фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции и применение

Классы МПК:C07D487/04 орто-конденсированные системы
C07D519/00 Гетероциклические соединения, содержащие несколько систем из двух или более релевантных гетероциклических колец, конденсированных непосредственно или с общей карбоциклической системой, не отнесенные к группам  453/00 или  455/00
G03F7/004 светочувствительные материалы
Автор(ы):, ,
Патентообладатель(и):ЦИБА СПЕШИАЛТИ КЕМИКЭЛЗ ХОЛДИНГ ИНК. (CH)
Приоритеты:
подача заявки:
2002-10-08
публикация патента:

Изобретение относится к новым соединениям формулы I, которые могут использоваться в фотополимеризующейся композиции, отверждаемой в присутствии каталитических количеств оснований, возможно при излучении, и в качестве фотоинициаторов для получения покрытий. В формуле (I)

фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419

R1 обозначает фенил, нафтил, фенантрил, антрил, пиренил, 5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил, 5,6,7,8-тетрагидро-1-нафтил, тиенил, тиантренил, антрахинонил, ксантенил, тиоксантил, феноксантиинил, карбазолил, фенантридинил, акридинил, флуоренил или феноксазинил, причем эти радикалы являются незамещенными или один или несколько раз замещенными С1-С18 алкилом, С2-С18алкенилом, С1-С18галоалкилом, NO2, NR10R 11, CN, OR12, SR12 , атомом галогена или радикалом формулы II

фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419

или радикал R1 обозначает радикал формулы III

фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419

R2 и R3 независимо друг от друга обозначают водородный атом; R 10, R11 R12 независимо друг от друга обозначают водородный атом или С 1-С18алкил; R4 и R6, совместно образуют С 2-С12алкиленовый мостик, который не замещен или замещен одним или несколькими C 1-С4алкильными радикалами, или R 5 и R7 совместно образуют С 2-С12алкиленовый мостик, который не замещен или замещен одним или несколькими С 1-С4алкильными радикалами, R 15 обозначает H или радикал формулы II. 4 н. и 7 з.п. ф-лы, 4 табл.

Формула изобретения

1. Соединение формулы I

фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419

в которой R1 обозначает фенил, нафтил, фенантрил, антрил, пиренил, 5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил, 5,6,7,8-тетрагидро-1-нафтил, тиенил, тиантренил, антрахинонил, ксантенил, тиоксантил, феноксантиинил, карбазолил, фенантридинил, акридинил, флуоренил или феноксазинил, причем эти радикалы являются незамещенными или один или несколько раз замещенными С 1-С18алкилом, C2 -С18алкенилом, С1 -С18галоалкилом, NO2 , NR10R11, CN, OR 12, SR12, атомом галогена или радикалом формулы II

фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419

или радикал R1 обозначает радикал формулы III

фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419

R2 и R3 независимо друг от друга обозначают водородный атом;

R 10, R11, R12 независимо друг от друга обозначают водородный атом или С 1-С18алкил;

R 4 и R6 совместно образуют С 2-С12алкиленовый мостик, который не замещен или замещен одним или несколькими С 1-С4алкильными радикалами, или

R5 и R7 совместно образуют С2-С12алкиленовый мостик, который не замещен или замещен одним или несколькими С1-С4алкильными радикалами,

R15 обозначает Н или радикал формулы II;

при условии, что

(I) 11-бензил-1,11-диазабицикло[8,4,0]тетрадекан,

(II) 10-бензил-8-метил-1,10-диазабицикло[7,4,0]тридекан,

(III) 9-бензил-1,9-диазабицикло[6,4,0]додекан,

(IV) 8-бензил-6-метил-1,8-диазабицикло[5,4,0]ундекан,

(V) 8-бензил-1,8-диазабицикло[5,4,0]ундекан,

(VI) 7-бензил-2-метил-1,7-диазабицикло[4,3,0]нонан и

(VII) 7-бензил-2-этил-1,7-диазабицикло[4,3,0]нонан исключаются.

2. Соединение формулы I по п.1, у которого R 1 обозначает фенил, нафтил, антрил, антрахинонил, тиантренил, флуоренил или тиоксантил, причем эти радикалы являются незамещенными или замещенными один или несколько раз С1 -С4алкилом, С2-С 4алкенилом, CN, NR10R 11, NO2, CF3 , SR12, OR12, атомом галогена или радикалом формулы II, или R1 обозначает радикал формулы III; а R10, R11 и R12 независимо друг от друга обозначают водородный атом или C 1-С6алкил.

3. Соединение формулы 1 по п.1, у которого

R1 обозначает фенил, нафтил, антрил или антрахинонил, причем эти радикалы являются незамещенными или являются замещенными один или несколько раз атомом галогена, C1-С4 алкилом, С2-С4алкенилом, NO2,CN, OR12 или радикалом формулы II, а R12 обозначает водородный атом или С1-С 4алкил.

4. Фотополимеризующаяся композиция, включающая

А) по меньшей мере одно соединение формулы I

фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419

в которой R1 обозначает фенил, нафтил, фенантрил, антрил, пиренил, 5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил, 5,6,7,8-тетрагидро-1-нафтил, тиенил, тиантренил, антрахинонил, ксантенил, тиоксантил, феноксантиинил, карбазолил, фенантридинил, акридинил, флуоренил или феноксазинил, причем эти радикалы являются незамещенными или один или несколько раз замещенными C 1-С18алкилом, C2 -С18алкенилом, C1 -С18галоалкилом, NO2 , NR10R11, CN, OR 12, SR12, атомом галогена или радикалом формулы II

фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419

или R1 обозначает радикал формулы III

фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419

R2 и R3 независимо друг от друга обозначают водородный атом,

R 10, R11, R12 независимо друг от друга обозначают водородный атом или C 1-С18алкил;

R 4 и R6 совместно образуют С 2-С12алкиленовый мостик, который не замещен или замещен одним или несколькими C 1-С4алкильными радикалами;

R5 и R7 совместно образуют С2-С12алкиленовый мостик, который не замещен или замещен одним или несколькими C1-С4алкильными радикалами;

R15 обозначает Н или радикал формулы II; и

Б) по меньшей мере одно органическое соединение, которое способно вступать в катализируемую основаниями реакцию или которое превращают в другую форму катализируемой основанием реакцией, выбранное из группы, состоящей из а) акриловых сополимеров с алкоксисилановыми и/или алкоксисилоксановыми боковыми группами;

б) двухкомпонентных систем, включающих гидроксилсодержащие полиакрилаты, сложные полиэфиры и/или простые полиэфиры и алифатические или ароматические полиизоцианаты;

в) двухкомпонентных систем, включающих полиакрилаты с функциональными группами и полиэпоксид, полиакрилат, содержащий тиоловые, амино-, карбоксильные и/или ангидридные группы;

г) двухкомпонентных систем, включающих модифицированные фтором или модифицированные кремнием гидроксилсодержащие полиакрилаты, сложные полиэфиры и/или простые полиэфиры и алифатические или ароматические полиизоцианаты;

д) двухкомпонентных систем, включающих (поли)кетимины и алифатические или ароматические полиизоцианаты;

е) двухкомпонентных систем, включающих (поли)кетимины и ненасыщенные акриловые смолы или ацетоацетатные смолы или метил-фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 -акриламидометилгликолят;

з) двухкомпонентных систем, включающих (поли)оксазолидины и полиакрилаты, содержащие ангидридные группы, или ненасыщенные акриловые смолы или полиизоцианаты;

и) двухкомпонентных систем, включающих полиакрилаты с функциональными эпоксигруппами и карбоксилсодержащие или содержащие аминогруппы полиакрилаты;

м) полимеры на основе аллилглицидилового эфира;

н) двухкомпонентных систем, включающих (многоатомный)спирт и/или (поли)тиол и (поли)изоцианат;

о) двухкомпонентных систем, включающих фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 ,фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 -этиленовоненасыщенное карбонильное соединение и полимер, содержащий активированные группы СН2;

п) двухкомпонентных систем, включающих полимер, содержащий активированные группы СН2, причем эти активированные группы СН2 находятся либо в главной цепи, либо в боковой цепи, либо и в той, и в другой, или полимер, содержащий активированные группы СН2, такой как (поли)ацетоацетаты и (поли)цианоацетаты, и полиальдегидный сшивающий агент.

р) эпоксидной смолы или смеси разных эпоксидных смол.

5. Фотополимеризующаяся композиция по п.4, в которой компонент (А) содержится в количестве от 0,01 до 20 мас.%, в частности от 0,01 до 10 мас.%, в пересчете на компонент (Б).

6. Фотополимеризующаяся композиция по п.4, включающая в дополнение к компонентам (А) и (Б) сенсибилизатор (В).

7. Способ отверждения фотополимеризующейся композиции путем проведения катализируемых основаниями реакций, который включает воздействие на композицию по одному из пп.4-6 излучением, длина волны которого составляет от 200 до 650 нм.

8. Способ по п.7, в котором во время или после воздействия излучением проводят нагревание.

9. Применение соединения формулы I, как оно охарактеризовано в п.4, в качестве фотоинициатора для фотохимически индуцированных, катализированных основаниями реакций полимеризации, присоединения или замещения.

10. Применение соединения формулы I, как оно охарактеризовано в п.4, в качестве фотоинициатора для получения покрытий.

11. Способ отверждения фотополимеризующейся композиции по одному из пп.7 и 8, предназначенный для получения покрытий.

Описание изобретения к патенту

Текст описания приведен в факсимильном виде. фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419 фотоактивируемые азотистые основания, фотополимеризующиеся композиции   и применение, патент № 2332419

Класс C07D487/04 орто-конденсированные системы

5-метил-6-нитро-7-оксо-4,7-дигидро-1,2,4-триазоло[1,5-альфа]пиримидинид l-аргининия моногидрат -  патент 2529487 (27.09.2014)
хиназолиноны как ингибиторы пролилгидроксилазы -  патент 2528412 (20.09.2014)
новое производное пиразол-3-карбоксамида, обладающее антагонистической активностью в отношении рецептора 5-нт2в -  патент 2528406 (20.09.2014)
6-замещенные 3-азолилимидазо[1,2-b][1,2,4,5]тетразины, проявляющие противоопухолевую активность -  патент 2527258 (27.08.2014)
гетероциклические соединения и способы применения -  патент 2525116 (10.08.2014)
соединения азаазулена -  патент 2524202 (27.07.2014)
замещенные пиразоло[1,5-a]пиримидиновые соединения как ингибиторы трк киназы -  патент 2523544 (20.07.2014)
соли производных тетерагидро-имидазо[1,5-a]пиразина, способы их получения и их медицинское применение -  патент 2523543 (20.07.2014)
замещенные аминоинданы и их аналоги, и их применение в фармацевтике -  патент 2522586 (20.07.2014)
способы и композиции для стимулирования нейрогенеза и ингибирования дегенерации нейронов с использованием изотиазолопиримидинонов -  патент 2521333 (27.06.2014)

Класс C07D519/00 Гетероциклические соединения, содержащие несколько систем из двух или более релевантных гетероциклических колец, конденсированных непосредственно или с общей карбоциклической системой, не отнесенные к группам  453/00 или  455/00

производные 5-амино-2-(1-гидроксиэтил)тетрагидропирана -  патент 2525541 (20.08.2014)
производные 2,3-дигидро-1н-инден-1-ил-2,7-диазаспиро[3.5]нонана и их применение в качестве антагонистов или обратных агонистов грелинового рецептора -  патент 2524341 (27.07.2014)
n-7 замещенные пурины и пиразолопиримидины, их композиции и способы применения -  патент 2515541 (10.05.2014)
оксазолопиримидины как агонисты рецептора edg-1 -  патент 2503680 (10.01.2014)
пирролопиразиновые ингибиторы киназы -  патент 2503676 (10.01.2014)
поизводные оксазолидинона -  патент 2501799 (20.12.2013)
замещенные гетероциклом пиперазинодигидротиенопиримидины -  патент 2500681 (10.12.2013)
новый моногидрат производного нафтиридина и способ его получения -  патент 2485127 (20.06.2013)
соединения хинолина, пригодные для лечения нарушений, являющихся ответом на модуляцию рецептора 5-ht6 серотонина -  патент 2483068 (27.05.2013)
конденсированное гетероциклическое соединение -  патент 2480473 (27.04.2013)

Класс G03F7/004 светочувствительные материалы

светочувствительная полимерная композиция, способы получения структуры и головка для подачи жидкости -  патент 2526258 (20.08.2014)
фотополимеризующаяся композиция для печати по текстильным материалам -  патент 2472197 (10.01.2013)
индикаторы дозы уф-излучения -  патент 2453886 (20.06.2012)
новые материалы для покрытий офсетных печатных форм, офсетные печатные формы и покрытия, содержащие эти материалы, способы получения и применение -  патент 2443683 (27.02.2012)
фотоотверждаемые композиции для получения абс-подобных изделий -  патент 2431879 (20.10.2011)
способ изготовления прецизионных оптических шкал методом фотолитографии с запуском (варианты) -  патент 2430391 (27.09.2011)
композиции с высоким удельным сопротивлением -  патент 2408041 (27.12.2010)
термореактивные, ик-поглощающие полимеры и их использование в термочувствительной офсетной печатной форме -  патент 2387676 (27.04.2010)
необратимые светочувствительные органические системы на основе производных хромона для фотоники -  патент 2374237 (27.11.2009)
фоточувствительная смола для гравируемой лазером печатной матрицы -  патент 2327195 (20.06.2008)
Наверх