3-амино-1-арилпропилиндолы, применяемые в качестве ингибиторов обратного захвата моноаминов

Формула изобретения

1. Соединение формулы I



или его фармацевтически приемлемая соль,

где p равно 1 или 2;

Ar представляет собой:

индолил, выбранный из индол-1-ила, индол-2-ила и индол-3-ила, где каждый может быть замещен;

2,3-дигидроиндолил, выбранный из 2,3-дигидроиндол-1-ила, 2,3-дигидроиндол-2-ила и 2,3-дигидроиндол-3-ила, где каждый может быть замещен;

индазолил, выбранный из индазол-1-ила, индазол-2-ила и индазол-3-ила, где каждый может быть замещен;

бензимидазолил, выбранный из бензимидазол-1-ила и бензимидазол-2-ила, где каждый может быть замещен;

бензофуранил, выбранный из бензофуран-2-ила и бензофуран-3-ила, где каждый может быть замещен;

R¹ представляет собой:

арил, выбранный из фенила и нафтила, где каждый может быть замещен;

гетероарил, выбранный из тиенила, пиридинила, пиримидинила, пиридазинила, пиразинила, тиазолила, изоксазолила, пиразолила, хинолинила, где каждый может быть замещен;

возможно замещенный арил-С_1-6алкил;

С _3-6циклоалкил; или

разветвленный С_1-6 алкил;

R² и R³ каждый независимо представляет собой:

водород; С_1-6алкил; гидрокси С_1-6алкил; бензил; либо

R² и R ³ вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовать возможно замещенное четырех-семичленное кольцо, которое возможно включает дополнительный гетероатом, выбранный из N, О;

R^a представляет собой: водород или С _1-6алкил;

R^b представляет собой: водород; С_1-6алкил; гидрокси;

R^c и R ^d каждый независимо представляет собой: водород или С _1-6алкил;

либо один из R² и R³ вместе с одним из R^a и R^b и атомы, к которым они присоединены, могут образовать пяти- или шестичленное кольцо, которое возможно включает дополнительный гетероатом, выбранный из О, N;

либо один из R² и R³ вместе с одним из R^c и R^d вместе с атомами, к которым они присоединены, могут образовать четырех-шестичленное кольцо, которое возможно включает дополнительный гетероатом, выбранный из О, N; и

R^e представляет собой водород или С_1-6алкил;

при условии, что, когда p равно 1, R^a, R^b, R^c и R ^d представляют собой водород, Ar представляет собой индол-1-ил и R¹ представляет собой фенил, тогда R² и R³ не представляют собой одновременно метил и не образуют шестичленное кольцо, и, когда Ar представляет собой индол-3-ил, p равно 1, R^a, R^b, R^c и R^d представляют собой водород и R¹ представляет собой фенил или 3-метоксифенил, тогда R² и R³ не представляют собой одновременно водород, и при дополнительном условии, что, когда p равно 1, R^a, R^b, R^c и R^d представляют собой водород, Ar представляет собой индолил и R¹ представляет собой гетероарил, выбранный из тиенила, пиридинила и хинолинила, тогда один из R² и R³ представляет собой водород, а другой представляет собой C_1-6алкил,

где возможные заместители представляют собой:

С_1-6 алкил, C_1-6алкокси, галоген, галогеноС_1-6 алкил, галогеноС_1-6алкокси, циано, бензилокси, С _3-6циклоалкилС_1-6алкокси, тиенил, пиразолил, пиридинил, морфолинокарбонил, -(CH₂)_q-S(O) _rR^f, -(CH₂)_q-NR^g R^h, -(CH₂)_q-C(=O)-NR^g R^h, -(CH₂)_q-C(=O)-C(=O)-NR ^gR^h, -(CH₂)_q-SO₂ -NR^gR^h, -(CH₂)_q-N(R ^f)-C(=O)-Rⁱ, -(CH₂)_q-C(=O)-R ⁱ или (CH₂)_q-N(R^f)-SO ₂-R^g, где q равно 0 или 1, r равно от 0 до 2, R^f, R^g и R^h каждый независимо представляет собой водород или С_1-6алкил, и каждый Rⁱ независимо представляет собой водород, C_1-6 алкил или C_1-6алкокси; а также

гидрокси, фенил, фенил-С_1-6-алкил, C_1-6-алкокси-фенил, фенилметанол и дигидробензимидазолон, причем на фениле два возможных заместителя могут образовать алкилендиокси.

2. Соединение по п.1, где p равно 1.

3. Соединение по п.2, где R^a, R ^b, R^c и R^d представляют собой водород.

4. Соединение по п.3, где R^e представляет собой водород.

5. Соединение по п.4, где R¹ представляет собой арил или гетероарил.

6. Соединение по п.2, где один из R² и R³ представляет собой водород, а другой представляет собой С_1-6алкил.

7. Соединение по п.1, представляющее собой соединение формулы II



или его фармацевтически приемлемую соль,

где R² и R³ каждый независимо представляет собой водород или С_1-6алкил; и Ar и R¹ являются такими, как изложено в п.1;

при условии, что, когда Ar представляет собой индол-1-ил и R¹ представляет собой фенил, тогда R² и R³ не представляют собой одновременно метил, и, когда Ar представляет собой индол-3-ил и R¹ представляет собой фенил или 3-метоксифенил, тогда R² и R³ не представляют собой одновременно водород, и при дополнительном условии, что, когда Ar представляет собой индолил и R¹ представляет собой гетероарил, выбранный из тиенила, пиридинила и хинолинила, тогда один из R² и R³ представляет собой водород, а другой представляет собой C_1-6алкил.

8. Соединение по п.7, где R¹ представляет собой фенил или пиридил, где каждый может быть замещен.

9. Соединение по п.8, где Ar представляет собой индол-1-ил, индол-2-ил, индол-3-ил, 2,3-дигидроиндол-1-ил, индазол-1-ил, индазол-2-ил или индазол-3-ил, где каждый может быть замещен один, два, три или четыре раза С_1-6алкилом, С_1-6алкокси, галогеном, галогеноС_1-6алкилом, галогеноС_1-6алкокси, циано, бензилокси, С_3-6 циклоалкилС_1-6алкокси, тиенилом, пиразолилом, пиридинилом, морфолинокарбонилом, -(CH₂)_q-S(O)_r R^f, -(CH₂)_q-NR^gR ^h, -(CH₂)_q-C(=O)-NR^gR ^h, -(CH₂)_q-C(=O)-C(=O)-NR^g R^h, -(CH₂)_q-SO₂-NR ^gR^h, -(СН₂)_q-N(R^f )-C(=O)-Rⁱ, -(CH₂)_q-C(=O)-R ⁱ или (CH₂)_q-N(R^f)-SO ₂-R^g, где q равно 0 или 1, r равно от 0 до 2, R^f, R^g и R^h каждый независимо представляет собой водород или С_1-6алкил, и каждый Rⁱ независимо представляет собой водород, С_1-6 алкил или С_1-6алкокси.

10. Соединение по п.9, где Ar представляет собой индол-1-ил, индол-2-ил или индол-3-ил, где каждый может быть замещен один, два или три раза C_1-6 алкилом, С_1-6алкокси, галогеном, галогеноС_1-6 алкилом, галогеноС_1-6алкокси, циано, бензилокси, С _3-6циклоалкилС_1-6алкокси, тиенилом, пиразолилом, морфолинокарбонилом, -(CH₂)_q-S(O)_r R^f, -(CH₂)_q-NR^gR ^h, -(CH₂)_q-C(=O)-NR^gR ^h, -(CH₂)_q-C(=O)-C(=O)-NR^g R^h, -(CH₂)_q-SO₂-NR ^gR^h, -(CH₂)_q-N(R^f )-C(=O)-Rⁱ, -(CH₂)_q-C(=O)-R ⁱ или (CH₂)_q-N(R^f)-SO ₂-R^g, где q равно 0 или 1, r равно от 0 до 2, R^f, R^g и R^h каждый независимо представляет собой водород или C_1-6алкил, и каждый Rⁱ независимо представляет собой водород, С_1-6 алкил или C_1-6алкокси.

11. Соединение по п.10, где Ar представляет собой индол-1-ил, индол-2-ил или индол-3-ил, где каждый может быть замещен.

12. Соединение по п.10, где Ar представляет собой: индазол-1-ил, индазол-2-ил или индазол-3-ил, где каждый может быть замещен.

13. Соединение по п.7, представляющее собой соединение формулы III



где m равно от 0 до 4,

R⁴ и R⁵ каждый независимо представляет собой водород, С_1-6алкил, C_1-6алкокси, галоген, галогеноС _1-6алкил, галогеноС_1-6алкокси, циано, бензилокси, С_3-6циклоалкилС_1-6алкокси, тиенил, пиразолил, пиридинил, морфолинокарбонил, -(CH₂)_q-S(O) _rR^f, -(CH₂)_q-NR^g R^h, -(CH₂)_q-C(=O)-NR^g R^h, -(CH₂)_q-C(=O)-C(=O)-NR ^gR^h, -(CH₂)_q-SO₂ -NR^gR^h, -(CH₂)_q-N(R ^f)-C(=O)-Rⁱ, -(CH₂)_q-C(=O)-R ⁱ или (CH₂)_q-N(R^f)-SO ₂-R^g, где q равно 0 или 1, r равно от 0 до 2, R^f, R^g и R^h каждый независимо представляет собой водород или С_1-6алкил, и каждый Rⁱ независимо представляет собой водород, С_1-6 алкил или С_1-6алкокси;

каждый R⁶ независимо представляет собой: C_1-6алкил, С_1-6 алкокси, галоген, галогеноС_1-6алкил, галогеноС _1-6алкокси, циано, бензилокси, С_3-6циклоалкилС _1-6алкокси, тиенил, пиразолил, морфолинокарбонил, -(СН ₂)_q-S(O)_rR^f, -(CH ₂)_q-NR^gR^h, -(CH₂ )_q-C(=O)-NR^gR^h, -(CH₂ )_q-C(=O)-C(=O)-NR^gR^h, -(CH ₂)_q-SO₂-NR^gR^h , -(CH₂)_q-N(R^f)-C(=O)-R ⁱ, -(CH₂)_q-C(=O)-Rⁱ или (CH₂)_q-N(R^f)-SO₂-R ^g, где q равно 0 или 1, r равно от 0 до 2, R^f , R^g и R^h каждый независимо представляет собой водород или С_1-6алкил, и каждый Rⁱ независимо представляет собой водород, С_1-6алкил или С_1-6алкокси, и

R¹, R² и R³ являются такими, как изложено в п.6.

14. Соединение по п.13, где R¹ представляет собой фенил или возможно замещенный пиридинил.

15. Соединение по п.14, где один из R² и R³ представляет собой водород, а другой представляет собой С_1-6алкил.

16. Соединение по п.15, где m равно 0, 1 или 2, а R⁶ представляет собой галоген, C_1-6алкил, C_1-6 алкокси или циано.

17. Соединение по п.15, где m равно 1, а R⁶ представляет собой галоген или С_1-6 алкокси при 4- или 7-положении кольцевой системы индола.

18. Соединение по п.15, где R⁴ и R⁵ представляют собой водород.

19. Соединение по п.13, представляющее собой соединение формулы IV



и где m, R¹, R², R ³, R⁴, R⁵ и R⁶ являются такими, как изложено в п.13.

20. Соединение по п.13, представляющее собой соединение формулы V



и где m, R¹, R², R³ , R⁴, R⁵ и R⁶ являются такими, как изложено в п.13.

21. Соединение по п.13, представляющее собой соединение формулы VI



и где m, R¹, R², R³ , R⁴, R⁵ и R⁶ являются такими, как изложено в п.13.

22. Соединение по п.13, представляющее собой соединение формулы VIa или VIb





и где m, R¹, R², R³ , R⁴, R⁵ и R⁶ являются такими, как изложено в п.13.

23. Соединение по п.13, представляющее собой соединение формулы VII



где n равно от 0 до 4,

каждый R⁷ независимо представляет собой галоген, С_1-6алкил, галогено C_1-6алкил, С_1-6алкокси или циано, либо два из R⁷ могут образовать алкилендиокси, и m, R², R⁴, R⁵ и R⁶ являются такими, как изложено в п.13.

24. Соединение по п.23, представляющее собой соединение формулы VIII



и где m, n, R², R⁴, R ⁵, R⁶ и R⁷ являются такими, как изложено в п.23.

25. Соединение по п.23, представляющее собой соединение формулы IX



и где m, n, R², R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ являются такими, как изложено в п.23.

26. Соединение по п.23, представляющее собой соединение формулы X



и где m, n, R², R⁴, R ⁵, R⁶ и R⁷ являются такими, как изложено в п.23.

27. Соединение по п.26, представляющее собой соединение формулы Xa или Xb





и где m, n, R², R⁴, R ⁵, R⁶ и R⁷ являются такими, как изложено в п.25.

28. Соединение по п.1, где Ar представляет собой:

индолил, выбранный из индол-1-ила, индол-2-ила и индол-3-ила, где каждый может быть замещен;

2,3-дигидроиндолил, выбранный из 2,3-дигидроиндол-1-ила, 2,3-дигидроиндол-2-ила и 2,3-дигидроиндол-3-ила, где каждый может быть замещен;

индазолил, выбранный из индазол-1-ила, индазол-2-ила и индазол-3-ила, где каждый может быть замещен;

бензимидазолил, выбранный из бензимидазол-1-ила и бензимидазол-2-ила, где каждый может быть замещен;

бензофуранил, выбранный из бензофуран-2-ила и бензофуран-3-ила, где каждый может быть замещен;

R¹ представляет собой: арил, выбранный из фенила и нафтила, где каждый может быть замещен;

гетероарил, выбранный из пиримидинила, пиридазинила, пиразинила, оксазолила, тиазолила, изоксазолила, пиразолила, где каждый может быть замещен;

возможно замещенный арилС_1-6алкил;

С_3-6циклоалкил; или

разветвленный С_1-6алкил.

29. Соединение по п.1, выбранное из группы:

[3-(4-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-тиофен-3-илпропил]-метиламин и

[3-(4-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-тиофен-2-илпропил]-метиламин.

30. Соединение, выбранное из группы, включающей в себя:

1	[3-(5-Метокси-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
2	(3-Индол-1-ил-3-фенилпропил)-метиламин
3	С-{1-[3-(1Н-Индол-3-ил)-3-фенилпропил]-4-фенилпиперидин-4-ил}-метиламин
4	[3-(4-Метокси-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
5	3-Индол-1-ил-3-фенилпропиламин
6	[3-Бензо[1,3]диоксол-5-ил-3-(4-хлор-1Н-индол-3-ил)-пропил]-метиламин
7	4-Бензил-1-[3-(1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-пиперидин-4-ол
8	[3-(4-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
9	1 -{3-[4-(2-Метоксифенил)-пиперазин-1-ил]-1-фенилпропил}-1Н-индол-5-карбонитрил
10	[3-(7-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
11	3-[1-Фенил-3-(4-фенилпиперидин-1-ил)-пропил}-1Н-индол
12	[3-(4-Этокси-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
13	1-{1-[3-(1Н-Индол-3-ил)-3-фенилпропил]-пиперидин-4-ил}-1,3-дигидро-бензоимидазол-2-он
14	[3-(4-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-тиофен-3-илпропил]-метиламин
15	{1-[3-(1 Н-Индол-3-ил)-3-фенилпропил]-пиперидин-4-ил}-фенилметанол
16	[3-(4-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-тиофен-2-илпропил]-метиламин
17	1-[3-(1Н-Индол-3-ил)-3-фенилпропил]-4-фенилпиперидин-4-ол
18	Метил-[3-(4-метил-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-амин
19	3-{3-[4-(2-Метоксифенил)-пиперазин-1-ил]-1-фенилпропил}-1Н-индол
20	3-(4-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-(4-метоксифенил)-пропил]-метиламин
21	[3-(4-Фтор-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
22	[3-(2,3-Дигидро-бензо[1,4]диоксин-6-ил)-3-(1Н-индол-3-ил)-пропил]-метиламин
23	3-(4-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-(3-метоксифенил)-пропил]-метиламин
24	[3-(5-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
25	[3-(1Н-Индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
26	Метил-[3-(1-метил-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-амин
27	[3-(2-Фторфенил)-3-(1Н-индол-3-ил)-пропил]-метиламин
28	[3-(2-Хлорфенил)-3-(1Н-индол-3-ил)-пропил]-метиламин
29	[3-(6-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
30	[3-(4-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-(4-метансульфонил-фенил)-пропил]-метиламин
31	[3-(4-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-нафталин-2-илпропил]-метиламин
32	[3-(4-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-(2-метоксифенил)-пропил]-метиламин
33	Метил-[3-(2-метил-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-амин
34	[3-(4-Хлор-1 Н-индол-3-ил)-3-(2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин 5-ил)-пропил]-метиламин
35	[3-(4-Хлор-1 Н-индол-3-ил)-3-нафталин-1-илпропил]-метиламин
36	[3-(1Н-Индол-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
37	[3-(1Н-Индол-2-ил)-3-(2-метоксифенил)-пропил]-метиламин
38	[3-(1Н-Индол-2-ил)-3-(4-метоксифенил)-пропил]-метиламин
39	N,N-Диметил-2-[1-(3-метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-3-ил]-2-оксо-ацетамид
40	[3-(7-Хлориндол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
41	[3-(4-Хлориндол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
42	Метиловый эфир 1-(3-метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-3-карбоновой кислоты
43	[3-(5-Хлориндол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
44	Метиламид 1-(3-метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-3-карбоновой кислоты
45	[3-(6-Хлориндол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
46	1-(3-Метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-3- карбонитрил
47	Метил-[3-(3-метил-индол-1-ил)-3-фенилпропил]-амин
48	[3-(4-Хлорфенил)-3-индол-1-илпропил]-метиламин
49	[3-(7-Хлориндол-1-ил)-3-(4-хлорфенил)-пропил]-метиламин
50	[3-(4-Метоксииндол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
51	[3-(7-Метоксииндол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
52	[3-(4-Фторфенил)-3-индол-1-илпропил]-метиламин
53	[3-(4-Хлориндол-1-ил)-3-(4-фторфенил)-пропил]-метиламин
54	3-(1Н-индол-3-ил)-3-фенил-пропиламин
55	[3-(6-Этокси-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
56	3-(3-Метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-4-карбонитрил
57	[3-(4-Изопропокси-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
58	[3-(4-Бензилокси-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
59	[3-(7-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-(2-метоксифенил)-пропил]-метиламин
60	[3-(7-Метокси-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
61	[3-(7-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-(3-метоксифенил)-пропиламин
62	[3-(7-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-(4-метоксифенил)-пропил]-метиламин
63	(2-Этилиден-гекса-3,5-диенил)-[3-(1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-амин
64	[3-(1Н-Индол-3-ил)-3-фенилпропил]-изопропиламин
65	Этил-[3-(1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-амин
66	N-[3-(3-Метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-4-ил]-метансульфонамид
67	Метил-{3-фенил-3-[4-(2,2,2-трифтор-этокси)-1Н-индол-3-ил]-пропил}-амин
68	[3-(1Н-Индол-3-ил)-3-(2-метоксифенил)-пропил]-метиламин
69	[3-(1Н-Индол-3-ил)-3-(4-метоксифенил)-пропил]-метиламин
70	[3-(1Н-Индол-3-ил)-3-(3-метоксифенил)-пропил]-метиламин
71	(3-Индазол-1-ил-3-фенилпропил)-метиламин
72	(3-Бензоимидазол-1-ил-3-фенилпропил)-метиламин
73	(3-Бензофуран-2-ил-3-фенилпропил)-метиламин
74	[3-(6-Метоксибензофуран-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
75	[3-(4-Метоксибензофуран-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
76	[3-(5-Метоксибензофуран-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
77	Метил-[3-(3-метилбензофуран-2-ил)-3-фенилпропил]-амин
78	[3-(7-Метоксибензофуран-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
79	Метил-[3-(3-метил-1Н-индол-2-ил)-3-фенилпропил]-амин
80	[3-(7-Фтор-1Н-индол-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
81	[3-(7-Этокси-1Н-индол-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
82	[3-(4-Хлор-1Н-индол-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
83	[3-(4-Метокси-1Н-индол-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
84	Метил-[3-(1-метил-1Н-индол-2-ил)-3-фенилпропил]-амин
85	[3-(1Н-Индол-2-ил)-3-фенилпропил]-диметиламин
86	N-[2-(3-Метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-7-ил]-метансульфонамид
87	Метил-[3-(7-метил-1Н-индол-2-ил)-3-фенилпропил]-амин
88	[3-(7-Этил-1Н-индол-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
89	[3-(6-Хлор-1Н-индол-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
90	[3-(5-Метокси-1Н-индол-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
91	[3-(6-Метокси-1Н-индол-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
92	1-(1Н-Индол-3-ил)-3-метиламино-1-фенилпропан-2-ол
93	(S)-[3-(4-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
94	(R)-[3-(4-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
95	[3-Циклогексил-3-(1Н-индол-3-ил)-пропил]-метиламин
96	[3-(1Н-Индол-3-ил)-4-фенилбутил]-метиламин
97	[3-(1Н-Индол-3-ил)-3-фенилбутил]-метиламин
98	4-Хлор-3-(морфолин-2-ил-фенилметил)-1Н-индол
99	3-(3-Метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-5-карбонитрил
100	3-[2-(4,5-Дигидро-1Н-имидазол-2-ил)-1-фенил-этил]-1Н-индол
101	[4-(4-Метокси-1Н-индол-3-ил)-4-фенилбутил]-метиламин
102	(3)-Метил-[3-(1-метил-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-амин
103	3-(Фенилпиперидин-4-илметил)-1Н-индол
104	3-(Азетидин-3-ил-фенилметил)-1Н-индол
105	3-(Фенилпиперидин-4-илиденметил)-1Н-индол
106	[3-(4-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-пиридин-3-илпропил]-метиламин
107	[3-(4-Хлор-1Н-индол-3-ил)-5-метил-гексил]-метиламин
108	[3-(7-Фтор-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
109	[3-(7-Этокси-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
110	[3-(4-Метансульфонил-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
111	Метиламид 3-(3-метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-4-карбоновой кислоты
112	[3-(4-Фторфенил)-3-(4-метокси-1Н-индол-3-ил)-пропил]-метиламин
113	[3-(1Н-Индол-3-ил)-3-фенилпропил]-диметиламин
114	N-[3-(3-Метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-4-ил]-ацетамид
115	Метил-[3-(7-метил-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-амин
116	N-[3-(3-Метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-7-ил]-метансульфонамид
117	[3-(7-Этил-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
118	[3-(4-Метокси-1Н-индол-3-ил)-3-пиридин-3-илпропил]-метиламин
119	3-(1Н-Индол-3-ил)-1-метил-3-фенилпропиламин
120	[3-(4-Бром-1H-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
121	[3-(6-Фтор-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
122	[3-(4-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-диметиламин
123	3-(4-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропиламин
124	3-(4-Фтор-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
125	[3-(1Н-Индол-3-ил)-1-метил-3-фенилпропил]-метиламин
126	[3-(4-Метокси-1Н-индол-3-ил)-3-пиридин-4-илпропил]-метиламин
127	[3-Циклогексил-3-(4-метокси-1Н-индол-3-ил)-пропил]-метиламин
128	(S)-[3-(4-Изопропокси-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
129	(R)-[3-(4-Изопропокси-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
130	[3-(7-Хлор-4-метокси-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
131	(R)-[3-(4-Метокси-1Н-индол-3-ил)-3-пиридин-4-илпропил]-метиламин
132	(R)-[3-(4-Метокси-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
133	(S)-[3-(4-Метокси-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
134	[3-(4-Метокси-7-метил-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]- метиламин
135	[3-(2,3-Дигидро-индол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
136	1-[1-(4-Хлорфенил)-2-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)-этил]-2,3-дигидро-1Н-индол
137	1-(Фенилпиперидин-4-илметил)-2,3-дигидро-1Н-индол
138	[3-(4-Метокси-2,3-дигидро-индол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
139	[3-(7-Метокси-2,3-дигидро-индол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
140	[3-(7-Хлор-2,3-дигидро-индол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
141	[3-(4-Хлор-2,3-дигидро-индол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
142	[3-(3-Фтор-7-трифторметил-индазол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
143	[3-(4-Хлориндазол-1-ил)-3-(4-фторфенил)-пропил]-метиламин
144	[3-(5,6-Диметокси-3-метил-индазол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
145	1-(3-Метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индазол-4-карбонитрил
146	1-(3-Метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индазол-3-карбонитрил
147	[3-(3-Хлориндазол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
148	[3-(3-Метоксииндазол-1-ил)-3-пиридин-3-илпропил]-метиламин
149	[3-(7-Хлориндазол-1-ил)-3-(4-фторфенил)-пропил]-метиламин
150	[3-(4-Фторфенил)-3-(7-метоксииндазол-1-ил)-пропил]-метиламин
151	[3-(4-Фторфенил)-3-(4-метоксииндазол-1-ил)-пропил]-метиламин
152	[3-(4-Хлориндазол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
153	[3-(5-Хлориндазол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
154	[3-(6-Хлориндазол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
155	[3-(5-Метоксииндазол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
156	[3-(4-Метоксииндазол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
157	[3-(3-Метоксиинидазол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
158	1-(3-Метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индазол-5-карбонитрил
159	1-(3-Метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индазол-6-карбонитрил
160	4-Хлор-1-(3-метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-3-карбонитрил
161	[3-(5-Метоксииндол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
162	[3-(6-Метоксииндол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
163	[3-(5,7-Диметоксииндол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
164	[3-(4,6-Диметоксииндол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
165	[3-(4-Метансульфонил-индол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
166	[3-(4-Хлор-3-метансульфонил-индол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
167	(3-Индол-1-ил-3-пиридин-3-илпропил)-метиламин
168	[3-(4-Хлориндол-1-ил)-3-пиридин-3-илпропил]-метиламин
169	[3-(4-Метоксииндол-1-ил)-3-пиридин-3-илпропил]-метиламин
170	(S)-[3-(4-Хлориндол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
171	(R)-[3-(4-Хлориндол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
172	[3-(7-Метоксииндол-1-ил)-3-пиридин-3-илпропил]-метиламин
173	[3-(4-Хлориндол-1-ил)-3-(4-метоксифенил)-пропил]-метиламин
174	[3-(4-Фторфенил)-3-(4-метоксииндол-1-ил)-пропил]-метиламин
175	[3-(4-Фторфенил)-3-(7-метоксииндол-1-ил)-пропил]-метиламин
176	[3-(4-Хлориндол-1-ил)-3-(3-метоксифенил)-пропил]-метиламин
177	[3-(7-Хлориндол-1-ил)-3-(3-метоксифенил)-пропил]-метиламин
178	[3-(4-Хлориндол-1-ил)-3-(3-фторфенил)-пропил]-метиламин
179	[3-(7-Хлориндол-1-ил)-3-(3-фторфенил)-пропил]-метиламин
180	[3-(3-Хлориндол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
181	[3-(3-Хлор-7-метоксииндол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
182	1-(3-Метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-7-карбонитрил
183	3-Хлор-1-(3-метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-4-карбонитрил
184	[3-(3,5-Дихлориндол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
185	1-(3-Метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-5-карбонитрил
186	1-(3-Метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-4-карбонитрил
187	1-(3-Метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-6-карбонитрил
188	(3-Индазол-2-ил-3-фенилпропил)-метиламин
189	[3-(4-Хлориндазол-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
190	2-(3-Метиламино-1-фенилпропил)-2Н-индазол-4-карбонитрил
191	2-(3-Метиламино-1-фенилпропил)-2Н-индазол-3-карбонитрил
192	[3-(7-Метоксииндазол-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
193	[3-(4-Метоксииндазол-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
194	[3-(7-Хлориндазол-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
195	[3-(4-Хлориндазол-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
196	[3-(5-Хлориндазол-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
197	[3-(6-Метоксииндазол-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
198	[3-(5-Метоксииндазол-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
199	[3-(6-Хлориндазол-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
200	[3-(4-Метоксииндазол-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
201	2-(3-Метиламино-1-фенилпропил)-2H-индазол-5-карбонитрил
202	2-(3-Метиламино-1-фенилпропил)-2Н-индазол-6-карбонитрил
203	(S)-[3-(4-Метоксииндазол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
204	(S)-[3-(7-Метоксииндазол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
205	(S)-Метил-[3-(3-метил-индазол-1-ил)-3-фенилпропил]-амин
206	(S)-[3-(7-Изопропоксииндазол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
207	[3-(2-Хлорфенил)-3-(4-метокси-1Н-индол-3-ил)-пропил]-метиламин
208	N-[4-Метокси-3-(3-метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-7-ил]-ацетамид
209	Метил-[3-фенил-3-(4-тиофен-2-ил-1Н-индол-3-ил)-пропил]-амин
210	4-Метокси-3-(3-метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-7-карбонитрил
211	[3-(7-Бром-4-метокси-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
212	[3-(4-Бром-7-метокси-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
213	Амид 4-метокси-3-(3-метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-7-карбоновой кислоты
214	[3-(4-Циклопропилметокси-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
215	7-Метокси-3-(3-метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-4-карбонитрил
216	Метиламид 4-метокси-3-(3-метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-7-карбоновой кислоты
217	Диметиламид 4-метокси-3-(3-метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-7-карбоновой кислоты
218	[4-Метокси-3-(3-метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-7-ил]-морфолин-4-илметанон
219	[3-(4-Бром-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
220	Метил-{3-[4-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-1Н-индол-3-ил]-3-фенилпропил}-амин
221	[3-(4-Циклобутилметокси-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин
222	[3-(4-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-пиримидин-5-илпропил]-метиламин
223	[3-Циклогексил-3-(7-метокси-1Н-индол-3-ил)-пропил]-метиламин
224	[3-(4-Циклопропилметокси-1Н-индол-3-ил)-3-пиридин-3-илпропил]-метиламин
225	[3-(1Н-Индол-3-ил)-4-метилпентил]-метиламин
226	[3-(7-Бром-4-метокси-1Н-индол-3-ил)-3-пиридин-3-илпропил]-метиламин
227	4-Метокси-3-(3-метиламино-1-пиридин-3-илпропил)-1Н-индол-7-карбонитрил
228	[3-(7-Метокси-1Н-индол-3-ил)-3-(2-метоксипиридин-3-ил)-пропил]-метиламин
229	[3-(7-Метокси-1Н-индол-3-ил)-3-хинолин-3-илпропил]-метиламин
230	[3-(4-Метокси-1Н-индол-3-ил)-3-пиридин-3-илпропил]-метиламин
231	[3-(2-Хлорпиридин-3-ил)-3-(4-метокси-1Н-индол-3-ил)-пропил]-метиламин
232	[3-(7-Метокси-1Н-индол-3-ил)-3-пиридин-3-илпропил]-метиламин
233	Метил-[3-фенил-3-(7-пиридин-3-ил-1Н-индол-3-ил)-пропил]-амин
234	[3-(4-Изопропокси-1Н-индол-3-ил)-3-пиридин-3-илпропил]-метиламин
235	[3-(6-Фтор-2-метилпиридин-3-ил)-3-(4-метокси-1Н-индол-3-ил)-пропил]-метиламин
236	[3-(2-Хлор-5-фторпиридин-3-ил)-3-(4-метокси-1Н-индол-3-ил)-пропил]-метиламин
237	[3-(5-Хлор-6-метоксипиридин-3-ил)-3-(4-метокси-1Н-индол-3-ил)-пропил]-метиламин
238	[3-(1H-Индол-3-ил)-4,4-диметилпентил]-метиламин
239	[3-(4-Метокси-1Н-индол-3-ил)-3-(4-метоксипиридин-3-ил)-пропил]-метиламин
240	[3-(2-Хлорпиридин-3-ил)-3-(4-метокси-1Н-индол-3-ил)-пропил]-метиламин
241	[3-(4-Метокси-1Н-индол-3-ил)-3-хинолин-3-илпропил]-метиламин
242	[3-(4-Метокси-1Н-индол-3-ил)-3-(2-метоксипиридин-3-ил)-пропил]-метиламин
243	[3-(4-Метоксииндол-1-ил)-3-пиридин-3-илпропил]-метиламин
244	[3-(4-Хлориндол-1-ил)-3-пиримидин-5-илпропил]-метиламин
245	[3-(4-Изопропоксииндол-1-ил)-3-пиридин-2-илпропил]-метиламин
246	[3-(4-Циклопропилметоксииндол-1-ил)-3-пиридин-3-илпропил]-метиламин
247	[3-(7-Метоксииндол-1-ил)-3-пиридин-3-илпропил]-метиламин
248	[3-(3-Хлориндазол-1-ил)-3-пиридин-3-илпропил]-метиламин
249	[3-(4-Метоксииндазол-1-ил)-3-пиридин-3-илпропил]-метиламин
250	[3-(7-Метоксииндазол-1-ил)-3-пиридин-3-илпропил]-метиламин
251	[3-(3-Хлориндазол-1-ил)-3-пиридин-2-илпропил]-метиламин
252	Метил-[3-(3-метил-индазол-1-ил)-3-пиридин-3-илпропил]-амин
253	[3-(7-Изопропоксииндазол-1-ил)-3-пиридин-3-илпропил]-метиламин
254	Метил-[3-(3-метил-индазол-1-ил)-3-фенилпропил]-амин.

31. Фармацевтическая композиция, обладающая активностью двойного ингибирования обратного захвата серотонина (hSERT) и норэпинефрина (hNET), содержащая соединение по любому из пп.1-30 вместе с фармацевтически приемлемым носителем.

32. Применение соединений формулы I по любому из пп.1-30 для изготовления лекарства, обладающего двойным ингибированием обратного захвата серотонина (hSERT) и норэпинефрина (hNET).

Описание изобретения к патенту

Текст описания приведен в факсимильном виде.