ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы

Классы МПК:C07C235/38 с атомом азота по меньшей мере одной из карбоксамидных групп, связанным с атомом углерода шестичленного ароматического кольца
C07C235/78 углеродного скелета, содержащего кольца
C07C311/08 с атомом азота по меньшей мере одной из сульфамидных групп, связанным с атомом углерода шестичленного ароматического кольца
C07C311/39 с атомом азота по меньшей мере одной из сульфамидных групп, связанным с атомами водорода или с ациклическим атомом углерода
C07C311/46 Y - водород или атом углерода
C07C317/40 Y - водород или атом углерода
C07C317/44 с сульфоновыми или сульфоксидными группами и карбоксильными группами, связанными с одним и тем же углеродным скелетом
C07D295/108 к ациклической насыщенной цепи
C07D295/135 с атомами азота кольца и замещающими атомами азота, разделенными карбоциклическими кольцами или углеродными цепями, прерываемыми карбоциклическими кольцами
C07D295/22 с гетероатомами, непосредственно связанными с атомами азота кольца
C07D309/14 атомы азота, не входящие в нитрогруппы
A61K31/277  имеющие кольцо, например верапамил
A61K31/635  содержащие гетероциклическое кольцо, например сульфазалазин
A61P31/18 против вируса иммунодефицита
Автор(ы):, , ,
Патентообладатель(и):Ф.ХОФФМАНН-ЛЯ РОШ АГ (CH)
Приоритеты:
подача заявки:
2005-04-15
публикация патента:

Настоящее изобретение относится к новым соединениям формулы (Ia), где X представляет собой -О-; значения Ar, R 1-R5, R11 определены в формуле изобретения, обладающим ингибирующей активностью в отношении обратной транскриптазы ВИЧ, а так же к фармацевтической композиции, включающей соединения по изобретению, или их фармацевтически приемлемые соли. 2 н. и 6 з.п. ф-лы, 2 табл.

ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719

Рисунки к патенту РФ 2389719

ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719

Текст описания приведен в факсимильном виде. ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

1. Соединение формулы Ia:

ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719

где X1 представляет собой -О-;

R1 и R2 каждый независимо выбран из группы, состоящей из водорода, C1-6алкила, C1-6 галогеналкила, С3-8циклоалкила, С1-6алкокси, С1-6галогеналкокси, галогена; или (ii) R1 и R2 вместе представляют собой -О-CH=CN- или -О-СН 2СН2- при условии, что R не представляет собой водород;

R3 и R4 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, галогена;

R5 представляет собой фенил, замещенный 1-3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из С1-6алкила, С 3-6алкинила, -Сненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ССН2ОН,

-Cненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 CCH2NMe2, С1-6галогеналкила, С2-6циклоалкила, С1-6алкокси, С1-6 галогеналкокси, галогена и циано, где указанный алкил и указанный циклоалкил необязательно замещены одним или двумя заместителями, независимо выбранными из галогена;

Ar представляет собой замещенное фенильное кольцо формулы IIa при условии,

что R7a и R7c оба не представляют собой водород, или если R7c представляет собой водород, то R7a представляет собой хлор:

ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719

R7a выбран из группы, состоящей из водорода, С1-6алкила, С1-3галогеналкила, С1-6алкокси, С1-6галогеналкокси, галогена и циано;

R7b независимо выбран из группы, состоящей из С1-6алкилсульфонила, SO2NR 11aR11b, амино, С1-6алкиламино, С 1-6диалкиламино;

R7c выбран из группы, состоящей из -S(O)2NR8R9, -X 2CH2(CH2)pS(O)2 NR8R9; -SO2R13, -NR 8R9, -X6(CH2)v COOR11, -X6(CH2)v CN, -OR15 и C(=O)CH2N[(CH2) 2]2X4; или из -C(=O)OCH3 , -C(=O)OH, -СН2-С(=О)ОСН3, -(СН2 )2-С(=О)ОСН3, -(СН2)3 -С(=О)ОСН3, -S-CH2-C(=O)OCH3 , циано и -ОН;

один из R8 и R9 независимо друг от друга представляет собой водород или C 1-6алкил, а другой выбран из группы, состоящей из водорода, -C(=O)R14, -C(=O)CR12NH2, -(CH 2)2N[(CH2)2]2 O, -C(=O)CO2Et, С3-8циклоалкила и C 1-6алкила, где указанный циклоалкил и алкильная группа необязательно замещены одним или двумя заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из гидрокси, С1-6алкокси, тиола, С1-6алкилтио; или

R8 и R 9 вместе представляют собой (СН2)25-(СН2)2, -(СН2 )о- или (CH2)rS(O)n ;

R11 представляет собой водород или С 1-6алкил;

R11a и R11b независимо представляют собой R11;

R12 представляет собой -СН(СН3)2;

R13 представляет собой С1-6алкил; -(CH2) sCO2R11, -(CH2)2 CN, -(CH2)2NH2, -(CH2 )uOH;

R14 представляет собой С 1-10алкил, -(CH2)sNHR11a R11b, -(CH2)sOR11 ,

-CH2CH(OH)CH3, -CH2 N[(CH2)2]2O, -(CH2 )2CO2R11 или пиридинил;

R15 представляет собой С1-6алкил, замещенный 1-3 гидроксильными группами;

X2 представляет собой -О- или связь;

X4 представляет собой -NMe-;

X5 представляет собой -О-, -S(O) n- или NR11;

X6 представляет собой О- или -S(O)n-;

m обозначает целое число от 0 до 2;

n обозначает целое число от 0 до 2;

о обозначает целое число от 4 до 6;

p обозначает целое число от 0 до 6;

r обозначает целое число от 3 до 4;

s обозначает целое число от 1 до 2;

u обозначает целое число от 2 до 3;

v обозначает целое число от 2 до 6; и

их фармацевтически приемлемые кислотные аддитивные соли или соли с основанием.

2. Соединение формулы Ia по п.1,

где X1 представляет собой -О-;

R1 и R2 каждый независимо выбран из группы, состоящей из водорода, С1-6алкила, C1-6 алкокси и галогена; или R1 и R2 вместе представляют собой -О-СН=СН-, при условии, что R1 не представляет собой водород;

R3 и R 4 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода и галогена;

R5 представляет собой фенил, замещенный 1-3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из С1-6алкила, -C=CCH2OH, -Cненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 CCH2NMe2, С1-6галогеналкила, С1-6галогеналкокси, циано и галогена;

Ar представляет собой замещенное фенильное кольцо формулы IIa при условии,

что R7a и R7c оба не представляют собой водород, или если R7c

представляет собой водород, то R7a представляет собой хлор:

ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719

R7a выбран из группы, состоящей из водорода, С1-6алкила, С1-3галогеналкила, C1-6алкокси, С1-6галогеналкокси, галогена и циано;

R7b независимо выбран из группы, состоящей из С1-6алкилсульфонила, SO2NR 11aR11b, амино, С1-6алкиламино, С 1-6диалкиламино;

R7c выбран из группы, состоящей из -S(O)2NR8R9, -X 2CH2(CH2)pS(O)2 NR8R9; -SO2R13, -NR 8R9, -X(CH2)vCOOR 10, -X6(CH2)vCN, -OR 15 и C(=O)CH2N[(CH2)2] 2X4;

один из R8 и R9 независимо друг от друга представляют собой водород или C 1-6алкил, а другой выбран из группы, состоящей из водорода, -C(=O)R14, -C(=O)CR12NH2, -(CH 2)2N[(CH2)2]2 O, C(=O)CO2Et, C3-8циклоалкила и С 1-6алкила, где указанный циклоалкил и алкильная группа необязательно замещены одним или двумя заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из гидрокси, С1-6алкокси, тиола, С1-6алкилтио; или

R8 и R 9 вместе представляют собой (СН3)25-(СН3)2, -(СН3 )о- или (CH2)rS(O)n ;

R11 представляет собой водород или С 1-6алкил;

R11a и R11b независимо представляют собой R11;

R12 представляет собой -СН(СН3)2;

R13 представляет собой С1-6алкил; -(CH2) sCO2R11, -(CH2)2 CN, -(CH2)2NH2, -(CH2 )uOH;

R14 представляет собой С 1-10алкил, -(CH2)sNHR11a R11b, -(CH2)sOR11 , -CH2CH(OH)CH3, -CH2N[(CH 2)2]2O, -(CH3)2 CO2R11 или пиридинил;

R15 представляет собой С1-6алкил, замещенный 1-3 гидроксильными группами;

X2 представляет собой -О- или связь;

X4 представляет собой -NMe-;

X5 представляет собой -О-, -S(O)n- или NR;

X 6 представляет собой О- или -S(O)n-;

m обозначает целое число от 0 до 2;

n обозначает целое число от 0 до 2;

о обозначает целое число от 4 до 6;

p обозначает целое число от 0 до 6;

r обозначает целое число от 3 до 4;

s обозначает целое число от 1 до 2;

u обозначает целое число от 2 до 3;

v обозначает целое число от 2 до 6; и

их фармацевтически приемлемые кислотные аддитивные соли или соли с основанием.

3. Соединение формулы Iа по п.2,

где X представляет собой -О-;

R1 и R2 каждый независимо выбран из группы, состоящей из водорода, метила, этила, изопропила, метокси, хлора и брома; или R1 и R2 вместе представляют собой -O-CH=CN-; R3 и R4 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода и фтора;

R5 представляет собой фенил, где указанный фенил замещен 1-3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из метила, этила, -CHF2, -CF3, -CF2CH3 , -OCHF2, хлора, брома, фтора, -Сненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ССН2ОН, -Сненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 CCH2N(CH3)2 и циано;

Ar представляет собой замещенное фенильное кольцо формулы IIа, замещенное 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из метила, -SO2NH2, -SO2NHCH 3, -SO2N(CH3)CH2CH 2OH, -SO2NHCH2CH2CH 2OH, -ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 -SO2NHCOCH2CH3, -SO 2NHCOCH2CH2CH3, -SO 2NHCOCH(NH2)CH(CH3)2, -SO2NCH3COCH2CH2CH 3, -SO2NHCOCH2CH2CH 2CH3, -SO2NHCOCH2CH(CH 3)2, -SO2NHCOCH2CH(CH 2CH3)2, -SO2NHCOCH 2CH2CH(CH3)2, -SO 2NHCOCH2CH2NH2, -SO 2NCH3COCH2CH2NH2 , -SO2NCH3COCH2CH3 , -SO2NHCOCH2OH, -SO2NHCOCH 2CH2COOH, -SO2CH2COOH, -SO2CH2CH2COOH, -SO2 CH3, -SO2CH2CH2NH 2, -SO2CH2CH2CN, -SO 2CH2CH2CH2OH, -O(CH 2)3SO2NH2, -OCH2 CN, -COOCH3, -COOH, -N(CH3)2 и -NHCOCOOCH2CH3;

R11 представляет собой водород или метил; и

их фармацевтически приемлемые кислотные аддитивные соли или соли с основанием.

4. Соединение формулы Ia по п.1, которое представляет собой:

2-[4-хлор-3-(3-хлор-5-цианофенокси)фенил]-N-(4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[4-хлор-3-(3,5-дицианофенокси)фенил]-N-(4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[3-(2-бром-5-хлорфенокси)-4-хлорфенил]-N-[2-метил-4-(3-сульфамоилпропокси)фенил]ацетамид;

2-[3-(2-бром-5-хлорфенокси)-4-хлорфенил]-N-(4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[4-хлор-3-(3,5-дицианофенокси)фенил]-N-(2-хлорфенил)ацетамид;

2-[4-хлор-3-(3,5-дицианофенокси)фенил]-N-(4-диметиламинофенил)ацетамид;

2-[3-(2-хлор-5-цианофенокси)-4-этил-2-фторфенил]-N-(4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[4-хлор-3-(2,5-дицианофенокси)-2-фторфенил]-N-(4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[4-хлор-3-(3,5-дицианофенокси)-2-фторфенил]-N-(4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[4-хлор-2-фтор-3-(2,3,5-трихлорфенокси)фенил]-N-(4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[3-(3-циано-5-фторфенокси)-4-метилфенил]-N-(4-сульфамоилфенил)ацетамид;

N-(2-хлорфенил)-2-[3-(3-циано-5-фторфенокси)-4-метилфенил]ацетамид;

2-[4-хлор-3-(3-циано-5-дифторметилфенокси)-2-фторфенил]-N-(4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[4-хлор-3-(3-циано-5-дифторметилфенокси)-2-фторфенил]-N-(2-хлорфенил)ацетамид;

2-[3-(2-бром-5-хлорфенокси)-4-этилфенил]-N-(4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[3-(2-бром-5-хлорфенокси)-4-этилфенил]-N-(2-хлорфенил)ацетамид;

2-[3-(5-хлор-2-цианофенокси)-4-этилфенил]-N-(4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[3-(5-хлор-2-цианофенокси)-4-этилфенил]-N-(2-хлорфенил)ацетамид;

2-[3-(2,5-дихлорфенокси)-4-этилфенил]-N(4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[3-(2,6-дихлорфенокси)-4-этилфенил]-N-(4-сульфамоилфенил)ацетамид;

N-(2-хлорфенил)-2-[3-(2,5-дихлорфенокси)-4-этилфенил]ацетамид;

2-[3-(3-бром-5-хлорфенокси)-4-этилфенил]-N-(4-сульфамоилфенил)ацетамид;

N-(2-хлорфенил)-2-[3-(2,6-дихлорфенокси)-4-этилфенил]ацетамид;

2-[3-(3-бром-5-хлорфенокси)-4-этилфенил]-N-(2-хлорфенил)ацетамид;

N-(2-хлорфенил)-2-[3-(3,5-дицианофенокси)-4-этилфенил]ацетамид;

2-[3-(2-бром-5-хлорфенокси)-4-изопропилфенил]-N-(4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[3-(2-бром-5-хлорфенокси)-4-изопропилфенил]-N-(2-хлорфенил)ацетамид;

2-[4-хлор-3-(3,5-дицианофенокси)-2-фторфенил]-N-(2-хлорфенил)ацетамид;

2-[4-хлор-3-(3,5-дицианофенокси)фенил]-N-[2-метил-4-(3-сульфамоилпропокси)фенил]ацетамид;

2-[3-(2-бром-5-хлорфенокси)-4-метилфенил]-N-(4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[3-(2-бром-5-хлорфенокси)-4-метилфенил]-N-(2-метил-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[4-хлор-3-(3,5-дицианофенокси)-2-фторфенил]-N-(2-метил-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[3-(2-бром-5-хлорфенокси)-4-метилфенил]-N-(2-хлорфенил)ацетамид;

N-(2-хлорфенил)-2-[3-(3,5-дицианофенокси)-4-метилфенил]ацетамид;

2-[3-(3-бром-2,5-дихлорфенокси)-4-этилфенил]-N-(4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[3-(3-бром-2,5-дихлорфенокси)-4-этилфенил]-N-(2-метил-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[3-(3-бром-2,5-дихлорфенокси)-4-этилфенил]-N-(2-хлорфенил)ацетамид;

N-(2-хлорфенил)-2-[3-(3,5-дибром-2-хлорфенокси)-4-этилфенил]ацетамид;

2-[3-(5-бром-2-хлор-3-фторфенокси)-4-этилфенил]-N-(4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[3-(5-бром-2-хлор-3-фторфенокси)-4-этилфенил]-N-(2-метил-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[3-(5-бром-2-хлор-3-фторфенокси)-4-этилфенил]-N-(2-хлорфенил)ацетамид;

2-[4-хлор-3-(3-хлор-5-цианофенокси)-2-фторфенил]-N-(2-метил-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[3-(3,5-дицианофенокси)-4-метилфенил]-N-(2-метил-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

N-(2-хлор-4-сульфамоилфенил)-2-[3-(3,5-дицианофенокси)-4-метилфенил]ацетамид;

2-[3-(3-хлор-5-цианофенокси)-4-этилфенил]-N-(4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[3-(3-хлор-5-цианофенокси)-4-этилфенил]-N-(2-метил-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[3-(3-хлор-5-цианофенокси)-4-этилфенил]-N-(2-хлор-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[3-(3-хлор-5-цианофенокси)-4-этилфенил]-N-(4-метилсульфамоилфенил)ацетамид;

2-[3-(2-хлор-5-циано-3-фторфенокси)-4-этилфенил]-N-(4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[3-(2-хлор-5-циано-3-фторфенокси)-4-этилфенил]-N-(2-метил-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[4-хлор-3-(3-хлор-5-цианофенокси)-2-фторфенил]-N-(2-метил-4-пропионилсульфамоилфенил)ацетамид;

2-[3-(2-хлор-3,5-дицианофенокси)-4-этилфенил]-N-(4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[3-(2-хлор-3,5-дицианофенокси)-4-этилфенил]-N-(2-метил-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[3-(2-хлор-3,5-дицианофенокси)-4-этилфенил]-N-(2-хлор-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[4-хлор-3-(4-циано-2,6-диметилфенокси)фенил]-N-(4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[4-хлор-3-(4-циано-2,6-диметилфенокси)фенил]-N-(2-метил-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[3-(3-хлор-5-цианофенокси)-4-метоксифенил]-N-(4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[3-(3-хлор-5-цианофенокси)-4-этилфенил]-N-(2-хлорфенил)ацетамид;

2-[3-(2-хлор-5-циано-3-фторфенокси)-4-этилфенил]-N-(2-хлорфенил)ацетамид;

2-[3-(2-хлор-3,5-дицианофенокси)-4-этилфенил]-N-(2-хлорфенил)ацетамид;

2-[3-(3-хлор-5-цианофенокси)-4-метоксифенил]-N-(2-хлорфенил)ацетамид;

2-[3-(2-хлор-5-цианофенокси)-4-метоксифенил]-N-(2-хлорфенил)ацетамид;

2-[4-бром-3-(3-хлор-5-цианофенокси)-2-фторфенил]-N-(2-хлор-4-пропионилсульфамоилфенил)ацетамид; натриевая соль;

2-[3-(3-хлор-5-цианофенокси)-4-метоксифенил]-N-(2-хлор-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[3-(2-хлор-5-цианофенокси)-4-метоксифенил]-N-(4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[3-(2-хлор-5-цианофенокси)-4-метоксифенил]-N-(2-метил-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[3-(2-хлор-5-цианофенокси)-4-метоксифенил]-N-(2-хлор-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[4-хлор-3-(4-циано-2,6-диметилфенокси)фенил]-N-(2-хлорфенил)ацетамид;

2-[4-хлор-3-(3,5-дицианофенокси)фенил]-N-(4-метилсульфамоилфенил)ацетамид;

2-[4-хлор-3-(3,5-дицианофенокси)фенил]-N-(4-диметилсульфамоилфенил)ацетамид;

2-[4-хлор-3-(3,5-дицианофенокси)фенил]-N-[4-(пиперидин-1-сульфонил)фенил]ацетамид;

2-[4-хлор-3-(3,5-дицианофенокси)фенил]-N-[4-(морфолин-4-сульфонил)фенил]ацетамид;

2-[3-(3-хлор-5-цианофенокси)-4-метоксифенил]-N-(2-метил-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[3-(3-хлор-5-цианофенокси)-2-фтор-4-метилфенил]-N-(2-метил-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[4-хлор-3-(3-циано-5-дифторметилфенокси)-2-фторфенил]-N-(2-метил-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[4-хлор-3-(3,5-дицианофенокси)фенил]-N-(2-хлор-4-метансульфонилфенил)ацетамид;

N-[4-((S)-2-амино-3-метилбутирилсульфамоил)-2-метилфенил]-2-[4-хлор-3-(3-хлор-5-цианофенокси)-2-фторфенил]ацетамид; соединение с хлористоводородной кислотой;

2-[4-хлор-3-(3,5-дицианофенокси)фенил]-N-(4-цианометоксифенил)ацетамид;

2-[4-хлор-3-(3,5-дицианофенокси)фенил]-N-(4-метансульфонилфенил)ацетамид;

метиловый эфир 3-хлор-4-{2-[4-хлор-3-(3,5-дицианофенокси)фенил]ацетиламино}бензойной кислоты;

2-[4-хлор-3-(3,5-дицианофенокси)фенил]-N-{4-[(2-гидроксиэтил)метилсульфамоил]фенил}ацетамид;

2-[3-(3-хлор-5-цианофенокси)-2-фтор-4-метилфенил]-N-(2-хлор-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

N-(2-хлор-4-сульфамоилфенил)-2-[3-(3-циано-5-дифторметилфенокси)-2-фтор-4-метилфенил]ацетамид;

2-[3-(3-циано-5-дифторметилфенокси)-2-фтор-4-метилфенил]-N-(2-метил-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

N-(2-хлорфенил)-2-[3-(3-циано-5-дифторметил фенокси)-2-фтор-4-метилфенил]ацетамид;

2-[4-хлор-3-(3-хлор-5-цианофенокси)-2-фторфенил]-N-{2-метил-4-[(пиридин-3-карбонил)сульфамоил]фенил}ацетамид; соединение с хлористоводородной кислотой;

2-[4-хлор-3-(3-циано-5-трифторметилфенокси)фенил]-N-(4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[4-хлор-3-(3-циано-5-трифторметилфенокси)фенил]-N-(2-метил-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[4-хлор-3-(3-циано-5-трифторметилфенокси)фенил]-N-(2-хлор-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[3-(3-циано-5-дифторметилфенокси)-4-этилфенил]-N-(4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[3-(3-циано-5-дифторметил фенокси)-4-метоксифенил]-N-(4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[3-(3-циано-5-дифторметилфенокси)-4-метоксифенил]-N-(2-метил-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

N-(2-хлор-4-сульфамоилфенил)-2-[3-(3-циано-5-дифторметилфенокси)-4-метоксифенил]ацетамид;

2-{4-хлор-3-[3-циано-5-(1,1-дифторэтил)фенокси]-2-фторфенил}-N-(4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-{4-хлор-3-[3-циано-5-(1,1-дифторэтил)фенокси]-2-фторфенил}-N-(2-метил-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-{4-хлор-3-[3-циано-5-(1,1-дифторэтил)фенокси]-2-фторфенил}-N-(2-хлор-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[4-хлор-3-(3-хлор-5-цианофенокси)-2-фторфенил]-N-(2-хлорфенил)ацетамид;

2-[4-хлор-3-(3-хлор-5-цианофенокси)-2-фторфенил]-N-[2-метил-4-(метилпропионилсульфамоил)фенил]ацетамид;

2-[4-хлор-3-(3-хлор-5-цианофенокси)-2-фторфенил]-N-(2-хлор-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[3-(3-циано-5-дифторметилфенокси)-4-этилфенил]-N-(2-метил-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[3-(2-хлор-5-цианофенокси)-5-метоксифенил]-N-(4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[3-(2-хлор-5-цианофенокси)-5-метоксифенил]-N-(2-метил-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[4,5-дибром-3-(3-циано-5-дифторметилфенокси)-2-фторфенил]-N-(2-метил-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[3-(2-хлор-5-цианофенокси)-5-этилфенил]-N-(4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[3-(2-хлор-5-цианофенокси)-5-этилфенил]-N-(2-метил-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[3-(2-хлор-5-цианофенокси)-5-этилфенил]-N-(2-хлор-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[4-хлор-3-(3-хлор-5-цианофенокси)-2-фторфенил]-N-(2-метил-4-метилсульфамоилфенил)ацетамид;

2-[4-бром-3-(3-хлор-5-цианофенокси)-2-фторфенил]-N-(2-хлор-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

3-хлор-4-{2-[3-(3-циано-5-дифторметилфенокси)-2-фтор-4-метилфенил]ацетиламино}бензойная кислота;

2-[4-хлор-3-(3-хлор-5-цианофенокси)-2-фторфенил]-N-(2-хлорфенил)-N-метилацетамид;

N-(2-хлор-4-метансульфонилфенил)-2-[3-(3-циано-5-дифторметилфенокси)-2-фтор-4-метилфенил]ацетамид;

2-[3-(2-хлор-5-цианофенокси)-5-метоксифенил]-N-(2-хлор-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[4,5-дибром-3-(3-циано-5-дифторметилфенокси)-2-фторфенил]-N-(4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[3-(3-хлор-5-цианофенокси)-4-метилфенил]-N [2-метил-4-(морфолин-4-сульфонил)фенил]ацетамид;

2-[3-(3-хлор-5-цианофенокси)-4-метилфенил]-N-[2-метил-4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]ацетамид;

2-[3-(3-хлор-5-цианофенокси)-4-метилфенил]-N-[2-метил-4-(тиоморфолин-4-сульфонил)фенил]ацетамид;

2-[3-(3-хлор-5-цианофенокси)-4-метил фенил]-N-[2-метил-4-(2-морфолин-4-илэтилсульфамоил)фенил]ацетамид;

2-[3-(3-хлор-5-цианофенокси)-4-метилфенил]-N-[4-(3-гидроксипропилсульфамоил)-2-метилфенил]ацетамид;

2-[4-хлор-3-(3-циано-5-трифторметилфенокси)-2-фторфенил]-N-(2-метил-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[3-(3-хлор-5-цианофенокси)-4-метилфенил]-N-[4-(4-гидроксициклогексилсульфамоил)-2-метилфенил]ацетамид;

2-[3-(3-хлор-5-цианофенокси)-4-метилфенил]-N-(2-метил-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[3-(3-хлор-5-цианофенокси)-4-метилфенил]-N-(2-хлор-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[4-хлор-3-(4-циано-6-метилпиридин-2-илокси)-2-фторфенил]-N-(2-метил-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

3-(4-{2-[3-(3-хлор-5-цианофенокси)-4-метилфенил]ацетиламино}-3-метилбензолсульфонил)пропионовая кислота;

2-[4-хлор-3-(3-хлор-5-цианофенокси)-2-фторфенил]-N-(2-хлор-4-пропионилсульфамоилфенил)ацетамид; натриевая соль;

N-[4-((S)-2-амино-3-метилбутирилсульфамоил)-2-хлорфенил]-2-[4-хлор-3-(3-хлор-5-цианофенокси)-2-фторфенил]ацетамид; натриевая соль;

2-[3-(3-хлор-5-цианофенокси)-4-метилфенил]-N-[2-метил-4-(тетрагидропиран-4-илсульфамоил)фенил]ацетамид;

2-[3-(3-хлор-5-цианофенокси)-4-метилфенил]-N-[4-(2-гидроксипропилсульфамоил)-2-метилфенил]ацетамид;

2-[3-(3-хлор-5-цианофенокси)-4-метилфенил]-N-[2-метил-4-(2-метилсульфанилэтилсульфамоил)фенил]ацетамид;

2-[3-(3-хлор-5-цианофенокси)-4-метилфенил]-N-[2-метил-4-(3-метилсульфанилпропилсульфамоил)фенил]ацетамид;

2-[3-(3-хлор-5-цианофенокси)-5-метоксифенил]-N-(4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[3-(3-хлор-5-цианофенокси)-5-метоксифенил]-N-(2-метил-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

N-(2-хлор-4-сульфамоилфенил)-2-[4,5-дибром-3-(3-циано-5-дифторметилфенокси)-2-фторфенил]ацетамид;

2-[4-хлор-3-(4-циано-2,6-диметилфенокси)фенил]-N-(2-хлор-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[3-(3-хлор-5-цианофенокси)-5-метоксифенил]-N-(2-хлор-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[3-(3-хлор-5-цианофенокси)-4-метилфенил]-N-[4-(2-цианоэтансульфонил)-2-метилфенил]ацетамид;

N-[4-(бутирилметилсульфамоил)-2-хлорфенил]-2-[4-хлор-3-(3-хлор-5-цианофенокси)-2-фторфенил]ацетамид; натриевая соль;

N-[4-(бутирилметилсульфамоил)-2-хлорфенил]-2-[4-хлор-3-(3-хлор-5-цианофенокси)-2-фторфенил]ацетамид;

N-(2-хлор-4-сульфамоилфенил)-2-[3-(3-циано-5-дифторметилфенокси)-4-этилфенил]ацетамид;

2-[3-(3-хлор-5-цианофенокси)-5-метилфенил]-N-(4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[3-(3-хлор-5-цианофенокси)-5-метилфенил]-N-(2-метил-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[3-(3-хлор-5-цианофенокси)-5-метилфенил]-N-(2-хлор-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[7-(3-цианофенокси)бензофуран-5-ил]-N-(4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[7-(3-цианофенокси)бензофуран-5-ил]-N-(2-метил-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[3-(2-хлор-5-цианофенокси)-5-метилфенил]-N-(4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[3-(2-хлор-5-цианофенокси)-5-метилфенил]-N-(2-метил-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[3-(2-хлор-5-цианофенокси)-5-метилфенил]-N-(2-хлор-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

N-(2-хлор-4-сульфамоилфенил)-2-[7-(3,5-дихлорфенокси)бензофуран-5-ил]ацетамид;

2-[3-(3-хлор-5-цианофенокси)-4-метилфенил]-N-[4-((S)-2,3-дигидроксипропокси)-2-метилфенил]ацетамид;

2-[3-(3-хлор-5-цианофенокси)-4-метилфенил]-N-[4-((R)-3,4-дигидроксибутокси)-2-метилфенил]ацетамид;

(4-{2-[3-(3-хлор-5-цианофенокси)-4-метилфенил]ацетиламино}-3-метилбензолсульфонил)уксусная кислота;

N-[4-(3-аминопропионилсульфамоил)-2-хлорфенил]-2-[4-хлор-3-(3-хлор-5-цианофенокси)-2-фторфенил]ацетамид; соединение с хлористоводородной кислотой;

N-[4-(2-аминоэтансульфонил)-2-метилфенил]-2-[3-(3-хлор-5-цианофенокси)-4-метилфенил]ацетамид;

2-[4-хлор-3-(3-хлор-5-цианофенокси)-2-фторфенил]-N-[2-хлор-4-(2-метоксиацетилсульфамоил)фенил]ацетамид; натриевая соль;

2-[4-хлор-3-(3-хлор-5-цианофенокси)-2-фторфенил]-N-[2-хлор-4-(2-гидроксиацетилсульфамоил)фенил]ацетамид; натриевая соль;

2-[3-(3-хлор-5-цианофенокси)-4-метилфенил]-N-[4-(3-гидроксипропан-1-сульфонил)-2-метилфенил]ацетамид;

2-[3-(3-хлор-5-цианофенокси)-4-метилфенил]-N-[4-(1,1-диоксо-1ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 6-[1,2]тиазинан-2-ил)-2-метилфенил]ацетамид;

2-[3-(3-хлор-5-цианофенокси)-4-метилфенил]-N-{2-метил-4-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)ацетил]фенил}ацетамид;

2-[3-(3-хлор-5-цианофенокси)-4-метил фенил]-N-[2-метил-4-(1-оксо-1ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 4-тиоморфолин-4-ил)фенил]ацетамид;

2-[3-(3-хлор-5-цианофенокси)-4-метилфенил]-N-[4-(1,1-диоксо-1ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 6-тиоморфолин-4-ил)-2-метилфенил]ацетамид;

2-[4-хлор-3-(3-хлор-5-цианофенокси)-2-фторфенил]-N-[2-хлор-4-(метилпропионилсульфамоил)фенил]ацетамид;

2-[3-(3-хлор-5-цианофенокси)-4-метилфенил]-N-[2-метил-4-(2-морфолин-4-илацетил)фенил]ацетамид; соединение с трифторуксусной кислотой;

2-[4-хлор-3-(3-хлор-5-цианофенокси)-2-фторфенил]-N-[2-хлор-4-(3-метоксипропионилсульфамоил)фенил]ацетамид; натриевая соль;

2-[4-бром-3-(3-циано-5-дифторметилфенокси)-2-фторфенил]-N-(2-хлор-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[4-хлор-3-(3-циано-5-дифторметоксифенокси)-2-фторфенил]-N-(4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[4-хлор-3-(3-циано-5-дифторметоксифенокси)-2-фторфенил]-N-(2-хлор-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[4-хлор-3-(3-хлор-5-цианофенокси)-2-фторфенил]-N-(2-хлор-4-метилсульфамоилфенил)ацетамид;

2-[4-бром-3-(3-циано-5-дифторметилфенокси)-2-фторфенил]-N-(2-метил-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[3-(3-хлор-5-цианофенокси)-4-метилфенил]-N-[4-(1,1-диоксо-1ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, патент № 2389719 6-изотиазолидин-2-ил)-2-метилфенил]ацетамид;

2-[4-хлор-3-(3-хлор-5-цианофенокси)-2-фторфенил]-N-{2-хлор-4-[(2-метоксиацетил)метилсульфамоил]фенил}ацетамид;

2-[4-хлор-3-(3-хлор-5-цианофенокси)-2-фторфенил]-N-{2-хлор-4-[(3-метоксипропионил)метилсульфамоил]фенил}ацетамид;

2-[4-хлор-3-(3-хлор-5-цианофенокси)-2-фторфенил]-N-{2-хлор-4-пентаноилсульфамоилфенил)ацетамид; натриевая соль;

2-[4-хлор-3-(3-хлор-5-цианофенокси)-2-фторфенил]-N-[2-хлор-4-(3-метилбутирилсульфамоил)фенил]ацетамид; натриевая соль;

2-[4-хлор-3-(3-хлор-5-цианофенокси)-2-фторфенил]-N-[2-хлор-4-(2-диэтиламиноацетилсульфамоил)фенил]ацетамид; соединение с хлористоводородной кислотой;

2-[4-хлор-3-(3-хлор-5-цианофенокси)-2-фторфенил]-N-[2-хлор-4-(4-метилпентаноилсульфамоил)фенил]ацетамид; натриевая соль;

2-[4-хлор-3-(3-хлор-5-цианофенокси)-2-фторфенил]-N-[2-хлор-4-(2-морфолин-4-илацетилсульфамоил)фенил]ацетамид; соединение с хлористоводородной кислотой;

этиловый эфир N-(4-{2-[3-(3-хлор-5-цианофенокси)-4-метилфенил]ацетиламино}-3-метилфенил)оксаламовой кислоты;

N-(2-хлор-4-сульфамоилфенил)-2-[3-(3-циано-5-дифторметилфенокси)-4-этил-2-фторфенил]ацетамид;

2-[3-(3-циано-5-дифторметилфенокси)-4-этил-2-фторфенил]-N-(2-метил-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

N-{4-[(3-аминопропионил)метилсульфамоил]-2-хлорфенил}-2-[4-хлор-3-(3-хлор-5-цианофенокси)-2-фторфенил]ацетамид; соединение с хлористоводородной кислотой;

2-[3-(3-хлор-5-цианофенокси)-4,5-диметилфенил]-N-(4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[3-(3-хлор-5-цианофенокси)-4,5-диметилфенил]-N-(2-метил-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[3-(3-хлор-5-цианофенокси)-4,5-диметилфенил]-N-(2-хлор-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[3-(3-бром-5-цианофенокси)-4-хлор-2-фторфенил]-N-(2-метил-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-{4-хлор-3-[3-циано-5-(3-гидроксипроп-1-инил)фенокси]-2-фторфенил}-N-(2-метил-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-{4-хлор-3-[3-циано-5-(3-диметиламино-проп-1-инил)фенокси]-2-фторфенил}-N-(2-метил-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

4-(3-хлор-4-{2-[4-хлор-3-(3-хлор-5-цианофенокси)-2-фторфенил]ацетиламино}бензолсульфониламино)-4-оксобутановая кислота;

2-[4-бром-3-(3-хлор-5-цианофенокси)-2-фторфенил]-N-(2-метил-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[3-(3-хлор-5-цианофенокси)-2-фтор-4-метоксифенил]-N-(2-хлор-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[3-(3-хлор-5-цианофенокси)-2-фтор-4-метоксифенил]-N-(2-метил-4-сульфамоилфенил)ацетамид или

2-[4-хлор-3-(3-хлорфенокси)фенил]-N-фенилацетамид.

5. Соединение формулы Ia по п.3, которое представляет собой:

2-[4-хлор-3-(3-хлор-5-цианофенокси)-2-фторфенил]-N-(2-хлор-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[4-хлор-3-(3-хлор-5-цианофенокси)-2-фторфенил]-N-(2-хлор-4-пропионилсульфамоилфенил)ацетамид; натриевая соль;

2-[3-(3-хлор-5-цианофенокси)-2-фтор-4-метилфенил]-N-(2-хлор-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[4-бром-3-(3-хлор-5-цианофенокси)-2-фторфенил]-N-(2-хлор-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[4-бром-3-(3-хлор-5-цианофенокси)-2-фторфенил]-N-(2-хлор-4-пропионилсульфамоилфенил)ацетамид; натриевая соль;

N-(4-бутирилсульфамоил-2-хлорфенил)-2-[4-хлор-3-(3-хлор-5-цианофенокси)-2-фторфенил]ацетамид; натриевая соль;

N-[4-((S)-2-амино-3-метилбутирилсульфамоил)-2-хлорфенил]-2-[4-хлор-3-(3-хлор-5-цианофенокси)-2-фторфенил]ацетамид; натриевая соль;

N-(2-хлор-4-сульфамоилфенил)-2-[3-(3-циано-5-дифторметилфенокси)-4-этил-2-фторфенил]ацетамид;

2-[3-(3-циано-5-дифторметилфенокси)-4-этил-2-фторфенил]-N-(2-метил-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[4-бром-3-(3-хлор-5-цианофенокси)-2-фторфенил]-N-(2-метил-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[4-бром-3-(3-циано-5-дифторметилфенокси)-2-фторфенил]-N-(2-метил-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[4-бром-3-(3-циано-5-дифторметилфенокси)-2-фторфенил]-N-(2-хлор-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[4-хлор-3-(3-циано-5-дифторметилфенокси)-2-фторфенил]-N-(2-метил-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[3-(3-хлор-5-цианофенокси)-2-фтор-4-метоксифенил]-N-(2-хлор-4-сульфамоилфенил)ацетамид;

2-[3-(3-хлор-5-цианофенокси)-2-фтор-4-метоксифенил]-N-(2-метил-4-сульфамоилфенил)ацетамид и

2-[3-(3-хлор-5-цианофенокси)-2-фтор-4-метилфенил]-N-(2-хлор-4-пропионилсульфамоилфенил)ацетамид; натриевая соль.

6. Соединение формулы Ia по любому одному из пп.1-5, обладающее ингибирующей активностью в отношении обратной транскриптазы ВИЧ.

7. Фармацевтическая композиция, обладающая ингибирующей активностью в отношении обратной транскриптазы ВИЧ, включающая фармацевтически эффективное количество соединения или его фармацевтически приемлемой соли по любому одному из пп.1-5 и фармацевтический инертный носитель.

8. Фармацевтическая композиция по п.7 для применения для лечения заболеваний, опосредованных вирусом иммунодефицита человека (ВИЧ).


Скачать патент РФ Официальная публикация
патента РФ № 2389719

patent-2389719.pdf
Патентный поиск по классам МПК-8:

Класс C07C235/38 с атомом азота по меньшей мере одной из карбоксамидных групп, связанным с атомом углерода шестичленного ароматического кольца

Класс C07C235/78 углеродного скелета, содержащего кольца

Класс C07C311/08 с атомом азота по меньшей мере одной из сульфамидных групп, связанным с атомом углерода шестичленного ароматического кольца

Патенты РФ в классе C07C311/08:
способ получения (e)-n-(3-трет-бутил-5-(2,4-диоксо-3,4-дигидропиримидин-1(2н)-ил)-2-метокси-стирил)фенил)метансульфонамида и промежуточные соединения для его получения -  патент 2524573 (27.07.2014)
галогенизированные пиразоло[1,5-а]пиримидины (варианты), способ их получения, фармацевтическая композиция на их основе, промежуточные соединения и способ их получения (варианты) -  патент 2478101 (27.03.2013)
замещенные n-арилбензамиды и родственные соединения для лечения амилоидных заболеваний и синуклеинопатии -  патент 2381213 (10.02.2010)
4-(метилсульфониламино)фенильные аналоги в качестве ваниллоидных антагонистов, проявляющих анальгетическую активность, и фармацевтические композиции, содержащие эти соединения -  патент 2362768 (27.07.2009)
производные феноксиуксусной кислоты -  патент 2360901 (10.07.2009)
химические соединения, содержащая их фармацевтическая композиция, их применение (варианты) и способ связывания er и er -эстрогеновых рецепторов -  патент 2352555 (20.04.2009)
нитрооксипроизводные ингибиторов циклооксигеназы-2 -  патент 2339617 (27.11.2008)
производные (тио)мочевины, ингибирующие фактор viia, способ их получения и фармацевтическая композиция -  патент 2286337 (27.10.2006)
феноксифенилалкансульфонаты и лекарственное средство на их основе в качестве агониста каннабиноидных рецепторов -  патент 2278853 (27.06.2006)
антагонист npy y5 -  патент 2264810 (27.11.2005)

Класс C07C311/39 с атомом азота по меньшей мере одной из сульфамидных групп, связанным с атомами водорода или с ациклическим атомом углерода

Класс C07C311/46 Y - водород или атом углерода

Класс C07C317/40 Y - водород или атом углерода

Класс C07C317/44 с сульфоновыми или сульфоксидными группами и карбоксильными группами, связанными с одним и тем же углеродным скелетом

Патенты РФ в классе C07C317/44:
2-(1s,2r,5s)-6,6-диметилбицикло[3.1.1]гепт-2ил]метил}сульфинил)этановая кислота, обладающая антиагрегационным действием -  патент 2522198 (10.07.2014)
фторсодержащее сераорганическое соединение и содержащая его пестицидная композиция -  патент 2478093 (27.03.2013)
производные 4-диметиламиномасляной кислоты -  патент 2474573 (10.02.2013)
галогенсодержащие сераорганические соединения и их применение -  патент 2471778 (10.01.2013)
сераорганическое соединение и его применение для регуляции численности вредных членистоногих -  патент 2469022 (10.12.2012)
органическое соединение серы и его применение для борьбы с вредными членистоногими -  патент 2468007 (27.11.2012)
органическое соединение серы и его применение для борьбы с вредными членистоногими -  патент 2468006 (27.11.2012)
производные докозагексаеновой кислоты и их применение в качестве лекарственных средств -  патент 2441061 (27.01.2012)
производные арилсульфонилстильбена для лечения бессонницы и связанных с ней расстройств -  патент 2382766 (27.02.2010)
способ кристаллизации солей гуанидиния -  патент 2374224 (27.11.2009)

Класс C07D295/108 к ациклической насыщенной цепи

Класс C07D295/135 с атомами азота кольца и замещающими атомами азота, разделенными карбоциклическими кольцами или углеродными цепями, прерываемыми карбоциклическими кольцами

Патенты РФ в классе C07D295/135:
равномерномеченный тритием 4-иодо-n-[4-метокси-3-(4-метил-1-пиперазинил)фенил]бензенсульфонамид -  патент 2491281 (27.08.2013)
производные пиперидина/пиперазина -  патент 2478628 (10.04.2013)
способ получения 1,4-бис(2-амино-4-(трифторметил)фенил)пиперазина -  патент 2448962 (27.04.2012)
соединения и композиции в качестве модуляторов пути hedgehog -  патент 2413718 (10.03.2011)
аминобензофеноны -  патент 2361855 (20.07.2009)
ингибиторы катепсин-цистеинпротеазы -  патент 2312861 (20.12.2007)
производные (тио)мочевины, ингибирующие фактор viia, способ их получения и фармацевтическая композиция -  патент 2286337 (27.10.2006)
производные 1,2,3,4-тетрагидронафталина, способы их получения, фармацевтическая композиция на их основе и способ лечения -  патент 2194696 (20.12.2002)
способ получения динатриевой соли n,n,-бис-(4-амино-2- сульфофенил)пиперазина -  патент 2161614 (10.01.2001)
производные пиридона -  патент 2078082 (27.04.1997)

Класс C07D295/22 с гетероатомами, непосредственно связанными с атомами азота кольца

Патенты РФ в классе C07D295/22:
вещество, обладающее сочетанной антиагрегантной, антикоагулянтной и вазодилаторной активностью, n,n'-замещенные пиперазины и способ их получения (варианты) -  патент 2469029 (10.12.2012)
бифенильные производные и их применение при лечении гепатита с -  патент 2452729 (10.06.2012)
новый класс ингибиторов гистондеацетилаз -  патент 2420522 (10.06.2011)
сульфонил-замещенные бициклические соединения в качестве модуляторов ppar -  патент 2384576 (20.03.2010)
производные земещенного n-фенил 2-гидрокси-2-метил-3,3,3-трифторпропанамида, способ их получения (варианты), их применение (варианты) и фармацевтическая композиция (варианты) -  патент 2301805 (27.06.2007)
перфторалкилсодержащие коплексы с полярными остатками, способ их получения, фармацевтическое средство -  патент 2289579 (20.12.2006)
перфторалкилсодержащие комплексы с остатками сахаров, способы их получения -  патент 2280644 (27.07.2006)
инданилзамещенные бензолкарбонамиды, способ их получения, а также содержащие их фармацевтические композиции -  патент 2238934 (27.10.2004)
серозамещенные n-ариламиды сульфониламинокарбоновой кислоты, способ их получения (варианты), фармацевтическая композиция и способ лечения -  патент 2234497 (20.08.2004)
гетероциклическое производное, фармацевтическая композиция, его содержащая, и промежуточный продукт -  патент 2221785 (20.01.2004)

Класс C07D309/14 атомы азота, не входящие в нитрогруппы

Класс A61K31/277  имеющие кольцо, например верапамил

Класс A61K31/635  содержащие гетероциклическое кольцо, например сульфазалазин

Патенты РФ в классе A61K31/635:
способ лечения воспалительного заболевания пясти и плюсны у собак -  патент 2406505 (20.12.2010)
способ нормализации мочеиспускания при нарушении функции почек -  патент 2367442 (20.09.2009)
комбинация ингибиторов цитохром-р450-зависимых протеаз -  патент 2329050 (20.07.2008)
препарат для лечения неинфекционных воспалительных болезней кишечника -  патент 2297835 (27.04.2007)
способ лечения воспаления или связанного с воспалением заболевания у собак -  патент 2253456 (10.06.2005)
производные сульфонамидов и фармацевтическая композиция на их основе -  патент 2245876 (10.02.2005)
твердая лекарственная форма на основе сульфаметоксазола и триметоприма -  патент 2239418 (10.11.2004)
антимикробная фармацевтическая композиция -  патент 2237478 (10.10.2004)
гель "соби", обладающий противовирусной активностью и трансдермальными свойствами для лечения вич-инфицированных больных -  патент 2209068 (27.07.2003)
антибактериальное средство брифесептол -  патент 2199324 (27.02.2003)

Класс A61P31/18 против вируса иммунодефицита

Патенты РФ в классе A61P31/18:
ингибиторы протеинфосфатазы-1 и их применение -  патент 2527561 (10.09.2014)
синтез карбамоилпиридоновых ингибиторов интегразы вич и промежуточных соединений -  патент 2527451 (27.08.2014)
производные 1,2,5-оксадиазолов, обладающие анти-вич активностью, фармацевтическая композиция, способ ингибирования интегразы вич-1 -  патент 2515413 (10.05.2014)
пирролидинилалкиламидные производные, их получение и терапевтическое применение в качестве лигандов рецептора ccr3 -  патент 2514824 (10.05.2014)
новая антиретровирусная комбинация -  патент 2508105 (27.02.2014)
альфа-замещенные омега-3 липиды, которые являются активаторами или модуляторами рецептора, активируемого пролифераторами пероксисом (ppar) -  патент 2507193 (20.02.2014)
профилактическая вакцина против вич, основанная на вич-специфических антителах -  патент 2505604 (27.01.2014)
фармацевтическая композиция для лечения вич-инфекции, способ ее получения и способ лечения -  патент 2505286 (27.01.2014)
ингибиторы репликации вируса иммунодефицита человека -  патент 2503679 (10.01.2014)
применение адаптированных рекомбиназ для лечения ретровирусных инфекций -  патент 2501860 (20.12.2013)


Наверх