производные (3-амино-1,2,3,4-тетрагидро-9н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты

Формула изобретения

1. Соединение формулы I



в которой R¹, R², R ³ и R⁴ независимо представляют собой водород, C_1-5-алкил, C_1-5-алкоксигруппу, С_2-7 -алкенил, галоген, нитрогруппу, цианогруппу, гало-C_1-6 -алкоксигруппу, гало-С_1-6-алкил, С_1-6-алкилсульфонил или формил,

R⁵ представляет собой водород, С_2-7-алкенил, C_1-6-алкил, С_3-10 -циклоалкил-С_1-4-алкил, С_1-3-алкокси-С _1-4-алкил, арил-С_1-4-алкил или арилокси-С _1-4-алкил,

где арил является незамещенным, моно- или дизамещенным группой, независимо выбранной из C_1-2 -алкилендиоксигруппы, С_1-4-алкоксигруппы, C_1-4 -алкила, галогена, трифторметила и трифторметоксигруппы, и

R⁶ представляет собой арил-С_1-3-алкокси-С _1-3-алкоксикарбонил, арил-С_1-3-алкоксикарбонил, арил-С_1-3-алкиламинокарбонил, арил-С_1-6 -алкилкарбонил, арил-С_1-3-алкокси-С_1-3-алкилкарбонил, арилкарбонил-С_1-4-алкилкарбонил, арилокси-С_1-3 -алкилкарбонил, С_3-10-циклоалкил-С_1-3-алкилкарбонил, диарил-С_1-3-алкилкарбонил, гетероарил-С_1-3 -алкилкарбонил, арил-С_3-6-циклоалкилкарбонил или R ⁷ -С_1-4-алкилкарбонил, где мостиковая С _1-4-алкильная группа дополнительно может быть монозамещена арилом, и

R⁷ представляет собой ариламинокарбонил, гетероариламинокарбонил, C_1-6-алкиламинокарбонил или арил-С_1-3-алкиламинокарбонил,

где арил относится к фенильной или нафтильной группе, которая является незамещенной, моно- или дизамещенной группой, независимо выбранной из C _1-2-алкилендиоксигруппы, С_1-6-алкоксигруппы, C_1-6-алкила, C_1-6-алкилсульфонила, галогена, гидроксигруппы, гало-С_1-6-алкила, гало-C_1-6 -алкоксигруппы, С_1-5-алкилтиогруппы и С_1-4 -алкоксикарбониламиногруппы, и

гетероарил относится к ароматической кольцевой системе, содержащей от 5 до 10 атомов в кольце, где от одного до трех из этих атомов представляют собой гетероатомы, независимо выбранные из азота, кислорода или серы,

или фармацевтически приемлемая соль данного соединения.

2. Соединение по п.1, где R¹, R³ и R ⁴ представляют собой водород, или фармацевтически приемлемая соль данного соединения.

3. Соединение по п.1 или 2, где R² представляет собой водород, трифторметил или галоген, или фармацевтически приемлемая соль данного соединения.

4. Соединение по п.1 или 2, где R⁵ представляет собой водород, C_1-3-алкил; циклопропилметил, 2-метоксиэтил, фенил-С_2-3-алкил или феноксиэтил, где фенильная группа является незамещенной или монозамещенной группой, выбранной из C_1-2-алкилендиоксигруппы, С_1-4-алкоксигруппы, С_1-4-алкила, галогена, трифторметила и трифторметоксигруппы, или фармацевтически приемлемая соль данного соединения.

5. Соединение по п.1 или 2, где R⁵ представляет собой водород, метил, этил или н-пропил, или фармацевтически приемлемая соль данного соединения.

6. Соединение по п.1 или 2, где R⁶ представляет собой арил-С_1-3-алкоксикарбонил; арил-С_1-3-алкиламинокарбонил; арил-С_1-6 -алкилкарбонил; арил-С_1-3-алкокси-С_1-3-алкилкарбонил; арилкарбонил-С_1-4-алкилкарбонил; арилокси-С_1-3 -алкилкарбонил; циклоалкил-С_1-3-алкилкарбонил; диарил-С _1-3-алкилкарбонил; арил-С_3-6-циклоалкилкарбонил; или R⁷ -C_1-4-алкилкарбонил, где мостиковая С_1-4-алкильная группа дополнительно может быть монозамещена арилом, и R⁷ представляет собой ариламинокарбонил, гетероариламинокарбонил, C_1-6-алкиламинокарбонил или арил-С_1-3-алкиламинокарбонил,

где арил является незамещенным, моно- или дизамещенным группой, независимо выбранной из С_1-2-алкилендиоксигруппы, C_1-6-алкоксигруппы, C_1-6-алкила, С_1-6-алкилсульфонила, галогена, гидроксигруппы, гало-C_1-6-алкила, гало-С_1-6 -алкоксигруппы, С_1-6-алкилтиогруппы и С_1-4 -алкоксикарбониламиногруппы,

или фармацевтически приемлемая соль данного соединения.

7. Соединение по п.1 или 2, где R⁶ представляет собой арил-C_1-2-алкоксикарбонил, арил-С_1-2-алкиламинокарбонил, арил-С_1-4 -алкилкарбонил, арилокси-С_1-2-алкилкарбонил или диарил-С _2-3-алкилкарбонил, или R⁷ -С_2-4-алкилкарбонил, где мостиковая С_2-4-алкильная группа может быть дополнительно монозамещена арилом, и R⁷ представляет собой ариламинокарбонил или С_1-4-алкиламинокарбонил,

где арил является незамещенным, моно- или дизамещенным группой, независимо выбранной из С_1-2-алкилендиоксигруппы, C_1-6-алкоксигруппы, С_1-6-алкила, C_1-6-алкилсульфонила, галогена, гидроксигруппы, трифторметила и трифторметоксигруппы,

или фармацевтически приемлемая соль данного соединения.

8. Соединение по п.1 или 2, где R⁶ представляет собой арил-С_2-4-алкилкарбонил, где арил является незамещенным, моно- или дизамещенным группой, независимо выбранной из С _1-4-алкоксигруппы, C_1-4-алкила, галогена и трифторметила, или фармацевтически приемлемая соль данного соединения.

9. Соединение по п.5, где R⁶ представляет собой арил-С _2-4-алкилкарбонил, где арил является незамещенным, моно- или дизамещенным группой, независимо выбранной из С_1-4 -алкоксигруппы, C_1-4-алкила, галогена и трифторметила, или фармацевтически приемлемая соль данного соединения.

10. Соединение по п.1, выбранное из группы, состоящей из:

(3S)-[3-(3,3-дифенилпропиониламино)-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,

(3R)-{3-[2-(3-хлорфенокси)ацетиламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-[6-фтор-3-(3-фенилпропиониламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,

(3R)-{3-[2-(4-хлорфенокси)ацетиламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{3-[3-(2-хлорфенил)пропиониламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3R)-[6-фтор-3-(3-фенилпропиониламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,

(3S)-{3-[3-(4-хлорфенил)пропиониламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3-бензилоксикарбониламино-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,

(3S)-{3-[2-(4-хлорфенокси)ацетиламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3R)-{3-[2-(2-хлорфенокси)ацетиламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{3-[3-(3-хлорфенил)пропиониламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-[6-фтор-3-(4-оксо-4-фенилбутириламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,

(3S)-[6-фтор-3-(2-индан-2-илацетиламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,

(3S)-(3-{[2-(4-хлорфенил)ацетил]этиламино}-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,

(3R)-[6-фтор-3-(2-п-толилоксиацетиламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,

(3S)-{6-фтор-3-[метил(3-фенилпропионил)амино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-[6-фтор-3-(3-1Н-индол-3-илпропиониламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,

(3S)-[3-(3-бензо[1,3]диоксол-5-илпропиониламино)-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,

(3S)-{6-фтор-3-[этил(3-фенилпропионил)амино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{3-[2-(4-хлорфенил)ацетиламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-[3-(2,3-дифенилпропиониламино)-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,

(3R)-[6-фтор-3-(2-феноксиацетиламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,

(3S)-{3-[3-(3,4-дифторфенил)пропиониламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-[3-(3-фенилпропиониламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,

(3R)-[3-(2-бензилоксиацетиламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,

(3S)-{6-фтор-3-[3-(2-метоксифенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{6-фтор-3-[пропил(3-фенилпропионил)амино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-[3-(2-бензилоксиацетиламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,

(3R)-(3-бензилоксикарбониламино-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,

(3R)-{6-фтор-3-[2-(4-метоксифенил)ацетиламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3R)-{3-[3-(4-хлорфенил)пропиониламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{3-[4-(4-бромфенил)-4-оксобутириламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9H-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-(3-{[2-(4-хлорфенил)ацетил]пропиониламино}-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,

(3R)-(3-фенилацетиламино-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,

(3R)-{3-[3-(2-хлорфенил)пропиониламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{6-фтор-3-[2-(4-трифторметилфенокси)ацетиламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3R)-(6-фтор-3-фенилацетиламино-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,

(3S)-{6-фтор-3-[3-(2-гидроксифенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-[3-(3-1Н-бензоимидазол-2-илпропиониламино)-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,

(3S)-{6-фтор-3-[3-(4-гидроксифенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-[6-фтор-3-(2-п-толилоксиацетиламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,

(3R)-[6-фтор-3-(2-п-толилацетиламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,

(3R)-{3-[3-(3-хлорфенил)пропиониламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3R)-[3-(2-феноксиацетиламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,

(3S)-[6-фтор-3-(3-п-толилпропиониламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,

(3S)-(3-бензилоксикарбониламино-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,

(3S)-[6-фтор-3-(2-п-толилацетиламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,

(3S)-[3-(3-фенетилуреидо)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,

(3S)-{6-фтор-3-[3-(3-гидроксифенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3R)-[3-(2-бензилоксиэтоксикарбониламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,

(3S)-[6-фтор-3-(3-нафталин-2-илпропиониламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,

(3S)-{6-фтор-3-[4-(4-метансульфонилфенил)-4-оксобутириламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-(3-{[2-(4-хлорфенил)ацетил]метиламино}-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,

(3S)-{6-фтор-3-[3-(4-метоксифенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3R)-[3-(3-фенилпропиониламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,

(3R)-{3-[2-(4-хлорфенил)ацетиламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3R)-[6-фтор-3-(3-п-толилпропиониламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,

(3R)-{6-фтор-3-[3-(4-метоксифенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{6-фтор-3-[3-(4-гидрокси-3-метоксифенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{6-фтор-3-[2-(3-трифторметилфенил)ацетиламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{6-фтор-3-[2-(4-метоксифенил)ацетиламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3R)-{3-[2-(3-хлорфенил)ацетиламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{6-фтор-3-[2-(4-трифторметилфенил)ацетиламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3R)-{3-[2-(3,4-дихлорфенил)ацетиламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{6-фтор-3-[3-(3-метоксифенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9H-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-[6-фтор-3-(2-феноксиацетиламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,

(3R)-[3-(3-фенетилуреидо)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,

(3S)-[3-(2-бензилоксиэтоксикарбониламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,

(3S)-[3-(2-феноксиацетиламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,

(3S)-[3-(2-тиофен-2-илацетиламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,

(3S)-(3-фенилацетиламино-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,

(3S)-[3-(3-бензилуреидо)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,

(3S)-{3-[2-(4-трет-бутилфенил)ацетиламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3-бензилоксикарбониламино-8-хлор-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,

(3S)-[6-фтор-3-(3-пиридин-3-илпропиониламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,

(3R)-[3-(3-бензилуреидо)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,

(3R)-{6-фтор-3-[2-(4-трифторметилфенил)ацетиламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-[3-(3-циклопентилпропиониламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,

(3R)-[3-(2-тиофен-2-илацетиламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,

(3-бензилоксикарбониламино-8-хлор-5-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты и

(3R)-[3-(3-циклопентилпропиониламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,

или фармацевтически приемлемая соль данного соединения.

11. Соединение по п.1, выбранное из группы, состоящей из:

(3R)-[3-(3-Бензилуреидо)-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,

(3S)-[3-(3-Бензилуреидо)-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,

(3S)-[6-Фтор-3-(3-фенетилуреидо)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,

(3R)-[3-(3-Бензилуреидо)-8-хлор-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,

(3S)-[3-(3-Бензилуреидо)-8-хлор-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,

(3R)-[8-Хлор-6-фтор-3-(3-фенетилуреидо)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,

(3S)-[8-Хлор-6-фтор-3-(3-фенетилуреидо)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,

(3R)-(3-Бензилоксикарбониламино-6-трифторметил-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,

(3S)-(3-Бензилоксикарбониламино-6-трифторметил-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,

(3R)-(3-Бензилоксикарбониламино-8-бром-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,

(3S)-(3-Бензилоксикарбониламино-8-бром-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,

(3R)-(3-Бензилоксикарбониламино-6-фтор-8-винил-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,

(3S)-(3-Бензилоксикарбониламино-6-фтор-8-винил-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,

(3R)-(3-Бензилоксикарбониламино-6-фтор-8-метансульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,

(3S)-(3-Бензилоксикарбониламино-6-фтор-8-метансульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,

(3S)-(3-Бензилоксикарбониламино-6-фтор-8-метил-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,

(3S)-(3-Бензилоксикарбониламино-7-хлор-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,

(3S)-(8-Аллил-3-бензилоксикарбониламино-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,

(3R)-(3-Бензилоксикарбониламино-8-хлор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,

(3S)-{3-[3-(2,4-Диметоксифенил)пропиониламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-[6-Фтор-3-(3-нафталин-1-илпропиониламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,

(3R)-{6-Фтор-3-[2-(2-метоксифенокси)ацетиламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{6-Фтор-3-[2-(2-метоксифенокси)ацетиламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3R)-{6-Фтор-3-[3-(2-метилфенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{6-Фтор-3-[3-(2-метилфенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3R)-{6-Фтор-3-[3-(3-метилфенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{6-Фтор-3-[3-(3-метилфенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3R)-{6-Фтор-3-[3-(3-метоксифенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{6-Фтор-3-[3-(3-метоксифенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3R)-{6-Фтор-3-[2-(3-метоксифенил)ацетиламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{6-Фтор-3-[2-(3-метоксифенил)ацетиламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3R)-{6-Фтор-3-[2-(2-метилфенокси)ацетиламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{6-Фтор-3-[2-(2-метилфенокси)ацетиламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{3-[3-(2,5-Диметоксифенил)пропиониламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{6-Фтор-3-[3-(4-трифторметилфенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{3-[3-(2,6-Дихлорфенил)пропиониламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{3-[3-(2,5-Бистрифторметилфенил)пропиониламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{6-Фтор-3-[3-(4-метилсульфанилфенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{6-Фтор-3-[3-(4-йодфенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{6-Фтор-3-[3-(4-изопропилфенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{6-Фтор-3-[3-(3-трифторметилфенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{3-[3-(2,4-Дихлорфенил)пропиониламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{6-Фтор-3-[3-(4-фторфенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{3-[3-(3,5-Бистрифторметилфенил)пропиониламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{3-[3-(4-Этилфенил)пропиониламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{6-Фтор-3-[3-(3-йодфенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{6-Фтор-3-[3-(4-метансульфонилфенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{3-[3-(2,3-Диметоксифенил)пропиониламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{3-[3-(2-Бромфенил)пропиониламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{6-Фтор-3-[3-(3-трифторметоксифенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{3-[3-(2,4-Диметилфенил)пропиониламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{3-[3-(3-Бромфенил)пропиониламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{3-[3-(3-трет-Бутоксикарбониламинофенил)пропиониламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{6-Фтор-3-[(S)-3-(4-фторфенил)-2-фенилпропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{6-Фтор-3-[(S)-3-(4-метоксифенил)-2-фенилпропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{6-Фтор-3-[3-(2-фторфенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-(6-Фтор-3-{(2RS)-2-[(4-фторфенилкарбамоил)метил]-3-фенилпропиониламино}-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,

(3S)-{3-[(2RS)-2-Бензил-3,3-диметилбутириламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{6-Фтор-3-[3-(3-фторфенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{6-Фтор-3-[(2R)-2-метил-3-фенилпропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-[3-(2,2-Диметил-3-фенилпропиониламино)-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,

(3S)-[6-Фтор-3-(3-метил-3-фенилбутириламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,

(3S)-{6-Фтор-3-[(3S)-3-фенилбутириламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-[3-(2-Бензилоксиацетиламино)-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,

(3S)-[6-Фтор-3-(4-фенилбутириламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,

{8-Хлор-6-фтор-3-[3-(2-метилфенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

{8-Хлор-6-фтор-3-[2-(2-метоксифенокси)ацетиламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

{8-Хлор-6-фтор-3-[3-(3-гидроксифенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

{8-Хлор-6-фтор-3-[3-(3-метоксифенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

{8-Хлор-6-фтор-3-[3-(3-метилфенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

{8-Хлор-6-фтор-3-[3-(2-гидроксифенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

[8-Хлор-6-фтор-3-(3-фенилпропиониламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,

{8-Хлор-6-фтор-3-[3-(2-метоксифенил)пропиониламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

{8-Хлор-3-[3-(3-хлорфенил)пропиониламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

[8-Хлор-6-фтор-3-(3-7Н-индол-3-илпропиониламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,

{8-Хлор-3-[2-(2-хлорфенокси)ацетиламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

{8-Хлор-6-фтор-3-[2-(2-метилфенил)оксиацетиламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

[3-(3-Бензо[1,3]диоксол-5-илпропиониламино)-8-хлор-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,

{8-Хлор-6-фтор-3-[2-(3-метоксифенокси)ацетиламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

{8-Хлор-3-[2-(3-хлорфенокси)ацетиламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

{8-Хлор-3-[3-(2-хлорфенил)пропиониламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

[8-Хлор-6-фтор-3-(2-индан-2-илацетиламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,

(3S)-[6-Фтор-3-(1-метил-3-фенетилуреидо)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,

(3S)-{3-[3-(2-Хлорбензил)-1-метилуреидо]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-[3-(3-Бензил-1-метилуреидо)-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,

(3S)-[3-(Бензилоксикарбонилметиламино)-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,

{(3S)-3-[(2-Хлорбензилоксикарбонил)метиламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-(6-Фтор-3-{[2-(4-метоксифенил)ацетил]метиламино}-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,

(3S)-(6-Фтор-3-{метил[2-(4-метилфенил)ацетил]амино}-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,

(3S)-(6-Фтор-3-{[2-(2-метоксифенил)ацетил]метиламино}-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,

(3S)-{6-Фтор-3-[(2-индан-2-илацетил)метиламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-(3-{[2-(3-Хлорфенил)ацетил]метиламино}-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,

(3S)-(6-Фтор-3-{метил[2-(3-метилфенил)ацетил]амино}-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,

(3S)-(6-Фтор-3-{[2-(3-метоксифенил)ацетил]метиламино}-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,

(3S)-(3-{[2-(2-Хлорфенокси)ацетил]метиламино}-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,

(3S)-(3-{[2-(4-Хлорфенокси)ацетил]метиламино}-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,

(3S)-(6-Фтор-3-{[3-(3-метоксифенил)пропионил]метиламино}-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,

(3S)-(6-Фтор-3-{метил[2-(2-метилфенил)ацетил]амино}-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,

(3S)-{3-[(3,3-Дифенилпропионил)метиламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-(6-Фтор-3-{[3-(2-метоксифенил)пропионил]метиламино}-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,

(3S)-{6-Фтор-3-[(3-7Н-индол-3-илпропионил)метиламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{3-[(2-Бензилоксиацетил)метиламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{3-[(2,3-Дифенилпропионил)метиламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{6-Фтор-3-[[3-(2-метоксифенил)пропионил]-(3-фенилпропил)амино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{3-[3-Бензил(1-циклопропилметил)уреидо]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-[3-(Бензилоксикарбонилциклопропилметиламино)-6-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,

(3S)-{3-[Циклопропилметил(3-фенилпропионил)амино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{3-[Циклопропилметил((S)-2-метил-3-фенилпропионил)амино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-(3-{Циклопропилметил[3-(2-метоксифенил)пропионил]амино}-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,

(3S)-(3-{[2-(3-Хлорфенокси)ацетил]циклопропилметиламино}-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,

(3S)-{3-[Циклопропилметил(3,3-дифенилпропионил)амино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{3-[Циклопропилметил(2-нафталин-1-илацетил)амино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-(3-{Бензилоксикарбонил[2-(4-трифторметилфенокси)этил]амино}-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,

(3S)-(6-Фтор-3-{(3-фенилпропионил)-[2-(4-трифторметилфенокси)этил]амино}-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,

(3S)-(6-Фтор-3-{[3-(2-метоксифенил)пропионил]-[2-(4-трифторметилфенокси)этил]амино}-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,

(3S)-{6-Фтор-3-[(2-феноксиэтил)-(3-фенилпропионил)амино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{6-Фтор-3-[((S)-2-метил-3-фенилпропионил)-(2-феноксиэтил)амино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{6-Фтор-3-[[3-(2-метоксифенил)пропионил]-(2-феноксиэтил)амино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{3-[3-Бензил-1-(2-метоксиэтил)уреидо]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{3-[Бензилоксикарбонил(2-метоксиэтил)амино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{6-Фтор-3-[(2-метоксиэтил)-(3-фенилпропионил)амино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{6-Фтор-3-[(2-метоксиэтил)-((S)-2-метил-3-фенилпропионил)амино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-(6-Фтор-3-{(2-метоксиэтил)-[3-(2-метоксифенил)пропионил]амино}-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,

(3S)-{3-[[2-(3-Хлорфенокси)ацетил]-(2-метоксиэтил)амино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{3-[(3,3-Дифенилпропионил)-(2-метоксиэтил)амино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{6-Фтор-3-[(2-метоксиэтил)-(2-нафталин-1-илацетил)амино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-(6-Фтор-3-{[(2S)-2-метил-3-фенилпропионил]фенетиламино}-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-(6-Фтор-3-{[3-(2-метоксифенил)пропионил]фенетиламино}-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,

(3S)-{6-Фтор-3-[(2-нафталин-1-илацетил)фенетиламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{6-Фтор-3-[фенетил(3-фенилпропионил)амино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-[3-(3-Бензил-1-нафталин-1-илметилуреидо)-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,

(3S)-[3-(Бензилоксикарбонилнафталин-1-илметиламино)-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,

(3S)-{6-Фтор-3-[нафталин-1-илметил(3-фенилпропионил)амино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{6-Фтор-3-[((S)-2-метил-3-фенилпропионил)нафталин-1-илметиламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-(6-Фтор-3-{[3-(2-метоксифенил)пропионил]нафталин-1-илметиламино}-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,

(3S)-{3-[(3,3-Дифенилпропионил)нафталин-1-илметиламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{3-[(RS)-2-Бензил-3-(2-метилфенил)карбамоилпропиониламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{3-[(RS)-2-Бензил-3-(3-метоксифенилкарбамоил)пропиониламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{3-[(RS)-2-Бензил-3-(4-хлорфенилкарбамоил)пропиониламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-{3-[(RS)-2-Бензил-3-(4-фторбензилкарбамоил)пропиониламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

[(3S)-3-((RS)-2-Бензил-3-пропионилкарбамоилпропиониламино)-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,

(3S)-[6-Фтор-3-(3-тиофен-2-илпропиониламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,

(3S)-{3-[3-(3-Хлоризоксазол-5-ил)пропиониламино]-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-[6-Фтор-3-(3-пиримидин-2-илпропиониламино)-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,

(3S)-{6-Фтор-3-[3-фенил-4-([1,3,4]тиадиазол-2-илкарбамоил)бутириламино]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил}уксусной кислоты,

(3S)-[3-(1,3-Дибензилуреидо)-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты,

(3S)-[3-(3-Бензил-1-циклогексилметилуреидо)-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил]уксусной кислоты и

(3S)-(3-{Циклогексилметил[3-(2-метоксифенил)пропионил]амино}-6-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-ил)уксусной кислоты,

или фармацевтически приемлемая соль данного соединения.

12. Фармацевтическая композиция, проявляющая антагонистическую активность в отношении hCRTH-2 рецептора, содержащая соединение по одному из пп.1-11 или его фармацевтически приемлемую соль, и фармацевтически приемлемый носитель.

13. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, проявляющие антагонистическую активность в отношении hCRTH-2 рецептора, для применения в качестве лекарственного средства.

14. Применение соединения по одному из пп.1-11 или его фармацевтически приемлемой соли для получения лекарственного средства, проявляющего антагонистическую активность в отношении hCRTH-2 рецептора.

Описание изобретения к патенту

Текст описания приведен в факсимильном виде.