n-бутил-3-бутилтозиламино-4-гидроксибутанамид, активирующий прорастание семян озимой пшеницы и повышающий устойчивость проростков к водному стрессу

Классы МПК:C07C311/16 с атомом азота по меньшей мере одной из сульфамидных групп, связанным с атомами водорода или с ациклическим атомом углерода
A01N37/20 содержащие группу , где Cn означает углеродный скелет, не содержащий цикл; их тиоаналоги
A01P21/00 Регуляторы роста растений
Автор(ы):, ,
Патентообладатель(и):Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный технологический университет" (ГОУВПО "КубГТУ") (RU)
Приоритеты:
подача заявки:
2009-07-06
публикация патента:

Описывается N-бутил-3-бутилтозиламино-4-гидроксибутанамид формулы 1

n-бутил-3-бутилтозиламино-4-гидроксибутанамид, активирующий прорастание   семян озимой пшеницы и повышающий устойчивость проростков к водному   стрессу, патент № 2405769

которое может найти применение в сельском хозяйстве в качестве активатора прорастания семян озимой пшеницы, проявляющего антистрессовую активность (повышающего устойчивость проростков озимой пшеницы к водному стрессу). Новое биологически активное соединение формулы 1 расширяет ассортимент веществ с рострегулирующими свойствами, обладающих антистрессовой активностью (повышающих устойчивость проростков озимой пшеницы к водному стрессу) в ряду производных индолилмасляной кислоты. 2 табл.

Формула изобретения

N-бутил-3-бутилтозиламино-4-гидроксибутанамид формулы 1

n-бутил-3-бутилтозиламино-4-гидроксибутанамид, активирующий прорастание   семян озимой пшеницы и повышающий устойчивость проростков к водному   стрессу, патент № 2405769

активирующий прорастание семян озимой пшеницы и повышающий устойчивость проростков к водному стрессу.

Описание изобретения к патенту

Изобретение относится к новому биологически активному соединению - N-бутил-3-бутилтозиламино-4-гидроксибутанамиду формулы 1:

n-бутил-3-бутилтозиламино-4-гидроксибутанамид, активирующий прорастание   семян озимой пшеницы и повышающий устойчивость проростков к водному   стрессу, патент № 2405769

которое может найти применение в сельском хозяйстве в качестве активатора прорастания семян озимой цшеницы, проявляющего антистрессовую активность (повышающего устойчивость проростков озимой пшеницы к водному стрессу).

Указанное соединение, его химические и биологические свойства в литературе не известны.

Ближайшим техническим решением по структуре является 3-бутиламино-4-гидрокси-N-бутилбутанамид (гидроксиаминоамид) формулы 2:

n-бутил-3-бутилтозиламино-4-гидроксибутанамид, активирующий прорастание   семян озимой пшеницы и повышающий устойчивость проростков к водному   стрессу, патент № 2405769 ,

который описан раннее [1. Музыченко Г.Ф., Бадовская Л.А., Кульневич В.Г. и др. N-алкиламиды 3-(N-алкил- или бензил)амино-4-оксибутановой кислоты, проявляющие акарицидное действие. А.с. СССР 841258 , 1981]. В качестве аналога по свойствам был взят гиббереллин - один из наиболее известных стимуляторов прорастания семян, природный фитогормон. Однако гиббереллин - дорогостоящий продукт микробиологического синтеза и малодоступен [2. Муромцев Г.С. и др. Основы химической регуляции роста и продуктивности растений. - М.: Агропромиздат, 1987. - с.33-80; 3. Леонова Т.Г., Муромцев Г.С. Гиббереллины в сельском хозяйстве // С.-х. биология, 1991, № 5, с.154-168; 4. Деева В.П., Шелег З.И., Санько Н.В. Избирательное действие химических регуляторов роста на растения. Минск: Наука и техника, 1988. - 253 с.].

Техническим результатом настоящего изобретения является расширение ассортимента веществ с рострегулирующими и антистрессовыми свойствами.

Это достигается синтезом нового неописанного ранее соединения - N-бутил-3-бутилтозиламино-4-гидроксибутанамида формулы 1, проявляющего свойства активатора прорастания семян озимой пшеницы, обладающего антистрессовой активностью (повышающего устойчивость проростков озимой пшеницы к водному стрессу).

Соединение формулы 1 получают взаимодействием 3-бутиламино-4-гидрокси-N-бутилбутанамида (гидроксиаминоамида) с тозилхлоридом в среде ацетонитрила с использованием карбоната кальция в качестве катализатора.

n-бутил-3-бутилтозиламино-4-гидроксибутанамид, активирующий прорастание   семян озимой пшеницы и повышающий устойчивость проростков к водному   стрессу, патент № 2405769

Синтезированное соединение идентифицировано по совокупности данных элементного анализа и результатам физико-химических методов анализа.

Экспериментально установлено, что соединение 1 проявляет свойства активатора прорастания семян пшеницы, обладающего антистрессовой активностью (повышающего устойчивость проростков озимой пшеницы к водному стрессу).

Изобретение иллюстрируется нижеследующими примерами.

Пример 1

Получение N-бутил-3-бутилтозиламино-4-гидроксибутанамида (1)

При легком подогревании растворили 0,46 г (2 ммоль) 3-бутиламино-4-гидрокси-N-бутилбутанамида в 15 мл ацетонитрила, при перемешивании последовательно добавили 0,55 г (4 ммоль) поташа К2СO3 и 0,4 г (2,2 ммоль) хлорангидрида толуолсульфокислоты ТsCl, перемешивали при комнатной температуре 5 часов, отфильтровали, фильтрат оставили в холодильнике на ночь. Получили осадок, который растворили в этаноле и переосадили серным эфиром. Выпавшие бесцветные кристаллы отфильтровали и промыли на фильтре серным эфиром. Выделили 0,61 г (80%) соединения формулы 1.Тпл.=98°С.

Вычислено, %: С 59,38; Н 8,33; N 7,29; S 8,33.

Найдено.%: С 59,50; Н 8,30; N 7,33; S 8,26.

C19H32N 2SO4.

ПМР спектр (n-бутил-3-бутилтозиламино-4-гидроксибутанамид, активирующий прорастание   семян озимой пшеницы и повышающий устойчивость проростков к водному   стрессу, патент № 2405769 м.д.) снят в CDCl3, стандарт ТМС:

6,05-6,08 (уш. с.) NH; 3,40-3,43 (уш. с.) ОН; 4,22-4,26 (м) СН; 7,69-7,71(д)4Н Аr.

ИК спектр, вазелиновое масло (n-бутил-3-бутилтозиламино-4-гидроксибутанамид, активирующий прорастание   семян озимой пшеницы и повышающий устойчивость проростков к водному   стрессу, патент № 2405769 , см-1): 3440, 3380, 3010, 1620, 1580, 1530, 1370, 1180.

Пример 2

Рострегулирующая и антистрессовая (устойчивость проростков к подсушиванию) активность N-бутил-3-бутилтозиламино-4-гидроксибутанамида (1)

Рострегулирующую и антистрессовую (устойчивость проростков к подсушиванию) активность соединения 1 и его влияние на посевные качества семян определяли модельными методами модифицированного лабораторного скрининга на семенах озимой пшеницы сорта Дея.

В ходе исследований определяли оптимальную рострегулирующую концентрацию соединения 1, его влияние на посевные качества семян озимой пшеницы (энергия прорастания, длина и масса побеговой и корневой системы проростков), рост и накопление сухой массы в проростках при выращивании в обычных условиях и при воздействии стресс-фактора (подсушивание проростков).

Для изучения рострегулирующей и антистрессовой активности заявляемое вещество и аналог по строению предварительно растворяли в ДМСО и затем в воде. В качестве аналога по свойствам использовали гиббереллин, в качестве аналога по структуре и свойствам - соединение 2. Абсолютным контролем служила вода, контролем - водный раствор ДМСО с массовой долей 0,01%.

Семена замачивали в водных растворах препаратов в течение 18 часов. Затем семена проращивали в чашках Петри на влажной фильтровальной бумаге в течение трех дней при температуре 20-22°С.

Для выявления антистрессовой активности половину трехдневных проростков подвергали подсушиванию в течение часа. Затем проращивание всех семян продолжали в рулонах фильтровальной бумаги в течение четырех дней. Повторность опыта трехкратная. В каждой повторности использовали по 50 штук семян.

Об оптимальной ростстимулирующей концентрации и рострегулирующей активности соединения судили по совокупности таких показателей, как энергия прорастания, длина, сухая масса проростков и их потенциальная продуктивность.

Результаты определения оптимальной концентрации соединения и их влияния на посевные качества семян приведены в таблице 1. Результаты влияния на устойчивость проростков озимой пшеницы сорта Дея к водному стрессу (подсушивание проростков) приведены в табл.2.

Проведенные исследования позволили установить, что испытанное соединение 1 проявляет свойства активатора прорастания семян пшеницы, обладающего антистрессовой активностью (устойчивостью проростков к подсушиванию).

Соединение 1 в диапазоне изученных концентраций проявляет свойства стимулятора роста, в оптимальной дозе с массовой долей 0,001% увеличивает энергию прорастания семян на 16%, высоту 7-дневных проростков - на 39,6%, длину корней проростков - на 18,5%, а их массу - на 16,3 и 7,9% соответственно, не уступая по эффективности аналогам по строению и действию. При меньших и больших концентрациях степень активности падает.

Соединение 1 в диапазоне изученных концентраций проявляет антистрессовую активность, в оптимальной концентрации с массовой долей 0,0001% увеличивает высоту проростков - на 19,0%, длину корней - на 20,9% и их массу - на 75,0 и 72,2% соответственно, не уступая по эффективности аналогам по строению и действию.

Таким образом, заявляемое соединение N-бутил-3-бутилтозиламино-4-гидроксибутанамид формулы 1 является эффективным активатором прорастания семян пшеницы, обладающим антистрессовой активностью (устойчивостью проростков к подсушиванию), и может найти применение в практике сельского хозяйства в качестве средства для улучшения посевных качеств семян пшеницы, повышения жизнеспособности всходов и устойчивости растений к водному стрессу.

n-бутил-3-бутилтозиламино-4-гидроксибутанамид, активирующий прорастание   семян озимой пшеницы и повышающий устойчивость проростков к водному   стрессу, патент № 2405769 n-бутил-3-бутилтозиламино-4-гидроксибутанамид, активирующий прорастание   семян озимой пшеницы и повышающий устойчивость проростков к водному   стрессу, патент № 2405769

Скачать патент РФ Официальная публикация
патента РФ № 2405769

patent-2405769.pdf

Класс C07C311/16 с атомом азота по меньшей мере одной из сульфамидных групп, связанным с атомами водорода или с ациклическим атомом углерода

замещенные аминоинданы и их аналоги, и их применение в фармацевтике -  патент 2522586 (20.07.2014)
соединения, ингибирующие (блокирующие) горький вкус, способы их применения и получения -  патент 2522456 (10.07.2014)
замещенные сульфонамиды, способ их получения, лекарственные препараты, которые их содержат, и их использование -  патент 2474574 (10.02.2013)
сульфонилированные дифенилэтилендиамины, способ их получения и применение в катализе гидрирования с переносом водорода -  патент 2446154 (27.03.2012)
4-n-(4-арил-2,4-диоксобутирил)аминобензолсульфамиды, проявляющие противовоспалительную, анальгетическую и антимикробную активности -  патент 2367651 (20.09.2009)
сульфоновые кислоты, производные указанных кислот и содержащие их фармацевтические композиции -  патент 2345063 (27.01.2009)
циклоалкильные соединения-ингибиторы функции калиевых каналов -  патент 2343143 (10.01.2009)
метиловый эфир 4-йод-2-[n-(n-алкиламинокарбонил)аминосульфонил]-бензойной кислоты, его производные и способ их получения -  патент 2309948 (10.11.2007)
ортозамещенные ариламиды, способ борьбы с насекомыми, композиция для борьбы с насекомыми, промежуточное соединение -  патент 2283839 (20.09.2006)
2'-замещенные 1,1'-бифенил-2-карбонамиды, способы их получения, их применение в качестве лекарственного средства, а также содержащие их фармацевтические композиции -  патент 2252214 (20.05.2005)

Класс A01N37/20 содержащие группу , где Cn означает углеродный скелет, не содержащий цикл; их тиоаналоги

биоцидные композиции и способы их применения -  патент 2515679 (20.05.2014)
гербицидные композиции, содержащие соединения бензоилпиразола, и способ уничтожения нежелательных растений -  патент 2514184 (27.04.2014)
регулятор роста растений и его применение -  патент 2415573 (10.04.2011)
синергичные комбинации имазалила -  патент 2413416 (10.03.2011)
гидробромид 3-[n-(3-карбоксипропилен)бензиламино]-4-гидрокси-n-бензилбутанамида, проявляющий ростстимулирующую активность на семенах пшеницы -  патент 2374222 (27.11.2009)
активатор прорастания семян озимой пшеницы, повышающий устойчивость проростков к водному стрессу -  патент 2373709 (27.11.2009)
способ борьбы с фитопатогенными болезнями культурных растений и фунгицидная композиция -  патент 2208316 (20.07.2003)
средство для регулирования роста зерновых и злаковых культур -  патент 2054869 (27.02.1996)
n-алкил- n-ацетилкарбонамиды, обладающие инсекто- и акарорепеллентной активностью -  патент 2047598 (10.11.1995)
замещенные ациламинобензамиды, обладающие фунгицидной активностью, и способ их получения -  патент 2034829 (10.05.1995)

Класс A01P21/00 Регуляторы роста растений

Наверх