производные витамина d, способ их получения, промежуточные продукты

Классы МПК:	C07C401/00 Продукты облучения холестерина или его производных; производные витамина D, 9,10-секоциклопента /а/фенантрен или его аналоги, полученные химическим способом без облучения C07D263/06 с углеводородными радикалами, замещенными атомами кислорода, связанными с атомами углерода кольца C07D277/06 с атомами углерода, связанными тремя связями с гетероатомами (из которых одна может быть с галогеном), например с эфирными или нитрильными группами, непосредственно связанными с атомами углерода кольца C07D277/12 с гетероатомами или атомами углерода, связанными тремя связями с гетероатомами (из которых одна может быть с галогеном), например с эфирными или нитрильными группами, непосредственно связанными с атомами углерода кольца A61K31/593 производные 9,10-секохолестана, например холекальциферол, витамин D3
Автор(ы):	ШТАЙНМЕЙЕР Андреас (DE), КИРШ Геральд (DE), НЕЕФ Гюнтер (DE), ШВАРЦ Катика (DE), ТИРОФФ-ЭКЕРДТ Рут (DE), ВИЗИНГЕР Херберт (DE), ХАБЕРЕЙ Мартин (DE), ФЭНРИХ Марианна (DE)
Патентообладатель(и):	ШЕРИНГ АКЦИЕНГЕЗЕЛЛЬШАФТ (DE)
Приоритеты:	подача заявки: 1997-04-21 публикация патента: 20.02.2004

Изобретение относится к новым производным витамина D общей формулы I

производные витамина d, способ их получения, промежуточные продукты, патент № 2223954

производные витамина d, способ их получения, промежуточные продукты, патент № 2223954

где Y₁ - OH, С_1-12 алканоилоксигруппа или необязательно замещенная бензоилоксигруппа, Y₂ - H, C_1-12 алканоил или необязательно замещенная бензоильная группа, R₁ и R₂ вместе - экзоциклическая метиленовая группа, R₃ и R₄ независимо - Н, С_1-4 алкил, Q - С_1-3 алкилен, возможно замещенный в производные витамина d, способ их получения, промежуточные продукты, патент № 2223954

- или

-положении ОН группой, которая, в свою очередь, может быть этерифицирована, R₅ и R₆ одновременно C_1-4 алкил или R₅ и R₆ вместе с атомом углерода С-25 образуют циклопропильную группу, Z - 5-6-членный ароматический карбо- или гетероцикл, такой как фенил, оксазол, тиазол, фуран, тиофен, пиррол, изоксазол, пиразол, триазол, пиридин, пиримидин, возможно, замещенный С_1-12 алкилон. Соединения I полезны против заболеваний, причиной которых является гиперпролиферация и потеря дифференцирования клеток. 3 с. и 6 з.п.ф-лы.

Рисунок 1, Рисунок 2, Рисунок 3, Рисунок 4, Рисунок 5, Рисунок 6, Рисунок 7, Рисунок 8, Рисунок 9, Рисунок 10, Рисунок 11, Рисунок 12, Рисунок 13, Рисунок 14, Рисунок 15, Рисунок 16, Рисунок 17, Рисунок 18, Рисунок 19, Рисунок 20, Рисунок 21, Рисунок 22, Рисунок 23, Рисунок 24, Рисунок 25, Рисунок 26, Рисунок 27, Рисунок 28, Рисунок 29, Рисунок 30, Рисунок 31, Рисунок 32, Рисунок 33, Рисунок 34, Рисунок 35, Рисунок 36, Рисунок 37, Рисунок 38, Рисунок 39, Рисунок 40, Рисунок 41, Рисунок 42, Рисунок 43, Рисунок 44, Рисунок 45, Рисунок 46, Рисунок 47, Рисунок 48, Рисунок 49, Рисунок 50, Рисунок 51, Рисунок 52, Рисунок 53, Рисунок 54, Рисунок 55, Рисунок 56, Рисунок 57, Рисунок 58, Рисунок 59, Рисунок 60, Рисунок 61, Рисунок 62, Рисунок 63, Рисунок 64, Рисунок 65, Рисунок 66, Рисунок 67, Рисунок 68, Рисунок 69, Рисунок 70, Рисунок 71, Рисунок 72, Рисунок 73, Рисунок 74, Рисунок 75, Рисунок 76, Рисунок 77, Рисунок 78, Рисунок 79, Рисунок 80, Рисунок 81, Рисунок 82, Рисунок 83, Рисунок 84, Рисунок 85, Рисунок 86, Рисунок 87, Рисунок 88, Рисунок 89, Рисунок 90, Рисунок 91, Рисунок 92, Рисунок 93, Рисунок 94, Рисунок 95, Рисунок 96, Рисунок 97, Рисунок 98, Рисунок 99, Рисунок 100, Рисунок 101, Рисунок 102, Рисунок 103, Рисунок 104, Рисунок 105, Рисунок 106, Рисунок 107, Рисунок 108, Рисунок 109, Рисунок 110, Рисунок 111, Рисунок 112, Рисунок 113, Рисунок 114, Рисунок 115, Рисунок 116, Рисунок 117, Рисунок 118, Рисунок 119, Рисунок 120, Рисунок 121, Рисунок 122, Рисунок 123, Рисунок 124, Рисунок 125, Рисунок 126, Рисунок 127, Рисунок 128, Рисунок 129, Рисунок 130, Рисунок 131, Рисунок 132, Рисунок 133, Рисунок 134, Рисунок 135, Рисунок 136, Рисунок 137, Рисунок 138, Рисунок 139, Рисунок 140, Рисунок 141, Рисунок 142, Рисунок 143, Рисунок 144, Рисунок 145, Рисунок 146

Формула изобретения

1. Производные витамина D общей формулы 1

где Y₁ означает гидроксигруппу, C₁-C₁₂ алканоилоксигруппу или необязательно замещенную бензоилоксигруппу,

Y₂ означает атом водорода, С₁-С₁₂ алканоильную группу или необязательно замещенную бензоильную группу;

R₁ и R₂ вместе означают экзоциклическую метиленовую группу,

R₃ и R₄ независимо означают атом водорода, C₁-C₄ алкильную группу;

Q означает С₁-С₃ алкиленовую группу, которая в любом положении может иметь гидроксильную группу в производные витамина d, способ их получения, промежуточные продукты, патент № 2223954

- или

-положении, которая в свою очередь может быть превращена в простую эфирную или сложноэфирную группу;

R₅ и R₆ одновременно означают C₁-C₄ алкил или R₅ и R₆ вместе с атомом углерода С-25 означают циклопропильную группу;

Z означает пяти- или шестичленное ароматическое карбоциклическое или гетероциклическое кольцо, такое, как оксазол, тиазол, фуран, тиофен, пиррол, изоксазол, пиразол, триазол, пиридин, пиримидин, фенил, которое в свою очередь возможно замещено С₁-С₁₂ алкильной группой.

2. Производные витамина D по п.1, где R₅ и R₆ вместе с атомом углерода С-25 означают циклопропильную группу.

3. Производные витамина D по п.2, где Z означает возможно замещенный фенил, оксазол или тиазол.

4. Производное витамина D по п.1, где Q означает гидроксиметильную группу.

5. Производные витамина D общей формулы I по п.1, представляющие собой

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-25-(5-пропилоксазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7; 10 (19), 22-тетраен-1, 3, 24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24S)-25-(5-пропилоксазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-25-(5-метилоксазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z-,7Е,22Е)-(1S, 3R, 24S)-25-(5-метилоксазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-25-(5-этилоксазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24S)-25-(5-этилоксазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-25-(5-бутилоксазол-2-ил)-26,27-цикло-9, 10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7E,22E)-(1S,3R,24S)-25-(5-бутилоксазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-25-(5-пентилоксазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24S)-25-(5-пентилоксазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-25-(5-пропилтиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24S)-25-(5-пропилтиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-25-(5-метилтиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7E,22E)-(1S,3R,24S)-25-(5-метилтиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-25-(5-этилтиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24S)-25-(5-этилтиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-25-(5-бутилтиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24S)-25-(5-бутилтиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-25-(5-пентилтиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24S)-25-(5-пентилтиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-25-(4-пропилоксазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24S)-25-(4-пропилоксазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-25-(4-метилоксазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24S)-25-(4-метилоксазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-25-(4-этилоксазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24S)-25-(4-этилоксазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-25-(4-бутилоксазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7E,22E)-(1S,3R,24S)-25-(4-бутилоксазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-25-(4-пентилоксазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24S)-25-(4-пентилоксазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-25-(4-пропилтиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7E,22E)-(1S,3R,24S)-25-(4-пропилтиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-25-(4-метилтиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24S)-25-(4-метилтиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-25-(4-этилтиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24S)-25-(4-этилтиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-25-(4-бутилтиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24S)-25-(4-бутилтиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-25-(4-пентилтиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24S)-25-(4-пентилтиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7E,22E)-(1S,3R,24R)-25-(3-метил-1,2,4-оксадиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24S)-25-(3-метил-1,2,4-оксадиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-25-(3-этил-1,2,4-оксадиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7E,22E)-(1S,3R,24S)-25-(3-этил-1,2,4-оксадиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-25-(3-пропил-1,2,4-оксадиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7E,22E)-(1S,3R,24S)-25-(3-пропил-1,2,4-оксадиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-25-(3-бутил-1,2,4-оксадиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7E,22E)-(1S,3R,24S)-25-(3-бутил-1,2,4-оксадиазол-2-ил)-26,27- цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-25-(3-пентил-1,2,4-оксадиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7E,22E)-(1S,3R,24S)-25-(3-пентил-1,2,4-оксадиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-25-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24S)-25-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-25-(5-этил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24S)-25-(5-этил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5, 7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-25-(5-пропил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24S)-25-(5-пропил-1,3,4-оксадизол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-25-(5-бутил-1,3,4-оксадизол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24S)-25-(5-бутил-1,3,4-оксадизол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7E,22E)-(1S,3R,24R)-25-(5-пентил-1,3,4-оксадизол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24S)-25-(5-пентил-1,3,4-оксадизол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-25-фенил-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24S)-25-фенил-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7E,22E)-(1S,3R,24R)-25-(4-метилфенил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7E,22E)-(1S,3R,24S)-25-(4-метилфенил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-25-(4-этилфенил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24S)-25-(4-этилфенил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-25-(4-пропилфенил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24S)-25-(4-пропилфенил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-25-(4-бутилфенил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24S)-25-(4-бутилфенил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-25-(4-пентилфенил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7E,22E)-(1S,3R,24S)-25-(4-пентилфенил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7E,22E)-(1S,3R,24R)-25-(3-метилфенил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5, 7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7E,22E)-(1S,3R,24S)-25-(3-метилфенил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7E,22E)-(1S,3R,24R)-25-(3-этилфенил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24S)-25-(3-этилфенил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-25-(3-пропилфенил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24S)-25-(3-пропилфенил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-25-(3-бутилфенил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24S)-25-(3-бутилфенил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-25-(3-пентилфенил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24S)-25-(3-пентилфенил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-25-[4-(1-метилэтил)фенил]-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24S)-25-[4-(1-метилэтил)фенил]-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-25-[3-(1-метилэтил)фенил]-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7E,22E)-(1S,3R,24S)-25-[3-(1-метилэтил)фенил]-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-25-(2-пиридил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24S)-25-(2-пиридил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7E,22E)-(1S,3R,24R)-25-(6-метил-2-пиридил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24S)-25-(6-метил-2-пиридил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-25-(5-метил-2-пиридил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24S)-25-(5-метил-2-пиридил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-25-(4-метил-2-пиридил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24S)-25-(4-метил-2-пиридил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-25-(6-этил-2-пиридил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24S)-25-(6-этил-2-пиридил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-25-(,5-этил-2-пиридил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24S)-25-(5-этил-2-пиридил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-25-(4-этил-2-пиридил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7E,22E)-(1S,3R,24S)-25-(4-этил-2-пиридил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-25-(6-пропил-2-пиридил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24S)-25-(6-пропил-2-пиридил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-25-(5-пропил-2-пиридил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7E,22E)-(1S,3R,24S)-25-(5-пропил-2-пиридил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-25-(4-пропил-2-пиридил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24S)-25-(4-пропил-2-пиридил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7E,22E)-(1S,3R,24R)-25-(6-бутил-2-пиридил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24S)-25-(6-бутил-2-пиридил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-25-(5-бутил-2-пиридил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24S)-25-(5-бутил-2-пиридил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-25-(4-бутил-2-пиридил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24S)-25-(4-бутил-2-пиридил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7E,22E)-(1S,3R,24R)-25-(5,5-диметил-2-оксазолин-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24S)-25-(5,5-диметил-2-оксазолин-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-25-(5,5-диэтил-2-оксазолин-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24S)-25-(5,5-диэтил-2-оксазолин-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол

(5Z,7Е,22Е)-[1S,3R,24R,25(R)]-25-(5-метил-2-оксазолин-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-[1S,3R,24S,25(R)]-25-(5-метил-2-оксазолин-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-[1S,3R,24R,25(S)]-25-(5-метил-2-оксазолин-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-[1S,3R,24S,25(S)]-25-(5-метил-2-оксазолин-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-[1S,3R,24R,25(R)]-25-(5-этил-2-оксазолин-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7E,22E)-[1S,3R,24S,25(R)]-25-(5-этил-2-оксазолин-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-[1S,3R,24R,25(S)]-25-(5-этил-2-оксазолин-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7E,22E)-[1S,3R,24S,25(S)]-25-(5-этил-2-оксазолин-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-[1S,3R,24R,25(R)]-25-(5-пропил-2-оксазолин-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-[1S,3R,24S,25(R)]-25-(5-пропил-2-оксазолин-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-[1S,3R,24R,25(S)]-25-(5-пропил-2-оксазолин-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол

(5Z,7Е,22Е)-[1S,3R,24S,25(S)]-25-(5-пропил-2-оксазолин-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-[1S,3R,24R,25(R)]-25-(5-бутил-2-оксазолин-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-[1S,3R,24S,25(R)]-25-(5-бутил-2-оксазолин-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7E,22E)-[1S,3R,24R,25(S)]-25-(5-бутил-2-оксазолин-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-[1S,3R,24S,25(S)]-25-(5-бутил-2-оксазолин-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-[1S,3R,24R,25(R)]-25-(5-фенил-2-оксазолин-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-[1S,3R,24S,25(R)]-25-(5-фенил-2-оксазолин-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-[1S,3R,24R,25(S)]-25-(5-фенил-2-оксазолин-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-[1S,3R,24S,25(S)]-25-(5-фенил-2-оксазолин-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,20S,24R)-25-(5-пропилоксазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,20S,24S)-25-(5-пропилоксазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,20S,24R)-25-(5-метилоксазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7E,22E)-(1S,3R,20S,24S)-25-(5-метилоксазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,20S,24R)-25-(5-этилоксазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,20S,24S)-25-(5-этилоксазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7E,22E)-(1S,3R,20S,24R)-25-(5-бутилоксазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7E,22E)-(1S,3R,20S,24S)-25-(5-бутилоксазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7E,22E)-(1S,3R,20S,24R)-25-(5-пентилоксазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,20S,24S)-25-(5-пентилоксазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,20S,24R)-25-(5-пропилтиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,20S,24S)-25-(5-пропилтиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7E,22E)-(1S,3R,20S,24R)-25-(5-метилтиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,20S,24S)-25-(5-метилтиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,-7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7E,22E)-(1S,3R,20S,24R)-25-(5-этилтиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7E,22E)-(1S,3R,20S,24S)-25-(5-этилтиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,20S,24R)-25-(5-бутилтиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,20S,24S)-25-(5-бутилтиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,20S,24R)-25-(5-пентилтиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,20S,24S)-25-(5-пентилтиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,20S,24R)-25-(4-пропилоксазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7E,22E)-(1S,3R,20S,24S)-25-(4-пропилоксазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,20S,24R)-25-(4-метилоксазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7E,22E)-(1S,3R,20S,24S)-25-(4-метилоксазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,20S,24R)-25-(4-этилоксазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,20S,24S)-25-(4-этилоксазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19), 22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,20S,24R)-25-(4-бутилоксазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,20S,24S)-25-(4-бутилоксазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,20S,24R)-25-(4-пентилоксазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,20S,24S)-25-(4-пентилоксазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7E,22E)-(1S,3R,20S,24R)-25-(4-пропилтиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,20S,24S)-25-(4-пропилтиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,20S,24R)-25-(4-метилтиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,20S,24S)-25-(4-метилтиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7E,22E)-(1S,3R,20S,24R)-25-(4-этилтиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,20S,24S)-25-(4-этилтиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,20S,24R)-25-(4-бутилтиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,20S,24S)-25-(4-бутилтиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,20S,24R)-25-(4-пентилтиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7E,22E)-(1S,3R,20S,24S)-25-(4-пентилтиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-20-метил-25-(5-пропилоксазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24S)-20-метил-25-(5-пропилоксазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-20-метил-25-(5-метилоксазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24S)-20-метил-25-(5-метилоксазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-25-(5-этилоксазол-2-ил)-20-метил-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24S)-25-(5-этилоксазол-2-ил)-20-метил-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-25-(5-бутилоксазол-2-ил)-20-метил-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24S)-25-(5-бутилоксазол-2-ил)-20-метил-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7E,22E)-(1S,3R,24R)-20-метил-25-(5-пентилоксазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24S)-20-метил-25-(5-пентилоксазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7E,22E)-(1S,3R,24R)-20-метил-25-(5-пропилтиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24S)-20-метил-25-(5-пропилтиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-20-метил-25-(5-метилтиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24S)-20-метил-25-(5-метилтиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-25-(5-этилтиазол-2-ил)-20-метил-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24S)-25-(5-этилтиазол-2-ил)-20-метил-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-25-(5-бутилтиазол-2-ил)-20-метил-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол

(5Z,7E,22E)-(1S,3R,24S)-25-(5-бутилтиазол-2-ил)-20-метил-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол

(5Z,7E,22E)-(1S,3R,24R)-25-(5-пентиллтиазол-2-ил)-20-метил-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24S)-25-(5-пентиллтиазол-2-ил)-20-метил-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-20-метил-25-(4-пропилоксазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24S)-20-метил-25-(4-пропилоксазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-20-метил-25-(4-метилоксазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24S)-20-метил-25-(4-метилоксазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-25-(4-этилоксазол-2-ил)-20-метил-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24S)-25-(4-этилоксазол-2-ил)-20-метил-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол

(5Z,7E,22E)-(1S,3R,24R)-25-(4-бутилоксазол-2-ил)-20-метил-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24S)-25-(4-бутилоксазол-2-ил)-20-метил-2б,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-20-метил-25-(4-пентилоксазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24S)-20-метил-25-(4-пентилоксазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-20-метил-25-(4-пропилтиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24S)-20-метил-25-(4-пропилтиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-20-метил-25-(4-метилтиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24S)-20-метил-25-(4-метилтиазол-2-ил)-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол

(5Z,7Е,22Е)-(1S,3R,24R)-25-(4-этилтиазол-2-ил)-20-метил-26,27-цикло-9,10-секохолеста-5,7,10(19),22-тетраен-1,3,24-триол;

6. Способ получения производных витамина D общей формулы I по п.1, отличающийся тем, что в соединении общей формулы II

(II)

где Y"₁ означает защищенную гидроксигруппу;

₂ означает гидроксизащитную группу;

R₁ и R₂ вместе означают экозоциклическую метиленовую группу;

R₃ и R₄ независимо означают атом водорода, С₁-С₄ алкильную группу;

- или

-положении, которая в свою очередь может быть превращена в простую эфирную или сложноэфирную группу;

R₅ и R₆ одновременно означают С₁-С₄ алкил или R₅ и R₆ вместе с атомом углерода С-25 означают циклопропильную группу,

Z означает пяти - или шестичленное ароматическое карбоциклическое или гетероциклическое кольцо такое, как оксазол, тиазол, фуран, пиримидин, фенил, которое в свою очередь возможно замещено С₁-С₁₂алкильной группой, одновременно или последовательно отщепляют гидроксизащитные группы с последующим при необходимости превращением свободных гидроксильных групп в сложные или простые эфиры.

7. Производные витамина D по пп.1-5, ингибирующие пролиферацию и стимулирующие дифференциацию клеток, предназначенные для получения лекарственного средства против заболеваний, причиной которых является гиперпролиферация и потеря дифференцирования клеток, таких, как кожные заболевания - псориаз, угри, а также опухоли и предраковые состояния.

8. Производные витамина D по пп.1-5, являющиеся антагонистами действия кальцийтриола в клетках HL60, предназначенные для получения лекарственного средства для терапии гиперкальцимий или грануломатозных заболеваний, а также в качестве иммуностимуляторов.

9. Промежуточные продукты общий формулы ХI, ХII и XLIV в способе получения производных витамина D по п.1

где R₇, R

₇ и R

₇ независимо означают атом водорода или C₁-C₁₂алкильную группу.

Описание изобретения к патенту

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть)е

Класс C07C401/00 Продукты облучения холестерина или его производных; производные витамина D, 9,10-секоциклопента /а/фенантрен или его аналоги, полученные химическим способом без облучения

новые оксимовые производные 3,5-секо-4-нор-холестана, фармацевтические композиции, содержащие их, и способ их получения - патент 2508289 (27.02.2014)
9,10-секопрегнановое производное и фармацевтические средства - патент 2440980 (27.01.2012)

изомеризация фармацевтических интермедиатов - патент 2412165 (20.02.2011)
новые производные 3,5-секо-4-норхолестана и их применение - патент 2398764 (10.09.2010)
новый способ получения 3-[5'-(3,4-бис-гидроксиметилбензилокси)-2'-этил-2-пропилбифенил-4-ил]-пента-3-ола - патент 2392268 (20.06.2010)
стереоселективный синтез аналогов витамина д - патент 2380359 (27.01.2010)
новый способ получения промежуточных соединений, применяемых для синтеза аналогов витамина d - патент 2378252 (10.01.2010)
производные 10,10-диалкилпростановой кислоты для снижения внутриглазного давления - патент 2336081 (20.10.2008)
фармацевтические композиции и способы, включающие комбинации 2-алкилиденовых производных 9-нор-витамина d и бисфосфоната - патент 2326695 (20.06.2008)
способ карбонилирования - патент 2323926 (10.05.2008)

Класс C07D263/06 с углеводородными радикалами, замещенными атомами кислорода, связанными с атомами углерода кольца

полусинтетический способ получения n-дебензоилпаклитаксела - патент 2302415 (10.07.2007)
способ получения паклитакселя и промежуточные продукты для его частичного синтеза - патент 2213739 (10.10.2003)
новые производные катехола и лекарственное средство на их основе - патент 2180898 (27.03.2002)
нитраты спиртов, содержащие амидную, динитрометиленовую и нитроаминную группы, способ их получения, 3- (ациламинодинитроалкил)-тетрагидро-1,3-оксазолы и - оксазины, способ их получения - патент 2146243 (10.03.2000)
7-гало- и 7, 8-метанотаксолы, фармацевтическая композиция, промежуточные соединения и способы получения промежуточных соединений - патент 2125996 (10.02.1999)
способ получения сложных эфиров баккатина-iii и 10- дезацетил-баккатина-iii, активированные кислоты и их производные - патент 2123493 (20.12.1998)
способ получения таксана и промежуточные продукты для их получения - патент 2116303 (27.07.1998)
способ получения производных таксана и промежуточные соединения при их получении - патент 2116302 (27.07.1998)
способ получения производных таксана и исходные и промежуточные продукты для его получения - патент 2115649 (20.07.1998)

Класс C07D277/06 с атомами углерода, связанными тремя связями с гетероатомами (из которых одна может быть с галогеном), например с эфирными или нитрильными группами, непосредственно связанными с атомами углерода кольца

способ получения (2r,4r)-2-алкил-3-(2-меркаптобензоил)-1,3-тиазолидин-4-карбоновых кислот - патент 2526619 (27.08.2014)
соединения и способы ингибирования взаимодействия белков bcl с компонентами связывания - патент 2424230 (20.07.2011)
ингибиторы дипептидилпептидазы iv - патент 2283303 (10.09.2006)
новые лекарственные вещества - патент 2237657 (10.10.2004)
новые лекарственные средства - патент 2237057 (27.09.2004)
замещенные диаминокарбоновые кислоты - патент 2196768 (20.01.2003)
производные тиазолидина, фармацевтическая композиция, обладающая гипогликемической и гиполипемической активностью и активностью ингибирования альдозоредуктазы, и способ лечения и профилактики заболеваний млекопитающих - патент 2118319 (27.08.1998)
гетероциклические амины, способы их получения и фармацевтическая композиция на их основе - патент 2108325 (10.04.1998)
производные амидов тиазолидинкарбоновых кислот или их фармацевтически приемлемые соли, обладающие противоаллергической и противоастматической активностью и способностью снижать фактор активации тромбоцитов - патент 2030409 (10.03.1995)

Класс C07D277/12 с гетероатомами или атомами углерода, связанными тремя связями с гетероатомами (из которых одна может быть с галогеном), например с эфирными или нитрильными группами, непосредственно связанными с атомами углерода кольца

производные 2-арилимино-2,3-дигидротиазолов, способы их получения и их терапевтическое применение - патент 2283838 (20.09.2006)

Класс A61K31/593 производные 9,10-секохолестана, например холекальциферол, витамин D3

способ сопроводительного лечения при эндопротезировании крупных суставов - патент 2527159 (27.08.2014)
оздоровительная композиция для введения в форме капель и способ ее получения - патент 2524656 (27.07.2014)
способ комплексного лечения хронического эндометрита у коров - патент 2524623 (27.07.2014)
лекарственное средство для профилактики и лечения гипоавитаминозов и нормализации обмена веществ у птиц - патент 2506084 (10.02.2014)
способ профилактики и лечения остеопороза и переломов костей и препарат для профилактики и лечения остеопороза и переломов костей - патент 2498811 (20.11.2013)
способ и препарат для профилактики и лечения атипичного остеопороза с нормальной или повышенной минерализацией костной ткани с наличием полостных образований в трабекулярных отделах костей (и ему близких состояниях при избыточной массе и метаболическом синдроме) - патент 2497533 (10.11.2013)
способ коррекции дисбиоза влагалища при метаболическом синдроме - патент 2484669 (20.06.2013)
способ увеличения минеральной плотности костной ткани - патент 2481815 (20.05.2013)
пероральные композиции, продукты и способы применения - патент 2479316 (20.04.2013)
способ лечения или профилактики заболеваний дыхательных путей, включающий введение холекальциферола - патент 2479313 (20.04.2013)