способ повышения урожайности зерновых культур

Классы МПК:A01N43/38  конденсированные с карбоциклическими кольцами
A01N31/06 кислород или серу, непосредственно связанные с циклоалифатической системой
A01N43/34 содержащие кольца с одним атомом азота в качестве единственного гетероатома
A01N31/08 кислород или серу, непосредственно связанные с ароматической циклической системой
A01P21/00 Регуляторы роста растений
Автор(ы):, , , , ,
Патентообладатель(и):Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный аграрный университет" (RU)
Приоритеты:
подача заявки:
2012-04-16
публикация патента:

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Проводят предпосевную обработку семян зерновых культур 6-метил-4-(2-пиридилсульфанил)-1,3-дигидрофуро[3,4-с]пиридин-3-оном, проявляющим рострегулирующую активность в дозе 0,2-0,6 г/т семян при норме расхода рабочей жидкости 10 л/т семян. Изобретение позволяет повысить урожайность. 6 табл., 7 пр.

Изобретение относится к сельскому хозяйству и может быть использовано при выращивании зерновых культур.

Применение регуляторов роста растений наряду с использованием удобрений, химических и биологических средств защиты растений - один из самых перспективных путей повышения продуктивности сельскохозяйственных культур.

В качестве прототипов выбраны известные регуляторы роста: на рисе - фуролан в дозе 0,427 мл/т семян (содержание действующего вещества 989 г/л), на озимой пшенице и кукурузе - карвитол (содержание действующего вещества 10 г/л) в дозе 25 мл/т при предпосевной обработке семян, норма расхода рабочей жидкости 10 л/т (Список пестицидов и агрохимикатов. Приложение к журналу «Защита и карантин растений» № 6, 2010).

В качестве заявляемого регулятора роста для повышения урожайности зерновых культур - риса, озимой пшеницы, кукурузы использовали 6-метил-4-(2-пиридилсульфанил)-1,3-дигидрофуро[3,4-с]пиридин-3-он формулы:

способ повышения урожайности зерновых культур, патент № 2497359

Заявляемое соединение известно ранее (Изв. Академии наук. Сер. Химич. - 1994. - № 12. - С.2215), однако его рострегулирующие свойства, позволяющие повышать урожайность зерновых культур, выявлены впервые. Соединение используется для предпосевной обработки семян риса, кукурузы и озимой пшеницы в дозе 0,2-0,6 г/т семян при норме расхода рабочей жидкости 10 л/т.

Синтез 6-метил-4-(2-пиридилсульфанил)-1,3-дигидрофуро[3,4-с]пиридин-3-она осуществлен электрохимически тиоалкилированием 2-хлор-1,2-дигидро-3-пиридинкарбонитрила 2-пиридинтиолом по схеме:

способ повышения урожайности зерновых культур, патент № 2497359

Техническим результатом является повышение урожайности зерновых культур (риса, озимой пшеницы, кукурузы) путем предпосевной обработки семян 6-метил-4-(2-пиридилсульфанил)-1,3-дигидрофуро[3,4-с]пиридин-3-оном, проявляющим рострегулирующие свойства.

Технический результат достигается тем, что в способе повышения урожайности зерновых культур (риса, озимой пшеницы, кукурузы), включающем предпосевную обработку семян регулятором роста при норме расхода рабочей жидкости 10 л/т семян, согласно изобретению в качестве регулятора роста используют 6-метил-4-(2-пиридил-сульфанил)-1,3-дигидрофуро-[3,4-с]пиридин-3-он в дозе 0,2-0,6 г/т семян.

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1.

6-Метил-4-(2-пиридилсульфанил)-1,3-дигидрофуро[3,4-с]пиридин-3-он.

В катодное отделение ячейки со стеклянной диафрагмой помещают 60 мл 0,3N раствора Et4NBr в абсолютном ацетонитриле, содержащего смесь 1,11 г (0,01 моль) 2-пиридинтиола и 1,84 г 6-метил-4-хлор-1,3-дигидрофуро[3,4-с]пиридин-3-она (0,01 моль). Анолит - 50 мл раствора фона. Катод - пластина из Pt (35 см 3). Анод - Mg-стержень диаметром 1 см. Электролиз проводят в атмосфере аргона при 20-25°C в гальваностатическом режиме при плотности тока 3-5 мА·см-2. Католит перемешивают с помощью магнитной мешалки. После пропускания 1,05-1,10 F·моль -1 электричества католит сливают и отгоняют растворитель в вакууме. Остаток обрабатывают водой, экстрагируют CH2 Cl2, сушат MgSO4. Растворитель упаривают в вакууме, полученный продукт для очистки от примесей дисульфида экстрагируют холодным гексаном, а затем горячим гексаном. Остаток перекристаллизовывают из смеси ацетона с гексаном. Продукт дополнительно очищают колоночной хроматографией на силикагеле. Элюент - гексан-ацетон (5-6:1). Выход 1,78 г (69%).

Элементный анализ: Найдено: С 60,32; Н 3,79; N 10,75. C13H10 N2O2S. Вычислено: С 60,45; Н 3,90; N 10,85. Тпл. 178-179°С.

ИК спектр: способ повышения урожайности зерновых культур, патент № 2497359 , см-1 (вазелиновое масло): 3075,3035 (С-H Ar); 1100, 1080, 1025 (С-О-С); 1730 (С=O).

Спектр ЯМР 1Н (CDCl3): 2,40 (3Н, с, СН 3-Ру); 5,17 (2Н, с, CH2O); 6,80-7,50(м, 3Н, Н-Ру'); 6,97 (1Н, с, Н-Ру), 8,54(дд, 1Н, 6-Н-Ру', J=4,9; J=1,3).

Пример 2.

Первичная оценка рострегулирующей активности 6-метил-4-(пиридин-2-илтио)фуро[3,4-с]пиридин-3(1H)-она.

Рострегулирующую активность 6-метил-4-(пиридин-2-илтио)фуро[3,4-с]пиридин-3(1H)-она определяли модельными опытами лабораторного скри-нинга на семенах риса сорта Лиман. В ходе лабораторного скрининга определяли оптимальную ростактивирующую концентрацию соединения, влияние его на посевные качества семян, рост проростков, накопления в них сухой массы. В качестве контроля использовались семена, обработанные водой. Соединение применяли в виде водных растворов с концентрациями 0,1; 0,01; 0,005; 0,001 и 0,0005 мас.%. Семена риса замачивали в растворах указанных соединений и в воде (контроль). Экспозиция обработки 1 ч. После обработки семена раскладывали по 100 штук в чашки Петри на фильтровальную бумагу, насыщенную водой. Затем семена помещали в термостат на проращивание при температуре 25°С. Энергию прорастания определяли на 4-е сутки, всхожесть - на 7-е сутки. Для установления действия соединений на интенсивность прорастания семян определяли длину корешков и ростков, их сухую массу в расчете на 100 проростков. Повторность в опыте - четырехкратная.

Результаты лабораторного опыта приведены в таблице 1.

6-Метил-4-(2-пиридилсульфанил)-1,3-дигидрофуро[3,4-с]пиридин-3-он в оптимальной концентрации 0,001 мас.% увеличивает энергию проростания на 3,0%, всхожесть - 3,0%%, длину корня - на 15,0%, ростка - на 15,4%, массу сухого вещества корня - на 27,8%, ростка - на 38,9% в сравнении с контролем.

Пример 3.

Оценка рострегулирующей активности 6-метил-4-(2-пиридилсульфанил)-1,3-дигидрофуро[3,4-с]пиридин-3-она в условиях полевого мелкоделяночного опыта на семенах риса.

Рострегулирующую активность заявляемого соединения определяли в условиях полевого мелкоделяночного опыта по методике ЦИНАО.

Семена риса перед посевом обрабатывали раствором препарата. Контроль - семена, обработанные водой.

6-Метил-4-(2-пиридилсульфанил)-1,3-дигидрофуро[3,4-с]пиридин-3-он используется для предпосевной обработки семян риса соответственно в дозах 0,2, 04 и 0,6 г/т семян при норме расхода рабочей жидкости 10 л/т. Прототип фуролан - в дозе 0,427 мл/т семян при предпосевной обработке, норма расхода рабочей жидкости 10 л/т.

Площадь опытной делянки - 20 м2, повторность опыта - четырехкратная. Уборку урожая осуществляли в период полного созревания. Рострегулирующую активность определяли по увеличению урожая зерна, в вариантах обработки заявляемым соединением, прототипом - фуроланом, в сравнении с контролем. Результаты испытаний представлены в таблице 2.

Как следует из таблицы 2, предпосевная обработка семян риса 6-метил-4-(2-пиридилсульфанил)-1,3-дигидрофуро[3,4-с]пиридин-3-оном имеет преимущество по сравнению с прототипом, обеспечивая прибавку урожая зерновой культуры - риса соответственно на 7,5 ц/га (+12,6% к

Таблица 1
Влияние 6-метил-4-(2-пиридилсульфанил)-1,3-дигидрофуро[3,4-с]пиридин-3-она на посевные качества семян риса сорта «Лиман»
способ повышения урожайности зерновых культур, патент № 2497359 Концентрация,

массовая доля, %
Энергия

прорастания, %
Всхожесть, %Длина, см Масса сухого вещества, г/100,

проростков
Препарат
способ повышения урожайности зерновых культур, патент № 2497359 корняростка корнейростков
контрольспособ повышения урожайности зерновых культур, патент № 2497359 92,094,0 4,01,3 0,180,18
6-метил-4-(2-пири-дилсульфанил)-1,3-дигидрофуро[3,4-с]пиридин-3-он 0,0190,0 92,03,61,3 0,160,20
0,00592,0 94,04,1 1,40,180,24
0,00194,8 96,84,6 1,50,230,25
способ повышения урожайности зерновых культур, патент № 2497359 способ повышения урожайности зерновых культур, патент № 2497359 способ повышения урожайности зерновых культур, патент № 2497359 способ повышения урожайности зерновых культур, патент № 2497359 способ повышения урожайности зерновых культур, патент № 2497359 способ повышения урожайности зерновых культур, патент № 2497359 способ повышения урожайности зерновых культур, патент № 2497359
0,0005 92,894,84,4 1,40,19 0,24
НСР способ повышения урожайности зерновых культур, патент № 2497359 2,92,9 0,10,05 0,010,01

Таблица 2
Влияние регуляторов роста на урожайность риса сорта «Лиман» (при норме расхода рабочей жидкости 10 л/т семян риса)
способ повышения урожайности зерновых культур, патент № 2497359 Доза г/т семян Урожайность ц/га Прибавка к контролю
Препарат
способ повышения урожайности зерновых культур, патент № 2497359 способ повышения урожайности зерновых культур, патент № 2497359 способ повышения урожайности зерновых культур, патент № 2497359
способ повышения урожайности зерновых культур, патент № 2497359 способ повышения урожайности зерновых культур, патент № 2497359
ц/га %
контроль -59,7- -
6-метил-4-(2-пиридилсуль-фанил)-1,3-дигидрофуро-[3,4-с]пиридин-3-он 0,20064,4 4,77,9
0,40067,27,5 12,6
0,600 65,55,8 9,7
фуролан 0,42264,54,8 8,0
НСР 05способ повышения урожайности зерновых культур, патент № 2497359 2,7способ повышения урожайности зерновых культур, патент № 2497359 способ повышения урожайности зерновых культур, патент № 2497359

контролю), при этом прототип - фуролан способствует повышению урожайности на 4,8 ц/га (+8,0% к контролю).

Пример 4.

Первичная оценка рострегулирующей активности 6-метил-4-(пиридин-2-илтио)фуро[3,4-с]пиридин-3(1H)-она на семенах озимой пшеницы.

Рострегулирующая активность 6-метил-4-(2-пиридилсульфанил)-1,3-дигидрофуро[3,4-С]пиридин-3-она определяли модельными опытами лабораторного скрининга на семенах озимой пшеницы сорта Иришка. В ходе лабораторного скрининга определяли оптимальную ростактивирующую концентрацию соединения, влияние его на посевные качества семян (энергию прорастания, всхожесть, интенсивность прорастания семян - длину корешков и ростков и их массу). В качестве контроля использовались семена, обработанные водой. Соединения применяли в виде водных растворов с концентрациями 0,01, 0,005, 0,001 и 0,0005 мас.%. Экспозиция обработки 1 час. После обработки семена раскладывались в чашки Петри по 100 штук на фильтровальную бумагу, насыщенную водой. Затем чашки Петри помещали в термостат на проращивание семян при температуре 25°C. Энергию прорастания определяли на 3-е сутки, всхожесть - на 7-е сутки.

Для установления действия соединения на интенсивность прорастания семян при ликвидации опыта определяли длину корешков и ростков, их массу (сырую, сухую) в расчете на 100 шт. проростков. Повторность опыта - четырехкратная.

Результаты лабораторного опыта приведены в таблице 3.

Соединение 6-метил-4-(2-пиридилсульфанил)-1,3-дигидрофуро[3,4-с]пиридин-3-он в оптимальной концентрации 0,001 мас.% увеличивает энергию прорастания на 3,5%, всхожесть - на 4,5%, длину корешка - на 14,5, ростков - на 12,7; сырую массу корешков - на 25,3, сухую массу корешков на 15,7, сырую и сухую массу ростков соответственно - на 22,4 и 12,5% в сравнении с контролем.

способ повышения урожайности зерновых культур, патент № 2497359

Пример 5.

Оценка рострегулирующей активности 6-метил-4-(2-пиридилсульфанил)-1,3-дигидрофуро[3,4-с]пиридин-3-она в условиях полевого мелкоделяночного опыта на семенах пшеницы.

Рострегулирующую активность заявляемого соединения определяли в условиях полевого мелкоделяночного опыта по методике ЦИНАО.

Семена озимой пшеницы перед посевом обрабатывали раствором препарата. Контроль - семена, обработанные водой.

6-метил-4-(2-пиридилсульфанил)-1,3-дигидрофуро[3,4-с]пиридин-3-он используется для предпосевной обработки семян озимой пшеницы в дозах 0,2, 0,4 и 0,6 г/т семян при норме расхода рабочей жидкости 10 л/т. Прототип карвитол - в дозе 25 мл/т семян при предпосевной обработке, норма расхода рабочей жидкости 10 л/т.

Площадь опытной делянки - 20 м2, повторность опыта - четырехкратная. Уборку урожая осуществляли в период полного созревания. Рострегулирующую активность определяли по увеличению урожая зерна, в вариантах обработки заявляемым соединением, прототипом - карвитолом, в сравнении с контролем. Результаты испытаний представлены в таблице 4.

Таблица 4
Влияние 6-метил-4-(2-пиридилсульфанил)-1,3-дигидрофуро-[3,4-С]пиридин-3-он на урожайность озимой пшеницы сорта Иришка
ПрепаратДоза, г/т семян Урожайность, ц/га Прибавка к контролю
ц/га %
Контроль -43,1 --
6-метил-4-(2-пиридилсульфанил)-1,3-дигидрофуро[3,4-с]-пиридин-3-он 0,20045,8 2,76,3
0,40049,46,3 14,6
0,600 46,73,6 8,4
карвитол 0,42247,24,1 9,5
НСР 05способ повышения урожайности зерновых культур, патент № 2497359 1,8способ повышения урожайности зерновых культур, патент № 2497359 способ повышения урожайности зерновых культур, патент № 2497359

Как следует из таблицы 4, предпосевная обработка семян озимой пшеницы 6-метил-4-(2-пиридилсульфанил)-1,3-дигидрофуро[3,4-с]пиридин-3-оном имеет преимущество по сравнению с прототипом, обеспечивая прибавку урожая озимой пшеницы на 6,3 ц/га (+14,6% к контролю), при этом прототип - способствует повышению урожайности на 4,1 ц/га (+9,5 к контролю).

Пример 6.

Первичная оценка рострегулирующей активности 6-метил-4-(пиридин-2-илтио)фуро[3,4-с]пиридин-3(1H)-онана семенах кукурузы.

Рострегулирующая активность 6-метил-4-(2-пиридилсульфанил)-1,3-дигидрофуро[3,4-с]пиридин-3-он определяли модельными опытами лабораторного скрининга на семенах кукурузы гибрида ФАО 340. В ходе лабораторного скрининга определяли оптимальную ростактивирующую концентрацию соединения, влияние его на посевные качества семян (энергию прорастания, всхожесть, интенсивность прорастания семян - длину корешков и ростков и их массу). В качестве контроля использовались семена, обработанные водой. Соединения применяли в виде водных растворов с концентрациями 0,01, 0,005, 0,001 и 0,0005 мас.%. Экспозиция обработки 1 час. После обработки семена раскладывались в чашки Петри по 100 штук на фильтровальную бумагу, насыщенную водой. Затем чашки Петри помещали в термостат на проращивание семян при температуре 25°C. Энергию прорастания определяли на 4-е и 7-е сутки соответственно.

Для установления действия соединения на интенсивность прорастания семян при ликвидации опыта определяли длину корешков и ростков, их массу (сырую, сухую) в расчете на 100 шт. проростков. Повторность опыта - четырехкратная. Результаты лабораторного опыта приведены в таблице 5 Соединение 6-метил-4-(2-пиридилсульфанил)-1,3-дигидрофуро[3,4-с]пири-дин-3-он в оптимальной концентрации 0,005 мас.% увеличивает энергию прорастания на 2,0%, всхожесть - на 1,5%, длину корешка - 30,8%, ростков - на 22,2%; сырую массу корешков - на 21,3%, сухую массу - на 32,6%, сырую массу ростков - на 17,9 сухую массу - на 28,7% в сравнении с контролем.

Таблица 5
Влияние 6-метил-4-(2-пиридилсульфанил)-1,3-дигидрофуро[3,4-с]пиридин-3-она на посевные качества семян кукурузы гибрида ФАО 340
Препарат Концентрация, массовая доля, % Энергия

прорастания, %
Всхожесть, %Длина, смМасса, г/100 шт. проростков
Сырая Сухая
корешка росткакорешков ростковкорешков ростков
контроль -98,098,5 7,84,5 10,8111,981,41 1,22
6-метил-4-(2-пиридилсульфа-нил)-1,3-дигидрофуро[3,4-с]пиридин-3-он 0,01100,0 1009,85,0 11,8313,45 1,691,29
0,005100,0100 10,25,5 13,1114,131,87 1,57
0,001 98,599,5 9,65,412,22 13,081,74 1,41
0,0005 97,099,09,3 5,211,34 12,611,631,24
НСР05 способ повышения урожайности зерновых культур, патент № 2497359 способ повышения урожайности зерновых культур, патент № 2497359 способ повышения урожайности зерновых культур, патент № 2497359 0,30,2 0,410,46 0,060,05

Пример 7.

Оценка рострегулирующей активности 6-метил-4-(2-пиридилсульфанил)-1,3-дигидрофуро[3,4-с]пиридин-3-она в условиях полевого мелкоделяночного опыта на семенах кукурузы гибрида ФАО 340

Росторегулирующую активность заявляемого соединения определяли в условиях полевого мелкоделяночного опыта по методике ЦИНАО.

Семена кукурузы перед посевом обрабатывали раствором препарата. Контроль - семена, обработанные водой.

6-метил-4-(2-пиридилсульфанил)-1,3-дигидрофуро[3,4-с]пиридин-3-он используется для предпосевной обработки семян кукурузы соответственно в дозах 0,2, 0,4 и 0,6 г/т семян при норме расхода рабочей жидкости 10 л/т. Прототип карвитол - в дозе 25 мл/т семян при предпосевной обработке, норма расхода рабочей жидкости 10 л/т.

Площадь опытной делянки - 20 м2, повторность опыта - четырехкратная. Уборку урожая осуществляли в период полного созревания. Росторегулирующую активность определяли по увеличению урожая зерна, в вариантах обработки заявляемым соединением, прототипом - карвитолом, в сравнении с контролем. Результаты испытаний представлены в таблице 6.

Таблица 6
Влияние 6-метил-4-(2-пиридилсульфанил)-1,3-дигидрофуро-[3,4-с]пиридин-3-она на урожайность кукурузы (в зерне) гибрида ФАО 340
Препарат Доза, г/т семянУрожайность, ц/гаПрибавка к контролю
ц/га%
Контроль- 51,2- -
6-метил-4-(2-пиридилсульфанил)-1,3-дигид-рофуро [3,4-с]пиридин-3-он0,200 56,95,711,1
0,40059,3 8,115,8
0,60055,8 4,69,0
Карвитол0,422 54,02,85,5
НСР05 способ повышения урожайности зерновых культур, патент № 2497359 2,5способ повышения урожайности зерновых культур, патент № 2497359 способ повышения урожайности зерновых культур, патент № 2497359

Как следует из таблицы 6, предпосевная обработка семян кукурузы 6-метил-4-(2-пиридилсульфанил)-1,3-дигидрофуро[3,4-с]пиридин-3-оном имеет преимущество по сравнению с прототипом, обеспечивая прибавку урожая кукурузы - на 8,1 ц/га (+15,8% к контролю), при этом прототип - карвитол способствует повышению урожайности на 2,8 (+5,5% к контролю).

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

Способ повышения урожайности зерновых культур, включающий предпосевную обработку семян рострегулятором при норме расхода рабочей жидкости 10 л/т семян, отличающийся тем, что в качестве регулятора роста используют 6-метил-4-(2-пиридилсульфанил)-1,3-дигидрофуро[3,4-с]пиридин-3-он в дозе 0,2-0,6 г/т семян

способ повышения урожайности зерновых культур, патент № 2497359


Скачать патент РФ Официальная публикация
патента РФ № 2497359

patent-2497359.pdf
Патентный поиск по классам МПК-8:

Класс A01N43/38  конденсированные с карбоциклическими кольцами

Патенты РФ в классе A01N43/38:
композиции, содержащие 1,2-бензизотиазолин-3-он -  патент 2497360 (10.11.2013)
замещенные 2-фенилиндолы, способ их получения и фунгицидные композиции на их основе -  патент 2440339 (20.01.2012)
синергетическое средство борьбы с насекомыми -  патент 2431960 (27.10.2011)
стимулятор роста растений на основе 3-индолилуксусной кислоты и способ его получения -  патент 2430513 (10.10.2011)
способ борьбы с грибковыми и бактериальными заболеваниями сельскохозяйственных растений -  патент 2371919 (10.11.2009)
органические соединения -  патент 2370035 (20.10.2009)
производные малононитрила и их применение -  патент 2362769 (27.07.2009)
2,4,6-фенилзамещенные циклические кетоенолы -  патент 2353615 (27.04.2009)
гербицидная комбинация синергетического действия и способ борьбы с сорными растениями -  патент 2344601 (27.01.2009)
замещенные 4-гидрокси-6-нитро-2-фенилиндолы, способ их получения, применение их в качестве фунгицидных средств и фунгицидные композиции на их основе -  патент 2333907 (20.09.2008)

Класс A01N31/06 кислород или серу, непосредственно связанные с циклоалифатической системой

Класс A01N43/34 содержащие кольца с одним атомом азота в качестве единственного гетероатома

Класс A01N31/08 кислород или серу, непосредственно связанные с ароматической циклической системой

Патенты РФ в классе A01N31/08:
синергетическая противомикробная композиция -  патент 2525921 (20.08.2014)
синергетическая противомикробная композиция, содержащая opto-фенилфенол и высвобождающие формальдегид биоциды -  патент 2525727 (20.08.2014)
способ бактериальной стабилизации водного грунтового природного карбоната кальция и/или осажденного карбоната кальция, и/или доломита, и/или минеральных композиций, содержащих поверхностно-модифицированный карбонат кальция -  патент 2515380 (10.05.2014)
способ повышения урожайности риса -  патент 2495569 (20.10.2013)
гербицидное средство длительного действия для грунтового применения -  патент 2494621 (10.10.2013)
2-бутилсульфанил-4-гидроксиметил-6-метилникотинат калия, проявляющий рострегулирующую активность на проростках риса -  патент 2491816 (10.09.2013)
инсектицидная композиция -  патент 2482680 (27.05.2013)
инсектицидная композиция -  патент 2482679 (27.05.2013)
способ получения 2-диметиламино-1,3-бис(фенилтиосульфонил)пропана -  патент 2480000 (27.04.2013)
средство для предпосевной обработки семян гороха -  патент 2469538 (20.12.2012)

Класс A01P21/00 Регуляторы роста растений



Наверх