n-фурфурил-2-(4,5,6-триметил-3-циано-2-пиридилсульфанил)ацетамид в качестве регулятора роста сахарной свеклы

Классы МПК:A01N43/34 содержащие кольца с одним атомом азота в качестве единственного гетероатома
A01N43/08 с кислородом в качестве гетероатома
C07D213/82 в положении 3
A61P21/00 Лекарственные средства для лечения заболеваний мышечной или нервно-мышечной систем
Автор(ы):, , , , ,
Патентообладатель(и):Федеральное государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кубанский государственный аграрный университет (RU)
Приоритеты:
подача заявки:
2009-06-04
публикация патента:

Изобретение относится к сельскому хозяйству. В качестве вещества, стимулирующего рост растений сахарной свеклы, повышающего ее урожай и сахаристость, используют N-фурфурил-2-(4,5,6-триметил-3-циано-2-пиридилсульфанил)ацетамид. Изобретение позволяет реализовать указанное назначение. 1 табл.

Формула изобретения

N-фурфурил-2-(4,5,6-триметил-3-циано-2-пиридилсульфанил)ацетамид формулы 1

n-фурфурил-2-(4,5,6-триметил-3-циано-2-пиридилсульфанил)ацетамид   в качестве регулятора роста сахарной свеклы, патент № 2404582

в качестве регулятора роста сахарной свеклы.

Описание изобретения к патенту

Изобретение относится к химическому биологически активному веществу из ряда гетероциклических соединений формулы 1:

n-фурфурил-2-(4,5,6-триметил-3-циано-2-пиридилсульфанил)ацетамид   в качестве регулятора роста сахарной свеклы, патент № 2404582

проявляющему рострегулирующие свойства на растениях сахарной свеклы.

К наиболее близким аналогам по структуре заявляемому соединению может быть отнесен N1-(3-трифторфенил)-2-(6-метил-4-метоксиметил-3-циано-2-пиридилсульфанил)ацетамид строения:

n-фурфурил-2-(4,5,6-триметил-3-циано-2-пиридилсульфанил)ацетамид   в качестве регулятора роста сахарной свеклы, патент № 2404582

известный в качестве антидота 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике [«2-Тиоалкилпиридины и тиено[2,3-b]пиридины - антидоты гербицида гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты», пат. РФ № 2232762 от 20.07.2004 г., заявка № 2003105092/04 от 19.02.2003].

В качестве аналога по свойствам известен препарат - калиевые соли гуминовых кислот - Бигус, ВР (20-25 г/л по кислоте), (регистрант ЗАО «НТО Агроэкология»), который используется для повышения урожайности на сахарной свекле [Список пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории РФ. 2004. № 5, с.311-313].

Задачей настоящего изобретения является расширение арсенала биологически активных веществ, полученных синтетическим путем, для применения их в сельском хозяйстве в качестве регулятора роста растений.

Это достигается применением N-фурфурил-2-(4,5,6-триметил-3-циано-2-пиридилсульфанил)ацетамида 1 путем опрыскивания посевов сахарной свеклы. Ранее рострегулирующие свойства заявляемого соединения выявлены не были.

При этом заявляемое соединение получают известным методом -взаимодействием 4,5,6-триметил-3-циано-2(1Н)-пиридинтиона с N-(фурфурил)-2-хлорацетамидом в растворе ДМФА [Вейганд-Хильгетаг. Методы экспиримента в органической химии. - М.: Химия, 1969, с.328].

Исходный 4,5,6-триметил-3-циано-2(1Н)-пиридинтион синтезирован также известным методом - взаимодействием 4,5,6-триметил-2-хлор-никотинонитрила с тиомочевиной [«Composition anti-acneique contenant en tant que compose actifun derive diisothiazolo[5,4-b]pyridine one-3», Patent 2555450 France, Заявл. 34.11.83; Опубл. 31.05.85, РЖ Хим. - 1986. - 12 О 150].

Рострегулирующую активность определяли по стандартной методике [Краткие методические указания по проведению государственных испытаний регуляторов роста растений. ЦИНАО. Москва-1984, с.20].

Изобретение иллюстрируется следующими примерами

Пример 1. N-фурфурил-2-(4,5,6-триметил-3-циано-2-пиридил-сульфанил)ацетамид (соединение 1).

К суспензии из 1,30 г (7,3 ммоль) 4,5,6-триметил -3-циано-2(1Н)-пиридинтиона в 25 мл ДМФА прибавляют раствор 0,41 г (7,3 ммоль) КОН в минимальном количестве воды и перемешивают до полного растворения осадка. Затем в реакционную смесь вносят раствор 1,25 г (7,3 ммоль) N-(фурфурил)-2-хлорацетамида в 10 мл ДМФА и перемешивают при комнатной температуре 40 мин. После окончания реакции разбавляют реакционную массу водой вдвое и отфильтровывают выделившийся осадок, сушат. После перекристаллизации из этанола получают 1,60 г (70%) целевого продукта 1 в виде кристаллов с т.пл. 161-162°С.

Найдено, %: С 60,65; Н 5,52; N 13,54. C16H17N3O 2S;

Вычислено, %: С 60,93; Н 5,43; N 13,32.

Спектр ЯМР 1Н, n-фурфурил-2-(4,5,6-триметил-3-циано-2-пиридилсульфанил)ацетамид   в качестве регулятора роста сахарной свеклы, патент № 2404582 , м.д. (группа): 2,26 (с, 3Н, 6-СН3 Ру); 2,30 (с, 3Н, 5-СН3 Ру); 2,47 (с, 3Н, 4-СН3 Ру); 4,18 (с, 2Н, SCH2); 4,54 (д, 2Н, NHCH2, J=5 Гц); 6,39 (т, 1Н, 4-Н Fu, J=1,8 Гц); 6,63 (д, 1Н, 3-Н Fu, J=3,5 Гц); 7,44 (д, 1Н, 5-Н Fu, J=1,8 Гц); 10,34 (уш. С, 1Н, NH).

Пример 2. N1-(3-трифторфенил)-2-(6-мeтил-4-мeтoкcиметил-3-циано-2-пири-дилсульфанил)ацетамид (соединение 2).

К суспензии из 1,94 г (10 ммоль) 6-метил-4-метоксиметил-3-циано-2(1Н)-пиридинтиона в 20 мл ДМФА прибавляют раствор 0,56 г (10 ммоль) КОН в минимальном количестве воды и перемешивают до полного растворения осадка. Затем в реакционную смесь вносят раствор 3,38 г (10 ммоль) N-(3-трифторметил)-2-хлорацетамида в 10 мл ДМФА и перемешивают при комнатной температуре 30 мин, разбавляют реакционную массу водой вдвое, выделившийся осадок отфильтровывают, сушат. После перекристаллизации из этанола получают 3,40 г (93%) целевого продукта 2 в виде кристаллов с т.пл. 171-172°С.

Найдено, %: С 54,48; Н 3, 91; N 10,44. С18 H18F3N3O2S;

Вычислено, %: С 54,68; Н 4,08; N 10,63.

Спектр ЯМР 1H, n-фурфурил-2-(4,5,6-триметил-3-циано-2-пиридилсульфанил)ацетамид   в качестве регулятора роста сахарной свеклы, патент № 2404582 , м.д. (группа): 2,55 (с, 3Н, СН3 Ph); 3,45(с, 3Н, ОСН3 Ру); 4,12 (с, 2Н, SСН3); 4,55 (с, 2Н, ОСН2); 7,12 (с, 1Н, 5-Н Ру); 7,28n-фурфурил-2-(4,5,6-триметил-3-циано-2-пиридилсульфанил)ацетамид   в качестве регулятора роста сахарной свеклы, патент № 2404582 7,96 (м, 4Н, Аr); 10,27 (уш. с, 1Н, NH).

Пример 3. Оценка рострегулирующей активности заявляемых соединений на растениях сахарной свеклы.

Опрыскивание посевов сахарной свеклы сорта Дружба - МС 34 проводили дважды: в фазу 6-8 листьев и при смыкании в рядках [Краткие методические указания по проведению государственных испытаний регуляторов роста растений. ЦИНАО. Москва-1984, с.20].

Норма расхода рабочей жидкости 250 л/га. Рабочие растворы готовили на водопроводной воде (рН 6,8) с добавлением ОП-7 (0,1%).

Опрыскивание проводили с помощью ранцевого опрыскивателя. Площадь опытной делянки 5,6 м2, повторность 4-х кратная, размещение делянок рендомизированное.

В конце вегетации проводили учет урожая корнеплодов и определяли содержание сахара. Массу корнеплодов с делянки взвешивали на товарных весах, содержание сахара определяли рефрактометрически (ИРФ-22) [А.В.Петербургский. Практикум по агрономической химии. Государственное издательство сельскохозяйственной литературы, 1959, с.192-197]. Данные учета подвергали статистической обработке с использованием НСР 05 [Б.А. Доспехов. Методика полевого опыта. - М.: Колос, 1979, с.294-303].

Полученные данные представлены в таблице.

Испытания, проведенные на сахарной свекле, позволили установить, что заявляемое соединение 1 в дозе 28-40 г/га проявляет свойства стимулятора роста.

Соединение 1 в дозе 28 г/га увеличивало урожай корнеплодов на 6,4 т/га и повышало сахаристость на 1,7% по отношению к контролю, в дозе 40 г/га - урожай корнеплодов увеличился на 9,1 т/га, а сахаристость на 2,8%.

Аналог по структуре соединение 2 в дозах 28 г/га и 40 г/га не проявило рострегулирующих свойств.

Таким образом, соединение 1 стимулирует рост растений сахарной свеклы, повышает ее урожай и сахаристость, превосходит аналог по свойствам Бигус, ВР и аналог по структуре соединение 2.

Рострегулирующая активность соединений 1-2 и препарата «Бигус, ВР» на сахарной свекле сорта Дружба МС-34
ПрепаратыДоза, г/гаУрожайность корнеплодов, т/га Прибавка к контролю, т/га Сахаристость, % Сбор сахара, т/га
Контроль- 34,20- 21,87,45
Соединение 128 40,606,40 23,59,54
40 43,309,10 24,610,65
Соединение 228 34,800,60 20,47,1
40 34,00- 21,07,14
Бигус, ВР 300 л/га37,50 3,30 22,08,43
НСР05=1,75

Скачать патент РФ Официальная публикация
патента РФ № 2404582

patent-2404582.pdf

Класс A01N43/34 содержащие кольца с одним атомом азота в качестве единственного гетероатома

инсектицидно-фунгицидный состав и способ борьбы с крестоцветными блошками и болезнями льна масличного -  патент 2516789 (20.05.2014)
способ повышения урожайности зерновых культур -  патент 2497359 (10.11.2013)
способ повышения урожайности риса -  патент 2495569 (20.10.2013)
производные иминопиридина и их применение в качестве микробиоцидов -  патент 2487119 (10.07.2013)
инсектицидно-фунгицидный состав и способ борьбы с вредителями и болезнями крестоцветных культур -  патент 2468582 (10.12.2012)
замещенные ароматические гетероциклические соединения, как фунгициды -  патент 2448104 (20.04.2012)
органические соединения -  патент 2370035 (20.10.2009)
репеллент против кровососущих -  патент 2063136 (10.07.1996)
микробицидное средство -  патент 2040899 (09.08.1995)

Класс A01N43/08 с кислородом в качестве гетероатома

способ повышения урожайности риса -  патент 2495569 (20.10.2013)
фунгицидные n-циклоалкилбензилтиокарбоксамиды или n-циклоалкилбензил-n'-замещенные амидиновые производные -  патент 2480457 (27.04.2013)
способ повышения крупности и стандартности плодов -  патент 2477608 (20.03.2013)
средство для обработки семян зерновых и зернобобовых культур, пораженных фузариозом -  патент 2475025 (20.02.2013)
фторосодержащее сераорганическое соединение и содержащая его пестицидная композиция -  патент 2470920 (27.12.2012)
n-[4-(2-фурил)-2-бутил]-n'-2,4-дихлорфенилмочевина, проявляющая свойства многофункционального регулятора растительного морфогенеза и иммуномодулятора сельскохозяйственных культур -  патент 2455297 (10.07.2012)
пестицидная композиция, содержащая производное стриголактона и фунгицидное соединение -  патент 2444194 (10.03.2012)
пестицидная композиция, содержащая производное стриголактона и инсектицидное соединение -  патент 2442328 (20.02.2012)

фунгицидные производные n-6-членного конденсированного (гетеро)арилметилен-n-циклоалкилкарбоксамида -  патент 2440982 (27.01.2012)
фунгицидные n-циклоалкилбензиламидные производные -  патент 2419616 (27.05.2011)

Класс C07D213/82 в положении 3

замещенные производные 4-аминоциклогексана -  патент 2525236 (10.08.2014)
феноксипиридиниламидные производные и их применение в лечении pde4-опосредованных болезненных состояний -  патент 2509077 (10.03.2014)
антагонисты рецептора сфингозин-1-фосфата (s1p) и способы их применения -  патент 2505527 (27.01.2014)
соли n-[4-(1-цианоциклопентил)фенил]-2-(4-пиридилметил)амино-3-пиридинкарбоксамида -  патент 2499796 (27.11.2013)
хиральные диацилгидразиновые лиганды для модуляции экспрессии экзогенных генов с помощью экдизон-рецепторного комплекса -  патент 2490253 (20.08.2013)
замещенные никотинамидные соединения и их применение в лекарственных средствах -  патент 2489425 (10.08.2013)
(r)-арилалкиламинопроизводные и содержащие их фармацевтические композиции -  патент 2458051 (10.08.2012)
новые соединения -  патент 2456273 (20.07.2012)
пиридинкарбоксамиды в качестве ингибиторов 11-бета-hsd1 -  патент 2451674 (27.05.2012)
замещенные производные циклогексилметила -  патент 2451009 (20.05.2012)

Класс A61P21/00 Лекарственные средства для лечения заболеваний мышечной или нервно-мышечной систем

соединения и способы лечения боли и других заболеваний -  патент 2528333 (10.09.2014)
модуляторы рецептора сфингозин-1-фосфата (s1p) и их применение для лечения воспаления мышечной ткани -  патент 2521286 (27.06.2014)
применение ангиогенина или агонистов ангиогенина для лечения заболеваний и нарушений -  патент 2519645 (20.06.2014)
способ приготовления полифенольных экстрактов из листьев шпината -  патент 2519640 (20.06.2014)
средство для профилактики и снижения деструкции белков скелетных мышц при их атрофии, вызванной гипокинезией и/или гравитационной разгрузкой -  патент 2517576 (27.05.2014)
способ профилактики и снижения деструкции белков скелетных мышц при их атрофии, вызванной гипокинезией и/или гравитационной разгрузкой -  патент 2517259 (27.05.2014)
способ повышения трансдермальной проницаемости лечебных или косметических препаратов для наружного применения, способ введения в кожу газообразного ксенона -  патент 2506944 (20.02.2014)
способ лечения спастичности, сопровождающийся улучшением сознания у больных в вегетативном состоянии -  патент 2502503 (27.12.2013)
комбинированное анальгезирующее и спазмолитическое средство -  патент 2500399 (10.12.2013)
лечение кахексии -  патент 2485950 (27.06.2013)
Наверх