Поиск патентов
ПАТЕНТНЫЙ ПОИСК В РФ

6-сульфофенил-4-оксо-3-окса-6-азабицикло[3,1,0]гексан, проявляющий ростстимулирующую активность на семенах озимой пшеницы

Классы МПК:C07D491/02 в которых конденсированная система содержит два гетероциклических кольца
A01N43/90  содержащие два или более релевантных гетероциклических кольца, конденсированных между собой или с общей карбоциклической системой
A01P21/00 Регуляторы роста растений
Автор(ы):, ,
Патентообладатель(и):Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный технологический университет" (ГОУВПО "КубГТУ") (RU)
Приоритеты:
подача заявки:
2009-07-21
публикация патента:

Изобретение относится к новому биологически активному соединению, которое может найти применение в сельском хозяйстве в качестве активатора прорастания семян озимой пшеницы. Указанный технический результат настоящего изобретения достигается новой химической структурой 6-сульфофенил-4-оксо-3-окса-6-азабицикло[3,1,0]гексана, проявляющего ростстимулирующую активность на семенах озимой пшеницы. 1 табл.

6-сульфофенил-4-оксо-3-окса-6-азабицикло[3,1,0]гексан, проявляющий   ростстимулирующую активность на семенах озимой пшеницы, патент № 2409580

Изобретение относится к новому биологически активному соединению - 6-сульфофенил-4-оксо-3-окса-6-азабицикло[3,1,0]гексану формулы 1

6-сульфофенил-4-оксо-3-окса-6-азабицикло[3,1,0]гексан, проявляющий   ростстимулирующую активность на семенах озимой пшеницы, патент № 2409580

которое может найти применение в сельском хозяйстве в качестве стимулятора прорастания семян озимой пшеницы.

Указанное соединение, его химические и биологические свойства в литературе не известны.

Ближайшим техническим решением по структуре и действию является 2(5Н)-фуранон (кротонолактон) 2 - исходное вещество для заявляемого нами соединения и известный рострегулятор, в том числе и для зерновых культур [1. Бадовская Л.А., Кульневич В.Г., Латашко В.М. и др. Кротонолактон и его производные - новые перспективные стимуляторы роста растений комплексного действия // Тезисы докладов Международного совещания по проблеме 5.1.2.3.КП НТП СЭВ «Разработка регламентов практического применения регуляторов роста растений», г.Краснодар, 24-29 сентября 1990 г. С.5; 2. Казакова В.Н., Полиевктова Э.Т. Регламенты применения и эффективность новых регуляторов роста и развития растений // Химия в сельском хозяйстве, 1987, т.XXV, № 8, с.37-40].

В качестве аналога по ростстимулирующему действию был взят гиббереллин - один из наиболее известных стимуляторов прорастания семян, природный фитогормон, оказывающий положительное действие на ростовые процессы проростка. Однако гиббереллин - дорогостоящий продукт микробиологического синтеза и малодоступен [3. Муромцев Г.С. и др. Основы химической регуляции роста и продуктивности растений. - М.: Агропромиздат, 1987. - С.33-80; 4. Леонова Т.Г., Муромцев Г.С. Гиббереллины в сельском хозяйстве // С.-х. биология, 1991. № 5. С.154-168; 5. Деева В.П., Шелег З.И., Санько Н.В. Избирательное действие химических регуляторов роста на растения. Минск: Наука и техника, 1988. - 253 с. 6. Вакуленко В.В. Регуляторы роста // Защита и карантин растений, 2004. № 1. С.24-26].

Техническим результатом настоящего изобретения является получение нового соединения, расширяющего ассортимент веществ с ростстимулирующими свойствами, что позволяет улучшить посевные качества семян озимой пшеницы и получить более жизнеспособные всходы.

Это достигается синтезом нового не описанного ранее соединения - 6-сульфофенил-4-оксо-3-окса-6-азабицикло[3,1,0]гексана формулы 1, проявляющего ростстимулирующую активность на семянах озимой пшеницы. Соединение формулы 1 получают взаимодействием 2(5Н)-фуранона с хлорсульфобензамидом натрия. Синтезированное соединение идентифицировано по совокупности данных элементного анализа и результатам физико-химических методов анализа.

Экспериментально установлено, что соединение 1 проявляет свойства активатора прорастания семян пшеницы (ростстимулятора). Изобретение иллюстрируется нижеследующими примерами.

Пример 1

Получение 6-сульфофенил-4-оксо-3-окса-6-азабицикло[3,1,0]гексана (1)

К 5,3 г хлорсульфобензамида натрия в 5 см 3 уксусной кислоты прибавили 2,52 г 2(5Н)-фуранона. Реакционную смесь нагрели на водяной бане до 50°С. Выпавшие бесцветные кристаллы после добавления воды отфильтровали, промыли на фильтре водой. Получили 1,89 г (35%) соединения 1.

Вычислено, %: С 50,21; Н 3,76; N 5,86; S 13,39.

Найдено, %: С 50,32; H 3,81; N 5,73; S 13,45. C10H9 NO4S.

ИК спектр, вазелиновое масло (6-сульфофенил-4-оксо-3-окса-6-азабицикло[3,1,0]гексан, проявляющий   ростстимулирующую активность на семенах озимой пшеницы, патент № 2409580 , см-1): 3050, 3020, 3030, 1745, 1580, 1320, 1160, 1100, 1010.

Пример 2

Ростстимулирующая активность 6-сульфофенил-4-оксо-3-окса-6-азабицикло[3,1,0]гексана (1)

Ростстимулирующую активность соединения 1 и его влияние на посевные качества семян определяли модельными методами модифицированного лабораторного скрининга на семенах озимой пшеницы сорта Батько.

В ходе исследований определяли оптимальную ростактивирующую концентрацию соединения 1, его влияние на посевные качества семян озимой пшеницы (энергия прорастания, длина и масса побеговой и корневой системы проростков).

Для изучения рострегулирующей активности заявляемое вещество и аналог по строению предварительно растворяли в ДМСО и затем воде. В качестве аналога по свойствам использовали гиббереллин, в качестве аналога по структуре и свойствам - соединение 2. Абсолютным контролем служила вода.

Семена замачивали в водных растворах препаратов в течение 18 часов: Затем семена проращивали в рулонах фильтровальной бумаги при температуре 20-22°С. Повторность опыта трехкратная. В каждой повторности использовали по 50 штук семян.

Об оптимальной ростстимулирующей концентрации соединения судили по совокупности таких показателей, как энергия прорастания, длина и сухая масса проростков (побега и корней).

Результаты определения оптимальной концентрации соединения и их влияния на посевные качества семян озимой пшеницы приведены в таблице.

Влияние регуляторов роста на посевные качества семян озимой пшеницы сорта Батько
Вариант Концентра

ция раствора,

%
Энергия прорастания, % Длина проростка, см Воздушно-сухая масса проростка, мг
Побега корня побега корня
см ± к контролю, % см ± к контролю, % мг± к контролю, %мг ± к контролю, %
Контроль- 9010,7 -10,6 -7,6 -4,7 -
ДМСО 0,01 8710,2 -4,68,9 -16,07,2 -5,34,3 -8,5
Гиббереллин 0,001 9313,5 26,211,1 4,79,9 30,35,1 8,5
2(5Н)фуранон (соединение 2)0,005 93 12,920,5 11,710,4 9,221,1 5,619,1
Соединение 1 0,01 909,2 -9,87,9 -11,25,5 -23,64,3 -
6-сульфофенил-4-оксо-3-окса-6-азабицикло[3,1,0]гексан, проявляющий   ростстимулирующую активность на семенах озимой пшеницы, патент № 2409580 0,005 90 13,532,3 11,023,6 9,227,8 5,323,3
6-сульфофенил-4-оксо-3-окса-6-азабицикло[3,1,0]гексан, проявляющий   ростстимулирующую активность на семенах озимой пшеницы, патент № 2409580 0,001 90 11,916,7 10,922,5 7,54,2 5,016,3
6-сульфофенил-4-оксо-3-окса-6-азабицикло[3,1,0]гексан, проявляющий   ростстимулирующую активность на семенах озимой пшеницы, патент № 2409580 0,0005 97 14,340,2 11,529,2 10,850,0 5,834,9
6-сульфофенил-4-оксо-3-окса-6-азабицикло[3,1,0]гексан, проявляющий   ростстимулирующую активность на семенах озимой пшеницы, патент № 2409580 0,0001 93 13,128,4 11,225,8 8,917,1 5,118,6

Проведенные исследования позволили установить, что испытанное соединение 1 проявляет свойства активатора (ростстимулятора) прорастания семян пшеницы.

Соединение 1 в оптимальной ростстимулирующей дозе с массовой долей 0,0005% активирует рост проростков, увеличивая энергию прорастания семян на 10%, длину побеговой части 7-дневных проростков - на 40,2%, длину корней проростков - на 29,2%, а их массу - на 50,0 и 34,9% соответственно, значительно превосходя контроль и аналоги по строению и действию. При меньших концентрациях степень активности соединения 1 падает, при больших не возрастает.

Таким образом, заявляемое соединение 6-сульфофенил-4-оксо-3-окса-6-азабицикло[3,1,0]гексан формулы 1 является эффективным активатором прорастания семян озимой пшеницы и может найти применение в практике сельского хозяйства в качестве средства для улучшения посевных качеств семян пшеницы и повышения жизнеспособности всходов.

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

6-Сульфофенил-4-оксо-3-окса-6-азабицикло[3,1,0]гексан формулы 1,

6-сульфофенил-4-оксо-3-окса-6-азабицикло[3,1,0]гексан, проявляющий   ростстимулирующую активность на семенах озимой пшеницы, патент № 2409580

проявляющий ростстимулирующую активность на семенах озимой пшеницы.


Скачать патент РФ Официальная публикация
патента РФ № 2409580

patent-2409580.pdf
Патентный поиск по классам МПК-8:

Класс C07D491/02 в которых конденсированная система содержит два гетероциклических кольца

Класс A01N43/90  содержащие два или более релевантных гетероциклических кольца, конденсированных между собой или с общей карбоциклической системой

Патенты РФ в классе A01N43/90:
синергетическая противомикробная композиция -  патент 2523522 (20.07.2014)
родентицидный состав "изорат-4" (варианты) -  патент 2518342 (10.06.2014)
синергетическая противомикробная композиция -  патент 2518290 (10.06.2014)
биоцидные композиции и способы их применения -  патент 2515679 (20.05.2014)
биоцидная композиция (варианты) и способ ингибирования бактериального роста -  патент 2515678 (20.05.2014)
гербицидные композиции, содержащие соединения бензоилпиразола, и способ уничтожения нежелательных растений -  патент 2514184 (27.04.2014)
фунгицидная композиция и способ контроля болезней растений -  патент 2507746 (27.02.2014)
агент для контроля болезней растений -  патент 2504954 (27.01.2014)
инсектицидная комбинация действующих веществ, ее применение и посевной материал -  патент 2498571 (20.11.2013)
способ получения пирипиропенных производных и промежуточных продуктов для их получения -  патент 2494101 (27.09.2013)

Класс A01P21/00 Регуляторы роста растений


Наверх