производные изоксазола, промежуточные соединения, гербицидная композиция, способ подавления сорняков
Классы МПК: | A01N43/80 пятичленные кольца с одним атомом азота и одним атомом кислорода или серы в положениях 1,2 |
Автор(ы): | Дэвид Алан Робертс[GB], Сусан Мэри Крэмп[GB], Дерек Ян Уоллис[GB], Жан-Пол Було[FR] |
Патентообладатель(и): | Рон-Пуленк Эгрикалчер Лтд. (GB) |
Приоритеты: |
подача заявки:
1990-09-10 публикация патента:
27.05.1996 |
Использование: сельское хозяйство, химический способ защиты растений от сорняков. Сущность изобретения: гербицидная композиция включает производные изоксазола в количестве 0,05-90 мас.%, целевые добавки - остальное. Указанной композицией осуществляют довсходовую и послевсходовую обработку сорняков при дозе расхода производного изоксазола, равного 62-4000 г/га. 4 с. и 6 з. п. ф-лы, 3 табл.
Рисунок 1, Рисунок 2, Рисунок 3
Формула изобретения
1. Производные изоксазола общей формулыгде R1 алкильная группа с прямой или разветвленной цепью, содержащая до шести углеродных атомов, циклоалкильная группа, содержащая три - шесть углеродных атомов, необязательно замещенная метилом или этоксикарбонилом, фенил, незамещенный или замещенный галогеном, нитро- или метоксигруппой, 1-этоксикарбонил-1-метилэтил или амино;
R2 C1 C6-алкил, галоген, нитро-, циано, гало- C1 C6-алкил, C1 C2-алкилсульфинил, C1 - C2-алкилтио, C1 C2-алкилсульфонил, C1 - C2-алкил-C1
C2-алкокси или C1 - C4-алкоксикарбонил;
n целое число от 1 до 3. 2. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что R1 алкил или циклоалкил и n 2 или 3. 3. Соединения по п. 1 или 2, отличающиеся тем, что одна из групп, представленных символом (R2)n, находится в ортоположении на фенильном кольце. 4. Соединения по пп.1 3, отличающиеся тем, что R1 алкил, циклоалкил или циклопропил, замещенный метилом. 5. Соединения по пп. 1 4, отличающиеся тем, что R2 галоген, нитро, трифторметил, C1 C2-алкилсульфинил, C1 - C2-алкилтио, C1 C2-алкилсульфонил, C1 - C2-алкил-C1 C2-алкокси или C1 - C4-алкоксикарбонил. 6. Соединения по пп. 1 5, отличающиеся тем, что R2 галоген, трифторметил, C1 C2-алкилсульфонил, C1 C2-алкилтио или C1 C2-алкилсульфинил. 7. Соединения по пп. 1 4, отличающиеся тем, что выбраны из группы, включающей: 5-метил-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол, 5-метил-4-(2-нитробензоил)-изоксазол, 4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-5-фенилизоксазол, 4-(2,4-динитробензоил)-5-метилизоксазол, 5-(4-хлорфенил-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол, 4-(2-хлорбензоил)-5-метилизоксазол, 5-(метил-4-(2-нитро-4-метилсульфонилбензоил)-изоксазол, 5-(1-метилэтил)-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол, 4-(4-хлорбензоил)-5-метилизоксазол, 4-(4-метилбензоил)-5-метилизоксазол, 5-(4-фторфенил)-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол, 5-этил-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол, 4-(4-хлор-2-нитробензоил)-5-метилизоксазол, 4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-5-пропилизоксазол, 5-циклопропил-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол, 4-(2,3-дихлор-4-метилсульфонилбензоил)-5-метилизоксазол, 5-(1,1-диметилэтил)-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол, 4-(4-метоксибензоил)-5-метилизоксазол, 5-метил-4-(4-метил-2-нитробензоил)-5-метилизоксазол, 4-(2,3-дихлор-4-метилсульфонилбензоил)-5-(1-метилэтил)- изоксазол, 5-циклопропил-4-(2,3-дихлор-4-метилсульфонилбензоил)-изоксазол, 4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-5-фенилметилизоксазол, 4-(2-хлор-4-трифторметилбензоил)-5-циклопропилизоксазол, 5-метил-4-(2-нитро-4-пентафторэтилбензоил)-изоксазол, 5-циклопропил-4-[4-(1,1-диметилэтил)-2-нитробензоил]-изоксазол, 4-[4-(1,1-диметилэтил)-2-нитробензоил] -5-метилизоксазол, 5-циклопентил-4-(нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол, 4-(2,4-дихлорбензоил)-5-метилизоксазол, 4-(2-хлор-4-метилсульфонилбензоил)-5-метилизоксазол, 4-(2-хлор-4-трифторметилбензоил)-5-метилизоксазол, 5-метил-4-(2-трифторметилбензоил)-изоксазол, 5-метил-4-(2,4-бис-трифторметилбензоил)-изоксазол, 4-(2-хлор-4-метилсульфонилбензоил)-5-циклопропилизоксазол, 5-циклопропил-4-(2-трифторметилбензоил)-изоксазол, 5-циклопропил-4-(2,4-дихлорбензоил)-изоксазол, 4-[2,3-дихлор-4-(метилтио)-бензоил]-5-метилизоксазол, 5-циклопропил-4-(2,4-бис-трифторметилбензоил)-изоксазол, 4-(4-хлор-2-трифторметилбензоил)-5-метилизоксазол, 4-(4-циано-2-нитробензоил)-5-метилизоксазол, 5-амино-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол, 4-(4-хлор-2-трифторэтилбензоил)-5-циклопропилизоксазол, 5-(1-метилэтил)-4-(2-нитро-4-пентафторэтилбензоил)-изоксазол, 4-(2-хлор-4-метилсульфонилбензоил)-5-(1-метилэтил)-изоксазол, 5-циклопропил-4-(4-фтор-2-нитробензоил)-изоксазол, 5-циклопропил-4-(2-нитро-4-пентафторэтилбензоил)-изоксазол, 4-(2,3-дихлор-4-метилсульфинилбензоил)-5-метилизоксазол, 5-циклобутил-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол, 4-(4-фтор-2-нитробензоил)-5-метилизоксазол, 5-(1-метилциклопропил)-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол, 5-(4-нитрофенил)-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол, 5-(4-метоксифенил)-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол, 4-(2-хлор-3-этокси-4-метилсульфонилбензоил)-5-метилизоксазол, 4-(цианобензоил)-5-метилизоксазол, 5-циклопропил-4-(4-метилсульфонил-2-трифторметилбензоил)-изоксазол, 5-циклопропил-4-(2-нитро-4-метилсульфонилбензоил)-изоксазол, 4-(2-хлор-3-этокси-4-метилсульфонилбензоил)-5-циклопропилизоксазол, 4-(2-хлор-3-этокси-4-этилсульфонилбензоил)-5-метилизоксазол), 4-(2-хлор-3-этокси-4-метилсульфонилбензоил)-5-(1-метилэтил)-изоксазол, 4-(2-хлор-3-этокси-4-этилсульфонилбензоил)-5-циклопропилизоксазол, 5-(1-этоксикарбонилциклопропил)-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол, 4-(3-метоксикарбонил-2-метил-4-метилсульфонилбензоил)- 5-метилизоксазол, 5-(2-метилциклопропил)-4-(2-нитро-4- трифторметилбензоил)-изоксазол, 4-[2-хлор-3-(1-метилэтокси)-4-метилсульфонилбензоил] 5-метилизоксазол, 5-метил-4-[2-метил- 3-(1-метилэтоксикарбонил)-4-метилсульфонилбензоил)- изоксазол, 5-циклопропил-4-[2-метил-3-(1-метилэтоксикарбонил)- 4-метилсульфонилбензоил)-изоксазол, 5-(1-этоксикарбонил-1-метилэтил)- 4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол, 5-циклопропил-4-(2,3,4-трихлорбензоил)-изоксазол. 8. Соединения общей формулы
где заместители R1 и R2 имеют указанные значения;
X алкокси или N, N-диалкиламино. 2. Гербицидная композиция, включающая активный ингредиент и целевые добавки, отличающаяся тем, что в качестве активного ингредиента она включает производное изоксазола по пп.1 7 в количестве 0,05 90 мас. 10. Способ подавления сорняков в местах их произрастания, включающий обработку указанного места гербицидно-эффективным количеством активного соединения, отличающийся тем, что в качестве указанного соединения используют производное изоксазола по пп. 1 7 при дозе внесения 62 4000 г/га.
Описание изобретения к патенту
Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретно к гербицидной композиции и способу подавления сорных растений с использованием композиции. Уже известно использование замещенных производных изоксазола, в частности 4-бензоил-5-метилизоксазола в качестве биологически активных соединений. Однако известные соединения проявляют недостаточное биологическое действие. Целью изобретения является усиление гербицидного действия. Цель достигается использованием гербицидной композиции, включающей производное изоксазола общей формулы (1)(1) где R1 -С1-С4 алкил, фенил, незамещенный или замещенный хлором, фтором, нитро, метокси, С3-С5-циклоалкил, циклопропил, замещенный метилом или этоксикарбонилом, аминогруппа, 1-этоксикарбонил-1-метилэтил, R2 -С1-С4 алкил, галоген, нитро, циано, трифторметил, пектафторэтил, С1-С2 алкокси, С1-С2 алкилсульфонил, метилтио, метилэтокси, метоксикарбонил, 1-метилэтоксикарбонил, n составляет 1-3, в количестве 0,05-90 мас. оптимальное целевые добавки, а также способом подавления сорных растений путем довсходовой и послевсходовой обработки сорных растений указанной выше композиции при дозе расхода активного вещества формулы (1) 62-4000 г/га. В настоящем изобретении были использованы следующие соединения формулы (I). Соединения формулы (I), их температуры плавления и ЯМР-спектры указаны ниже:
1. 5-метил-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол, tпл. 85-86оС. 2. 5-метил-4-(2-нитробензоил)-изоксазол, tпл. 104,5-105,5оС. 3. 4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-5-фенилизоксазол, tпл. 149,5-150,5оС. 4. 4-(2,4-динитробензоил-5-метилизоксазол, tпл. 133-135оС. 5. 5-(4-хлорфенил)-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол, tпл. 159-160оС. 6. 4-(2-хлорбензоил)-5-метилизоксазол. Спектр ЯМР: 2,62 (3Н, С) 7,4 (2Н, М), 7,49 (2Н, М), 8,29 (1Н, С)
7. 5-метил-4-(2-нитро-4-метилсульфонилбензоил)-изоксазол, tпл. 159-160оС. 8. 5-(1-метилэтил)-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол, tпл. 138-139оС. 9. 4-(4-хлорбензоил)-5-метилизоксазол, tпл. 65-66оС. 10. 4-(4-метилбензоил)-5-метилизоксазол, tпл. 67оС. 11. 5-(4-фторфенил)-4-(2-нитро-4-фторметилбензоил)-изоксазол, tпл.= 150-151оС. 12. 5-этил-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол, tпл. 86-87оС. 13. 4-(4-хлор-2-нитробензоил)-5-метилизоксазол, tпл. 98-99оС. 14. 4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-5-пропилизоксазол, tпл. 102-103оС. 15. 5-циклопропил-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол, tпл.= 124,5-125оС. 16. 4-(2,3-дихлор-4-метилсульфонилбензоил)-5-метилизоксазол, tпл. 120-129оС. 17. 5-(1,1-диметилэтил)-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол, tпл.169-170оС. 18. 4-(4-метоксибензоил)-5-метилизоксазол, tпл. 78-79оС. 19. 5-метил-4-(4-метил-2-нитробензоил)-изоксазол, tпл. 69-70оС. 20. 4-(2,3-дихлор-4-метилсульфонилбензоил)-5-(1-метилэтил)-изоксазол, tпл.104-106оС. 21. 5-циклопропил-4-(2,3-дихлор-4-метилсульфонилбензоил)-изоксазол, tпл. 127,6-128,8оС. 22. 4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-5-фенилметилизоксазол, tпл. 86,5-87,5оС. 23. 4-(2-хлор-4-трифторметилбензоил)-5-циклопропилизоксазол, tпл. 39-40оС. 24. 5-метил-4-(2-нитро-4-пентафторэтилбензоил)-изоксазол, tпл. 128-129оС. 25. 5-циклопропил-3-[4-(1,1-диметилэтил)-2-нитробензоил]-изоксазол, tпл. 87-89оС. 26. 4-[4-(1,1-диметилэтил)-2-нитробензоил-] 5-метилизоксазол, tпл. 124,8-125оС. 27. 5-циклопентил-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол, tпл.= 136,8оС. 28. 4-(2,4-дихлорбензоил)-5-метилизоксазол. Спектр ЯМР: 2,6 (3Н, С), 7,3 (2Н, М), 7,4 (1Н, С), 8,2 (1Н, С). 29. 4-(2-хлор-4-метилсульфонилбензоил)-5-метилизоксазол, tпл. 113,8оС. 30. 4-(2-хлор-4-трифторметилбензоил)-5-метилизоксазол, tпл. 52,1оС. 31. 5-метил-4-(2-трифторметилбензоил)-изоксазол. Спектр ЯМР: 2,5 (3Н, С), 7,4 (1Н, М), 7,6 (2Н, М), 7,7 (1Н, М), 8,15 (1Н, С). 32. 5-метил-4-(2,4-трифторметилбензоил)-изоксазол. Спектр ЯМР: 2,6 (3Н, С), 7,5 (1Н), 7,9 (1Н, о), 8,0 (1Н, С), 8,1 (1Н, С). 33. 4-(2-хлор-4-метилсульфонилбензоил)-5-циклопропил-изоксазол, tпл. 115-117оС. 34. 5-циклопропил-4-(2-трифторметилбензоил)-изоксазол. Спектр ЯМР: 1,2 (2Н, М), 1, 3 (2Н, М), 2,55 (1Н, М), 7,5 (1Н, М), 7,7 (2Н, М), 7,8 (1Н, М), 8,15 (1Н, С). 35. 5-циклопропил-4-(2,4-дихлорбензоил)-изоксазол. Спектр ЯМР: 1,15 (М, 2Н), 1,25 (2Н, М), 2,6 (1Н, М), 7,3 (2Н, С), 7,4 (1Н, С), 8,1 (Н1, С). 36. 4-[2,3-дихлор-4-(метилтио)-бензоил] -5-метилизоксазол, tпл. 126-128оС. 37. 5-циклопропил-4-(2,4-бис-трифторметилбензоил)-изоксазол, tпл. 74-75оС. 38. 4-(4-хлор-2-трифторметилбензоил)-5-метилизоксазол, tпл. 89-89,5оС. 39. 4-(4-циано-2-нитробензоил)-5-метилизоксазол, tпл. 155-156оС. 40. 5-амино-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол, tпл. 165-166оС. 41. 4-(4-хлор-2-трифторметилбензоил)-5-циклопропил-изоксазол. Спектр ЯМР: 1,2 (2Н, М), 1,4 (2Н, М), 2,6 (3Н, М), 7,4 (1Н, о), 7,7 (1Н, о), 7,8 (С, 1Н), 8,1 (1Н, С). 42. 5-(1-метилэтил)-4-(2-нитро-4-пентафторэтилбензоил)-изоксазол, tпл. 139-140,5оС. 43. 4-(2-хлор-4-метилсульфонилбензоил)-5-(1-метилэтил)-изоксазол, tпл. 126-127оС. 44. 5-циклопропил-4-(4-фтор-2-нитробензоил)-изоксазол, tпл. 113,8-114,2оС. 45. 5-циклопропил-4-(2-нитро-4-пентафторэтилбензол)-изоксазол, tпл.= 108,6-110оС. 46. 4-(2,3-дихлор-4-метилсульфонилбензоил)-5-метилизоксазол, tпл. 125-126,4оС. 47. 5-циклобутил-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол, tпл.= 147-148оС. 48. 4-(4-фтор-2-нитробензоил)-5-метилизоксазол, tпл. 85-87оС. 49. 5-(1-метилциклопропил)-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол, tпл.=150-152оС. 50. 5-(4-нитрофенил)-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол, tпл. 170-171оС. 51. 5-(4-метоксифенил)-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол, tпл. 154-155оС. 52. 4-(2-хлор-3-этокси-4-метилсульфонилбензоил)-5-метилизоксазол, tпл. 104-106оС. 53. 4-(3-цианобензоил)-5-метилизоксазол, tпл. 93,8-94,4оС. 54. 5-(циклопропил-4-(4-метилсульфонил-2-трифторметилбензоил)-изоксазол, tпл. 145,6-146,6оС. 55. 5-циклопропил-4(2-нитро-4-метилсульфонилбензоил)-изоксазол, tпл. 154,6-155,2оС. 56. 4-(2-хлор-3-этокси-4-метилсульфонилбензоил)-5-циклопропилизоксазол, tпл.=119-120,2оС. 57. 4-(2-хлор-3-этокси-4-этилсульфонилбензоил)-5-метилизоксазол, tпл. 108,4-109оС. 58. 4-(2-хлор-3-этокси-4-метилсульфонилбензоил)-5-(1-метилэтил)-изоксазол, tпл. 82,5-84,3оС. 59. 4-(2-хлор-3-этокси-4-этилсульфонилбензоил)-5-циклопропилизоксазол, tпл.=127,4-128,2оС. 60. 5-(1-этоксикарбонилциклопропил)-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол. Спектр ЯМР: 1,1 (Т, 3Н), 7,6 (1Н, о), 1,4 (2Н, м), 8,0 (1Н, о), 1,6 (2Н, м), 8,1 (1Н, с), 4,0 (1Н, д), 8,4 (1Н, с). 61. 4-(3-метоксикарбонил2-метил-4-метилсульфонилбензоил)-5-метилизоксазол, tпл. 54-57оС. 62. 5-(2-метилциклопропил)-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол, tпл.=106-107,5оС. 63. 4-(2-хлор-3-(1-метилэтокси)-4-метилсульфонилбензоил)-5-метилизоксазол, tпл.119-120,2оС. 64. 5-метил-4-/3-метил-3-(1-метилэтоксикарбонил)-4-метилсульфонилбензоил)/-изокс азолtпл. 131-135оС. 65. 5-циклопропил-4-/2-метил-3-/1-метилэтоксикарбонил)-4-метилсульфонилбен- зоил)-изоксазол, tпл. 164-166оС. 66. 5-(1-этоксикарбонил-1-метилэтил)-4-(2-нитро-4-фторметилбензоил)-изоксазол, tпл. 108-109оС. 67. 5-циклопропил-4-(2,3,4-трихлорбензоил)-изоксазол, tпл. 105-107оС. Соединение I получают по способу, указанному в примере 1. П р и м е р 1. Смесь неочищенного 2-этоксиметилен-1-(2-нитро-4-трифтормет-илфенил)-бутан-1,3-диона (13,25 г) и гидрохлорида гидроксиламина (3,7 г) в этаноле (80 мл) перемешивали 5 ч. Раствор выпаривали почти досуха, и полученный остаток разбавляли этилацетатом (100 мл). Раствор промывали водой (три раза по 40 мл), сушили (безводным сульфатом натрия) и фильтровали. Фильтрат выпаривали досуха. Остаток растирали со смесью эфира и уайт-спирита (точка кипения 60-80оС) в отношении 1:1, полученное твердое вещество цвета буйволовой кожи отфильтровали. Твердое вещество растворяли в дихлорметане (100 мл) и фильтровали через двуокись кремния. Двуокись кремния промывали дихлорметаном (200 мл), объединенные фильтраты выпаривали досуха и получали 4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-5-метилизоксазол (4,5 г) в виде не совсем белого твердого вещества. Точка плавления 85-86оС. Способом, аналогичным описанному выше, получали также соединения 5, 8, 11, 12, 14, 115, 17, 22, 24, 27, 39, 40, 42, 45, 60, 62, 66. Соединение 2 получают по способу, указанному в примере 2. П р и м е р 2. Соединение 2. Триэтиламин (1,9 г) добавляли к смеси 2-этоксиметилен-1-(2-нитрофенил)-бутан-1,3-диона (4,9 г) и гидрохлорида гидроксиамина (1,3 г) в ацетонитриле (100 мл) при перемешивании. Смесь перемешивали в течение 2 ч и оставляли на ночь. Смесь выпаривали почти досуха и добавляли воду (100 мл). Смесь экстрагировали этилацетатом (два раза по 75 мл), сушили (безводным сульфатом магния) и фильтровали. Фильтрат выпаривали досуха и получали 4-(2-нитробензоил)-5-метилизоксазол (2,4 г) в виде коричневого твердого вещества, точка плавления 104,5-105,5оС. Способом, аналогичным описанному, получают также соединения 3, 4, 6, 7, 13, 16, 19-21, 23, 25-38, 41, 43, 44, 47-67. В примерах 3, 4, 5 описаны способы получения соединений 46, 9, 18. П р и м е р 3. 3-хлорнадбензойную кислоту (85% 0,99 г) по частям добавляли к перемешиваемому раствору 4-(2,3-дихлор-4-(метилтио)-бензоил)-5-метилизоксазола (1,5 г) в дихлорэтане (50 мл), поддерживая температуру ниже -20оС. Смесь перемешивали при -20оС 1 ч. Добавляли дихлорметан (50 мл), и твердое вещество удаляли фильтрацией. Фильтрат выпаривали досуха, и остаток хроматографировали на кремнеземе, элюированном смесью этилацетатциклогексан в отношении 1: 5 и получали 4-(2,3-дихлор-4-метилсульфинилбензоил)-5-метили-зоксазол (0,8 г) в виде твердого белого вещества, точка плавления 125-126,4оС. П р и м е р 4. Смесь хлористого алюминия (16 г) и хлористого 5-метилизоксазол-4-карбонила (5,0 г) в сухом хлорбензоле (50 мл) перемешивали в атмосфере азота 16 ч. Смесь нагревали до 80оС за 1,5 ч. Охлажденную смесь резко охлаждали избытком льда и экстрагировали этилацетатом (три раза по 200 мл). Объединенные органические слои промывали водой (три раза по 500 мл) сушили, (безводным сульфатом магния) и фильтровали. Фильтрат выпаривали досуха, остаток очищали хроматографией на кремнеземе, элюированном смесью этилацетатциклогексан в отношении 1:20 и получали 4-(4-хлорбензоил)-5-метилизоксазол (5,2 г) в виде желтого твердого вещества, точка плавления 65-66оС. Аналогичным образом получают следующее соединение: 4-(4-метилбензоил)-5-метилизоксазол. Спектр ЯМР (СЛСl3): 2,36 (3Н, с), 2,59 (3Н, с), 7,2-7,7 (4Н, м), 8,36 (1Н, с), начиная с толуола. П р и м е р 5. Смесь хлористого алюминия (10 г) и хлористого 5-метилизоксазол-4-карбонила (2,7 г) в метоксибензоле (50 мл) перемешивали при комнатной температуре 16 ч. Реакцию прекращали избытком льда и экстрагировали эфиром (три раза по 200 мл). Объединенные органические слои промывали водой (три раза по 500 мл), сушили (безводным сульфатом магния) и фильтровали. Фильтрат выпаривали досуха. Остаток очищали хроматографией на кремнеземе, элюированном смесью метилацетат-цик- логексан в отношении 1:10 с последующей высоко производительной жидкостной хроматографией на двуокиси кремния, элюированной смесью этилацетатгексан в отношении 1:20 и получали 4-(4-метоксибензоил)-5-метилизоксазол (0,35 г) в виде белого твердого вещества, точка плавления 78-79оС. Настоящее изобретение предусматривает использование композиций, пригодных для гербицидного использования, содержащих одно производное изоксазола общей формулы (I) в сочетании и с предпочтительно гомогенно диспергированных в одном или более совместимых гербицидно приемлемых разбавителях или носителях, и/или поверхностно-активных веществ того типа, которые обычно приемлемы в данной области, и пригодны для использования в гербицидных композициях с соединениями общей формулы (III). Использованный выше термин гомогенно диспергированные включает композиции, в которых соединения общей формулы (III) растворены в других компонентах. Термин гербицидные композиции использован в широком смысле и включает не только композиции, готовые к употреблению в качестве гербицидов, но также и концентраты, которые должны быть разбавлены перед употреблением. Предпочтительно композиции содержат от 0,05 до 90 мас. одного или более соединений общей формулы (III). Гербицидные композиции могут содержать как разбавитель или носитель, так и поверхностно-активное вещество (т. е. смачивающее средство, диспергирующее или эмульгирующее средство). Поверхностно-активные вещества, которые могут присутствовать в гербицидных композициях согласно настоящему изобретению, могут быть ионоактивными или неионогенными типами, например, сульфорицинолеаты, производные четвертичного аммония, продукты, основанные на конденсатах окиси этилена с алкил- и полиарилфенолами, т. е. нонил- или октилфенолами, или сложными эфирами карбоновых кислот ангидросорбитов, которые становятся растворимыми при этерификации свободных оксигрупп конденсацией с окисью этилена, сложных эфиров серной кислоты соли щелочного и щелочно-земельного металла и сульфоновых кислот, такие как дионил- и диоксил-натрий-сульфосукцинаты и соли щелочного и щелочно-земельного металла производных высокомолекулярных сульфокислот, такие как лигносульфонаты натрия и кальция и алкилбензолсульфонаты натрия и калия. Примерами подходящих твердых разбавителей или носителей являются алюмосиликаты, тальк, окись магния, кизельгур, трикальцийфосфат, порошкообразное пробковое вещество, адсорбированная газовая сажа и глины, такие как каолин и бентонит. Твердые композиции, которые могут иметь форму дустов, гранул или смачивающихся порошков, предпочтительно получают помолом соединений общей формулы (III) с твердыми разбавителями или пропиткой твердых разбавителей или носителей растворами соединений общей формулы (III) в летучих растворителях, испарением растворителей и, если необходимо, помолом продуктов для получения порошков. Гранулированные формы препаратов могут быть получены абсорбцией соединений общей формулы (III) (растворенных в подходящих растворителях, которые могут быть, если желают, летучими) в твердые разбавители или носители в гранулированной форме и, если, желают, выпариванием растворителя или гранулированием композиций в порошкообразной форме, полученных как описано выше. Твердые гербицидные композиции, в частности смачивающиеся порошки и гранулы могут содержать смачивающие или диспергирующие средства (например, описанных выше типов), которые могут, будучи твердыми веществами, также служить в качестве разбавителей или носителей. Жидкие композиции согласно изобретению могут иметь форму водных, органических или смешанных водно-органических растворов, суспензий и эмульсий, которые могут содержать поверхностно-активное вещество. Подходящие жидкие разбавители для введения в жидкие композиции включают воду, гликоли, тетрагидрофурфуриловый спирт, ацетофенон, циклогексанон, изофорон, толуол, ксилол, минеральное, животное и растительное масла и легкие ароматические и нафтеновые фракции нефти (или смеси этих разбавителей). Поверхностно-актив- ные вещества, которые могут присутствовать в жидких композициях, могут быть ионогенного или неионоактивного типа (например, описанного выше) и, будучи жидкостями, могут также служить в качестве разбавителей или носителей. П р и м е р 6. Смачивающийся порошок был приготовлен из, мас. Активный ингре- диент (соединение I) 50 Этилан ВСР (кон- денсат нонилфено- ла и этиленоксида, содержащий 9 моль этиленоксида на моль фенола) 5 Аэросил (тонкодис- персная двуокись кремния с микрон- ными размерами частиц) 5 Целит РF (носитель из синтетического си- ликата магния) 40
П р и м е р 7. Водный суспензионный концентрат получали из: Активный ингредиент (соединение I) 50 мас./об. Этилан ВСР 1,0 мас./об. Сопропон Т36 (нат- риевая соль поликар- боновой кислоты) 0,2 мас. Этиленгликоль 5,0 мас. /об. Родигель 23 (загус- титель из полисаха- ридной ксаноновой смолы) 0,15 мас./об. Дистиллированная вода до 100 об. П р и м е р 8. Соответствующие количества испытываемых соединений растворили в ацетоне для получения растворов, эквивалентных дозам применения 1000, 2000 или 4000 г испытываемого соединения на гектар (г-га). Эти растворы наносили из стандартного лабораторного распылителя гербицидов, используя нагнетаемую горизонтально струю при перемещении со скоростью 2,9 км/ч и привнося эквивалент 540 л распыляемой жидкости на гектар. Прием обработки: применение в предвсходовый период. Семена сорняков высевали на поверхности горшочного компоста в пластмассовых горшках, глубиной 75 мм. Количества семян на порошок представлены в табл. 1. Соединения наносят на непокрытые почвой семена, соблюдая вышеуказанные условия, и семена засыпали 25 мл просеянного песка после опрыскивания. Отдельный горшок каждого вида семян сорняков резервировали от обработки, и необработанные контрольные горшки опрыскивали только ацетоном. После обработки горшки хранили в теплице и поливали дождеванием. Визуальную оценку активности в борьбе с сорняками приводили через 17-20 дней после опрыскивания. Результаты выражены в процентах роста или гибели сорняков в сравнении с растениями в контрольных горшках. Приемы обработки: применение в послевсходовый период. Семена сорных видов растений проращивали и затем пересаживали в стадии рассады в горшечный компост в пластиковые горшки глубиной 75 мм за исключением Avena fatua, которую высевали непосредственно в экспериментальные горшки и не пересаживали. Затем растения выращивали в теплице до того времени, когда растения были готовы к опрыскиванию, испытываемыми соединениями. Число растений на горшок и рост растений при опрыскивании, представлены в табл. 2. Испытываемые соединения наносили на растения как описано выше. Отдельный горшок каждого вида сорняков резервировали от обработки и предназначали для контроля, которые опрыскивали только ацетоном. После опрыскивания горшки поливали дождеванием спустя 24 ч после опрыскивания. Визуальную оценку регулирования роста сорняков проводили через 17-20 дней после опрыскивания. Результаты выражены в процентах снижения роста или гибели сорняков в сравнении с растениями в контрольных горшках. Будучи применены в довсходовый период в количестве 4000 г/га, соединения 1, 2, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 11, 12, 13, 15, 16, 19, 22, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 35, 39, 40, 42 и 49 дали по меньшей мере 90%-ное снижение одного или более видов сорных растений. Будучи применены в послевсходовой период в количестве 4000 г/га, соединения 1, 2, 4, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 15, 16, 19, 22, 28, 29, 30, 31, 32, 35, 39, 40, 42, 44, 49 и 53 дали по меньшей мере 70%-ное снижение роста одного или более видов сорных растений. При применении в количестве 2000 г/га в довсходовом периоде соединения 3, 14, 18, 20, 21, 23, 24, 25, 33, 34, 36, 37, 38, 41, 43, 45, 46, 47, 48, 51 и 52 дали по меньшей мере 90%-ное снижение роста одного или более видов сорных растений. При применении в послевсходовом периоде в количестве 2000 г-га соединения 3, 14, 17, 18, 20, 21, 23, 25, 26, 33, 34, 36, 37, 38, 41, 43, 45, 46, 48, 50 и 52 дали по меньшей мере 70%-ное снижение роста одного или более видов сорных растений. При применении в довсходовом периоде в количестве 1000 г/га соединения 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60, 61, 63, 64, 65, 66 и 67 дают по меньшей мере 80% -ное снижение роста одного или более видов сорных растений. При применении в послевсходовом периоде в количестве 1000 г/га соединения 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60, 61, 62, 63, 64, 65 и 67 дают по меньшей мере 70%-ное снижение роста одного или более видов сорных растений. В табл. 3 в условиях эксперимента указаны сведения о гербицидном действии для заявленных и известного соединения А-(4-бензоил-5-метилизоксазола).
Класс A01N43/80 пятичленные кольца с одним атомом азота и одним атомом кислорода или серы в положениях 1,2