производные 5-амино-2-(n-аминофенил)бензимидазола в качестве мономеров для синтеза высокопрочных термостойких анионообменных полимерных материалов
Классы МПК: | C07D235/18 с арильными радикалами, непосредственно присоединенными в положении 2 C08G69/36 из аминокислот, полиаминов и поликарбоновых кислот |
Автор(ы): | Гитис С.С., Атрощенко Ю.М., Шахкельдян И.В., Градов В.А., Субботин В.А., Федотов Ю.А., Кирш Ю.Э., Тимашов С.Ф. |
Патентообладатель(и): | Гитис Семен Семенович, Атрощенко Юрий Михайлович, Шахкельдян Ирина Владимировна, Градов Виктор Александрович, Субботин Владимир Алексеевич, Федотов Юрий Александрович, Кирш Юрий Эрихович, Тимашов Сергей Федорович |
Приоритеты: |
подача заявки:
1992-11-27 публикация патента:
27.02.1997 |
Использование: в качестве мономера для синтеза высокопрочных термостойких анионообменных полимерных материалов. Сущность изобретения: Продукты: производные 5-амино-2-(п-аминофенил)бензимидазола общей формулы, где N(CH3)2, N(C2H5)2,
+N(CH3)(C2CH5)2I- Реагент I: 5(6)амино-2(п-аминофенилд). Реагент II: N,N-диалкиламинохлорметан, где алкил-метил или этил. Полученные соединения, где R-N(CH3)2 или N(C2H5)2 при необходимости подвергают взаимодействию с иодистым метилом. Структура соединения:


Формула изобретения
Производные 5-амино-2-(п-аминофенил)бензимидазола общей формулы
где R N(CH3)2, N(C2H5)2, N+(CH3)3I-,

в качестве мономеров для синтеза высокопрочных термостойких анионообменных полимерных материалов.
Описание изобретения к патенту
Изобретение относится к новым химическим соединениям гетероциклическим диаминам, конкретно I-N-


Известны производные 2-фенилбензимидазола, используемые в качестве мономеров для получения полиамидов и полиэфирамидов [1] Однако, указанные соединения не могут быть использованы в синтезе анионообменных полиамидов из-за отсутствия ионогенных групп. В настоящее время, как известно [2] для анионообменных процессов используются сильноосновные иониты, синтез которых основан на алкилировании поликонденсационных слабоосновных полимеров или на реакции хлорметилирования карбоцепных полимеров с последующей обработкой хлорметильного производного аминами. Недостатками указанных методов являются образование побочных продуктов за счет процессов деструкции полимера, а также исключение возможности введения определенного количества фрагментов с ионогенными группами в макромолекулу. Применение предлагаемых мономеров позволяет принципиально изменить подход к решению проблемы и осуществить синтез гетероцепных анионитов со строгим регулированием ионитных фрагментов в высокомолекулярном соединении и получить высокопрочный и термостойкий в эксплуатации анионообменный материал. Таким образом, преимущество предлагаемых мономеров, содержащих реакционноспособые центры для анионного обмена, позволяет создавать полигетероарилены с напередзаданными свойствами и исключить недостатки существующих методов синтеза анионитов. К достоинствам предлагаемых мономеров относятся высокая реакционная способность аминогрупп в процессах получения полиамидов и полиимидов, кроме того, благодаря введению в молекулу 5(6)-амино-2-(п-аминофенил)бензимидазола N-




N, N-диметильный аналог синтезирован по такой же схеме, если для алкилирования использовать N,N-диметиламинохлорэтан [4]
Пример 1. Получение I-[





ПМР спектр в ДМФА-d7, d м.д. 7,78 д (H2",6"), 7,10 д (H4), 6,65 д (H7), 6,45 дд (H6), 6,61 д (H3",5"), 3,93 м ((Hb,





Удельная вязкость 0,5% раствора в ДМФА составляет 0,38. Обменная емкость четвертичных аминогрупп составила 1,6 мг-экв/г. Пленка, полученная из 10%-ного раствора в ДМФА, имеет прочность при растяжении 32 МПа при относительном удлинении 7% Потеря массы полимера при 300oC составляет 8,6%
Пример 4. Получение полиамида на основе м-фенилендиамиина, 1-[b-(N,N-диэтиламиноэтил]-5-амино-2-(п-аминофенил)бензимидазола и дихлорангидрида изофталевой кислоты. 6,70 г I-[b-(N,N-диэтиламиноэтил-5-амино-2-(п-амиофенил)бензимидазола и 2,16 г м-фенилендиамина растворяют в 100 мл ДМФА. Далее поступают как в примере 3. В результате получают 24,2 г желтого порошка полимера, что составляет 95,5% от теоретического выхода. Удельная вязкость 0,5%-ного раствора в ДМФА составляет 0,65. Обменная емкость четвертичных аминогрупп составляет 1,2 мг-экв/г. Пленка, полученная из 10%-ного раствора в ДМФА имеет прочность при растяжении 60 МПа при относительном удлинении 9,0% Потеря массы полимера при 300oC составляет 6,0%
Класс C07D235/18 с арильными радикалами, непосредственно присоединенными в положении 2
Класс C08G69/36 из аминокислот, полиаминов и поликарбоновых кислот