способ получения 5-(n-этилкарбоксифенил)-, 5-(n- -диэтиламиноэтилкарбоксифенил)- и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинанов

Формула изобретения

1. Способ получения 1,3,5-дитиазинансодержащих соединений формулы (1)

-диэтиламиноэтилкарбоксифенил)- и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинанов, патент № 2368603" SRC="/images/patents/95/2368603/2368603-11-s.gif" BORDER="0">

характеризующийся тем, что аминосоединение, выбранное из группы, включающей соляно-кислый эфир n-аминобензойной кислоты (анестезин), соляно-кислый -диэтиламиноэтилкарбоксифенил)- и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинанов, патент № 2368603" SRC="/images/patents/95/2368034/946.gif" BORDER="0" ALIGN="absmiddle"> -диэтиламиноэтиловый эфир n-аминобензойной кислоты (новокаин), n-аминобензолсульфацетамид (альбуцид) подвергают взаимодействию с насыщенным сероводородом 37%-ным водным раствором формальдегида при мольном соотношении аминосоединение : формальдегид : сероводород, равном 1:3:2 соответственно, в кислой среде при pH 2,5-5,0, при комнатной температуре.

2. Способ по п.1, отличающийся тем, что при использовании соляно-кислого эфира n-аминобензойной кислоты получают 5-(n-этилкарбоксифенил)-1,3,5-дитиазинан (1а).

3. Способ по п.1, отличающийся тем, что при использовании соляно-кислого -диэтиламиноэтилкарбоксифенил)- и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинанов, патент № 2368603" SRC="/images/patents/95/2368034/946.gif" BORDER="0" ALIGN="absmiddle"> -диэтиламиноэтилового эфира n-аминобензойной кислоты получают 5-(n- -диэтиламиноэтилкарбоксифенил)- и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинанов, патент № 2368603" SRC="/images/patents/95/2368034/946.gif" BORDER="0" ALIGN="absmiddle"> -диэтиламиноэтилкарбоксифенил)-1,3,5-дитиазинан (1b).

4. Способ по п.1, отличающийся тем, что при использовании

n-аминобензолсульфацетамида получают 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинан (1с).

Описание изобретения к патенту

Предлагаемое изобретение относится к способам получения новых органических соединений, в частности к способу получения 5-(n-этилкарбоксифенил)-1,3,5-дитиазинана (1а), 5-(n- -диэтиламиноэтилкарбоксифенил)- и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинанов, патент № 2368603" SRC="/images/patents/95/2368603/2368603-2.gif" height=100 BORDER="0" ALIGN="absmiddle"> -диэтиламиноэтилкарбоксифенил)- 1,3,5-дитиазинана (1b) и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинана (1с).

-диэтиламиноэтилкарбоксифенил)- и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинанов, патент № 2368603" SRC="/images/patents/95/2368603/2368603-4.gif" height=100 BORDER="0">

Соединения дитиазинанового ряда могут найти применение в качестве биологически активных веществ, лекарственных препаратов, таких как антибактериальные, антигрибковые и антивирусные агенты, комплексообразователей, селективных сорбентов и экстрагентов драгоценных металлов, специальных реагентов для подавления жизнедеятельности бактерий в различных средах (от легкой промышленности до нефти).

Известен способ (Deutsche Gold- und Silber-scheideanstalt Vormals Roessler «Procédé de préparation de composés dithiaziniques», Fr. Pat. 1963; C.A. 1964, 5, 5528d) получения производных 1,3,5-дитиазинана взаимодействием n-аминофенола и о-аминобензойной кислоты, водного формальдегида (30%) и гидросульфида натрия по схеме

-диэтиламиноэтилкарбоксифенил)- и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинанов, патент № 2368603" SRC="/images/patents/95/2368603/2368603-6.gif" height=100 BORDER="0">

Известный способ не позволяет получать 5-(n-этилкарбоксифенил)-1,3,5-дитиазинан (1а), 5-(n- -диэтиламиноэтилкарбоксифенил)- и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинанов, патент № 2368603" SRC="/images/patents/95/2368603/2368603-2.gif" height=100 BORDER="0" ALIGN="absmiddle"> -диэтиламиноэтилкарбоксифенил)-1,3,5-дитиазинан (1b) и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинан (1с).

Известен способ (С.Р.Хафизова, В.Р.Ахметова, Р.В.Кулакова, У.М.Джемилев. Тиометилирование ароматических аминов - эффективный метод синтеза гетероциклических соединений. Изв. АН. Сер. Хим., 2003, 8, с.1722-1726) получения производных 1,3,5-дитиазинанов взаимодействием соответственно ароматических м-, n-толуидинов, о-, м-, n-анизидинов, n-ксилидина со смесью водного формальдегида (37%)

и сероводорода по схеме

-диэтиламиноэтилкарбоксифенил)- и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинанов, патент № 2368603" SRC="" height=100 BORDER="0">

Известный способ не позволяет получать 5-(n-этилкарбоксифенил)-1,3,5-дитиазинан (1а), 5-(n- -диэтиламиноэтилкарбоксифенил)- и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинанов, патент № 2368603" SRC="/images/patents/95/2368603/2368603-2.gif" height=100 BORDER="0" ALIGN="absmiddle"> -диэтиламиноэтилкарбоксифенил)-1,3,5-дитиазинан (1b) и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинан (1с).

Известен способ (В.Р.Ахметова, Г.Р.Надыргулова и др. Взаимодействие о-, м-, n-аминофенолов с формальдегидом и сероводородом. Изв. АН. Сер. Хим., 2006, 3, с.305-308) получения производных 1,3,5-дитиазинанов взаимодействием соответственно о-, n-аминофенолов, водного формальдегида (37%) и сероводорода по схеме

-диэтиламиноэтилкарбоксифенил)- и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинанов, патент № 2368603" SRC="" height=100 BORDER="0">

Известный способ не позволяет получать 5-(n-этилкарбоксифенил)-1,3,5-дитиазинан (1а), 5-(n- -диэтиламиноэтилкарбоксифенил)- и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинанов, патент № 2368603" SRC="/images/patents/95/2368603/2368603-2.gif" height=100 BORDER="0" ALIGN="absmiddle"> -диэтиламиноэтилкарбоксифенил)-1,3,5-дитиазинан (1b) и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинан (1с).

Таким образом, в литературе отсутствуют сведения по получению 5-(n-этилкарбоксифенил)-1,3,5-дитиазинана (1а), 5-(n- -диэтиламиноэтилкарбоксифенил)- и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинанов, патент № 2368603" SRC="/images/patents/95/2368603/2368603-2.gif" height=100 BORDER="0" ALIGN="absmiddle"> -диэтиламиноэтилкарбоксифенил)-1,3,5-дитиазинана (1b) и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинана (1с).

Предлагается новый способ получения 5-(n-этилкарбоксифенил)-1,3,5-дитиазинана (1а), 5-(n- -диэтиламиноэтилкарбоксифенил)- и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинанов, патент № 2368603" SRC="/images/patents/95/2368603/2368603-2.gif" height=100 BORDER="0" ALIGN="absmiddle"> -диэтиламиноэтилкарбоксифенил)-1,3,5-дитиазинана (1b) и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинана (1с).

Сущность метода получения соединения 1а, или 1b, или 1с заключается во взаимодействии насыщенного сероводородом водного раствора формальдегида (37%) с солянокислым эфиром n-аминобензойной кислоты (анестезином) [или с солянокислым -диэтиламиноэтилкарбоксифенил)- и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинанов, патент № 2368603" SRC="/images/patents/95/2368603/2368603-2.gif" height=100 BORDER="0" ALIGN="absmiddle"> -диэтиламиноэтиловым эфиром n-аминобензойной кислоты (новокаином), или с n-аминобензолсульфацетамидом (альбуцидом)], взятыми в мольном соотношении амин:формальдегид:сероводород = 1:3:2, при температуре 20°С, pH 2,5-5 и перемешивании в течение 1-2 часов. Образуется 5-(n-этилкарбоксифенил)-1,3,5-дитиазинан (1а) или 5-(n- -диэтиламиноэтилкарбоксифенил)- и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинанов, патент № 2368603" SRC="/images/patents/95/2368603/2368603-2.gif" height=100 BORDER="0" ALIGN="absmiddle"> -диэтиламиноэтилкарбоксифенил)-1,3,5-дитиазинан (1b) или 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинан (1с).

Реакции протекают по схеме

-диэтиламиноэтилкарбоксифенил)- и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинанов, патент № 2368603" SRC="" height=100 BORDER="0">

-диэтиламиноэтилкарбоксифенил)- и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинанов, патент № 2368603" SRC="" height=100 BORDER="0">

-диэтиламиноэтилкарбоксифенил)- и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинанов, патент № 2368603" SRC="" height=100 BORDER="0">

Целевые продукты 5-(n-этилкарбоксифенил)-1,3,5-дитиазинан (1а), 5-(n- -диэтиламиноэтилкарбоксифенил)- и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинанов, патент № 2368603" SRC="/images/patents/95/2368603/2368603-2.gif" height=100 BORDER="0" ALIGN="absmiddle"> -диэтиламиноэтилкарбоксифенил)-1,3,5-дитиазинан (1b) и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинан (1с) образуются только с участием этилового эфира n-аминобензойной кислоты, -диэтиламиноэтилкарбоксифенил)- и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинанов, патент № 2368603" SRC="/images/patents/95/2368603/2368603-2.gif" height=100 BORDER="0" ALIGN="absmiddle"> -диэтиламиноэтилового эфира n-аминобензойной кислоты и n-аминобензолсульфацетамидом натрия в присутствии формальдегида (37%) и сероводорода в кислой среде (pH 2,5-5).

В присутствии других производных n-аминобензойной кислоты и n-анилинсульфамида (например, метилового эфира n-аминобензойной кислоты, -диэтиламиноэтилкарбоксифенил)- и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинанов, патент № 2368603" SRC="/images/patents/95/2368603/2368603-2.gif" height=100 BORDER="0" ALIGN="absmiddle"> -диметиламинометилового эфира n-аминобензойной кислоты, 2-(n-аминобензолсульфамидо)-3-метоксипиразина), других альдегидов (например, уксусного, пропионового), других меркаптанов (например, этил- или амилмеркаптаны) целевые продукты (1а), (1b) и (1с) не образуются. Реакции проводили при комнатной температуре, в кислой среде.

При более низкой температуре, щелочной и нейтральной средах (например, 0°С, pH~7-12) выход целевых продуктов снижается, а при высокой температуре (например, 80°С) реакции продукты (2а) и (2b) образуются в смеси с продуктами конденсации формальдегида и сероводорода - 1,2,4-тритиоланом, 1,2,4,6-тетратиепаном.

Отличия предлагаемого способа:

В данном способе в отличие от известных предлагается проводить реакции исключительно в кислой среде с образованием ранее не синтезированных N-, S-содержащих гетероциклических соединений (pH 2,5-5).

Предлагаемый способ позволяет получать с высокой региоселективностью 5-(n-этилкарбоксифенил)-1,3,5-дитиазинан (1 а), 5-(n- -диэтиламиноэтилкарбоксифенил)- и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинанов, патент № 2368603" SRC="/images/patents/95/2368603/2368603-2.gif" height=100 BORDER="0" ALIGN="absmiddle"> -диэтиламиноэтилкарбоксифенил)-1,3,5-дитиазинан (1b) и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинан (1с), синтез которых в литературе не описан.

Способ поясняется примерами:

Пример 1. В стеклянный реактор, снабженный механической мешалкой, газоподводящей трубкой и капельной воронкой при комнатной (20-21°С) температуре помещают 0,03 моля формальдегида (37% водный раствор), барботированием насыщают водный раствор формальдегида (37%) сероводородом в течение 30 минут, прикапывают 0,01 моль солянокислого этилового эфира n-аминобензойной кислоты в водной среде, pH 4,5-5, перемешивают ~1,5 ч. При 20°С выделяют 5-(n-этилкарбоксифенил)-1,3,5-дитиазинан (1а) с выходами 56%. Продукт 1а выделен колоночной хроматографией, в качестве элюента использовали бензол:этилацетат = 5:1.

Пример 2. В стеклянный реактор, снабженный механической мешалкой, газоподводящей трубкой и капельной воронкой при комнатной (20-21°С) температуре помещают 0,003 моля формальдегида (37% водный раствор), барботированием насыщают водный раствор формальдегида (37%) сероводородом в течение 30 минут, прикапывают 0,001 моль солянокислого -диэтиламиноэтилкарбоксифенил)- и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинанов, патент № 2368603" SRC="/images/patents/95/2368603/2368603-2.gif" height=100 BORDER="0" ALIGN="absmiddle"> -диэтиламиноэтилового эфира n-аминобензойной кислоты в водной среде, pH 4,5, перемешивают ~2 ч. При 20°С получают 5-( n- -диэтиламиноэтилкарбоксифенил)- и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинанов, патент № 2368603" SRC="/images/patents/95/2368603/2368603-2.gif" height=100 BORDER="0" ALIGN="absmiddle"> -диэтиламиноэтилкарбоксифенил)-1,3,5-дитиазинан (1b) с выходом 79%. Продукт 1b промывали водой, фильтровали, осадок сушили.

Пример 3. В стеклянный реактор, снабженный механической мешалкой, газоподводящей трубкой и капельной воронкой при комнатной (20-21°С) температуре помещают 0,006 моля формальдегида (37% водный раствор), барботированием насыщают водный раствор формальдегида (37%) сероводородом в течение 30 минут, прикапывают 0,002 моль n-аминобензолсульфацетамида натрия в водной среде, предварительного нейтрализованного 0,002 молями соляной кислоты (pH 2,5), перемешивают ~1 ч. При 20°С получают 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинана (1с) с выходом 55%. Продукт 1с промывали в хлороформе, фильтровали, осадок сушили.

Физико-химические характеристики 5-(n-этилкарбоксифенил)-1,3,5-дитиазинана (1а):
-диэтиламиноэтилкарбоксифенил)- и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинанов, патент № 2368603" SRC="" height=100 BORDER="0" TI="CF" HE="26" WI="47">	Выход 1.50 г (56%), т.пл. 136-138°С, Rf 0.64 (элюент, бензол:этилацетат = 5:1). ИК-спектр, -диэтиламиноэтилкарбоксифенил)- и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинанов, патент № 2368603" SRC="" height=100 BORDER="0" ALIGN="absmiddle"> /см-1: 750, 1230, 1450, 1660, 3320.
-диэтиламиноэтилкарбоксифенил)- и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинанов, патент № 2368603" SRC="" height=100 BORDER="0" ALIGN="absmiddle">	Спектр ЯМР 1Н ( -диэтиламиноэтилкарбоксифенил)- и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинанов, патент № 2368603" SRC="" height=100 BORDER="0" ALIGN="absmiddle"> , м.д., CDCl3), J/Гц): 1.38 (т, 3Н, Н3 С(16), J=7.2); 3.92 (с, 2Н, Н2С(2)); 4.30 (с, 4Н, Н2С(4,6)); 5.10 (уш. с, 2Н, Н2С(15)); 7.05 (д, 2Н, НС(8,12), J=9); 8.05 (д, 2Н, НС(9,11), J=9)[1] ([1]Спектры ЯМР 1Н зарегистрированы на спектрометре -диэтиламиноэтилкарбоксифенил)- и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинанов, патент № 2368603" SRC="" height=100 BORDER="0" ALIGN="absmiddle"> Tesla BS-487" (80 МГц).
-диэтиламиноэтилкарбоксифенил)- и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинанов, патент № 2368603" SRC="" height=100 BORDER="0" ALIGN="absmiddle">	Спектр ЯМР 13С ( -диэтиламиноэтилкарбоксифенил)- и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинанов, патент № 2368603" SRC="" height=100 BORDER="0" ALIGN="absmiddle"> , м.д., CDCl3): 14.29 (к, С(16)), 34.80 (т, С(2)); 54.47 (т, С(4,6)); 60.43 (т, (15)); 116.21 (д, С(8,12)); 121.90 (с, С(10)); 130.96 (д, С(9,11)); 148.48 (с, С(7)); 165.64 (с, С(13))[2] ([2] Спектры ЯМР 13 С на спектрометре "Jeol-FX 90Q" (22.50 МГц).
-диэтиламиноэтилкарбоксифенил)- и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинанов, патент № 2368603" SRC="" height=100 BORDER="0" ALIGN="absmiddle">	Масс-спектр, m/z (Iотн (%)): 269 [M]+ (40); 177 [M+CHS] + (55); 45 [CHS]+(52); 77 [C6H 5]+ (36); 132 [COC6H4NCH 2] (100); 191 [M-SCH2S] (21); 177 [M-CH 2SCH2S] (70); 163 [М-CH2SCH2 SCH2] (24); 149 [M-NCH2SCH2SCH 2] (33)[3] ([3] Масс-спектры регистрировали на спектрометре "Finigan", модель 4021).
-диэтиламиноэтилкарбоксифенил)- и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинанов, патент № 2368603" SRC="" height=100 BORDER="0" ALIGN="absmiddle">	Найдено (%): С, 54.19; Н, 5.48; N, 5.11; S, 23.77.
-диэтиламиноэтилкарбоксифенил)- и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинанов, патент № 2368603" SRC="" height=100 BORDER="0" ALIGN="absmiddle">	Вычислено (%): С, 53.53; Н, 5.58; N, 5.20; S, 23.79. C12 Hl502NS2.
Физико-химические характеристики 5-(n- -диэтиламиноэтилкарбоксифенил)- и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинанов, патент № 2368603" SRC="/images/patents/95/2368603/2368603-2.gif" height=100 BORDER="0" ALIGN="absmiddle"> -диэтиламиноэтилкарбоксифенил)-1,3,5-дитиазинана (1b):
-диэтиламиноэтилкарбоксифенил)- и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинанов, патент № 2368603" SRC="" height=100 BORDER="0" TI="CF" HE="33" WI="47">	Выход 0.29 г (79%), т.пл. 51-52°С. ИК-спектр, -диэтиламиноэтилкарбоксифенил)- и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинанов, патент № 2368603" SRC="" height=100 BORDER="0" ALIGN="absmiddle"> /см-1: 770, 1100, 1380-1450, 1600, 1680, 2900.
-диэтиламиноэтилкарбоксифенил)- и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинанов, патент № 2368603" SRC="" height=100 BORDER="0" ALIGN="absmiddle">	Спектр ЯМР 1Н ( -диэтиламиноэтилкарбоксифенил)- и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинанов, патент № 2368603" SRC="" height=100 BORDER="0" ALIGN="absmiddle"> , м.д., CDCl3, J/Гц): 0.45 (т,6Н, С(19,19 -диэтиламиноэтилкарбоксифенил)- и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинанов, патент № 2368603" SRC="" height=100 BORDER="0" ALIGN="absmiddle"> ), J=6.3); 1.30 (т, 2Н, Н2С(16), J=9); 3.12 (к, 4Н Н2С(18,18 -диэтиламиноэтилкарбоксифенил)- и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинанов, патент № 2368603" SRC="" height=100 BORDER="0" ALIGN="absmiddle"> ), J=10.8); 3.80 (т, 2Н, Н2С(15) J=9); 4.22 (с, 2Н, Н2С(2)); 4.68 (с, 4Н, Н2С(4,6); 7.3 (уш. с, 2Н, НС(8,12)); 7.87 (с, 2Н, НС(9,11).
-диэтиламиноэтилкарбоксифенил)- и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинанов, патент № 2368603" SRC="" height=100 BORDER="0" ALIGN="absmiddle">	Спектр ЯМР 13С ( -диэтиламиноэтилкарбоксифенил)- и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинанов, патент № 2368603" SRC="" height=100 BORDER="0" ALIGN="absmiddle"> , м.д., CDCl3): 8.46 (к, С(19,19 -диэтиламиноэтилкарбоксифенил)- и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинанов, патент № 2368603" SRC="" height=100 BORDER="0" ALIGN="absmiddle"> )); 32.39 (т, С(2)); 47.11 (т, С(18,18 -диэтиламиноэтилкарбоксифенил)- и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинанов, патент № 2368603" SRC="" height=100 BORDER="0" ALIGN="absmiddle"> )); 49.52 (т, С(4,6)); 53.81 (т, С(16)); 58.15 (т, С(15)); 116.86 (д, С(8,12)); 131.08 (д, С(9,11)); 150.49 (с, С(7));165.54(с, С(13))2.
-диэтиламиноэтилкарбоксифенил)- и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинанов, патент № 2368603" SRC="" height=100 BORDER="0" ALIGN="absmiddle">	Найдено (%): С, 51.97; Н, 7.46; N, 7.70; S, 24.08.
-диэтиламиноэтилкарбоксифенил)- и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинанов, патент № 2368603" SRC="" height=100 BORDER="0" ALIGN="absmiddle">	Вычислено (%): С, 56.47; Н, 8.24; N, 8.24; S, 18.82. C16 H24O2N2S2.
Физико-химические характеристики 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинана (1с):
-диэтиламиноэтилкарбоксифенил)- и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинанов, патент № 2368603" SRC="" height=100 BORDER="0" TI="CF" HE="26" WI="47">	Выход 0.350 г (55%). т.пл. 126-127°С. ИК-спектр, -диэтиламиноэтилкарбоксифенил)- и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинанов, патент № 2368603" SRC="" height=100 BORDER="0" ALIGN="absmiddle"> /см-1: 650-700, 1100, 1400, 1600, 2900, 3350.
-диэтиламиноэтилкарбоксифенил)- и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинанов, патент № 2368603" SRC="" height=100 BORDER="0" ALIGN="absmiddle">	Спектр ЯМР 1Н ( -диэтиламиноэтилкарбоксифенил)- и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинанов, патент № 2368603" SRC="" height=100 BORDER="0" ALIGN="absmiddle"> , м.д., ДМСО d6,.J/Гц): 4.5 (с, 2Н, Н2 С (2)); 5.11 (с, 4Н, Н2С (4,6); 6.73 (с, 1Н, NH(16)); 7.6 (с, 2Н, НС(8,12); 8.2(с, 2Н, СН(9,11)).
-диэтиламиноэтилкарбоксифенил)- и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинанов, патент № 2368603" SRC="" height=100 BORDER="0" ALIGN="absmiddle">	Спектр ЯМР 13С ( -диэтиламиноэтилкарбоксифенил)- и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинанов, патент № 2368603" SRC="" height=100 BORDER="0" ALIGN="absmiddle"> , м.д., ДМСО-d6): 23.42 (к, С(20)); 32.2 (т, С(2)); 53.18 (т, С(6,4)); 112.56 (д, С(12, 8)); 125.91 (с, С(10));129.45 (д, С(11, 9)); 153.75 (с, С(7)); 168.89 (с, С(18)).
-диэтиламиноэтилкарбоксифенил)- и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинанов, патент № 2368603" SRC="" height=100 BORDER="0" ALIGN="absmiddle">	Найдено (%): С, 41.51; Н, 4.40; N, 8.81; S, 30.19.
-диэтиламиноэтилкарбоксифенил)- и 5-(n-сульфацетамидфенил)-1,3,5-дитиазинанов, патент № 2368603" SRC="" height=100 BORDER="0" ALIGN="absmiddle">	Вычислено (%): С, 43.95; Н, 4.64; N, 12.03; S, 25.00. С11 Н14Н2S3О3.