4,4'-бис(1-инденон-3-ил)-2,2'-дисульфостильбен, проявляющий свойства кислотного красителя
Классы МПК: | C07C309/46 сульфогруппы, связанные с атомами углерода неконденсированных шестичленных ароматических колец |
Автор(ы): | Березина Галина Рудольфовна (RU), Воробьев Юрий Германович (RU), Карнаева Наталья Владимировна (RU) |
Патентообладатель(и): | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Ивановский государственный химико-технологический университет" (RU) |
Приоритеты: |
подача заявки:
2005-03-29 публикация патента:
20.07.2006 |
Изобретение относится к новым арилендиаминам формулы
которые могут быть использованы в качестве кислотного красителя капрона, шелка и шерсти. 3 ил.
Формула изобретения
4,4'-Бис(1-инденон-3-ил)-2,2'-дисульфостильбен
проявляющий свойства кислотного красителя.
Описание изобретения к патенту
Введение
Изобретение относится к химической промышленности, а именно к получению нового арилендиамина, который может быть использован в качестве кислотного красителя.
Уровень техники
Известны соединения [1. Воробьева С.М., Смирнов Р.П., Воробьев Ю.Г. Синтез и исследование свойств макрогетероциклических соединений на основе индандиона-1,3 //Изв. вузов. Химия и хим.технология. 1978. Т.21. Вып.10. C.1521-1525
2. Березина Г.Р., Воробьев Ю.Г., Смирнов Р.П. Синтез и исследование гетероциклических соединений на основе 1,3-индандиона //ЖОрХ. 1998. Т.68. Вып.6. C.1018-1020], являющиеся структурными аналогами заявляемого соединения.
Однако они не обладают красящими свойствами.
Сущность изобретения
Изобретательская задача состояла в расширение арсенала технических средств, предназначенных для использования по определенному назначению, т.е. в поиске нового соединения, которое может быть использовано в качестве кислотного красителя для капрона, шелка и шерсти.
Поставленная задача решена 4,4/-бис(1-инденон-3-ил)-2,2/-дисульфостильбеном формулы
Структура этого соединения доказана данными элементного анализа, ИК и электронной спектроскопии.
В ИК спектрах заявляемого соединения (фиг.1) можно выделить ряд общих полос поглощения с аналогом.
В электронных спектрах поглощения 4,4/-бис(1-инденон-3-ил)-2,2/ -дисульфостильбена наблюдается интенсивное поглощение при 520 нм (фиг.2). Характер спектра показывает, что соединение в растворе существует преимущественно в форме мономера.
4,4/ -Бис(1-инденон-3-ил)-2,2/-дисульфостильбен представляет собой вещество бежево-зеленого цвета, обладающее растворимостью в ДМФА, ДМСО, ацетоне, этаноле, смеси ацетона с водой, 1%-ном растворе гидроксида натрия.
Предлагаемое новое соединение обладает свойством кислотного красителя для капрона, шелка, шерсти.
Сведения, подтверждающие возможность осуществления изобретения
Для получения целевого продукта используют следующие вещества:
индандион-1,3 ТУ 6-09-10-1222-77,
этанол ТУ 6-09-4512-77,
4,4/-диамино-2,2/-дисульфокислота стильбена МРТУ 6-09-78-62.
Заявляемое соединение получено взаимодействием индандиона-1,3 с 4,4/-диамино-2,2/-дисульфокислотой стильбена в соотношении 2:1 соответственно.
Пример 1. Синтез 4,4/-бис(1-инденон-3-ил)-2,2/-дисульфостильбена.
В колбу, снабженную обратным холодильником и мешалкой, вносят 2 г (0.014 моля) индандиона-1,3, 2.53 г (0.007 моля) 4,4 /-диамино-2.2/-дисульфокислоты стильбена и 25 мл этилового спирта. Смесь кипятят в течение 8 часов. Реакционную массу охлаждают, полученный продукт отфильтровывают на следующий день. Сушат на воздухе.
Выход 4,4/-бис(1-инденон-3-ил)-2,2 /-дисульфостильбена:4.2 г (98%).
Вещество бежево-зеленого цвета в порошке, растворяется в ДМФА, ацетоне, 1%-ном растворе гидроксида натрия, т. разл. 238°С.
ЭСП в 1%-ном растворе гидроксида натрия, max, нм: 520 (фиг.2). ИК спектр: v, см-1 : (С=O) 1727; (С=С) 1608; (С-С) 1192; (C-N) 1028; (N-H) 3481, 3415; (S=O) 1194; (C-S) 625; (C-H) 821; (O-H) 2629.
Найдено, %: С 60.8; Н 3.4; N 4.2; S 9.9. C32H22N2O8S 2.
Вычислено, %: С 61.4; Н 3.5; N 4.5; S 10.2.
Пример 2. Использование 4,4/-бис(1-инденон-3-ил)-2,2 /-дисульфостильбена в качестве кислотного красителя для капрона. Крашение вели согласно методике [Лабораторный практикум по применению красителей /Под ред. Мельникова Б.Н. М.: Химия - 1972. 342 с.].
Образец волокна капрона массой 1 г помещают в красильную ванну состава (г/л):
4,4/-Бис(1-инденон-3-ил)-2,2 /-дисульфостильбен | 3 |
Глауберова соль | 40 |
Модуль ванны - 50
В течение 15-30 мин нагревают ванну до 60°С и выдерживают при этой температуре 40 минут и 20 минут в остывающей до 30°С ванне. Затем образец отжимают, тщательно промывают теплой, затем холодной водой и обрабатывают раствором серной кислоты состава (мл):
Серная кислота | 0.4 |
Вода | 50 |
Образец отжимают, тщательно промывают теплой, затем холодной водой, сушат.
Пример 3. Использование 4,4 /-бис(1-инденон-3-ил)-2,2/-дисульфостильбена в качестве кислотного красителя для шелка. Крашение вели согласно методике [Лабораторный практикум по применению красителей /Под ред. Мельникова Б.Н. М.: Химия - 1972. 342 с.] идентично примеру 2. Использовали образец волокна шелка массой 1 г.
Пример 4. Использование 4,4/-бис(1-инденон-3-ил)-2,2 /-дисульфостильбена в качестве кислотного красителя для шерсти. Крашение вели согласно методике [Лабораторный практикум по применению красителей /Под ред. Мельникова Б.Н. М.: Химия - 1972. 342 с.] идентично примеру 2. Использовали образец волокна шерсти массой 1 г.
Образцы выкрасок по примерам 2, 3, 4 представлены на фиг.3.
Класс C07C309/46 сульфогруппы, связанные с атомами углерода неконденсированных шестичленных ароматических колец