фенильные производные, содержащие ацетиленовую группу

Формула изобретения

1. Соединения формулы:



где X¹ представляет собой О;

R¹ представляет собой водород;

R² представляет собой водород или C_1-7-алкил,

R³ представляет собой водород или C_1-7-алкил;

R⁴ и R⁸ независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, C_1-7-алкила и галогена;

R⁵, R⁶ и R⁷ независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода и галогена;

и при этом один из R⁵, R⁶ и R ⁷ представляет собой группу:



где X² выбран из группы, состоящей из S, О, NR⁹ и (СН₂)_pNR ⁹CО;

R⁹ выбран из группы, состоящей из водорода и С^1-7-алкила;

R¹⁰ представляет собой C_1-7-алкил;

R¹¹ выбран из группы, состоящей из водорода и C_1-7-алкила;

или R¹⁰ и R¹¹ вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют

С_3-6 -пиклоалкильное кольцо;

о имеет значение 0, 1 или 2; n имеет значения 0, 1, 2 или 3; р=1, m равно 0 или 1;

и сумма m, n и о имеет значение от 1 до 5; R¹² представляет собой фенил, необязательно замещенный фтор-С_1-7-алкокси, галогеном, С_1-7-алкокси, фтор-C_1-7-алкилом; или

R¹² представляет собой пиридин или пиримидин, замещенные фтор-С_1-7-алкилом;

и их фармацевтически приемлемые соли и/или сложные эфиры.

2. Соединения формулы I по п.1 формулы:



где X¹, X², R¹ -R⁴, R⁸, R¹⁰-R¹², m, n и о являются такими, как определено в п.1;

R ⁵ и R⁷ независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода и галогена; и их фармацевтически приемлемые соли и/или сложные эфиры.

3. Соединения формулы I-A по п.2, где по крайней мере один из R⁴ и R⁸ выбран из группы, состоящей из C_1-7-алкила и галогена, а R⁵ и R⁷ представляет собой галоген.

4. Соединения формулы I-A по п.3, где R⁴ выбран из группы, состоящей из C_1-7-алкила и галогена.

5. Соединения формулы I по п.1, где R² и R ³ представляют собой C_1-7-алкил.

6. Соединения формулы I по п.1, где R² и R³ представляют собой водород.

7. Соединения формулы I по п.1, где Х ² представляет собой S или О.

8. Соединения формулы I по п.1, где X² представляет собой S.

9. Соединения формулы I по п.1, где Х² представляет собой О.

10. Соединения формулы I по п.1, где m обозначает 0.

11. Соединения формулы I по п.1, где m обозначает 0 и сумма n и о имеет значение 1, 2 или 3.

12. Соединения формулы I по п.11, где сумма n и о имеет значение 2 или 3.

13. Соединения формулы I по п.1, где X² представляет собой (CH ₂)_pNR⁹CO, где R⁹ выбран из группы, состоящей из водорода и C_1-7-алкила, а p равно 1.

14. Соединения формулы I по п.1, где R¹² представляет собой незамещенный фенил или фенил, замещенный С_1-7-алкокси, галогеном, фтор-C_1-7-алкилом или фтор-С_1-7-алкокси.

15. Соединения формулы I по п.1, где R¹² представляет собой фенил, замещенный галогеном, C_1-7-алкокси, фтор-С_1-7-алкилом или фтор-С_1-7-алкокси.

16. Соединения формулы I по п.1, где R¹² представляет собой пиридил, замещенный фтор-С_1-7-алкилом.

17. Соединения формулы I по п.1, выбранные из группы, состоящей из следующих соединений:

2-метил-2-{2-метил-4-[5-(4-трифторметоксифенил)пент-4-инилсульфанил]фенокси}пропионовая кислота,

2-метил-2-{2-метил-4-[4-(4-трифторметилфенил)бут-3-инилсульфанил]фенокси}пропионовая кислота,

2-метил-2-{2-метил-4-[5-(3-трифторметоксифенил)пент-4-инилсульфанил]фенокси}пропионовая кислота,

{2-метил-4-[5-(4-трифторметоксифенил)пент-4-инилсульфанил]фенокси}уксусная кислота,

(2-метил-4-[3-(4-трифторметилфенил)проп-2-инилсульфанил]фенокси}уксусная кислота,

{2-метил-4-[3-(3-трифторметилфенил)проп-2-инилсульфанил]фенокси}уксусная кислота,

{2-метил-4-[3-(2-трифторметилфенил)проп-2-инилсульфанил]фенокси}уксусная кислота,

{4-[3-(4-хлорфенил)проп-2-инилсульфанил]-2-метилфенокси}уксусная кислота,

{4-[3-(4-метоксифенил)проп-2-инилсульфанил]-2-метилфенокси)уксусная кислота,

[2-метил-4-(3-фенилпроп-2-инилсульфанил)фенокси]уксусная кислота,

{4-[3-(4-фторфенил)проп-2-инилсульфанил]-2-метилфенокси}уксусная кислота,

{2-метил-4-[4-(4-трифторметилфенил)бут-3-инилсульфанил]фенокси}уксусная кислота,

2-метил-2-{2-метил-4-[5-(4-трифторметоксифенил)пент-4-инилокси]фенокси}пропионовая кислота,

2-метил-2-{2-метил-4-[5-(4-трифторметилфенил)пент-4-инилокси]фенокси}пропионовая кислота,

2-{4-[5-(4-хлорфенил)пент-4-инилокси]-2-метилфенокси}-2-метилпропионовая кислота,

2-метил-2-{2-метил-4-[4-(4-трифторметилфенил)бут-3-инилокси]фенокси}пропионовая кислота,

2-метил-2-{2-метил-4-[4-(4-трифторметоксифенил)бут-3-инилокси]фенокси}пропионовая кислота,

2-{4-[4-(4-хлорфенил)бут-3-инилокси]-2-метилфенокси}-2-метилпропионовая кислота,

2-метил-2-{2-метил-4-[5-(5-трифторметилпиридин-2-ил)пент-4-инилокси]фенокси}пропионовая кислота,

{2-метил-4-[5-(4-трифторметоксифенил)пент-4-инилокси]фенокси}уксусная кислота,

2-{2,5-дихлор-4-[5-(4-трифторметоксифенил)пент-4-инилокси]фенокси}-2-метилпропионовая кислота,

2-метил-2-{2-метил-4-[5-(3-трифторметоксифенил)пент-4-инилокси]фенокси}пропионовая кислота,

2-метил-2-{2-метил-4-[5-(3-трифторметилфенил)пент-4-инилокси]фенокси}пропионовая кислота,

2-{4-[2,2-диметил-5-(4-трифторметоксифенил)пент-4-инилокси]-2-метилфенокси}-2-метилпропионовая кислота,

2-{4-[2,2-диметил-5-(4-трифторметоксифенил)пент-4-инилсульфанил]-2-метилфенокси}-2-метилпропионовая кислота,

2-{4-[5-(3-фторфенил)пент-4-инилокси]-2-метилфенокси}-2-метилпропионовая кислота,

2-{4-[5-(4-хлор-3-фторфенил)пент-4-инилокси]-2-метилфенокси}-2-метилпропионовая кислота,

2-метил-2-{2-метил-4-[5-(2-трифторметилпиримидин-5-ил)пент-4-инилокси]фенокси}пропионовая кислота,

2-метил-2-(4-{[5-(4-трифторметоксифенил)пент-4-иноиламино]метил}фенокси)пропионовая кислота,

2-метил-2-[4-({метил-[5-(4-трифторметоксифенил)пент-4-иноил]амино}метил)фенокси]пропионовая кислота,

рац-2-метил-2-{2-метил-4-[1-метил-5-(4-трифторметоксифенил)пент-4-инилокси]фенокси}пропионовая кислота,

2-{3-фтор-4-[5-(4-трифторметоксифенил)пент-4-инилокси]фенокси}-2-метилпропионовая кислота,

2-{3-фтор-2-метил-4-[5-(4-трифторметоксифенил)пент-4-инилокси]фенокси}-2-метилпропионовая кислота,

2-метил-2-(2-метил-4-{1-[3-(4-трифторметоксифенил)проп-2-инил]циклобутилметокси}фенокси)пропионовая кислота,

2-метил-2-(2-метил-4-{1-[3-(4-трифторметоксифенил)проп-2-инил]циклопропилметокси}фенокси)пропионовая кислота

и их фармацевтически приемлемые соли и/или сложные эфиры.

18. Соединения формулы I по п.1, выбранные из группы, состоящей из следующих соединений:

{2-метил-4-[5-(4-трифторметоксифенил)пент-4-инилсульфанил]фенокси}уксусная кислота,

2-метил-2-{2-метил-4-[5-(4-трифторметоксифенил)пент-4-инилокси]фенокси}пропионовая кислота,

2-метил-2-{2-метил-4-[4-(4-трифторметоксифенил)бут-3-инилокси]фенокси}пропионовая кислота,

2-{2,5-дихлор-4-[5-(4-трифторметоксифенил)пент-4-инилокси]фенокси}-2-метилпропионовая кислота,

2-{4-[2,2-диметил-5-(4-трифторметоксифенил)пент-4-инилсульфанил]-2-метилфенокси}-2-метилпропионовая кислота,

2-метил-2-(2-метил-4-{1-[3-(4-трифторметоксифенил)проп-2-инил]циклобутилметокси}фенокси)пропионовая кислота

и их фармацевтически приемлемые соли и/или сложные эфиры.

19. Соединения по п.1 для применения в качестве терапевтически активных веществ, представляющих собой агонисты PPAR и/или PPAR .

20. Фармацевтическая композиция, обладающая агонистической активностью в отношении PPAR и/или PPAR , содержащая соединение по п.1 в качестве активного ингредиента, а также фармацевтически приемлемый носитель и/или адъювант.

Описание изобретения к патенту

Текст описания приведен в факсимильном виде.