продукты присоединения сахаров к флавоноидам, способ их получения и применение

Формула изобретения

1. Продукт присоединения сахара к флавоноиду, который представляет собой (-)-катехин-6-С- -D-глюкопиранозид, (-)-катехин-8-С- -D-глюкопиранозид, (-)-катехин-6-С-8-С- -D-диглюкопиранозид или (-)-эпикатехин-6-С-8-С- -D-глюкопиранозид или такие же агликоны с галактозидными остатками или с другим восстанавливающим сахаром.

2. Композиция, содержащая продукт присоединения по п.1.

3. Композиция по п.2, которая представляет собой пищевой продукт.

4. Композиция по п.3, которая представляет собой модифицированный растительный экстракт.

5. Композиция по любому из пп.2-4, которая представляет собой какао или продукт на основе какао, например шоколад, в особенности темный шоколад.

6. Композиция по любому из пп.2 и 3, которая представляет собой кофе или продукт на основе кофе.

7. Применение продукта присоединения сахара к флавоноиду по п.1 или композиции по любому из пп.2-6 в качестве агента для модификации вкуса пищевых продуктов, фармацевтических препаратов или косметических средств, предназначенных для контакта с полостью рта, где флавоноид С-гликозилирован восстанавливающим сахаром.

8. Применение по п.7, где пищевой продукт представляет собой какао, кофе или производимый из них продукт.

9. Применение по п.8, где присоединяют восстанавливающий сахар к С-атому без заместителя, предпочтительно по положению 6 и/или 8.

10. Применение по п.9, где флавоноид выбран из группы, состоящей из катехина и эпикатехина.

11. Применение по п.10, где восстанавливающий сахар представляет собой гексозу или пентозу, например глюкозу и галактозу, дисахарид или олигосахарид.

12. Применение по п.11, где продукт присоединения сахара представляет собой (-)-катехин-6-С- -D-глюкопиранозид, (-)-катехин-8-С- -D-глюкопиранозид и (-)-катехин-6-С-8-С- -D-диглюкопиранозид, или такие же агликоны с галактозидными остатками, или такие же сахара с эпикатехиновым агликоном.

13. Применение по п.12, где композиция представляет собой пищевой продукт.

14. Применение по п.13, где композиция представляет собой модифицированный растительный экстракт.

15. Применение по п.14, где композиция представляет собой какао или продукт на основе какао, например шоколад, в особенности темный шоколад.

16. Применение по п.13 или 14, где композиция представляет собой кофе или продукт на основе кофе.

17. Применение продукта присоединения сахара к флавоноиду по п.1 или композиции по любому из пп.2-6 для придания пищевому продукту или фармацевтическому продукту бархатистости, мягкого обволакивающего ощущения во рту, где флавоноид С-гликозилирован восстанавливающим сахаром.

18. Применение по п.17, где пищевой продукт представляет собой какао, кофе или производимый из них продукт.

19. Применение по п.18, где присоединяют восстанавливающий сахар к С-атому без заместителя, предпочтительно по положению 6 и/или 8.

20. Применение по п.19, где флавоноид выбран из группы, состоящей из катехина и эпикатехина.

21. Применение по п.20, где восстанавливающий сахар представляет собой гексозу или пентозу, например глюкозу и галактозу, дисахарид или олигосахарид.

22. Применение по п.21, где продукт присоединения сахара представляет собой (-)-катехин-6-С- -D-глюкопиранозид, (-)-катехин-8-С- -D-глюкопиранозид и (-)-катехин-6-С-8-С- -D-диглюкопиранозид, или такие же агликоны с галактозидными остатками, или такие же сахара с эпикатехиновым агликоном.

23. Применение по п.22, где композиция представляет собой пищевой продукт.

24. Применение по п.23, где композиция представляет собой модифицированный растительный экстракт.

25. Применение по п.24, где композиция представляет собой какао или продукт на основе какао, например шоколад, в особенности темный шоколад.

26. Применение по п.23 или 24, где композиция представляет собой кофе или продукт на основе кофе.

27. Способ получения продукта присоединения по п.1, включающий стадию взаимодействия флавоноидсодержащего исходного вещества с сахаром в растворителе при рН от 8 до 12 и температуре от 20 до 120° С, где исходное вещество представляет собой катехин или эпикатехин, и где сахар представляет собой глюкозу, или галактозу, или другой восстанавливающий сахар.

Описание изобретения к патенту

Изобретение относится к продуктам присоединения сахаров к флавоноидам, способу их получения и их применению.

Флавоноиды и их полимеры составляют класс пищевых компонентов, которые изменяют метаболические процессы и оказывают положительное воздействие на состояние здоровья. Таким образом, флавоноиды представляют значительный интерес в качестве пищевых компонентов или пищевых добавок.

Хотя флавоноиды обеспечивают разнообразную пользу здоровью, недостатком флавоноидсодержащих пищевых продуктов часто является горький и вяжущий вкус. Его можно компенсировать, перерабатывая пищевой продукт таким образом, чтобы он содержал меньше флавоноидов. Например, способы обработки какао с целью удаления или подавления таких горьких и вяжущих вкусовых свойств раскрыты в EP-A 1106073. Этот способ воздействует на содержание воды и предлагает подщелачивание и обжаривание. JP-A 11318338 раскрывает способ, основанный на обработке давлением и тепловой обработке вместе с применением щелочи. Притом что эти способы дают лучший вкус в смысле горькости и вяжущего вкуса, они приводят к большой потере флавоноидов и, следовательно, связанной с ними пользы здоровью.

В альтернативном подходе можно также маскировать горький и вяжущий вкус, добавляя различные соединения, например подслащивающие агенты и/или жировые компоненты. Твердые кондитерские композиции с модифицированным вкусом, содержащие функциональные ингредиенты, раскрыты в EP-B 1364584 (модификация масло/жир). Различные другие модификаторы горького/вяжущего вкуса описаны в US-A 20030003212 (сложные эфиры хинной и коричной кислот); US-A 20030008046 (неотам); WO 02/100192 (хлорогенные кислоты); JP-A 58162260 (продукт разложения аспартама); JP-A 10248501 (подслащивающий агент); патент США 5562941 (тиосульфат); патент США 3753726 (кислоты); WO 04/093571 (растительные стериновые сложные эфиры); патент США 4183965 (циклотетрадецен-1-оны); JP-A 08298930 (декстрин, циклодекстрин, крахмал и цикломальтодекстринглюканотрансфераза); WO 96/01568 A1 (листья китайского гуттаперчевого дерева и женьшень). Однако эти компоненты не только изменяют характеристики продукта, они вообще не могут быть желательными компонентами продукта.

Таким образом, отмечается, что уровень техники не обеспечивает удовлетворительного решения для преодоления горького и вяжущего вкуса без изменения характеристик продукта или без ухудшения его свойств.

Настоящее изобретение основано на неожиданном открытии, что некоторые продукты присоединения сахаров к флавоноидам могут маскировать признаки горького и вяжущего вкуса. Неожиданно эти соединения модифицируют вкусовой профиль различных продуктов, делая их вкус менее вяжущим и более мягким. Это сенсорное воздействие еще более неожиданно и удивительно в свете того факта, что многие флавоноиды, такие как катехин или эпикатехин, являются горькими и вяжущими, тогда как соединения настоящего изобретения имеют обратное действие и горькие и вяжущие вкусовые свойства меняются на противоположные. Таким образом, новые соединения представляют собой эффективные вкусовые модификаторы для вяжущего и горького вкуса в пищевых продуктах, фармацевтических препаратах и косметических средствах, предназначенных для контакта с полостью рта (то есть в зубной пасте, полоскании для рта). Новые соединения улучшают интенсивность вкуса и восприятие вкусового профиля.

Соединения предоставляют возможности, благодаря которым вкусовые препараты или ингредиенты обеспечивают продукт с менее горьким и/или вяжущим вкусом. Соединения можно применять как таковые или преимущественно в виде препаратов или экстрактов из пищевых продуктов, богатых флавоноидами. Экстракты представляют предпочтительный вариант настоящего изобретения. Тогда как другие способы снижения вяжущего вкуса приводят к потере флавоноидов и, следовательно, их антиоксидантной способности, настоящее изобретение сохраняет антиоксидантную способность ингредиента, препарата или пищевого продукта, даже несмотря на то что флавоноиды превращаются в продукт присоединения сахара. Продукты присоединения сахаров по изобретению не только придают превосходные вкусовые свойства пищевому продукту, фармацевтическому препарату или косметическому средству, но также повышают антиоксидантную способность препаратов, ингредиентов и пищевых продуктов, что является еще более полезным.

Настоящее изобретение также раскрывает способ получения продуктов присоединения.

Сахарные производные флавоноидов известны, например, из EP-A 1260517; JP-A 07179489; JP-A 05176786 и JP-A 2001046096. Все эти ссылки относятся к O-гликозидам. Известные применения для этих флавоноид-O-гликозидных препаратов раскрыты в патенте США 4906480 (усилитель сладости и вкуса); JP-A 2001240532 (косметические средства) и в JP-A 08217674 (ингибитор гистидиндекарбоксилазы).

Флавоноиды представляют собой подкласс полифенолов. Они обычно состоят из двух ароматических колец, каждое из которых содержит, по меньшей мере, одну гидроксильную группу. Два кольца соединены через "мостик" из трех атомов углерода, который образует часть шестичленного гетероциклического кольца. Флавоноиды дополнительно поделены на подклассы на основании соединения ароматического кольца с гетероциклическим кольцом, а также степени окисления и функциональных групп гетероциклического кольца. Внутри каждого подкласса индивидуальные соединения характеризуются специфическим гидроксилированием и типами присоединения.

Обычно флавоноиды в пищевых продуктах имеют следующую общую структуру с тремя кольцами (A, B и C) и порядком нумерации:

Заместители R₃-R₆ могут означать атом водорода или разнообразные группы, такие как гидроксильные группы, оксогруппы и C₁-C₆ линейные или разветвленные алкильные группы. Для большинства пищевых флавоноидов R_4' и R₆ представляют атом водорода, в то время как R₅ представляет гидроксигруппу. В биоканине A R_4' означает метильную группу; в формононетине R_4' также означает метильную группу, в то время как R₅ и R₆ означают атомы водорода; в глицетеине R₅ означает атом водорода, в то время как R₆ означает гидроксильную группу.

C-кольцо также может быть ненасыщенным и содержать дополнительные функциональные группы. Связь между кольцами В и С может находиться в положении 2 или 3.

Структурное многообразие агликонов флавоноидов в пищевых продуктах показано в следующей таблице. Такие соединения часто находятся в виде O-гликозилированных флавоноидов, тем самым дополнительно увеличивается их структурное многообразие.

Некоторые из более известных пищевых флавоноидов и их структурные характеристики суммированы в таблице, представленной ниже:

Все флавоноиды подходят для образования продуктов присоединения настоящего изобретения по атомам углерода, которые не несут функциональных групп. Присоединение сахара к флавоноиду с образованием продукта присоединения сахара также возможно по C-кольцу флавоноида, которое является в молекуле местом с высокой реакционной способностью. Особо предпочтительны флавоноиды с гидроксильной группой в положении 5, такие как катехин и эпикатехин.

Флавоноидные продукты присоединения согласно настоящему изобретению можно получить из чистых флавоноидных исходных веществ или разнообразных флавоноидсодержащих веществ, например частей растений, экстрактов растений и подобного. Например, можно применять дробленые бобы какао, а также экстракты какао, которые содержат более высокие уровни флавоноидов (например, экстракт какао от Naturex, Франция, #148200, стандартизованный до 40% содержания полифенолов). Другими предпочтительными источниками флавоноидных исходных веществ являются экстракты зеленого чая с высокими уровнями катехинов (например, экстракт зеленого чая от Naturex, Франция, стандартизованный до 95% содержания полифенолов, 75% катехинов, <0,5% кофеина, >40% эпигаллокатехингаллата); экстракты виноградных косточек и кожуры (например, порошок полифенола из виноградных косточек exGrape OPC 40 #848F/848G, поставляемый Breko, Германия, с 40% содержанием олигомерных проантоцианидинов; порошок полифенола из винограда P80, белый, #834F; поставляемый Breko, Германия, с 80% содержанием полифенолов).

Предпочтительные соединения согласно настоящему изобретению получают, присоединяя сахар по положению 6 и/или 8 A-кольца приведенной выше исходной структуры.

Подходящим для настоящего изобретения сахаром является восстанавливающий сахар. Восстанавливающий сахар представляет собой сахар с кетонной или альдегидной группой. Восстанавливающие сахара включают фруктозу, глюкозу, галактозу, глицеральдегиды, лактозу, арабинозу и мальтозу. Все моносахариды, которые содержат кетонные группы, известны как кетозы, и моносахариды, которые содержат альдегидные группы, известны как альдозы. Все кетозы и альдозы выгодны в рамках концепции настоящего изобретения. Это справедливо также для таких невосстанавливающих сахаров, как сахароза, если они могут превращаться в восстанавливающие сахара известными способами.

Кроме того, подходящие для настоящего изобретения восстанавливающие сахара можно получить из олиго- или полисахаридов посредством ферментативной обработки или гидролиза.

Наиболее предпочтительными сахарами согласно настоящему изобретению являются глюкоза и галактоза.

Без намерения ограничиваться рамками теории предполагают, что приведенное ниже в качестве примера взаимодействие между катехином или эпикатехином и глюкозой является типичным для взаимодействия между другими флавоноидами и восстанавливающими сахарами, как предлагает настоящее изобретение:

Флавоноидные продукты присоединения согласно настоящему изобретению, в которых восстанавливающий сахар присоединен по положению 6 и/или 8, являются наиболее предпочтительными. Это, в частности, справедливо для продуктов присоединения катехина или эпикатехина и глюкозы и/или галактозы. Наиболее предпочтительными соединениями согласно настоящему изобретению являются (-)-катехин-6-C- -D-глюкопиранозид, (-)-катехин-8-C- -D-глюкопиранозид, (-)-катехин-6-C-8-C- -D-диглюкопиранозид, (-)-эпикатехин-6-C- -D-глюкопиранозид, (-)-эпикатехин-8-C- -D-глюкопиранозид и (-)-эпикатехин-6-C-8-C- -D-диглюкопиранозид.

Согласно настоящему изобретению можно получить соединения взаимодействием флавоноидного исходного вещества с восстанавливающим сахаром. Взаимодействие протекает благоприятным образом при избытке сахара. Например, если применять в качестве исходного вещества молотые зерна какао, то можно применять от 1 до 100 г сахара на 200 г молотых зерен какао.

Предпочтительной является обработка в условиях pH от 6 до 14, более предпочтительно при pH от 8 до 12 и в особенности при pH 10.

Взаимодействие предпочтительно проводят в водной смеси, однако также подходят другие растворители, такие как спирты или смеси растворителей, если они не мешают реакции присоединения.

Выгодно нагревать реакционную смесь. Предпочтительны реакционные температуры в диапазоне от 20 до 120°C, предпочтительно от 60 до 100°C и в особенности от 70 до 90°C. Очень хорошие результаты получают около 80°C, а именно от 75 до 85°C.

Время взаимодействия специально не ограничено. Оно обычно определяется протеканием взаимодействия и соответственно адаптируется. Однако, вообще говоря, время взаимодействия составляет порядка нескольких часов, например до 2 часов, и предпочтительно менее одного часа.

Продукты присоединения сахаров можно применять как таковые после дополнительной обработки, например сушки, в виде жидких препаратов, иммобилизованных на носителях, и других или можно экстрагировать подходящими растворителями, выбранными из спирта, ацетона, этилацетата и подобного. Продукты присоединения сахаров можно дополнительно обогатить посредством селективного распределения жидкость-жидкость и/или твердофазной экстракции/хроматографии с подходящими твердыми носителями, такими как полимерные смолы, силикагель с обращенной фазой, ионообменные смолы и подобное.

Продукты присоединения сахаров по настоящему изобретению пригодны для снижения вяжущего вкуса и горькости в большом количестве разнообразных продуктов. Они включают какао и родственные продукты, кофе и продукты на основе кофе, чайные напитки и чайные экстракты. Для пользы здоровью в особенности применяют последние. В данном случае продукты по настоящему изобретению допускают усиление пользы здоровью, так как они допускают использование больших количеств и повышают аппетитность продуктов с высоким содержанием флавоноидов. Кроме того, сами усваиваемые продукты настоящего изобретения содействуют получению пользы от таких продуктов, так как они сохраняют высокий антиоксидантный потенциал лежащего в основе флавоноида. В действительности это справедливо для широкого разнообразия продуктов, включающих виноградные экстракты.

Соединения настоящего изобретения также позволяют снизить вяжущий вкус красных вин и получить более мягкий вкус, смягчая признаки танина.

Соединения настоящего изобретения могут также снизить остроту капсаицинов, гингеролов и других, которые присутствуют в острых пищевых продуктах с зеленым и красным перцем, имбирем и другими.

Настоящие соединения также снижают "острое, жгучее" вкусовое ощущение напитков, содержащих спирт.

Соединения настоящего изобретения также являются выгодными модификаторами вкуса в фармацевтических композициях и косметических препаратах для применения в полости рта.

Пример 1

Новые соединения можно получить из (эпи)катехина (2 ммоль) с восстанавливающим сахаром, таким как глюкоза или галактоза (20 ммоль), при добавлении 1440 мг K₂CO ₃ к 25 мл раствора (в воде, pH примерно 10) и взаимодействии при 80°C в течение 20 минут.

Получаемый при взаимодействии вкусовой агент в заключение лиофилизировали. Индивидуальные соединения можно экстрагировать из реакционного вкусового агента, экстрагируя растворителем с применением водного ацетона или метанола и затем выделяя методом хроматографии на носителе RP-18, применяя градиенты вода-метанол. В заключение соединения выпаривали в вакууме и остающийся растворитель тщательно удаляли, проводя дважды лиофильную сушку.

Пример 2

Сенсорный анализ (5 человек) показал, что подщелоченный порошок какао (5 г/200 мл) + 50 ч./млн 8-C-гликозилированного катехина воспринимался как менее горький и менее вяжущий, чем сравнительный образец без добавки.

Неподщелоченный порошок какао (5 г/200 мл) + 50 ч./млн 8-C-гликозилированного катехина воспринимался как более мягкий и менее вяжущий, чем сравнительный образец без добавки.

Пример 3

Экстракт виноградных косточек (2000 ч./млн) + примерно 10 ч./млн 8-C-глюкозилированного катехина исследовали относительно сравнительного экстракта виноградных косточек (2000 ч./млн), и эксперты обнаруживали снижение вяжущего вкуса.

Пример 4

Теобромин (600 ч./млн) + примерно 10 ч./млн 8-C-глюкозилированного катехина. Эксперты не воспринимали снижение интенсивности горькости, но отмечали замедление восприятия горькости по сравнению с чистым теобромином.

Пример 5

Добавляли 77 мг раствора катехин-8-C-глюкозида, растворенного в пропиленгликоле (7,8%), к 20 г расплавленного темного шоколада с сильными вяжущими вкусовыми характеристиками. После отверждения шоколад снова исследовали относительно сравнительного необработанного шоколада. Было получено ощущение, что вяжущий вкус стал меньше, тогда как горькость осталась неизменной. 4 из 5 экспертов отмечали эффект "сглаживания", означающий, что горькость и вяжущий вкус не маскированы, но не воспринимаются как первый импульс и не сохраняются так долго, как от контроля.

Пример 6

8 человек анализировали подщелоченный порошок какао при 5 г/200 мл относительно подщелоченного порошка какао (5 г/200 мл) + 50 ч./млн Cat-6-C-Glc (ч./млн относятся к 1 кг воды). Обнаружено, что имеется максимальная интенсивность горькости, меньшая, чем в контрольном образце, плоский профиль горькости, и качество горькости является более «мягким».

Пример 7

Далее модифицированный продукт примера 6 сравнивали с подщелоченным порошком какао (5 г/200 мл) + 50 ч./млн Epicat-6-C-Glc (ч./млн относительно 1 кг воды). Сенсорная оценка выявляла меньшую максимальную интенсивность горькости, чем для контроля, более плоский профиль горькости и более "мягкое" качество горькости.

Пример 8

Затем модифицированный продукт примера 6 сравнивали с подщелоченным порошком какао (5 г/200 мл) + 50 ч./млн Cat-6,8-C-ди-Glc (ч./млн относительно 1 кг воды). Сенсорная оценка выявляла меньшую максимальную интенсивность горькости, чем для контроля, более плоский профиль горькости и более "мягкое" качество горькости.

Пример 9

Примеры повторяли с катехин- и эпикатехингалактозидами и получали такие же результаты сенсорных исследований. В результате галактоза в качестве восстанавливающего сахара имеет эффективность, равную эффективности глюкозы при получении продуктов присоединения сахаров.

Пример 10

Пищевые ингредиенты получали исходя из экстракта зеленого чая (5 г) или экстракта виноградных косточек (5 г) взаимодействием с глюкозой (4 г) и 3% K₂CO ₃ в 100 мл воды. Взаимодействие проводили при 80°C в течение ровно 20 минут. Полученную вкусовую реакционную смесь сушили лиофилизацией, получая темную красно-коричневую массу, которую затем добавляли с разными концентрациями к шоколаду с вяжущим вкусом. В первом отборочном сенсорном исследовании определяли оптимальный уровень добавления 300 ч./млн. Получаемый шоколад демонстрировал более чистый вкус со сниженным вяжущим вкусом по сравнению с необработанным сравнительным образцом.

Ингредиенты, полученные таким способом из экстракта виноградных косточек и чайного экстракта, при добавлении к темному шоколаду при 330 ч./млн снижали получаемое сенсорное восприятие вяжущего вкуса в темном шоколаде.

Пример 11

Следующие эксперименты проводили для демонстрации применимости различных исходных материалов. В таблице указана концентрация [мг/кг]^a в молотых зернах какао от сухой массы:

Соединение	Сырые	Прожаренные	Прожаренные + подщелоченные
(+)-катехин	129,89	254,30	234,63
(-)-эпикатехин	1382,41	1207,48	395,03
эпикатехин-(4 8)-эпикатехин (процианидин B2)	480,70	440,11	199,94
эпикатехин-(4 8)2-эпикатехин (процианидин C1)	575,77	386,05	138,61

^a Концентрации даны как средние значения из двух.

В таблице, приведенной ниже, указаны концентрации ([мг/кг]^а сухой массы) продуктов присоединения сахаров (C-гликозидов), получаемые, если применять различные способы подщелачивания молотых зерен какао (glc означает глюкозу; gal означает галактозу):

Название образца c	c-8-C-glc	c-6,8-C-диglc	c-6-C-glc	с-8-C-gal	c-6-C-gal
Сырые	0,81	с.к.b	1,1	0,74	0,21
Прожаренные	2,2	с.к.b	2,5	2,0	1,8
Модифицированные молотые зерна какао	41,9	23,1	30,2	3,7	2,7

^a Концентрации даны как средние значения из двух.

^b с.к. - следовые количества.

^с Во всех образцах c-6,8-C-gal детектируют в следовых количествах.

Модификацию молотых зерен какао для получения более высоких количеств продуктов присоединения сахаров выполняют следующим образом: время 50 минут, T=80°C, m=10 г глюкозы, 4,4% K ₂CO₃ (200 г молотых зерен какао).

Если применяют источники флавоноидов, отличные от молотых зерен какао, то следует отрегулировать параметры взаимодействия для достижения максимальных скоростей конверсии в продукты присоединения сахаров.

Пример 12

Для исследования влияния вкусовой модификации (-)-катехин-8-C- -D-глюкопиранозида на теобромин по сравнению с агликонами (+)-катехином и (-)-эпикатехином, а также дополнительными C-гликозидами, такими как апигенин-8-C- -D-глюкопиранозид (витексин) и апигенин-6-C- -D-глюкопиранозид (изовитексин), вводят теобромин (3 ммоль/л) с различными концентрациями (-)-катехин-8-C- -D-глюкопиранозида, (+)-катехина, (-)-эпикатехина, а также апигенин-8-C- -D-глюкопиранозида (витексина) и апигенин-6-C- -D-глюкопиранозида (изовитексин). Результаты суммированы в таблице, приведенной ниже:

Соединение, добавляемое к (3 ммоль/л) теобромина	% участников, которые определяли различиеа	вкус/интенсивность ()b
-	-	горькость (5,0)
2,2 мкмоль/л (-)-катехин-8-C- -D-глюкопиранозида	10	мягче, более приятный, менее горький (4,5)
22,2 мкмоль/л (-)-катехин-8-C- -D-глюкопиранозида	50	мягче, более приятный, менее горький (3,5)
222/л мкмоль/л (-)-катехин-8-C- -D-глюкопиранозида	100	мягче, более приятный, менее горький (1,0)
2,2 мкмоль/л (+)-катехина	0	горькость (5,0)
22,2 мкмоль/л (+)-катехина	50	больше горькости, как у какао (5,0)
222/л мкмоль/л (+)-катехина	50	больше горькости, как у какао (4,0)
2,2 мкмоль/л (-)-эпикатехина	0	горькость (5,0)
22,2 мкмоль/л (-)-эпикатехина	50	больше горькости, как у какао (5,0)
222/л мкмоль/л (-)-эпикатехина	50	больше горькости, как у какао (4,0)
2 мкмоль/л витексина	0	горькость (5,0)
22,2 мкмоль/л витексина	0	горькость (5,0)
222/л мкмоль/л витексина	50	горькость (4,5)
2,2 мкмоль/л изовитексина	0	горькость (5,0)
22,2 мкмоль/л изовитексина	0	горькость (5,0)
222/л мкмоль/л изовитексина	50	горькость (4,5)

^а Восемь участников просили сравнить раствор теобромина (3 ммоль/л) с раствором теобромина (3 ммоль/л) с разными введенными количествами (-)-катехин-8-C- -D-глюкопиранозида, (+)-катехина, (-)-эпикатехина, витексина и изовитексина при помощи треугольного критерия.

^b Если образец детектирован правильно (c.f.^a ), изменения вкуса и интенсивности вкуса следует оценивать по сравнению с эталонным раствором теобромина, который оценен, как имеющий горькость 5,0.