производные пиридинкарбоксамида и их соли для применения в качестве инсектицида

Формула изобретения

1. Производные пиридинкарбоксамида формулы (I):



в которой R¹ означает -С(=U)NR ³R⁴;

R² означает Н, алкил с 1-6 атомами углерода или R³;

R³ означает R⁵, ОН или алкил с 1-6 атомами углерода, содержащий в качестве заместителей 1-3 группы R⁶,

или R² и R³ совместно с соединяющими их атомами образуют гетероциклическое кольцо, выбранное из группы, включающей (А), (В)



R⁴ означает Н, алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 3-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, группу -(CR¹⁵R¹⁶)_p фенил или O(CR¹⁵R¹⁶)_rфенил, или R³ и R⁴ совместно с соседним атомом N образуют 5-6-членное, частично насыщенное или насыщенное гетероциклическое кольцо, которое необязательно содержит один дополнительный атом N, О или S, и это кольцо является незамещенным или содержащим в качестве заместителя одну группу, выбранную из алкила с 1-6 атомами углерода, галогена и гидроксила,

R⁵ означает алкенил с 3-6 атомами углерода, алкинил с 3-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, незамещенный или замещенный группой CO₂(С ₁-С₆)алкил, алкенилокси с 3-6 атомами углерода, алкинилокси с 3-6 атомами углерода, NHCO(С₁-С ₆)алкил, циклоалкилалкил с 3-8 атомами углерода в циклоалкильной части и с 1-6 атомами углерода в алкильной части, -(CR¹⁵ R¹⁶)_pфенил, O(CR¹⁵R¹⁶ )_rфенил, NHCOфенил, NHSO₂фенил, N=С(фенил) ₂, -(CR¹⁵R¹⁶)_ргетероциклил, где гетероциклил означает гетероциклический радикал, содержащий частично насыщенную или ароматическую циклическую систему, содержащую от 4 до 7 циклических атомов углерода и от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из группы, включающей S и N, при условии, что тиазолил, пирролидинил и бензотриазолил исключены, при этом последние 5 указанных фенильных групп являются незамещенными или содержащими в качестве заместителя одну группу R¹⁷,

R ⁶ означает галоген, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, S(O)_nR^14a, CN, CO₂(С₁-С₆)алкил, NO₂ или ОН,

R¹⁷ означает R⁶, R ^14a или СН₂ОН;

U означает S или О,

W означает CHR¹⁹ или СО,

R⁷ , R⁸, R⁹ и R¹⁹ независимо означают Н, алкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода или -(СН₂)_рфенил,

R¹⁰ означает Н,

R¹⁵ и R¹⁶ независимо означают Н или алкил с 1-6 атомами углерода,

R^14a означает алкил с 1-6 атомами углерода или галогеналкил с 1-6 атомами углерода;

n, р и r независимо равны 0, 1 или 2;

или их соль,

за исключением соединения, в котором R¹ имеет вышеуказанное значение, U означает О, R² означает Н, R⁴ означает Н и R ³ означает 2,4-дихлорфенил,

при этом производные пиридинкарбоксамида формулы (I) и их соли пригодны для применения в качестве инсектицида.

2. Производные пиридинкарбоксамида или их соль по п.1, где R² означает Н или R³ .

3. Производные пиридинкарбоксамида или их соль по п.2, где R³ означает R⁵ или ОН; или означает алкил с 1-6 атомами углерода, содержащий в качестве заместителей 1-3 группы R⁶;

или R² и R³ совместно с соединяющими их атомами образуют гетероциклическое кольцо, выбранное из группы, включающей (А) и (В):



где R⁴, R⁷, R⁸ , R⁹ и R¹⁰ имеют указанное в п.1 значение.

4. Производные пиридинкарбоксамида или их соль по п.2, где R⁴ означает Н, алкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, группу -(CR¹⁵R¹⁶ )_рфенил или О(CR¹⁵R¹⁶)_r фенил,

или R³ и R⁴ совместно с соседним атомом N могут образовать 5-6-членное, частично насыщенное или насыщенное гетероциклические кольцо, которое необязательно содержит дополнительный атом N, О или S, и это кольцо является незамещенным или содержащим в качестве заместителя одну группу, выбранную из алкила с 1-6 атомами углерода, галогена и гидроксила.

5. Производные пиридинкарбоксамида или их соль по п.1,

где R² означает Н;

R³ означает R⁵ или ОН; или означает алкил с 1-6 атомами углерода, содержащий в качестве заместителей 1-3 группы R⁶;

или R² и R³ совместно с соединяющими их атомами могут образовать гетероциклическое кольцо, выбранное из группы, включающей (А) и (В):



R⁴ означает Н, алкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, группу -(CR¹⁵ R¹⁶)_рфенил или О(CR¹⁵R¹⁶ )_rфенил,

или R³ и R⁴ совместно с соседним атомом N могут образовать пирролидин-1-ил, морфолин-1-ильное или тиоморфолин-1-ильное кольцо;

R ⁵ означает алкенил с 3-6 атомами углерода, алкинил с 3-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, циклоалкилалкил с 3-8 атомами углерода в циклоалкильной части и с 1-6 атомами углерода в алкильной части, алкокси с 1-6 атомами углерода, алкенилокси с 3-6 атомами углерода, алкинилокси с 3-6 атомами углерода, -(CR ¹⁵R¹⁶)_ргетероциклил, -(CR¹⁵ R¹⁶)_рфенил или О(CR¹⁵R¹⁶ )_rфенил, причем 2 последние указанные фенильные группы являются незамещенными или содержащими в качестве заместителя одну группу R¹⁷;

R⁶ означает галоген, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, S(O)_nR^14a, CN, NO₂ или ОН;

R¹⁷ означает R⁶, R ^14a или СН₂ОН;

U означает S или О;

W означает CHR¹⁹ или СО;

R⁷ , R⁸, R⁹ и R¹⁹ означают Н или алкил с 1-6 атомами углерода;

R¹⁰ означает Н,

R¹⁵ и R¹⁶ означают Н или алкил с 1-6 атомами углерода;

R^14a означает алкил с 1-6 атомами углерода или галогеналкил с 1-6 атомами углерода;

n, р и r равны 0, 1 или 2;

причем гетероциклил означает пиридиновый, пиримидиновый, (1,3,4)-тиадиазольный или бензотиазольный радикал.

6. Производные пиридинкарбоксамида или их соль по п.2,

где R² означает Н;

R³ означает R⁵ или ОН; или означает алкил с 1-6 атомами углерода,

или R² и R³ совместно с соединяющими их атомами могут образовать гетероциклическое кольцо, выбранное из группы, включающей (А) и (В):



R⁴ означает Н, алкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, группу -(CR¹⁵ R¹⁶)_рфенил или О(CR¹⁵R¹⁶ )_rфенил,

или R³ и R⁴ совместно с соседним атомом N могут образовать пирролидин-1-ил, пиперидин-1-ильное или морфолин-1-ильное кольцо;

R ⁵ означает алкенил с 3-6 атомами углерода, алкинил с 3-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, циклоалкилалкил с 3-8 атомами углерода в циклоалкильной части и с 1-6 атомами углерода в алкильной части, алкокси с 1-6 атомами углерода, алкенилокси с 3-6 атомами углерода, алкинилокси с 3-6 атомами углерода, -(CR ¹⁵R¹⁶)_ргетероциклил, -(CR¹⁵ R¹⁶)_рфенил или О(CR¹⁵R¹⁶ )_rфенил, причем 2 последние указанные фенильные группы являются незамещенными или содержащими в качестве заместителей одну группу R¹⁷;

R⁶ означает галоген, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, S(O)_nR^14a, CN, NO₂ или ОН;

R¹⁷ означает R⁶, R ^14a или СН₂ОН;

U означает S или О;

W означает CHR¹⁹ или СО;

R⁷ , R⁸, R⁹ и R¹⁹ означают Н или алкил с 1-6 атомами углерода,

R¹⁵ и R ¹⁶ означают Н или алкил с 1-6 атомами углерода;

R^14a означает алкил с 1-6 атомами углерода или галогеналкил с 1-6 атомами углерода;

n, р и r равны 0, 1 или 2;

при этом гетероциклил означает пиридиновый, пиримидиновый, (1,3,4)-тиадиазольный или бензотиазольный радикал.

7. Производные пиридинкарбоксамида или их соль по п.1, где R² означает Н; U означает О или S;

R³ означает алкокси с 1-6 атомами углерода, алкенилокси с 3-6 атомами углерода, алкинилокси с 3-6 атомами углерода, СН₂фенил или ОСН₂ фенил, фенил или 2-пиридил, причем 3 последние указанные фенильные группы являются незамещенными или содержащими в качестве заместителя группу, выбранную из числа галогена, алкила с 1-6 атомами углерода, алкоксила с 1-6 атомами углерода, CN и NO₂; R ⁴ означает Н, алкил с 1-6 атомами углерода или СН₂ фенил.

Описание изобретения к патенту

Текст описания приведен в факсимильном виде.