способ получения 2-сульфониламино-1,2,4,-триазоло[1,5-a] пиримидинов

Формула изобретения

Способ получения 2-сульфониламино-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидинов общей формулы (I)

где R¹ представляет собой метильную, фенильную, 4-метилфенильную, 4-хлорфенильную группу,

R² представляет собой фенильную, 4-метилфенильную, 4-хлорфенильную, 4-метоксифенильную группу,

R ³ представляет собой метильную, фенильную, 4-метилфенильную, 4-хлорфенильную группу,

включающий сульфонилирование сульфохлоридами в присутствии пиридина,

отличающийся тем, что к смеси 2-амино-4,7-дигидро-1,2,4-триазоло[1,5-а] пиримидина формулы (II)

где R² и R ³ имеют указанные значения, и пиридина прибавляют сульфохлорид общей формулы (III)

где R¹ имеет указанные выше значения,

при мольном соотношении (II):(III)=1:1.1-1.3, реакционную смесь кипятят с обратным холодильником, разбавляют водой, 2-сульфониламино-4,7-дигидро-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидин общей формулы (IV)

где R¹, R² и R³ имеет указанные значения,

отфильтровывают, смешивают с уксусной кислотой и ацетатом натрия, затем прибавляют бром при мольном соотношении (IV):(Br₂):(СН ₃COONa)=1:1,00-1,05:2,1-2,2 и перемешивают при температуре 0-25°С.

Описание изобретения к патенту

Изобретение относится к области получения органических веществ и может быть использовано в производстве гербицидов и других биологически активных соединений.

Известен способ получения 2-арилсульфониламино-5,7-диметокси-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидинов сульфонилированием 2-амино-5,7-диметокси-1,2,4-триазоло[1,5-а] пиримидина ароматическими сульфохлоридами в ацетонитриле в присутствии пиридина [US Patent 6559101 Int. C1. C07D 487/04. N-(5,7-dimethoxy[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl) arylsulfonamide compounds and their use as herbicides // Johnson T.C., VanHeertum J.C., Ouse D.G., et al. - 06.05.2003]. Недостатком этого способа является невозможность получения сульфониламинопроизводных, в которых заместители в положениях 5 и 7 триазолопиримидинового цикла отличаются от группы ОСН₃, а заместитель в положении 2 не является арилсульфониламиногруппой.

Известен способ получения 2-арилсульфониламино-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидинов циклоконденсацией 3-арилсульфониламино-5-амино-1,2,4-триазолов с 1,3-дикарбонильными соединениями в уксусной кислоте [US Patent 4822404 Int. C1. C07D 487/04. Sulfonamides derived from substituted 2-amino-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines and compositions and methods of controlling undesired vegetation // Kleschick W.A. - 18.04.1989].

Основным недостатком этого способа является низкая региоселективность реакции циклоконденсации и возможность образования смеси изомерных продуктов при использовании несимметричных 1,3-дикарбонильных соединений (R² R³), а также высокая стоимость исходных 3-арисульфониламино-5-амино-1,2,4-триазолов и 1,3-дикарбонильных соединений.

Наиболее близким по технической сущности и достигаемому результату является способ получения 2-сульфониламино-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидинов сульфонилированием 2-амино-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидинов, содержащих различные заместители в пиримидиновом цикле, ароматическими сульфохлоридами в пиридине [US Patent 4822404 Int. C1. C07D 487/04. Sulfonamides derived from substituted 2-amino-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines and compositions and methods of controlling undesired vegetation // Kleschick W.A. - 18.04.1989]. Недостаток этого способа заключается в низком выходе целевых продуктов и большой длительности синтеза, что объясняется пониженной нуклеофильностью аминогруппы вследствие электроноакцепторного влияния -дефицитного пиримидинового цикла, сопряженного с триазольным кольцом, а также высокая стоимость исходных 2-амино-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидинов.

Задачей изобретения является разработка способа получения 2-сульфониламино-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидинов общей формулы (I) из дешевых и доступных исходных веществ, позволяющего повысить выход целевых продуктов и сократить время синтеза.

Поставленная задача достигается за счет сульфонилирования 2-амино-4,7-дигидро-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидинов (II) сульфохлоридами (III) в пиридине и окисления полученных 2-сульфониламино-4,7-дигидро-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидинов (IV) бромом (Br₂) в уксусной кислоте в присутствии ацетата натрия (СН₃COONa)

Нами установлено, что в отличие от 2-амино-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидинов 2-амино-4,7-дигидро-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидины легко сульфонилируются при взаимодействии с сульфохлоридами в пиридине, образуя соединения (IV). Вероятно, это связано с меньшей электроноакцепторной способностью дигидропиримидинового фрагмента по сравнению с пиримидиновым. Соединения (IV) окисляются бромом в уксусной кислоте, давая целевые соединения (I). Исходные 2-амино-4,7-дигидро-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидины можно синтезировать из 3,5-диамино-1,2,4-триазола и ароматических кетонов и альдегидов [Десенко С.М., Колос Н.Н., Туэни М., Орлов В.Д. // ХГС.1990. № 7. С.938-941].

В предлагаемом способе получения 2-сульфониламино-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидинов общей формулы (I) к 2-амино-4,7-дигидро-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидину общей формулы (II) прибавляют сульфохлорид (III) при мольном соотношении (II):(III)=1:1.1-1.3 и кипятят в пиридине. К раствору прибавляют воду, выпавший осадок 2-сульфониламино-4,7-дигидро-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидина общей формулы (IV) отфильтровывают, смешивают с ацетатом натрия и уксусной кислотой, к полученной смеси прибавляют бром при мольном соотношении (IV):(Br₂):(CH ₃COONa)=1:1.00-1.05:2.1-2.2 при температуре 0-25°С и перемешивании. Затем к полученному раствору прибавляют воду, осадок 2-сульфониламино-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидина общей формулы (I) отфильтровывают и перекристаллизовывают.

Исследования показали, что изменение мольного соотношения (II):(III)=1:1.1-1.3 на стадии сульфонилирования приводит либо к неполному протеканию реакции и неудовлетворительной чистоте соединений (IV) (пример 6, 7), либо к перерасходу реагентов, что экономически неоправданно.

Мольное соотношение (IV):(Br₂):(СН ₃COONa)=1:1.00-1.05:2.1-2.2 на стадии окисления является оптимальным. Изменение соотношения приводит либо к неполному протеканию реакции, либо к образованию побочных продуктов, загрязняющих целевые соединения (пример 6). Проведение реакции при температуре ниже 0°С снижает скорость протекания процесса и приводит к увеличению продолжительности синтеза, что технически нецелесообразно. Повышение температуры выше 25°С уменьшает выход целевых продуктов вследствие протекания побочных реакций (пример 7).

Пример 1

К смеси 1.0 г (4.4 ммоль) 2-амино-5-метил-7-фенил-4,7-дигидро-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидина и 5 мл пиридина присыпают при перемешивании 1.0 г (5.3 ммоль) п-толуолсульфохлорида. Реакционную смесь кипятят с обратным холодильником 10-15 мин, охлаждают до 20°С и разбавляют 10 мл воды. Выпавший осадок отфильтровывают. Получают 1.4 г (87%) 2-[(4-метилфенил)сульфониламино]-5-метил-7-фенил-4,7-дигидро-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидина. Т_пл 226-228°С.

Спектр ЯМР ¹Н, , м.д. (J, Гц) (ДМСО-d₆): 1.79 с (3Н, СН₃), 2.34 с (3Н, СН ₃), 4.50 д (1Н, СН, J=3.7), 5.79 д (1Н, СН, J=3.7), 7.07 м (2Н, аром.), 7.24-7.30 м (5Н, аром.), 7.63 м (2Н, аром.), 9.56 с (1Н, NH), 10.71 с (1Н, NH).

Найдено (%): С 59.74; Н 5.04; N 18.39.

C₁₉H₁₉ N₅O₂S

Вычислено (%): С 59.83; Н 5.02; N 18.36.

К смеси 1.0 г (2.6 ммоль) 2-[(4-метилфенил)сульфониламино]-5-метил-7-фенил-4,7-дигидро-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидина, 0.44 г (5.2 ммоль) ацетата натрия и 2 мл уксусной кислоты приливают 0.14 мл (2.6 ммоль) брома. Реакционную массу перемешивают при температуре 0-25°С в течение 20-30 мин, затем разбавляют 10 мл воды. Выпавший осадок отфильтровывают. Получают 0.9 г (90%) 2-[(4-метилфенил)сульфониламино]-5-метил-7-фенил-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидина. Т_пл 284-285°С (из смеси ДМФА/этанол 1:5).

Спектр ЯМР ¹Н, , м.д. (ДМСО-d₆): 2.36 с (3Н, СН ₃), 2.58 с (3Н, СН₃), 7.39 м (3Н, аром.), 7.63 м (3Н, аром.), 7.86 м (2Н, аром.), 8.00 м (2Н, аром.), 11.90 уш. c (1H, NH).

Найдено (%): С 60.19; Н 4.26; N 18.28.

C₁₉H₁₇N ₅O₂S

Вычислено (%): С 60.14; Н 4.52; N 18.46.

Пример 2

К смеси 1.0 г (3.5 ммоль) 2-амино-5,7-дифенил-4,7-дигидро-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидина и 5 мл пиридина присыпают при перемешивании 0.8 г (3.8 ммоль) п-хлорбензолсульфохлорида. Реакционную смесь кипятят с обратным холодильником 15-20 мин, охлаждают до 20°С и разбавляют 10 мл воды. Выпавший осадок отфильтровывают. Получают 1.6 г (69%) 2-[(4-хлорфенил)сульфониламино]-5,7-дифенил-4,7-дигидро-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидина. Т_пл 274-276°С.

Спектр ЯМР ¹Н, , м.д. (J, Гц) (ДМСО-d₆): 5.15 д (1Н, СН, J=3.7), 6.03 д (1Н, СН, J=3.7), 7.16 м (2Н, аром.), 7.31-7.38 м (6Н, аром.), 7.52 м (4Н, аром.), 7.76 м (2Н, аром.), 10.02 с (1Н, NH), 11.05 с (1Н, NH).

Найдено (%): С 59.60; Н 4.01; N 15.29.

C₂₃H ₁₈N₅ClO₂S

Вычислено (%): С 59.54; Н 3.91; N 15.10.

К смеси 1.0 г (2.2 ммоль) 2-[(4-хлорфенил)сульфониламино]-5,7-дифенил-4,7-дигидро-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидина, 0.38 г (4.6 ммоль) ацетата натрия и 2 мл уксусной кислоты приливают 0.12 мл (2.3 ммоль) брома. Реакционную массу перемешивают при температуре 0-25°С в течение 20-25 мин, затем разбавляют 10 мл воды. Выпавший осадок отфильтровывают. Получают 0.96 г (94%) 2-[(4-хлорфенил)сульфониламино]-5,7-дифенил-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидина. Т_пл 276-277°С (из смеси ДМФА/этанол 1:5).

Спектр ЯМР ¹Н, , м.д. (ДМСО-d₆): 7.55-7.72 м (8Н, аром.), 7.99 м (3Н, аром.), 8.10 м (2Н, аром.), 8.30 м (2Н, аром.), 12.23 уш. с (1Н, NH).

Найдено (%): С 60.02; Н 3.26; N 15.38.

C₂₃H₁₆N ₅ClO₂S

Вычислено (%): С 59.80; Н 3.49; N 15.16.

Пример 3

К смеси 1.0 г (3.3 ммоль) 2-амино-5-фенил-7-(4-метилфенил)-4,7-дигидро-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидина и 5 мл пиридина приливают при перемешивании 0.3 мл (4.3 ммоль) метансульфохлорида. Реакционную смесь кипятят с обратным холодильником 15-20 мин, охлаждают до 20°С и разбавляют 10 мл воды. Выпавший осадок отфильтровывают. Получают 0.75 г (60%) 2-метилсульфониламино-5-фенил-7-(4-метилфенил)-4,7-дигидро-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидина. Т_пл 238-240°С.

Спектр ЯМР ¹Н, , м.д. (J, Гц) (ДМСО-d₆): 2.27 с (3Н, СН₃), 3.19 с (3Н, СН ₃), 5.17 д (1Н, СН, J=3.7), 6.04 д (1Н, СН, J=3.7), 7.14 м (4Н, аром.), 7.38 м (3Н, аром.), 7.57 м (2Н, аром.), 10.07 с (1Н, NH), 10.48 с (1Н, NH).

Найдено (%): С 59.70; Н 5.05; N 18.29.

C₁₉H₁₉ N₅O₂S

Вычислено (%): С 59.83; Н 5.02; N 18.36.

К смеси 1.0 г (2.6 ммоль) 2-метилсульфониламино-5-фенил-7-(4-метилфенил)-4,7-дигидро-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидина, 0.45 г (5.5 ммоль) ацетата натрия и 2 мл уксусной кислоты приливают 0.14 мл (2.7 ммоль) брома. Реакционную массу перемешивают при температуре 0-25°С в течение 25-30 мин, затем разбавляют 10 мл воды. Выпавший осадок отфильтровывают. Получают 0.89 г (90%) 2-метилсульфониламино-5-фенил-7-(4-метилфенил)-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидина. Т_пл 288-289°С (из смеси ДМФА/этанол 1:5).

Спектр ЯМР ¹Н, , м.д. (ДМСО-d₆): 2.44 с (3Н, СН ₃), 3.41 с (3Н, СН₃), 7.44-7.59 м (5Н, аром.), 8.05 с (1Н, СН), 8.19 м (2Н, аром.), 8.35 м (2Н, аром.), 11.59 уш. c (1H, NH).

Найдено (%): С 60.01; Н 4.16; N 18.58.

C₁₉H₁₇ N₅O₂S

Вычислено (%): С 60.14; Н 4.52; N 18.46.

Пример 4

К смеси 1.0 г (3.3 ммоль) 2-амино-5-(4-метилфенил)-7-фенил-4,7-дигидро-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидина и 5 мл пиридина приливают при перемешивании 0.5 мл (4.0 ммоль) бензолсульфохлорида. Реакционную смесь кипятят с обратным холодильником 10-15 мин, охлаждают до 20°С и разбавляют 10 мл воды. Выпавший осадок отфильтровывают. Получают 0.86 г (59%) 2-фенилсульфониламино-5-(4-метилфенил)-7-фенил-4,7-дигидро-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидина. Т_пл 250-252°С.

Спектр ЯМР ¹Н, , м.д. (J, Гц) (ДМСО-d₆): 2.28 с (3Н, СН₃), 5.10 д (1Н, СН, J=3.7), 6.01 д (1Н, СН, J=3.7), 7.15 м (4Н, аром.), 7.28-7.62 м (8Н, аром.), 7.78 м (2Н, аром.), 9.96 с (1Н, NH), 10.92 с (1Н, NH).

Найдено (%): С 64.89; Н 5.06; N 15.28.

C ₂₄H₂₁N₅O ₂S

Вычислено (%): С 64.99; Н 4.77; N 15.79.

К смеси 1.0 г (2.2 ммоль) 2-фенилсульфониламино-5-(4-метилфенил)-7-фенил-4,7-дигидро-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидина, 0.39 г (4.6 ммоль) ацетата натрия и 2 мл уксусной кислоты приливают 0.12 мл (2.3 ммоль) брома. Реакционную массу перемешивают при температуре 0-25°С в течение 20-25 мин, затем разбавляют 10 мл воды. Выпавший осадок отфильтровывают. Получают 0.87 г (90%) 2-фенилсульфониламино-5-(4-метилфенил)-7-фенил-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидина. Т_пл>320°С (из смеси ДМФА/этанол 1:5).

Спектр ЯМР ¹Н, , м.д. (ДМСО-d₆): 2.37 с (3Н, СН ₃), 7.34 м (2Н, аром.), 7.62 м (6Н, аром.), 7.97-8.23 м (7Н, аром.), 12.11 уш. с (1Н, NH).

Найдено (%): С 65.01; Н 4.21; N 15.58.

C₂₄H ₁₉N₅O₂S

Вычислено (%): С 65.29; Н 4.34; N 15.86.

Пример 5

К смеси 1.0 г (3.1 ммоль) 2-амино-5-фенил-7-(4-метоксифенил)-4,7-дигидро-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидина и 5 мл пиридина присыпают при перемешивании 0.7 г (3.4 ммоль) п-хлорбензолсульфохлорида. Реакционную смесь кипятят с обратным холодильником 10-15 мин, охлаждают до 20°С и разбавляют 10 мл воды. Выпавший осадок отфильтровывают. Получают 1.1 г (71%) 2-[(4-хлорфенил)сульфониламино]-5-фенил-7-(4-метоксифенил)-4,7-дигидро-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидина. Т_пл 256-257°С.

Спектр ЯМР ¹Н, , м.д. (J, Гц) (ДМСО-d₆): 3.73 с (3Н, СН₃), 5.12 д (1Н, СН, J=3.7), 5.97 д (1Н, СН, J=3.7), 6.87 м (2Н, аром.), 7.11 м (2Н, аром.), 7.36-7.56 м (7Н, аром.), 7.76 м (2Н, аром.), 9.97 с (1Н, NH), 10.37 с (1H, NH).

Найдено (%): С 59.50; Н 3.98; N 14.22.

С ₂₄Н₂₀N₅ClO ₃S

Вычислено (%): С 59.36; Н 4.08; N 14.18.

К смеси 1.0 г (2.0 ммоль) 2-[(4-хлорфенил)сульфониламино]-5-фенил-7-(4-метоксифенил)-4,7-дигидро-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидина, 0.34 г (4.2 ммоль) ацетата натрия и 2 мл уксусной кислоты приливают 0.11 мл (2.0 ммоль) брома. Реакционную массу перемешивают при температуре 0-25°С в течение 25-30 мин, разбавляют 10 мл воды. Выпавший осадок отфильтровывают. Получают 0.89 г (91%) 2-[(4-хлорфенил)сульфониламино]-5-фенил-7-(4-метоксифенил)-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидина. Т_пл 280-282°С (из смеси ДМФА/этанол 1:5).

Спектр ЯМР ¹Н, , м.д. (ДМСО-d₆): 3.90 с (3Н, СН ₃), 6.87 м (2Н, аром.), 7.17 м (2Н, аром.), 7.54-7.71 м (5Н, аром.), 7.99 м (3Н, аром.), 8.19 м (4Н, аром.), 12.27 уш. с (1Н, NH).

Найдено (%): С 58.73; Н 3.51; N 14.57.

С₂₄Н₁₈N ₅ClO₃S

Вычислено (%): С 58.60; Н 3.69; N 14.24.

Пример 6

К смеси 1.0 г (3.1 ммоль) 2-амино-5-фенил-7-(4-метоксифенил)-4,7-дигидро-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидина и 5 мл пиридина присыпают при перемешивании 0.7 г (3.1 ммоль) п-хлорбензолсульфохлорида. Реакционную смесь кипятят с обратным холодильником 15-20 мин, охлаждают до 20°С и разбавляют 10 мл воды. Выпавший осадок отфильтровывают. Получают 0.8 г (52%) 2-[(4-хлорфенил)сульфониламино]-5-фенил-7-(4-метоксифенил)-4,7-дигидро-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидина. Т_пл 254-255°С.

Спектр ЯМР ¹Н, , м.д. (J, Гц) (ДМСО-d₆): 3.73 с (3Н, СН₃), 5.12 д (1Н, СН, J=3.7), 5.97 д (1Н, СН, J=3.7), 6.87 м (2Н, аром.), 7.11 м (2Н, аром.), 7.36-7.56 м (7Н, аром.), 7.76 м (2Н, аром.), 9.97 с (1Н, NH), 10.37 с (1H, NH).

Найдено (%): С 59.50; Н 3.98; N 14.22.

С ₂₄Н₂₀N₅ClO ₃S

Вычислено (%): С 59.36; Н 4.08; N 14.18.

К смеси 1.0 г (2.0 ммоль) 2-[(4-хлорфенил)сульфониламино]-5-фенил-7-(4-метоксифенил)-4,7-дигидро-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидина, 0.34 г (4.2 ммоль) ацетата натрия и 2 мл уксусной кислоты приливают 0.14 мл (2.5 ммоль) брома. Реакционную массу перемешивают при температуре 0-25°С в течение 25-30 мин, затем разбавляют 10 мл воды. Выпавший осадок отфильтровывают. Получают 0.68 г (70%) 2-[(4-хлорфенил)сульфониламино]-5-фенил-7-(4-метоксифенил)-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидина. Т_пл 280-282°С (из смеси ДМФА/этанол 1:5).

Спектр ЯМР ¹Н, , м.д. (ДМСО-d₆): 3.90 с (3Н, СН ₃), 6.87 м (2Н, аром.), 7.17 м (2Н, аром.), 7.54-7.71 м (5Н, аром.), 7.99 м (3Н, аром.), 8.19 м (4Н, аром.), 12.27 уш. с (1Н, NH).

Найдено (%): С 58.73; Н 3.51; N 14.57.

C₂₄H₁₈N ₅ClO₃S

Вычислено (%): С 58.60; Н 3.69; N 14.24.

Пример 7

К смеси 1.0 г (4.4 ммоль) 2-амино-5-метил-7-фенил-4,7-дигидро-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидина и 5 мл пиридина присыпают при перемешивании 1.4 г (7.5 ммоль) п-толуолсульфохлорида. Реакционную смесь кипятят с обратным холодильником 10-15 мин, охлаждают до 20°С и разбавляют 10 мл воды. Выпавший аморфный осадок промывают 2 раза водой (10 мл) и отфильтровывают. Получают 1.2 г (75%) 2-[(4-метилфенил)сульфониламино]-5-метил-7-фенил-4,7-дигидро-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидина. Т_пл 224-228°С.

Спектр ЯМР ¹Н, , м.д. (J, Гц) (ДМСО-d₆): 1.79 с (3Н, СН₃), 2.34 с (3Н, СН ₃), 4.50 д (1Н, СН, J=3.7), 5.79 д (1Н, СН, J=3.7), 7.07 м (2Н, аром.), 7.24-7.30 м (5Н, аром.), 7.63 м (2Н, аром.), 9.56 с (1Н, NH), 10.71 с (1Н, NH).

Найдено (%): С 59.74; Н 5.04; N 18.39.

C₁₉H₁₉ N₅O₂S

Вычислено (%): С 59.83; Н 5.02; N 18.36.

К смеси 1.0 г (2.6 ммоль) 2-[(4-метилфенил)сульфониламино]-5-метил-7-фенил-4,7-дигидро-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидина и 0.44 г (5.2 ммоль) ацетата натрия в 2 мл уксусной кислоты приливают 0.14 мл (2.6 ммоль) брома. Реакционную массу перемешивают при температуре 35-40°С в течение 25-30 мин, затем разбавляют 10 мл воды. Выпавший осадок отфильтровывают. Получают 0.6 г (61%) 2-[(4- метилфенил)сульфониламино]-5-метил-7-фенил-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидина. Т_пл 284-285°С (из смеси ДМФА/этанол 1:5).

Спектр ЯМР ¹Н, , м.д. (ДМСО-d₆): 2.36 с (3Н, СН ₃), 2.58 с (3Н, СН₃), 7.39 м (3Н, аром.), 7.63 м (3Н, аром.), 7.86 м (2Н, аром.), 8.00 м (2Н, аром.), 11.90 уш. с (1Н, NH).

Найдено (%): С 60.19; Н 4.26; N 18.28.

C₁₉H₁₇N ₅O₂S

Вычислено (%): С 60.14; Н 4.52; N 18.46.