гидробромид 3-[n-(3-карбоксипропилен)бензиламино]-4-гидрокси-n-бензилбутанамида, проявляющий ростстимулирующую активность на семенах пшеницы

Классы МПК:C07C237/12 с атомом азота по меньшей мере одной из карбоксамидных групп, связанным с ациклическим атомом углерода углеводородного радикала, замещенного карбоксильными группами
A01N37/20 содержащие группу , где Cn означает углеродный скелет, не содержащий цикл; их тиоаналоги
A01P21/00 Регуляторы роста растений
Автор(ы):, ,
Патентообладатель(и):Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный технологический университет" (ГОУВПО "КубГТУ") (RU)
Приоритеты:
подача заявки:
2008-08-04
публикация патента:

Описывается гидробромид 3-[N-(3-карбоксипропилен)бензиламино]-4-гидрокси-N-бензилбутанамида, проявляющий ростстимулирующую активность на семенах пшеницы. Изобретение направлено на получение нового соединения для применения в сельском хозяйстве в качестве активатора прорастания семян пшеницы. Техническим результатом настоящего изобретения является получение нового соединения, расширяющего ассортимент веществ с рострегулирующими свойствами в ряду производных индолилмасляной кислоты, что позволяет улучшить посевные качества семян. 1 табл.

Формула изобретения

Гидробромид 3-[N-(3-карбоксипропилен)бензиламино]-4-гидрокси-N-бензилбутанамида формулы

гидробромид 3-[n-(3-карбоксипропилен)бензиламино]-4-гидрокси-n-бензилбутанамида,   проявляющий ростстимулирующую активность на семенах пшеницы, патент № 2374222

проявляющий свойства стимулятора прорастания семян пшеницы.

Описание изобретения к патенту

Изобретение относится к новому биологически активному соединению - гидробромиду 3-[N-(3-карбоксипропилен)бензиламино]-4-гидрокси-N-бензил-бутанамида формулы 1:

гидробромид 3-[n-(3-карбоксипропилен)бензиламино]-4-гидрокси-n-бензилбутанамида,   проявляющий ростстимулирующую активность на семенах пшеницы, патент № 2374222

которое может найти применение в сельском хозяйстве в качестве стимулятора прорастания семян озимой пшеницы.

Указанное соединение, его химические и биологические свойства в литературе не известны.

Ближайшим техническим решением по структуре является 3-бензиламино-4-гидрокси-М-бензилбутанамид формулы 2:

гидробромид 3-[n-(3-карбоксипропилен)бензиламино]-4-гидрокси-n-бензилбутанамида,   проявляющий ростстимулирующую активность на семенах пшеницы, патент № 2374222

который описан ранее [1. Музыченко Г.Ф., Бадовская Л.А., Кульневич В.Г. и др. N-алкиламиды 3-(N-алкил- или бензил)амино-4-оксибутановой кислоты, проявляющие акарицидное действие, а.с. 841258 (СССР), 1981]. В качестве аналога по рострегулирующим свойствам был взят гиббереллин - один из наиболее известных стимуляторов прорастания семян, природный фитогормон, оказывающий положительное действие на ростовые процессы проростка. Однако гиббереллин - дорогостоящий продукт микробиологического синтеза и малодоступен [2. Муромцев Г.С. и др. Основы химической регуляции роста и продуктивности растений. - М.: Агропромиздат, 1987. - с.33-80; 3. Леонова Т.Г., Муромцев Г.С. Гиббереллины в сельском хозяйстве // С.-х. биология, 1991. № 5. С.154-168); 4. Деева B.П., Шелег З.И., Санько Н.В. Избирательное действие химических регуляторов роста на растения. Минск: Наука и техника, 1988. - 253 с.].

Техническим результатом настоящего изобретения является получение нового соединения, перспективного для химии биологически активных соединений, расширяющих ассортимент веществ с рострегулирующими свойствами в ряду синтетических аналогов ауксина - производных индолилмасляной кислоты, что позволяет улучшить посевные качества семян и получить более жизнеспособные всходы.

Это достигается синтезом нового неописанного ранее соединения - гидробромида 3-[N-(3-карбоксипропилен)бензиламино]-4-гидрокси-N-бензилбутанамида формулы 1, проявляющего свойства активатора прорастания семян озимой пшеницы. Соединение формулы 1 получают взаимодействием 3-бензиламино-4-гидрокси-N-бензилбутанамида с гидробромид 3-[n-(3-карбоксипропилен)бензиламино]-4-гидрокси-n-бензилбутанамида,   проявляющий ростстимулирующую активность на семенах пшеницы, патент № 2374222 -броммасляной кислотой.

Синтезированное соединение идентифицировано по совокупности данных элементного анализа и результатам физико-химических методов анализа.

Экспериментально установлено, что соединение 1 проявляет свойства активатора прорастания семян пшеницы.

Изобретение иллюстрируется нижеследующими примерами.

Пример 1

Получение гидробромида 3-N-(3-карбоксипропилен)бензиламино]-4-гидрокси-N-бензилбутанамида (1)

При легком подогревании растворили 4,42 г 3-бензиламино-4-гидрокси-N-бензилбутанамида и 2,48 г гидробромид 3-[n-(3-карбоксипропилен)бензиламино]-4-гидрокси-n-бензилбутанамида,   проявляющий ростстимулирующую активность на семенах пшеницы, патент № 2374222 -броммасляной кислоты в 100 см3 этилацетата, кипятили 1 ч и оставили на ночь. Получили вязкий осадок, который растворили в этаноле и переосадили серным эфиром. Выпавший бесцветный осадок отфильтровали и промыли на фильтре серным раствором. Выделили 3,17 (46%) соединения формулы 1.

Вычислено, %: С 55,75%; Н 6,19%; N 6,19%; Br 17,70%.

Найдено. %: С 55,92%; Н 6,15%; N 6,21%; Br 17,53%. C21H 28N2O4Br.

ИК-спектр, вазелиновое масло (гидробромид 3-[n-(3-карбоксипропилен)бензиламино]-4-гидрокси-n-бензилбутанамида,   проявляющий ростстимулирующую активность на семенах пшеницы, патент № 2374222 , см-1): 3440, 3175, 3080, 3060, 3030, 2700, 1755, 1710, 1640, 1575.

Пример 2

Рострегулирующая активность гидробромида 3-[N-(3-карбоксипропилен)бензиламино]-4-гидрокси-N-бензилбутанамида (1)

Рострегулирующую активность соединения 1 и его влияние на посевные качества семян определяли модельными методами модифицированного лабораторного скрининга на семенах озимой пшеницы сорта Дея.

В ходе исследований определяли оптимальную ростактивирующую концентрацию соединения 1, его влияние на посевные качества семян озимой пшеницы (энергия прорастания, длина и масса побеговой и корневой системы проростков).

Для изучения рострегулирующей активности заявляемое вещество и аналог по строению предварительно растворяли в ДМСО и затем воде. В качестве аналога по свойствам использовали гиббереллин, в качестве аналога по структуре и свойствам - соединение 2. Абсолютным контролем служила вода.

Семена замачивали в водных растворах препаратов в течение 18 часов. Затем семена проращивали в рулонах фильтровальной бумаги при температуре 20-22°С. Повторность опыта трехкратная. В каждой повторности использовали по 50 штук семян.

Об оптимальной ростстимулирующей концентрации соединения судили по совокупности таких показателей, как энергия прорастания, длина и сухая масса проростков и их потенциальная продуктивность.

Результаты определения оптимальной концентрации соединения и их влияния на посевные качества семян приведены в таблице 1.

Проведенные исследования позволили установить, что испытанное соединение 1 проявляет свойства активатора прорастания семян пшеницы.

Соединение 1 в оптимальной ростстимулирующей дозе с массовой долей 0,0005% активирует рост проростков, увеличивая энергию прорастания семян на 4%, длину побеговой части 7-дневных проростков - на 51,2%, длину корней проростков - на 58,6%, а их массу - на 52,6 и 42,0% соответственно, значительно превосходя контроль и аналоги по строению и действию. При меньших концентрациях степень активности падает, при больших - не возрастает.

Таким образом, заявляемое соединение гидробромид 3-[N-(3-карбоксипропилен)бензиламино]-4-гидрокси-N-бензилбутанамида формулы 1 является эффективным активатором прорастания семян пшеницы и может найти применение в практике сельского хозяйства в качестве средства для улучшения посевных качеств семян пшеницы и повышения жизнеспособности всходов.

гидробромид 3-[n-(3-карбоксипропилен)бензиламино]-4-гидрокси-n-бензилбутанамида,   проявляющий ростстимулирующую активность на семенах пшеницы, патент № 2374222

Скачать патент РФ Официальная публикация
патента РФ № 2374222

patent-2374222.pdf

Класс C07C237/12 с атомом азота по меньшей мере одной из карбоксамидных групп, связанным с ациклическим атомом углерода углеводородного радикала, замещенного карбоксильными группами

4-триметиламмониобутираты в качестве ингибиторов срт2 -  патент 2502727 (27.12.2013)
производные 4-диметиламиномасляной кислоты -  патент 2474573 (10.02.2013)
средство, снижающее влечение к алкоголизму, фармацевтическая композиция, способ ее получения, лекарственное средство и способ лечения -  патент 2404976 (27.11.2010)
малонамидные производные в качестве ингибиторов -секретазы -  патент 2330849 (10.08.2008)
новые производные аминодикарбоновых кислот, обладающие фармацевтическими свойствами -  патент 2280025 (20.07.2006)
производные бета-аланина -  патент 2234496 (20.08.2004)
производные глицинамида, способ их получения, промежуточные продукты и фармацевтическая композиция -  патент 2130923 (27.05.1999)
производное аминокислоты и способ его получения -  патент 2104265 (10.02.1998)

Класс A01N37/20 содержащие группу , где Cn означает углеродный скелет, не содержащий цикл; их тиоаналоги

биоцидные композиции и способы их применения -  патент 2515679 (20.05.2014)
гербицидные композиции, содержащие соединения бензоилпиразола, и способ уничтожения нежелательных растений -  патент 2514184 (27.04.2014)
регулятор роста растений и его применение -  патент 2415573 (10.04.2011)
синергичные комбинации имазалила -  патент 2413416 (10.03.2011)
n-бутил-3-бутилтозиламино-4-гидроксибутанамид, активирующий прорастание семян озимой пшеницы и повышающий устойчивость проростков к водному стрессу -  патент 2405769 (10.12.2010)
активатор прорастания семян озимой пшеницы, повышающий устойчивость проростков к водному стрессу -  патент 2373709 (27.11.2009)
способ борьбы с фитопатогенными болезнями культурных растений и фунгицидная композиция -  патент 2208316 (20.07.2003)
средство для регулирования роста зерновых и злаковых культур -  патент 2054869 (27.02.1996)
n-алкил- n-ацетилкарбонамиды, обладающие инсекто- и акарорепеллентной активностью -  патент 2047598 (10.11.1995)
замещенные ациламинобензамиды, обладающие фунгицидной активностью, и способ их получения -  патент 2034829 (10.05.1995)

Класс A01P21/00 Регуляторы роста растений

Наверх