инсектицидные арилпирролидины

Классы МПК:C07D207/04 не содержащие двойных связей в кольце или между кольцом и боковой цепью
C07D401/04 связанные непосредственно
C07D401/14 содержащие три или более гетероциклических кольца
C07D403/10 связанные углеродной цепью, содержащей ароматические кольца
A01N43/36  пятичленные кольца
A01N43/40  шестичленные кольца
Автор(ы):, , , , , ,
Патентообладатель(и):БАЙЕР КРОПСАЙЕНС АГ (DE)
Приоритеты:
подача заявки:
2008-04-14
публикация патента:

Изобретение относится к новым арилпирролидинам формулы I

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 ,

где X, которые могут быть одинаковыми или разными, означают галоген, галоген-С1-6алкил, NO2, С1-6алкил, С1-6алкокси, CN, галоген-C1-6алкокси, С1-6алкилтио, C1-6алкилсульфинил, С1-6алкилсульфонил, галоген-С1-6алкилтио, галоген-С1-6алкилсульфинил, галоген-C1-6алкилсульфонил, ОН, меркаптогруппы, NH 2, C1-6алкилкарбониламиногруппы, галоген-С 1-6алкилкарбонил-амино, С1-6алкоксикарбониламиногруппы, галоген-С1-6алкоксикарбониламино;

Y, которые могут быть одинаковыми или разными, означают галоген, галоген-С1-6алкил, NO2, С1-6 алкил, С1-6алкокси, CN, галоген-C1-6алкокси, C1-6алкилтио, C1-6алкилсульфинил, С 1-6алкилсульфонил, галоген-C1-6алкилтио, галоген-С 1-6алкилсульфинил, галоген-C1-6алкилсульфонил, гидроксильные группы, меркаптогруппы, NH2, C1-6 алкилкарбониламиногруппы, галоген-С1-6алкилкарбонил-амино, C1-6алкоксикарбониламиногруппы, галоген-С1-6 алкоксикарбониламино; R означает галоген-С1-6алкил; m равно 0, 1, 2, 3, 4, 5; n равно 1, 2, 3, 4;

G означает группу инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

где R1 и R2 независимо друг от друга каждый означают Н, незамещенный C1-6 алкил, галоген-С1-6балкил, -СН2-R7 ; R3, R4 независимо друг от друга каждый означают Н; I равно 1, 2, 3; R5 означает Н; R 6 означает С1-6алкилкарбонил, группы G6-G8

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

где k3 равно 0; k4 равно 0; R7 означает незамещенный 6-членный гетероарил с одним N; А означает С, N. Соединения проявляют инсектицидную активность, что позволяет использовать их в способе борьбы с насекомыми и/или клещами. 7 н.п. ф-лы, 13 табл., 8 пр.

Настоящее изобретение относится к новым арилпирролидинам и использованию их в качестве инсектицидов.

В заявке на международный патент № 2005/085216 описывается, что бензамидные соединения с изоксазолиновыми заместителями могут быть использованы в качестве средств для борьбы с вредителями.

Задача авторов изобретения состояла в разработке новых соединений, проявляющих более высокую активность и широкий спектр действия по отношению к таким животным вредителям, как насекомые и клещи. В результате этого авторами изобретения были найдены новые арилпирролидины, проявляющие очень хорошую или высокую активность и широкий спектр действия; они безвредны для таких полезных насекомых, как пчелы, при этом они действуют на насекомых вредителей, в частности на таких насекомых, которые приобрели устойчивость к таким инсектицидам, как фосфорорганические соединения и карбаматные препараты.

Соответствующие изобретению соединения представлены формулой (I)

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

где

X, которые могут быть одинаковыми или разными, означают атомы галогенов, галогеналкильные группы, нитрогруппы, алкильные, алкоксильные группы, цианогруппы, галогеналкоксильные, алкилтиольные, алкилсульфинильные, алкилсульфонильные, галогеналкилтиольные, галогеналкилсульфинильные, галогеналкилсульфонильные, гидроксильные группы, меркаптогруппы, аминогруппы, алкилкарбониламиногруппы, галогеналкилкарбониламиногруппы, бензоиламиногруппы, алкоксикарбониламиногруппы, галогеналкоксикарбонил-аминогруппы, алкилсульфониламиногруппы или галогеналкилсульфонил-аминогруппы,

Y, которые могут быть одинаковыми или разными, означают атомы галогенов, галогеналкильные группы, нитрогруппы, алкильные, алкоксильные группы, цианогруппы, галогеналкоксигруппы, алкилтиольные, алкилсульфинильные, алкилсульфонильные, галогеналкилтиольные, галогеналкилсульфинильные, галогеналкилсульфонильные, гидроксильные группы, меркаптогруппы, аминогруппы, алкилкарбониламиногруппы, галогеналкилкарбониламиногруппы, бензоиламиногруппы, алкоксикарбониламиногруппы, галогеналкоксикарбонил-аминогруппы, алкилсульфониламиногруппы или галогеналкилсульфонил-аминогруппы,

R означает алкильную или галогеналкильную группу,

m принимает значения 0, 1, 2, 3, 4 или 5,

n принимает значения 1, 2, 3 или 4,

G выбирают из группы, состоящей из

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

где

R1 и R 2 независимо друг от друга каждый означают атом водорода, незамещенную или замещенную алкильную, алкенильную, алкинильную, циклоалкильную или алкилсульфонильную группу, галогеналкилсульфонильную группу или группу CH2-R7 или же вместе означают алкиленовую группу с числом атомов углерода от двух до шести,

R3 и R4 независимо друг от друга каждый означают атом водорода, цианогруппу, незамещенную или замещенную алкильную, алкенильную, алкинильную, циклоалкильную группу или вместе означают алкиленовую группу с числом атомов углерода от двух до шести,

l принимает значения 1, 2 или 3,

R5 означает атом водорода, алкильную, незамещенную или замещенную циклоалкильную группу, галогеналкильную группу, цианогруппу, алкенильную, алкинильную, алкилкарбонильную группу или группу CH2-R7 ,

R6 означает формильную группу, цианогруппу, алкилкарбонильную, алкилтиокарбонильную, галогеналкилкарбонильную, галогеналкил-тиокарбонильную, алкиламинокарбонильную, алкиламино-тиокарбонильную, диалкиламинокарбонильную, диалкиламинотио-карбонильную, алкоксиаминокарбонильную, алкоксиамино-тиокарбонильную группу, алкоксикарбонильную, алкокситиокарбонильную, тиоалкоксикарбонильную, тиоалкокситиокарбонильную группу, группу CO-R7, CS-R7, алкилсульфонильную или галогеналкилсульфонильную группу, или же в альтернативном случае

R5 и R6 вместе с атомом азота, с которым они соединены, образуют цикл с числом членов от трех до шести, который включает по крайней мере один атом азота и может включать еще по крайней мере один другой гетероатом, выбираемый из серы и кислорода, при этом цикл может быть замещен кетогруппой или тиокетогруппой,

или из группы, состоящей из гетероциклов от G1 до G9

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

где

Z, которые могут быть одинаковыми или разными, означают атомы галогенов, галогеналкильные группы, нитрогруппы, алкильные, алкоксильные группы, цианогруппы, галогеналкоксильные, алкилсульфонильные, галогеналкил-сульфонильные, гидроксильные группы или меркаптогруппы,

k 1 принимает значения 0, 1, 2, 3 или 4,

k 2 принимает значения 0, 1, 2 или 3,

k 3 принимает значения 0, 1 или 2,

k4 принимает значения 0 или 1,

R7 означает фенильное или гетероциклическое кольцо, которое может быть замещено по крайней мере одним заместителем, выбираемым из атомов галогенов и алкильных групп с числом атомов углерода от одного до шести, и

А означает атом углерода или азота.

В ряду соответствующих изобретению соединений формулы (I) предпочтительными являются соединения формулы (Ia)

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

где X, Y, R, A, G, n и m имеют приведенное выше значение.

В ряду соответствующих изобретению соединений формулы (I) или формулы (Ia) более предпочтительными являются соединения, у которых

X, которые могут быть одинаковыми или разными, означают атомы галогенов, галогеналкильные группы с числом атомов углерода от одного до шести, нитрогруппы, алкильные группы с числом атомов углерода от одного до шести, алкоксигруппы с числом атомов углерода от одного до шести, цианогруппы, галогеналкоксигруппы с числом атомов углерода от одного до шести, алкилтиольные группы с числом атомов углерода от одного до шести, алкилсульфинильные группы с числом атомов углерода от одного до шести, алкилсульфонильные группы с числом атомов углерода от одного до шести, галогеналкилтиольные группы с числом атомов углерода от одного до шести, галогеналкилсульфинильные группы с числом атомов углерода от одного до шести, галогеналкилсульфонильные группы с числом атомов углерода от одного до шести, гидроксильные группы, меркаптогруппы, аминогруппы, алкилкарбониламиногруппы с числом атомов углерода в алкильном остатке от одного до шести, галогеналкилкарбониламиногруппы с числом атомов углерода в галогеналкильном остатке от одного до шести, бензоиламиногруппы, алкоксикарбониламиногруппы с числом атомов углерода в алкоксильном остатке от одного до шести, галогеналкоксикарбониламиногруппы с числом атомов углерода в галогеналкоксильном остатке от одного до шести, алкилсульфонил-аминогруппы с числом атомов углерода от одного до шести или галогеналкил-сульфониламиногруппы с числом атомов углерода от одного до шести,

Y, которые могут быть одинаковыми или разными, означают атомы галогенов, галогеналкильные группы с числом атомов углерода от одного до шести, нитрогруппы, алкильные группы с числом атомов углерода от одного до шести, алкоксигруппы с числом атомов углерода от одного до шести, цианогруппы, галогеналкоксигруппы с числом атомов углерода от одного до шести, алкилтиольные группы с числом атомов углерода от одного до шести, алкилсульфинильные группы с числом атомов углерода от одного до шести, алкилсульфонильные группы с числом атомов углерода от одного до шести, галогеналкилтиольные группы с числом атомов углерода от одного до шести, галогеналкилсульфинильные группы с числом атомов углерода от одного до шести, галогеналкилсульфонильные группы с числом атомов углерода от одного до шести, гидроксильные группы, меркаптогруппы, аминогруппы, алкилкарбониламиногруппы с числом атомов углерода в алкильном остатке от одного до шести, галогеналкилкарбониламиногруппы с числом атомов углерода в галогеналкильном остатке от одного до шести, бензоиламиногруппы, алкоксикарбониламиногруппы с числом атомов углерода в алкоксильном остатке от одного до шести, галогеналкоксикарбониламиногруппы с числом атомов углерода в галогеналкоксильном остатке от одного до шести, алкилсульфонил-аминогруппы с числом атомов углерода от одного до шести или галогеналкил-сульфониламиногруппы с числом атомов углерода от одного до шести,

R означает алкильную группу с числом атомов углерода от одного до шести или галогеналкильную группу с числом атомов углерода от одного до шести,

m принимает значения 0, 1, 2, 3, 4 или 5,

n принимает значения 0, 1, 2 или 4,

G выбирают из группы, состоящей из

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

или из группы, состоящей из гетероциклов от G1 до G9

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

где

R1 и R 2 независимо друг от друга каждый означают атом водорода, незамещенную или замещенную алкильную группу с числом атомов углерода от одного до шести, алкенильную группу с числом атомов углерода от двух до шести, алкинильную группу с числом атомов углерода от двух до шести, циклоалкильную группу с числом атомов углерода от трех до семи, алкилсульфонильную группу с числом атомов углерода от одного до шести, галогеналкилсульфонильную группу с числом атомов углерода от одного до шести или группу CH2-R7 или же вместе означают алкиленовую группу с числом атомов углерода от двух до шести,

R3 и R4 независимо друг от друга каждый означают атом водорода, цианогруппу, незамещенную или замещенную алкильную группу с числом атомов углерода от одного до шести, алкенильную группу с числом атомов углерода от двух до шести, алкинильную группу с числом атомов углерода от двух до шести, циклоалкильную группу с числом атомов углерода от трех до семи или алкоксикарбонильную группу с числом атомов углерода в алкоксильном остатке от одного до шести или же вместе означают алкиленовую группу с числом атомов углерода от двух до шести,

l принимает значения 1, 2 или 3,

R5 означает атом водорода, алкильную группу с числом атомов углерода от одного до шести, незамещенную или замещенную циклоалкильную группу с числом атомов углерода от трех до семи, галогеналкильную группу с числом атомов углерода от одного до шести, цианогруппу, алкенильную группу с числом атомов углерода от двух до шести, алкинильную группу с числом атомов углерода от двух до шести, алкилкарбонильную группу с числом атомов углерода в алкильном остатке от одного до шести или группу CH2-R7 ,

R6 означает формильную группу, цианогруппу, алкилкарбонильную группу с числом атомов углерода в алкильном остатке от одного до шести, алкилтиокарбонильную группу с числом атомов углерода в алкильном остатке от одного до шести, галогеналкилкарбонильную группу с числом атомов углерода в галогеналкильном остатке от одного до шести, галогеналкилтиокарбонильную группу с числом атомов углерода в галогеналкильном остатке от одного до шести, алкиламинокарбонильную группу с числом атомов углерода в алкильном остатке от одного до шести, алкиламинотиокарбонильную группу с числом атомов углерода в алкильном остатке от одного до шести, диалкиламинокарбонильную группу с числом атомов углерода в алкильных остатках от двух до восьми, диалкиламино-тиокарбонильную группу с числом атомов углерода в алкильных остатках от двух до восьми, алкоксиаминокарбонильную группу с числом атомов углерода в алкоксильном остатке от одного до шести, алкоксиамино-тиокарбонильную группу с числом атомов углерода в алкоксильном остатке от одного до шести, алкоксикарбонильную группу с числом атомов углерода в алкоксильном остатке от одного до шести, алкокситиокарбонильную группу с числом атомов углерода в алкоксильном остатке от одного до шести, тиоалкоксикарбонильную группу с числом атомов углерода в тиоалкоксильном остатке от одного до шести, тиоалкокситиокарбонильную группу с числом атомов углерода в тиоалкоксильном остатке от одного до шести, группу CO-R7, CS-R7, алкилсульфонильную группу с числом атомов углерода от одного до шести или галогеналкилсульфонильную группу с числом атомов углерода от одного до шести, или же

R5 и R6 вместе с атомом азота, с которым они соединены, образуют цикл с числом членов от трех до шести, который включает по крайней мере один атом азота и может включать еще по крайней мере один другой гетероатом, выбираемый из серы и кислорода, при этом цикл может быть замещен кетогруппой или тиокетогруппой,

Z, которые могут быть одинаковыми или разными, означают атомы галогенов, галогеналкильные группы с числом атомов углерода от одного до шести, нитрогруппы, алкильные группы с числом атомов углерода от одного до шести, алкоксигруппы с числом атомов углерода от одного до шести, цианогруппы, галогеналкоксигруппы с числом атомов углерода от одного до шести, алкилсульфонильные группы с числом атомов углерода от одного до шести, галогеналкилсульфонильные группы с числом атомов углерода от одного до шести, гидроксильные группы или меркаптогруппы,

k1 принимает значения 0, 1, 2, 3 или 4,

k2 принимает значения 0, 1, 2 или 3,

k3 принимает значения 0 или 1,

k4 принимает значения 0 или 1,

R7 означает фенильное или гетероциклическое кольцо, которое может быть замещено по крайней мере одним заместителем, выбираемым из атомов фтора, хлора, брома, иода, и алкильных групп с числом атомов углерода от одного до шести, и

А означает атом углерода или азота.

Другими соответствующими изобретению соединениями формулы (I) или формулы (Ia), которым отдается предпочтение, являются соединения, у которых

X, которые могут быть одинаковыми или разными, означают атомы галогенов, галогеналкильные группы с числом атомов углерода от одного до шести, нитрогруппы, алкильные группы с числом атомов углерода от одного до шести, алкоксигруппы с числом атомов углерода от одного до шести, цианогруппы, галогеналкоксигруппы с числом атомов углерода от одного до шести, алкилтиольные группы с числом атомов углерода от одного до шести, алкилсульфинильные группы с числом атомов углерода от одного до шести, алкилсульфонильные группы с числом атомов углерода от одного до шести, галогеналкилтиольные группы с числом атомов углерода от одного до шести, галогеналкилсульфинильные группы с числом атомов углерода от одного до шести, галогеналкилсульфонильные группы с числом атомов углерода от одного до шести, гидроксильные группы, меркаптогруппы, аминогруппы, алкилкарбониламиногруппы группы с числом атомов углерода в алкильном остатке от одного до шести, галогеналкилкарбониламиногруппы с числом атомов углерода в галогеналкильном остатке от одного до шести, бензоиламиногруппы, алкоксикарбониламиногруппы с числом атомов углерода в алкоксильном остатке от одного до шести, галогеналкоксикарбониламиногруппы с числом атомов углерода в галогеналкоксильном остатке от одного до шести, алкилсульфониламиногруппы с числом атомов углерода от одного до шести или галогеналкилсульфониламиногруппы с числом атомов углерода от одного до шести,

Y, которые могут быть одинаковыми или разными, означают атомы галогенов, галогеналкильные группы с числом атомов углерода от одного до шести, нитрогруппы, алкильные группы с числом атомов углерода от одного до шести, алкоксигруппы с числом атомов углерода от одного до шести, цианогруппы, галогеналкоксигруппы с числом атомов углерода от одного до шести, алкилтиольные группы с числом атомов углерода от одного до шести, алкилсульфинильные группы с числом атомов углерода от одного до шести, алкилсульфонильные группы с числом атомов углерода от одного до шести, галогеналкилтиольные группы с числом атомов углерода от одного до шести, галогеналкилсульфинильные группы с числом атомов углерода от одного до шести, галогеналкилсульфонильные группы с числом атомов углерода от одного до шести, гидроксильные группы, меркаптогруппы, аминогруппы, алкилкарбониламиногруппы с числом атомов углерода в алкильном остатке от одного до шести, галогеналкилкарбониламиногруппы с числом атомов углерода в галогеналкильном остатке от одного до шести, бензоиламиногруппы, алкоксикарбониламиногруппы с числом атомов углерода в алкоксильном остатке от одного до шести, галогеналкоксикарбониламиногруппы с числом атомов углерода в галогеналкоксильном остатке от одного до шести, алкилсульфонил-аминогруппы с числом атомов углерода от одного до шести или галогеналкил-сульфониламиногруппы с числом атомов углерода от одного до шести,

R означает алкильную группу с числом атомов углерода от одного до шести или галогеналкильную группу с числом атомов углерода от одного до шести,

m принимает значения 0, 1, 2 или 3,

n принимает значения 0, 1, 2 или 3,

G выбирают из группы, состоящей из

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

или из группы, состоящей из гетероциклов от G1 до G9

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

где

R1 и R 2 независимо друг от друга каждый означают атом водорода, алкильную группу с числом атомов углерода от одного до шести, которая может быть замещена, алкенильную группу с числом атомов углерода от двух до шести, которая может быть замещена, алкинильную группу с числом атомов углерода от двух до шести, которая может быть замещена, циклоалкильную группу с числом атомов углерода от трех до семи, которая может быть замещена, алкилсульфонильную группу с числом атомов углерода от одного до шести, галогеналкилсульфонильную группу с числом атомов углерода от одного до шести или группу CH2-R7 или же вместе означают алкиленовую группу с числом атомов углерода от трех до пяти,

R3 и R4 независимо друг от друга каждый означают атом водорода, цианогруппу, алкильную группу с числом атомов углерода от одного до шести, которая может быть замещена, алкенильную группу с числом атомов углерода от двух до шести, которая может быть замещена, алкинильную группу с числом атомов углерода от двух до шести, которая может быть замещена, циклоалкильную группу с числом атомов углерода от трех до семи, которая может быть замещена, или алкоксикарбонильную группу с числом атомов углерода в алкоксильном остатке от одного до шести или же вместе означают алкиленовую группу с числом атомов углерода от трех до пяти,

l принимает значения 1 или 2,

R5 означает атом водорода, алкильную группу с числом атомов углерода от одного до шести, циклоалкильную группу с числом атомов углерода от трех до семи, которая может быть замещена, галогеналкильную группу с числом атомов углерода от одного до шести, цианогруппу, алкенильную группу с числом атомов углерода от двух до шести, алкинильную группу с числом атомов углерода от двух до шести, алкилкарбонильную группу с числом атомов углерода в алкильном остатке от одного до шести или группу CH2 -R7,

R6 означает формильную группу, цианогруппу, алкилкарбонильную группу с числом атомов углерода в алкильном остатке от одного до шести, алкилтиокарбонильную группу с числом атомов углерода в алкильном остатке от одного до шести, галогеналкилкарбонильную группу с числом атомов углерода в галогеналкильном остатке от одного до шести, галогеналкилтиокарбонильную группу с числом атомов углерода в галогеналкильном остатке от одного до шести, алкиламинокарбонильную группу с числом атомов углерода в алкильном остатке от одного до шести, алкиламинотиокарбонильную группу с числом атомов углерода в алкильном остатке от одного до шести, диалкиламинокарбонильную группу с числом атомов углерода в алкильных остатках от двух до восьми, диалкиламино-тиокарбонильную группу с числом атомов углерода в алкильных остатках от двух до восьми, алкоксиаминокарбонильную группу с числом атомов углерода в алкоксильном остатке от одного до шести, алкоксиамино-тиокарбонильную группу с числом атомов углерода в алкоксильном остатке от одного до шести, алкоксикарбонильную группу с числом атомов углерода в алкоксильном остатке от одного до шести, алкокситиокарбонильную группу с числом атомов углерода в алкоксильном остатке от одного до шести, тиоалкоксикарбонильную группу с числом атомов углерода в тиоалкоксильном остатке от одного до шести, тиоалкокситиокарбонильную группу с числом атомов углерода в тиоалкоксильном остатке от одного до шести, группу CO-R7, CS-R7, алкилсульфонильную группу с числом атомов углерода от одного до шести или галогеналкилсульфонильную группу с числом атомов углерода от одного до шести, или же в альтернативном случае

R5 и R6 вместе с атомом азота, с которым они соединены, образуют цикл с числом членов от трех до шести, который включает по крайней мере один атом азота и может включать еще по крайней мере другой гетероатом, выбираемый из серы и кислорода, при этом цикл может быть замещен кетогруппой или тиокетогруппой,

Z, которые могут быть одинаковыми или разными, означают атомы галогенов, галогеналкильные группы с числом атомов углерода от одного до шести, нитрогруппы, алкильные группы с числом атомов углерода от одного до шести, алкоксигруппы с числом атомов углерода от одного до шести, цианогруппы, галогеналкоксигруппы с числом атомов углерода от одного до шести, алкилсульфонильные группы с числом атомов углерода от одного до шести, галогеналкилсульфонильные группы с числом атомов углерода от одного до шести, гидроксильные группы или меркаптогруппы,

k1 принимает значения 0, 1, 2 или 3,

k2 принимает значения 0, 1 или 2,

k3 принимает значения 0 или 1,

k4 принимает значения 0 или 1,

R7 означает фенильное или гетероциклическое кольцо, которое может быть замещено по крайней мере одним заместителем, выбираемым из атомов фтора, хлора, брома и алкильных групп с числом атомов углерода от одного до шести, и

А означает атом углерода или азота.

Среди этих соединений формулы (I) или формулы (Ia) более предпочтительными являются соединения, у которых

X, которые могут быть одинаковыми или разными, означают атомы галогенов, галогеналкильные группы с числом атомов углерода от одного до четырех, нитрогруппы, алкильные группы с числом атомов углерода от одного до четырех, алкоксигруппы с числом атомов углерода от одного до четырех, цианогруппы, галогеналкоксигруппы с числом атомов углерода от одного до четырех, алкилтиольные группы с числом атомов углерода от одного до четырех, алкилсульфинильные группы с числом атомов углерода от одного до четырех, алкилсульфонильные группы с числом атомов углерода от одного до четырех, галогеналкилтиольные группы с числом атомов углерода от одного до четырех, галогеналкилсульфинильные группы с числом атомов углерода от одного до четырех, галогеналкилсульфонильные группы с числом атомов углерода от одного до четырех, гидроксильные группы, меркаптогруппы, аминогруппы, алкилкарбониламиногруппы с числом атомов углерода в алкильном остатке от одного до четырех, галогеналкилкарбониламиногруппы с числом атомов углерода в галогеналкильном остатке от одного до четырех, бензоиламиногруппы, алкоксикарбониламиногруппы с числом атомов углерода в алкоксильном остатке от одного до четырех, галогеналкоксикарбониламиногруппы с числом атомов углерода в галогеналкоксильном остатке от одного до четырех, алкилсульфониламиногруппы с числом атомов углерода от одного до четырех или галогеналкилсульфониламиногруппы с числом атомов углерода от одного до четырех,

Y, которые могут быть одинаковыми или разными, означают атомы галогенов, галогеналкильные группы с числом атомов углерода от одного до четырех, нитрогруппы, алкильные группы с числом атомов углерода от одного до четырех, алкоксигруппы с числом атомов углерода от одного до четырех, цианогруппы, галогеналкоксигруппы с числом атомов углерода от одного до четырех, алкилтиольные группы с числом атомов углерода от одного до четырех, алкилсульфинильные группы с числом атомов углерода от одного до четырех, алкилсульфонильные группы с числом атомов углерода от одного до четырех, галогеналкилтиольные группы с числом атомов углерода от одного до четырех, галогеналкилсульфинильные группы с числом атомов углерода от одного до четырех, галогеналкилсульфонильные группы с числом атомов углерода от одного до четырех, гидроксильные группы, меркаптогруппы, аминогруппы, алкилкарбониламиногруппы с числом атомов углерода в алкильном остатке от одного до четырех, галогеналкилкарбониламиногруппы с числом атомов углерода в галогеналкильном остатке от одного до четырех, бензоиламиногруппы, алкоксикарбониламиногруппы с числом атомов углерода в алкоксильном остатке от одного до четырех, галогеналкоксикарбониламиногруппы с числом атомов углерода в галогеналкоксильном остатке от одного до четырех, алкилсульфонил-аминогруппы с числом атомов углерода от одного до четырех или галогеналкил-сульфониламиногруппы с числом атомов углерода от одного до четырех,

R означает алкильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех или галогеналкильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех,

m принимает значения 0, 1, 2 или 3,

n принимает значения 0, 1, 2 или 3,

G выбирают из группы, состоящей из

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

или из группы, состоящей из гетероциклов от G1 до G9

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

где

R1 и R 2 независимо друг от друга каждый означают атом водорода, алкильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех, которая может быть замещена, алкенильную группу с числом атомов углерода от двух до четырех, которая может быть замещена, алкинильную группу с числом атомов углерода от двух до четырех, которая может быть замещена, циклоалкильную группу с числом атомов углерода от трех до шести, которая может быть замещена, алкилсульфонильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех, галогеналкилсульфонильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех или группу CH2-R7 или же вместе означают алкиленовую группу с числом атомов углерода от трех до пяти,

R3 и R4 независимо друг от друга каждый означают атом водорода, цианогруппу, алкильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех, которая может быть замещена, алкенильную группу с числом атомов углерода от двух до четырех, которая может быть замещена, алкинильную группу с числом атомов углерода от двух до четырех, которая может быть замещена, циклоалкильную группу с числом атомов углерода от трех до шести, которая может быть замещена, или алкоксикарбонильную группу с числом атомов углерода в алкоксильном остатке от одного до четырех или же вместе означают алкиленовую группу с числом атомов углерода от трех до пяти,

l принимает значения 1 или 2,

R5 означает атом водорода, алкильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех, циклоалкильную группу с числом атомов углерода от трех до шести, которая может быть замещена, галогеналкильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех, цианогруппу, алкенильную группу с числом атомов углерода от двух до четырех, алкинильную группу с числом атомов углерода от двух до четырех, алкилкарбонильную группу с числом атомов углерода в алкильном остатке от одного до четырех или группу CH2-R7,

R6 означает формильную группу, цианогруппу, алкилкарбонильную группу с числом атомов углерода в алкильном остатке от одного до четырех, алкилтиокарбонильную группу с числом атомов углерода в алкильном остатке от одного до четырех, галогеналкилкарбонильную группу с числом атомов углерода в галогеналкильном остатке от одного до четырех, галогеналкилтиокарбонильную группу с числом атомов углерода в галогеналкильном остатке от одного до четырех, алкиламинокарбонильную группу с числом атомов углерода в алкильном остатке от одного до четырех, алкиламинотиокарбонильную группу с числом атомов углерода в алкильном остатке от одного до четырех, диалкиламинокарбонильную группу с числом атомов углерода в алкильных остатках от двух до восьми, диалкиламино-тиокарбонильную группу с числом атомов углерода в алкильных остатках от двух до восьми, алкоксиаминокарбонильную группу с числом атомов углерода в алкоксильном остатке от одного до четырех, алкоксиамино-тиокарбонильную группу с числом атомов углерода в алкоксильном остатке от одного до четырех, алкоксикарбонильную группу с числом атомов углерода в алкоксильном остатке от одного до четырех, алкокситиокарбонильную группу с числом атомов углерода в алкоксильном остатке от одного до четырех, тиоалкоксикарбонильную группу с числом атомов углерода в тиоалкоксильном остатке от одного до четырех, тиоалкокситиокарбонильную группу с числом атомов углерода в тиоалкоксильном остатке от одного до четырех, группу CO-R7, CS-R7, алкилсульфонильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех или галогеналкилсульфонильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех, или же в альтернативном случае

R5 и R6 вместе с атомом азота, с которым они соединены, образуют цикл с числом членов от трех до шести, который включает по крайней мере один атом азота и может включать еще по крайней мере один другой гетероатом, выбираемый из серы и кислорода, при этом цикл может быть замещен кетогруппой или тиокетогруппой,

Z, которые могут быть одинаковыми или разными, означают атомы галогенов, галогеналкильные группы с числом атомов углерода от одного до четырех, нитрогруппы, алкильные группы с числом атомов углерода от одного до четырех, алкоксигруппы с числом атомов углерода от одного до четырех, цианогруппы, галогеналкоксигруппы с числом атомов углерода от одного до четырех, алкилсульфонильные группы с числом атомов углерода от одного до четырех, галогеналкилсульфонильные группы с числом атомов углерода от одного до четырех, гидроксильные группы или меркаптогруппы,

k1 принимает значения 0, 1, 2 или 3,

k2 принимает значения 0, 1 или 2,

k3 принимает значения 0 или 1,

k4 принимает значения 0 или 1,

R7 означает фенильное или гетероциклическое кольцо, которое может быть замещено по крайней мере одним заместителем, выбираемым из атомов фтора, хлора, брома и из алкильных групп с числом атомов углерода от одного до четырех, и

А означает атом углерода или азота.

В одном из вариантов реализации изобретения соединения формулы (I) или формулы (Ia) представляют собой соединения, у которых

X, которые могут быть одинаковыми или разными, означают атомы хлора, фтора, брома, трифторметильные, дифторметильные, фторметильные группы, нитрогруппы, метальные, этильные, пропильные, изопропильные, бутильные, трет-бутильные, 2-метилпропильные группы, метоксигруппы, этоксигруппы, пропоксигруппы, изопропоксигруппы, н-бутоксигруппы, трет-бутоксигруппы, 2-метилпропоксигруппы, цианогруппы, трифторметоксигруппы, дифторметоксигруппы, фторметоксигруппы, тиометильные, тиоэтильные, тиопропильные, тиоизопропильные, тиобутильные, тио-трет-бутильные, 2-метилтиопропильные, метилсульфинильные, этилсульфинильные, пропилсульфинильные, изопропил-сульфинильные, бутилсульфинильные, трет-бутилсульфинильные, 2-метил-пропилсульфинильные, метилсульфонильные, этилсульфонильные, пропил-сульфонильные, изопропилсульфонильные, бутилсульфонильные, трет-бутил-сульфонильные, 2-метилпропилсульфонильные, трифторметилтиольные, трифторметилсульфинильные, трифторметилсульфонильные, гидроксильные группы, меркаптогруппы, аминогруппы, метилкарбониламиногруппы, этилкарбониламиногруппы, пропилкарбониламиногруппы, изопропилкарбонил-аминогруппы, бутилкарбониламиногруппы, трет-бутилкарбониламиногруппы, 2-метил-пропилкарбониламиногруппы, бензоиламиногруппы, метоксикарбонил-аминогруппы, этоксикарбониламиногруппы, пропоксикарбониламиногруппы, изопропоксикарбониламиногруппы, бутоксикарбониламиногруппы, трет-бутокси-карбониламиногруппы, 2-метилпропоксикарбониламиногруппы, трифторметокси-карбониламиногруппы, алкилсульфониламиногруппы с числом атомов углерода от одного до четырех или галогеналкилсульфониламиногруппы с числом атомов углерода от одного до четырех,

Y, которые могут быть одинаковыми или разными, означают атомы хлора, фтора, брома, иода, трифторметильные, дифторметильные, фторметильные группы, нитрогруппы, метальные, этильные, пропильные, изопропильные, бутильные, трет-бутильные, 2-метилпропильные группы, метоксигруппы, этоксигруппы, пропоксигруппы, изопропоксигруппы, н-бутоксигруппы, трет-бутоксигруппы, 2-метилпропоксигруппы, цианогруппы, трифторметоксильные, дифторметоксильные, фторметоксильные, тиометильные, тиоэтильные, тиопропильные, тиоизопропильные, тиобутильные, тио-трет-бутильные, 2-метилтиопропильные группы, метилсульфинильные, этилсульфинильные, пропилсульфинильные, изопропилсульфинильные, бутилсульфинильные, трет-бутилсульфинильные, 2-метилпропилсульфинильные группы, метилсульфонильные, этилсульфонильные, пропилсульфонильные, изопропилсульфонильные, бутилсульфонильные, трет-бутилсульфонильные, 2-метилпропилсульфонильные группы, трифторметилтиольные, трифторметил-сульфинильные, трифторметилсульфонильные группы, гидроксильные группы, меркаптогруппы, аминогруппы, трифторметилкарбониламиногруппы, метилкарбониламиногруппы, этилкарбониламиногруппы, пропилкарбонил-аминогруппы, изопропилкарбониламиногруппы, бутилкарбониламиногруппы, трет-бутилкарбониламиногруппы, 2-метилпропилкарбониламиногруппы, 2,2,2-трихлорэтилкарбониламиногруппы, бензоиламиногруппы, метоксикарбониламиногруппы, этоксикарбониламиногруппы, пропоксикарбониламиногруппы, изопропоксикарбониламиногруппы, бутоксикарбониламиногруппы, трет-бутоксикарбониламиногруппы, 2-метил-пропоксикарбониламиногруппы, трифторметоксикарбониламиногруппы, алкилсульфониламиногруппы с числом атомов углерода от одного до четырех или галогеналкилсульфониламиногруппы с числом атомов углерода от одного до четырех;

R означает метальную, этильную, пропильную, изопропильную, бутильную, трет-бутильную, 2-метилпропильную или трифторметильную, дифторметильную, фторметильную группу;

m принимает значения 0,1, 2 или 3,

n принимает значения 0, 1, 2 или 3,

G означает

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

или означает

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

или же в альтернативном случае означает следующие далее гетероциклы от G4 до G9

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

где

R1 и R 2 независимо друг от друга каждый означают атом водорода, алкильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех, которая может быть замещена, алкенильную группу с числом атомов углерода от двух до четырех, которая может быть замещена, алкинильную группу с числом атомов углерода от двух до четырех, которая может быть замещена, циклоалкильную группу с числом атомов углерода от трех до шести, которая может быть замещена, алкилсульфонильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех, галогеналкилсульфонильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех или группу CH2-R7 или же вместе означают алкиленовую группу с числом атомов углерода от трех до пяти,

R3 и R4 независимо друг от друга каждый означают атом водорода, цианогруппу, алкильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех, которая может быть замещена, алкенильную группу с числом атомов углерода от двух до четырех, которая может быть замещена, алкинильную группу с числом атомов углерода от двух до четырех, которая может быть замещена, циклоалкильную группу с числом атомов углерода от трех до шести, которая может быть замещена, или алкоксикарбонильную группу с числом атомов углерода в алкоксильном остатке от одного до четырех или же вместе означают алкиленовую группу с числом атомов углерода от трех до пяти,

l принимает значения 1 или 2,

R5 означает атом водорода, алкильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех, циклоалкильную группу с числом атомов углерода от трех до шести, которая может быть замещена, галогеналкильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех, цианогруппу, алкенильную группу с числом атомов углерода от двух до четырех, алкинильную группу с числом атомов углерода от двух до четырех, алкилкарбонильную группу с числом атомов углерода в алкильном остатке от одного до четырех или группу CH2-R7,

R6 означает формильную группу, цианогруппу, алкилкарбонильную группу с числом атомов углерода в алкильном остатке от одного до четырех, алкилтиокарбонильную группу с числом атомов углерода в алкильном остатке от одного до четырех, галогеналкилкарбонильную группу с числом атомов углерода в галогеналкильном остатке от одного до четырех, галогеналкилтиокарбонильную группу с числом атомов углерода в галогеналкильном остатке от одного до четырех, алкиламинокарбонильную группу с числом атомов углерода в алкильном остатке от одного до четырех, алкиламинотиокарбонильную группу с числом атомов углерода в алкильном остатке от одного до четырех, диалкиламинокарбонильную группу с числом атомов углерода в алкильных остатках от двух до шести, диалкиламино-тиокарбонильную группу с числом атомов углерода в алкильных остатках от двух до шести, алкоксиаминокарбонильную группу с числом атомов углерода в алкоксильном остатке от одного до четырех, алкоксиамино-тиокарбонильную группу с числом атомов углерода в алкоксильном остатке от одного до четырех, алкоксикарбонильную группу с числом атомов углерода в алкоксильном остатке от одного до четырех, алкокситиокарбонильную группу с числом атомов углерода в алкоксильном остатке от одного до четырех, тиоалкоксикарбонильную группу с числом атомов углерода в тиоалкоксильном остатке от одного до четырех, тиоалкокситиокарбонильную группу с числом атомов углерода в тиоалкоксильном остатке от одного до четырех, группу CO-R7, CS-R7, алкилсульфонильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех или галогеналкилсульфонильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех или в альтернативном случае

Z, которые могут быть одинаковыми или разными, означают атомы хлора, брома или иода, трифторметильные группы, нитрогруппы, метальные, этильные, пропильные, изопропильные, бутильные, трет-бутильные, 2-метилпропильные группы, цианогруппы,

k 3 принимает значения 0 или 1,

k4 принимает значения 0 или 1,

R7 означает замещенное или незамещенное фенильное кольцо или же гетероциклическое кольцо, выбираемое из группы, включающей пиридильный, пирролидинильный, имидазолильный, триазолильный, оксадиазолильный, тетразолильный, пиримидинильный и триазинильный циклы, которые могут быть замещены по крайней мере одним заместителем, выбираемым из атомов фтора, хлора, брома, иода и метильной, этильной, изопропильной, н-пропильной, 2-метил-пропильной, н-бутильной и трет-бутильной групп, и

А означает атом углерода.

Соответствующие настоящему изобретению соединения формулы (I) или формулы (Ia) имеют асимметрический атом углерода и поэтому у них есть оптические изомеры.

Используемое в данном случае понятие «алкильная группа» относится к таким линейным или разветвленным алкильным группам с числом атомов углерода от одного до двенадцати, как метильная, этильная, н-пропильная или изопропильная, н-бутильная, изобутильная, втор-бутильная или трет-бутильная группа, н-пентильная, н-гексильная, н-гептильная, н-октильная, н-нонильная, н-децильная, н-ундецильная, н-додецильная группа и подобные им, в предпочтительном случае это понятие относится к алкильным группам с числом атомов углерода от одного до шести.

Используемое в данном случае понятие «галогеналкильная группа» относится к алкильным группам с числом атомов углерода от одного до двенадцати, в предпочтительном случае с числом атомов углерода от одного до шести или от одного до четырех, у которых по крайней мере один атом водорода замещен галогеном. Подходящими галогеналкильными группами являются, например, группы CH2F, CHF 2, CF3, CF2Cl, CFCl2, CF2Br, CF2CF3, CFHCF3 , CH2CF3, CFClCF3, CCl2 CF3. CF2CH3, CF2CH 2F, CF2CHF2, CF2CF 2Cl, CF2CF2Br, CFHCH3, CFHCH2F, CFHCHF2, CHFCF3, CHFCF 2Cl, CHFCF2Br, CH2CF3, CFClCF3, CCl2CF3, CF2 CF2CF3, CH2CF2CF 3, CF2CH2CF3, CF2 CF2CH3, CHFCF2CF3 , CF2CHFCF3, CF2CF2 CHF2, CF2CF2CH2F, CF2CF2CF2Cl, CF2CF 2CF2Br. Галогеналкильная структурная единица может быть замещена по крайней мере одним подходящим заместителем.

Используемое в данном случае понятие «алкоксигруппа» относится к алкоксигруппам с числом атомов углерода от одного до двенадцати, в предпочтительном случае с числом атомов углерода от одного до шести или от одного до четырех. Подходящими алкоксигруппами являются, например, метоксигруппа, этоксигруппа, н-пропоксигруппа, изопропоксигруппа, н-бутоксигруппа, изобутоксигруппа, втор-бутоксигруппа или трет-бутоксигруппа, пентилоксигруппа или гексилоксигруппа. Алкоксильная структурная единица может быть замещена по крайней мере одним подходящим заместителем.

Каждая алкильная структурная единица в каждой группе, включающей алкильную группу в качестве части ее конфигурации, может быть дополнительно определена в соответствии с тем, как это представлено в приведенном выше понятии «алкильная группа».

Так, например, «ациламиногруппа» представляет собой алкилкарбониламиногруппу, циклопропилкарбониламиногруппу и бензоиламиногруппу, где алкильная структурная единица может быть определена так, как это описано выше для понятия «алкильная группа».

Понятие «галоген» и каждая галогенная структурная единица в каждой замещенной галогеном группе относится к фтору, хлору, брому и иоду, в предпочтительном случае относится к фтору, хлору или брому.

Понятие «циклоалкильная группа» относится к такой циклоалкильной группе с числом атомов углерода от трех до восьми, как циклопропильная, циклобутильная, циклопентильная, циклогексильная, циклогептильная, циклооктильная группа, в предпочтительном случае это понятие относится к циклоалкильной группе с числом атомов углерода от трех до семи.

Понятие «алкенильная группа» относится к такой алкенильной группе с числом атомов углерода от двух до пяти, как винильная, аллильная, 1-пропенильная, 1-бутенильная, 2-бутенильная или 3-бутенильная, 1-пентенильная группа, в предпочтительном случае это понятие относится к алкенильной группе с числом атомов углерода от двух до четырех.

Понятие «алкинильная группа» относится к такой алкинильной группе с числом атомов углерода от двух до пяти, как этинильная, пропаргильная, 1-пропинильная, бутан-3-инильная, пентан-4-инильная группа и подобные им, в предпочтительном случае это понятие относится к алкинильной группе с числом атомов углерода от двух до четырех.

Понятие «гетероциклическая группа» относится к гетероциклической группе с числом членов в цикле 5 или 6, включающей по крайней мере один гетероатом, выбираемый из азота, кислорода или серы, при этом данное понятие относится также к конденсированной гетероциклической группе, которая может быть сконденсирована с бензольным циклом.

Примерами гетероциклических групп служат фурильная, тиенильная, пирролильная, изоксазолильная, пиразолильная, оксазолильная, оксатиазолильная, имидазолильная, триазолильная, оксадиазолильная, тиадиазолильная, тетразолильная, пиридильная, пирролидинильная, пиримидинильная, пиридазинильная, пиразинильная, триазинильная, индолильная, бензоксазолильная, хинолильная группа и подобные им.

Соответствующие изобретению соединения формулы (I) или формулы (Ia) могут быть получены, например, описываемыми далее способами получения от (а) до (к).

Способ получения (а) включает взаимодействие соединения формулы (II)

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

где X, R и m имеют определенное выше значение, с соединением формулы (III) или формулы (III-a)

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

где

Y, А, G и n имеют определенное выше значение,

L1 означает атом галогена или галогеналкилсульфонилоксигруппу с числом атомов углерода от одного до четырех.

В одном из вариантов реализации способа получения (а) соединения формулы (II) и соединения формулы (III) или формулы (III-a) реагируют в присутствии основания или в присутствии по крайней мере одного металлического катализатора.

Далее представлены способы получения (б) и (в) для получения соответствующих формуле (I) или формуле (Ia) соединений, у которых G означает группу -CONR1R2.

Способ (б) включает взаимодействие соединения, представленного формулой (IV) или формулой (IV-a)

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 ,

где X, Y, R, A, m и n имеют приведенные выше значения,

или же соединения, представленного формулой (V) или формулой (V-a)

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

где X, Y, R, A, m и n имеют приведенные выше значения и L2 означает атом хлора, брома, алкилкарбонилоксигруппу с числом атомов углерода в алкильной группе от одного до четырех, алкилоксикарбонилоксигруппу с числом атомов углерода в алкоксильной группе от одного до четырех или азолильную группу,

с соединением, представленным формулой (VI)

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

где R1 и R2 имеют приведенное выше значение, с использованием, если это необходимо, конденсирующего агента в присутствии основания.

Способ (в) включает взаимодействие соединения, представленного формулой (Ib) или формулой (Ie)

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

где X, Y, R, R1, A, m и n имеют приведенное выше значение,

с соединением, представленным формулой

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 ,

где R2 имеет приведенное выше значение и L3 означает атом хлора, брома, иода, алкилсульфонилоксигруппу с числом атомов углерода от одного до четырех, галогеналкилсульфонилоксигруппу с числом атомов углерода от одного до четырех, арилсульфонилоксигруппу или азолильную группу, в случае необходимости взаимодействие проводят в присутствии основания.

Далее представлен способ получения (г) для получения соответствующих формуле (I) или формуле (Ia) соединений, у которых G означает группу -CSNR 1R2.

Способ (г) включает взаимодействие соединения, представленного формулой (If) или формулой (Id)

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 ,

где

где X, Y, R, R1, R2, A, m и n имеют приведенное выше значение, с сульфирующим средством.

Далее представлены способы получения (д), (е) и (ж) для получения соответствующих формуле (I) или формуле (Ia) соединений, у которых G означает группу

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

Способ (д) включает взаимодействие соединения, представленного формулой (VIII) или формулой (VIII-b)

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

где X, Y, R, R3, R 4, A, I, m, n и L3 имеют приведенное выше значение, с соединением, представленным формулой (IX)

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

где R5 и R6 имеют приведенное выше значение, при этом в случае необходимости взаимодействие проводят в присутствии основания.

Способ (е) включает взаимодействие соединения, представленного формулой (X) или формулой (Х-а)

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

где X, Y, R, R3, R 4, R5, A, I, m и n имеют приведенное выше значение, с соединением, представленным формулой

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 ,

где R6 имеет приведенное выше значение и L4 означает атом фтора, хлора, брома, алкилкарбонилоксигруппу с числом атомов углерода в алкильном остатке от одного до четырех, алкилоксикарбонилоксигруппу с числом атомов углерода в алкоксильном остатке от одного до четырех, азолильную группу, алкилсульфонилоксигруппу с числом атомов углерода от одного до четырех, галогеналкилсульфонилоксигруппу с числом атомов углерода от одного до четырех, арилсульфонилоксигруппу, при этом в случае необходимости взаимодействие проводят в присутствии основания.

Способ (ж) включает взаимодействие соединения, представленного формулой (Ic) или формулой (Ig)

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

где X, Y, R, R3, R 4, R6, A, I, m и n имеют приведенное выше значение, с соединением, представленным формулой

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 ,

где R5 и L4 имеют приведенное выше значение, при этом в случае необходимости взаимодействие проводят в присутствии основания.

Далее представлен способ получения (з) для получения соответствующих формуле (I) или формуле (Ia) соединений, у которых G означает остаток G1, G6 или G8.

Способ (з) включает взаимодействие соединения, представленного формулой (XIII) или формулой (XIII-a)

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

где X, Y, А, m и n имеют приведенное выше значение, с диалкокситетрагидрофураном, 1,2-диформилгидразином или с азидом натрия и триалкилортоформиатом.

Далее представлен способ получения (и) для получения соответствующих формуле (I) или формуле (Ia) соединений, у которых G означает остаток G2.

Способ (и) включает взаимодействие соединения, представленного формулой (XIV) или формулой (XIV-a)

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

где X, Y, A, m и n имеют приведенное выше значение, с 1,1,3,3-тетраалкоксипропаном.

Далее представлен способ получения (к) для получения соответствующих формуле (I) или формуле (Ia) соединений, у которых G означает остаток G2, G3, G4, G5, G6, G8 или G9.

Способ (к) включает взаимодействие соединения, представленного формулой (XV) или формулой (XV-а)

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

где X, Y, R, A, m, n и L имеют приведенное выше значение, с протонированными остатками G2, G3, G4, G5, G6, G8 или G9, а именно с G2-H, G3-H, G4-H, G5-H, G6-H, G8-H или G9-H.

В соответствии с настоящим изобретением арилпирролидины формулы (I) или формулы (Ia) проявляют высокую инсектицидную активность.

Описанный выше способ получения (а) при использовании, например, 3-(3,5-дихлор-фенил)-3-(трифторметил)пирролидина и N-(4-бром-2-метилбензил)ацетамида в качестве исходных продуктов может быть проиллюстрирован уравнением реакции

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

Способ получения (б) при использовании, например, 4-[3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)пирролидин-1-ил]-2-нитробензойной кислоты и 2-пиколиламина в качестве исходных соединений может быть представлен уравнением реакции

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

Способ получения (в) при использовании, например, 4-[3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)пирролидин-1-ил]-2-нитро-N-(пиридин-2-илметил)бензамида и иод-метана в качестве исходных соединений может быть представлен следующим далее уравнением реакции

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

Способ получения (г) при использовании, например, 2-хлор-4-[3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)пирролидин-1-ил]-N-(пиридин-2-илметил)бензамида и реагента Лоусона в качестве исходных соединений может быть представлен уравнением реакции

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

Способ получения (д) при использовании, например, 1-[4-(бромметил)фенил]-3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)пирролидина и бензамида в качестве исходных соединений может быть представлен уравнением реакции

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

Способ получения (е) при использовании, например, 1-{2-хлор-4-[3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)пирролидин-1-ил]фенил}метанамина и ацетилхлорида в качестве исходных соединений может быть представлен уравнением реакции

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

Способ получения (ж) при использовании, например, N-{2-хлор-4-[3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)пирролидин-1-ил]бензил}ацетамида и метилиодида в качестве исходных соединений может быть представлен уравнением реакции

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

Способ получения (з) при использовании, например, 4-[3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)пирролидин-1-ил]анилина и 2,5-диметокситетрагидрофурана в качестве исходных соединений может быть представлен уравнением реакции

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

Способ получения (и) при использовании, например, 3-(3,5-дихлорфенил)-1-(4-гидразинофенил)-3-(трифторметил)пирролидина и 1,1,3,3-тетраэтоксипропана в качестве исходных соединений может быть представлен уравнением реакции

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

Способ получения (к) при использовании, например, 5-(3,5-дихлорфенил)-[3-(трифторметил)пирролидин-1-ил]-2-фторбензонитрила и 1Н-1,2,4-триазола в качестве исходных соединений может быть представлен уравнением реакции

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

Многие соединения формулы (II), которые являются исходными продуктами в способе получения (а), представляют собой новые соединения, получаемые описываемым далее способом. Соединение, соответствующее формуле (XVI)

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

где X, m и R имеют приведенное выше значение, реагирует, например, с N-бензил-1-метокси-Н-[(триметилсилил)метил]метанамином в присутствии катализатора с образованием соединения, соответствующего формуле (XVII)

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

где X, m и R имеют приведенное выше значение, и после этого проводят реакцию дебензилирования для получения соединения формулы (II).

Известные соединения формулы (XVI) описаны, например, в "The Journal of Organic Chemistry, 1991, Т.56, стр.7336-7340"; "The Journal of Organic Chemistry, 1994, Т.59, стр.2898-2901"; "Journal of Fluorine Chemistry, 1999, Т.95, стр.167-170" и в заявке на международный патент № 2005/05085216А. Такие соединения могут быть также синтезированы описанными в этих публикациях способами.

В число представительных примеров соединений формулы (XVI) входят [1-(трифторметил)винил]бензол, 1-хлор-3-[1-(трифторметил)винил]бензол, 1-бром-3-[1-(трифторметил)винил]бензол, 1-нитро-3-[1-(трифторметил)винил] бензол, 1-трифторметил-3-[1-(трифторметил)винил]бензол, 1,3-дифтор-5-[1-(трифторметил)-винил]бензол, 1,3-дихлор-5-[1-(трифторметил)винил]бензол, 1,3-дифтор-5-[1-(трифторметил)-винил]бензол, 1-фтор-2-(трифторметил)-4-[1-(трифторметил)-винил]бензол, 1,2,3-трихлор-5-[1-(трифторметил)винил]бензол, или 1,3-диметил-2-нитро-5-[1-(трифторметил)винил] бензол.

В представленной выше реакции вместо N-бензил-1-метокси-N-[(триметилсилил)-метил]метанамина могут быть использованы N-бензил-1-бутокси-N-[(триметилсилил)-метил]метанамин или N-(бутоксиметил)-N-[(триметилсилил)метил]циклогексиламин. Они также представляют собой хорошо известные соединения.

В число катализаторов, которые могут быть использованы в представленной выше реакции, входят трифторуксусная кислота, триметилсилилтрифторметансульфонат, иодотриметилсилан, фторид цезия и подобные им.

Представленную выше реакцию можно проводить в соответствии со способом, описанным в "Chemistry Letters, 1984, 1117-1120" и "Tetrahedron Letters, 1993, 34, 3279-3282", а такие реакции удаления защитных групп, как дебензилирование, можно проводить в соответствии со способом, описанным в "Journal of the Organic Chemistry, 1984, 49, 2081" и "PROTECTIVE GROUPS in ORGANIC CHEMISTRY, THIRD EDITION, JOHN WILEY & SONS, INC".

В число представительных примеров соединений формулы (II) в способе получения (а) входят 3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)пирролидин, 3-[3,5-бис(трифторметил)-фенил]-3-(трифторметил)пирролидин, 3-(3,4,5-трихлорфенил)-3-(трифторметил)-пирролидин, 3-(3,5-диметил-4-нитрофенил)-3-(трифторметил)пирролидин.

Многие из соединений формулы (III) или, соответственно, формулы (III-а), которые являются исходными соединениями в способе получения (а), представляют собой известные соединения, которые могут быть получены хорошо известными в органической химии способами.

В число представительных примеров соединений формулы (III) и, соответственно, формулы (IIIa) входят N-(4-бромбензил)ацетамид, N-(4-иодбензил)ацетамид.

Реакции в соответствии со способами получения (а), (б), (в), (г), (д), (е), (ж), (з), (и) и (к) можно проводить в таком подходящем разбавителе, как алифатические углеводороды (например, гексан, циклогексан, гептан и другие), алифатические галогенированные углеводороды (например, дихлорметан, хлороформ, четыреххлористый углерод, дихлорэтан), ароматические углеводороды (например, бензол, толуол, ксилол, хлорбензол и другие), простые эфиры (например, диэтиловый эфир, дибутиловый эфир, диметоксиэтан, тетрагидрофуран, диоксан и другие), сложные эфиры (например, этилацетат, этилпропионат и другие), амиды (например, диметилформамид, диметилацетамид, N-метилпирролидон и другие), нитрилы (например, ацетонитрил, пропионитрил и другие), диметилсульфоксид, вода и смеси этих растворителей.

Реакции в соответствии со способами получения (а), (б), (в), (г), (д), (е), (ж), (з), (и) и (к) можно проводить с использованием таких приведенных далее оснований, как основания с участием щелочных металлов (например, гидрид лития, гидрид натрия, гидрид калия, бутиллитий, трет-бутиллитий, триметилсилиллитий, гексаметил-дисилазид лития, карбонат натрия, карбонат калия, карбонат цезия, трикалийфосфат, ацетат натрия, ацетат калия, метилат натрия, этилат натрия, трет-бутилат натрия, трет-бутилат калия и другие), органические основания (например, триэтиламин, диизопропилэтиламин, трибутиламин, N-метилморфолин, N,N-диметиланилин, N,N-диэтиланилин, 4-трет-бутил-N,N-диметиланилин, пиридин, пиколин, лутидин, диазабициклоундецен, диазабициклооктан, имидазол и другие).

Способы получения (а), (б), (в), (г), (д), (е), (ж), (з), (и) и (к) могут быть реализованы в широком интервале температур. В общем случае они могут быть реализованы при температурах от примерно -78°С до примерно 200°С, в предпочтительном случае от примерно -10°С до примерно 150°С. В предпочтительном случае названные реакции проводят при нормальном давлении, хотя их можно проводить при высоком давлении или при пониженном давлении. Время реакции составляет от 0,1 до 72 часов, в предпочтительном случае от 0,1 до 24 часов.

Реакцию в способе получения (а) можно проводить с использованием таких подходящих металлических катализаторов, как катализаторы на основе переходных металлов, например Pd 2(dba)3, Pd2((dba)3CHCl 3 (dba - означает дибензилиденацетон), диацетат палладия, моноиодид меди или закись меди Cu2O. В случае необходимости реакции можно проводить с использованием таких фосфиновых лигандов, как 2,2'-бис(дифенилфосфино)-1,1'-бинафталин, 4,5-бис(дифенилфосфино)-9,9-диметил-ксантен(ксантфос), трибутилфосфин и подобные им, или же таких аминных лигандов, как 8-хинолинол, пролин, N,N-диметилглицин и подобные им.

Так, например, при реализации способа получения (а) проводят взаимодействие 1 моля соединения формулы (II) с соединением формулы (III) или формулы (III-а) в количестве от 1 до 3 молей в присутствии от 1 до 3 молей основания и каталитического количества Pd2(dba)3CHCl3 и ксантфоса в таком разбавителе, как толуол, и получают соответствующее изобретению соединение формулы (I) или формулы (Ia).

Соединения формулы (IV) или формулы (IV-a), которые используются в способе получения (б), представляют собой новые соединения. Они могут быть получены описываемым далее способом. Соединение формулы (II) может реагировать с соединением, представленным формулой (XVIII)

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

где Y, А, n и L1 имеют приведенное выше значение, R8 означает атом водорода или алкильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех, с образованием соединения, представленного формулой (XIX) или формулой (XIX-а)

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

где X, Y, R, A, m, n и R8 имеют определенное выше значение. Когда R8 означает алкильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех, соединения представленной выше формулы (XIX) или формулы (XIX-а) могут быть гидролизованы и превращены в соединения формулы (IV) или формулы (IV-a).

Соединения формулы (XVIII) известны, в их число входят, например, следующие далее соединения: метиловый эфир 4-иодбензойной кислоты, метиловый эфир 4-бром-2-метилбензойной кислоты, этиловый эфир 2-фтор-4-иодбензойной кислоты, метиловый эфир 2-хлор-4-иодбензойной кислоты, метиловый эфир 2-бром-4-иодбензойной кислоты, метиловый эфир 4-фтор-2-нитробензойной кислоты и этиловый эфир 4-фтор-2-(трифторметил)бензойной кислоты.

Соединения формулы (IV) или формулы (IV-a), которые являются исходными продуктами для способа получения (б), представляют собой хорошо известные соединения.

Так, например, соединение формулы (IV) или формулы (IV-a) могут быть легко получены способом, включающим реакцию с таким хлорирующим реагентом, как тионилхлорид, оксалилхлорид или пентахлорид фосфора, или же способом, включающим реакцию такого органического галогенида, как пивалоилхлорид, или также способом, включающим реакцию с карбонилдиимидазолом или с сульфонилдиимидазолом.

В число представительных примеров соединений формулы (IV) или, соответственно, формулы (IV-a) в способе получения (б) входят 4-[3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифтор-метил)пирролидин-1-ил]бензойная кислота, 4-[3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)-пирролидин-1-ил]-2-нитробензойная кислота, 4-{3-[3,5-бис(трифторметил)фенил]-3-(трифторметил)пирролидин-1-ил}-2-нитробензойная кислота, 4-[3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)пирролидин-1-ил]-2-(трифторметил)бензойная кислота и подобные им.

В число представительных примеров соединений формулы (V) или, соответственно, формулы (V-a) входят 4-[3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)пирролидин-1-ил]-бензоилхлорид, 4-[3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)пирролидин-1-ил]-2-нитро-бензоилхлорид, 4-{3-[3,5-бис(трифторметил)фенил]-3-(трифторметил)пирролидин-1-ил}-2-нитробензоилхлорид и подобные им.

Соединения формулы (VI), являющиеся исходными соединениями в способе получения (б) представляют собой хорошо известные соединения.

В число представительных примеров входят метиламин, этиламин, циклопропиламин, пропаргиламин, 2,2,2-трифторэтиламин, 2-пиколиламин, 3-аминометил-6-хлорпиридин и подобные им.

Соответствующую способу получения (б) реакцию можно проводить в присутствии следующих конденсирующих реагентов: 1,3-дициклогексилкарбодиимид, гидрохлорид 1-этил-3-(3'-диметиламинопропил)карбодиимида, карбонилдиимидазол, диэтилциано-фосфат, иодид 2-хлор-1-метилпиридиния (реагент Мукуяма) и подобные им.

Так, например, при реализации способа получения (б) проводят взаимодействие 1 моля соединения формулы (IV) или формулы (IV-a) с соединением формулы (VI) в количестве от 1 до 3 молей, используя от 1 до 3 молей конденсирующего реагента, в присутствии, если это необходимо, каталитического количества такой добавки, как 1-гидроксибензтриазол, в разбавителе (например, в диметилформамиде), и получают соответствующее соединение формулы (I) или формулы (I-а).

Соединения формулы (I-b) или формулы (I-е), которые являются исходными продуктами в способе получения (в), включены в соответствующую изобретению формулу (I) или в формулу (Ia), их получают способом (б).

Соединения формулы (VII), которые являются исходными продуктами, представляют собой хорошо известные соединения, в число специальных примеров входят иодметан, иодэтан и подобные им.

Так, например, при реализации способа получения (в) проводят взаимодействие 1 моля соединения формулы (Ib) или формулы (Ie) с соединением формулы (VII) в количестве от 1 до 5 молей в присутствии основания в разбавителе (например, в тетрагидрофуране) и получают соответствующее соединение формулы (I) или формулы (I-а).

Соединения формулы (If) или формулы (Id), которые являются исходными продуктами в способе получения (г), включены в соответствующую изобретению формулу (I) или в формулу (Ia), их получают представленным выше способом (б) или (в).

Используемые в способе получения (г) сульфирующие реагенты могут представлять собой пентасульфид фосфора, реагент Лоусона и подобные им.

При реализации способа получения (г) 1 моль соединения общей формулы (If) или формулы (Id) может реагировать, например, с реагентом Лоусона в количестве от 0,5 до 3 молей в разбавителе (например, в толуоле) и превращаться в соответствующее соединение формулы (I) или формулы (Ia).

Соединения формулы (VIII) или формулы (VIII-b), которые являются исходными соединениями в способе получения (д), представляют собой новые соединения; они могут быть синтезированы представленным далее способом. Соединение приведенной ранее формулы (XIX) или формулы (XIX-а) могут быть восстановлены с образованием соединений, представленных формулой (XX) или формулой (ХХ-а)

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

где X, Y, R, А, m и n имеют приведенное выше значение, которые могут после этого участвовать в таких обычных реакциях, как галогенирование или алкилсульфонирование, и превращаться в соединения, представленные формулой (VIIIa) или (VIII-c)

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

где X, Y, R, A, m, n и L3 имеют приведенное выше значение.

Представительными примерами соединений формулы (VIII) и, соответственно, формулы (VIII-b) в способе получения (д) являются 1-[3-хлор-4-(хлорметил)фенил]-3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)пирролидин, 4-[3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)пирролидин-1-ил]бензилметансульфонат, 1-[3-бром-4-(хлорметил)-фенил]-3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)пирролидин и подобные им.

Соединения формулы (IX), которые являются исходными продуктами в способе получения (д), представляют собой хорошо известные соединения, представительные примеры этих веществ включают ацетамид, пропионамид, бензамид, 2-хлорбензамид, 3-хлорбензамид, 4-хлорбензамид и подобные им.

При реализации способа получения (д) 1 моль соединения формулы (VIII) или формулы (VIII-b) может реагировать, например, с соединением формулы (IX) в количестве от 1 до 3 молей в присутствии основания в разбавителе (например, в тетрагидрофуране) и превращаться в соответствующее соединение формулы (I) или формулы (Ia).

Соединения формулы (X) или формулы (Х-а), которые являются исходными соединениями в способе получения (е), представляют собой новые соединения; они могут быть получены при взаимодействии соединения формулы (VIII) или формулы (VIII-b) с соединением формулы R 5NH2 (XXI), где R5 имеет определенное выше значение.

Соединения формулы (X) или формулы (Х-а), где 1 означает 1, могут быть также синтезированы альтернативным способом, включающим взаимодействие соединения приведенной выше формулы (II) с соединением, представленным формулой (XXII)

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

где Y, А, R3, R4 , n и L1 имеют приведенное выше значение, с образованием соединения, представленного формулой (XXIII) или формулой (XXIII-a)

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

где X, Y, R, A, m, n, R3 и R4 имеют приведенное выше значение, которое далее реагирует по реакции Габриэля.

Соединения приведенной выше формулы (XXII) представляют собой известные соединения, в их число входят 2-(4-бромбензил)-1Н-изоиндол-1,3(2Н)-дион, 2-(4-бром-2-нитробензил)-1Н-изоиндол-1,3(2Н)-дион, 2-(4-иодбензил)-1Н-изоиндол-1,3(2Н)-дион, 2-(4-иод-2-нитробензил)-1Н-изоиндол-1,3(2Н)-дион, 2-(4-иод-2-хлорбензил)-1Н-изоиндол-1,3(2Н)-дион.

Соединения формулы (X) или формулы (Х-а), где R 3, R4 и R5 означают атомы водорода, могут быть легко синтезированы альтернативным способом, представляющим собой обычную реакцию восстановления нитрильного соединения формулы (XXIV) или формулы (XXIV-a)

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

где X, Y, R, m и n имеют определенное выше значение.

Соединения формулы (XXIV) или формулы (XXIV-a) представляют собой новые соединения, которые могут быть получены так, как это показано в описанном далее примере синтеза 8.

Представительные примеры соединений формулы (X) и, соответственно, формулы (Х-а) в способе получения (е) включают 1-{2-хлор-4-[3-(3,5-дихлорфенил)-3-трифторметил)пирролидин-1-ил]фенил}метанамин, 1-{2-бром-4-[3-(3,5-дихлорфенил)-3-трифторметил)пирролидин-1-ил]фенил}метанамин и подобные им.

Соединения формулы (XI), являющиеся исходными продуктами в способе получения (е), представляют собой хорошо известные соединения, в частности примерами здесь служат ацетилхлорид, пропионилхлорид, бензоилхлорид, 2-хлорбензоилхлорид, 3-хлорбензоилхлорид, 4-хлорбензоилхлорид, гидрохлорид никотиноилхлорида и подобные им.

При реализации способа получения (е) 1 моль соединения формулы (X) или формулы (Х-а) может реагировать, например, с соединением формулы (XI) в количестве от 1 до 3 молей в присутствии основания в разбавителе (например, в тетрагидрофуране) и превращаться в соответствующее соединение формулы (I) или формулы (Ia).

Соединения формулы (Ic) или формулы (Ig), являющиеся исходными продуктами в способе получения (ж), включены в соответствующую настоящему изобретению формулу (I) или в формулу (Ia), их получают представленным выше способом (д) или способом (е).

Соединения формулы (XII), являющиеся исходными продуктами, хорошо известны, в частности, их примеры включают иодметан, иодэтан, ацетилхлорид и подобные им.

При реализации способа получения (ж) 1 моль соединения формулы (Ic) или формулы (Ig) может реагировать, например, с соединением формулы (XII) в количестве от 1 до 3 молей в присутствии основания в разбавителе (например, в тетрагидрофуране) и превращаться в соответствующее соединение формулы (I) или формулы (Ia).

Соединения формулы (XIII) или формулы (XIII-а), являющиеся исходными соединениями в способе получения (з), представляют собой новые соединения; они могут быть получены описываемым далее способом.

В частности, соединение представленной выше формулы (II) реагирует с соединением, представленным формулой (XXV) или формулой (XXV-a)

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

где Y, A, n и L1 имеют определенное выше значение, с образованием соединения формулы (XXVI) или формулы (XXVI-a)

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

где X, Y, R, A, m и n имеют приведенное выше значение, которые после этого восстанавливают с целью получения соединения формулы (XIII) или формулы (XIII-а). Специальные примеры соединений формулы (XXV) и формулы (XXV-a) включают 4-нитро-2-фторбензол, 2-бром-4-нитробензол, 2-иод-4-нитробензол, 2-бром-4-фторнитробензол, 2-метил-4-фторнитробензол и подобные им.

В число представительных примеров соединений формулы (XIII) и, соответственно, формулы (XIII-a), в способе получения (з) входят 4-[3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)пирролидин-1-ил]анилин, 2-бром-4-[3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)пирролидин-1-ил]анилин и подобные им.

Диалкокситетрагидрофураны, которые являются исходными продуктами в способе получения (з), представляют собой известные соединения, примерами которых, в частности, служат 2,5-диметокситетрагидрофуран, 2,5-диэтокситетрагидрофуран и подобные им.

При реализации представленного выше способа получения (з) 1 моль соединения формулы (XIII) или формулы (XIII-a) может, например, реагировать с 2,5-диметокси-тетрагидрофураном в количестве от 1 до 5 молей в растворителе (например, в уксусной кислоте) с образованием соответствующего настоящему изобретению соединения формулы (I) или формулы (Ia).

При использовании этой реакции в способе получения (з) с участием 1,2-диформил-гидразина ее можно проводить в присутствии основания и триалкилгалогенсилана.

В качестве примеров оснований могут выступать такие органические основания, как триэтиламин, диизопропилэтиламин, трибутиламин, N-метилморфолин, N,N-диметиланилин, N,N-диэтиланилин, 4-трет-бутил-N,N-диметиланилин, пиридин, пиколин, лутидин, диазабициклоундецен, диазабициклооктан, имидазол и другие.

В число представительных примеров триалкилгалогенсиланов входят триметилхлорсилан, триэтилхлорсилан, триметилбромсилан и подобные им.

При реализации представленного выше способа получения (з) 1 моль соединения формулы (XIII) или формулы (XIII-а) может реагировать с 1,2-диформилгидразином в количестве от 1 до 5 молей в присутствии основания в количестве от 1 до 10 молей и триалкилгалогенсилана в количестве от 1 до 25 молей в большом избытке пиридина с образованием целевого соединения формулы (I) или формулы (Ia).

В случае реакции азида натрия с триалкилортоформиатом в рамках способа получения (з) триалкилортоформиаты могут быть представлены, например, триметилортоформиатом, триэтилортоформиатом и подобными им.

При реализации способа получения (з) 1 моль соединения формулы (XIII) или формулы (XIII-а) может реагировать с азидом натрия в количестве от 1 до 3 молей и с триалкилортоформиатом в количестве от 1 до 10 молей в разбавителе (например, в уксусной кислоте) с образованием соответствующего изобретению соединения формулы (I) или формулы (Ia).

Соединения формулы (XIV) или формулы (XIV-a), которые являются исходными соединениями в способе получения (и), представляют собой новые соединения, получаемые описываемым далее способом. В частности, с целью получения соединения формулы (XIV) или формулы (XIV-a) соединение представленной выше формулы (XIII) или формулы (XIII-а) вводят в реакцию по схеме известной в области органической химии реакции Зандмеера с последующим восстановлением.

Представительные примеры соединений формулы (XIV) и, соответственно, формулы (XIV-a) включают 3-(3,5-дихлорфенил)-1-(4-гидразинофенил)-3-(трифторметил)-пирролидин, 3-(3,5-дихлорфенил)-1-(4-гидразино-3-метилфенил)-3-(трифторметил)-пирролидин и подобные им.

2,5-Диалкокситетрагидрофураны, используемые в качестве исходных соединений в способе получения (и), представляют собой известные соединения, представительные примеры которых включают 1,1,3,3-тетраметоксипропан, 1,1,3,3-тетраэтоксипропан и подобные им.

При реализации способа получения (и) 1 моль соединения формулы (XIV) или формулы (XIV-a) может реагировать, например, с 1,1,3,3-тетраалкоксипропаном в количестве от 1 до 5 молей с добавлением в случае необходимости каталитического количества такой кислоты, как серная кислота, в разбавителе (например, в этаноле) с образованием соответствующего изобретению соединения формулы (I) или формулы (Ia).

Соединения формулы (XV) или формулы (XV-a), являющиеся исходными соединениями в способе получения (к), представляют собой новые соединения, которые могут быть получены описываемым далее способом. В частности, соединение представленной выше формулы (II) реагирует с соединением представленной далее формулы (XXVII) или формулы (XXVII-a)

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

где Y, A, n и L1 имеют определенное выше значение, с образованием соединения формулы (XV) или формулы (XV-a).

Специальными примерами соединений представленной выше формулы (XXVII) и, соответственно, формулы (XXVII-a) являются 5-иод-2-фторбензонитрил, 5-бром-2-фторбензонитрил 4-иод-2-нитро-1-хлорбензол, 1,4-дибромбензол, 1,4-дииодбензол и подобные им.

Представительными примерами соединений формулы (XV) и, соответственно, формулы (XV-a) в способе получения (к) могут служить 5-[3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)пирролидин-1-ил]-2-фторбензонитрил, 5-{3-[3,5-бис(трифторметил)-фенил]-3-(трифторметил)пирролидин-1-ил}2-фторбензонитрил и подобные им.

Многие из соединений, представленных формулами G2-H, G3-H, G4-H, G5-H, G6-H, G8-H, G9-H, которые являются исходньми продуктами в способе получения (к), представляют собой известные соединения. Специальные примеры таких соединений включают 1H-имидазол, 1H-пиразол, 4-метил-1Н-пиразол, 4-фтор-1H-пиразол, 4-хлор-lH-пиразол, 4-бром-1Н-пиразол, 4-иод-1H-пиразол, 4-нитро-1Н-пиразол, 4-метил-1Н-пиразол, 3-трифторметил-1Н-пиразол, 4-трифторметил-1Н-пиразол, 4-циано-1Н-пиразол, 1Н-1,2,3-триазол, 1Н-1,2,4-триазол, 1H-тетразол, 5-метил-1Н-тетразол, 5-(метилтио)-1Н-тетразол и подобные им.

При реализации способа получения (к) 1 моль соединения формулы (XV) или формулы (XV-a) может реагировать, например, с G6-H в количестве от 1 до 3 молей в присутствии от 1 до 3 молей основания в разбавителе (например, в диметилформамиде) с образованием соответствующего изобретению соединения формулы (I) или формулы (Ia).

В способах получения соответствующих настоящему изобретению соединений формулы (I) или формулы (Ia) новые продукты среди соединений, являющихся сырьевыми продуктами (исходными и промежуточными продуктами), могут быть в общем виде представлены приведенными далее формулами.

Формула (II-а)

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

где Х имеет приведенное выше значение. Т1 означает атом водорода или бензильную группу, Hal-R означает галогеналкильную группу и р принимает значения 1, 2, 3, 4 или 5.

Формула (XVI-а)

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

где Т2 и Т3 независимо друг от друга означают алкильные группы.

Соединения формулы (XXVIII) или соединения формулы (XXVIII-a)

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

где X, Y, R, A, m и n имеют приведенные выше значения, Т4 означает группы

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

цианогруппу, аминогруппу или нитрогруппу, R8, L2, L3, R3, R 4 и R5 имеют приведенные выше значения.

Соответствующие настоящему изобретению соединения имеют высокую инсектицидную и акарицидную активность. Вследствие этого представленные соответствующей изобретению формулой (I) или формулой (Ia) соединения могут быть использованы в качестве инсектицидов и/или акарицидов. В частности, они могут быть использованы в области сельского хозяйства. Соответствующие настоящему изобретению соединения проявляют также способность соответствующим образом контролировать численность вредных насекомых, не являясь при этом фитотоксичными для полезных растений. В дополнение к этому соответствующие настоящему изобретению соединения могут быть использованы для борьбы с самыми разными вредителями, включая, например, вредных сосущих насекомых, кусающихся насекомых и других паразитирующих на растениях вредителей, вредителей в хранилищах зерна и вредителей, нарушающих гигиенические требования, а также вредителей в области ветеринарии; они могут быть использованы для контролирования их численности, в частности для их уничтожения и искоренения. В соответствии с этим в объем притязаний настоящего изобретения входит также способ борьбы с вредителями.

Далее приводятся примеры таких насекомых вредителей.

Такие жуки, как бобовый вредитель Адзуки (Callosobruchus Chinensis), кукурузный долгоносик (Sitophilus zeamais), красный мучной жук (Tribolium Castaneum), большая 28-точечная божья коровка (Epilachna vigintioctomaculata), проволочник (Agriotes fuscicollis), жук вредитель соевых бобов (Anomala rufocuprea), колорадский жук (Leptinotarsa decemlineata), Diabrotica spp., японский сосновый пилильщик (Monochamus altematus), рисовый долгоносик (Lissorhoptrus oryzophilus), древогрызы (Lyctus bruneus), тыквенный листоед (Aulacophora femoralis).

Такие чешуекрылые вредители, как непарный шелкопряд (Lymantria dispar), коконопряд кольчатый (Malacosoma neustria), репнянка белая (Pieris rapae), совка обыкновенная (Spodoptera litura), капустная совка (Mamestra brassicae), рисовая огневка (Chilo suppressalis), стеблевой кукурузный мотылек (Pyrausta nubilalis), сухофруктовая огневка (Ephestia cautella), сетчатая листовертка (Adoxophyes orana), яблоневая плодожорка (Carpocapsa pomonella), яровая совка (Agrotis fucosa), восковая моль (Galleria mellonella), капустная моль (Plutella maculipennis), совка Heliothis (Heliothis virescens), цитрусовая минирующая моль (Phyllocnistis citrella).

Такие полужесткокрылые вредители, как зеленая рисовая цикадка (Nephotettix cincticeps), бурая рисовая цикадка (Nilaparvata lugens), червец Комстока (Pseudococcus comstocki), восточная цитрусовая щитовка (Unaspis yanonensis), зеленая персиковая тля (Myzus persicas), зеленая яблоневая тля (Aphis pomi), хлопковая тля (Aphis gossypii), капустная тля (Phopalosiphum pseudobrassicas), грушевая кружевница (Stephanitis nashi), назара (Nazara spp.), тепличная белокрылка (Trialeurodes vaporariorm), Pshylla spp.

Такие вредители трипсы, как пальмовый трипе (Thrips palmi), западный цветочный трипс (Frankliniella occidentalis).

Такие прямокрылые, как рыжий таракан (Blatella germanica), американский таракан (Periplaneta americana), африканская медведка (Gryllotalpa africana), саранча перелетная (Locusta migratoria migratoriaodes).

Такие вредители из отряда изоптера, как японский подземный термит (Reticulitermes speratus), термит (Coptotermes formosanus).

Такие двукрылые вредители, как домашняя муха (Musca domestica), москит желтой лихорадки (Aedes aegypti), ростковая муха (Hylemia platura), комар обыкновенный (Culex pipiens), комар анофелес (Anopheles sinensis), комар Culex tritaeniorhychus, американский клеверный минер (Liriomyza trifolii).

Такие клещи, как (Tetranychus cinnabannus), паутинный клещ (Tetrahychus urticae), красный цитрусовый клещ (Panonychus citri), розовый цитрусовый клещ (Aculops pelekassi), клещ Tarsonemus (Tarsonemus spp.).

Такие нематоды, как картофельная галловая нематода (Meloidogyne incognita), сосновая древесная нематода (Bursaphelenchus lignicolus Mamiya et Kiyohara), рисовая нематода (Aphelenchoides besseyi), соевая цистообразующая нематода (Heterodera glycines), луговая нематода (Pratylenchus spp).

Из отряда вшей (Phthiraptera), например, Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp.

Кроме того, у соответствующих изобретению соединений имеет место сочетание хорошей переносимости растениями, невысокой токсичности по отношению к теплокровным животным, они благоприятны для окружающей среды и подходят для защиты растений и их органов, для повышения урожайности, для улучшения качества собранного урожая и для борьбы с животными вредителями, в частности с насекомыми, паукообразными, гельминтами, нематодами и моллюсками, которые встречаются в сельском хозяйстве, в садоводстве, при содержании домашних животных, в лесоводстве, в парковом хозяйстве и в местах отдыха, в области защиты складированных продуктов и материалов, в области гигиены и ветеринарии. Они могут быть успешно использованы в качестве средств защиты растений. Они проявляют активность по отношению к видам с нормальной чувствительностью и к резистентным видам, а также на каждой из стадий развития и на всех стадиях развития. К вредителям, с которыми можно бороться с помощью соответствующих изобретению соединений и композиций, наряду с другими относятся и те, что перечислены далее.

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

В соответствии с настоящим изобретением вещества с инсектицидной активностью по отношению к переносчикам заболеваний, включая всех таких вредителей, также относятся к инсектицидам.

В случае необходимости, соответствующие изобретению соединения в определенных концентрациях или при определенных способах практического применения могут быть использованы в качестве гербицидов, антидотов, регуляторов роста или действующих веществ для улучшения свойств растений, или же в качестве микробицидов, например в качестве фунгицидов, антимикотиков, бактерицидов, противовирусных средств (включая действующие вещества против вироидов) или в качестве действующих веществ против микоплазматических организмов и организмов, аналогичных риккетсиям. В случае необходимости, они могут быть также использованы в качестве исходных продуктов или предшественников других активных соединений.

В области ветеринарии соответствующие изобретению новые соединения могут быть эффективно использованы против различных вредоносных паразитических животных (эндопаразитов и эктопаразитов), включая насекомых и червей.

Примеры таких животных паразитов представлены такими вредителями, как овод, (Gastrophilus spp.), муха жигалка (Stomoxys spp.), вши (Trichodectes spp.), клопы Rhodnius (Rhodnius spp.), собачьи блохи (Ctenocephalides canis), постельный клоп (Cimx lecturius), кошачьи блохи (Ctenocephalides felis), овечья мясная муха (Lucilia cuprina) и подобные им.

Как отмечалось выше, в области ветеринарии, то есть в области ветеринарной медицины, соответствующие настоящему изобретению активные соединения проявляют активность по отношению к животным паразитам, в частности по отношению к эктопаразитам или эндопаразитам. Понятие эндопаразитов включает в частности, таких гельминтов, как цестоды, нематоды или трематоды, и таких простейших, как кокцидии. Эктопаразиты в типичном и предпочтительном случае представлены членистоногими, в частности, такими насекомыми, как мухи (с колющим и лижущим ротовым аппаратом), личинки мух паразитов, вши, волосяные вши, птичьи вши, блохи и другие, или такими клещами, как обычные клещи, например твердые клещи или мягкие клещи, или такие клещи, как чесоточные клещи, краснотеловые клещи, птичьи клещи и другие.

Далее перечисляются такие паразиты.

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

Соответствующие изобретению активные вещества хорошо подходят также для борьбы с членистоногими, гельминтами и простейшими, которые паразитируют на теплокровных или заражают их. Предпочтение отдается борьбе с членистоногими. Особое предпочтение отдается борьбе с насекомыми. Особое предпочтение отдается также борьбе с клещами.

Животные, которые могут подвергаться обработке для борьбы с паразитами, представлены птицами, насекомьми и, прежде всего, млекопитающими. К таким животным относится сельскохозяйственный домашний скот, например крупный рогатый скот, овцы, козы, лошади, свиньи, ослы, верблюды, буйволы, кролики, цыплята, пушные звери, индейки, утки, гуси, выращиваемые рыбы, медоносные пчелы. Кроме того, такими животными являются также домашние животные и прирученные животные, например собаки, кошки, хорьки, птицы в клетках, аквариумные рыбки, рептилии и те из них, которые относятся к подопытным животным, например хомячки, морские свинки, крысы и мыши.

При борьбе с этими членистоногими, гельминтами и/или простейшими задача состоит в том, чтобы сокращать смертность обрабатываемых животных, увеличивать продуктивность (в данном случае по мясу, молоку, шерсти, коже и меху, яйцам, меду и т.д.) и улучшать состояние здоровья так, чтобы сделать более экономичным и простым содержание животных за счет использования соответствующих изобретению соединений.

Так, например, нужно предотвращать и прекращать потерю крови, защищая животное хозяина от паразитов (путем нанесения). Борьба с паразитами должна также помогать в деле профилактики переноса инфекций.

Используемое в данном случае понятие «борьба», относящееся к области ветеринарии, означает, что активные соединения эффективно обеспечивают снижение степени поражения соответствующими паразитами животных, на которые они нападают, до безопасного уровня. В частности, используемое здесь понятие «борьба» означает, что активное соединение эффективно уничтожает соответствующего паразита, ингибируя его развитие или препятствуя увеличению его численности.

Соответствующие настоящему изобретению активные соединения при использовании их в качестве инсектицидов могут быть переведены в обычные препаративные формы. Такие препаративные формы включают, например, растворы, эмульсии, смачивающиеся порошки, диспергирующиеся в воде гранулы, суспензии, дусты, пены, пасты, таблетки, гранулы, аэрозоли, пропитанные активными веществами натуральные и синтетические материалы, микрокапсулы, средства для нанесения покрытий на семена, составы, использующие принцип горения (в их число входят, например, картриджи для фумигации и образования дыма, банки и спирали), и составы для ультрамалообъемного нанесения (холодный туман, горячий туман).

Соответствующие изобретению активные соединения формулы (I) или формулы (Ia) могут входить в состав обычных поступающих в продажу препаративных форм и готовых к употреблению составов, получаемых из этих препаративных форм, представляющих собой смешанные препаративные формы с такими другими активными соединениями, как инсектициды, токсичные приманки, бактерициды, акарициды, нематоциды, фунгициды, регуляторы роста, гербициды и т.д. Названные выше инсектициды могут включать, например, фосфорорганические соединения, карбаматные соединения, карбоксилатные химические агенты, химические агенты хлоруглеводородного типа, инсектицидные вещества микробиологического происхождения и подобные им.

Эти препаративные формы могут быть получены известными способами. Так, например, они могут быть получены смешиванием активных веществ с разбавителями, то есть с жидкими растворителями или носителями, с разбавителями или носителями в виде сжиженных газов, с твердыми разбавителями или носителями, с использованием в соответствующих случаях поверхностно-активных веществ, то есть эмульгаторов и/или диспергирующих средств, и/или пенообразователей.

В случае использования в качестве разбавителя воды можно использовать, например, и органические растворители в качестве солюбилизаторов.

В роли жидких растворителей могут выступать, например, ароматические углеводороды (например, ксилол, толуол, алкилнафталины и т.д.), хлорированные ароматические соединения или хлорированные алифатические углеводороды (например, хлорбензолы, этиленхлориды, метиленхлорид и т.д.), алифатические углеводороды (например, циклогексан или парафины (например, продукты перегонки нефти)), спирты (например, бутанол, гликоль и их простые и сложные эфиры), кетоны (например, ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон, циклогексанон и т.д.), растворители с высокой полярностью (например, диметилформамид, диметилсульфоксид и т.д.), вода и подобные им.

Разбавители или носители в виде сжиженных газов могут включать вещества, которые при обычной температуре и при нормальном давлении находятся в газообразном состоянии, например, это такие пропелленты для аэрозолей, как фуран, пропан, газообразный азот, диоксид углерода, галогенированные углеводороды.

Твердые разбавители могут включать, например, размолотые природные минералы (например, каолин, глинозем, тальк, мел, кварц, аттапульгит, монтмориллонит или инфузорную землю и т.д.), размолотые синтетические минералы (например, тонкодисперсную кремневую кислоту, оксид алюминия, силикаты и т.д.) и подобные им материалы.

Твердые носители для гранул могут включать, например, дробленые и фракционированные природные минералы (например, кальцит, мрамор, пемзу, сепиолит, доломит и т.д.), синтетические гранулы из неорганических или органических порошков и тонкодисперсные частицы из органических материалов (например, из древесных опилок, скорлупы кокосовых орехов, кукурузных початков, стеблей конопли и т.д.).

В качестве эмульгирующих и/или пенообразующих средств могут выступать, например, неионогенные и анионные эмульгаторы (например, полиэтиленоксидные сложные эфиры жирных кислот, полиэтиленоксидные простые эфиры жирных спиртов (например, алкиларилполигликолевые эфиры), алкилсульфонаты, алкилсульфаты, арилсульфонаты и др.), а также белковые гидролизаты и другие.

Диспергирующими средствами могут быть, например, лигниновые сульфитные щелока и метилцеллюлоза и подобные им.

В препаративных формах (в порошках, гранулах, эмульсиях) могут быть также использованы такие адгезионные средства, как карбоксиметилцеллюлоза, природные или синтетические полимеры (например, гуммиарабик, поливиниловые спирты, поливинилацетаты и т.д.) и подобные им.

Применение могут найти такие красящие вещества, как неорганические пигменты (например, оксид железа, оксид титана, синие ферроцианиды и т.д.), органические пигменты (например, ализариновые красители, азокрасители или металлофталоцианиновые красители), а также микроэлементы (например, соли железа, марганца, бора, меди, кобальта, молибдена, цинка и т.д.).

Содержание описанных выше активных веществ в таких препаративных формах в общем случае может составлять от 0,1 до 95 масс. %, в предпочтительном случае от 0,5 до 90 масс. %.

Соответствующие настоящему изобретению соединения могут быть использованы обычными способами, согласующимися с предназначенными для нанесения составами. Понятно, что соответствующие изобретению соединения могут также присутствовать в композициях, содержащих такие другие ингредиенты, как вспомогательные вещества или активные ингредиенты. Специалист может выбрать подходящий ингредиент из числа названных выше и известных ингредиентов, которые, как можно предположить, улучшают свойства, рассматриваемые как предпочтительные в соответствии с предполагаемым практическим применением.

В соответствии с изобретением обработке могут подвергаться все растения и все части растений. В контексте настоящего изобретения понятие растений относится ко всем растениям и ко всем растительным популяциям, включая как желательные, так и нежелательные дикие растения или плодоносящие растения (в их число входят также плодоносящие дикие растения). Культурными растениями могут быть растения, которые могут быть получены в результате обычного селекционного выращивания и способов оптимизации или же биотехнологическими способами и способами, использующими генную инженерию, а также сочетаниями этих способов; речь может идти о трансгенных растениях, включая сюда растительные культуры, которые могут защищаться правами селекционеров или которые не могут быть защищены таким образом. Понятие частей растений следует относить ко всем надземным и подземным частям и органам растений, например к таким, как побег, лист, цветок и корень, причем в качестве примеров можно привести листья, иглы, стебли, стволы, цветы, плодовые тела, плоды и семена, корни, клубни и корневища. К частям растений относится также собираемый урожай, а также вегетативный и генеративный посадочный материал, например черенки, клубни, корневища, отводки и семена.

Соответствующую изобретению обработку растений и частей растений активными веществами проводят непосредственно или путем воздействия на окружающую их среду, область обитания или область хранения с использованием обычных способов обработки, например путем окунания, обрызгивания, испарения, воздействия аэрозоля, распыления, нанесения кистью, инъекционными способами, а в случае посадочного материала, в частности семян, еще и путем нанесения однослойных или многослойных покрытий.

Как уже упоминалось выше, в соответствии с изобретением можно обрабатывать все растения и все их части. В предпочтительном варианте реализации обработке подлежат дикорастущие или же полученные такими обычными биологическими селекционными способами, как скрещивание или слияние протопластов, культуры растений или их части. В еще одном предпочтительном варианте реализации можно обрабатывать трансгенные растения и сорта растений, полученные методами генной инженерии (ГМО, генетически модифицированные организмы), которые в соответствующих случаях могут сочетаться с обычными методами, а также части растений. Понятие «части» или, соответственно, «части растений» или же «растительные части» обсуждалось выше.

В частности, предпочтительно, когда в соответствии с изобретением обрабатывают поступающие в продажу или находящиеся в широком употреблении сорта растений. Когда говорят о сортах растений, то имеют в виду растения с новыми свойствами («отличительными чертами»), которые выращены как обычными селекционными способами, так и с помощью мутагенеза или приемов с участием рекомбинантных ДНК. Это могут быть сорта, биотипы и генотипы.

В зависимости от вида растения или сорта растения, места его произрастания и условий произрастания (почвы, климат, период вегетации, подкормка) в результате соответствующей изобретению обработки могут проявиться и сверхаддитивные («синергетические») эффекты. Так, например, результатом этого могут стать пониженные нормы расхода и/или расширение спектра активности, и/или усиление действия применяемых в соответствии с изобретением веществ и композиций, улучшение роста растений, улучшенная устойчивость к повышенным или к пониженным температурам, улучшенная устойчивость к засухе или к содержанию в воде и в почве солей, улучшенные показатели цветения, облегчение уборки урожая, ускорение созревания, повышение урожайности, повышение качества и/или повышение пищевой ценности полученных продуктов, улучшение стабильности при хранении и/или перерабатываемости выращенной продукции, которые превышают ожидаемые эффекты.

В предпочтительном случае к обрабатываемым в соответствии с изобретением трансгенным (полученным с помощью генной инженерии) растениям или, соответственно, сортам растений относятся все растения, которые в результате генетической модификации получили генетический материал, придавший этим растениям особо выдающиеся ценные свойства. Примерами таких свойств служат улучшенный рост растений, улучшенная устойчивость по отношению к повышенным или к пониженным температурам, улучшенная устойчивость к засухе или к содержанию солей в воде или в почве, улучшенные показатели цветения, упрощенная уборка урожая, ускорение созревания, повышенная урожайность, улучшенное качество и/или повышенная пищевая ценность выращенной продукции, повышенная стабильность при хранении и/или улучшенная перерабатываемость выращенной продукции. Другими свойствами, на которые обращается особое внимание, являются повышенная устойчивость растений по отношению к вредителям, представленным животными и микроорганизмами, например, по отношению к насекомым, клещам, фитопатогенным грибам, бактериям и/или к вирусам, а также повышенная устойчивость растений к определенным гербицидным активным соединениям. В качестве примеров трансгенных растений следует особо выделить такие важные культурные растения, как злаковые (пшеница, рис), кукуруза, соевые бобы, картофель, сахарная свекла, помидоры, горох и другие виды овощей, хлопчатник, табак, paпс, a также плодовые растения (с такими плодами, как яблоки, груши, цитрусовые фрукты и виноград), причем особо следует выделить кукурузу, сою, картофель, хлопчатник, табак и рапс. Среди приобретаемых при этом свойств следует особо выделить повышенную устойчивость растений по отношению к насекомым, паукообразным, нематодам, слизням и улиткам за счет образующихся в растениях токсинов, в частности, таких, которые образуются в растениях на основе генетического материала из Bacillus Thuringiensis (например, на основе генов CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb и CryIF, а также на основе их сочетаний) (такие растения обозначают как Bt-растения). К таким особо выделяемым свойствам относится повышенная устойчивость растений по отношению к грибам, бактериям и вирусам в результате приобретенной системной резистентности, присутствия системина, фитоалексинов, элиситоров и генов резистентности и соответственно экспримируемых ими белков и токсинов. Из таких отличительных свойств следует особо выделить повышенную устойчивость растений по отношению к определенным гербицидным активным соединениям, например к имидазолинонам, сульфонилмочевинам, глифосату или к фосфинотрицину (например, это ген «PAT»). Обеспечивающие эти полезные свойства гены могут присутствовать в трансгенных растениях и в сочетаниях друг с другом. В качестве примеров «Bt-растений», о которых идет речь, можно назвать сорта кукурузы, сорта хлопчатника, сорта сои и сорта картофеля, которые поступают в продажу под торговыми марками YIELD GARD® (например, кукуруза, хлопчатник, соя), KnockOut® (например, кукуруза), StarLink® (например, кукуруза), Bollgard® (хлопчатник), Nucotn® (хлопчатник) и NewLeaf® (картофель). Примерами устойчивых к гербицидам растений, о которых идет речь, служат сорта кукурузы, сорта хлопчатника и сорта сои, которые поступают в продажу под торговыми марками Roundup Ready® (устойчивость по отношению к глифосату, например, у кукурузы, хлопчатника, сои), Liberty Link® (устойчивость по отношению к фосфинотрицину, например, у рапса), IMI® (устойчивость по отношению к имидазолинонам) и STS® (устойчивость по отношению к сульфонилмочевинам, например, у кукурузы). Среди резистентных по отношению к гербицидам растений (их устойчивость к гербицидам получена обычными селекционными способами), о которых идет речь, следует также назвать сорта, поступающие в продажу под торговой маркой Clearfield® (например, кукурузы). Само собой разумеется, что все эти положения действительны и по отношению к сортам растений, которые только будут получены в будущем и/или поступят в продажу в будущем и у которых будут перечисленные выше или полученные в будущем генетические свойства.

В соответствии с изобретением перечисленные растения могут быть с успехом обработаны соответствующими изобретению соединениями или композициями. Приведенные выше предпочтительные границы соотношений для активных веществ или композиций действительны и для обработки этих растений. Особое внимание следует обратить на обработку растений специально отмеченными в настоящем тексте соединениями или композициями.

Было также обнаружено, что соответствующие изобретению соединения показывают высокую инсектицидную активность по отношению к насекомым, которые повреждают промышленные материалы.

Далее представлены примеры насекомых, на которые следует обратить особое внимание, но их перечень этим не ограничивается.

Такие жуки, как Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosuni, Ptilinus pecticomis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus.

Такие перепончатокрылые, как Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur.

Такие термиты, как Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwinien-sis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus.

Такие щетинохвостки, как Lepisma saccharina.

В данной связи понятие промышленных материалов относится к таким неживым материалам, как в предпочтительном случае пластики, адгезивные материалы, клеи, бумажные материалы и картоны, кожа, древесина и продукция из обработанной древесины, а также составы для нанесения покрытий.

В состав готовых к применению композиций в случае необходимости могут входить другие инсектициды и в случае необходимости один фунгицид или несколько фунгицидов.

Если речь идет о возможных дополнительных компонентах, то можно указать на названные выше инсектициды и фунгициды.

Соответствующие изобретению соединения могут быть также использованы для защиты от обрастания объектов, которые вступают в контакт с соленой или минерализованной водой, в частности, это корпуса судов, защитные устройства, сети, здания, причальные, сигнальные устройства.

Кроме того, соответствующие изобретению соединения в виде единственных активных веществ или в сочетании с другими могут быть использованы в качестве средств, защищающих от обрастания.

В домашнем обиходе, из гигиенических соображений или для защиты продукции при хранении эти активные соединения подходят также для того, чтобы контролировать численность животных вредителей, в частности насекомых, паукообразных и клещей, которые находятся в закрытых помещениях, например в жилищах, в производственных цехах, в офисах, в салонах транспортных средств и т.д. Они могут быть использованы в качестве единственных активных веществ или в сочетании с другими активными веществами и вспомогательными средствами в бытовых инсектицидных средствах для борьбы с этими вредителями. Они проявляют активность как по отношению к чувствительным, так и к резистентным расам на всех стадиях развития. Далее перечисляются такие вредители.

Из отряда скорпионов, например Buthus occitanus.

Из отряда клещей, например Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.

Из отряда пауков, например Aviculariidae, Araneidae.

Из отряда сенокосцев, например Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium.

Из отряда двупарноногих многоножек, например Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp. Из класса губоногих, например Geophilus spp.

Из отряда щетинохвосток, например Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus.

Из отряда тараканов, например Blatta orientalies, Blattella germanica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa.

Из отряда прыгающих прямокрылых, например Acheta domesticus.

Из отряда уховерток, например Forficula auricularia.

Из отряда термитов, например Kalotermes spp., Reticulitermes spp.

Из отряда сеноедов, например Lepinatus spp., Liposcelis spp.

Из отряда жесткокрылых, например Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum.

Из отряда двукрылых, например Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa.

Из отряда чешуекрылых, например Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella. Tinea pellionella, Tineola bisselliella.

Из отряда блох, например Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.

Из отряда перепончатокрылых, например Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.

Из отряда вшей, например Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis. Pemphigus spp., Phylloera vastatrix, Phthirus pubis.

Из отряда полужесткокрылых, например Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans.

В области инсектицидов для домашнего применения можно использовать сочетания с такими другими подходящими активными соединениями, как эфиры фосфорной кислоты, карбаматы, пиретроиды, неоникотиноиды, регуляторы роста или активные соединения из других известных классов инсектицидов, в частности, это даже более предпочтительно.

Соответствующие изобретению соединения или композиции, находящиеся в предпочтительном случае в составе подходящих готовых к применению форм, могут быть нанесены в виде аэрозолей, с помощью пульверизаторов, которые не находятся под давлением, например с помощью насосов или распылительных насадок, автоматических генераторов аэрозолей, генераторов туманов, в виде пен, гелей, продуктов испарения из пластиночек из целлюлозы или пластмассы в термогенераторах, с помощью жидкостных испарителей, гелевых и мембранных испарителей, испарителей с вентиляторным приспособлением, не требующих подвода энергии или, соответственно, пассивных испаряющих систем, средств для борьбы с молью на бумажной основе, в пакетиках или в составе гелей для борьбы с молью, в виде гранул или дустов, в распыляемых приманках или в стационарных приманках.

Соответствующие изобретению соединения или композиции подходят, в частности, для обработки семян. Основная часть повреждений полезных растений, вызываемых вредителями, происходит в результате атаки вредителей уже во время хранения и после попадания семян в почву, во время или непосредственно после прорастания зародышей растений. Это самая опасная фаза развития, поскольку корни и стебли растущего растения очень чувствительны, и даже минимальное повреждение их может привести к гибели всего растения. В связи с этим защита семян и проростков растений путем использования подходящих композиций представляется наиболее целесообразной.

Защита от вредителей путем обработки семян растений известна с давних пор и тем не менее она является объектом постоянных улучшений. В то же время, обработка семян влечет за собой ряд проблем, которые не всегда можно разрешить удовлетворительным образом. В соответствии с этим желательно разработать способ защиты семян и прорастающих растений, который не требует дополнительного использования средств для защиты растений после посева или после прорастания растений. Желательно также оптимизировать количество используемого активного соединения так, чтобы получить максимальную степень защищенности семян и прорастающих растений от атаки вредителей, но при этом не нанести вред самому растению в результате действия используемой активной компоненты. В частности, способы обработки семян должны также учитывать инсектицидные свойства, которые присущи самим трансгенным растениям, для того чтобы получить оптимальную защиту для семян и для проростков растений с использованием минимального количества средства для защиты растений.

В соответствии с изложенным настоящее изобретение относится, в частности, к способу защиты семян и проростков растений от повреждения вредителями путем обработки семян соответствующей изобретению композицией. Изобретение относится также к использованию соответствующей изобретению композиции для обработки семян с целью защиты семян и проростков растений от вредителей. Кроме того, изобретение относится к семенам, которые были обработаны соответствующей изобретению композицией для того, чтобы защитить их от вредителей.

Одним из преимуществ настоящего изобретения является, в частности, системное действие соответствующих изобретению композиций; это означает, что обработка семян этими композициями защищает от вредителей не только сами семена, но и растения, образующиеся после их прорастания. Вследствие этого отпадает необходимость в непосредственной обработке растений во время посева или сразу после посева.

Кроме того, преимуществом можно считать то, что соответствующие изобретению композиции могут быть также использованы, в частности, на трансгенных семенах, из которых вырастают растения, экспримирующие токсичный для вредителей белок. При обработке таких семян соответствующими изобретению композициями определенные вредители будут поставлены под контроль только за счет экспрессии, например, инсектицидного белка и в дополнение к этому растения будут защищены от повреждений соответствующими изобретению композициями.

Как упоминалось выше, соответствующие изобретению соединения подходят для защиты семян любого вида растений, выращиваемых в сельскохозяйственном производстве, в теплицах, в лесах или в садовом хозяйстве. В частности, это относится к посевам кукурузы, арахиса, канадского рапса, рапса, мака, сои, хлопка, свеклы (например, сахарной свеклы и кормовой свеклы), риса, сорго и проса, пшеницы, ячменя, овса, ржи, подсолнечника, табака, картофеля и овощей (например, томатов, капустных растений). Соответствующие изобретению соединения подходят также для обработки семян фруктовых растений и овощей, о чем говорилось выше. Особое значение придается обработке семян кукурузы, сои, хлопчатника, пшеницы и канадского рапса или обычного рапса.

Как отмечалось выше, большое значение имеет также обработка соответствующей изобретению композицией семян трансгенных растений. Речь при этом идет об обработке семян растений, которые, как правило, имеют по крайней мере один гетерологичный ген, отвечающий за экспрессию полипептида с определенными инсектицидными свойствами. В этом контексте гетерологичные гены в трансгенных семенах могут вести свое происхождение от таких микроорганизмов, как Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus или Gliocladum. Настоящее изобретение может быть использовано, в частности, для обработки трансгенного посевного материала, в котором присутствует по крайней мере один гетерологичный ген, который ведет свое происхождение от Bacillus spp. и который управляет образованием вещества, проявляющего активность по отношению к европейскому зерновому сверлильщику и/или к вредителю, повреждающему корни зерновых. В частности, предпочтение отдается гетерологичному гену, происходящему от Bacillus thuringiensis.

В контексте настоящего изобретения соответствующие изобретению соединения наносят на семена как в чистом виде, так и в виде подходящих препаративных форм. В предпочтительном случае семена обрабатывают в том состоянии, когда они достаточно стабильны для того, чтобы перенести такую обработку без повреждений. В общем случае семена можно обрабатывать в любой момент времени от уборки урожая до посева. Используемые при этом семена обычно уже отделены от растения и освобождены от початков, скорлупы, черенков, оболочек, волокон и мясистых частей фруктов.

Во время обработки семян нужно обращать внимание на то, чтобы количество наносимого на семена соответствующего изобретению соединения и/или количество других добавок выбиралось таким, которое не оказывает отрицательного воздействия на прорастание семян и которое не повреждает образующееся растение. Это нужно принимать во внимание, в частности, в тех случаях, когда активное соединение при определенных нормах расхода может оказывать фитотоксическое действие.

Соответствующие изобретению активные соединения, используемые против вредителей, нарушающих гигиенические требования, и против вредителей в зернохранилищах, отличаются хорошей устойчивостью к действию щелочей на известковых основах и проявляют прекрасное остаточное действие на древесине и на почве.

В дополнение к этому, соответствующие изобретению активные соединения формулы (I) или формулы (Ia) могут входить в состав смесевых препаративных форм с синергистами; при этом такие препаративные формы и готовые к употреблению составы могут представлять собой обычные поступающие в продажу составы и препаративные формы. Такие синергисты, которые не обязательно проявляют активность в чистом виде, представляют собой соединения, усиливающие действие активных соединений.

В общем случае при использовании соответствующих изобретению соединений для обработки животных их можно непосредственно наносить в виде единственных веществ. В предпочтительном случае их наносят в виде фармацевтических композиций, которые могут содержать фармацевтически приемлемые разбавители и/или вспомогательные вещества, которые известны в этой области.

В области ветеринарии и при содержании животных активные соединения можно наносить (вводить) известными способами, при этом для энтерального введения они находятся, например, в виде таблеток, капсул, жидких составов для приема внутрь, пропиток, гранул, паст, шариков, их можно вводить через зонд, в виде суппозиториев; парентеральное введение представляет собой, например, инъекционное введение (внутримышечно, подкожно, внутривенно, внутрибрюшинно и т.д.), имплантацию, введение через нос, трансдермальное введение, например, при купании, окунании, аэрозольной обработке, поливании и обрызгивания, обливании, опудривании или также с помощью таких содержащих активное вещество аксессуаров, как ошейники, бирки на хвост, повязки на конечности, маркировочные метки и т.д. Активные вещества могут быть введены в состав таких препаративных форм, как шампуни или как соответствующие препаративные формы в аэрозольных упаковках, в распылительные устройства, которые не находятся под давлением, например в спреи, образующиеся с помощью насосов или с помощью пульверизаторов.

При использовании на продуктах питания, на домашней птице, домашних животных и в подобных случаях соответствующие изобретению активные вещества можно наносить в виде составов (например, в виде дустов, смачивающихся порошков, эмульсий, концентратов эмульсий, текучих гомогенных растворов и концентратов суспензий), которые содержат активные соединения в количестве от 1 до 80 масс.%, при этом их можно наносить как непосредственно, так и после разбавления (например, разбавления с кратностью от 100 до 10000), их можно также наносить с помощью химической ванны.

При использовании в области ветеринарии соответствующие изобретению активные соединения могут находиться в сочетании с подходящими синергистами или с такими другими активными соединениями, как, например, акарициды, инсектициды, антигельминтные средства, лекарства от протозойных инфекций.

Более детально настоящее изобретение иллюстрируется приведенными далее примерами. Однако объем притязаний не может быть ограничен только этими примерами.

Пример синтеза 1

Синтез N-{4-[3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)пирролидин-1-ил]-2-метилбензил}-ацетамида ( № 3-11)

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

трет-Бутилат натрия (0,3 г), трис(дибензилиденацетон)дипалладий(0) (аддукт с хлороформом, 0,04 г) и ксантфос (0,07 г) прибавляют к раствору 3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)-пирролидина (0,59 г) и N-(4-бром-2-метилбензил)ацетамида (0,5 г) в толуоле в атмосфере аргона и 5 часов нагревают смесь при перемешивании при 80°С. Реакционный раствор разбавляют трет-бутил-метиловым эфиром и промывают водой и раствором соли. Органический слой сушат над безводным сульфатом магния. Растворитель отгоняют при пониженном давлении и очищают остаток с помощью хроматографии на силикагеле, получают Н-{4-[3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)-пирролидин-1-ил]-2-метилбензил}ацетамид (0,6 г).

1Н-ЯМР (дейтерохлороформ) инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 : 2,13-2,18 (6Н, м.), 2,51-2,53 (1Н, м.), 2,81-2,83 (1Н, м.), 3,45-3,56 (2Н, м.), 3,75-3,78 (1Н, м.), 4,01-4,04 (1Н. м.), 4,25 (1Н, с.), 4,57 (1Н, с.), 6,40-6,44 (2Н, м.), 6,93-6,96 (1Н, м.), 7,30-7,38 (3Н, м.).

Пример синтеза 2

Синтез 4-[3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)пирролидин-1-ил]-2-нитро-N-(пиридин-2-илметил)бензамида ( № 1-16)

Пример синтеза 2-1

Синтез 1-бензил-3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)пирролидина ( № 5-11)

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

К раствору 1,3-дихлор-5-[1-(трифторметил)винил]бензола (6,1 г) и N-бензил-1-метокси-N-[(триметилсилил)метил]метанамина (5,0 г) в дихлорметане при охлаждении льдом прибавляют по каплям раствор трифторуксусной кислоты (0,24 г) в дихлорметане. После окончания прибавления по каплям нагревают смесь до комнатной температуры и перемешивают в течение 3 часов. Раствор концентрируют при пониженном давлении и разбавляют остаток трет-бутил-метиловым эфиром. Раствор промывают насыщенным раствором бикарбоната натрия в воде и сушат над безводным сульфатом магния. После этого отфильтровывают осушитель, при пониженном давлении отгоняют растворитель и очищают остаток хроматографированием на силикагеле, получают 1-бензил-3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)пирролидин (5,7 г).

1Н-ЯМР (дейтерохлороформ) инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 : 2,27-2,36 (1Н, м.), 2,53-2,62 (1Н, м.), 2,69-2,83 (2Н, м.), 3,08 (2Н, д.д.), 3,67 (2Н, с.), 7,25-7,36 (8Н, м.).

Пример синтеза 2-2

Синтез 3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)пирролидина ( № 5-12)

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

Раствор 1-бензил-3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)пирролидина (5,7 г) и 1-хлорэтилхлорформиата (4,4 г) в дихлорэтане нагревают с обратным холодильником в течение 3 часов. Смесь охлаждают до комнатной температуры и после этого концентрируют при пониженном давлении. К полученному остатку прибавляют метанол и после этого 2 часа нагревают при перемешивании при 60°С. Смесь охлаждают до комнатной температуры и после этого прибавляют к ней воду. Раствор два раза промывают смесью растворителей гексана и этилацетата (9:1). Раствор подщелачивают бикарбонатом натрия и после этого три раза экстрагируют этилацетатом. Объединяют органические слои, промывают раствором соли и сушат над безводным сульфатом магния. После этого отфильтровывают осушитель, отгоняют при пониженном давлении растворитель и получают 3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)пирролидин (4,2 г).

1Н-ЯМР (дейтерохлороформ) инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 ; 2,24-2,33 (1Н, м.), 2,51-2,56 (1Н, м.), 2,97-3,07 (1Н, м.), 3,19-3,26 (2Н, м.), 3,74 (1Н, д.), 7,25 (2Н, д.), 7,35 (1Н, т.).

Пример синтеза 2-3

Синтез метил-4-[3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)пирролидин-1-ил]-2-нитробензоата ( № 4-6)

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

К раствору метил-4-фтор-2-нитробензоата (1,1 г) и 3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)-пирролидина (1,5 г) в 1-метил-2-пирролидиноне прибавляют карбонат калия (1,5 г) и нагревают смесь при перемешивании при 100°С в течение 2 часов. Смесь охлаждают до комнатной температуры и после этого выливают в воду, затем два раза экстрагируют этилацетатом. Объединяют органические слои, промывают водой и сушат над безводным сульфатом магния. Затем отфильтровывают осушитель, отгоняют растворитель при пониженном давлении и очищают остаток хроматографированием на силикагеле, получают метил-4-[3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)пирролидин-1-ил]-2-нитробензоат (1,24 г).

1Н-ЯМР (дейтерохлороформ) инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 : 2,53-2,67 (1Н, м.), 2,89-2,97 (1Н, м.), 3,50-3,71 (2Н, м.), 3,83 (1Н, д.), 3,85 (3Н, с.), 4,15 (1Н, д.), 6,69 (1Н, д.д.), 6,75 (1Н, д.), 7,26 (2Н, д.), 7,42 (1Н, т.), 7,81 (1Н, д.).

Пример синтеза 2-4

Синтез 4-[3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)пирролидин-1-ил]-2-нитро-бензойной кислоты ( № 4-7)

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

К раствору метил-4-[3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)пирролидин-1-ил]-2-нитро-бензоата (1,24 г) в 1,4-диоксане прибавляют 2 н. водный гидроксид натрия (5,4 мл) и нагревают смесь при перемешивании при 80°С. Смесь охлаждают до комнатной температуры, подкисляют 2 н. хлористоводородной кислотой и после этого экстрагируют смесь два раза этилацетатом. Органические слои объединяют, промывают водой и сушат над безводным сульфатом магния. После отделения осушителя фильтрованием отгоняют растворитель при пониженном давлении и получают 4-[3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)пирролидин-1-ил]-2-нитро-бензойную кислоту (0,85 г).

1Н-ЯМР (d6-диметилсульфоксид) инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 : 2,58-2,72 (1Н, м.), 2,91-3,04 (1Н, м.), 3,47-3,57 (2Н, м.), 3,87 (1Н, д.), 4,32 (1Н, д.), 6,86 (1Н, д.д.), 7,04 (1Н, д.), 7,65 (2Н, д.), 7,71 (1Н, т.), 7,78 (1Н, д.).

Пример синтеза 2-5

Синтез 4-[3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)пирролидин-1-ил]-2-нитро-N-(пиридин-2-илметил)бензамида ( № 1-16)

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

К раствору 4-[3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)пирролидин-1-ил]-2-нитро-бензойной кислоты (0,3 г) и 2-пиколиламина (0,07 г) в диметилформамиде прибавляют гидрохлорид 1-этил-3-(3'-диметиламинопропил)карбодиимида (0,13 г) и моногидрат 1-гидроксибензтриазола (0,01 г) и перемешивают смесь 6 часов при комнатной температуре. Реакционный раствор выливают в воду, затем дважды экстрагируют его этилацетатом. Органические слои объединяют, промывают водой и сушат над безводным сульфатом магния. После отделения осушителя фильтрованием отгоняют растворитель при пониженном давлении и очищают остаток хроматографированием на силикагеле, получают 4-[3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)пирролидин-1-ил]-2-нитро-N-(пиридин-2-илметил)бензамид (0,19 г).

1Н-ЯМР (дейтерохлороформ) инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 : 2,54-2,65 (1Н, м.), 2,89-2,97 (1Н, м.), 3,51-3,67 (2Н, м.), 3,83 (1Н, д.), 4,13 (1Н, д.), 4,74 (2Н, д.), 6,75 (1Н, д.д.), 7,08 (1Н, д.), 7,15-7,23 (2Н, м.), 7,28 (2Н, ш.с.), 7,37 (1Н, д.), 7,41 (1Н, т.), 7,49 (1Н, д.), 7,70 (1Н, т.д.), 8,52 (1Н, д.).

Пример синтеза 3

Синтез 2-хлор-4-[3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)пирролидин-1-ил]-N-(пиридин-2-илметил)бензолкарботиоамида ( № 1-81)

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

К раствору 2-хлор-4-[3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)пирролидин-1-ил]-N-(пиридин-2-илметил)бензамида (0,35 г) в толуоле прибавляют реагент Лоусона (0,28 г) и кипятят смесь с обратным холодильником в течение 3 часов. После охлаждения смеси до комнатной температуры отгоняют растворитель при пониженном давлении и очищают остаток хроматографированием на силикагеле, получают 2-хлор-4-[3-(3,5-дихлор-фенил)-3-(трифторметил)пирролидин-1-ил]-N-(пиридин-2-илметил)бензол-карботиоамид (0,10 г).

1Н-ЯМР (дейтерохлороформ) инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 : 2,51-2,61 (1Н, м.), 2,84-2,92 (1Н, м.), 3,45-3,61 (2Н, м.), 3,79 (1Н, д.), 4.08 (1Н, д.), 5,08 (2Н, д.), 6,49-6,54 (2Н, м.), 7,22-7,28 (3Н, м.), 7,36 (1Н, д.), 7,40 (1Н, т.), 7,72 (1Н, т.д.), 7.79 (1Н, д.), 8,54 (1Н, д.), 9,27 (1Н, ш.с.).

Пример синтеза 4

Синтез N-{2-хлор-4-[3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)пирролидин-1-ил]-бензил}ацетамида ( № 3-3)

Пример синтеза 4-1

Синтез 1-{2-хлор-4-[3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)пирролидин-1-ил]-фенил}метанамина ( № 4-49)

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

К раствору 3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)пирролидина (0,4 г) и 2-(2-хлор-4-иодбензил)-1Н-изоиндол-1,3-(2Н)-диона (0,69 г) в толуоле прибавляют в атмосфере аргона трет-бутилат натрия (0,2 г), трис(дибензилиденацетон)дипалладий(0) (аддукт с хлороформом, 0,03 г) и ксантфос (0,05 г) и 3 ч нагревают смесь при перемешивании при 80°С. Реакционный раствор разбавляют трет-бутил-метиловым эфиром и после этого промывают водой и раствором соли. Органический слой сушат над безводным сульфатом магния. Растворитель отгоняют при пониженном давлении и получают сырой продукт. Этот продукт растворяют в метаноле, затем прибавляют водный гидразин (0,03 г) и после этого 12 часов нагревают смесь с обратным холодильником. Реакционный раствор разбавляют трет-бутил-метиловым эфиром и промывают насыщенным раствором соли. Органический слой сушат над безводным сульфатом магния. Растворитель отгоняют при пониженном давлении и очищают остаток хроматографированием на силикагеле, получают 1-{2-хлор-4-[3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)пирролидин-1-ил]фенил}метанамин (0,12 г).

1Н-ЯМР (дейтерохлороформ) инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 : 2,47-2,54 (1Н, м.), 2,78-2,85 (1Н, м.), 3,46-3,49 (2Н, м.), 3,69-4,01 (4Н, м.), 6,47-6,50 (1Н, м.), 6,73-6,76 (1Н, м.), 7,25-7,35 (4Н, м.).

Пример синтеза 4-2

Синтез N-{2-хлор-4-3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)пирролидин-1-ил]-бензил}ацетамида ( № 3-3)

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

К раствору 1-{2-хлор-4-[3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)пирролидин-1-ил]-фенил}метанамина (0,12 г) и триэтиламина (0,04 г) в тетрагидрофуране прибавляют по каплям ацетилхлорид (0,02 г) и 1 час перемешивают смесь при комнатной температуре. Реакционный раствор разбавляют трет-бутил-метиловым эфиром и после этого промывают водой и раствором соли. Органический слой сушат над безводным сульфатом магния. Отгоняют растворитель при пониженном давлении и очищают остаток хроматографированием на силикагеле, получают N-{2-хлор-4-[3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)пирролидин-1-ил]бензил}ацетамид (0,1 г).

1Н-ЯМР (дейтерохлороформ) инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 : 1,98-2,01 (3Н, м.), 2,50-2,58 (1Н, м.), 2,82-2,87 (1Н, м.), 3,45-3,51 (2Н, м.), 3.74 (1Н, д.), 4,02 (1Н, д.), 4,41 (2Н), 6,43-6,46 (1Н, м.), 6,58-6,59 (1Н, м.), 7,26-7,38 (4Н, м.).

Пример синтеза 5

Синтез 1-{2-бром-4-[3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)пирролидин-1-ил]-фенил}-1Н-тетразола ( № 2-23)

Пример синтеза 5-1

Синтез 1-(бром-4-нитрофенил)-3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)-пирролидина ( № 4-20)

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

К раствору 3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)пирролидина (1,3 г) и 2-бром-4-фтор-1-нитробензола (1,0 г) в 1-метил-2-пирролидиноне прибавляют карбонат калия (1,3 г) и 3 часа нагревают смесь при перемешивании при 100°С. Смесь охлаждают до комнатной температуры, после этого выливают в воду и дважды экстрагируют этилацетатом. Органические слои объединяют, промывают водой и сушат над безводным сульфатом магния. Осушитель отфильтровывают, растворитель отгоняют при пониженном давлении и очищают остаток хроматографированием на силикагеле, получают 1-(3-бром-4-нитрофенил)-3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)пирролидин (1,56 г).

1Н-ЯМР (дейтерохлороформ) инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 : 2,53-2,66 (1Н, м.), 2,89-2,97 (1Н, м.), 3,51-3,71 (2Н, м.), 3,83 (1Н. д.), 4,16 (1Н, д.), 6,53 (1Н, д.д.), 6,84 (1Н, д.). 7,27 (2Н, ш.с.), 7,42 (1Н, т.), 8,07 (1Н, д.).

Пример синтеза 5-2

Синтез 2-бром-4-[3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)пирролидин-1-ил]анилина ( № 4-21)

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

К раствору 1-(3-бром-4-нитрофенил)-3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)-пирролидина (1,10 г) в смеси растворителей 1,4-диоксана и этанола прибавляют дигидрат хлорида олова (2,05 г) и небольшое количество концентрированной хлористоводородной кислоты и после этого перемешивают в течение 4 часов при 90°С. Смесь охлаждают до комнатной температуры, выливают в раствор смеси этилацетата и воды и после этого нейтрализуют бикарбонатом натрия при интенсивном перемешивании. После фильтрации осадка через активированный уголь отделяют органический слой и экстрагируют водный слой этилацетатом. Органические слои объединяют, затем промывают раствором соли и сушат над безводным сульфатом магния. Осушитель отфильтровывают, растворитель отгоняют при пониженном давлении и очищают остаток хроматографированием на силикагеле, получают 2-бром-4-[3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)пирролидин-1-ил]анилин (0,73 г).

1Н-ЯМР (дейтерохлороформ) инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 : 2,44-2,54 (1Н, м.), 2,75-2,83 (1Н, м.), 3,32-3,50 (2Н, м.), 3,56-3,76 (3Н, м.), 3,92 (1Н, д.), 6,46 (1Н, д.д.), 6,70-6,78 (2Н, м.), 7,29 (2Н, ш.с.), 7,37 (1Н, т.).

Пример синтеза 5-3

Синтез 1-{2-бром-4-[3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)пирролидин-1-ил]-фенил}-1Н-тетразола ( № 2-23)

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

К смеси 2-бром-4-[3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)пирролидин-1-ил]анилина (0,60 г), триэтилортоформиата (0,98 г) и азида натрия (0,38 г) прибавляют уксусную кислоту (1,1 г) и после этого 4 часа нагревают смесь при перемешивании при 100°С. Смесь охлаждают до комнатной температуры и выливают в воду, затем экстрагируют два раза этилацетатом. Органические слои объединяют, после этого промывают водой и сушат над безводным сульфатом магния. Осушитель отфильтровывают, затем отгоняют растворитель при пониженном давлении и очищают остаток хроматографированием на силикагеле, получают 1-{2-бром-4-[3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)пирролидин-1-ил]фенил}-1Н-тетразол (0,52 г), т.пл.193-194°С.

Пример синтеза 6

Синтез 5-[3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)пирролидин-1-ил]-2-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)бензонитрила ( № 2-39)

Пример синтеза 6-1

Синтез 5-[3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)пирролидин-1-ил]-2-фтор-бензонитрила ( № 4-17)

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

3-(3,5-Дихлорфенил)-3-(трифторметил)пирролидин (0,6 г) и 2-фтор-5-иодбензонитрил (0,57 г) растворяют в толуоле и три раза проводят операцию по освобождению смеси от газов. К раствору в толуоле в атмосфере аргона прибавляют трет-бутилат натрия (0,20 г), трис(дибензилиденацетон)дипалладий в виде комплекса с хлороформом (0,04 г) и ксантфос (0,07 г) и 2 часа перемешивают смесь при 80°С. Смесь охлаждают до комнатной температуры, разбавляют этилацетатом, промывают водой и сушат над безводным сульфатом магния. После отделения осушителя фильтрованием отгоняют растворитель при пониженном давлении и очищают остаток хроматографированием на силикагеле, получают 5-[3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)пирролидин-1-ил]-2-фторбензонитрил (0,54 г), т.пл.184-186°С.

Пример синтеза 6-2

Синтю5-[3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)пирролидин-1-ил]-2-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)бензонитрила ( № 2-39)

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

К раствору 1Н-1,2,4-триазола (0,06 г) в диметилформамиде при охлаждении льдом прибавляют гидрид натрия (0,04 г), нагревают смесь до комнатной температуры и после этого перемешивают ее 0,5 часа. К полученному раствору прибавляют раствор 0,30 г 5-[3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)пирролидин-1-ил]-2-фторбензонитрила в диметилформамиде и нагревают смесь с обратным холодильником в течение 6 часов. Смесь охлаждают до комнатной температуры, после этого выливают ее в воду и два раза экстрагируют этилацетатом. Органические слои объединяют, промывают водой и сушат над безводным сульфатом магния. После отделения осушителя фильтрованием отгоняют растворитель при пониженном давлении и очищают остаток хроматографированием на силикагеле, получают 5-[3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)пирролидин-1-ил]-2-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)бензонитрил (0,18 г).

1Н-ЯМР (d6-диметилсульфоксид) инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 : 2,62-2,73 (1Н, м.), 2,95-3,03 (1Н, м.), 3,49-3,55 (2Н, м.), 3,90 (1Н, д.), 4,31 (1Н, д.), 7.09 (1Н, д.д.), 7,29 (1Н, д.), 7,61 (1Н, д.), 7,68 (2Н, д.), 7.71 (1Н, т.), 8,26 (1Н, с.), 8,98 (1Н, с.).

Пример синтеза 7

Синтез 1,3-диметил-2-нитро-5-[1-(трифторметил)винил]бензола ( № 6-1)

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

5-Бром-1,3-диметил-2-нитробензол (10,0 г), [1-(трифторметил)винил]бороновую кислоту (чистота 60 %, 13,4 г) и карбонат калия (14,4 г) растворяют в смеси растворителей тетрагидрофурана и воды и три раза проводят операцию по удалению газов. К этому раствору прибавляют дихлорид бис(трифенилфосфин)палладия(II) (1,5 г) и 3 часа нагревают смесь с обратным холодильником в атмосфере аргона. Смесь охлаждают до комнатной температуры, выливают в воду и два раза экстрагируют ее этилацетатом. Объединяют органические слои, промывают их водой и сушат над безводным сульфатом магния. После отделения осушителя фильтрованием отгоняют растворитель при пониженном давлении и очищают остаток хроматографированием на силикагеле, получают 1,3-диметил-2-нитро-5-[1-(трифторметил)винил]бензол (11,2 г).

1Н-ЯМР (дейтерохлороформ) инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 : 2,34 (6Н, с.), 5,78-5,80 (1Н, м.), 6,03-6,04 (1Н, м.), 7,20 (2Н, с.).

Пример синтеза 8

Синтез 4-[3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)пирролидин-1-ил]бензонитрила ( № 4-2)

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

К раствору 3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)пирролидина (0,30 г) и 4-фтор-бензонитрила (0,12 г) в диметилсульфоксиде (ДМСО) прибавляют карбонат калия (0,27 г) и 6 часов нагревают смесь при перемешивании при 120°С. Смесь охлаждают до комнатной температуры и выливают ее в воду, которую после этого два раза экстрагируют этилацетатом. Органические слои объединяют, затем промывают водой и сушат над безводным сульфатом магния. После отделения осушителя фильтрованием отгоняют растворитель при пониженном давлении и очищают остаток хроматографированием на силикагеле, получают 4-[3-(3,5-дихлорфенил)-3-(трифторметил)пирролидин-1-ил]бензонитрил (0,05 г).

1Н-ЯМР (дейтерохлороформ) инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 : 2,51-2,62 (1Н, м.), 2,86-2,94 (1Н, м.), 3.56-3,61 (2Н, м.), 3,80 (1Н, д.), 4,12 (1Н, д.), 6,59 (2Н, д.), 7,26 (2Н, ш.с.), 7,41 (1Н, т.), 7,52 (2Н, д.).

Соответствующие изобретению соединения и промежуточные продукты формулы (I) или формулы (Ia), полученные теми же самыми способами, что приведены в представленных выше примерах синтеза и в соответствии с подробно описанными выше методиками, а также их физические характеристики приведены в таблицах от 1 до 13. Каждое из полученных в приведенных выше примерах синтеза соединений также включено в соответствующую таблицу.

В этих таблицах использованы представленные далее сокращения.

Me означает метильную группу, Et означает этильную группу, Pr означает пропильную группу, Bu означает бутильную группу, Ph означает фенильную группу, Pen означает пентильную группу.

Таблица 1
инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 (Х)m R YR1 R2 АW Т.пл.°С
1-13,5-Cl2 CF3 Н CF3CH2 НСН Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-2 3,5-Cl2 CF3 Н2-Пиридил-СН 2Н СНO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-3 3,5-Cl2 CF3 СН3CF 3CH2 НСН Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-4 3,5-Cl2 CF3 СН32-Пиридил-СН 2Н СНO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-5 3,5-Cl2 CF3 FCF3CH 2Н СНO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-6 3,5-Cl2 CF3 F2-Пиридил-СН 2Н СНO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-7 3,5-Cl2 CF3 ClCF3CH 2Н СНO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-8 3,5-Cl2 CF3 Cl2-Пиридил-СН 2Н СНO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-9 3,5-Cl2 CF3 BrCF3CH 2Н СНO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-10 3,5-Cl2 CF3 Br2-Пиридил-СН 2Н СНO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-11 3,5-Cl2 CF3 BrЦиклопропил Н СНO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-12 3,5-Cl2 CF3 BrNCCH2 CH2Н СН Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-13 3,5-Cl2 CF3 ICF3CH 2Н СНO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 (X)m R YR1 R2 АW Т.пл.°С
1-143,5-Cl2 CF3 I 2-Пиридил-СН2 НCH Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-15 3,5-Cl2 CF3 NO2CF 3CH2 НCH Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-16 3,5-Cl2 CF3 NO22-Пиридил-СН 2Н CHO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-17 3-Cl CF3NO 22-Пиридил-СН 2Н CHO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-18 3-Cl CF3NO 2CF3 CH2Н CH Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-19 3-Br CF3NO 22-Пиридил-СН 2Н CHO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-20 3-CF3 CF3NO 22-Пиридил-СН 2Н CHO 169-170
1-21 3-CF3 CF3NO 2CF3 CH2Н CH Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-22 3,5-(CF3) 2CF3 NO2 2-Пиридил-СН2 Н CHO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-23 3,5-(CF3) 2CF3 NO2 CF3CH2 Н CHO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-24 3-NO2 CF3NO 22-Пиридил-СН 2Н CHO 176-179
1-25 3,5-Cl2 CF3 CF32-Пиридил-СН 2Н CHO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-26 3,5-Cl2 CF3 ОСН32-Пиридил-СН 2Н CHO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-27 3,5-Cl2 CF3 CN2-Пиридил-СН 2Н CHO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-28 3,5-Cl2 CF3 OCF32-Пиридил-СН 2Н CHO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-29 3,5-Cl2 CF3 SCH32-Пиридил-СН 2Н CHO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-30 3,5-Cl2 CF3 S(O)СН3 2-Пиридил-СН2 НCH Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-31 3,5-Cl2 CF3 S(O)2СН3 2-Пиридил-СН2 НCH Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-32 3,5-Cl2 CF3 SCF32-Пиридил-СН 2Н CHO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-33 3,5-Cl2 CF3 S(O)CF3 2-Пиридил-СН2 НCH Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-34 3,5-Cl2 CF3 S(O)2CF3 2-Пиридил-СН2 НCH Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-35 3,5-Cl2 CF3 ОН2-Пиридил-СН 2Н CHO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-36 3,5-Cl2 CF3 SH2-Пиридил-СН 2Н CHO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-37 3,5-Cl2 CF3 NH22-Пиридил-СН 2Н CHO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-38 3,5-Cl2 CF3 NHCOCH3 2-Пиридил-СН2 НCH Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 (Х)m R YR1 R2 АW Т.пл.°С
1-393,5-Сl2 CF3 NHCOCF3 2-Пиридил-СН2 Н СНO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-40 3,5-Сl2 CF3 NHCO2CH3 2-Пиридил-СН2 НСН Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-41 3,5-Сl2 CF3 NHCO2CH2CCl3 2-Пиридил-СН2 НСН Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-42 3-СН3 CF3Н 2-Пиридил-СН2 Н СНO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-43 3-ОСН3 CF3 Н2-Пиридил-СН 2Н СНO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-44 3-CN CF3Н 2-Пиридил-СН2 Н СНO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-45 3-ОСF3 CF3 Н2-Пиридил-СН 2Н СНO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-46 3-SСН3 CF3 Н2-Пиридил-СН 2Н СНO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-47 3-S(O)СН3 CF3 Н2-Пиридил-СН 2Н СНO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-48 3-S(O)2СН 3CF3 Н 2-Пиридил-СН2 НСН Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-49 3-SCF3 CF3 Н2-Пиридил-СН 2Н СНO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-50 3-S(O)СF3 CF3 Н2-Пиридил-СН 2Н СНO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-51 3-S(O)2CF 3CF3 Н 2-Пиридил-СН2 НСН Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-52 3-ОН CF3Н 2-Пиридил-СН2 Н СНO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-53 3-SH CF3Н 2-Пиридил-СН2 Н СНO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-54 3,4-Cl2 CF3 Н2-Пиридил-СН 2Н СНO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-55 3,4-Cl2 CF3 НСF3СН 2Н СНO 77-80
1-56 3,4,5-Сl3 CF3 Н2-Пиридил-СН 2Н СНO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-57 3,4,5-Сl3 CF3 НСF3СН 2Н СНO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-58 3,5-Вr2 CF3 Н2-Пиридил-СН 2Н СНO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-59 3,5-Вr2 CF3 НСF3СН 2Н СНO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-60 3,5-Ме2-4-NO 2CF3 Н 2-Пиридил-СН2 НСН Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-61 3,5-Ме2-4-NO 2CF3 Н СF3СН2 НСН Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 (X)m R YR1 R2 АW Т.пл.°С
1-623,5-Сl2 CF3 Н 2-Пиридил-СН2 НСН Sинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-63 3,5-Cl2 CF3 NO2Н Н СНO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-64 3,5-Cl2 CF3 NO2Me Н СНO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-65 3,5-Cl2 CF3 NO2изо-Pr Н СНO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-66 3,5-Cl2 CF3 NO2PhCH 2Н СНO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-67 3,5-Cl2 CF3 NO2СН 2СO2СН3 НСН Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-68 3,5-Cl2 CF3 NO2CH 2CONMeН СН Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-69 3,5-Cl2 CF3 NO2СН 2(цикло)РrН СН Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-70 3,5-Сl2 CF3 NO2SO 2MeН СНO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-71 3,5-Сl2 CF3 NO2SO 2СF3 НСН Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-72 3,5-Сl2 CF3 NO2СН 2=СНСН2 НСН Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-73 3,5-Сl2 CF3 NO2НСССН 2Н СНO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-74 3,5-Сl2 CF3 NO2CH 2CNН СНO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-75 3,5-Сl2 CF3 NO2С(Ме) 2СН2SСН3 НСН Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-76 3,5-Сl2 CF3 NO22-F-Ph Н СНO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-77 3,5-Сl2 CF3 Н2-Пиридил-СН 2Н СНO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-78 3,5-Сl2 CF3 Н2-Пиридил-СН 2Н NO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-79 3,5-Сl2 CF3 Н2-Пиридил-СН 2СН3 СН Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-80 3-NO2 CF3NO 2СF3 СН2Н СН Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-81 3,5-Сl2 CF3 Сl2-Пиридил-СН 2Н СНS инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-82 2-C12 CF3NO 22-Пиридил-СН 2Н СНO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-83 2,3-Cl2 CF3 NO22-Пиридил-СН 2Н СНO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-84 3,5-Сl2 CF3 NO23-Пиридил-СН 2Н СНO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-85 3,5-Сl2 CF3 NO24-Пиридил-СН 2Н СНO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 (Х)m R YR1 R2 АW Т.пл.°С
1-863,5-Cl2 CF3 NO2 2-(6-Сl-Пиридил)СН2 НСН Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-87 3,5-Cl2 CF3 NO23-(6-Сl-Пиридил)СН 2Н СНO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-88 3,5-Cl2 CF3 NO22-Пиринидил-СН 2Н СНO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-89 3,5-Cl2 CF3 NO21-(1-Этилпирролидин-2-y1)-СН 2Н СНO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-90 3,5-Cl2 CF3 CF3СF 3СН2 НСН Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-91 3,5-Cl2 CF3 CF32-(6-Сl-Пиридил)-СН 2Н СНO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-92 3,5-Cl2 CF3 NO2Me 2NCH=СН O инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-93 3,5-Cl2 CF3 NO2EtON-CH Н СНO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-94 3,5-Cl2 CF3 С=NОСН3 2-Пиридил-СН2 НСН Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-95 4-Cl CF3NO 22-Пиридил-СН 2Н СНO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-96 4-Cl CF3NO 2СF3 СН2Н СН Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-97 3,5-Cl2 CF3 CNСF3СН 2Н СНO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-98 3,5-Cl2 CF3 CF3Н Н СНO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-99 3,5-(СF3) 2CF3 CF3 2-Пиридил-СН2 Н СНO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-100 3,5-(СF3) 2CF3 CF3 СF3СН2 Н СНO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-101 3,5-Сl2 CF3 НСF3СН 2Н NO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
1-102 3,4,5-Сl3 CF3 CF32-Пиридил-СН 2Н СНO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

Таблица 2
инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 (X)m R YG ZА Т.пл. °С
2-13,5-Cl2 CF3 Н G1Н СНинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-2 3,5-Cl2 CF3 НG2 НСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-3 3,5-Cl2 CF3 НG3 НСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-4 3,5-Cl2 CF3 НG4 НСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-5 3,5-Cl2 CF3 НG5 НСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-6 3,5-Cl2 CF3 НG6 НСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-7 3,5-Cl2 CF3 НG7 НСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-8 3,5-Cl2 CF3 НG8 НСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-9 3,5-Cl2 CF3 НG9 НСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-10 3,5-Cl2 CF3 FG6 НСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-11 3,5-Cl2 CF3 FG8 НСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-12 3,5-Cl2 CF3 FG9 НСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-13 3,5-Cl2 CF3 ClG6 НСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-14 3,5-Cl2 CF3 ClG8 НСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-15 3,5-Cl2 CF3 ClG9 НСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-16 3,5-Cl2 CF3 BrG1 НСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-17 3,5-Cl2 CF3 BrG2 НСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-18 3,5-Cl2 CF3 BrG3 НСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 (X)m R YG ZА Т.пл.°С
2-193,5-Cl2 CF3 Br G4Н СНинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-20 3,5-Cl2 CF3 BrG5 НСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-21 3,5-Cl2 CF3 BrG6 НСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-22 3,5-Cl2 CF3 BrG7 НСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-23 3,5-Cl2 CF3 BrG8 НСН 193-194
2-24 3,5-Cl2 CF3 BrG9 НСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-25 3,5-Cl2 CF3 IG6 НСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-26 3,5-Cl2 CF3 IG8 НСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-27 3,5-Cl2 CF3 IG9 НСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-28 3,5-Cl2 CF3 MeG6 НСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-29 3,5-Cl2 CF3 MeG8 НСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-30 3,5-Cl2 CF3 CF3G6 Н СНинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-31 3,5-Cl2 CF3 CF3G8 Н СНинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-32 3,5-Cl2 CF3 NO2G6 Н СНинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-33 3,5-Cl2 CF3 NO2G8 Н СНинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-34 3,5-Cl2 CF3 CNG1 НСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-35 3,5-Cl2 CF3 CNG2 НСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-36 3,5-Cl2 CF3 CNG3 НСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-37 3,5-Cl2 CF3 CNG4 НСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-38 3,5-Cl2 CF3 CNG5 НСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-39 3,5-Cl2 CF3 CNG6 НСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-40 3,5-Cl2 CF3 CNG7 НСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-41 3,5-Cl2 CF3 CNG8 НСН 192-193
2-42 3,5-Cl2 CF3 CNG9 НСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 (X)m R YG ZА Т.пл.°С
2-433,5-Cl2 CF3 NO2 G6Н СНинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-44 3,5-Cl2 CF3 NO2G8 Н СНинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-45 3,5-Cl2 CF3 СН3G6 Н СНинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-46 3,5-Cl2 CF3 MeSG6 НСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-47 3,5-Cl2 CF3 MeSOG6 НСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-48 3,5-Cl2 CF3 MeSO2G6 Н СНинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-49 3,5-Cl2 CF3 CF3SG6 Н СНинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-50 3,5-Cl2 CF3 CF3S(O) G6Н СНинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-51 3,5-Cl2 CF3 CF3S(O)2 G6Н СНинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-52 3,5-Cl2 CF3 ОСН3G6 Н СНинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-53 3,5-Cl2 CF3 OCF3G6 Н СНинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-54 3,5-Cl2 CF3 ОНG6 НСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-55 3,5-Cl2 CF3 SHG6 НСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-56 3,5-Cl2 CF3 NH2G6 Н СНинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-57 3,5-Cl2 CF3 NHCOCH3 G6Н СНинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-58 3,5-Cl2 CF3 MHCO2CH3 G6Н СНинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-59 3,5-Cl2 CF3 NHCO2CH2CCl3 G6Н СНинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-60 3,5-Cl2 CF3 CNG2 3-NO2СН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-61 3,5-Cl2 CF3 CNG2 3-CNСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-62 3,5-Cl2 CF3 CNG6 3-NO2СН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-63 3,5-Cl2 CF3 CNG6 3-CNСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-64 3,5-Cl2 CF3 CNG2 ClСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-65 3,5-Cl2 CF3 CNG2 BrСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-66 3,5-Cl2 CF3 CNG2 СН3СН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 (X)m R YG ZА Т.пл.°С
2-673,5-Cl 2CF3 CN G2CF3 CH инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-68 3-Cl CF3CN G6 НCH инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-69 3-Cl CF3CN G8 НCH инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-70 3-CF3 CF3CN G6 НCH инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-71 3-CF3 CF3CN G8 НCH инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-72 3,5-(CF3) 2CF3 CN G6Н CHинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-73 3,5-(CF3) 2CF3 CN G8Н CHинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-74 3-NO2 CF3CN G6 НCH инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-75 3-NO2 CF3CN G8 НCH инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-76 3,4-Cl2 CF3 CNG6 НCH инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-77 3,4-Cl2 CF3 CNG8 НCH инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-78 3,5-Br2 CF3 CNG6 НCH инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-79 3,5-Br2 CF3 CNG8 НCH инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-80 3,5-Br2 CF3 BrG6 НCH инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-81 3,5-Br2 CF3 BrG8 НCH инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-82 3,4,5-Cl3 CF3 CNG6 НCH инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-83 3,4,5-Cl3 CF3 CNG8 НCH инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-84 3,4,5-Cl3 CF3 BrG6 НCH инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-85 3,4,5-Cl3 CF3 BrG8 НCH инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-86 3,5-Me2-4-NO 2CF3 CN G8Н CHинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-87 3-СН3 CF3CN G6 НCH инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-88 3-СН3О CF3 CNG6 НCH инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-89 3-CN CF3CN G6 НCH инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-90 3-CF3O CF3 CNG6 НCH инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 (Х)m R YG ZА Т.пл.°С
2-913-CF3 OCF3 CN G8Н CHинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-92 3-CH3S CF3 CNG6 НCH инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-93 3-CH3S CF3 CNG8 НCH инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-94 3-CH3S(O) CF3 CNG6 НCH инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-95 3-CH3S(O) 2CF3 CN G6Н CHинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-96 3-CF3S CF3 CNG6 НCH инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-97 3-CF3S(O) CF3 CNG6 НCH инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-98 3-CF3S(O) 2CF3 CN G6Н CHинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-99 3-OH CF3CN G6 НCH инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-100 3-SH CF3CN G6 НCH инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-101 3,5-Cl2 СН3 BrG6 НCH инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-102 3,5-Cl2 СН3 BrG8 НCH инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-103 3,5-Cl2 CF3 BrG6 НN инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-104 3,5-Cl2 CF3 BrG8 НN инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-105 3,5-Cl2 CF3 CNG6 НN инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-106 3,5-Cl2 CF3 CNG8 НN инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-107 3,5-Cl2 CF3 C=NOCH3 G6Н СНинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-108 3,5-Cl2 CF3 C=NOCH3 G8Н CHинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-109 3,5-Cl2 CF3 NHSO2CH3 G6Н CHинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-110 3,5-Cl2 CF3 NHSO2CH3 G8Н CHинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-111 3,5-Cl2 CF3 NHSO2CF3 G6Н CHинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
2-112 3,5-Cl2 CF3 NHSO2CF3 G8Н CHинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

Таблица 3
инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 (Х)m R YR2 R3 R4R 5А 1Т.пл.
3-1 3,5-Cl2 CF3Н Н НН СОСН3СН 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-2 3,5-Cl2 CF3 НН НН СОС2Н5 СН1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-3 3,5-Cl2 CF3 ClН НН СОСН3СН 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-4 3,5-Cl2 CF3 BrН НН СОСН3СН 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-5 3,5-Cl2 CF3 BrН НН СОС2Н5 СН1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-6 3,5-Cl2 CF3 BrН НН СО-изо-PrСН 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-7 3,5-Cl2 CF3 BrН НН СО-2-ПиридилСН Н инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-8 3,5-Cl2 CF3 FН НН СОСН3СН Н инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-9 3,5-Cl2 CF3 IН НН СОСН3СН Н инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-10 3,5-Cl2 CF3 NO2Н Н НСОСН3 СН Нинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-11 3,5-Cl2 CF3 СН3Н Н НСОСН3 СН Нинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-12 3,5-Cl2 CF3 MeSН НН СОСН3СН Н инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-13 3,5-Cl2 CF3 MeSOН НН СОСН3СН Н инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-14 3,5-Cl2 CF3 MeSO2Н Н НСОСН3 СН Нинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-15 3,5-Cl2 CF3 CF3SН Н НСОСН3 СН Нинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-16 3,5-Cl2 CF3 CF3S(O) НН НСОСН3 СН Нинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-17 3,5-Cl2 CF3 CF3S(O)2 НН НСОСН3 СН Нинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-18 3,5-Cl2 CF3 ОСН3Н Н НСОСН3 СН Нинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-19 3,5-Cl2 CF3 OCF3Н Н НСОСН3 СН Нинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-20 3,5-Cl2 CF3 ОНН НН СОСН3СН Н инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-21 3,5-Cl2 CF3 SHН НН СОСН3СН Н инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 (Х) mR YR2 R3 R4 R5А 1 Т.пл.
3-223,5-Cl 2CF 3NH 2H HH СОСН3 СНH инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-233,5-Cl 2CF 3NНСОСН 3Н HH СОСН3 СНH инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-243,5-Cl 2CF 3NНСО 2СН3 НH HСОСН3 СН Hинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-253,5-Cl 2CF 3NHCO 2CH2-CCl3 НH HСОСН3 СН Hинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-263,5-Cl 2CF 3Cl Н HMe СО-2-ПиридилСН H инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-273,5-Cl 2CF 3Cl Н HMe СОСН3 СНH инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-283,5-Cl 2CF 3Cl Н HEt СОСН3 СНH инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-293,5-Cl 2CF 3Cl Н HВинил СОСН3 СНH инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-303,5-Cl 2CF 3Cl Н HПропаргил СОСН3 СН Hинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-313,5-Cl 2CF 3Cl Н HCH2 PhСОСН3 СН Hинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-323,5-Cl 2CF 3Cl Н HCN СОСН3 СНH инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-333,5-Cl 2CF 3Cl Н HCH2 CF3 СОСН3 СНH инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-343,5-Cl 2CF 3Cl Н HЦиклопропил СОСН3 СН Hинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-353,5-Cl 2CF 3Cl Н HСОСН3 СОСН3 СН Hинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-363,5-Cl 2CF 3Cl Н HН СОС2Н5 СН1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-373,5-Cl 2CF 3Cl Н HН COC2F5 СН1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-383,5-Cl 2CF 3Cl Н HH COPhСН 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-393,5-Cl 2CF 3Cl Н HH СО-2-ПиридилСН 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-403,5-Cl 2CF 3Cl Н HH CONMe2 СН1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-413,5-Cl 2CF 3Cl Н HH CO2Me СН1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-423,5-Cl 2CF 3Cl Н HH COSMeСН 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-433,5-Cl 2CF 3Cl Н HMe СОСН3 СН1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-443,5-Cl 2CF 3Cl Н H2-(Пиридил-СО) СОСН3 СН 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 (Х)m R YR2 R3 R4R 5А 1Т.пл.
3-45 3,5-Br2 CF3 ClН НН СОСН3СН 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-46 3-Cl CF3 ClН НН СОСН3СН 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-47 3-CF3 CF3 ClН НН СОСН3СН 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-48 3,5-(CF3) 2CF3 ClН НН СОСН3СН 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-49 3,4,5-Cl3 CF3 ClН НН СОСН3СН 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-50 3,5-Me2-4-NO 2CF3 ClН НН СОСН3СН 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-51 3-NO2 CF3 ClН НН СОСН3СН 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-52 3,5-Cl2 CF3 ClН НН СОСН3N 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-53 3-СН3 CF3 ClН НН СОСН3СН 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-54 3-СН3О CF3 ClН НН СОСН3СН 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-55 3-CN CF3 ClН НН СОСН3СН 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-56 3-CF3O CF3 ClН НН СОСН3СН 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-57 3-CH3S CF3 ClН НН СОСН3СН 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-58 3-CH3S(O) CF3 ClН НН СОСН3СН 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-59 3-CH3S(O) 2CF3 ClН НН СОСН3СН 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-60 3-CF3S CF3 ClН НН СОСН3СН 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-61 3-CF3S(O) CF3 ClН НН СОСН3СН 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-62 3-CF3S(O) 2CF3 ClН НН СОСН3СН 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-63 3-ОН CF3 ClН НН СОСН3СН 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-64 3-SH CF3 ClН НН СОСН3СН 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-65 3,5-Cl2 CF3 ClCN НН СОСН3СН 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-66 3,5-Cl2 CF3 ClMe НН СОСН3СН 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-67 3,5-Cl2 CF3 ClMe MeН СОСН3СН 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-68 3,5-Cl2 CF3 Cl цикло-PrН НСОСН3 СН 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-69 3,5-Cl2 CF3 ClCF3 Н НСОСН3 СН 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 (Х)m R YR2 R3 R4R 5А 1Т.пл.
3-67 3,5-Cl2 CF3 ClMe MeН СОСН3СН 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-68 3,5-Cl2 CF3 Cl цикло-PrН НСОСН3 СН 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-69 3,5-Cl2 CF3 ClCF3 Н НСОСН3 СН 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-70 3,5-Cl2 CF3 Cl CO2MeН Н СОСН3СН 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-71 3,5-Cl2 CF3 Cl СН=СН2 НН СОСН3СН 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-72 3,5-Cl2 CF3 Clинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 СН2СН2 НСОСН3 СН 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-73 3,5-Cl2 CF3 Cl ССНинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 Н СОСН3СН 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-74 3,5-Cl2 CF3 BrН НН COEtСН 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-75 3,5-Cl2 CF3 BrН НН СО-н-PrСН 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-76 3,5-Cl2 CF3 BrН НН СО-изо-PrСН 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-77 3,5-Cl2 CF3 BrН НН СО-трет-BuСН 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-78 3,5-Cl2 CF3 BrН НН COCF3СН 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-79 3,5-Cl2 CF3 BrН НН COPhСН 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-80 3,5-Cl2 CF3 BrН НН СО-2-ПиридилСН 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-81 3,5-Cl2 CF3 BrН НН СО-3-ПиридилСН 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-82 3,5-Cl2 CF3 BrН НН СО-4-ПиридилСН 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-83 3,5-Cl2 CF3 BrН НН СОС6Н4-F-2 СН1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-84 3,5-Cl2 CF3 BrН НН СОС6Н4-F-3 СН1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-85 3,5-Cl2 CF3 BrН НН СОС6Н4-F-4 СН1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-86 3,5-Cl2 CF3 BrН НН СОС6Н4-Cl-2 СН1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-87 3,5-Cl2 CF3 BrН НН СОС6Н4-Cl-3 СН1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-88 3,5-Cl2 CF3 BrН НН СОС6Н4-Cl-4 СН1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-89 3,5-Cl2 CF3 BrН НН СОС6Н4-Br-2 СН1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-90 3,5-Cl2 CF3 BrН НН СОС6Н4-Ме-2 СН1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 (Х)m R YR2 R3 R4R 5А 1Т.пл.
3-91 3,5-Cl2 CF3Br Н НН СОСН=СН2 СН1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-92 3,5-Cl2 CF3 BrН НН СО-ПропаргилСН 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-93 3,5-Cl2 CF3 BrН НН MeSO2СН 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-94 3,5-Cl2 CF3 BrН НН CF3SO2 СН1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-95 3,5-Cl2 CF3 BrН НН CONHMeСН 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-96 3,5-Cl2 CF3 BrН НН CONMe2 СН1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-97 3,5-Cl2 CF3 BrН НН CO2MeСН 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-98 3,5-Cl2 CF3 BrН НН C(O)SMeСН 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-99 3,5-Cl2 CF3 BrН НН CSMeСН 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-100 3,5-Cl2 CF3 BrН НН CON(Me)-OMeСН 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-101 3,5-Cl2 CF3 BrН НН СОСН3СН 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-102 3,5-Cl2 CF3 CF3Н Н НСОСН3 СН 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-103 3,5-Cl2 CF3 CNН НН СОСН3СН 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-104 3,5-Cl2 CF3 NH2Н Н НСОСН3 СН 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-105 3,5-Cl2 CF3 NHCOCH3 НН НСОСН3 СН 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-106 3,5-Cl2 CF3 MHCOCF3 НН НСОСН3 СН 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-107 3,5-Cl2 CF3 NHCO2CH3 НН НСОСН3 СН 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-108 3,5-Cl2 CF3 NHCO2CH2-CCl3 НН НСОСН3 СН 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-109 3,5-Cl2 СН3 NHSO2CH3 НН НСОСН3 СН 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-110 3,5-Cl2 СН3 NHSO2CF3 НН НСОСН3 СН 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-111 3,5-Cl2 СН3 C=NOCH3 НН НСОСН3 СН 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-112 3,5-Cl2 CF3 BrН НН СОСН3СН 2 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-113 3,5-Cl2 CF3 CF3Н Н НСОСН3 СН 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-114 3,5-Cl2 CF3 CF3Н Н НCOC2H 5СН 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-115 3,5-(CF3) 2CF3 CF3 Н НН СО-цикло-PrСН 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 (X)m R YR2 R3 R4R 5А 1Т.пл.
3-116 3,4,5-Cl3 CF3CF 3Н НН СОСН3СН 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-117 3,4,5-Cl3 CF3 CF3H H HСОС2Н 5CH 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-118 3,4,5-Cl3 CF3 CF3Н H HСО-цикло-Pr СН 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
3-119 3,4-Cl2-5-CF 3CF3 CF3 H HH СОСН3CH 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

Таблица 4
инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 (X)m R YT4 А Т.пл.°С
4-13,5-Cl2 CF3 Н NO2СН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
4-2 3,5-Cl2 CF3 НCN СНинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
4-3 3,5-Cl2 CF3 НNH2 СН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
4-4 3,5-Cl2 CF3 НCO2Et СН 161-163
4-5 3,5-Cl2 CF3 НCO2H СН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
4-6 3,5-Cl2 CF3 NO2CO 2MeСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
4-7 3,5-Cl2 CF3 NO2CO 2HСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
4-8 3,5-Cl2 CF3 NH2CO 2MeСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
4-9 3,5-Cl2 CF3 FCO2Me СН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
4-10 3,5-Cl2 CF3 ClCO2Me СН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
4-11 3,5-Cl2 CF3 ClCO2-трет-Bu СН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
4-12 3,5-Cl2 CF3 ClCO2H СН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
4-13 3,5-Cl2 CF3 BrCO2Me СН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 (Х)m R YТ4 А Т.пл.°C
4-143,5-Cl2 CF3 I CO2MeСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
4-15 3,5-Cl2 CF3 СН3CO 2MeСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
4-16 3,5-Cl2 CF3 ClСН3 СН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
4-17 3,5-Cl2 CF3 CNF СН184-186
4-18 3,5-Cl2 CF3СН 3NO2 СН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
4-19 3,5-Cl2 CF3 СН3NO 2СН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
4-20 3,5-Cl2 CF3 BrNO2 СН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
4-21 3,5-Cl2 CF3 BrNH2 СН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
4-22 3-CF3 CF3NO 2CO2 MeСН 146-148
4-23 3-CF3 CF3NO 2CO2 HСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
4-24 3,5-(CF3) 2CF3 NO2 CO2Me СНинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
4-25 3,5-(CF3) 2CF3 NO2 CO2H СНинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
4-26 3,4-Cl2 CF3 NO2CO 2MeСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
4-27 3,4-Cl2 CF3 NO2CO 2MeСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
4-28 3-Cl CF3NO 2CO2 MeСН 142-144
4-29 3-Cl CF3NO 2CO2 MeСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
4-30 3,5-Br2 CF3 NO2CO 2MeСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
4-31 3,4,5-Cl3 CF3 NO2CO 2MeСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
4-32 3,5-Me2-4-NO 2CF3 NO2 CO2Me СНинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
4-33 3-NO2 CF3NO 2CO2 MeСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
4-34 3-СН3 CF3NO 2CO2 MeСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
4-35 3-СН3О CF3 NO2CO 2MeСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
4-36 3-CN CF3NO 2CO2 MeСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
4-37 3-CF3O CF3 NO2CO 2MeСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
4-38 3-CH3S CF3 NO2CO 2MeСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 (X)m R YТ4 А Т.пл.°C
4-393-CH3 S(O)CF3 NO2 CO2Me CHинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
4-40 3-CH3S(O) 2CF3 NO2 CO2Me CHинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
4-41 3-CF3S CF3 NO2CO 2MeCH инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
4-42 3-CF3S(О) CF3 NO2CO 2MeCH инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
4-43 3-CF3S(O) 2CF3 NO2 CO2Me CHинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
4-44 3-OH CF3NO 2CO2 MeCH инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
4-45 3-SH CF3NO 2CO2 MeCH инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
4-46 3,5-Cl2 CF3 HCO2Me N инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
4-47 3-NO2 CF3NO 2CO2 MeCH инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
4-48 3,4,5-Cl3 CF3 NO2CO 2MeCH инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
4-49 2-Cl CF3NO 2CO2 MeCH инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
4-50 2-Cl CF3NO 2CO2 HCH инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
4-51 4-Cl CF3NO 2CO2 MeCH инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
4-52 4-Cl CF3NO 2CO2 HCH инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
4-53 3,5-Cl2 CF3 NO2CO 2EtCH инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
4-54 3,5-Cl2 CF3 CF3CO 2HCH инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
4-55 3,5-Me2-4-NO 2CF3 NO2 CO2H CHинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
4-56 3,4,5-Cl3 CF3 NO2CO 2MeCH инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
4-57 3,5-Cl2 CF3 CNCO2H CH инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
4-58 3,5-Cl2 CF3 CNCO2Me CH инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
4-59 3,5-Cl2 CF3 HCO2-трет-Bu N инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
4-60 3,5-Cl2 CF3 HCO2H N инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
4-61 3,5-(CF3) 2CF3 CF3 CO2Et CHинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
4-62 3,5-Cl2 CF3 CF3F CH инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
4-63 3,5-Cl2 CF3 CF3NO 2CH инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
4-64 3,5-Cl2 CF3 CF3NH 2CH инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 (Х)m R YТ4 А Т.пл.°С
4-653,5-Cl2 CF3 F CO2EtСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
4-66 3,4,5-Cl3 CF3 CF3CO 2EtСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
4-67 3,4,5-Cl3 CF3 CF3СО 2НСН инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

Таблица 5
инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 (X)m RТ1 Т.пл.°С
5-1 2-ClCF3 CH2Ph инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
5-2 2-Cl CF3Н инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
5-3 3-Cl CF3CH 2Phинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
5-4 3-Cl CF3Н инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
5-5 4-Cl CF3CH 2Phинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
5-6 4-Cl CF3Н инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
5-7 2,3-Cl2 CF3 CH2Phинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
5-8 2,3-Cl2 CF3 Нинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
5-9 3,4-Cl2 CF3 CH2Phинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
5-10 3,4-Cl2 CF3 Нинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
5-11 3,5-Cl2 CF3 CH2Phинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
5-12 3,5-Cl2 CF3 Нинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
5-13 3,5-Cl2 CF3 Н, соль с HClинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
5-14 3,4,5-Cl3 CF3 CH2Phинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
5-15 3,4,5-Cl3 CF3 Нинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
5-16 3-CF3 CF3CH 2Phинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
5-17 3-CF3 CF3Н инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
5-18 3,5-(CF3) 2CF3 CH2Ph инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
5-19 3,5-(CF3) 2CF3 Н инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
5-20 3-Br CF3CH 2Phинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
5-21 3-Br CF3Н инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 (Х)m R Т1Т.пл.°С
5-22 3,5-Br2 CF3CH 2Phинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
5-23 3,5-Br2 CF3 Нинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
5-24 3-NO2 CF3CH 2Phинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
5-25 3-NO2 CF3Н инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
5-26 3,5-Me2-4-NO 2CF3 CH2Ph инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
5-27 3,5-Me2-4-NO 2CF3 Н инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
5-28 3-CN CF3CH 2Phинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
5-29 3-CN CF3Н инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
5-30 3-OCF3 CF3 CH2Phинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
5-31 3-OCF3 CF3 Нинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
5-32 3-SCF3 CF3 CH2Phинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
5-33 3-SCF3 CF3 Нинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
5-34 3-S(O)CF3 CF3 CH2Phинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
5-35 3-S(O)CF3 CF3 Нинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
5-36 3-S(O)2CF 3CF3 CH2Ph инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
5-37 3-S(O)2CF 3CF3 Н инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
5-38 3,4-Cl2-5-CF 3CF3 CH2Ph инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
5-39 3,4-Cl2-5-CF 3CF3 Н инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

Таблица 6
инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 Т2 Т3 Т.пл.°С
6-1 СН3СН 3инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
6-2 СН3 СН2СН3 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
6-3 СН2СН3 СН2СН 3инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
6-4 н-Pr н-Prинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
6-5 изо-Pr изо-Prинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
6-6 цикло-Pr цикло-Prинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 Т2 Т3 Т.пл.°С
6-7 н-Buн-Bu инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
6-8 трет-Bu трет-Buинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
6-9 н-Pen н-Penинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

Таблица 7
инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 (X) mR YR1 R2 W Т.пл.°С
7-13,5-Cl 2CF 3Н CF3CH2 НO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-23,5-Cl 2CF 3Н 2-Пиридил-СН2 НO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-33,5-Cl 2CF 3СН 3CF 3CH2 НO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-43,5-Cl 2CF 3СН 32-Пиридил-СН 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-53,5-Cl 2CF 3F CF3CH2 НO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-63,5-Cl 2CF 3F 2-Пиридил-СН2 НO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-73,5-Cl 2CF 3Cl CF3CH 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-83,5-Cl 2CF 3Cl 2-Пиридил-СН2 Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-93,5-Cl 2CF 3Br CF3CH 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-103,5-Cl 2CF 3Br 2-Пиридил-СН2 Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-113,5-Cl 2CF 3Br цикло-Pr НO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-123,5-Cl 2CF 3Br NCCH2CH 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-133,5-Cl 2CF 3I CF3CH2 НO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-143,5-Cl 2CF 3I 2-Пиридил-СН2 НO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-153,5-Cl 2CF 3NO 2CF 3CH2 НO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-163,5-Cl 2CF 3NO 22-Пиридил-СН 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 (Х)m R YR1 R2 WТ.пл.°С
7-17 3-ClCF3 NO2 2-Пиридил-СН2 Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-18 3-Cl CF3NO 2CF3 CH2Н O инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-19 3-Br CF3NO 22-Пиридил-СН 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-20 3-CF3 CF3NO 22-Пиридил-СН 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-21 3-CF3 CF3NO 2CF3 CH2Н O инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-22 3,5-(CF3) 2CF3 NO2 2-Пиридил-СН2 Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-23 3,5-(CF3) 2CF3 NO2 CF3CH2 Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-24 3-NO2 CF3NO 22-Пиридил-СН 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-25 3,5-Cl2 CF3 CF32-Пиридил-СН 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-26 3,5-Cl2 CF3 CF3CF 3CH2 НO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-27 3,5-Cl2 CF3 CH3O2-Пиридил-СН 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-28 3,5-Cl2 CF3 CN2-Пиридил-СН 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-29 3,5-Cl2 CF3 CF3O2-Пиридил-СН 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-30 3,5-Cl2 CF3 CH3S2-Пиридил-СН 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-31 3,5-Cl2 CF3 CH3S(O) 2-Пиридил-СН2 НO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-32 3,5-Cl2 CF3 CH3S(O)2 2-Пиридил-СН2 НO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-33 3,5-Cl2 CF3 CF3S2-Пиридил-СН 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-34 3,5-Cl2 CF3 CF3S(O) 2-Пиридил-СН2 НO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-35 3,5-Cl2 CF3 CF3S(O)2 2-Пиридил-СН2 НO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-36 3,5-Cl2 CF3 ОН2-Пиридил-СН 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-37 3,5-Cl2 CF3 SH2-Пиридил-СН 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-38 3,5-Cl2 CF3 NH22-Пиридил-СН 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-39 3,5-Cl2 CF3 NHCOCH3 2-Пиридил-СН2 НO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-40 3,5-Cl2 CF3 NHCOCF3 2-Пиридил-СН2 НO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-41 3,5-Cl2 CF3 NHCO2CH3 2-Пиридил-СН2 НO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-42 3,5-Cl2 CF3 NHCO2CH2CCl3 2-Пиридил-СН2 НO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 (Х)m R YR1 R2 WТ.пл.°С
7-43 3-СН3CF 3Н 2-Пиридил-СН2 НO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-44 3-СН3О CF3 Н2-Пиридил-СН 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-45 3-CN CF3Н 2-Пиридил-СН2 Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-46 3-CF3O CF3 Н2-Пиридил-СН 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-47 3-CH3S CF3 Н2-Пиридил-СН 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-48 3-CH3S(O) CF3 Н2-Пиридил-СН 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-49 3-CH3S(O) 2CF3 Н 2-Пиридил-СН2 НO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-50 3-CF3S CF3 Н2-Пиридил-СН 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-51 3-CF3S(O) CF3 Н2-Пиридил-СН 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-52 3-CF3S(O) 2CF3 Н 2-Пиридил-СН2 НO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-53 3-ОН CF3Н 2-Пиридил-СН2 Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-54 3-SH CF3Н 2-Пиридил-СН2 Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-55 3,4-Cl2 CF3 Н2-Пиридил-СН 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-56 3,4-Cl2 CF3 НCF3CH 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-57 3,4,5-Cl3 CF3 Н2-Пиридил-СН 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-58 3,4,5-Cl3 CF3 НCF3CH 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-59 3,5-Br2 CF3 Н2-Пиридил-СН 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-60 3,5-Br2 CF3 НCF3CH 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-61 3,5-Me2-4-NO 2CF3 Н 2-Пиридил-СН2 НO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-62 3,5-Me2-4-NO 2CF3 Н CF3CH2 НO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-63 3,5-Cl2 CF3 Н2-Пиридил-СН 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-64 3,5-Cl2 CF3 NO2Н Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-65 3,5-Cl2 CF3 NO2Me Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-66 3,5-Cl2 CF3 NO2изо-Pr Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-67 3,5-Cl2 CF3 NO2PhCH 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-68 3,5-Cl2 CF3 NO2CH 2CO2CH3 НO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 (Х)m R YR1 R2 WТ.пл.°С
7-69 3,5-Cl2 CF3NO 2CH2 CONMeН Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-70 3,5-Cl2 CF3 NO2СН 2-цикло-PrН O инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-71 3,5-Cl2 CF3 NO2SO 2MeН Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-72 3,5-Cl2 CF3 NO2SO 2CF3 НO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-73 3,5-Cl2 CF3 NO2CH 2=CHCH2 НO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-74 3,5-Cl2 CF3 NO2HCинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 CCH2 НO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-75 3,5-Cl2 CF3 NO2CH 2CNН Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-76 3,5-Cl2 CF3 NO2С(Ме) 2CH2SСH3 НO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-77 3,5-Cl2 CF3 NO22-F-С 6Н4 НO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-78 3,5-Cl2 СН3 H2-Пиридил-СН 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-79 3,5-Cl2 CF3 H2-Пиридил-СН 2СН3 O инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-80 3-NO2 CF3NO 2CF3 CH2Н O инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-81 3,5-Cl2 CF3 Cl2-Пиридил-СН 2Н Sинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-82 2-Cl2 CF3NO 22-Пиридил-СН 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-83 2,3-Cl2 CF3 NO22-Пиридил-СН 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-84 3,5-Cl2 CF3 NO22-Пиридил-СН 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-85 3,5-Cl2 CF3 NO22-Пиридил-СН 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-86 3,5-Cl2 CF3 NO22-(6-Cl-Пиридил)-СН 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-87 3,5-Cl2 CF3 NO22-(6-Cl-Пиридил)-СН 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-88 3,5-Cl2 CF3 NO22-Пиринидинил-СН 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-89 3,5-Cl2 CF3 NO21-(1-Этилпирролидин-2-yl)-СН 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-90 3,5-Cl2 CF3 CF3CF 3CH2 НO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-91 3,5-Cl2 CF3 CF32-(6-Cl-Пиридил)-CH 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-92 3,5-Cl2 CF3 NO2 Me2NCH= Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 (X)m R YR1 R2 WТ.пл.°С
7-93 3,5-Cl2 CF3NO 2EtON=CH Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-94 3,5-Cl2 CF3 C=NOCH3 2-Пиридил-СН2 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-95 4-Cl CF3NO 22-Пиридил-СН 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-96 4-Cl CF3NO 2CF3 CH2Н O инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-97 3,5-Cl2 CF3 CNCF3CH 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-98 3,5-Cl2 CF3 CF3Н Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-99 3,5-(CF3) 2CF3 CF3 2-Пиридил-СН2 Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
7-100 3,5-(CF3) 2CF3 CF3 CF3CH2 Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

Таблица 8
инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 (Х)m R YR1 R2 WТ.пл.°С
8-1 3,5-Cl2 CF3СН 3CF3 CH2Н O инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
8-2 3,5-Cl2 CF3 СН32-Пиридил-СН 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
8-3 3,5-Cl2 CF3 FCF3CH 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
8-4 3,5-Cl2 CF3 F2-Пиридил-СН 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
8-5 3,5-Cl2 CF3 ClCF3CH 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
8-6 3,5-Cl2 CF3 Cl2-Пиридил-СН 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
8-7 3,5-Cl2 CF3 BrCF3CH 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
8-8 3,5-Cl2 CF3 Br2-Пиридил-СН 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
8-9 3,5-Cl2 CF3 Brцикло-Pr НO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
8-10 3,5-Cl2 CF3 BrNCCH2 CH2Н O инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 (X)m R YR1 R2 WТ.пл.°С
8-11 3,5-Cl2 CF3I CF3CH2 Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
8-12 3,5-Cl2 CF3 I2-Пиридил-СН 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
8-13 3,5-Cl2 CF3 NO2CF 3CH2 НO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
8-14 3,5-Cl2 CF3 NO22-Пиридил-СН 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
8-15 3-Cl CF3NO 22-Пиридил-СН 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
8-16 3-Cl CF3NO 2CF3 CH2Н O инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
8-17 3-Br CF3NO 22-Пиридил-СН 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
8-18 3-CF3 CF3NO 22-Пиридил-СН 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
8-19 3-CF3 CF3NO 2CF3 CH2Н O инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
8-20 3,5-(CF3) 2CF3 NO2 2-Пиридил-СН2 Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
8-21 3,5-(CF3) 2CF3 NO2 CF3CH2 Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
8-22 3-NO2 CF3NO 22-Пиридил-СН 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
8-23 3,5-Cl2 CF3 CF32-Пиридил-СН 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
8-24 3,5-Cl2 CF3 CF3CF 3CH2 НO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
8-25 3,5-Cl2 CF3 CF3Н Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
8-26 3,5-Cl2 CF3 СН3О2-Пиридил-СН 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
8-27 3,5-Cl2 CF3 CN2-Пиридил-СН 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
8-28 3,5-Cl2 CF3 CF3O2-Пиридил-СН 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
8-29 3,5-Cl2 CF3 CH3S2-Пиридил-СН 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
8-30 3,5-Cl2 CF3 CH3S(O) 2-Пиридил-СН2 НO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
8-31 3,5-Cl2 CF3 CH3S(O)2 2-Пиридил-СН2 НO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
8-32 3,5-Cl2 CF3 CF3S2-Пиридил-СН 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
8-33 3,5-Cl2 CF3 CF3S(O) 2-Пиридил-СН2 НO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
8-34 3,5-Cl2 CF3 CF3S(O)2 2-Пиридил-СН2 НO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
8-35 3,5-Cl2 CF3 ОН2-Пиридил-СН 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 (X)m R YR1 R2 WТ.пл.°С
8-36 3,5-Cl2 CF3SH 2-Пиридил-СН2 Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
8-37 3,5-Cl2 CF3 NH22-Пиридил-СН 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
8-38 3,5-Cl2 CF3 NHCOCH3 2-Пиридил-СН2 НO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
8-39 3,5-Cl2 CF3 NHCOCF3 2-Пиридил-СН2 НO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
8-40 3,5-Cl2 CF3 NHCO2CH3 2-Пиридил-СН2 НO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
8-41 3,5-Cl2 CF3 NHCO2CH2CCl3 2-Пиридил-СН2 НO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
8-42 3-СН3 CF3Н 2-Пиридил-СН2 Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
8-43 3-СН3О CF3 Н2-Пиридил-СН 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
8-44 3-CN CF3Н 2-Пиридил-СН2 Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
8-45 3-CF3O CF3 Н2-Пиридил-СН 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
8-46 3-CH3S CF3 Н2-Пиридил-СН 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
8-47 3-CH3S(P) CF3 Н2-Пиридил-СН 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
8-48 3-CH3S(O) 2CF3 Н 2-Пиридил-СН2 НO инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
8-49 3-CF3S CF3 Н2-Пиридил-СН 2Н Oинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

Таблица 9
инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 (X)m R YR2 R3 R4R 51 Т.пл.
9-1 3,5-Cl2 CF3 НН НН СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-2 3,5-Cl2 CF3 НН НН COC2H5 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-3 3,5-Cl2 CF3 ClН НН СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 (Х)m R YR2 R3 R4R 51 Т.пл.
9-4 3,5-Cl2 CF3 BrН НН СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-5 3,5-Cl2 CF3 BrН НН COC2H5 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-6 3,5-Cl2 CF3 BrН НН СО-изо-Pr1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-7 3,5-Cl2 CF3 BrН НН СО-2-Пиридил1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-8 3,5-Cl2 CF3 FН НН СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-9 3,5-Cl2 CF3 IН НН СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-10 3,5-Cl2 CF3 NO2Н Н НСОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-11 3,5-Cl2 CF3 CH3Н НН СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-12 3,5-Cl2 CF3 MeSН НН СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-13 3,5-Cl2 CF3 MeSOН НН СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-14 3,5-Cl2 CF3 MeSO2Н Н НСОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-15 3,5-Cl2 CF3 CF3SН Н НСОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-16 3,5-Cl2 CF3 CF3S(O) НН НСОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-17 3,5-Cl2 CF3 CF3S(O)2 НН НСОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-18 3,5-Cl2 CF3 ОСН3Н Н НСОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-19 3,5-Cl2 CF3 OCF3Н Н НСОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-20 3,5-Cl2 CF3 ОНН НН СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-21 3,5-Cl2 CF3 SHН НН СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-22 3,5-Cl2 CF3 NH2Н Н НСОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-23 3,5-Cl2 CF3 NHCOCH3 НН НСОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-24 3,5-Cl2 CF3 NHCO2CH3 НН НСОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-25 3,5-Cl2 CF3 NHCO2CH2-CCl3 НН НСОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-26 3,5-Cl2 CF3 ClН НMe СО-2-Пиридил1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-27 3,5-Cl2 CF3 ClН НMe СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-28 3,5-Cl2 CF3 ClН НEt СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 (Х)m R YR2 R3 R4R 51 Т.пл.
9-29 3,5-Cl2 CF3 ClH HВинил СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-30 3,5-Cl2 CF3 ClH HПропаргил СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-31 3,5-Cl2 CF3 ClH HCH2Ph СОСН3 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-32 3,5-Cl2 CF3 ClH HCN СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-33 3,5-Cl2 CF3 ClH HCH2CF 3СОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-34 3,5-Cl2 CF3 ClH Hцикло-Pr СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-35 3,5-Cl2 CF3 ClH HСОСН3 СОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-36 3,5-Cl2 CF3 ClH HН СОС2Н5 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-37 3,5-Cl2 CF3 ClH HН COC2F5 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-38 3,5-Cl2 CF3 ClH HН COPh1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-39 3,5-Cl2 CF3 ClH HН СО-2-Пиридил1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-40 3,5-Cl2 CF3 ClH HН CONMe2 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-41 3,5-Cl2 CF3 ClH HН CO2Me1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-42 3,5-Cl2 CF3 ClH HН COSMe1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-43 3,5-Cl2 CF3 ClH HMe СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-44 3,5-Cl2 CF3 ClH H2-Пиридил-СО СОСН3 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-45 3,5-Br2 СР, ClH HН СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-46 3-Cl CF3Cl H HН СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-47 3-CF3 CF3Cl H HН СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-48 3,5-(CF3) 2CF3 Cl HH НСОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-49 3,4,5-Cl3 CF3 ClH HН СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-50 3,5-Me2-4-NO 2CF3 Cl HH НСОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-51 3-NO2 CF3Cl H HН СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-52 3-СН3 CF3Cl H HН СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 (X)m R YR2 R3 R4R 51 Т.пл.
9-53 3-СН3О CF3 ClH HH СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-54 3-CN CF3Cl H HH СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-55 3-CF3O CF3 ClH HH СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-56 3-CH3S CF3 ClH HH СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-57 3-CH3S(O) CF3 ClH HH СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-58 3-CH3S(O) 2CF3 Cl HH HСОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-59 3-CF3S CF3 ClH HH СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-60 3-CF3S(O) CF3 ClH HH СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-61 3-CF3S(O) 2CF3 Cl HH HСОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-62 3-OH CF3Cl H HH СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-63 3-SH CF3Cl H HH СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-64 3,5-Cl2 CF3 ClCN HH СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-65 3,5-Cl2 CF3 ClMe HH СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-66 3,5-Cl2 CF3 ClMe MeH СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-67 3,5-Cl2 CF3 Clцикло-Pr НH СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-68 3,5-Cl2 CF3 ClCF3 H HСОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-69 3,5-Cl2 CF3 ClCO2Me H HСОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-70 3,5-Cl2 CF3 ClCH=CH2 H HСОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-71 3,5-Cl2 CF3 ClСН2СН 2H HСОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-72 3,5-Cl2 CF3 ClCCH HH СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-73 3,5-Cl2 CF3 BrH HH COEt1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-74 3,5-Cl2 CF3 BrH HH СО-н-Pr1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-75 3,5-Cl2 CF3 BrH HH СО-изо-Pr1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-76 3,5-Cl2 CF3 BrH HH СО-трет-Bu1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-77 3,5-Cl2 CF3 BrH HH COCF31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-78 3,5-Cl2 CF3 BrH HH COPh1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 (Х)m R YR2 R3 R4R 51 Т.пл.
9-79 3,5-Cl2 CF3 BrН НН СО-Пиридил-21 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-80 3,5-Cl2 CF3 BrН НН СО-Пиридил-31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-81 3,5-Cl2 CF3 BrН НН СО-Пиридил-СО-41 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-82 3,5-Cl2 CF3 BrН НН 2-F-С6Н4-СО 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-83 3,5-Cl2 CF3 BrН НН 3-F-С6Н4-СО 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-84 3,5-Cl2 CF3 BrН НН 4-F-С6Н4-СО 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-85 3,5-Cl2 CF3 BrН НН 2-Cl-С6Н4-СО 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-86 3,5-Cl2 CF3 BrН НН 3-Cl-С6Н4-СО 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-87 3,5-Cl2 CF3 BrН НН 4-Cl-С6Н4-СО 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-88 3,5-Cl2 CF3 BrН НН 2-Br-С6Н4-СО 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-89 3,5-Cl2 CF3 BrН НН 2-Ме-С6Н4-СО 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-90 3,5-Cl2 CF3 BrН НН СО-Винил1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-91 3,5-Cl2 CF3 BrН НН СО-Пропаргил1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-92 3,5-Cl2 CF3 BrН НН MeSO21 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-93 3,5-Cl2 CF3 BrН НН CF3SO2 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-94 3,5-Cl2 CF3 BrН НН CONHMe1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-95 3,5-Cl2 CF3 BrН НН CONMe2 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-96 3,5-Cl2 CF3 BrН НН CO2Me1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-97 3,5-Cl2 CF3 BrН НН C(O)SMe1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-98 3,5-Cl2 CF3 BrН НН CSMe1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-99 3,5-Cl2 CF3 BrН НН CON(Me)OMe1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-100 3,5-Cl2 CF3 BrН НН СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-101 3,5-Cl2 СН3 CF3Н Н НСОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-102 3,5-Cl2 СН3 CNН НН СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-103 3,5-Cl2 СН3 NH2Н Н НСОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 (Х)m R УR2 R3 R4R 51 Т.пл.
9-104 3,5-Cl2 СН3 NНСОСН3 НН НСОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-105 3,5-Cl2 СН3 NHCOCF3 НН НСОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-106 3,5-Cl2 СН3 HHCO2CH3 НН НСОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-107 3,5-Cl2 СН3 NHCO2CH2-CCl3 НН НСОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-108 3,5-Cl2 СН3 NHSO2CH3 НН НСОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-109 3,5-Cl2 СН3 NHSO2CF3 НН НСОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-110 3,5-Cl2 СН3 С=НОСН3 НН НСОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-111 3,5-Cl2 СН3 BrН НН СОСН32 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-112 3,5-(CF3) 2СН3 CF3 Н НН СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-113 3,5-(CF3) 2СН3 CF3 Н НН СОС2Н5 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-114 3,5-(CF3) 2СН3 CF3 Н НН СО-цикло-Pr1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-115 3,4,5-Cl3 CF3 CF3Н Н НСОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-116 3,4,5-Cl3 CF3 CF3Н Н НCOC2H 51 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-117 3,4,5-Cl3 CF3 CF3Н Н НСО-цикло-Pr 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
9-118 3,4-Cl2-5-CF 3CF3 CF3 Н НН СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

Таблица 10
инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 (X)m RY R2R 3R4 R5 1 Т.пл.
10-1 3,5-Cl2 CF3 ClН НН СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-2 3,5-Cl2 CF3 BrН НН СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-3 3,5-Cl2 CF3 BrН НН СОС2Н5 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-4 3,5-Cl2 CF3 BrН НН СО-изо-Pr1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-5 3,5-Cl2 CF3 BrН НН СО-2-Пиридил1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-6 3,5-Cl2 CF3 FН НН СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-7 3,5-Cl2 CF3 IН НН СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-8 3,5-Cl2 CF3 NO2Н Н НСОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-9 3,5-Cl2 CF3 СН3Н Н НСОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-10 3,5-Cl2 CF3 MeSН НН СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-11 3,5-Cl2 CF3 MeSOН НН СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-12 3,5-Cl2 CF3 MeSO2Н Н НСОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-13 3,5-Cl2 CF3 CF3SН Н НСОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-14 3,5-Cl2 CF3 CF3S(O) НН НСОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-15 3,5-Cl2 CF3 CF3S(O)2 НН НСОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-16 3,5-Cl2 CF3 ОСН3Н Н НСОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-17 3,5-Cl2 CF3 OCF3Н Н НСОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-18 3,5-Cl2 CF3 ОНН НН СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-19 3,5-Cl2 CF3 SHН НН СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-20 3,5-Cl2 CF3 NH2Н Н НСОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 (X)m RY R2R 3R4 R5 1 Т.пл.
10-21 3,5-Cl2 CF3 NНСОСН3 HH HСОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-22 3,5-Cl2 CF3 NHCO2CH3 HH HСОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-23 3,5-Cl2 CF3 NHCO2CH2-CCl3 HH HСОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-24 3,5-Cl2 CF3 ClH HMe СО-2-Пиридил1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-25 3,5-Cl2 CF3 ClH HMe СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-26 3,5-Cl2 CF3 ClH HEt СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-27 3,5-Cl2 CF3 ClH HВинил СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-28 3,5-Cl2 CF3 ClH HПропаргил СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-29 3,5-Cl2 CF3 ClH HCH2Ph СОСН3 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-30 3,5-Cl2 CF3 ClH HCN СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-31 3,5-Cl2 CF3 ClH HCH2CF 3СОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-32 3,5-Cl2 CF3 ClH HЦикло-Pr СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-33 3,5-Cl2 CF3 ClH HСОСН3 СОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-34 3,5-Cl2 CF3 ClH HН СОС2Н5 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-35 3,5-Cl2 CF3 ClH HН COC2F5 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-36 3,5-Cl2 CF3 ClH HH COPh1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-37 3,5-Cl2 CF3 ClH HH СО-2-Пиридил1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-38 3,5-Cl2 CF3 ClH HH CONMe2 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-39 3,5-Cl2 CF3 ClH HH CO2Me1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-40 3,5-Cl2 CF3 ClH HH COSMe1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-41 3,5-Cl2 CF3 ClH HMe СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-42 3,5-Cl2 CF3 ClH H2-Пиридил-СО СОСН3 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-43 3,5-Br2 CF3 ClH HН СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 (X)m RY R2R 3R4 R5 1 Т.пл.
10-44 3-Cl CF3Cl Н НН СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-45 3-CF3 CF3Cl Н НН СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-46 3,5-(CF3) 2CF3 Cl НН НСОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-47 3,4,5-Cl3 CF3 ClН НН СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-48 3,5-Me2-4-NO 2CF3 Cl НН НСОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-49 3-NO2 CF3Cl Н НН СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-50 3-СН3 CF3Cl Н НН СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-51 3-СН3О CF3 ClН НН СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-52 3-CN CF3Cl Н НН СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-53 3-CF3O CF3 ClН НН СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-54 3-CH3S CF3 ClН НН СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-55 3-CH3S(O) CF3 ClН НН СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-56 3-CH3S(O) 2CF3 Cl НН НСОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-57 3-CF3S CF3 ClН НН СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-58 3-CF3S(O) CF3 ClН НН СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-59 3-CF3S(O) 2CF3 Cl НН НСОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-60 3-ОН CF3Cl Н НН СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-61 3-SH CF3Cl Н НН СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-62 3,5-Cl2 CF3 ClCN НН СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-63 3,5-Cl2 CF3 ClMe НН СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-64 3,5-Cl2 CF3 ClMe MeН СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-65 3,5-Cl2 CF3 Clцикло-Pr НН СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-66 3,5-Cl2 CF3 ClCF3 Н НСОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-67 3,5-Cl2 CF3 ClCO2Me Н НСОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-68 3,5-Cl2 CF3 ClСН=СН2 Н НСОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 (X)m RY R2R 3R4 R5 1 Т.пл.
10-69 3,5-Cl2 CF3 ClСН2СН 2инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 Н СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-70 3,5-Cl2 CF3 ClССН НН СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-71 3,5-Cl2 CF3 BrН НН COEt1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-72 3,5-Cl2 CF3 BrН НН СО-н-Pr1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-73 3,5-Cl2 CF3 BrН НН СО-изо-Pr1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-74 3,5-Cl2 CF3 BrН НН СО-трет-Bu1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-75 3,5-Cl2 CF3 BrН НН COCF31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-76 3,5-Cl2 CF3 BrН НН COPh1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-77 3,5-Cl2 CF3 BrН НН СО-2-Пиридил1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-78 3,5-Cl2 CF3 BrН НН СО-3-Пиридил1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-79 3,5-Cl2 CF3 BrН НН СО-Пиридил-СО-41 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-80 3,5-Cl2 CF3 BrН НН СО-2-Р-С6Н4 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-81 3,5-Cl2 CF3 BrН НН СО-3-Р-С6Н4 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-82 3,5-Cl2 CF3 BrН НН СО-4-Р-С6Н4 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-83 3,5-Cl2 CF3 BrН НН СО-2-Cl-С6Н4 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-84 3,5-Cl2 CF3 BrН НН СО-3-Cl-С6Н4 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-85 3,5-Cl2 CF3 BrН НН СО-4-Cl-С6Н4 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-86 3,5-Cl2 CF3 BrН НН СО-2-Br-С6Н4 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-87 3,5-Cl2 CF3 BrН НН СО-2-Ме-С6Н4 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-88 3,5-Cl2 CF3 BrН НН СО-Винил1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-89 3,5-Cl2 CF3 BrН НН СО-Пропаргил1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-90 3,5-Cl2 CF3 BrН НН MeSO21 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-91 3,5-Cl2 CF3 BrН НН CF3SO2 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 (X)m RY R2R 3R4 R5 1 Т.пл.
10-92 3,5-Cl2 CF3 BrН НН CONHMe1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-93 3,5-Cl2 CF3 BrН НН CONMe2 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-94 3,5-Cl2 CF3 BrН НН CO2Me1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-95 3,5-Cl2 CF3 BrН НН C(O)SMe1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-96 3,5-Cl2 CF3 BrН НН CSMe1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-97 3,5-Cl2 CF3 BrН НН CON(Me)-OMe1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-98 3,5-Cl2 СН3 BrН НН СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-99 3,5-Cl2 СН3 CF3Н Н НСОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-100 3,5-Cl2 СН3 CNН НН СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-101 3,5-Cl2 СН3 NH2Н Н НСОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-102 3,5-Cl2 СН3 NHCOCH3 НН НСОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-103 3,5-Cl2 СН3 NHCOCF3 НН НСОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-104 3,5-Cl2 СН3 МНСО2СН3 НН НСОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-105 3,5-Cl2 СН3 NHCO2CH2-CCl3 НН НСОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-106 3,5-Cl2 СН3 NHSO2CH3 НН НСОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-107 3,5-Cl2 СН3 NHSO2CF3 НН НСОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-108 3,5-Cl2 СН3 С=НОСН3 НН НСОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-109 3,5-Cl2 CF3 BrН НН СОСН32 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-110 3,5-(CF3) 2CF3 CF3 Н НН СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-111 3,5-(CF3) 2CF3 CF3 Н НН СОС2Н5 1инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-112 3,5-(CF3) 2CF3 CF3 Н НН СО-цикло-Pr1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-113 3,4,5-Cl3 CF3 CF3Н Н НСОСН3 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-114 3,4,5-Cl3 CF3 CF3Н Н НСОС2Н 51 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-115 3,4,5-Cl3 CF3 CF3Н Н НСО-цикло-Pr 1 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
10-116 3,4-Cl2-CF 3CF3 CF3 Н НН СОСН31 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

Таблица 11
инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 (X)m RY Т4Т.пл.
11-1 3,5-Cl2 CF3NO 2CO2 Meинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
11-2 3,5-Cl2 CF3 NO2CO 2Hинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
11-3 3,5-Cl2 CF3 NH2CO 2Meинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
11-4 3,5-Cl2 CF3 FCO2Me инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
11-5 3,5-Cl2 CF3 ClCO2Me инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
11-6 3,5-Cl2 CF3 ClCO2-трет-Bu инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
11-7 3,5-Cl2 CF3 ClCO2H инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
11-8 3,5-Cl2 CF3 BrCO2Me инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
11-9 3,5-Cl2 CF3 ICO2Me инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
11-10 3,5-Cl2 CF3 СН3CO 2Meинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
11-11 3,5-Cl2 CF3 ClСН3 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
11-12 3,5-Cl2 CF3 CNF инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
11-13 3,5-Cl2 CF3 СН3NO 2инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
11-14 3,5-Cl2 CF3 СН3NH 2инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
11-15 3,5-Cl2 CF3 BrNO2 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
11-16 3,5-Cl2 CF3 BrNH2 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
11-17 3-CF3 CF3NO 2CO2 Meинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
11-18 3-CF3 CF3NO 2CO2 Hинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
11-19 3,5-(CF3) 2CF3 NO2 CO2Me инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
11-20 3,5-(CF3) 2CF3 NO2 CO2H инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 (X)m RY T4Т.пл.
11-21 3,4-Cl2 CF3NO 2CO2 Meинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
11-22 3,4-Cl2 CF3 NO2CO 2Hинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
11-23 3-Cl CF3NO 2CO2 Meинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
11-24 3-Cl CF3NO 2CO2 Hинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
11-25 3,5-Br2 CF3 NO2CO 2Meинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
11-26 3,4,5-Cl3 CF3 NO2CO 2Meинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
11-27 3,5-Me2-4-NO 2CF3 NO2 CO2Me инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
11-28 3-NO2 CF3NO 2CO2 Meинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
11-29 3-СН3 CF3NO 2CO2 Meинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
11-30 3-СН3О CF3 NO2CO 2Meинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
11-31 3-CN CF3NO 2CO2 Meинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
11-32 3-CF3O CF3 NO2CO 2Meинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
11-33 3-CH3S CF3 NO2CO 2Meинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
11-34 3-CH3S(O) CF3 NO2CO 2Meинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
11-35 3-CH3S(O) 2CF3 NO2 CO2Me инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
11-36 3-CF3S CF3 NO2CO 2Meинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
11-37 3-CF3S(O) CF3 NO2CO 2Meинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
11-38 3-CF3S(O) 2CF3 NO2 CO2Me инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
11-39 3-OH CF3NO 2CO2 Meинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
11-40 3-SH CF3NO 2CO2 Meинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
11-41 3-NO2 CF3NO 2CO2 Hинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
11-42 3,4,5-Cl3 CF3 NO2CO 2Hинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
11-43 2-Cl CF3NO 2CO2 Meинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
11-44 2-Cl CF3NO 2CO2 Hинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
11-45 4-Cl CF3NO 2CO2 Meинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 (X)m RY Т4Т.пл.
11-46 4-ClCF3 NO2 CO2H инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
11-47 3,5-Cl2 CF3 CF3CO 2Etинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
11-48 3,5-Cl2 CF3 CF3CO 2Hинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
11-49 3,5-Me2-4-NO 2CF3 NO2 CO2H инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
11-50 3,4,5-Cl3 CF3 NO2CO 2Meинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
11-51 3,5-Cl2 CF3 CNСО2Н инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
11-52 3,5-Cl2 CF3 CNCO2Me инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
11-53 3,5-(CF3) 2CF3 CF3 CO2Et инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
11-54 3,5-Cl2 CF3 CF3F инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
11-55 3,5-Cl2 CF3 CF3NO 2инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
11-56 3,5-Cl2 CF3 CF3NH 2инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
11-57 3,5-Cl2 CF3 FCO2Et инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
11-58 3,4,5-Cl3 CF3 CF3CO 2Etинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
11-59 3,4,5-Cl3 CF3 CF3CO 2Hинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

Таблица 12
инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 (Х)m R YТ4 Т.пл.
12-413-CF3 SCF3 NO2 CO2Meинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
12-42 3-CF3S(O) CF3 NO2CO 2Meинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
12-43 3-CF3S(O) 2CF3 NO2 CO2Me инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 (X)m R YТ4 Т.пл.
12-443-ОН CF3NO 2CO2 Meинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
12-45 3-SH CF3NO 2CO2 Meинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
12-46 3-NO2 CF3NO 2CO2 Hинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
12-47 3,4,5-Cl3 CF3 NO2CO 2Hинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
12-48 2-Cl CF3NO 2CO2 Meинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
12-49 2-Cl CF3NO 2CO2 Hинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
12-50 4-Cl CF3NO 2CO2 Meинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
12-51 4-Cl CF3NO 2CO2 Hинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
12-52 3,5-Cl2 CF3 CF3CO 2Meинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
12-53 3,5-Cl2 CF3 CF3CO 2Hинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
12-54 3,5-Me2-4-NO 2CF3 NO2 CO2H инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
12-55 3,4,5-Cl3 CF3 NO2CO 2Meинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
12-56 3,5-Cl2 CF3 CNCO2H инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
12-57 3,5-Cl2 CF3 CNCO2Me инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
12-58 3,5-(CF3) 2CF3 CF3 CO2Et инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
12-59 3,5-Cl2 CF3 CF3F инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
12-60 3,5-Cl2 CF3 CF3NO 2инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
12-61 3,5-Cl2 CF3 CF3NH 2инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
12-62 3,5-Cl2 CF3 FCO2Et инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
12-63 3,4,5-Cl3 CF3 CF3CO 2Etинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
12-64 3,4,5-Cl3 CF3 CF3CO 2Hинсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

Биологические испытания, пример 1. Опыт на личинках совки обыкновенной Spodoptera litura

Растворитель: 3 части массы диметилформамида, эмульгатор: 1 часть массы полиоксиэтиленалкилфенилового эфира.

Для получения соответствующего состава с активными веществами смешивают 1 часть массы активного вещества с названным выше количеством растворителя, содержащего названное выше количество эмульгатора, и разбавляют смесь водой до желаемой концентрации.

Листья сладкого картофеля (батата) обрабатывают погружением в исследуемый раствор, разбавленный водой до соответствующей концентрации, и после осаждения раствора на листьях высушивают их на воздухе, полученные листья помещают в лабораторные чашки диаметром 9 см, в которые выпускают 10 личинок совки обыкновенной на третьей стадии развития, и после этого чашки устанавливают в объеме с контролируемым температурным режимом при 25°С, при этом листья батата добавляют в чашки на второй и на четвертый день исследования; инсектицидную активность рассчитывают по результатам подсчета численности погибших личинок по истечении семи дней.

Результаты представляют собой среднее значение по двум лабораторным чашкам на каждую группу в этом эксперименте.

Соединения с номерами 1-3, 1-4, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-11, 1-12, 1-14, 1-15, 1-16, 1-22, 1-23, 1-25, 1-54, 1-55, 1-56, 1-57, 1-63, 1-73, 1-75, 1-81, 1-83, 1-85,1-86, 1-87, 1-88, 1-90, 1-91, 1-93, 2-8, 2-23, 2-29, 2-40, 2-41, 3-3 и 3-4 показали 100%-ную смертность при концентрации активных веществ 100 частей на миллион.

Биологические испытания, пример 2. Опыт на паутинном клеще Tetranychus urticae (опыт с опрыскиванием)

Для получения соответствующего состава с активным веществом смешивают 1 часть массы активного вещества с названным выше количеством растворителя, содержащего названное выше количество эмульгатора, и разбавляют смесь водой до желаемой концентрации.

От 50 до 100 взрослых клещей переносят на листья фасоли обыкновенной в стадии двух листьев, растущей в горшке диаметром 6 см. Через один день с помощью пистолетного пульверизатора проводят опрыскивание обильным количеством разбавленного водного раствора с соответствующей концентрацией активного вещества. После опрыскивания горшок помещают в теплицу на 7 дней и рассчитывают акарицидную активность с использованием приведенной далее оценочной шкалы.

Акарицидная активность инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541
100 Погибли все обработанные клещи
98 Выжили (появились в результате размножения) от 1 до 4 клещей
90Выжили (появились в результате размножения) от 5 до 20 клещей
60Многие клещи выжили (появились в результате размножения), но их меньше, чем в контрольном опыте без обработки, видно несколько погибших клещей
0 Нет отличия от контрольного опыта без обработки

Соединения с номерами 1-3, 1-4, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-12, 1-14, 1-15, 1-16, 1-17, 1-20, 1-22, 1-23, 1-25, 1-54, 1-55, 1-56, 1-57, 1-75, 1-81, 1-84, 1-86, 1-87, 1-90, 2-29, 3-3 и 3-4 показали акарицидную активность более 98% при концентрации активных веществ 500 частей на миллион.

Биологические испытания, пример 3. Опыт на Aulacophora femoralis (опыт с опрыскиванием)

Растворитель: 3 части массы диметилформамида.

Эмульгатор: 1 часть массы полиоксиэтиленалкилфенилового эфира.

Для получения соответствующего состава с активными веществами смешивают 1 часть массы активного вещества с названным выше количеством растворителя, содержащего названное выше количество эмульгатора, и разбавляют смесь водой до желаемой концентрации.

Огуречные листья замачивают в разбавленном растворе требуемой концентрации активного соединения, приготовленного так, как это описано в предыдущем опыте, сушат на воздухе и помещают их в пластиковую чашку, содержащую черную стерилизованную почву. В эту чашку выпускают 5 личинок Aulacophora femoralis во второй фазе развития. Через 7 дней подсчитывают число погибших личинок для расчета инсектицидного действия.

Соединения с номерами 1-3, 1-4, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-11, 1-12, 1-14, 1-15, 1-16, 1-17, 1-18, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-24, 1-25, 1-54, 1-55, 1-56, 1-57, 1-60, 1-61, 1-80, 1-81, 1-85, 1-87, 1-88, 1-90, 1-91, 2-29, 3-3 и 3-4 показали летальную инсектицидную активность 100% при концентрации активных веществ 100 частей на миллион.

Биологические испытания, пример 4. Опыт на резистентной по отношению к фосфорорганическим и к карбаматным производным персиковой тле Myzus persicas

Растворитель: 3 части массы диметилформамида.

Эмульгатор: 1 часть массы полиоксиэтиленалкилфенилового эфира.

Для получения соответствующего состава с активными веществами смешивают 1 часть массы активного вещества с названным выше количеством растворителя, содержащего названное выше количество эмульгатора, и разбавляют смесь водой до желаемой концентрации.

Примерно от 30 до 50 взрослых тлей Myzus persicas с приобретенной резистентностью по отношению к фосфорорганическим и карбаматным производным переносят на одно растение рассады баклажана в стадии развития двух листьев, выращиваемых в горшках диаметром 6 см. Через один день после заражения с помощью пистолетного пульверизатора проводят опрыскивание обильным количеством разбавленного водного раствора с соответствующей концентрацией активного вещества, при этом растворы готовят по аналогии с предыдущими примерами. После опрыскивания горшок выдерживают в теплице в течение 7 дней при 28°С, рассчитывают процентный показатель гибели. Опыт повторяют два раза.

Соединения с номерами 1-7, 1-10, 1-14 и 1-16 показали летальную активность 98% при концентрации активных веществ 500 частей на миллион.

Биологические испытания, пример 5. Опыт на блохах Ctenocephalides felis

Растворитель: диметилформамид.

Для приготовления подходящей препаративной формы активного соединения 10 мг активного соединения растворяют в 0,5 мл названного выше растворителя и разбавляют смесь до соответствующей концентрации кровью домашних животных.

Примерно от 10 до 15 взрослых блох Ctenocephalides felis помещают в специальный контейнер для блох. Другой контейнер, содержащий кровь с раствором вещества, полученным так, как это описано выше, закрывают лабораторной пленкой (PARAFILM (Торговая марка)). Содержащий кровь контейнер поворачивают верхней стороной вниз и устанавливают его на специальный контейнер для блох. Эта система дает блохам возможность сосать кровь в контейнере. В крови с раствором поддерживают температуру 37°С, а в специальном контейнере для блох поддерживают комнатную температуру. Через определенный промежуток времени рассчитывают летальный эффект на блохах Ctenocephalides felis. В этом опыте показатель гибели 100% означает гибель всех блох Ctenocephalides felis, тогда как показатель гибели 0% означает, что выжили все блохи.

В этом биологическом опыте соединение 1-16 показало более 80% смертности при концентрации активного ингредиента 100 частей на миллион.

Биологические испытания, пример 6. Опыт на клещах Boophilus microplus

Растворитель: диметилформамид.

Для приготовления подходящей препаративной формы активного соединения 10 мг активного соединения растворяют в 0,5 мл названного выше растворителя и разбавляют смесь до соответствующей концентрации водой.

Полученный представленным выше способом раствор соединения впрыскивают в область брюшка 5 полностью насытившихся взрослых самок Boophilus microplus. Этих клещей Boophilus microplus переносят в одинаковые чашечки и выдерживают их в климатической камере в течение определенного периода времени.

По истечении определенного времени рассчитывают смертность среди Boophilus microplus, при этом показатель 100% означает гибель всех клещей Boophilus microplus, тогда как значение 0% соответствует выживанию всех клещей.

В этом биологическом опыте соединение 1-16 показало более 80% смертности при дозе 20 мкг активного ингредиента на одного клеща.

Биологические испытания, пример 7. Опыт на мухах Lucillia cuprina

Растворитель: диметилформамид.

Для приготовления подходящей препаративной формы активного соединения 10 мг активного соединения растворяют в 0,5 мл названного выше растворителя и разбавляют смесь до соответствующей концентрации водой.

От примерно 20 до 30 личинок Lucillia cuprina помешают в пробирку, содержащую 1 см3 измельченной конины и 0,5 мл приготовленного представленным выше способом раствора соединения.

По истечении определенного срока рассчитывают смертность Lucillia cuprina. При этом показатель 100% означает гибель всех личинок Lucillia cuprina, тогда как значение 0% соответствует выживанию всех личинок мух.

В этом биологическом опыте соединение 1-16 показало более 80% смертности при концентрации активного вещества 100 частей на миллион.

Пример препаративной формы 1 (гранулы)

К смеси, содержащей 10 частей соответствующего изобретению соединения, а именно соединения № 1-3, 30 частей бентонита (монтмориллонита), 58 частей талька и 2 части соли лигносульфокислоты прибавляют 25 частей воды, тщательно перемешивают и гранулируют в гранулирующем экструдере через насадку для размеров от 10 до 40 меш; для получении гранул сушат при температуре от 40 до 50°С.

Пример препаративной формы 2 (гранулы)

В ротационный смеситель помещают 95 частей минеральных гранул из глины с распределением частиц по диаметру от 0,2 до 2 мм, при вращении смесителя равномерно смачивают их распыляемой смесью жидкого разбавителя и 5 частей соответствующего изобретению соединения, а именно соединения № 1-3, и сушат при температуре от 40 до 50°С для получения гранул.

Пример препаративной формы 3 (эмульсии)

Для получения эмульсии смешивают 30 частей соответствующего изобретению соединения, а именно соединения № 1-3, 55 частей ксилола, 8 частей полиэксиэтилен-алкилфенилового эфира и 7 частей алкилбензолсульфоната кальция.

Пример препаративной формы 4 (смачивающийся порошок)

Смешивают 15 частей соответствующего изобретению соединения, а именно соединения № 1-3, 80 частей смеси белой сажи (тонкий порошок гидратированного аморфного оксида кремния) и порошкообразной глины (1:5), 2 части алкилбензолсульфоната натрия и 3 части натриевой соли продукта конденсации алкилнафталинсульфокислоты и формальдегида, смесь размалывают и получают диспергирующийся в воде порошок.

Пример препаративной формы 5 (смачивающиеся гранулы)

Тщательно перемешивают 20 частей соответствующего изобретению активного соединения, а именно соединения № 1-3, 30 частей лигнинсульфоната натрия, 15 частей бентонита и 35 частей порошка кальцинированной инфузорной земли, прибавляют воду и после этого экструдируют через ситчатую насадку с отверстиями 0,3 мм, сушат и получают диспергирующиеся в воде гранулы.

Доступность в промышленном производстве.

Как инсектициды, новые соответствующие изобретению арилпирролидины имеют превосходное инсектицидное действие, как это показано в представленных выше экспериментах.

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

1. Арилпирролидины, представленные формулой (I)

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 ,

где X, которые могут быть одинаковыми или разными, означают атомы галогенов, галоген-С1-6алкил, нитрогруппы, С1-6алкил, С1-6алкокси, цианогруппы, галоген-С1-6алкокси, С1-6алкилтио, C 1-6алкилсульфинил, C1-6алкилсульфонил, галоген-С 1-6алкилтио, галоген-С1-6алкилсульфинил, галоген-С 1-6алкилсульфонил, гидроксильные группы, меркаптогруппы, аминогруппы, С1-6алкилкарбониламиногруппы, галоген-C 1-6алкилкарбонил-амино, С1-6алкоксикарбониламиногруппы, галоген-C1-6алкоксикарбониламино,

Y, которые могут быть одинаковыми или разными, означают атомы галогенов, галоген-С1-6алкил, нитрогруппы, С1-6алкил, С1-6алкокси, цианогруппы, галоген-C1-6алкокси, С1-6алкилтио, С1-6алкилсульфинил, C 1-6алкилсульфонил, галоген-С1-6алкилтио, галоген-С 1-6алкилсульфинил, галоген-С1-6алкилсульфонил, гидроксильные группы, меркаптогруппы, аминогруппы, С1-6 алкилкарбониламиногруппы, галоген-C1-6алкилкарбонил-амино, C1-6алкоксикарбониламиногруппы, галоген-C1-6 алкоксикарбониламино,

R означает галоген-С1-6 алкил,

m принимает значения 0, 1, 2, 3, 4 или 5, n принимает значения 1, 2, 3 или 4, G выбирают из группы, состоящей из

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 ,

где R1 и R2 независимо друг от друга каждый означают атом водорода, незамещенный C 1-6алкил, галоген-С1-6алкил или группу СН 2-R7,

R3 и R4 независимо друг от друга каждый означают атом водорода,

I принимает значения 1, 2 или 3,

R5 означает атом водорода,

R6 означает C1-6 алкилкарбонил,

или выбирают из группы, состоящей из гетероциклов от G6 до G8:

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

где k3 принимает значения 0,

k4 принимает значения 0,

R7 означает незамещенное 6-членное гетероциклическое ароматическое кольцо с одним атомом азота, и

А означает атом углерода или азота.

2. Инсектицидная композиция, включающая по крайней мере одно соединение по п.1.

3. Способ борьбы с насекомыми и/или с клещами, включающий стадию обработки нежелательных насекомых и/или клещей, и/или область их обитания композицией по п.2.

4. Применение соединений по п.1 для борьбы с нежелательными насекомыми и/или клещами.

5. Применение соединений по п.1 для обработки семян с целью защиты семян и проростков растений от вредителей.

6. Соединения, представленные формулой (II-а)

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 ,

где значение Х определено в п.1, Т1 означает атом водорода или бензильную группу, Hal-R означает галоген С1-6алкил и р принимает значения 1, 2, 3, 4 или 5.

7. Соединения, представленные формулой (XXVIII)

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541

где X, Y, R, A, m и n имеют приведенные в п.1 значения и Т4 означает цианогруппу, аминогруппу или нитрогруппу или же группу

инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 , инсектицидные арилпирролидины, патент № 2473541 ,

где I, R3, R4, R5 имеют приведенные в п.1 значения,

R8 означает атом водорода или С1-6акил.


Скачать патент РФ Официальная публикация
патента РФ № 2473541

patent-2473541.pdf
Патентный поиск по классам МПК-8:

Класс C07D207/04 не содержащие двойных связей в кольце или между кольцом и боковой цепью

Патенты РФ в классе C07D207/04:
соединения, представляющие собой стиролильные производные, для лечения офтальмических заболеваний и расстройств -  патент 2494089 (27.09.2013)
новые лиганды, модулирующие rar рецепторы, и их применение в медицине и в косметических изделиях -  патент 2440973 (27.01.2012)
фунгицидные n-циклоалкилбензиламидные производные -  патент 2419616 (27.05.2011)
производные пиперидиналкилкарбаматов, их получение и их применение в качестве ингибиторов фермента faah -  патент 2384569 (20.03.2010)
производные нафтилена как ингибиторы цитохрома р450 -  патент 2363696 (10.08.2009)
очищенный лазофоксифен и способ очистки рацемического лазофоксифена рекристаллизацией -  патент 2278861 (27.06.2006)
производные бигуанида и фармацевтическая композиция на их основе -  патент 2276136 (10.05.2006)
производные азотсодержащих гетероциклических соединений, способы их получения, фармацевтическая композиция на их основе и способы лечения воспалительных заболеваний и заболеваний дыхательных путей -  патент 2265011 (27.11.2005)
простые эфиры аминоциклогексанола, композиция, обладающая антиаритмической активностью (варианты), и их применение -  патент 2252933 (27.05.2005)
циклические аминопроизводные, фармацевтическая композиция и способ профилактики заболевания -  патент 2203887 (10.05.2003)

Класс C07D401/04 связанные непосредственно

Патенты РФ в классе C07D401/04:
сп0соб получения соединений дигидроинденамида, фармацевтические композии, содержащие данные соединение и их применение в качестве ингибитора протеинкиназы -  патент 2528408 (20.09.2014)
новое производное пиразол-3-карбоксамида, обладающее антагонистической активностью в отношении рецептора 5-нт2в -  патент 2528406 (20.09.2014)
изоиндолиновые соединения для применения при лечении рака -  патент 2527952 (10.09.2014)
производные имидазола в качестве антагонистов mglur5 -  патент 2527106 (27.08.2014)
производное бензола или тиофена и его применение в качестве ингибитора vap-1 -  патент 2526256 (20.08.2014)
замещенные производные 4-аминоциклогексана -  патент 2525236 (10.08.2014)
новое производное индазола или его соль и промежуточное соединение для их получения, а также антиоксидант с их использованием, и применение производных индазола или его соли -  патент 2518076 (10.06.2014)
ароиламино- и гетероароиламино-замещенные пиперидины в качестве ингибиторов glyt-1 -  патент 2517701 (27.05.2014)
5-членное гетероциклическое соединение и его применение для лекарственных целей -  патент 2515968 (20.05.2014)
фенилалкилпиперазины, модулирующие активность tnf -  патент 2512567 (10.04.2014)

Класс C07D401/14 содержащие три или более гетероциклических кольца

Класс C07D403/10 связанные углеродной цепью, содержащей ароматические кольца

Патенты РФ в классе C07D403/10:
производные фенилпиримидона, фармацевтические композиции, способы их получения и применения -  патент 2522578 (20.07.2014)
способ получения солей тетразолметансульфоновой кислоты и новое соединение, используемое в нем -  патент 2509769 (20.03.2014)
новые фенилпиразиноны в качестве ингибиторов киназы -  патент 2507202 (20.02.2014)
ингибиторы гистондеацетилазы -  патент 2501787 (20.12.2013)
новые пиррольные ингибиторы s-нитрозоглутатионредуктазы в качестве терапевтических агентов -  патент 2500668 (10.12.2013)
пиридазиноновые производные в качестве ингибиторов parp -  патент 2490265 (20.08.2013)
ингибиторы протеинкиназ (варианты), их применение для лечения онкологических заболеваний и фармацевтическая композиция на их основе -  патент 2477723 (20.03.2013)
ингибиторы фермента диацилглицерин о-ацилтрансфераза типа 1 -  патент 2474576 (10.02.2013)
производные пиридинона и пиридазинона в качестве ингибиторов поли(adp-рибоза) полимеразы (parp) -  патент 2472782 (20.01.2013)
ингибиторы поли(adp-рибозо)полимеразы -  патент 2455286 (10.07.2012)

Класс A01N43/36  пятичленные кольца

Патенты РФ в классе A01N43/36:
инсектицидная комбинация действующих веществ, ее применение и посевной материал -  патент 2498571 (20.11.2013)
композиция, содержащая комбинацию фенилпиррола и пирионового соединения, способ ее получения, способы регулирования микробиального роста и биоцидный продукт -  патент 2487540 (20.07.2013)
фунгицидная композиция, содержащая амидное производное карбоновой кислоты, и способ борьбы с вредными грибами (варианты) -  патент 2483541 (10.06.2013)
фунгицидные n-циклоалкилбензилтиокарбоксамиды или n-циклоалкилбензил-n'-замещенные амидиновые производные -  патент 2480457 (27.04.2013)
способ снижения уровня загрязнения урожая микотоксинами -  патент 2451449 (27.05.2012)
фунгицидные производные n-6-членного конденсированного (гетеро)арилметилен-n-циклоалкилкарбоксамида -  патент 2440982 (27.01.2012)
комбинации 4-бром-2-(4-хлорфенил)-5-(трифторметил)-1н-пиррол-3-карбонитрила и биоцидных соединений -  патент 2426313 (20.08.2011)
комбинации 4-бром-2-(4-хлорфенил)-5-(трифторметил)-1н-пиррол-3-карбонитрила и соединений металлов -  патент 2420066 (10.06.2011)
фунгицидная композиция -  патент 2417590 (10.05.2011)
способ нанесения пестицидов -  патент 2407286 (27.12.2010)

Класс A01N43/40  шестичленные кольца

Патенты РФ в классе A01N43/40:
средство для борьбы с мокрой гнилью и способ борьбы с нею -  патент 2529166 (27.09.2014)
3-галоген-6-(арил)-иминотетрагидропиколинаты и их применение в качестве гербицидов -  патент 2527954 (10.09.2014)
способ контроля qoi резистентных патогенных грибов -  патент 2527029 (27.08.2014)
синергетическая противомикробная композиция (варианты) -  патент 2517021 (27.05.2014)
защита от повреждения гербицидом 6-(трехзамещенный фенил)-4-амино-2-пиридинкарбоксилата посеянного семенами и рассадного риса-сырца -  патент 2516780 (20.05.2014)
бисамидные производные и их применение в качестве инсектицидных соединений -  патент 2515966 (20.05.2014)
пестицидные композиции -  патент 2513723 (20.04.2014)
фунгицидная композиция и способ контроля болезней растений -  патент 2507746 (27.02.2014)
стабилизированные эмульсии масло-в-воде, содержащие агрономически активные ингредиенты, и способы их применения -  патент 2504956 (27.01.2014)
синергетическая композиция глифосата и птц -  патент 2503179 (10.01.2014)


Наверх