание последних было снижено на от 30% до почти 100%. Более предпочтительно, чтобы пищевые продукты со стабилизированным ароматом настоящего изобретения представляли собой продукты, содержание фенолов в которых снижено почти на 100%.

В конкретном варианте воплощения изобретения кофейная композиция содержит от 100 до 500 ррm (частей на миллион частей) (в пересчете на сухие вещества кофе) HHQ и от 0,5 до 10 ррm (в пересчете на сухие вещества кофе) 2-фурфурилтиола.

Предпочтительно кофейная композиция выбирается из растворимого кофе, кофейного концентрата и готового к употреблению кофе.

Относительное снижение количества гидроксигидрохинона (HHQ) в обработанных образцах кофе настоящего изобретения можно удобно и точно определять (по сравнению с необработанными образцами) методом, описанным С.Müller et al. в J. Agric. Food Chem. 2006, 54, 10086-10091.

Влияние удаления гидроксигидрохинона (HHQ) на присутствие повышенного количества основных соединений, формирующих аромат, таких как FFT, в обработанном образце кофе, по сравнению с необработанным образцом, можно определить путем отбора образцов непосредственно из свободного пространства над поверхностью продукта и их анализом методом GC-MS (газовой хроматографии-масс-спектрометрии). Этот метод включает добавление водного раствора FFT (например, 1 мл 500 мкг/0,1 молей/л фосфатного буфера, рН 5,7) соответственно в необработанный и обработанный кофейный напиток. Альтернативно, FFT можно не добавлять, если целью является определение содержания нативного FFT в кофейном напитке (без предварительного удаления аромата перед обработкой). Затем проводится инкубация/обработка образца кофейного напитка в условиях контроля температуры в герметично запечатанной пробирке или склянке с перегородкой при температуре, например, 30°С в течение периода времени от 10 до 60 мин. По окончании отбирается аликвотное количество (от 1 до 2,5 мл) образца из свободного пространства над напитком в запечатанной пробирке через перегородку с помощью герметично вводимого шприца и проводится анализ отобранного образца методом HRGC-MS (газовой хроматографии высокого разрешения-масс-спектрометрии). Относительное содержание определяется путем интегрирования площадей пиков масс-фрагментов m/z 114 или 81 в необработанном и обработанном кофейном напитке относительно контроля (FFT в 0,1 моль/л раствора фосфатного буфера, напр., с рН 5,7).

Предпочтительно пищевой продукт со стабилизированным ароматом настоящего изобретения представляет собой кофе, не содержащий, в основном, гидроксигидрохинона (HHQ) и необязательно других ди-/тригидроксибензолов. Примеры последних даются выше.

За счет резкого снижения содержания фенолов, особенно гидроксигидрохинона (HHQ), обеспечивается целый ряд различных специфических компонентов, составляющих напиток. Одним из продуктов является жидкий кофейный концентрат. Другой продукт представляет собой готовый к употреблению кофе. Сюда можно включить также растворимый кофе, полученный сублимационной или распылительной сушкой кофейного концентрата. Ароматизированный растворимый кофе-порошок можно восстановить затем традиционным путем и получить кофейный напиток.

Другими продуктами со стабилизированным ароматом по настоящему изобретению являются, например, продукты на основе чая, какао и продуктов их переработки.

Ниже приводятся примеры, иллюстрирующие настоящее изобретение.

Примеры

Пример 1

54 г обжаренного и молотого ("R&G") кофе экстрагировались водой (1 л с температурой около 95°С) с образованием кофейного экстракта. Кофейный экстракт анализировался на содержание ди-/тригидроксибензолов, таких как HHQ и свободный FFT, а также соответствующего HHQ/FFT-конъюгата с применением вышеописанных методов.

Табл. 1 показывает изменение концентраций 2-фурфурилтиола (FFT), ди-/ тригидроксибензолов и фенол/FТТ-конъюгатов в процессе тепловой обработки кофейного напитка при 30°С в течение до 60 мин.

Тестируемыми фенолами являются 1=пирогаллол, 2=гидроксигидрохинон, 3=катехол, 4=4-этилкатехол, 5=4-метилкатехол и 6=3-метилкатехол.

Концентрация гидроксигидрохинона (HHQ) в кофейном напитке сразу после заваривания кофе составила 238,4 микромолей/л. В течение последующих 60 мин количество HHQ снизилось примерно на 97%. Другие ди-/тригидроксибензолы присутствовали в заваренном кофе в намного меньших количествах, чем HHQ, и их концентрация намного не изменилась по сравнению с HHQ.

Таблица 1
Время инкубации (мин) Концентрация фенолаa) [микромолей/л]
способ снижения количества гидроксигидрохинона в напитке с интенсивным   ароматом, патент № 2449548 1 2 3 4 5 6
0 22,2 238,4 42,9 8,5 2,4 9,8
10 22,7 174,8 43,4 8,3 3,0 10,1
20 21,6 139,2 42,3 8,2 2,8 10,4
60 22,1 8,2 40,5 8,1 2,6 9,8
способ снижения количества гидроксигидрохинона в напитке с интенсивным   ароматом, патент № 2449548 Концентрация конъюгатаb) [микромолей/л]
способ снижения количества гидроксигидрохинона в напитке с интенсивным   ароматом, патент № 2449548 lla-llb 12a 12b 12с7b-7е 10a10b 9a-9c8a-8e
0 n.d.n.d. 0,018 0,000 0,002n.d. 0,002n.d. n.d.n.d.
10 n.d.n.d. 0,121 0,027 0,002n.d. 0,016n.d. n.d.n.d.
20 n.d.n.d. 0,057 0,002 0,002n.d. 0,020n.d. n.d.n.d.
60 n.d.n.d. 0,032 0,002 0,002n.d. 0,009n.d. n.d.n.d.
Концентрация FFTa) [микромолей/л]
0 0,17
10 0,10
20 0,07
60 0,02

a) концентрации пирогаллола (1), гидроксигидрохинона (2), катехола (3), 4-этилкатехола (4), 4-метилкатехола (5) и 3-метилкатехола (6) определялись в стандартном кофейном напитке (54 г/л) как функция времени инкубации/хранения (Т=30°С).

n.d. - не обнаружено.

b) концентрации следующих FFT-феноловых конъюгатов определялись в стандартном кофейном напитке (54 г/л) как функция времени инкубации/хранения (Т=30°С): 3-((2-фурфурилметил)сульфанил)катехола (7а); 3,5-бис((2-фурфурилметил)сульфанил)катехола (7b); 4,5-бис((2-фурфурилметил)сульфанил)катехола (7с); 3,4,6-трис((2-фурфурилметил)сульфанил)катехола (7d); 3-((2-фурфурилметил)сульфанил)-4-((2-(3-(2-фурфурилметил)сульфанил)-фурфурилметил)сульфанил)катехола (7е); 4-((2-фурфурилметил)сульфанил)-3-метилкатехола (8а); 3-((2-фурфурилметил)сульфанил)-6-метилкатехола (8b); 3,4-бис((2-фурфурилметил)сульфанил)-6-метилкатехола (8с); 3,5-бис((2-фурфурилметил)сульфанил)-6-метилкатехола (8с1); 3,4,5-трис((2-фурфурилметил)сульфанил)-6-метилкатехола (8е); 3-((2-фурфурилметил)сульфанил)-5-метилкатехола (9а); 3,4-бис((2-фурфурилметил)сульфанил)-5-метилкатехола (9b); 3,6-бис((2-фурфурилметил)сульфанил)-4-метилкатехола (9с); 3-((2-фурфурилметил)сульфанил)-5-этилкатехола (10а); 3,6-бис((2-фурфурилметил)сульфанил)-4-этилкатехола (10b); 4-((2-фурфурилметил)сульфанил)пирогаллола (11а); 4,5-бис((2-фурфурилметил)сульфанил)пирогаллола (11b); 3-((2-фурфурилметил) сульфанил)гидроксигидрохинона (12а); 4-((2-фурфурилметил)сульфанил) гидроксигидрохинона (12b; HHQ-FFT конъюгат: ключевой продукт реакции настоящего изобретения);

3,4-бис((2-фурфурилметил)сульфанил)гидроксигидрохинона (12 с).

Концентрация [микромолей/л] фенол-FFТ-конъюгатов четко указывает на очень высокие значения для HHQ/FFT-конъюгата (столбец 12b). Спустя 10 минут хранения концентрация конъюгата увеличилась до 0,121 микромолей/л (67%). Дальнейшая обработка кофейного напитка привела к относительному снижению концентрации конъюгата, что можно объяснить последующей реакцией (например, полимеризацией). Параллельно с этим отмечалась потеря значительных количеств нативного FFT, т.е. от 0,17 микромолей/л до 0,10 микромолей/л (41%). Другие фенольные конъюгаты (конъюгаты FFT с тестируемыми фенолами 1 и 3-6) присутствовали в намного меньших количествах, частично в минорных количествах, не поддающихся обнаружению. Это доказывает важность HHQ в распаде тиолов.

Пример 2

Обжаренный и молотый ("R&G") 100% колумбийский кофе экстрагировался водой с образованием кофейного экстракта. Экстракт пропускался через отпарную колонку, в которой летучие ароматические компоненты отгонялись с паром, конденсировались и собирались в виде дистиллята кофейного аромата.

Концентрация HHQ в экстракте, как показали измерения, составила 21,6 мг/л.

Затем экстракт принудительно подвергался воздействию кислорода путем барботирования последнего через раствор (700 мл) при постоянном расходе ~20 мл/мин. Такая обработка предпочтительно проводилась при повышенных температурах, например, 60°С, в продолжение до 2 часов.

После указанной обработки концентрация HHQ в экстракте составила, как показали измерения, 9,8 мг/л. Это соответствует снижению содержания HHQ в кофейном экстракте примерно на 50% и представляет значительное снижение HHQ по сравнению с необработанным экстрактом.

Экстракт выпаривался, затем в него добавлялся аромат, после чего он высушивался до получения растворимого кофе-порошка при обычных режимах процесса, известных квалифицированному в данной области специалисту. Напиток, полученный путем восстановления указанного порошка горячей водой, воспринимался как обладающий длительно ощущающимся более интенсивным ароматом с выраженной свежестью по сравнению с экстрактом, не подвергавшимся обработке кислородом.

Пример 3

Летучие ароматические компоненты отгонялись с паром из обжаренного и молотого ("R&G") кофе, конденсировались и собирались в виде дистиллята кофейного аромата. Лишенный аромата кофе подвергался последующей экстракции водой с получением кофейного экстракта.

рН кофейного экстракта устанавливался на уровне рН 8 добавлением неорганического основания, предпочтительно гидроксида калия, после чего экстракт подвергался тепловой обработке в течение 90 мин при повышенной температуре (например, 60°С) в закрытой системе. Затем рН экстракта вторично устанавливался на уровне начального рН 5,2. Концентрация HHQ в обработанном экстракте снизилась на 40% по сравнению с необработанным образцом.

После добавления отогнанного аромата готовый напиток воспринимался как обладающий длительно ощущающимся ароматом с выраженной свежестью по сравнению с экстрактом, не подвергавшимся обработке щелочью.

Пример 4

Летучие ароматические компоненты отгонялись с паром из обжаренного и молотого ("R&G") кофе, конденсировались и собирались в виде дистиллята кофейного аромата. Лишенный аромата кофе подвергался последующей экстракции водой с получением кофейного экстракта.

рН кофейного экстракта устанавливался на уровне рН 8 добавлением неорганического основания, предпочтительно гидроксида калия, после чего экстракт подвергался тепловой обработке в течение 90 мин при повышенной температуре (например, 60°С) при одновременном насыщении его кислородом путем барботирования последнего через раствор при расходе, равном 3-кратному объему кофе/час. Затем рН экстракта вторично устанавливался на уровне начального рН 5,2. Концентрация HHQ в обработанном экстракте снизилась на ~7% по сравнению с необработанным образцом.

После добавления ранее отогнанного аромата готовый напиток воспринимался как обладающий длительно ощущающимся ароматом с выраженной свежестью по сравнению с экстрактом, не подвергавшимся обработке щелочью и кислородом.

Пример 5

Лишенный аромата кофейный экстракт, описанный в предыдущих примерах, можно, альтернативно, обработать нуклеофилом, способным, как известно, реагировать с HHQ, предпочтительно после оксигенации (насыщения кислородом) образца. Согласно этому, после барботирования кислорода через кофейный экстракт (90 мин; 60°С), содержащий примерно от 10% до 14% сухих веществ, при расходе, равном 3-кратному объему кофе/час, в экстракт добавлялись 200 ррm сульфита в форме натриевой соли. Далее проводилась реакция в течение 90 минут при комнатной температуре.

После добавления ранее отогнанного аромата готовый напиток воспринимался как обладающий длительно ощущающимся ароматом с выраженной свежестью по сравнению с экстрактом, не подвергавшимся обработке.

Наверх