1-(2-тиенил)-2-(4-нитро-2-сульфофенилазо)-3-трифторметил-1, 3-пропандион в качестве кислотно-основного индикатора для визуального определения рн

Формула изобретения

1-(2-тиенил)-2-(4-нитро-2-сульфофенилазо)-3-трифторметил-1,3-пропандион



в качестве кислотно-основного индикатора для визуального определения рН.

Описание изобретения к патенту

Изобретение относится к области органических красителей, а именно к химии азосоединений, которые находят применение в качестве кислотно-основных индикаторов.

Известный кислотно-основной индикатор ТропеолинО



используется для визуального определения pH в диапазоне 11,1 13,0. Недостатком известного соединения является невысокая контрастность цветового перехода от желтого до оранжево-коричневого и небольшая чувствительность реагента.

Задача изобретения увеличение контрастности цветового перехода для визуального определения pH и повышение чувствительности реагента.

Поставленная задача достигается новым химическим соединением 1-(2-тиенил)-2-(4-нитро-2-сульфофенилазо)-3-трифторметил-1,3 пропандионом (Нисуфазоном II), структура которого выражается формулой:



Нисуфазон II получают взаимодействием 4-нитро-2-сульфофенилдиазоний хлорида с щелочным раствором 1-(2-тиенил)-3-трифторметил-1,3-пропандиона.

Пример. В стакан для диазотирования емкостью 0,1 л, снабженный мешалкой, теpмометром и капельной воронкой помещают 2,12 г (0,009 моль) аммонийной соли 4-нитроанилин-2-сульфокислоты и 20 мл воды, затем при перемешивании добавляют 1,90 мл (0,023 моль) соляной кислоты (35,8 мас.). Реакционную массу охлаждают на ледяной бане до -2^oС. Затем через капельную воронку добавляют нитрит натрия 0,69 г (0,010 моль) в 8 мл волы, так чтобы температура реакционной массы не поднималась выше +5^oС. Диазотируют при перемешивании до появления устойчивого избытка азотистой кислоты по йодкрахмальной бумажке. Дают выдержку 10 мин и избыток азотистой кислоты снимают сульфаминовой кислотой.

Отдельно готовят щелочной раствор 1-(2-тиенил)-3-трифторметил-1,3-пропандиона. Растворяют 0,54 г (0,0135 моль) гидроксида натрия в воде в 15 мл, засыпают 2,00 г (0,009 моль) 1-(2-тиенил)-3-трифторметил-1,3-пропандиона. Перемешивают, нагревая реакционную массу до +50^oС, до полного растворения 1-(2-тиенил)-3-трифторметил-1,3-пропандиона. Щелочной раствор 1-(2-тиенил)-3-трифторметил-1,3-пропандиона охлаждают до комнатной температуры и вливают туда при перемешивании в течение 15 20 мин заранее приготовленный раствор соляно-кислой соли 4-нитро-2-сульфофенилдиазония. Контроль за реакцией ведут по вытеку с АШ-кислотой. Устанавливают pН 3 добавлением в реакционную массу 5%-ного раствора соляной кислоты. Выдерживают при этих условиях в течение 30 мин. Осадок отфильтровывают и сушат при температуре +50^oС до постоянного веса. Получают 0,9 г вещества, выход 25% от теоретического.

Полученный продукт представляет собой порошкообразное вещество светло-зеленого цвета, хроматографически чистое с R_f=0,71 (силуфол, бутанол:уксусная кислота:вода 8:5:2).

Соединение идентифицировано с помощью ИК-спектров. Присутствие нитро-группы доказывается поглощением у 1560 см^-1 и 1340 см^-1 присутствие сульфогруппы у 1210 см^-1 и 1090 см^-. Поглощение у 1550 см^-1 относится к -С=С- гетероароматическим колебаниям. Нисуфазон II растворяется в воде, образуя светло-желтый раствор. При добавлении щелочи раствор становится фиолетовым.

Сравнение с известным соединением ТропеолиномО показывает, что Нисуфазон II дает более контрастный цветовой переход в отличие от ТропеолинаО, у которого цвет изменяется от желтого до оранжево-коричневого. Тогда как Нисуфазон II изменяет свой цвет в зависимости от pH среды от светло-желтого до фиолетового. Это повышает надежность визуального определения. Преимуществом является также и то, что Нисуфазон II более чувствительный реагент, который имеет диапазон pH перехода уже (11,2 12,5), чем известный ТропеолинО (11,1 13,0).