Поиск патентов
ПАТЕНТНЫЙ ПОИСК В РФ

тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин

Классы МПК:C07D487/22 в которых конденсированная система содержит четыре или более гетероциклических кольца
C09B47/04 фталоцианины
Автор(ы):, , , ,
Патентообладатель(и):Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Ивановский государственный химико-технологический университет" (RU)
Приоритеты:
подача заявки:
2010-07-21
публикация патента:

Изобретение относится к химической промышленности, а именно к новому замещенному фталоцианину формулы

тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353

который может быть использован в качестве как прямых, так и кислотных красителей для крашения шерсти и хлопчатобумажных тканей в зеленые цвета. 4 ил.

Рисунки к патенту РФ 2440353

тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353

Введение

Изобретение относится к химической промышленности, а именно к получению нового замещенного фталоцианина, конкретно тетра-4-({[(5тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 -сульфонафтил)-1тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 -азо]фенилен-1тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 ,4тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 }окси)фталоцианина, который может найти применение в качестве красителя для крашения целлюлозного и белкового волокон.

Уровень техники

Известно соединение [Степанов Б.И. Введение в химию и технологию органических красителей. Учебн. для вузов. - Изд. 3-е.; перераб. и доп. - М.: Химия, 1984. - 592 с.], являющееся структурным аналогом заявляемого соединения, - фталоцианин формулы

тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353

Незамещенный фталоцианин используется как пигмент зеленовато-голубой фталоцианиновый. Однако данное соединение ограничено растворяется лишь в тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 -хлорнафталине и не обладает растворимостью в водных средах и, вследствие этого, не может использоваться в растворах при крашении белкового и целлюлозного волокон.

Наиболее близким структурным аналогом заявляемого соединения является тетра-4-(фенокси)фталоцианин [Деркачева В.М., Лукьянец Е.А. Фталоцианины и родственные соединения. VIII. Фенокси- и фенилтиозамещенные фталоцианины // ЖОХ. 1980. Т.50. Вып.10. С.2313-2318] формулы:

тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353

Однако тетра-4-(фенокси)фталоцианин не обладает растворимостью в водных средах, и при использовании его в качестве красителя из органических растворителей для крашения полимерных материалов или в качестве пигмента можно получить лишь синие окраски. Поэтому он не может быть использован в водных растворах при крашении белковых и целлюлозных волокон.

Сущность изобретения

Изобретательская задача состояла в поиске нового замещенного фталоцианина, обладающего свойствами красителей для белкового и целлюлозного волокон и дающего зеленые окраски.

Поставленная задача решена синтезом тетра-4-({[(5тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 -сульфонафтил)-1тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 -азо]фенилен-1тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 ,4тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 }окси)фталоцианина формулы

тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353

Структура заявляемого соединения доказана данными элементного анализа, ИК и электронной спектроскопии.

Так, в ИК спектре заявляемого соединения (фиг.1) можно выделить ряд общих полос поглощения, характерных для соединений фталоцианинового ряда [Сидоров А.Р., Котляр И.П. Инфракрасные спектры фталоцианинов. I. Влияние кристаллической структуры и центрального металла на молекулу фталоцианина в твердом состоянии // Оптика и спектроскопия. 1961. Т.11. Вып.2. С.175-184], а также поглощение при 1182 см-1, характерное для деформационных колебаний связей С-O, валентные колебания связи S=O отмечены при 1208, 1386 см-1, при 1118 см-1 колебания, присущие связи C-S, а также при 1586 см-1, подтверждающие наличие азогрупп [Дайер Д.Р. Приложения абсорбционной спектроскопии органических соединений. М.: Химия, 1970. С.43-48].

В электронных спектрах поглощения тетра-4-({[(5тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 -сульфонафтил)-1тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 -азо]фенилен-1тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 ,4тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 }окси)фталоцианина наблюдается интенсивное поглощение при 645; 672; 698 нм, регистрируемое в диметилформамиде (фиг.2) и ассоциированное состояние с максимумом при 622 нм, регистрируемое в 0.5% водном растворе NaOH (фиг.3).

Тетра-4-({[(5тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 -сульфонафтил)-1тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 -азо]фенилен-1тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 ,4тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 }окси)фталоцианин представляет собой вещество темно-зеленого цвета, обладающее растворимостью в диметилформамиде (ДМФА), водно-щелочных растворах, концентрированной серной кислоте.

Изобретение позволяет получить следующие преимущества:

- Тетра-4-({[(5тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 -сульфонафтил)-1тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 -азо]фенилен-1тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 ,4тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 }окси)фталоцианин растворяется в водных средах;

- Тетра-4-({[(5тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 -сульфонафтил)-1тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 -азо]фенилен-1тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 ,4тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 }окси)фталоцианин дает насыщенные зеленые окраски, редкие для фталоцианиновых красителей;

- Тетра-4-({[(5тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 -сульфонафтил)-1тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 -азо]фенилен-1тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 ,4тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 }окси)фталоцианин обладает одновременно свойствами прямых и кислотных красителей и поэтому может быть использован для крашения целлюлозного и белкового волокон.

Сведения, подтверждающие возможность осуществления изобретения

Заявляемое соединение получено нагреванием калиевой соли 4-{[(5тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 -сульфонафтил)-1тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 -азо]фенилен-1тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 ,4тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 }оксифталонитрила с карбонатом калия.

Для реализации способа используют следующие вещества:

- 1-Амино-5-сульфокислота нафталина - 70862 Full Product Information on sigma-aldrich.com

- Нитрит натрия - ГОСТ 4221-76

- Соляная кислота - ГОСТ 3118-77

- n-Гидроксибензойная кислота - ТУ 6-09-08-940-75

- Диметилформамид (ДМФА) - ГОСТ 20289-74

- Карбонат калия - ГОСТ 4221-76

- Карбонат натрия - ГОСТ 5100-85

- Хлорид натрия - ГОСТ 4233-77

- 4-хлорфталонитрил - синтезирован известным способом [Шорин В.А., Кулинич В.П., Шапошников Г.П., Федоров М.И., Маслеников С.В. Экстракоординированные галогензамещенные фталоцианины олова. Синтез, оптические и полупроводниковые свойства // Известия вузов. Химия и химическая технология. 1993. Т.36. № 5. С.35-37].

Поскольку калиевая соль 4-{[(5тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 -сульфонафтил)-1тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 -азо]фенилен-1тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 ,4тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 }оксифталонитрила является новым соединением и не выпускается промышленностью она была получена следующим способом:

1. Диазотирование 1-амино-5-сульфокислоты нафталина.

тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353

Фарфоровый стакан, снабженный мешалкой, термометром и капельной воронкой, помещают в баню с водой. В стакан вливают 150 мл воды, нагревают до 35°С и вносят 22.3 г (0.1 моль) 1-амино-5-сульфокислоты нафталина при непрерывном размешивании. Затем раствор подкисляют 30 мл (0.27 моль) концентрированной соляной кислоты, размешивают 30 минут и при 30°С медленно по каплям прибавляют 24 мл (0.13 моль) 30% раствора нитрита натрия. В процессе реакций поддерживают кислую среду. Таким образом получают 1-диазо-5-сульфокислоту нафталина.

2. Азосочетание 1-диазо-5-сульфокислоты нафталина с n-гидроксибензойной кислотой:

тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353

тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353

В фарфоровый стакан, снабженный мешалкой, термометром и капельной воронкой, вносят 32 мл 25% раствора карбоната натрия и 13.8 г (0.1 моль) n-гидроксибензойной кислоты. Полученный раствор охлаждают добавлением льда до 8÷10°С и вносят 15 г хлорида натрия. Затем при хорошем перешивании по каплям прибавляют 1-диазо-5-сульфокислоту нафталина. Сочетание ведут при температуре 14÷15°С в щелочной среде. После введения всего количества 1-диазо-5-сульфокислоты нафталина размешивание продолжают еще 30 минут. Затем в раствор добавляют концентрированную соляную кислоту, краситель выпадает в осадок, его отфильтровывают на воронке Бюхнера и сушат в сушильном шкафу при 50°С. Таким образом получают 1-(4-гидроксифенил)азо-5-сульфокислоту нафталина.

3. Синтез калиевой соли 4-{[(5тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 -сульфонафтил)-1тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 -азо]фенилен-1тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 ,4тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 }оксифталонитрила.

тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353

В колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и термометром загружают 30 мл ДМФА, 1.63 г (0.01 моль) 4-хлорфталонитрила, 2.07 г (0.015 моль) карбоната калия и 4.92 г (0.015 моль) 1-(4-гидроксифенил)азо-5-сульфокислоты нафталина. Полученную смесь нагревают при перемешивании до 140÷150°С и выдерживают при этой температуре в течение трех часов. Конец реакции контролируют по полному растворению реакционной массы в воде. Отгоняют под вакуумом ДМФА. Калиевую соль 4-{[(5тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 -сульфонафтил)-1тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 -азо]фенилен-1тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 ,4тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 }оксифталонитрила экстрагируют ацетоном в аппарате Сокслета, ацетон отгоняют. Сухой остаток смешивают с этанолом, спиртовой раствор фильтруют, этанол отгоняют. Полученный продукт сушат под вакуумом.

Калиевая соль 4-{[(5тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 -сульфонафтил)-1тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 -азо]фенилен-1тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 ,4тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 }оксифталонитрила - вещество красно-оранжевого цвета, растворимое в воде, ДМФА, ацетоне, этаноле.

Выход: 3.65 г (74.1%). Т.пл.=120÷125°С.

Найдено, %: С 58.43, Н 2.80, N 11.28, S 6.38.

C24 H13O4N4SK Вычислено, %: С 58.52, Н 2.66, N 11.37, S 6.51.

ИК (KBr):2231 (Cтетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 N), 1182 (Ar-O-Ar), 1586 (N=N), 1118 (C-S), 1208, 1386 (S=O) (фиг.4).

Пример 1. Синтез тетра-4-({[(5тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 -сульфонафтил)-1тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 -азо]фенилен-1тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 ,4тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 }окси)фталоцианина.

В фарфоровую чашку помещают растертую смесь 0.49 г (0.001 моль) калиевой соли 4-{[(5тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 -сульфонафтил)-1тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 -азо]фенилен-1тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 ,4тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 }-оксифталонитрила и 0.21 г (0.0015 моль) карбоната калия, нагревают до 210÷215°С и выдерживают в течение часа. После охлаждения реакционную массу измельчают и растворяют в концентрированной серной кислоте. Полученный раствор выливают на лед. Выпавший осадок отфильтровывают на фильтре Шотта, промывают водой до нейтральной реакции. Заключительную очистку проводят методом колоночной хроматографии на силикагеле М 60, используя в качестве элюента ДМФА.

Тетра-4-({[(5тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 -сульфонафтил)-1тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 -азо]фенилен-1тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 ,4тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 }окси)фталоцианин - темно-зеленое вещество, обладает растворимостью в ДМФА, водно-щелочных растворах, концентрированной серной кислоте.

Выход: 0.63 г (33.7%).

Найдено, %: С 62.12, Н 3.62, N 12.05, S 6.45.

C96 H58N16S4O16 Вычислено, %: С 63.36; Н 3.21; N 12.31, S 7.05.

ЭСП в ДМФА, тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 max, нм: 645; 672; 698 (фиг.2).

ЭСП в 0.5% водном растворе NaOH, тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 max, нм: 622 (фиг.3).

Пример 2. Использование тетра-4-({[(5тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 -сульфонафтил)-1тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 -азо]фенилен-1тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 ,4тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 }окси)фталоцианина в качестве красителя хлопчатобумажных тканей. Крашение вели по известной методике [Лабораторный практикум по применению красителей / Под ред. Мельникова Б.Н. М.: Химия, 1972. 342 с.].

Образец хлопчатобумажной ткани массой 1 г смачивают водой в течение 0.5 мин, отжимают до 100% привеса и помещают в красильную ванну, содержащую 50 мл водного раствора следующего состава (г/л):

Тетра-4-({[(5тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 -сульфонафтил)-1тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 -азо]фенилен-1тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 ,4тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 }окси)фталоцианин - 2
Хлористый натрий -5
Карбонат натрия - 0.5
Модуль ванны -50.

В течение 15-30 мин нагревают раствор до кипения и выдерживают 20-30 минут. Для завершения процесса образцы оставляют в остывшей ванне еще на 15 минут. Затем образец отжимают, тщательно промывают теплой, затем холодной водой, сушат.

Пример 3. Использование тетра-4-({[(5тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 -сульфонафтил)-1тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 -азо]фенилен-1тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 ,4тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 }окси)фталоцианина в качестве красителя для шерсти. Крашение вели по известной методике [Лабораторный практикум по применению красителей / Под ред. Мельникова Б.Н. М.: Химия, 1972. 342 с.].

Образец шерсти массой 1 г смачивают водой в течение 0.5 мин при температуре 40°С, отжимают до 100% привеса и помещают в красильную ванну, содержащую 50 мл водного раствора следующего состава (г/л);

Тетра-4-({[(5тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 -сульфонафтил)-1тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 -азо]фенилен-1тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 ,4тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 }окси)фталоцианин - 2
Глауберова соль -10
Серная кислота - 2
Модуль ванны -50.

В течение 30-40 минут нагревают раствор до кипения и выдерживают при этой температуре 60 минут. Затем образец шерсти промывают теплой затем холодной водой, отжимают и сушат.

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

Тетра-4-({[(5тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 -сульфонафтил)-1тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 -азо]фенилен-1тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 ,4тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353 }окси)фталоцианин формулы

тетра-4-({[(5''-сульфонафтил)-1''-азо]фенилен-1',4'}окси)фталоцианин, патент № 2440353


Скачать патент РФ Официальная публикация
патента РФ № 2440353

patent-2440353.pdf
Патентный поиск по классам МПК-8:

Класс C07D487/22 в которых конденсированная система содержит четыре или более гетероциклических кольца

Патенты РФ в классе C07D487/22:
способ получения хлоринов и их фармацевтические применения -  патент 2513483 (20.04.2014)
металлокомплексы тетра-(4-трет-бутил-5-нитро)фталоцианина -  патент 2507229 (20.02.2014)
способ получения метилфеофорбида (а) -  патент 2490273 (20.08.2013)
способ получения безметальных тетраазахлоринов -  патент 2479586 (20.04.2013)
фотосенсибилизатор для фотодинамической терапии -  патент 2479585 (20.04.2013)
карборанилпорферины и их применение -  патент 2477161 (10.03.2013)
фотосенсибилизаторы для фотодинамической терапии -  патент 2476218 (27.02.2013)
гетерогенный сенсибилизатор и способ фотообеззараживания воды от вирусного загрязнения -  патент 2470051 (20.12.2012)
ингибитор pim1-киназы 6-[(4-метил-1-1-пиперазинил)метил]-индоло[1',7':1,2,3]пирроло[3',4':6,7]азепино[4,5-b]индол-1,3(2н, 10н)-дион, способ его получения и применение -  патент 2466132 (10.11.2012)
способ получения фосфонометилзамещенных фталоцианинов -  патент 2465908 (10.11.2012)

Класс C09B47/04 фталоцианины

Патенты РФ в классе C09B47/04:
способ обеззараживания воды и оценки его эффективности -  патент 2520857 (27.06.2014)
металлокомплексы тетра-(4-трет-бутил-5-нитро)фталоцианина -  патент 2507229 (20.02.2014)
гетерогенный сенсибилизатор и способ фотообеззараживания воды от вирусного загрязнения -  патент 2470051 (20.12.2012)
металлокомплексы тетра-4-[(4'-карбокси)фениламино]фталоцианина -  патент 2463324 (10.10.2012)
тетра-4-[4'-(4''-метилфенилазо)фенокси]фталоцианин -  патент 2454418 (27.06.2012)
гетерогенный сенсибилизатор и способ фотообеззараживания воды -  патент 2447027 (10.04.2012)
тетра[4,5]([6,7]1-ацетил-2н-нафто[2,3-d][1,2,3]триазол-5,8-дион)фталоцианины меди и кобальта -  патент 2411246 (10.02.2011)
наборы красителей для создания изображений с помощью красок для струйных принтеров -  патент 2373239 (20.11.2009)
наборы чернил для создания изображения с помощью струйного принтера -  патент 2373238 (20.11.2009)
мезо-трифенилтетра-[-4-(п-трифенилметилфеноксибензо)] моноазапорфиринат цинка -  патент 2355697 (20.05.2009)

Наверх