5-амино -2-метилбензодиоксолан -1,3(4- метоксикарбонил -2,3, 5,6- тетрахлоро)бензоат в качестве гербицида
| Классы МПК: | C07D317/58 радикалы, замещенные атомами азота A01N43/30 с двумя атомами кислорода в положениях 1,3, конденсированные с карбоциклическим кольцом |
| Автор(ы): | Киреева М.С., Шахова Ф.А., Зорина Л.Н., Базунова Г.Г., Зорин В.В., Мусавиров Р.С. |
| Патентообладатель(и): | Научно-исследовательский институт тонкого органического синтеза АН Башкортостана |
| Приоритеты: |
подача заявки:
1993-11-17 публикация патента:
10.11.1995 |
Использование: в сельском хозяйстве в качестве гербицида. Сущность изобретения: продукт-5-амино-2- метилбензодиоксолан-1,3-(4- метоксикарбонил -2,3,5,6- тетрахлоро)бензоат. Б.Ф. 
т. пл. 125°С. Реагент 1: 4-метоксикарбонил- 2,3,5,6- тетрахлорбензойная кислота. Реагент 2: 5-амино -2-метилдиоксолан-1,3. Условия процесса: при комнатной температуре в среде диэтилового эфира. Ингибирует массу пшеницы в дозе 10 кг/га на 86% и овса на 92% Снижает количество однодольных сорняков на 69% и двудольных на 30% не уступая по своей активности тетралу. 2 табл.
Рисунок 1
т. пл. 125°С. Реагент 1: 4-метоксикарбонил- 2,3,5,6- тетрахлорбензойная кислота. Реагент 2: 5-амино -2-метилдиоксолан-1,3. Условия процесса: при комнатной температуре в среде диэтилового эфира. Ингибирует массу пшеницы в дозе 10 кг/га на 86% и овса на 92% Снижает количество однодольных сорняков на 69% и двудольных на 30% не уступая по своей активности тетралу. 2 табл.
Формула изобретения
5-Амино-2-метилбензодиоксолан-1,3(4-метоксикарбонил-2,3,5,6-тетрахлоробензоат формулы
в качестве гербицида.
Описание изобретения к патенту
Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, а именно к соединению формулыCH3OOC
COOH
H2N 
обладающему гербицидной активностью. Способ получения, область применения, физико-химические характеристики данного соединения в литературе не описаны. В качестве прототипа по структуре и применению взят гербицид тетрал (диметиловый эфир 2, 3, 5, 6-тетрахлоротерефталевой кислоты). Известный препарат с высокой дозой применения (4-11,5 кг/га) предлагается для применения на луке, чесноке, сое и др. культурах. (1). Целью изобретения является изыскание новых высокоэффективных препаратов в ряду производных терефталевой кислоты с более низкими нормами расхода. Поставленная цель осуществляется путем синтеза и применения нового соединения 5-амино-2-метилбензодиоксолан-1,3 (4-метоксикарбонил-2,3,5,6-тетрахлоро) бензоата в качестве гербицида. П р и м е р 1. Загружают 1,59 г (0,005 м) 4-метоксикарбонил-2,3,5,6-тетрахлоробен- зойной кислоты, растворенной в 25 мл диэтилового эфира, прибавляют по каплям 0,76 г (0,005 м) 5-амино-2-метилдиоксолана-1,3, перемешивают при комнатной температуре в течение 2 ч. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают на фильтре эфиром. Получают 2,08 г целевого соединения, что составляет 88,4% от теорииТ. пл. 125оС мол. м 469, 114. Найдено, Cl 30, 25; N 3,03
C17H13Cl4NO6
Вычислено. Cl 30,23; N 2,99
ИКС, см-1: СО 1730; H32920,
H3 широкая полоса 1600-1550; 1310
П р и м е р 2. Смесь сорняков, состоящую из однодольных (просо, щетинник) и двудольных растений (редька, марь белая, смолевка) высевают в вектационные сосуды диаметром 25 см. Одновременно с посевом в дозе 5 кг/га вносят препараты. Через две нормы после обработки проводят учет эффективности. Результаты испытаний приведены в табл. 1. П р и м е р 3. Семена сои, фасоли, томатов, пшеницы, овса высевали в сосуды диаметром 25 см. Одновременно с посевом вносили препараты в дозе 10 кг/га. Селективные свойства соединений определяли через 30 дней после посева. Результаты испытаний приведены в табл. 2
Таким образом, биологические испытания подтвердили наличие предлагаемой гербицидной активности у заявляемого соединения.
Класс C07D317/58 радикалы, замещенные атомами азота
Класс A01N43/30 с двумя атомами кислорода в положениях 1,3, конденсированные с карбоциклическим кольцом
