химическое соединение для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий

Формула изобретения

Химическое соединение 2-(4-пиридил)-3-пентил-6-бром-8-нитрилохинолин формулы

для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий

Описание изобретения к патенту

Изобретение относится к новым химическим соединениям в качестве бактерицида для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий и может быть использовано в нефтяной промышленности при добыче нефтей, содержащих сероводород, в частности в системе утилизации сточных вод, а также в системах оборотного водоснабжения промышленных предприятий.

Ближайшим аналогом по структуре и достигаемому эффекту является 4-аминопиридин [Герасименко А.А., Александров Я.И., Андреев И.Н. и др. Защита от коррозии, старения и биоповреждений машин, оборудования и сооружений. Справочник. Т.1 / Под ред. А.А.Герасименко. - М.: Машиностроение, 1987. - 687 с.].

Однако указанное соединение не растворимо в воде и для достижения эффекта подавления жизнедеятельности микроорганизмов требует больших норм расхода (0,5% концентрация в агрессивной среде). Последнее обстоятельство в сочетании с необходимостью использования специфических растворителей существенно ограничивает область применения 4-аминопиридина.

Известно применение производных хинолина в качестве бактерицидов: 6,7-гетероцикло-4-оксо-1,4-дигидро-3-хинолинкарбоновая кислота [Пат. выкладка ФРГ 1936393, С 07 а, АО61, 05.02.1970, Laboratore Roger Bellon. - М. Pesson, CA73 (15), 77079], 8-ацилокси-7-нитрилохинолин [Пат. Выкладка ФРГ 2005959, C 07 d, 06.08.1970, Recordati Industria Chimica e Farmaceutica s.a.s. - D.Nardi, E.Massarani, L.Degen, CA73 (15), 77076].

Недостатком указанных прототипов-бактерицидов является низкая эффективность по отношению к сульфатвосстанавливающим бактериям.

В основу настоящего изобретения положена задача создания нового химического соединения, обладающего более высокой бактерицидной способностью для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий и невысокой нормой расхода.

Поставленная задача решается тем, что в качестве бактерицида для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий используют химическое соединение 2-(4-пиридил)-3-пентил-6-бром-8-нитрилохинолин следующей формулы:

Химическое соединение 2-(4-пиридил)-3-пентил-6-бром-8-нитрилохинолин получают смешанной конденсацией 2-нитро-5-броманилина с пиридин-4-альдегидом и гептаналем. К раствору 0,4 ммоля RUCl₃ (0,1 г) и 1,2 ммоля PPh₃ (0,3 г) в 1 мл абсолютного бензола в токе аргона при 10°С добавляли 1,2 ммоля Et₃Al и перемешивали 10 минут. Полученный раствор катализатора помещали в стальной автоклав (V=17 см ³), куда предварительно загружали 20 ммолей 2-нитро-5-броманилина, 21 ммоль пиридин-4-альдегида, 21 ммоль гептаналя и 6 мл бензола. Автоклав нагревали 6 часов при 150°С и постоянном перемешивании, затем охлаждали. Реакционную массу трижды экстрагировали эфиром (3×50 мл), объединенные экстракты сушили над безводным MgSO ₄. Выпавшие кристаллы перекристаллизовывали из бензола, отфильтровывали и выдерживали в эксикаторе. Получили 5,6 г (выход 70%) химического соединения 2-(4-пиридил)-3-пентил-6-бром-8-нитрохинолина. Это соединение представляет собой порошок с характерным запахом. Температура плавления Т_пл.=112°С.

Спектр ПМР ( , м. д.): 0,9 т (3Н, СН₃); 1,35-1,85 м (6Н, СН₂); 2,9 т (2Н, CH ₂); 7,39-7,62 м (4Н, 4-Ру); 7,57 д; 7,88 д; 8,1 д.

Найдено, %: С 56; Н 5; N 11; О 8; Br 20.

C ₁₉H₁₈N₃O ₂Br. Вычислено, %: С 57; Н 4,5; О 10,5; N 8; Br 20. M ⁺ 400.

Анализ отобранных в процессе поиска известных технических решений показал, что в науке и технике нет объекта, аналогичного по заявленной совокупности признаков и преимуществ, что позволяет сделать вывод о соответствии его критериям "новизна" и "изобретательский уровень".

Соответствие критерию "промышленная применимость" доказывается нижеприведенными конкретными примерами.

Во всех примерах испытания защитного действия химического соединения 2-(4-пиридил)-3-пентил-6-бром-8-нитрохинолина проводили в соответствие с РД 39-0147103-350-89 "Оценка бактерицидной эффективности реагентов относительно адгезированных клеток сульфатвосстанавливающих бактерий при лабораторных испытаниях" (Мурзагильдин З.Г., Юдина Е.Г., Сабирова А.Х. - ВНИИСПТнефть, 1989 г.). Сущность метода заключается в выдерживании образцов из малоуглеродистой стали в активной культуре сульфатвосстанавливающих бактерий (СВБ) с их последующей обработкой бактерицидом, асептическим переносом в культуральные сосуды с питательной средой и определении минимальной летальной концентрации реагента.

Пример 1. При исходном количестве СВБ, равном 10⁶ клеток/мл, в контрольном опыте наблюдается рост СВБ, а при концентрации химического соединения 2-(4-пиридил)-3-пентил-6-бром-8-нитрохинолина 75 мг/мл - частичное подавление роста СВБ.

Пример 2. При исходном количестве СВБ, равном 10⁶ клеток/мл, в контрольном опыте наблюдается рост СВБ, а при концентрации химического соединения 2-(4-пиридил)-3-пентил-6-бром-8-нитрохинолина 100 мг/мл - полное подавление роста СВБ.

Пример 3. При исходном количестве СВБ, равном 10⁶ клеток/мл, в контрольном опыте наблюдается рост СВБ, а при концентрации химического соединения 2-(4-пиридил)-3-пентил-6-бром-8-нитрохинолина 150 мг/мл - полное подавление роста СВБ.

Данные, иллюстрирующие преимущества химического соединения 2-(4-пиридил)-3-пентил-6-бром-8-нитрохинолина в качестве бактерицида для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий по сравнению с аналогом, приведены в таблице 1.

Таблица 1 Эффективность химического соединения 2-(4-пиридил)-3-пентил-6-бром-8-нитрохинолина в качестве бактерицида для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий
Количество СВБ, клеток/мл	Исследуемое соединение	Дозировка, мг/л					Контрольный посев
		50	75	100	150	500
103	4-аминопиридин	+	+	+	+	-	+
	2-(4-пиридил)-3-пентил-6-бром-8-нитрохинолин	-	-	-	-	-	+
106	4-аминопиридин	+	+	+	+	+	+
	2-(4-пиридил)-3-пентил-6-бром-8-нитрохинолин	±	-	-	-	-	+
Примечание: + Наблюдается рост СВБ; ± частичное подавление роста СВБ; - Полное подавление роста СВБ

Преимущества химического соединения 2-(4-пиридил)-3-пентил-6-бром-8-нитрохинолина в качестве бактерицида для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий в сравнении с аналогом:

1. Высокая степень защиты. Аналог эффективен лишь в примере с количеством СВБ, равном 10 ³ клеток/мл. При большем количестве СВБ он не работает.

2. Низкие нормы расхода (50 мг/л против 500 мг/л у аналога).