способ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида

Классы МПК:C07D257/04 пятичленные кольца
Автор(ы):
Патентообладатель(и):Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Астраханский государственный университет" (RU)
Приоритеты:
подача заявки:
2012-07-23
публикация патента:

Описывается способ получения соединений общих формул

способ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 или способ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437

где R=C6H5 (Iа, IIа), 4-CH3C6H4 (Iб, IIб), C 6H5CH2 (Iв, IIв), 4-CH3 OC6H4 (Iг, IIг), 4-ClC6H 4 (Iд, IIд), 4-NO2C6H4 (Iе, IIе), CH3 (Iж, IIж), путем смешивания соответствующих изомерных 3-метил-5-тринитрометилтетразолов с эквимольным количеством гидразина формулы (R)2NNH2, где R имеет указанные выше значения, в осушенном этоксиэтане при 0°C с последующим выдерживанием реакционной смеси при 25°C 2 ч. 14 пр.

Изобретение относится к области органической химии и касается разработки способа получения соединений общих формул I а-ж или II а-ж, содержащих в положении 5 тетразольного цикла нитрогидразонный фрагмент.

способ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437

где R-С6Н5 (Ia, IIa), 4-СН3С6Н4 (Iб, IIб), С 6Н5СН2 (Iв, IIв), 4-CH3 OC6H4 (Iг, IIг), 4-ClC6H 4, (Iд, IIд), 4-NO2C6H4 (Ie, IIе), СН3 (Iж, IIж).

Тетразольный цикл, связанный с нитрогидразонной функцией, является практически неисследованной системой. Тем не менее, соединения, содержащие нитрогидразонный фрагмент, могут в перспективе представлять интерес с точки зрения их практического применения. В частности, гидразоны нитро-1,2,4-оксадиазол-5-карбальдегида обладают противомикробной активностью [А.Г. Тырков, Л.Т. Сухенко. Хим.-фарм. журн. 2004. 38, 30], арилгидразоны цианнитроформальдегида проявляют инсектицидную и фунгицидную активность [М.О. Лозинский, Л.С. Пупко, А.И. Диченко и др. Физиол. активн. в-ва. 1971. № 3, 131].

Известен способ получения нитрогидразонов, основанный на реакции гем.-нитрооксадиазолилметилирования 3-арил-5-тринитрометил-1,2,4-оксадиазолами 1,1-дифенилгидразина в «мягких» условиях (0°С, 2 часа) [А.Г. Тырков. Журн. орган. химии. 2002. 38 (12), 1874].

Известен способ получения нитрогидразонов реакцией арилтринитрометанов с 1,1-диметил(дифенил)гидразинами [И.Ш. Шварц, М.М. Краюшкин, В.В. Севостьянова. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1979, № 6, 1069].

Известен способ получения гидразона динитроформаля, основанный на реакции хлортринитрометана с 1,1-диметилгидразином [И.Ш. Шварц, М.М. Краюшкин, В.В. Севостьянова, В.Н. Яровенко. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1979. № 4, 813].

Однако описанные соединения являются аналогами, так как не содержат при нитрогидразонном фрагменте тетразольный гетероцикл.

Задачей изобретения является разработка способа получения новых представителей тетразолов, содержащих в положении 5 гетероцикла иитрогидразонный фрагмент, позволяющий расширить базу веществ, обладающих потенциальной биологической активностью.

Указанная задача достигается разработкой способа получения новых представителей тетразолов, содержащих в положении 5 гетероцикла

способ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437

где, R=С6Н5 (Ia, IIa), 4-СН3С6Н4 (Iб, IIб), С 6Н5СН2 (Iв, IIв), 4-СН3 ОС6Н4 (Iг, IIг), 4-ClC6H 4 (Iд, IIд), 4-NO2С6Н4 (Ie, IIе), СН3 (Iж, IIж),

основанного на смешивании изомерных замещенных 5-тринитрометилтетразолов (III) или (IV) с эквимольным количеством не симметрично замещенных гидразинов в осушенном этоксиэтане при 0°C и последующем выдерживании реакционной смеси при 25°C 2 ч, схема:

способ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437

R=С6Н5 (Ia, IIa), 4-СН3С6Н4 (Iб, IIб), С6 Н5СН2 (Iв, IIв), 4-СН3ОС 6Н4 (Iг, IIг), 4-ClC6H4 (Iд, IIд), 4-NO2C6H4 (Ie, IIe), СН3 (Iж, IIж).

При этом способе получения заявляемых соединений замещенный тетразольный цикл остается структурно связанным с нитрогидразонным фрагментом.

Исходные изомерные 5-тринитрометилтетразолы III или IV могут быть получены по известной методике [А.Н. Терпигорев, И.В. Целинский, А.В. Макаревич и др. Журн. орган. химии. 1987. 23, 244] из тринитроацетонитрила [С. Parker, W. Emmons, H. Rolewicz, К. Mc-Callum. Tetrahedron. 1962. 17, 79].

Примеры синтезов заявляемых соединений приведены ниже.

Пример 1

1-Нитро-3,3-дифенил-1-(2-метилтетразол-2H-5-ил)-2,3-диазапроп-1-ен (соединение Iа)

К раствору 5 ммоль (0,98 г) 1,1-дифенилгидразина в 50 мл осушенного этоксиэтана при 0°С прибавляют 5 ммоль (1,17 г) 2-метил-5-тринитрометил-2H-тетразола (III) в 15 мл того же растворителя. Реакционную смесь выдерживают 2 ч при 25°С, растворитель отгоняют при помощи ротационного испарителя, а остаток хроматографируют на нисходящей стеклянной колонке (250×10 мм) цилиндрической формы, заполненной активированным силикагелем марки Silicagel 100/400 µ, элюент - С6Н6 .

Растворитель для перекристаллизации соединения (Ia) - метанол.

Получают 0,78 г (48%) целевого соединения с т.пл. 156-157°C.

Найдено, %: С 55.57; Н 3.96; N 30.19. C15H13N7 O2.

Вычислено, %: С 55.73; Н 4.02; N 30.34.

ИКС, способ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 , см-1 (группа): 1550, 1290 (NO2 сопр. ).

ЯMP1H, способ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 , м.д. (группа): 7.62 (м, 10Наром., С6 Н5); 4.70 (с, 3Н, СН3).

УФ-спектр, способ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 max, нм: 240 (lgспособ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 4.07), 373 (lgспособ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 3.94).

Пример 2

1-Нитро-3,3-ди-(4-толил)-1-метилтетразол-2H-5-ил)-2,3-диазапроп-1-ен (соединение Iб)

Получают аналогично соединению (Iа) из 5 ммоль (1,06 г) 1,1-ди-(4-толил)гидразина и 5 ммоль (1,17 г) 2-метил-5-тринитрометил-2H-тетразола (III). Получают 0,95 г (54%) целевого соединения с т.пл. 171°C.

Найдено, %: С 50.95; Н 4.71; N 27.76. C17H17 N7O2.

Вычислено, %: С 51.12; Н 4.84; N 27.92.

ИКС, способ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 , см-1 (группа): 1545, 1280 (NO2 сопр. ).

ЯМР1Н, способ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 , м.д. (группа): 7.40-7.55 (м, 8Наром., C 6H4); 4.71 (с, 3Н, СН3); 2.35 (с, 6Н, СН3).

УФ-спектр, способ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 max, нм: 240 (lgспособ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 4.03), 376 (lgспособ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 3.95).

Пример 3

1-Нитро-3,3-дибензил-1-(2-метилтетразол-2H-5-ил)-2,3-диазапроп-1-ен (соединение Iв)

Получают аналогично соединению (Ia) из 5 ммоль (1,06 г) 1,1-дибензилгидразина и 5 ммоль (1,17 г) 2-метил-5-тринитрометил-2H-тетразола (III). Получают 0,92 г (52%) целевого соединения с т.пл. 180-182°C.

Найдено, %: С 50.92; Н 4.68; N 27.78. C17H17 N7O2.

Вычислено, %: С 51.12; Н 4.84; N 27.92.

ИКС, способ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 , см-1 (группа): 1540, 1285 (NO2 сопр. ).

ЯMP1H, способ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 , м.д. (группа): 7.55 (м, 10Наром., C6 H5); 4.70 (с, 3Н, СН3); 4.15 (с, 4Н, СН 2).

УФ-спектр, способ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 max, нм: 240 (lgспособ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 4.05), 345 (lgспособ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 3.94).

Пример 4

1-Нитро-3,3-ди-(4-метоксифенил)-1-(2-метилтетразол-2H-5-ил)-2,3-диазапроп-1-ен (соединение Iг)

Получают аналогично соединению (Iа) из 5 ммоль (1,22 г) 1,1-ди-(4-метоксифенил)гидразина и 5 ммоль (1,17 г) 2-метил-5-тринитро- метил-2H-тетразола (III). Получают 1,07 г (56%) целевого соединения с т.пл. 152-154°C.

Растворитель для перекристаллизации - этанол.

Найдено, %: С 53.12; Н 4.28; N 25,41. C17 H17N7O4.

Вычислено, %: С 53.26; Н 4.44; N 25.59.

ИКС, способ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 , см-1 (группа): 1540, 1285 (NO2 сопр. ).

ЯMP1H, способ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 , м.д. (группа): 6.80-7.70 (м, 8Наром., C 6H4); 4.70 (с, 3Н, СН3); 3.80 (с, 3Н, СН3О).

УФ-спектр, способ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 max, нм: 240 (lgспособ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 4.06), 346 (lgспособ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 3.98).

Пример 5

1-Нитро-3,3-ди-(4-хлорфенил)-1-(2-метилтетразол-2H-5-ил)-2,3-диазапроп-1-ен (соединение Iд)

Получают аналогично соединению (Ia) из 5 ммоль (1,27 г) 1,1-ди-(4-хлорфенил)гидразина и 5 ммоль (1,17 г) 2-метил-5-тpинитpoмeтил-2H-тетразола (III). Получают 0,94 г (50%) целевого соединения с т.пл. 133-135°C. Растворитель для перекристаллизации - этанол.

Найдено, %: С 45.76; Н 2.63; N 24.84. C15H11N7 O2Cl2.

Вычислено, %: С 45.92; Н 2.81; N 25.00.

ИКС, способ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 , см-1 (группа): 1540, 1285 (NO2 сопр. ).

ЯМP1H, способ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 , м.д. (группа): 7.25-7.53 (м, 8Наром., C 6H4; 4.71 (с, 3Н, СН3).

УФ-спектр, способ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 max, нм: 240 (lgспособ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 4.01), 345 (lgспособ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 3.92).

Пример 6

1-Нитро-3,3-ди-(4-нитрофенил)-1-(2-метилтетразол-2H-5-ил)-2,3-диазапроп-1-ен (соединение Ie)

Получают аналогично соединению (Iа) из 5 ммоль (1,37 г) 1,1-ди-(4-нитрофенил)гидразина и 5 ммоль (1,17 г) 2-метил-5-тринитрометил-2H-тетразола (III). Получают 0,66 г (32%) целевого соединения с т.пл. 192°C.

Найдено, %: С 43.42; Н 2.51; N 30.33. C15H11 N9O6.

Вычислено, %: С 43.58; Н 2.66; N 30.51.

ИКС, способ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 , см-1 (группа): 1545, 1290 (NO2 сопр. ); 1540, 1360 (NO2).

ЯMP1 H способ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 , м.д. (группа): 8.70-7.35 (м, 8Наром., C 6H4); 4.71 (с, 3Н, СН3).

УФ-спектр, способ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 mах, нм: 240 (lgспособ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 4.05), 378 (lgспособ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 3.95).

Пример 7

3-Метил-1-нитро-1-(2-метилтетразол-2H-5-ил)-2,3-диазабут-1-ен

(соединение Iж)

Получают аналогично соединению (Ia) из 5 ммоль (0,3 г) 1,1-диметилгидразина и 5 ммоль (1,17 г) 2-метил-5-тринитрометил-2H-тетразола (III). Получают 0,50 г (50%) целевого соединения с т.пл. 78°С.

Найдено, %: С 30.01; Н 4.38; N 49.08. C5H9 N7O2.

Вычислено, %: С 30.15; Н 4.52; N 49.25.

ИКС, способ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 , см-1 (группа): 1540, 1285 (NO2 сопр. ).

ЯМP1H, способ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 , м.д. (группа): 4.70 (с, 3Н, СН3); 2.90 (с, 6Н, СН3).

УФ-спектр, способ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 mах, нм: 240 (lgспособ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 4.05), 343 (lgспособ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 3.98).

Пример 8

1-Нитро-3,3-дифенил-1-(2-метилтетразол-1H-5-ил)-2,3-диазапроп-1-ен (соединение IIa)

Получают аналогично соединению (Ia) из 5 ммоль (0,98 г) 1,1-дифенилгидразина и 5 ммоль (1,17 г) 1-метил-5-тринитрометил-1H-тетразола (IV). Получают 0,81 г (50%) целевого соединения с т.пл. 187°C.

Найдено, %: С 55.54; Н 3.92; N 30.22. C15H13 N7O2.

Вычислено, %: С 55.73; Н 4.02; N 30.34.

ИКС, способ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 , см-1 (группа): 1550, 1290 (NO2 сопр. ).

ЯMP1H, способ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 , м.д. (группа): 7.65 (м, 10Наром., С6 Н5); 4.50 (с, 3Н, СН3).

УФ-спектр, способ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 mах, нм: 240 (lgспособ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 4.05), 372 (lgспособ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 3.92).

Пример 9

1-Нитро-3,3-ди-(4-толил)-1-(2-метилтетразол-1H-5-ил)-2,3-диазапроп-1-ен (соединение IIб)

Получают аналогично соединению (Ia) из 5 ммоль (1,06 г) 1,1-ди-(4-толил)гидразина и 5 ммоль (1,17 г) 1-метил-5-тринитрометил-1H-тетразола (IV). Получают 0,99 г (56%) целевого соединения с т.пл. 195°C.

Найдено, %: С 50.91; Н 4.75; N 27.71. C17H17 N7O2.

Вычислено, %: С 51.12; Н 4.84; N 27.92.

ИКС, способ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 , см-1 (группа): 1545, 1280 (NO2 сопр. ).

ЯМР1Н, способ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 , м.д. (группа): 7.42-7.54 (м, 8Наром., С 6Н4); 4.50 (с, 3Н, СН3); 2.36 (с, 6Н, СН3).

УФ-спектр, способ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 max, нм: 240 (lgспособ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 4.02), 376 (lgспособ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 3.96).

Пример 10

1-Нитро-3,3-дибензил-1-(2-метилтетразол-1H-5-ил)-2,3-диазапроп-1-ен (соединение IIв)

Получают аналогично соединению (Ia) из 5 ммоль (1,06 г) 1,1-дибензилгидразина и 5 ммоль (1,17 г) 1-метил-5-тринитрометил-1H-тетразола (IV). Получают 0,96 г (54%) целевого соединения с т.пл. 197°C.

Найдено, %: С 50.88; Н 4.65; N 27.75. C17H17 N7O2.

Вычислено, %: С 51.12; Н 4.84; N 27.92.

ИКС, способ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 , см-1 (группа): 1540, 1285 (NO2 сопр. ).

ЯMP1H, способ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 , м.д. (группа): 7.54 (м, 10Наром., C6 H5, 4.50 (с, 3Н, СН3); 4.15 (с, 4Н, СН 2).

УФ-спектр, способ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 max, нм: 240 (lgспособ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 4.02), 345 (lgспособ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 3.98).

Пример 11

1-Нитро-3,3-ди-(4-метоксифенил)-1-(2-метилтетразол-1Н-5-ил)-2,3-диазапроп-1-ен (соединение IIг)

Получают аналогично соединению (Ia) из 5 ммоль (1,22 г) 1,1-ди-(4-метоксифенил)гидразина и 5 ммоль (1,17 г) 1-метил-5-тринитрометил-1H-тетразола (IV). Получают 1,15 г (60%) целевого соединения с т.пл. 121-122°C.

Растворитель для перекристаллизации - этанол.

Найдено, %: С 53.10; Н 4.18; N 25.36. С17Н17 N7O4.

Вычислено, %: С 53.26; Н 4.44; N 25.59.

ИКС, способ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 , см-1 (группа): 1540, 1285 (NO2 сопр. ).

ЯMP1H, способ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 , м.д. (группа): 6.82-7.69 (м, 8Наром., C 6H4); 4.50 (с, 3Н, СН3); 3.80 (с, 3Н, СН3О).

УФ-спектр, способ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 max, нм: 240 (lgспособ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 4.05), 346 (lgспособ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 3.97).

Пример 12

1-Нитро-3,3-ди-(4-хлорфенил)-1-(2-метилтетразол-1H-5-ил)-2,3-диазапроп-1-ен (соединение IIд)

Получают аналогично соединению (Ia) из 5 ммоль (1,27 г) 1,1-ди-(4-хлорфенил)гидразина и 5 ммоль (1,17 г) 1-метил-5-тринитрометил-1H-тетразола (IV). Получают 0,96 г (51%) целевого соединения с т.пл. 115-118°C.

Растворитель для перекристаллизации - этанол.

Найдено, %: С 45.73; Н 2.58; N 24.78. C15H11 N7O2Cl2.

Вычислено, %: С 45.92; Н 2.81; N 25.00.

ИКС, способ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 , см-1 (группа): 1540, 1285 (NO2 сопр. ).

ЯМР1Н, способ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 , м.д. (группа): 7.27-7.50 (м, 8Наром., С 6Н4; 4.51 (с, 3Н, СН3).

УФ-спектр, способ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 max, нм: 240 (lgспособ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 3.99), 345 (lgспособ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 3.95).

Пример 13

1-Нитро-3,3-ди-(4-нитрофенил)-1-(2-метилтетразол-2H-5-ил)-2,3-диазапроп-1-ен (соединение IIe)

Получают аналогично соединению (Ia) из 5 ммоль (1,37 г) 1,1-ди-(4-нитрофенил)гидразина и 5 ммоль (1,17 г) 1-метил-5-тринитрометил-1H-тетразола (IV). Получают 0,62 г (30%) целевого соединения с т.пл. 202°C.

Найдено, %: С 43.40; Н 2.48; N 30.35. C15H11 N9O6.

Вычислено, %: С 43.58; Н 2.66; N 30.51.

ИКС, v, см-1 (группа): 1545, 1290 (NO2 сопр.); 1540, 1360 (NO2 ).

ЯМР1Н, способ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 , м.д. (группа): 8.70-7.36 (м, 8Наром., С 6Н4); 4.50 (с, 3Н, СН3).

УФ-спектр, способ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 mах, нм: 240 (lgспособ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 4.01), 377 (lgспособ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 3.97).

Пример 14

3-Метил-1-нитро-1-(2-метилтетразол-1H-5-ил)-2,3-диазабут-1-ен (соединение IIж)

Получают аналогично соединению (Ia) из 5 ммоль (0,3 г) 1,1-диметилгидразина и 5 ммоль (1,17 г) 1-метил-5-тринитрометил-1H-тетразола (IV). Получают 0,58 г (58%) целевого соединения с т.пл. 120-122°C.

Найдено, %: С 29.96; Н 4.35; N 49.12. С5Н9 N7O2.

Вычислено, %: С 30.15; Н 4.52; N 49.25.

ИКС, способ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 , см-1 (группа): 1540, 1285 (NO2 coпр. ).

ЯМР1Н, способ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 , м.д. (группа): 4.50 (с, 3Н, СН3); 2.91 (с, 6Н, СН3).

УФ-спектр, способ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 max, нм: 240 (lgспособ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 3.99), 345 (lgспособ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437 3.95).

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

Способ получения соединений общих формул I а-ж или II а-ж

способ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437

где R=C6H5 (Iа, IIа), 4-CH3C6H4 (Iб, IIб), C6 H5CH2 (Iв, IIв), 4-CH3OC 6H4 (Iг, IIг), 4-ClC6H4 (Iд, IIд), 4-NO2C6H4 (Iе, IIе), CH3 (Iж, IIж),

заключающийся в том, что изомерные 5-тринитрометилтетразолы формулы III или IV

способ получения гидразонов нитро-тетразол-5-карбальдегида, патент № 2522437

смешивают в осушенном этоксиэтане при 0°C с эквимольным количеством не симметрично замещенного гидразина общей формулы (R)2NNH2, где R имеет указанные выше значения, с последующим выдерживанием реакционной смеси при 25°C 2 ч.


Скачать патент РФ Официальная публикация
патента РФ № 2522437

patent-2522437.pdf
Патентный поиск по классам МПК-8:

Класс C07D257/04 пятичленные кольца

Патенты РФ в классе C07D257/04:
способ получения 2-(1-адамантил)-5r-тетразолов, проявляющих активность против вируса гриппа а -  патент 2526263 (20.08.2014)
тетразольные соединения для снижения концентрации мочевой кислоты -  патент 2522458 (10.07.2014)
соединения, ингибирующие (блокирующие) горький вкус, способы их применения и получения -  патент 2522456 (10.07.2014)
соединение, содержащие кольцо пиридина, и способ получения галогенированного производного пиколина и производного тетразолилоксима -  патент 2512344 (10.04.2014)
фармацевтические комбинации антагониста рецептора ангиотензина и ингибитора nep -  патент 2503668 (10.01.2014)
спиросоединения и их фармацевтическое применение -  патент 2490250 (20.08.2013)
инданильные соединения -  патент 2474572 (10.02.2013)
способ получения 1-c1-6алкил- и 1-фенил-5-йодтетразолов -  патент 2470925 (27.12.2012)
фармацевтические комбинации антагониста рецептора ангиотензина и ингибитора nep -  патент 2459809 (27.08.2012)
ингибиторы сфингозинкиназы -  патент 2447060 (10.04.2012)


Наверх