Поиск патентов
ПАТЕНТНЫЙ ПОИСК В РФ

4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[n,n-ди(2-аминоэтил)]-дигептанамид

Классы МПК:C07C237/16 ненасыщенного ациклического углеродного скелета
C08G63/02 полиэфиры, получаемые из оксикарбоновых кислот или поликарбоновых кислот и полиоксисоединений
Автор(ы):, , , ,
Патентообладатель(и):Федеральное государственное унитарное предприятие "Научно-исследовательский институт химии и технологии полимеров имени академика В.А. Каргина с опытным заводом" (ФГУП "НИИ полимеров") (RU)
Приоритеты:
подача заявки:
2007-04-16
публикация патента:

Изобретение относится к получению 4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[N,N-ди(2-аминоэтил)]-дигептанамида. Технический результат - 4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[N,N-ди(2-аминоэтил)]-дигептанамид, используемый в качестве отвердителя и пластификатора эпоксидных композиций, предназначенных для склеивания и герметизации различных материалов в промышленности и быту. 1 табл.

4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[n,n-ди(2-аминоэтил)]-дигептанамид, патент № 2333197

Изобретение относится к химической промышленности, а именно к получению нового производного димеризованной жирной кислоты - ее тетрааминодиамида-4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[N,N-ди(2-аминоэтил)]-дигептанамида, который может быть использован в качестве отвердителя и пластификатора эпоксидных композиций, предназначенных для склеивания и герметизации различных материалов в промышленности и быту.

Димеризованная жирная кислота (4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-диоктановая кислота) представляет собой продукт термической полимеризации непредельных жирных кислот (C18), выделенных из природных растительных масел (таллового, льняного, соевого, тунгового) [Сорокин М.Ф., Кочнова З.А., Шодэ Л.Г. Химия и технология пленкообразующих веществ. М.: Химия, 1989, 480 с.].

Особые физико-химические характеристики димеризованной жирной кислоты обеспечивают эластичность, адгезионные свойства, водо- и химстойкость ее производных, что позволяет широко использовать их в качестве клеев-расплавов, отвердителей и модификаторов эпоксидных и фенолформальдегидных смол, а также в составе покрытий, лаков и красителей.

Известны производные димеризованной жирной кислоты, представляющие собой:

- полиамиды, используемые как клеи-расплавы [заявка ФРГ №4408276, С08L 77/08, опубл. 14.09.95 заявка ФРГ №4408277, С09J 177/00, опубл. 14.09.95];

- олигоаминоамиды и имидазолины, используемые как отвердители и модификаторы эпоксидных и фенолформальдегидных смол [Бобылев В.А. // Композитный мир. 2006. №4. С.20-24];

- олигоамиды, используемые в составе покрытий, лаков и красителей [Попова Т.А., Жилина Н.В., Родивилова Л.А. и др. Производство олигоамидов за рубежом. Обзорн. инф. Сер. «Пластические массы и синтетические смолы». М.: НИИТЭХИМ, 1979, 32 с].

Изобретательская задача состояла в поиске нового соединения, являющегося производным димеризованной жирной кислоты, которое при использовании его, например, в качестве отвердителя и пластификатора эпоксидных смол, позволило бы получить эпоксидные композиции, не содержащие модифицирующих добавок и обладающие при этом высокими технологическими и физико-химическими свойствами.

Поставленная задача решена 4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[N,N-ди(2-аминоэтил)]- дигептанамидом формулы

4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[n,n-ди(2-аминоэтил)]-дигептанамид, патент № 2333197

4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[N,N-ди(2-аминоэтил)]-дигептанамид представляет собой вязкую жидкость золотистого цвета; полученный из 4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[N,N-ди(2-(метилизобутилимино)-этил]-дигептанамида он характеризуется аминным числом 238,0 мг КОН/г продукта; кислотным числом 3,0 мг КОН/г продукта; 4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[n,n-ди(2-аминоэтил)]-дигептанамид, патент № 2333197 ; 4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[n,n-ди(2-аминоэтил)]-дигептанамид, патент № 2333197 ; полученный из 4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[N,N-ди(2-циклогексанимино)этил]-дигептанамида характеризуется аминным числом 240,0 мг КОН/г продукта; кислотным числом 2,80 мг КОН/г продукта; 4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[n,n-ди(2-аминоэтил)]-дигептанамид, патент № 2333197 ; 4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[n,n-ди(2-аминоэтил)]-дигептанамид, патент № 2333197 .

Структура 4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[N,N-ди (2-аминоэтил)]-дигептанамида доказана данными элементного анализа, ИК и ЯМР спектроскопии.

Изобретение позволяет получить следующие преимущества: использование 4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[N,N-ди(2-аминоэтил)]-дигептанамида в качестве отвердителя эпоксидной смолы способствует получению нелетучих двухкомпонентных клеевых композиций, характеризующихся хорошими смачивающими свойствами и высокой адгезионной прочностью. Кроме того, благодаря внутримолекулярной пластификации, обусловленной наличием объемных алкильных заместителей, отвержденные эпоксидные композиции обладают выраженной гибкостью и ударопрочностью.

Заявляемое новое производное димеризованной жирной кислоты получено следующим способом.

Для реализации способа используют следующие вещества: димеризованная жирная кислота «Pripol 1013» (получена полимеризацией линолевой кислоты; содержание димеров не менее 97%) - CAS №61788-89-4

треххлористый фосфор- ГОСТ 91-73
толуол - ГОСТ 5789-78
диэтилентриамин - ЕС №203-865-4
метилизобутилкетон - CAS №108-10-1
циклогексанон - ГОСТ 24615-81
триэтиламин - ГОСТ 9966-88.

Способ реализуется в четыре стадии:

1. Синтез дихлорангидрида димеризованной жирной кислоты по схеме:

4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[n,n-ди(2-аминоэтил)]-дигептанамид, патент № 2333197

димеризованная жирная кислота

В колбу, снабженную холодильником и капельной воронкой с хлоркальциевыми трубками, помещают 290 г (0,52 моль) димеризованной жирной кислоты и по каплям в течение 40 минут добавляют 52,6 мл (0,6 моль) треххлористого фосфора. Нагревают реакционную смесь до 50°С и выдерживают при этой температуре 3 часа, после чего оставляют на ночь при комнатной температуре. В смесь добавляют 150 мл толуола, перемешивают и снова нагревают в течение 2 часов при температуре 50°С. Затем реакционную смесь декантируют, отгоняют из нее растворитель, после чего фильтруют и вакуумируют при 50-60°С и 3 мм рт.ст. до постоянного веса.

Выход дихлорангидрида составляет 95,6%.

4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[n,n-ди(2-аминоэтил)]-дигептанамид, патент № 2333197 ; 4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[n,n-ди(2-аминоэтил)]-дигептанамид, патент № 2333197 .

Молекулярная масса 597.

Найдено, %: С 77,20; Н 11,10; Cl 11,80.

Вычислено, %: С 77,14; Н 11,07; Cl 11,89. С36Н62O 2Cl2.

ИК спектр: характерная полоса поглощения валентных колебаний С=O группы хлорангидрида (˜1805 см-1).

ЯМР спектр: ЯМР 1Н (4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[n,n-ди(2-аминоэтил)]-дигептанамид, патент № 2333197 , м.д.): 0.85-0.88 (-СН3); 1.26 (-(CH 2)n-), 4.5-5.36 и 6.79-7.0 (-СН=СН-).

ЯМР13 С (4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[n,n-ди(2-аминоэтил)]-дигептанамид, патент № 2333197 , м.д.): 14.2 (-СН3), 22.8-47.2 (-(СН 2)n-), 173.6 (-C(O)Cl).

2. Синтез азометина по схеме:

4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[n,n-ди(2-аминоэтил)]-дигептанамид, патент № 2333197

В колбу, снабженную мешалкой и насадкой Дина-Старка с холодильником, помещают 100 г (1,0 моль) диэтилентриамина и 300 г (3,0 моля) метилизобутилкетона или 300 г (3,06 моля) циклогексанона, из них 15 г - в насадку. Нагревают реакционную смесь при температуре 130-150°С в течение 5-8 часов до прекращения выделения воды. Избыток кетона и остатки воды отгоняют под вакуумом в течение 3-5 часов при температуре 80-140°С и постепенном повышении давления от 40 до 1 мм рт.ст.

Азометин выделяли в процессе вакуумной разгонки при 138-140°С и 1 мм рт.ст.

Выход азометина, полученного из диэтилентриамина и метилизобутилкетона, составляет 85,6%.

4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[n,n-ди(2-аминоэтил)]-дигептанамид, патент № 2333197 ; 4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[n,n-ди(2-аминоэтил)]-дигептанамид, патент № 2333197 .

Аминное число 609,40 мг КОН/г продукта.

Молекулярная масса 267.

Найдено, %: С 71,88; Н 12,39; N 15,70.

Вычислено, %: С 71,91; Н 12,36; N 15,73. C16 Р33N3.

ИК спектр: характерные полосы поглощения валентных колебаний C=N-групп (˜1662 см-1); NH-групп (3200-3500 см -1) и деформационных колебаний С-Н в гемдиметильной группе (расщепление в дуплет полосы 1380 см-1).

ЯМР спектр: ЯМР1Н (4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[n,n-ди(2-аминоэтил)]-дигептанамид, патент № 2333197 , м.д., J/Гц): 0.90 (д, 12Н, СН(СН 3)2, J=6.3); 1.81 (c, 6H, N=CCH 3); 1.98 (м, СНМе); 2.13 (м, 4H, N=CCH 2); 2.93 (т, 4H, CH2 NH, J=6,3); 3.36 (т, 4H, CH2 N, J=6,3).

По данным ЯМР13С и DEPT-135 продукт является смесью двух Е,Е (I) и Z,E (II) - изомеров относительно двойной С=N связи.

Спектр ЯМР13С изомера I (4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[n,n-ди(2-аминоэтил)]-дигептанамид, патент № 2333197 , м.д.): 17.6 (N=ССН3); 22.3 (СН( СН3)2); 25.9 (СНМе2); 50.4, 51.6 и 51.1 (СН2С=NCH 2CH2NH); 170.4 (C=N); изомера II (4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[n,n-ди(2-аминоэтил)]-дигептанамид, патент № 2333197 , м.д.): 17.6 ((E)-N=CCH3 ; 22.5 (СНСН3); 26.2 ( СНМе2); 27.3 ((Z)-N=С СН3); 41.2 ((Z)-N=CCH 2); 50,6 ((E)-N=CCH2 ); 50.8 и 51.0 (HNCH2 CH2N=C); 170.5 ((Е)-С=N); 170.8 ((Z)-C=N).

Азометин выделяли в процессе вакуумной разгонки при 190-194°С и 1 мм рт.ст.

Выход азометина, полученного из диэтилентриамина и циклогексанона, составляет 86%.

4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[n,n-ди(2-аминоэтил)]-дигептанамид, патент № 2333197 ; 4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[n,n-ди(2-аминоэтил)]-дигептанамид, патент № 2333197 .

Аминное число 586,50 мг КОН/г продукта.

Молекулярная масса 263.

Найдено, %: С 72,96; Н 11,08; N 15,94.

Вычислено, %: С 73,0; Н 11,03; N 15,97. C16 H29N3.

ИК спектр: характерные полосы поглощения C=N - групп (˜1664 см -1); NH-групп (3300 см-1).

ЯМР спектр: ЯМР1Н (4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[n,n-ди(2-аминоэтил)]-дигептанамид, патент № 2333197 , м.д.): 3.41 ((-C=N-CH2), 2.91 (CH 2-NH), 2.29 (4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[n,n-ди(2-аминоэтил)]-дигептанамид, патент № 2333197 -протоны циклогексильного фрагмента CH2 -C=N).

ЯМР13С и DEPT(4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[n,n-ди(2-аминоэтил)]-дигептанамид, патент № 2333197 , м.д.): 50.1-51.3 (-C=N-CH 2-CH2-NH-), 173.0 (- C=N).

3. Синтез 4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[N,N-ди(2-алкил/циклоалкилимино) этил]-дигептанамида по схеме:

4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[n,n-ди(2-аминоэтил)]-дигептанамид, патент № 2333197

В колбу, снабженную мешалкой, термометром, холодильником и капельной воронкой с хлоркальциевыми трубками, помещают 100 г (0,37 моль) азометина, растворенного в 200 мл толуола и 50,5 г (0,5 моль) триэтиламина, растворенного в 50 мл толуола, перемешивают. Дихлорангидрид димеризованной жирной кислоты в количестве 110,45 г (0,185 моль) растворяют в 150 мл толуола и по каплям в течение 2 часов при комнатной температуре добавляют в реакционную смесь, которую перемешивают еще 1 час и оставляют на ночь. К продукту реакции прибавляют 50 мл толуола и фильтруют под вакуумом на фильтре Шотта, постепенно повышая давление до 45 мм рт.ст. Избыток толуола и триэтиламин отгоняют в вакууме при 70-10 мм рт.ст. и температуре 45-75°С.

Выход 4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[N,N-ди(2-метилизобутилимино)этил]-дигептанамида составляет 97,4%.

4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[n,n-ди(2-аминоэтил)]-дигептанамид, патент № 2333197 ; 4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[n,n-ди(2-аминоэтил)]-дигептанамид, патент № 2333197 .

Кислотное число 2,30 мг КОН/г продукта.

Молекулярная масса 1058.

Найдено, %: 77,53; Н 11,96; N 7,85.

Вычислено, %: С 77,13; Н 11,91; N 7,94. С68Н 126N6О2.

ИК спектр: сложный характер поглощения ˜1650 см -1 - суммарные валентные колебания С=O третичной амидной группы и C=N-групп.

ЯМР спектр: ЯМР1 Н (4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[n,n-ди(2-аминоэтил)]-дигептанамид, патент № 2333197 , м.д.):0.85-0.88 (-СН3 группы), 1.26 ((СН2)n), 2.12 (СН3-C=N), 2.8-2.9 и 3.3 (-C=N-C H2-CH 2-N-C(O)-), 4.5-5.36 и 6.79-7.0 (СН=СН)

ЯМР 13С (4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[n,n-ди(2-аминоэтил)]-дигептанамид, патент № 2333197 , м.д.): 14.2 (-СН3 группы)); 22.8 ((CH2)n); 48.5-51.73 (-C=N-CH2-C H2-N-С(O)-) 122.0, 123.6 и 135.8 (СН=СН).

Выход 4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[N,N-ди(2-циклогексанимино)этил]-дигептанамида составляет 96,5%.

4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[n,n-ди(2-аминоэтил)]-дигептанамид, патент № 2333197 ; 4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[n,n-ди(2-аминоэтил)]-дигептанамид, патент № 2333197 .

Кислотное число 1,80 мг КОН/г продукта.

Молекулярная масса 1050.

Найдено, %: С 77,65; Н 11,30; N 7,90.

Вычислено, %: С 77,71; Н 11,24; N 8,0. С68 H118N6O 2.

ИК спектр: сложная полоса поглощения с ˜1650 см-1 - суммарные валентные колебания С=O третичной амидной группы и C=N-групп.

ЯМР спектр: ЯМР 1Н (4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[n,n-ди(2-аминоэтил)]-дигептанамид, патент № 2333197 , м.д.): 0.85-0.87 (-СН3 группы), 1.26 ((СН2)n), 2.9-3.1 (-C=N-CH2-CH 2-N-C(O)-), 4.53-5.38 и 6.77-7.1 (СН=СН).

ЯМР13С (4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[n,n-ди(2-аминоэтил)]-дигептанамид, патент № 2333197 , м.д.): 14.4 (-СН3 группы)); 22.6 (CH2)n); 48.8-52.0 (-C=N-CH2-C H2-N-C(O)-) 122.0, 123.7 и 135.6 (СН=СН); 173.1 (-C(O)-N-).

4.Синтез 4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[N,N-ди(2-аминоэтил)]-дигептанамида по схеме:

4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[n,n-ди(2-аминоэтил)]-дигептанамид, патент № 2333197

В колбу, снабженную мешалкой, термометром и холодильником помещают 100 г (0,09 моль) 4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[N,N-ди(2-алкил/циклоалкилимино)этил]-дигептанамида, 30 г (1,67 моль) дистилированной воды (избыток) и 200 мл толуола. При активном перемешивании нагревают реакционную смесь до температуры 65-70°С в течение 2 часов. Образующийся кетон, избыток воды и растворитель толуол отгоняют под вакуумом в течение 3-5 часов при 60-90°С, постепенно повышая давление от 160 до 3 мм рт.ст.

По своим физико-химическим свойствам 4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[N,N-ди(2-аминоэтил)]-дигептанамид, полученный гидролизом 4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[N,N-ди(2-метилизобутилимино)-этил]-дигептанамида, соответствует 4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[N,N-ди(2-аминоэтил)]-дигептанамиду, полученному гидролизом 4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[N,N-ди(2-циклогексанимино)этил]-дигептанамида.

Выход 4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[N,N-ди(2-аминоэтил)]-дигептанамида, полученного гидролизом 4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди [N,N-ди(2-алкил/циклоалкилимино)этил]-дигептанамида составляет 96,8%.

4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[n,n-ди(2-аминоэтил)]-дигептанамид, патент № 2333197 ; 4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[n,n-ди(2-аминоэтил)]-дигептанамид, патент № 2333197

Аминное число 238,0 мг КОН/г продукта.

Кислотное число 3,0 мг КОН/г продукта.

Молекулярная масса 730.

Найдено, %: С 72,36; Н 11,79; N 11,47.

Вычислено, %: С 72,33; Н 11,78; N 11,51. С44Н 86N6O2.

ИК спектр: 1650 см-1 - валентные колебания С=O-группы третичного амида; 3500-3200 см-1 и 1560 см-1 - соответственно валентные и деформационные колебания N-H первичной аминной группы.

ЯМР спектр: ЯМР1Н (4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[n,n-ди(2-аминоэтил)]-дигептанамид, патент № 2333197 , м.д.): 0.85-0.94 и 1.26 (-СН3- и -(СН2)n- группы), 2.8-2.9 и 3.3 (H2N-CH 2-CH2-N-C(O)-).

ЯМР13С и DEPT (4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[n,n-ди(2-аминоэтил)]-дигептанамид, патент № 2333197 , м.д.): 14.1 (-СН3); 22.7-36.7 (-(CH 2)n-); 48.5-51.7 (H 2N-CH2-C H2-N-C(O) -); 173.0 (N-C(O)-).

Ниже приведены примеры конкретного применения предлагаемого нового химического соединения. Однако эти примеры не исчерпывают другие его возможные области применения.

Пример: Использование 4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[N,N-ди(2-аминоэтил)]-дигептанамида в качестве отвердителя и пластификатора эпоксидных композиций, предназначенных для склеивания и герметизации различных материалов в промышленности и быту.

Эпоксидную композицию готовят путем тщательного смешения компонентов в соотношениях, указанных в таблице.

Испытания эпоксидных клеевых композиций проводили на образцах из стали марки Ст.3 и алюминиевого сплава Д16АТ.

Для обеспечения необходимой прочности и долговечности клеевого соединения стальные образцы обезжиривали ацетоном и обрабатывали шлифовальной шкуркой до равномерной шероховатости, алюминиевые образцы обезжиривали ацетоном и протравливали в специальном растворе. Обработку поверхностей склеиваемых образцов осуществляли по методикам [Кардашов Д.А. Конструкционные клеи. М.: Химия, 1980, 288 с.].

Эпоксидные композиции наносят на поверхности образцов, соединяют и фиксируют изделие для обеспечения правильного положения склеиваемых деталей относительно друг друга.

Жизнеспособность композиций ЭД-20: ЦГ в соотношениях 100:100 и 100:50 (вес.ч.) при 13-20°С составляет 3-5 часов, затем начинается процесс желатинизации.

Таблица
Состав и свойства эпоксидных композиций на основе эпоксидной диановой смолы ЭД-20 (ГОСТ 10587-84) и 4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[N,N-ди(2-аминоэтил)]-дигептанамида (отвердитель)
Условия отверждения клеевых соединений Соотношение ЭД-20 и отвердителя (вес.ч.)
Прочность при сдвиге, МПа (ГОСТ 14760-66)
100:100100:50
При 13°С через 72 часасталь 16,2 сталь 12,5
алюминий 11,3алюминий 8,0
При прогревании в течение 4 часов и 100°С сталь 23,0сталь 17,2
алюминий 15,6алюминий 12,3

Наряду с использованием 4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[N,N-ди(2-аминоэтил)]-дигептанамида в качестве отвердителя эпоксидной смолы при склеивании металлов, данное соединение испытывали в композициях состава: ЭД-20:4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[N,N-ди(2-аминоэтил)]-дигептанамид: диэтилентриамин (соотношение 100:48:11 вес.ч.) и ЭД-20:4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[N,N-ди(2-аминоэтил)]-дигептанамид:полиэтиленполиамин (соотношение 100:24:7 вес.ч.) для соединения стеклопластика марки ГАРС. Прочность клеевого соединения при сдвиге составила соответственно 8,0 МПа и 12,0 МПа.

Исследование 4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[N,N-ди(2-аминоэтил)]-дигептанамида в качестве дополнительного компонента системы ЭД-20: полиэтиленполиамин (соотношение 100:14 вес.ч.) показало, что данная композиция, полученная без 4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[N,N-ди(2-аминоэтил)]-дигептанамида, представляет собой хрупкое вещество, растрескивающееся при определении твердости по Бриннелю (ГОСТ 4670-91). Введение в композицию 24 вес.ч. 4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[N,N-ди(2-аминоэтил)]-дигептанамида позволяет получить продукт с твердостью по Бриннелю 18 Н/мм 2, что указывает на значительные пластифицирующие свойства данного соединения, обусловленные наличием в его составе объемного циклоалкиленового фрагмента.

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[N,N-ди(2-аминоэтил)]-дигептанамид формулы

4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[n,n-ди(2-аминоэтил)]-дигептанамид, патент № 2333197


Скачать патент РФ Официальная публикация
патента РФ № 2333197

patent-2333197.pdf
Патентный поиск по классам МПК-8:

Класс C07C237/16 ненасыщенного ациклического углеродного скелета

Класс C08G63/02 полиэфиры, получаемые из оксикарбоновых кислот или поликарбоновых кислот и полиоксисоединений


Наверх