Поиск патентов
ПАТЕНТНЫЙ ПОИСК В РФ

трисзамещенные производные аминогуанидина, используемые в качестве аналитических реагентов

Классы МПК:C07C277/08 замещенных гуанидинов
C07C279/12 замещенного атомами азота, не входящими в нитро- или нитрозогруппы
Автор(ы):, ,
Патентообладатель(и):Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Рязанский государственный медицинский университет имени акад. И.П. Павлова Федерального агентства по здравоохранению и социальному развитию" (RU)
Приоритеты:
подача заявки:
2008-06-16
публикация патента:

Изобретение относится к органической химии и описывает трисзамещенные производные аминогуанидина формулы

трисзамещенные производные аминогуанидина, используемые в качестве   аналитических реагентов, патент № 2372329

где

№ п/пR R5
I PhH
II С37 H
III 4-ClPh CH3
IV2-ОН-5-OCH 3PhH
V 4-OC2H5Ph H
VI СНз CH3
VII4-Cl-Ph CH3 (основание)
VIII PhCH3
IX 4-OCH3Ph CH3

Технический результат: расширение ассортимента аналитических реагентов, используемых для обнаружения катионов серебра, меди, висмута, и которые могут применяться в аналитической, фармацевтической и химико-токсикологической практике. 2 табл.

Изобретение относится к области поиска новых аналитических реагентов, а именно, к области синтеза соединений, используемых для обнаружения катионов металлов s-, p- и d-элементов.

С целью получения аналитических реагентов, обладающих избирательностью и высокой чувствительностью по отношению к катионам переходных металлов, взаимодействием триаминогуанидиний йодида с алифатическими, ароматическими и смешанными альдегидами и кетонами были синтезированы йодиды трисзамещенных производных гуанидина, которые были испытаны в качестве аналитических реагентов на соли металлов.

Данные экспериментов показали, что полученные соединения в среде диметилформамида с катионами серебра, меди, висмута образуют окрашенные осадки, а именно:

N,N',N''-трис(бензилиденамино)гуанидиний йодид (соединение I)

- с катионами серебра - светло-желтый, переходящий в темно-коричневый;

- с катионами меди - белый;

- с катионами висмута - оранжевый.

N,N',N''-трис(бутилиденамино)гуанидиний йодид (соединение II)

- с катионами серебра - коричневый;

- с катионами меди - черно-коричневый.

N,N',N''-трис(n-хлорфенилэтилденамино)гуанидиний йодид (соединение III)

- с катионами серебра - желтый, переходящий в темно-коричневый;

- с катионами меди - травянисто-зеленый;

- с катионами висмута - желтый, постепенно переходящий в оранжевый.

N,N',N''-трис(2-гидрокси-5-метоксибензилиденамино)гуанидиний йодид (соединение IV)

- с катионами серебра - белый;

- с катионами меди - желто-зеленый.

N,N',N''-трис(4-этоксибензилиденамино)гуанидиний йодид (соединение V)

- с катионами серебра - светло-желтый;

- с катионами меди - белый с зеленоватым оттенком;

- с катионами висмута - белый.

N,N',N''-трис(трисзамещенные производные аминогуанидина, используемые в качестве   аналитических реагентов, патент № 2372329 -метилэтилиденамино)гуанидиний йодид (соединение VI)

- с катионами серебра - желтый, переходящий в темно-коричневый;

- с катионами меди - черный.

N,N',N''-трис(C-метил-4-хлорбензилиден)гуанидин (основание, соединение VII)

- с катионами серебра - белый;

- с катионами меди - голубой;

- с катионами висмута - белый.

N,N',N''-трис(C-метилбензилиденамино)гуанидиний йодид (соединение VIII)

- с катионами серебра - белый, переходящий в красно-коричневый;

- с катионами меди - белый.

N,N',N''-трис(С-метил-4-метоксибензилиден)гуанидиний йодид (соединение IX)

- с катионами серебра - желтый, переходящий в коричневый;

- с катионами меди - грязно-зеленый;

- с катионами висмута - желтый.

Помимо этого, свежеприготовленные растворы солей висмута в спиртовой среде образуют с йодидами трисзамещенных производных гуанидина осадки белого, желтого и оранжевого цвета, а именно:

- соединение I - ярко-оранжевый;

- соединение II - оранжево-красный;

- соединение IV - светло-желтый;

- соединение VI - ярко-оранжевый;

- соединение VII - белый;

- соединение VIII - оранжевый;

- соединение IX - оранжевый.

Для изучаемых катионов были получены положительные результаты при максимальном разведении (таблица 2).

трисзамещенные производные аминогуанидина, используемые в качестве   аналитических реагентов, патент № 2372329

трисзамещенные производные аминогуанидина, используемые в качестве   аналитических реагентов, патент № 2372329 трисзамещенные производные аминогуанидина, используемые в качестве   аналитических реагентов, патент № 2372329

Способ получения

Пример 1. Получение N,N',N''-трис(бензилиденамино)гунидиний йодида

Растворяют 2,32 г (0,01 моль) триаминогуанидиний йодида в горячей смеси воды (20 мл) и этанола (30 мл). После охлаждения раствора до комнатной температуры добавляют по каплям раствор 2,88 мл (d=1,06) бензальдегида (0,03 моль) в 30 мл этанола, перемешивают и нагревают реакционную смесь до появления первой порции осадка. Перемешивание продолжают при комнатной температуре в течение 8-10 часов до полного выпадения осадка. Перекристаллизацию проводят из смеси этанола (90 мл) и воды (40 мл), получают 3,87 г (78%) N,N',N''-трис(бензилиденамино)гуанидиний йодида (соединение I) в виде светло-серого порошка. По аналогичной методике получают соединения II-IX (таблица 1).

Пример 2. Получение окрашенного комплекса N,N',N''-трис(бензилиденамино)гуанидиний йодида с катионами висмута

Для проведения опытов используют свежеприготовленный водный раствор нитрата висмута с содержанием 0,01 г Bi3+ в 1 мл раствора.

а) К 1 мл раствора нитрата висмута при перемешивании добавляют 4-5 капель 0,04% спиртового раствора N,N',N''-трис(бензилиденамино)гуанидиний йодида, выпадает оранжевый осадок.

б) К 1 мл раствора нитрата висмута при перемешивании добавляют 4-5 капель 0,04% раствора N,N',N''-трис(бензилиденамино)гуанидиний йодида в диметилформамиде, выпадает оранжевый осадок. По аналогичной методике получают окрашенные соединения II-IX с солями серебра, меди, висмута (таблица 2).

ИСТОЧНИКИ ИНФОРМАЦИИ

1. I.M.Müller, R.Robson. Angew. Chem. Int. Ed. 2000. 39. № 23, p.4357-4359.

2. I.M.Müller, R.Robson, F.Separovie. Angew. Chem. Int. Ed. 2001. 40. № 23, p.4385-4386.

3. B.C.Саков и др. ДАН. 2003, т.390, № 5, с.693-699.

4. К.Н.Зеленин и др. ЖОХ, 1996, т.66, вып.1, с.141-146.

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

Трисзамещенные производные аминогуанидина формулы

трисзамещенные производные аминогуанидина, используемые в качестве   аналитических реагентов, патент № 2372329

где

№ п/пR R5
I PhН
II С3Н7 H
III 4-Cl Ph СН3
IV2-ОН-5-OCH 3PhН
V 4-OC2H5Ph Н
VI СН3 СН3
VII 4-Cl-PhСН 3 (основание)
VIIIPh СН3
IX4-OCH3 PhСН3


используемые в качестве аналитических реагентов.


Скачать патент РФ Официальная публикация
патента РФ № 2372329

patent-2372329.pdf
Патентный поиск по классам МПК-8:

Класс C07C277/08 замещенных гуанидинов

Класс C07C279/12 замещенного атомами азота, не входящими в нитро- или нитрозогруппы

Патенты РФ в классе C07C279/12:
способы получения бикарбоната аргинина при низком давлении -  патент 2528051 (10.09.2014)
способы производства высококонцентрированного раствора бикарбоната аргинина при высоком давлении -  патент 2518901 (10.06.2014)
способы получения соли -  патент 2468003 (27.11.2012)
способ получения амидов креатина -  патент 2428414 (10.09.2011)
соли бис(3-гуанидинопропил)додециламина -  патент 2273632 (10.04.2006)
омега-аминоалкиламиды r-2-арилпропионовых кислот в качестве ингибиторов хемотаксиса полиморфноядерных и одноядерных клеток, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе -  патент 2272024 (20.03.2006)
аналоги 15-дезоксиспергуалина или их соли присоединения, способ их получения, промежуточные соединения и фармацевтическая композиция на основе аналогов 15- дезоксиспергуалина -  патент 2130015 (10.05.1999)
аналоги 15-деоксиспергуалина, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе -  патент 2114823 (10.07.1998)

Наверх