дицитратоборат оксихинолиния, проявляющий антимикробные свойства
Классы МПК: | C07F5/02 соединения бора |
Автор(ы): | Сергеева Г.С., Черепанова Т.А., Лутцева М.А., Бурнашова Н.Н. |
Патентообладатель(и): | Читинский политехнический институт |
Приоритеты: |
подача заявки:
1994-03-01 публикация патента:
10.01.1997 |
Дицитратоборат оксихинолиния (ДЦБО), проявляющий антимикробные свойства. ДЦБО относится к комплексным соединениям бора и предназначен для использования в качестве антимикробного средства, например, для обработки семян, древесины. Состав соединения описывается формулой:
Это кристаллическое вещество хорошо растворимо в воде. Изучены физико-химические свойства соединения методами ИК-спектроскопии, термического анализа, криоскопии, кондуктометрии. 1 табл., 2 ил.
Рисунок 1, Рисунок 2, Рисунок 3
Это кристаллическое вещество хорошо растворимо в воде. Изучены физико-химические свойства соединения методами ИК-спектроскопии, термического анализа, криоскопии, кондуктометрии. 1 табл., 2 ил.
Формула изобретения
Дицитратоборат оксихинолиния брутто-формулыполученный взаимодействием борной и лимонной кислот, а затем 8-оксихинолина в молярном соотношении 1:2:1 соответственно в воде при нагревании на водяной бане, проявляющий антимикробные свойства.
Описание изобретения к патенту
Изобретение относится к новым химическим соединениям, обладающим антимикробной и противогрибковой активностью. Это комплексное соединение бора с лимонной кислотой и 8-оксихинолином (оксином). Калиевая соль дилимонноборной кислоты была получена Шайбе [1] Нами получены моли дилимонноборной кислоты с щелочными, некоторыми d-металлами и некоторыми аминами. Из изученных соединений низкой антимикробной активностью обладает только соль диизопропиламмония [2]Известны антимикробные свойства оксина. Изобретение расширяет ассортимент антисептиков, сферы и методов их применения. По сравнению с оксином, который малорастворим в воде, дицитратоборат оксихинолиния хорошо растворим в воде, устойчив в воздухе, термически более устойчив. Его можно применять как в сухом виде (для опудривания семян), так и в виде водного раствора. Дицитратоборат оксихинолиния (ДЦБО) состава:
получен растворением в воде, нагретой на водяной бане до приблизительно 50oC, борной и лимонной кислот, а затем оксина в молярных отношениях 1:2:1, соответственно. Полученный раствор ставят на кристаллизацию при комнатной температуре, которая происходит на 3-4 сутки. После чего кристаллы выдерживают в растворе еще одни сутки, затем отделяют фильтрованием, промывают водой, спиртом, эфиром и сушат на воздухе до воздушно-сухого состояния. Пример получения вещества. 0,05 моля (3,1 г) борной и 0,1 моля (21,03 г) лимонной кислот растворяют при нагревании в 25 мл воды, в теплый раствор добавляют 0,05 моля (7,25 г) оксина, который растворяется. Через 3-4 дня наблюдается образование кристаллов, которые выдерживают в растворе в течение суток. Кристаллы отделяют фильтрованием, промывают водой, спиртом, эфиром и сушат на воздухе. Выход соединения составляет 22,4 г (78,1%). Состав полученного соединения доказан химическим анализом, методами ИКС-поглощения и термического анализа. Бор определяли после сожжения вещества в присутствии карбоната натрия алкилметрическим титрованием с магнитом с потенциометрическим окончанием. Углерод, водород и азот определяли микросожжением, кристаллизационную воду титрованием по Фишеру. Плотность определяли пикнометрически в толуоле, показатели преломления иммерсионным методом. Термическое разложение соединения изучали на дериватографе системы "Паулик, Паулик, Эрдей". Скорость нагрева 10oC в 1 мин эталон-оксид алюминия. ИКС поглощения снимали на спектрометре UR-20 с образца соединения, спрессованного с КВr. Найдено, В 1,82; С 44,07; Н 4,36; Н2O 6,10
Вычислено по I, В 1,89, С 44,23; Н 4,21; Н2 6,28
Свойства: d240 1,51 г/см3; N2d0 1,551; N2p0 1,576; растворимость в воде 22,24 мас. В ИК-спектре поглощения соединения (фиг. 1) имеется полоса поглощения при 975 см-1, которую можно отнести к валентным колебаниям связи В-О в боркислородном тетраэдре. Полосы поглощения при 1730 и 1690 см-1, характерные для валентных колебаний карбонильной группы С= O, карбоксильной группе, связанной с атомом бора и свободной, соответственно. Полосы поглощения при 3500 и 3580 см-1 относятся к валентным колебаниям связи 0-Н в кристаллизационной воде и в гидроксильной группе, связанной с бензольным ядром. Термический анализ соединения (фиг. 2) показывает, что оно устойчиво до 100oC. В интервале 100-180oC происходит эндотермическое разложение вещества, потеря массы по ТГ составляет 6,0% что можно отнести к отщеплению двух моделей кристаллизационной воды, теоретически 6,28% Потеря воды происходит в два этапа по одному молю. В интервале 180-280oC продолжается интенсивное эндотермическое разложение вещества с потерей массы (80%), которую можно отнести к отщеплению органической части молекулы, не связанной с бором. Выше 300oC происходит горение оставшейся органической части молекулы, в остатке после прокаливания при 800oC борный ангидрид В2O3, потеря массы по ТГ составляет 94,1% теоретически 93,4%
Криоскопические исследования водного раствора полученного соединения показали, что в растворе в интервале концентраций 0,25-0,03 моль/1000 г Н2O соединение диссоциирует с образованием двух частиц:
C9H7ONH[B(C6H6O7)2] C9H7ONH++[B(C6H6O7)2]-.
При сильном разбавлении (0,04 моль/1000 г H2O) число частиц увеличивается до четырех, т.е. происходит распад комплексного аниона. Для оценки антимикробной активности полученного соединения (ДЦБО) определяли минимальную подавляющую концентрацию (МПК) и минимальную бактерицидную концентрацию (МБК) по сравнению с оксином (таблица). Антимикробная активность изучалась в отношении стафилококков, кишечной палочки, палочки сине-зеленого гноя, сенной палочки, антракоида. Полученное соединение оказывает антимикробное действие на граммположительные и граммотрицательные микробы, эффективен также в отношении спорообразующих культур. По сравнению с оксином новое соединение более термически устойчиво, хорошо растворимо в воде. По отношению к сенной палочке (споровая культура) минимальная подавляющая и минимальная бактерицидная концентрации ДЦБО меньше, чем для оксина. Острая токсичность ДЦБО, определенная на белых мышах весом 20-25 г внутрибрюшным введением, составила Дlm50 20 мг.
Класс C07F5/02 соединения бора