композиция подсластителя

Классы МПК:A23L1/236 искусственные вещества для подслащивания пищевых продуктов
A23L2/60 подслащивающие агенты
A23L3/3508 содержащими карбоксильные группы
A61K8/00 Косметические или подобные туалетные средства
A61Q11/00 Средства для ухода за зубами, полостью рта или зубными протезами, например зубные порошки или зубные пасты; средства для полоскания рта
Автор(ы):
Патентообладатель(и):АДЗИНОМОТО КО., ИНК. (JP)
Приоритеты:
подача заявки:
2005-10-14
публикация патента:

Настоящее изобретение относится к химико-фармацевтической и пищевой промышленности и касается композиции подсластителя, содержащей монатин или его соль, не разлагающиеся под действием ультрафиолетового света или в кислотных условиях; стабилизатора сохранения монатина или его соли и способа сохранения монатина или его соли. Согласно изобретению разработаны композиция подсластителя, содержащая монатин или его соль, и поглотитель радикалов, а также способ хранения монатина. Заявленное решение позволяет повысить стабильность монатина или его соли при хранении. 7 н. и 13 з.п. ф-лы, 8 табл.

Формула изобретения

1. Композиция подсластителя, содержащая монатин или его соль и поглотитель радикалов в количестве 1-10000 вес.ч. на 100 вес.ч. монатина или его соли, причем поглотитель радикалов выбран из группы, включающей аскорбиновую кислоту, аскорбат, сложный эфир аскорбиновой кислоты, эриторбиновую кислоту, соль эриторбиновой кислоты, сложный эфир эриторбиновой кислоты, мочевую кислоту, билирубин, альбумин, витамин А, витамин Е, убихинол, каротиноид, гистидин, триптофан, 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол, 2-трет-бутил-4-гидроксианизол, 3-трет-бутил-4-гидроксианизол, пропилгаллат и катехин.

2. Композиция по п.1, в которой поглотитель радикалов представляет собой по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, включающей аскорбиновую кислоту, аскорбат, сложный эфир аскорбиновой кислоты, эриторбиновую кислоту, соль эриторбиновой кислоты и сложный эфир эриторбиновой кислоты.

3. Композиция по п.1, в которой поглотитель радикалов представляет собой аскорбиновую кислоту.

4. Композиция по п.1, представляющая собой жидкую композицию, имеющую рН ниже 7, но не ниже 2.

5. Пищевой продукт, содержащий композицию по п.1.

6. Пищевой продукт по п.5, заключенный в емкость, защищающую от ультрафиолетового света.

7. Фармацевтический продукт, содержащий композицию по п.1.

8. Фармацевтический продукт по п.7, заключенный в емкость, защищающую от ультрафиолетового света.

9. Композиция для ухода за полостью рта, содержащая композицию по п.1.

10. Композиция по п.9, заключенная в емкость, защищающую от ультрафиолетового света.

11. Напиток, содержащий композицию по п.1.

12. Напиток по п.11, заключенный в емкость, защищающую от ультрафиолетового света.

13. Стабилизатор хранения монатина или его соли, включающий поглотитель радикалов в количестве 1-10000 вес.ч. на 100 вес.ч. монатина или его соли, причем поглотитель радикалов выбран из группы, включающей аскорбиновую кислоту, аскорбат, сложный эфир аскорбиновой кислоты, эриторбиновую кислоту, соль эриторбиновой кислоты, сложный эфир эриторбиновой кислоты, мочевую кислоту, билирубин, альбумин, витамин А, витамин Е, убихинол, каротиноид, гистидин, триптофан, 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол, 2-трет-бутил-4-гидроксианизол, 3-трет-бутил-4-гидроксианизол, пропилгаллат и катехин.

14. Способ хранения монатина или его соли, предусматривающий поддержание монатина и его соли в присутствии поглотителя радикалов в количестве 1-10000 вес.ч. на 100 вес.ч. монатина или его соли, причем поглотитель радикалов выбран из группы, включающей аскорбиновую кислоту, аскорбат, сложный эфир аскорбиновой кислоты, эриторбиновую кислоту, соль эриторбиновой кислоты, сложный эфир эриторбиновой кислоты, мочевую кислоту, билирубин, альбумин, витамин А, витамин Е, убихинол, каротиноид, гистидин, триптофан, 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол, 2-трет-бутил-4-гидроксианизол, 3-трет-бутил-4-гидроксианизол, пропилгаллат и катехин.

15. Способ по п.14, в котором указанный монатин или его соль, подлежащие хранению, находятся в композиции подсластителя.

16. Способ по п.14, в котором указанный монатин или его соль, подлежащие хранению, находятся в напитке.

17. Способ по п.14, в котором указанный монатин или его соль, подлежащие хранению, находятся в пищевом продукте.

18. Способ по п.14, в котором указанный монатин или его соль, подлежащие хранению, находятся в композиции для ухода за полостью рта.

19. Способ по п.14, в котором указанный монатин или его соль, подлежащие хранению, находятся в фармацевтическом продукте.

20. Способ по любому из пп.14-19, включающий поддержание монатина или его соли в условиях без воздействия ультрафиолетового света.

Описание изобретения к патенту

Описание

Настоящее изобретение касается композиции подсластителя, содержащей монатин или его соль. Более конкретно настоящее изобретение касается способа хранения монатина или его соли.

Монатин представляет собой природное производное аминокислоты, выделенное из коры корневища растения (Schlerochiton ilicofolius), произрастающего в Северном Трансваале в Южной Африке, при этом, как описано R.Vleggaar et al., его структура представляет собой (2S,4S)-2-амино-4-карбокси-4-гидрокси-5-(3-индолил)пентановую кислоту ((2S,4S)-4-гидрокси-4-(3-индолилметил)глутаминовую кислоту) (R.Vleggaar et al., J. Chem. Soc. Perkin Trans., 3095-3098 (1992). Синтетический способ получения монатина описан, например, в ZA 87/4288, ZA 88/4220, патенте США № 5994559, WO 03/045914, WO 03/059865, WO 03/056026, WO 04/067494, WO 04/053125, C.W.Holzapfel et al., Synthetic Communications, 24(22), 3197-3211 (1994), K.Nakamura et al., Organic Letters, 2, 2967-2970 (2000) и т.п. Монатин является превосходным подсластителем, который в 1400 раз слаще сахара и не содержит калорий. Он устойчив к нагреванию и может использоваться в различных видах пищевых продуктов.

Автор изобретения впервые установил, что монатин в растворенном состоянии проявляет тенденцию к разложению под действием ультрафиолетового света, и эта тенденция становится особенно заметной в кислотных условиях (в частности, при рН менее 5). Поэтому, как указано выше, необходимо средство, обеспечивающее стабильное состояние такого сильного подсластителя, как монатин, независимо от условий, в которых он находится.

Настоящее изобретение обеспечивает решение вышеупомянутой новой задачи. Целью настоящего изобретения является создание способа хранения монатина или его соли в стабильном состоянии даже под действием ультрафиолетового света, а также композиции подсластителя, напитка, пищевого продукта, фармацевтического продукта и т.п., содержащих стабильный монатин или его соль. Кроме того, разработка стабилизатора хранения монатина или его соли также является целью данного изобретения.

Автор настоящего изобретения провел интенсивные исследования и обнаружил, что стабильное состояние монатина и его соли можно обеспечить присутствием поглотителя радикалов, что и привело к разработке данного изобретения.

Соответственно, использование настоящего изобретения обеспечивает получение следующих результатов.

(1) Композиция подсластителя, содержащая монатин или его соль и поглотитель радикалов.

(2) Композиция по п.1, в которой поглотитель радикалов представляет собой по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, включающей аскорбиновую кислоту, аскорбат, сложный эфир аскорбиновой кислоты, эриторбиновую кислоту, соль эриторбиновой кислоты, сложный эфир эриторбиновой кислоты, мочевую кислоту, билирубин, альбумин, витамин А, витамин Е, убихинол, каротиноид, гистидин, триптофан, 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол, 2-трет-бутил-4-гидроксианизол, 3-трет-бутил-4-гидроксианизол, пропилгаллат и катехин.

(3) Композиция по п.1, в которой поглотитель радикалов представляет собой по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, включающей аскорбиновую кислоту, аскорбат, сложный эфир аскорбиновой кислоты, эриторбиновую кислоту, соль эриторбиновой кислоты и сложный эфир эриторбиновой кислоты.

(4) Композиция по п.1, в которой поглотитель радикалов представляет собой аскорбиновую кислоту.

(5) Композиция по любому из пп.(1)-(4), представляющая собой жидкую композицию, имеющую рН не менее 2 и менее 7.

(6) Композиция по любому из пп.(1)-(5), в которой содержание поглотителя радикалов составляет 1-10000 вес. частей на 100 вес. частей монатина или его соли.

(7) Напиток, пищевой продукт, состав для ухода за полостью рта или фармацевтический продукт, содержащий композицию по любому из пп.(1)-(6).

(8) Напиток, содержащий композицию по любому из пп.(1)-(6).

(9) Стабилизатор хранения монатина или его соли, включающий поглотитель радикалов.

(10) Способ хранения монатина или его соли, предусматривающий поддержание монатина и его соли в присутствии поглотителя радикалов.

(11) Способ хранения композиции подсластителя, напитка, пищевого продукта, композиции для ухода за полостью рта или фармацевтического продукта, содержащего монатин или его соль, предусматривающий поддержание монатина и его соли в присутствии поглотителя радикалов.

(12) Способ хранения напитка, содержащего монатин или его соль, предусматривающий поддержание монатина и его соли в присутствии поглотителя радикалов.

(13) Способ хранения монатина или его соли, предусматривающий хранение монатина или его соли в условиях без воздействия ультрафиолетового света.

(14) Способ хранения композиции подсластителя, напитка, пищевого продукта, композиции для ухода за полостью рта или фармацевтического продукта, содержащего монатин или его соль, предусматривающий хранение монатина или его соли в условиях без воздействия ультрафиолетового света.

(15) Способ хранения напитка, содержащего монатин или его соль, предусматривающий хранение монатина или его соли в условиях без воздействия ультрафиолетового света.

(16) Способ хранения по пп.(13)-(15), предусматривающий хранение в присутствии поглотителя радикалов.

(17) Монатин или его соль, заключенные в емкость, защищающую от ультрафиолетового света.

(18) Композиция подсластителя, напиток, пищевой продукт, состав для ухода за полостью рта или фармацевтический продукт, содержащие монатин или его соль, заключенные в емкость, защищающую от ультрафиолетового света.

(19) Напиток, содержащий монатин или его соль, заключенный в емкость, защищающую от ультрафиолетового света.

(20) Композиция подсластителя, напиток, пищевой продукт, состав для ухода за полостью рта или фармацевтический продукт, содержащие монатин или его соль и поглотитель радикалов, заключенные в емкость, защищающую от ультрафиолетового света.

(21) Напиток, содержащий монатин или его соль и поглотитель радикалов, заключенные в емкость, защищающую от ультрафиолетового света.

Согласно настоящему изобретению разработаны композиция подсластителя, пищевой продукт, напиток, состав для ухода за полостью рта и фармацевтический продукт, подавляющие разложение, вызываемое ультрафиолетовым светом, и содержащие монатин или его соль, обеспечивающие стабильную сладость. Более того, согласно настоящему изобретению разработаны также стабилизатор хранения для монатина или его соли и способ их хранения.

Подробное описание изобретения

Композиция подсластителя по изобретению содержит монатин и поглотитель радикалов. Монатин представляет собой соединение, представленное формулой (I):

композиция подсластителя, патент № 2392834

Монатин имеет асимметричный остаток в позиции 2 и в позиции 4 и включает следующие 4 вида оптических изомеров.

композиция подсластителя, патент № 2392834 композиция подсластителя, патент № 2392834

В настоящем изобретении стереоизомер конкретно не ограничен. При необходимости могут использоваться (2R,4R)монатин, (2R,4S)монатин, (2S,4R)монатин и (2S,4S)монатин, а также любая их смесь. При отсутствии иных указаний в данном описании простой монатин представляет собой монатин без ограничений по стереоизомеризму. Более того, монатин в настоящем изобретении может использоваться в виде соли со щелочным металлом, таким как натрий, калий и т.п., или щелочноземельным металлом, таким как магний и т.п., и т.д. В таком случае калиевая соль является предпочтительной, а однокалиевая соль является более предпочтительной.

Как установлено автором изобретения, из 4 видов оптических изомеров (2S,4R)монатин и (2R,4S)монатин более легко разлагаются под действием ультрафиолетового света, чем другие изомеры. Монатин представляет собой известное вещество и способ его получения также известен. Например, он может быть получен способом, описанным в ZA 87/4288, ZA 88/4220, патенте США 5994559, WO 03/045914, WO 03/059865, WO 03/056026, WO 04/067494, WO 04/053125, C.W.Holzapfel et al., Synthetic Communications, 24(22), 3197-3211 (1994), K.Nakamura et al., Organic Letters, 2, 2967-2970 (2000) и т.п.

Поглотитель радикалов в настоящем изобретении представляет собой соединение, используемое для эффективного улавливания радикала (свободная группа), образующегося во время реакции, при этом, к примеру, могут быть упомянуты аскорбиновая кислота, аскорбат, сложный эфир аскорбиновой кислоты, эриторбиновая кислота (изоаскорбиновая кислота), соль эриторбиновой кислоты, сложный эфир эриторбиновой кислоты, мочевая кислота, билирубин, альбумин, витамин А, витамин Е, убихинол, каротиноид, гистидин, триптофан, 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол (ВНТ), 2-трет-бутил-4-гидроксианизол, 3-трет-бутил-4-гидроксианизол, пропилгаллат, катехин и т.п. В качестве поглотителя радикалов в настоящем изобретении предпочтительными являются аскорбиновая кислота, аскорбат, сложный эфир аскорбиновой кислоты, эриторбиновая кислота, соль эриторбиновой кислоты и сложный эфир эриторбиновой кислоты. В качестве аскорбата или соли эриторбиновой кислоты, могут быть упомянуты соли щелочных металлов (например, соли натрия, соли калия и т.д.) и т.п. В частности, предпочтительной является соль натрия. В качестве сложного эфира аскорбиновой кислоты или сложного эфира эриторбиновой кислоты предпочтительными являются сложные эфиры жирных кислот (например, сложный эфир пальмитиновой кислоты, сложный эфир стеариновой кислоты и т.п.). В настоящем изобретении особенно предпочтительным поглотителем радикалов является аскорбиновая кислота. В качестве аскорбиновой кислоты более предпочтительной является L-аскорбиновая кислота (витамин С).

Содержание поглотителя радикалов в композиции подсластителя по изобретению конкретно не ограничено при условии достижения эффекта данного изобретения, при этом такое содержание обычно составляет не менее 1 вес. части, предпочтительно, не менее 5 вес. частей, более предпочтительно, не менее 10 вес. частей, на 100 вес. частей монатина или его соли. Верхний предел содержания конкретно не ограничен и соответствующим образом определяется в зависимости от вида используемого поглотителя радикалов и вида пищевого продукта, с которым используется композиция подсластителя. Поглотитель радикалов обычно используют в количестве не более 10000 вес. частей, предпочтительно, не более 5000 вес. частей, на 100 вес. частей монатина или его соли.

Композиция подсластителя по изобретению, предпочтительно используемая в качестве подсластителя, может при необходимости дополнительно содержать другие необязательные компоненты, такие как носитель, удлинитель, эксципиент, добавка, ароматизатор и т.п. Композиция подсластителя по изобретению может содержать другие подсластители, такие как сахариды (например, сахароза, инвертированный сахар, изомеризованный сахар, глюкоза, фруктоза, лактоза, мальтоза, трегалоза, ксилоза и т.д.), сахарные спирты (например, мультит, сорбит, маннит, эритрит, ксилит, лактит и т.д.), олигосахариды, входящая в состав пищи клетчатка, аспартам, сахарин, ацесульфам К, сукралоза и т.п.

Вид композиции подсластителя по изобретению конкретно не ограничен, поэтому она может иметь вид лиофилизированного продукта, смешанного и измельченного продукта, жидкости, эмульсии и т.п. Композиция подсластителя по изобретению в виде лиофилизированного продукта или смешанного и измельченного продукта может быть при необходимости гранулирована способом, известным рядовым специалистам в данной области техники, таким как сухая грануляция, мокрая грануляция и т.п., для получения гранул. Для получения жидкого подсластителя в качестве растворителя для растворения растворенного вещества могут использоваться вода, спирт, глицерин, пропиленгликоль и т.п., при этом более предпочтительным является использование воды и спирта. Для контроля удельного веса каждого компонента добавляемые количества вышеописанной композиции и растворителя регулируют согласно способам, известным рядовым специалистам в данной области техники.

Композиция подсластителя по изобретению может использоваться в самых различных продуктах, включая напитки, пищевые продукты, фармацевтические продукты и т.п. Более конкретно, различные пищевые продукты включают порошковый сок, порошковое какао, растворимый кофе, шоколад, жевательную резинку, здоровую пищу, хлеб, кексы и т.п., а различные напитки включают кофейные напитки, напитки из растительных соков, японский чай, китайский чай, обычный чай, молочные напитки, напитки в виде супа, газированные напитки, сладкие напитки, напитки в виде соков, алкогольные напитки и т.п. Кроме того, она может использоваться в различных продуктах, которые должны иметь сладкий вкус, таких как зубные порошки, фармацевтические продукты и т.п., и т.п.

Более того, настоящее изобретение касается стабилизитора хранения монатина или его соли. Стабилизатор хранения отличается тем, что он содержит поглотитель радикалов. В качестве поглотителя радикалов могут использоваться упомянутые выше соединения. При помощи такого стабилизатора хранения разложение монатина и его соли может быть подавлено даже при воздействии ультрафиолетового света, поэтому они могут использоваться для получения стабильной композиции подсластителя и т.п. При желании могут добавляться другие компоненты, такие как вышеупомянутые удлинитель, эксципиент, добавка, ароматизатор, подсластитель, отличные от монатина и т.п., при условии, что они не препятствуют достижению цели настоящего изобретения.

Обычно стабилизатор хранения по изобретению используют для уравнивания весового отношения монатина или его соли и поглотителя радикалов и описываемой композиции.

Как установлено автором изобретения, в том случае, когда монатин находится в жидком состоянии, таком как водный раствор и т.п., он проявляет тенденцию к разложению под действием ультрафиолетового света, особенно ярко выраженную при кислотном диапазоне рН (рН=2-7). Разложение особенно заметно при рН, не превышающем 6. В целом, рН пищевых продуктов составляет не более 2, поэтому действие по подавлению разложения и действие по сохранению стабилизации монатина по изобретению становятся заметными в композициях подсластителя и пищевых продуктах, имеющих рН не менее 2 и не более 7, предпочтительно, не менее 2 и не более 6, более предпочтительно, не менее 2 и не более 5, а еще более предпочтительно, не менее 2 и не более 4. Поскольку разложение монатина под действием ультрафиолетового света наблюдается в том случае, когда монатин находится в жидком состоянии, таком как водный раствор и т.п., действие по подавлению разложения и действие по сохранению стабилизации по изобретению особенно заметно проявляется в напитке, содержащем монатин. Кроме того, действие по подавлению разложения и действие по сохранению стабилизации могут проявляться в пищевых и фармацевтических продуктах, содержащих монатин в жидком состоянии; пищевых и фармацевтических продуктах, содержащих монатин вместе с растворителем, в котором растворен монатин, а также пищевых и фармацевтических продуктах, в которых монатин используется или сохраняется в жидком состоянии. Кроме того, действие по подавлению разложения и действие по сохранению стабилизации могут проявляться в пищевых и фармацевтических продуктах, получаемых с использованием стадии, включающей монатин в жидком состоянии во время его получения.

Ультрафиолетовый свет имеет более короткую электромагнитную волну, чем видимый свет, и более длинную волну, чем рентгеновский луч, при этом длина его волны может составлять приблизительно 400 нм - 1 нм. Согласно длине волны ультрафиолетовый свет разделяют на ближний ультрафиолетовый свет (400-300 нм), глубокий ультрафиолетовый свет (300-200 нм) и вакуумный ультрафиолетовый свет (200-1 нм). Поскольку поглощение благодаря кислороду является видимым при длине волны не более 195 нм, спектроскоп для такого диапазона волн требует специальной конструкции, такой как вакуумный оптический путь и т.п. Озон в верхних слоях атмосферы поглощает не более приблизительно 290 нм солнечного света (Tokyo Kagaku Dozin Co., Ltd., Encyclopedia of Chemistry, 1st ed. 4th printing, 1998). Как следует из приведенных ниже примеров, излучение света от лампы с поглощающей УФ пленкой оказывает слабое разлагающее действие на монатин, но излучение от лампы солнечного света D65 и от лампы ближнего ультрафиолетового света (длина волны которых находится в диапазоне ультрафиолетового света) разлагает монатин. Отсюда следует, что разложение монатина вызвано электромагнитной волной, имеющей длину в диапазоне ультрафиолетового света (предположительно в основном составляющего 290-400 нм).

Как установлено автором изобретения, в том случае, когда монатин находится в жидком состоянии, он разлагается под действием ультрафиолетового света, а именно, электромагнитной волны, имеющей длину в диапазоне ультрафиолетового света, а также разлагается, например, в результате излучения солнечного света. Например, при использовании экрана, защищающего от ультрафиолета, наблюдается незначительное разложение. Исходя из этого, настоящее изобретение также касается способа хранения монатина или его соли, способа хранения композиции подсластителя, содержащей монатин или его соль, и способа хранения напитка, пищевого продукта, композиции для ухода за полостью рта или фармацевтического продукта, содержащего монатин или его соль.

Первый способ хранения предусматривает хранение монатина или его соли в присутствии поглотителя радикалов. Обычно разложение монатина наблюдается в том случае, когда монатин или его соль находятся в жидком состоянии. Однако поскольку монатин может также стать частично жидким и подвергнуться разложению в твердом состоянии (например, порошок и т.д.) в результате поглощения влаги и т.п., способ хранения по изобретению может быть использован для сохранения качества. Более того, может быть также добавлен любой другой компонент, такой как вышеупомянутые удлинитель, эксципиент, добавка, ароматизатор, подсластитель, отличающийся от монатина и т.п. Обычно способ хранения по изобретению осуществляют таким образом, чтобы приблизить весовое отношение монатина или его соли и поглотителя радикалов к его весовому отношению в описанной выше композиции.

Второй способ хранения предусматривает хранение монатина или его соли в условиях без воздействия ультрафиолетового света. Конкретно, они могут находиться в любом состоянии при условии, что монатин или его соль не подвергаются воздействию ультрафиолетового света, например, может быть упомянуто хранение их в емкости, изготовленной из защищающего от ультрафиолетового света материала, такого как алюминий и т.п., обертывание их в пленку и т.п., не пропускающую ультрафиолетовый свет. Поэтому настоящее изобретение также включает средство для предотвращения воздействия на монатин или его соль ультрафиолетового света, например, на монатин или его соль в емкости, при этом монатин или его соль заключены в емкость, не пропускающую ультрафиолетовый свет, композицию подсластителя, напиток, пищевой продукт, композицию для ухода за полостью рта или фармацевтический продукт в емкости, при этом монатин или его соль заключены в емкость, не пропускающую ультрафиолетовый свет, и т.п.

Даже если монатин и т.п. экранированы от ультрафиолетового света или монатин заключен в емкость, защищающую от ультрафиолетового света, тем не менее предпочтительным является хранение монатина в присутствии поглотителя радикалов, поскольку потребитель и т.п. может использовать или продолжать хранить монатин и т.п. под действием ультрафиолетового света.

Примеры

Настоящее изобретение подробно разъясняется ниже со ссылкой на примеры. Представленные примеры предназначены для разъяснения настоящего изобретения, а не его ограничения.

Различные условия, условия светового излучения и условия анализа ВЭЖХ, используемые в следующих примерах, сравнительных примерах и стандартном примере, представлены ниже.

<Различные условия>

Используемый монатин: калиевая соль (2R,4R)монатина, калиевая соль (2S,4S)монатина и калиевая соль (2S,4R)монатина

Емкость для хранения из ПЭТ: Toyo Seikan Kaisha, Ltd. Бутыль из ПЭТ (вид: STHH350SA, максимальная емкость: 376 мл, высота: 157 мм, максимальный диаметр: 60 мм, содержащаяся жидкость: 370 мл)

<Условия светового излучения>

Освещенность:

2900-3100 люкс

Уф-А: 0,06 mW/см2

Уф-В: 0,006 mW/см2

Таблица 1
МестоУФ-A (360 нм)УФ-B (305 нм) Освещенность
mW/см2 люкс
За пределами 9:101,102 0,376 44000
За пределами 13:40 1,790 0,696 72300
За пределами 15:40 1,007 0,399 48000
Лампа с ближним

ультрафиолетовым светом
0,597 0,053 23
Лампа D65 0,06 0,006 2900
Лампа с поглощаю-

щей УФ пленкой
0,001 0,001 2700

(Справка: освещенность около 700-1000 люкс на находящемся в помещении столе)

Температура: постоянная комнатная температура = 25°С (принудительная циркуляция)

Приборы:

Измеритель освещенности: цифровой измеритель освещенности ANA-F11, Tokyo Koden Ltd.

УФ измеритель: UVR-3036/S, Topcon Corporation

(светоприемник: УФ-А (365 нм), УФ-В (305 нм)

Лампа: Toshiba Corporation, диаметр трубки

32,5 мм, длина трубки 580 мм, 20W (обычная)

Флуоресцентная лампа D65 типа: FL20S-D65

Лампа ближнего ультрафиолетового освещения: FL20S.BLB

Флуоресцентная лампа с поглощающей УФ пленкой типа:

FL20S.N-SDL-NU

(Свет, излучаемый флуоресцентной лампой D65, имеет такой

же спектр, как и солнечный свет)

<Условия анализа ВЭЖХ>

Насос: LC-9A, изготовлен Shimadzu Corporation

Колонная печь: СТО-10А, изготовлена Shimadzu Corporation

Детектор: SPD-10A, изготовлен Shimadzu Corporation

Автопробоотборник: SIL-9A, изготовлен Shimadzu Corporation

Микрометр: LPG-1000, изготовлен Tokyo Rikakikai Co., Ltd.

Колонка: CAPCELL PAK C18, ТИП MG, 5 мкм

4,6 мм × 250 мм, изготовлена Shiseido Company, Limited

Температура в колонке: 40°С

Определяемая длина волны: 210 нм

Композиция подвижной жидкости:

раствор А: 20 мм КН2РО 4/ацетонитрил = 100/5

раствор В: только ацетонитрил

Образец градиента: представлен в таблице 2

Таблица 2
Время (мин)Раствор А (%)Раствор В (%)
0 100 0
15 100 0
40 63 37
45 63 37

Объем впрыска: 10 мкл

Цикл анализа: 70 мин/1 образец

Условия измерения рН

рН-метр: тип НМ-30G, изготовлен DKK Toa Corporation

Раствор со стандартным рН:

эквимолярный раствор фосфата со стандартным рН (JIS Z 8802), pH=7, изготовлен Junsei Chemical Co., Ltd.

раствор фталата со стандартным рН (JIS Z 8802),

pH=4, изготовлен Junsei Chemical Co., Ltd.

Способ измерения: осуществляют калибровку в двух точках путем автоматической калибровки температуры и измеряют рН модельного напитка.

Хранение монатина путем добавления поглотителя радикалов

Примеры 1-9, сравнительные примеры 1-5 и стандартный пример 1

Желаемый рН раствора модельного напитка [(лимонная кислота 2 г, бензоат натрия 0,045 г)/л раствора] получают при помощи 8N гидроксида натрия. Калиевую соль (2R, 4R)монатина (25 мг) и различные добавки растворяют в доведенном до желаемого рН растворе модельного напитка (500 мл) и наливают его в емкости из ПЭТ. В стандартном примере 1 вместо монатина добавляют L-Trp (25 мг). Емкости оставляют приблизительно на 165 часов в помещении с постоянной температурой, поддерживаемой на уровне 25°С, под флуоресцентной лампой D65, мощность которой составляет около 3000 люкс. Одновременно раствор наливают в 20-мл флакон с завинчивающейся крышкой и оставляют на некоторое время при такой же постоянной комнатной температуре под защищающим от света экраном. Затем подвергнутые воздействию света растворы и защищенные от света растворы подвергают анализу ВЭЖХ и по следующей формуле определяют скорости фоторазложения:

скорость фоторазложения (%) = [1-(% концентрация по массе монатина в подвергнутом воздействию света растворе/% концентрация по массе монатина в защищенном от света растворе] × 100.

рН, используемый монатин и добавки, используемые для каждого раствора, указаны в таблице 3. Полученные результаты также представлены в таблице 3. Из таблицы 3 очевидно, что разложение монатина сильно подавляется присутствием поглотителя радикалов в условиях излучения света, включая ультрафиолетовый свет от лампы D65.

Как указано в ZA 87/4288 и ZA 88/4220, известно, что монатин присутствует в качестве вещества, уравновешивающего лактоновую форму соединения формулы (II) и лактамовую форму соединения формулы (III) в водном растворе, при этом уровень содержания лактоновой формы и лактамовой формы повышается при снижении рН раствора.

композиция подсластителя, патент № 2392834

В следующих таблицах остаточное содержание (%) монатина указано в верхней строке, содержание (%) присутствующего лактона указано в нижней левой строке, а содержание (%) присутствующего лактама указано в нижней правой строке как под действием света, так и при защите от света.

Остаточное содержание монатина определяют по следующей формуле:

остаточное содержание (%) монатина = [(% концентрация по массе монатина после воздействия света или сохранения с защитой от света)/(% концентрация по массе монатина до воздействия света или сохранения с защитой от света) × 100.

Содержание присутствующих лактона и лактама определяют по следующей формуле:

содержание (%) присутствующих лактона и лактама = [(площадь пика ВЭЖХ лактама или лактона после воздействия света или хранения с защитой от света)/(площадь пика ВЭЖХ монатина сразу же после получения образца)] × 100.

(Площади пиков ВЭЖХ лактона и лактама не наблюдают сразу же после получения образца.)

Различия скоростей фоторазложения монатина, вызванные различиями рН

Сравнительные примеры 6-11

Таким же образом, как и в примере 1, за исключением отсутствия добавок, определяют скорость фоторазложения монатина. Используемые для каждого раствора рН и монатин указаны в таблице 4. Полученные результаты также представлены в таблице 4. Из таблицы 4 очевидно, что разложение монатина, вызванное ультрафиолетовым светом, повышается с понижением рН.

Скорость разложения монатина с защитой от ультрафиолетового света

Примеры 10-12

Таким же образом, как и в примере 1, за исключением того, что вместо лампы D65 используют флуоресцентную лампу с поглощающей УФ пленкой (время воздействия 73 часа), определяют скорость фоторазложения монатина. рН, монатин и добавки, используемые для каждого раствора, указаны в таблице 5. Полученные результаты также представлены в таблице 5. Из таблицы 5 очевидно, что разложение монатина заметно подавляется при защите от ультрафиолетового света.

Пример 13, сравнительные примеры 12-13

Таким же образом, как и в примере 1, за исключением того, что вместо лампы D65 используют солнечный свет (время воздействия 14 часов), определяют скорость фоторазложения монатина. рН, монатин и добавки, используемые для каждого раствора, указаны в таблице 6. Полученные результаты также представлены в таблице 6. Из таблицы 6 очевидно, что разложение монатина, вызванное солнечным светом, включая ультрафиолетовый свет, заметно подавляется в присутствии поглотителя радикалов.

Пример 14, сравнительные примеры 14-15

Таким же образом, как и в примере 1, за исключением того, что вместо лампы D65 используют лампу с ближним ультрафиолетовым светом (время воздействия 73 часа), определяют скорость фоторазложения монатина. рН, монатин и добавки, используемые для каждого раствора, указаны в таблице 7. Полученные результаты также представлены в таблице 7. Из таблицы 7 очевидно, что разложение монатина, вызванное ультрафиолетовым светом, заметно подавляется в присутствии поглотителя радикалов.

Зависимость фоторазложения Trp и монатина от рН

Была исследована зависимость фоторазложения триптофана (Trp) и монатина от рН.

Для исследования Trp готовят раствор, имеющий концентрацию 50 м.д. (25°С). Исследуемый раствор доводят до заданного рН при помощи цитратного буфера и таким же образом, как и в примере 1, определяют скорости фоторазложения Trp и монатина. Условия исследования и полученные результаты представлены в таблице 8. Из таблицы 8 очевидно, что Trp проявляет тенденцию к разложению в нейтральном, а не кислотном диапазоне, при этом поведение фоторазложения монатина, имеющего структуру индола, как и Trp, существенно отличается от поведения Trp, что подтверждается тенденцией к фоторазложению в кислотном диапазоне, а не в нейтральном диапазоне, и т.п. Поэтому фоторазложение монатина вовсе не определяется по фоторазложению Trp.

Более того, было неожиданно обнаружено, что добавление аскорбиновой кислоты к монатину обеспечивает действие, сравнимое с защитой от широкого диапазона рН.

Таблица 3
Источник света: лампа D65, мощность: 3000 люкс, время воздействия: 165 часов
композиция подсластителя, патент № 2392834 рH МонатинДобавка Воздействие света Защита от света Скорость фотораз-ложения
Пример 1 3,1 (2R,4R)Аскорбиновая

кислота 25 мг

(50 м.д.)
71,3%

(25,7%,1,2%)
64,0%

(23,2%,1,7%)
-11,5%
Пример 23,1 (2R,4R) Аскорбиновая

кислота 0,25 мг (0,5 м.д.)
54,6%

(16,6%,0,1%)
76,9%

(20,8%,1,0%)
29,1%
Пример 33,1 (2R,4R)Аскорбиновая

кислота 2,5 мг (5 м.д.)
75,0%

(21,2%,0,9%)
74,4%

(25,1%,1,8%)
-0,9%
Пример 43,1 (2R,4R)Аскорбиновая

кислота 250 мг (500 м.д.)
72,8%

(26,2%,1,7%)
68,8%

(25,1%,1,8%)
-5,7%
Пример 53,1 (2R,4R)ВНТ 25 мг

(50 м.д.)
67,4%

(19,4%,0,9%)
76,6%

(21,3%,1,0%)
12,0%
Пример 63,1 (2R,4R)Катехин 25 мг

(50 м.д.)
74,9%

(21,2%,0,5%)
77,3%

(21,6%,1,0%)
3,1%
Пример 73,1 (2R,4S)Аскорбиновая

кислота 25 мг (50 м.д.)
75,5%

(12,2%,0,7%)
73,1%

(19,9%,0,9%)
-3,3%
Пример 83,1 (2S,4R)Аскорбиновая

кислота 25 мг (50 м.д.)
63,3%

(13,2%,1,4%)
62,6%

(36,3%,1,6%)
-1,1%
Пример 93,1 (2S,4S)

(2R,4R)
Аскорбиновая

кислота 25 мг (50 м.д.)
75,3%

(13,2%,1,4%)
72,3%

(20,9%,0,9%)
-4,1%
Сравн.

прим. 1
3,1 (2R,4R) Отсутствует42,4%

(12,5%,0,6%)
77,3%

(21,6%,0,9%)
45,1%
Сравн. прим. 23,1 (2S,4S) Отсутствует41,0%

(12,2%,0,7%)
77,9%

(21,1%,1,1%)
47,4%
Сравн. прим. 33,1 (2S,4R) Отсутствует7,9%

(5,5%,0,0%)
63,6%

(39,5%,1,7%)
87,6%
Сравн. прим. 43,1 (2S,4S)

(2R,4R
Отсутствует 46,6%

(14,1%,0,8%)
80,8%

(22,2%,0,1%)
42,3%
Сравн. прим. 53,1 (2R,4R) Трегалоза

25 мг
42,1%

(12,3%,1,0%)
77,0%

(21,3%,1,0%)
45,3%
Станд. прим. 13,1 L-Trp Отсутствует94,0% 100% 6,0%

Таблица 4
Источник света: лампа D65, мощность: 3000 люкс, время воздействия: 165 часов
композиция подсластителя, патент № 2392834 рH МонатинДобавка Воздействие света Защита от света Скорость фотораз-ложения
Сравнит.

пример 6
2,8 (2R,4R) Отсутств.36,8%

(13,0%,0,9%)
77,4%

(25,5%,13%)
52,5%
Сравнит.

пример 7
3,5 (2R,4R) Отсутств.63,4%

(11,5%,0,5%)
87,6%

(14,7%,0,5%)
27,6%
Сравнит.

пример 8
4,0 (2R,4R) Отсутств.79,8%

(6,5%,0,0%)
94,8%

(7,1%,0,0%)
15,9%
Сравнит.

пример 9
4,5 (2R,4R) Отсутств.89,8%

(2,6%,0,0%)
100,0%

(2,7%,0,0%)
10,2%
Сравнит.

пример10
5,5 (2R,4R) Отсутств.96,9%

(0,0%,0,0%)
101,8%

(0,0%,0,0%)
4,8%
Сравнит.

пример11
6,5 (2R,4R) Отсутств.97,3%

(0,0%,0,0%)
101,7%

(0,0%,0,0%)
4,3%

Таблица 5
Источник: флуоресцентная лампа с поглощающей УФ пленкой, 73 часа
композиция подсластителя, патент № 2392834 рH МонатинДобавка Воздействие света Защита от света Скорость фотораз-ложения
Пример 10 3,1 (2R,

4R)
Аскорбиновая

кислота 25 мг (50 м.д.)
76,7%

(21,1%, 0,6%)
74,2%

(20,0%,

0,5%)
-3,4%
Пример 113,1 (2R, 4R)K2 SO3

25 мг

(50 м.д.)
74,4%

(20,0%, 0,5%)
76,0%

(20,0%, 0,5%)
2,1%
Пример 123,1 (2R, 4R)отсутствует 75,2%

(20,9%, 1,4%)
76,8%

(20,9%, 0,5%)
2,1%

Таблица 6
Источник света: солнечный свет, 14 часов
композиция подсластителя, патент № 2392834 рH МонатинДобавка Воздействие света Защита от света Скорость фотораз-ложения
Пример 13 3,1 (2R, 4R)Аскорбиновая

кислота 25 мг (50 м.д.)
77,3%

(22,2%, 0,6%)
74,2%

(20,1%, 0,5%)
-4,2%
Сравн.

пр. 12
3,1 (2R, 4R) K2SO3 25 мг (50 м.д.) 2,2%

(0,7%, 0,0%)
76,0%

(20,0%, 0,5%)
97,2%
Сравн.

пр. 13
3,1 (2R, 4R) Отсутствует41,9%

(13,3%, 0,9%)
76,8%

(20,9%, 0,5%)
45,4%

Таблица 7
Источник t: лампа с ближним ультрафиолетовым светом, 73 часа
композиция подсластителя, патент № 2392834 рH МонатинДобавка Воздействие света Защита от света Скорость фотораз-ложения
Пример 14 3,1 (2R, 4R)Аскорбиновая

кислота

25 мг

(50 м.д.)
76,2%

(21,0%, 0,6%)
74,2%

(20,1%, 0,5%)
-2,7%
Сравн.

пр. 14
3,1 (2R, 4R) K2SO3 25 мг (50 м.д.) 3,9%

(0,8%, 0,0%)
76,0%

(20,0%, 0,5%)
94,8%
Сравн.

пр. 15
3,1 (2R, 4R) Отсутствует16,3%

(6,3%, 1,4%)
76,8%

(20,9%, 0,5%)
78,8%

Таблица 8
Источник света: лампа D65, мощность: 3000 люкс, время воздействия: 165 часов
композиция подсластителя, патент № 2392834 Скорость фоторазложения
pHTrp

(50 м.д.)
Монатин

(50 м.д.)
Монатин (50 м.д.) + аскорбиновая кислота (50 м.д.)
2,87,3% 52,5%Не измерялись
3,1 6,0%45,1% -2%
3,5 6,2% 27,6%Не измерялись
4 5,5%15,9% Не измерялись
4,55,4% 10,2%-1%
5,5 12,5%4,8% Не измерялись
6,555,1% 4,3%0%

Данная заявка основана на патентной заявке № 2004-302120, поданной в Японии 15 октября 2004 г., содержание которой приводится здесь в качестве ссылки.

Класс A23L1/236 искусственные вещества для подслащивания пищевых продуктов

натуральные и/или синтетические составы подсластителей с высоким содержанием активных компонентов, с улучшенными временными и/или вкусовыми качествам, способы изготовления и применение -  патент 2514407 (27.04.2014)
композиции, содержащие усилители сладкого вкуса, и способы их получения -  патент 2511315 (10.04.2014)
новые композиции подсластителей -  патент 2509477 (20.03.2014)
подсластитель, варианты способа его получения и его применение -  патент 2508738 (10.03.2014)
композиция подсластителя -  патент 2503267 (10.01.2014)
композиция подсластителя -  патент 2499429 (27.11.2013)
композиция подсластителя -  патент 2499428 (27.11.2013)
композиция подсластителя -  патент 2499427 (27.11.2013)
композиция подсластителя -  патент 2499426 (27.11.2013)
композиция подсластителя -  патент 2499425 (27.11.2013)

Класс A23L2/60 подслащивающие агенты

напиток, подслащенный ребаудиозидом а и подслащивающим количеством ребаудиозида d -  патент 2505244 (27.01.2014)
микрокапсулированные цитрусовые фитохимикалии и их применение в спортивных напитках -  патент 2498740 (20.11.2013)
сухой безалкогольный напиток -  патент 2494653 (10.10.2013)
микроинкапсулированные фитохимические соединения цитрусовых, содержащие цитрусовые лимоноиды, и их применение в спортивных напитках -  патент 2483647 (10.06.2013)
применение новых углеводов и углеводных смесей для получения спортивных напитков с повышенной абсорбцией -  патент 2476126 (27.02.2013)
композиция напитка и способ уменьшения деградации монатина -  патент 2471384 (10.01.2013)
композиция и способ повышения скорости ресинтеза мышечного гликогена после физической нагрузки -  патент 2438355 (10.01.2012)
изомеры стевиол-гликозидов -  патент 2430102 (27.09.2011)
напитки, содержащие некалорийный подсластитель и концентрат сока ло-хань-го -  патент 2429717 (27.09.2011)
продукты типа натуральных напитков -  патент 2427286 (27.08.2011)

Класс A23L3/3508 содержащими карбоксильные группы

Класс A61K8/00 Косметические или подобные туалетные средства

оральная композиция для лечения неприятного запаха изо рта -  патент 2529819 (27.09.2014)
наружное средство для кожи -  патент 2529818 (27.09.2014)
способ консервации водных препаратов минеральных веществ, консервированные водные препараты минеральных веществ и применение консервирующих соединений в водных препаратах минеральных веществ -  патент 2529816 (27.09.2014)
детский шампунь для купания -  патент 2529811 (27.09.2014)
детский крем для ежедневного ухода с пантенолом -  патент 2529809 (27.09.2014)
двухфазный проявитель -  патент 2529807 (27.09.2014)
косметическое средство в форме порошка и способ его получения -  патент 2529796 (27.09.2014)
композиции для орального применения для лечения чувствительности зубов и способы их применения и изготовления -  патент 2529786 (27.09.2014)
моющие составы, включающие нецеллюлозные полисахариды со смешанными катионными заместителями -  патент 2528915 (20.09.2014)
кожа косметическая -  патент 2528899 (20.09.2014)

Класс A61Q11/00 Средства для ухода за зубами, полостью рта или зубными протезами, например зубные порошки или зубные пасты; средства для полоскания рта

оральная композиция для лечения неприятного запаха изо рта -  патент 2529819 (27.09.2014)
композиции для орального применения для лечения чувствительности зубов и способы их применения и изготовления -  патент 2529786 (27.09.2014)
безабразивная паста для очищения языка, содержащая фермент папаин, лактоферрин и лактулозу -  патент 2527697 (10.09.2014)
зубная паста, содержащая комплекс гидролаз -  патент 2527692 (10.09.2014)
зубная паста, содержащая буферную смесь -  патент 2527691 (10.09.2014)
материалы на основе диоксида кремния с высокой чистящей способностью и низкими абразивными свойствами для модулирования захвата и высвобождения гидрофобных активных веществ в препаратах для ухода за ротовой полостью -  патент 2527687 (10.09.2014)
зубная паста, содержащая ферменты папаин, лактопероксидазу и лактулозу -  патент 2527343 (27.08.2014)
композиция для ухода за полостью рта -  патент 2526913 (27.08.2014)
композиции карбонатных соединений, препятствующих образованию биопленки, для использования при уходе за полостью рта -  патент 2526912 (27.08.2014)
неводные однотубные композиции отбеливающего средства чистки зубов, способы их использования и получения -  патент 2526906 (27.08.2014)
Наверх