ПАТЕНТНЫЙ ПОИСК В РФ
НОВЫЕ ПАТЕНТЫ, ЗАЯВКИ НА ПАТЕНТ
БИБЛИОТЕКА ПАТЕНТОВ НА ИЗОБРЕТЕНИЯ

арилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в качестве гербицидов

Классы МПК:C07C311/29 с атомом серы по меньшей мере одной из сульфамидных групп, связанным с атомом углерода шестичленного ароматического кольца
C07C311/65 N-сульфонилизоцианаты
C07C303/38 реакциями аммиака или аминов с сульфокислотами или с их эфирами, ангидридами или галогенангидридами
C07D239/32 один атом кислорода, серы или азота
C07D239/42 один атом азота
C07D251/42 один атом азота
C07D251/46 с атомами кислорода или серы, связанными с двумя другими атомами углерода кольца
A01N47/36  содержащие группы >N-CO-N< , непосредственно связанные по меньшей мере с одним гетероциклическим кольцом; их тиоаналоги
Автор(ы):, ,
Патентообладатель(и):БАЙЕР КРОПСАЙЕНС АГ (DE)
Приоритеты:
подача заявки:
1992-02-12
публикация патента:

Изобретение относится к новым арилсульфонилмочевинам формулы (I)

арилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291

где Q обозначает кислород;

Y обозначает СН или N;

Z обозначает N;

R обозначает водород; (С 112)-алкил; (С210)-алкенил;

R1 обозначает Н, C13 -алкил; R2 обозначает Н, галоген, C 13-алкил, C13-алкокси, причем оба указанных последними остатка незамещены или одно- или многократно замещены галогеном или C13-алкокси;

R3 обозначает Н, галоген, C 13-алкил, C13-алкокси, С1 4-алкилтио, причем указанные алкилсодержащие остатки незамещены или одно- или многократно замещены галогеном или одно- или двукратно замещены C13-алкокси или C13-алкилтио, или обозначает NR5R6 ; R5 и R6 независимо обозначают Н, С14 -алкил.

Соединения I проявляют гербицидную активность, что позволяет использовать их в гербицидной композиции для селективной борьбы с вредными растениями. Описаны промежуточные соединения и способы получения соединения I. 8 н. и 6 з.п. ф-лы, 22 табл.

Изобретение относится к арилсульфонилмочевинам, способу их получения и области средств защиты растений, в особенности к селективным гербицидам и регуляторам роста типа гетероциклически замещенных арилсульфонилмочевин.

Из европейского патента ЕР-А-007687, между прочим, уке известны сульфонилмочевины формулы (I)

арилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291

где R2 обозначает Н, Cl, Br, F, (С13)-алкил; - NO2; -SO2CH 3; -OCH3; -SCH3 ; -CF3; -N(CH3) 2; -NH2 или -CN;

R 3 обозначает H, Cl, Br, F или CH3 ;

X обозначает CH или N;

Q обозначает кислород, серу или в случае необходимости замещенный NH и

Y, Z обозначают H, Cl или различные органические остатки.

Соединения описаны в качестве гербицидов и регуляторов роста растений.

Из европейского патента EP-A-0291851 и патента ФРГ ДЕ-А-3900472 известны гербицидные и регулирующие рост растений сульфонилмочевины формулы (2)

арилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291

где Z=F, Cl или Br;

R1 =H, в случае необходимости замещенный алкил, алкенил, алкинил или циклоалкил;

R2=H, CH 3 или C2Н5;

R3=H, F, Cl, Br, CH3 , или OCH3;

R4 =H, CH3, (C1-C 4)-алкоксил и

X=CH или N.

Кроме того, в патенте США №4566898 описывается сульфонилмочевина формулы (3)

арилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291

в качестве гербицида с превосходными свойствами, в особенности, для контроля лисохвоста полевого в пшенице и ячмене.

Неожиданно было найдено, что некоторые иодсодержащие арилсульфонилмочевины обладают выгодными свойствами.

Предметом настоящего изобретения поэтому являются соединения формулы (I) и их соли.

арилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291

где Q обозначает кислород, серу или -N(R 4)-, предпочтительно кислород или серу, в особенности кислород;

W обозначает кислород или серу, предпочтительно кислород;

Y, Z, независимо друг от друга, обозначают CH или N, причем

Y и Z одновременно не обозначают CH, предпочтительно

Y=CH или N, а

Z=N;

R обозначает водород; (С 1-C12)-алкил; (C210)-алкенил; (C2 -C10)-алкинил; (C1 -C6)-алкил, который одно- - четырехкратно замещен остатками из группы, включающей галоген, (С 14)-алкоксил, (С 1-C4)-тиоалкил, -CN, (С 2-C5)-алкоксикарбонил и (C 26)-алкенил; (С 3-C8)-циклоалкил, который незамещен или замещен остатками из группы, включающей (С 14)-алкил, (С1 -C4)-алкоксил, (С14)-алкилтио и галоген; (С 5-C8)-циклоалкенил; фенил-(С 14)-алкил, который в фенильном остатке незамещен или замещен, или остаток формул A-1÷A-10:

арилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291

где Х обозначает O, S, S(O) или SO 2;

R1 обозначает водород или (С1-C3)-алкил;

R2 обозначает водород, галоген, предпочтительно хлор, (С13)-алкил, (С13)-алкоксил, причем оба указанных последними остатка незамещены или одно- или многократно замещены галогеном или (С13)-алкоксилом;

R 3 обозначает водород, галоген, предпочтительно хлор; (С 13)-алкил, (C13)-алкоксил или (С13)-алкилтио, причем вышеуказанные алкилсодержащие остатки незамещены или одно- или многократно замещены галогеном или одно- или двукратно замещены (C1-C 3)-алкоксилом или (С1-C 3)-алкилтио; или остаток формулы NR5 R6, (C3-C 6)-циклоалкил, (С2-C 4)-алкенил, (С2 4)-алкинил, (C3-C 4)-алкенилокси или (C3-C 6)-алкинилокси;

R4 обозначает водород, (C1-C4)-алкил или (С14)-алкоксил и R5 и R6, независимо друг от друга, обозначают водород, (C1-C 4)-алкил, (С34 )-алкенил, (C14 )-галогеналкил или (С1 4)-алкоксил.

В формуле (I) и в последующем алкильные, алкоксильные, галогеналкильные, алкиламино- и алкилтио-остатки, а также соответствующие незамещенные и/или замещенные остатки, смотря по обстоятельствам, могут быть линейными или разветвленными. Алкильные остатки, также в составных значениях, как алкоксил, галогеналкил и т.д., обозначают, например, метильные, этильные, н- или изо-пропильные, н-, изо-, трет- или 2-бутильные остатки и т.д. Алкенильные и алкинильные остатки имеют значение, соответствующее алкильным остаткам, возможных ненасыщенных остатков как, например, 2-пропенил, 2- или 3-бутенил, 2-пропинил, 2- или 3-бутинил. "Галоген" обозначает фтор, хлор, бром или иод. "Арил" обозначает предпочтительно карбоциклическое или гетероциклическое ароматическое кольцо, которое в случае необходимости еще может быть конденсировано с алифатическим или ароматическим кольцом. "Арил" в особенности обозначает фенил. Замещенный фенил обозначает фенил, который, например, замещен одним или несколькими, предпочтительно одним - тремя остатками, выбираемыми из группы, включающей галоген, (С14)-алкил, (С 14)-алкоксил, (С 1-C4)-галогеналкил, (С 14)-тиоалкил, (C 2-C5)-алкоксикарбонил, (C 2-C5)-алкилкарбонилокси, карбонамид, (С25)-алкилкарбониламино, (C2-C5)-алкиламинокарбонил, ди-[(C1-C4)-алкил]аминокарбонил и нитрогруппу. Соответствующее имеет значение для замещенного арила.

Соединения формулы (I) могут образовывать соли, в которых водород -SO2-NH-группы заменяется на пригодный в сельском хозяйстве катион. Этими солями являются, например, соли металлов, в особенности соли щелочных или щелочноземельных металлов, или также аммониевые соли или соли с органическими аминами. Также солеобразование можно осуществлять путем присоединения сильной кислоты к гетероциклической части соединений формулы (I). Пригодными для этой цели кислотами являются, например, HCl, HNO3, трихлоруксусная кислота, уксусная кислота или пальмитиновая кислота.

Некоторые соединения формулы (I) могут содержать один или несколько асимметрических С-атомов или также двойные связи, которые в общей формуле (I) отдельно не указаны. Определенные своей специфической пространственной формой, возможные стереоизомеры, как энантиомеры, диастереомеры, Z- и Е-изомеры, однако, все охватываются формулой (I) и могут получаться обычными методами из смесей стереоизомеров или также могут получаться путем стереоселективных реакций в комбинации с использованием стереохимически чистых исходных веществ. Указанные стереоизомеры в чистой форме также, как их смеси, составляют предает настоящего изобретения.

Особый интерес представляют предлагаемые в изобретении соединения формулы (I) или их соли, где

R обозначает водород, (С1-C 6)-алкил; (C2-C6 )-алкенил; (С26 )-алкинил; (С14 )-алкил, который одно- - четырехкратно, предпочтительно однократно, замещен остатками из группы, включающей галоген, (C 1-C2)алкоксил, (C 1-C2)-тиоалкил, (С 2-C3)-алкоксикарбонил и (C 24)-алкенил; (C 5-C6)-циклоалкил, который незамещен или замещен остатками из группы, включающей (С 1-C4)-алкил, (C14)-алкоксил, (С1 -C4)-алкилтио и галоген; (С 5-C6)-щиклоалкенил; бензил, который в фенильном остатке незамещен или замещен одним - тремя остатками из группы, включающей галоген, (C1-C 2)-алкил, (С12 )-алкоксил, (C1-C2 )-галогеналкил, (С12 )-тиоалкил и (С2-C4 )-алкоксикарбонил, или остаток указанных формул A-1÷A-10, где

Х обозначает кислород, серу, S(O) или SO 2, предпочтительно O.

Особый интерес представляют соединения согласно изобретению формулы (I) или их соли, где

R1 обозначает водород или CH 3;

R2 обозначает водород; галоген, предпочтительно хлор; (С1 2)-алкил; (C1-C2 )-алкоксил, причем оба указанных последними остатка незамещены или одно- или многократно замещены галогеном или (С 1-C3)-алкоксилом;

R 3 обозначает водород; галоген, предпочтительно хлор; (C 1-C2)-алкил, (C1 -C2)-алкоксил или (С1 -C2)-алкилтио, причем вышеуказанные алкилсодержащие остатки незамещены или одно- или многократно замещены галогеном или одно- или двукратно замещены (С1-C 2)-алкоксилом или (С1-C 2)-алкилтио; или остаток формулы NR5 R6;

R4 обозначает водород или (С1-C2 )-алкил и

R5 и R6 , независимо друг от друга, обозначают водород или (C 1-C2)-алкил.

Предпочтительны предлагаемые в изобретении соединения формулы (I) или их соли, в которых

W обозначает кислород и

R 1 обозначает водород или CH3.

Особенно предпочтительны соединения формулы (I) или их соли, в которых

Y обозначает CH или N;

Z обозначает N и

R2 обозначает водород, CH 3, CH2CH3, OCH3, OCH2CH 3, OCHF2, Cl и

R 3 обозначает водород, CH3, CH 2CH3, OCH3, OCH2CH3, OCHF 2, NH(CH3), N(CH3 )2, CF3, OCH 2CF3 или Cl.

Также предпочтительны такие предлагаемые в изобретении соединения, которые обладают комбинацией вышеуказанных предпочтительных признаков.

Дальнейшим предметом настоящего изобретения являются способы получения соединений общей формулы (I) или их солей, отличающиеся тем, что

а) соединение формулы (II)

арилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291

вступает во взаимодействие с гетероциклическим карбаматом формулы (III)

арилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291

где R1 обозначает незамещенный или замещенный арил или алкил, предпочтительно незамещенный или замещенный фенил или (C1-C 4)-алкил, в особенности фенил или метил, или

б) фенилсульфонилкарбамат формулы (IV)

арилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291

вступает во взаимодействие с аминогетероциклом формулы (V)

арилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291

или

в) сульфонилизоцианат формулы (VI)

арилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291

вступает во взаимодействие с аминогетероциклом указанной в п.(б) формулы (V).

Взаимодействие соединений формул (II) и (III) осуществляют катализом с помощью оснований в инертном растворителе, как, например, ацетонитрил, диоксан или тетрагидрофуран, при температурах от 0°С до температуры кипения растворителя. В качестве основания предпочтительно применяют 1,8-диазабицикло[5.4.0]-ундец-7-ен (ДБУ).

Сульфонамиды (II) являются новыми соединениями; они и их получение также являются предметом настоящего изобретения (см. ниже таблицы 1a и 1b). Их получают исходя из соответствующих галоидангидридов сульфокислот, предпочтительно из соответствующих сульфохлоридов, которые вводят во взаимодействие либо непосредственно с аммиаком, либо с трет-бутиламином и путем последующего отщепления защитных групп, например путем обработки с помощью трифторуксусной кислоты, получают сульфонамиды формулы (II).

Используемые в способе галоидангидриды сульфокислот можно получать из соответствующих анилинов путем диазотирования и обмена диазогруппы с помощью диоксида серы в присутствии катализатора, как хлорид меди (I), в соляной кислоте или уксусной кислоте, см. Meerwein, Chem. Ber. 90, 841-852 (1957). Карбаматы формулы (III) можно получать способами, которые описаны в южноафриканских патентных заявках №82/5671 и №82/5045 (или в европейских патентах А-0072347, соответственно, А-0070802).

Взаимодействия соединений (IV) с аминогетероциклами (V) осуществляют предпочтительно в инертных апротонных растворителях, как, например, диоксан, ацетонитрил или тетрагидрофуран, при температурах от 0°С до температуры кипения растворителя. Необходимые исходные соединения формулы (V) известны или их можно получать в принципе известными способами, см. "The Chemistry of Heterocyclic Compounds", т.XVI (1962), Interscience Publ., Нью-Йорк-Лондон, и дополнение I к этому руководству. Об амино-замещенных производных триазина сообщено Smolin и Rapaport в "The Chemistry of Heterocyclic Compounds", т.XIII (1959), Interscience Publ., Нью-Йорк-Лондон. Иодированные фенилсульфонилкарбаматы (IV) получают аналогично способам, которые указаны в европейском патенте А-0237292 или ЕР-А-0044808.

Иодированные арилсульфонилизоцианаты формулы (VI) являются новыми соединениями и также составляют предмет изобретения. Их можно получать аналогично способам из европейского патента EP-A-0184385 и вводить во взаимодействие с вышеуказанными аминогетероциклами формулы (V).

Соли соединений формулы (I) получают предпочтительно в инертных растворителях, как, например, вода, метанол, дихлорметан или ацетон, при температурах 0-100°С. Пригодными основаниями для получения предлагаемых согласно изобретению солей являются, например, карбонаты щелочных металлов как карбонат калия; гидроксиды щелочных и щелочноземельных металлов, аммиак или этаноламин. В качестве кислот для солеобразования особенно пригодны HCl, HNO3, трихлоруксусная кислота, уксусная кислота или пальмитиновая кислота.

Предлагаемые согласно изобретению соединения формулы (I) обладают отличной гербицидной активностью против широкого спектра однодольных и двудольных вредных растений, представляющих трудности в хозяйстве. Также биологически активными веществами хорошо охватываются многолетние сорняки, с которыми трудно бороться и которые вырастают из корневищ, кусков корней или других перманентных органов. При этом безразлично, наносятся ли вещества по предвсходовому, послевсходовому или предпосевному способу. В частности, следует, например, назвать некоторых представителей флоры одно- и двудольных сорняков, которых можно контролировать благодаря предлагаемым в изобретении соединениям, без необходимости ограничения для указания определенных видов.

Со стороны однодольных видов сорняков хорошо охватываются, например, Avena, Lolium, Alopecurus, Phalaris, Echinochloa, Digitaria, Setaria и т.д., а также виды Cyperus из группы однолетних растений, а со стороны многолетних видов хорошо охватываются Agropyron, Cynodol, Imperata, а также сорго и т.д., и, кроме того, также многолетние виды Cyperus.

В случае двудольных видов сорняков спектр действия распространяется на такие виды, как, например, Galium, Viola, Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapis, Ipomoea, Matricaria, Abutilon, Sida и т.д., со стороны однолетних растений, а также Convolvulus, Cirsium, Rumex, Artemisia и т.д., в случае многолетних сорняков.

С помощью предлагаемых в изобретении биологически активных веществ также превосходно борются с имеющимися при специфических условиях культивирования в рисе сорняками, как, например, Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus, Cyperus и т.д.

Если предлагаемые согласно изобретению соединения наносят на поверхность почвы до прорастания, то либо полностью предотвращается появление всходов сорняков, либо сорняки вырастают вплоть до стадии зародышевого листка, однако, затем их рост прекращается и по истечении трех - четырех недель они полностью погибают. При нанесении биологически активных веществ на зеленые части растений по послевсходовому способу также очень быстро после обработки наступает внезапное прекращение роста, и сорняки остаются в имеющейся на момент нанесения стадии роста или спустя известное время более или менее быстро погибают, так что таким образом за счет использования новых, предлагаемых в изобретении, соединений можно очень рано и на продолжительное время устранять вредную для культурных растений конкуренцию сорняков.

Хотя предлагаемые в изобретении соединения обладают отличной гербицидной активностью против одно- и двудольных сорняков, культурные растения хозяйственно имеющих значение культур, как, например, пшеница, ячмень, рожь, кукуруза, рис, сахарная свекла, хлопок и соя, повреждаются только незначительно или вовсе не повреждаются. Соединения согласно изобретению по этим причинам очень хорошо пригодны для селективной борьбы с нежелательным ростом растений в сельскохозяйственных насаждениях полезных растений.

Сверх того, предлагаемые согласно изобретению соединения обладают рострегулирующими свойствами в случае культурных растений. Они регулирующе вмешиваются в свойственный растениям обмен веществ и таким образом могут использоваться для облегчения сбора урожая, как, например, путем вызывания десиккации, абсциссии и остановки роста. Далее, они также пригодны для общего регулирования и подавления нежелательного вегетативного роста, не вызывая при этом гибели растений. Подавление вегетативного роста при этом в случае многих одно- и двудольных культур играет большую роль, так как благодаря этому можно уменьшать или полностью предотвращать полегание.

Предлагаемые согласно изобретению соединения можно формулировать различным образом, в зависимости от того, какие заданы биологические и/или физико-химические параметры. В качестве возможностей формулирования принимают во внимание, например, смачивающиеся порошки (WP), водорастворимые порошки (SP), водорастворимые концентраты, эмульгируемые концентраты (EC); эмульсии (EW), как эмульсии масло-в-воде или вода-в-масле; растворы для опрыскивания или эмульсии для опрыскивания; суспензионные концентраты (SC); дисперсии на основе масла или воды; смешивающиеся с маслом растворы; суспоэмульсии; капсульные суспензии (CS); препараты для опыливания (DP); протравные средства; грануляты для нанесения путем разбрасывания на почву; грануляты (GR) в форме микрогранулятов, а также полученные путем нанесения опрыскиванием покрытия и адсорбции гранулятов; диспергирующиеся в воде грануляты (WG); водорастворимые грануляты (SG); ультранизкообъемные формулировки, микрокапсулы и воски.

Эти отдельные типы формулирований в принципе известны и описываются, например, в Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", т.7. изд. G.Hauser, Мюнхен, 4-е издание, 1986: van Valkenburg "Pesticides Formulations", Marcel Dekker N.Y., 2-е изд., 1972-1973; K.Martens "Spray Drying Handbook", 3-е изд., 1979. G.Goodwin Ltd., Лондон.

Необходимые для форлулирования средства, как инертные материалы, поверхностно-активные вещества, растворители и другие добавки, также известны и описываются, например, в Watkins "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2-е изд., Darland Books, Galdwell N.J.; H.V.Olphen "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2-е изд., J.Wiley and Sons, N.Y.; Marsden "Solvents Guide", 2-е изд., Interscience N.Y., 1950; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MG Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y., 1964; Schönfeldt "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Штутгарт, 1976; Winnacker-Küchler "Chemiche Technologie", т.7. изд. G.Hauser, Мюнхен, 4-е изд., 1986.

Смачивающиеся порошки представляют собой равномерно диспергирующиеся в воде препараты, которые наряду с биологически активным веществом, кроме разбавителя или инертного вещества, содержат еще смачиватель, например, как полиоксиэтилированные алкилфенолы, полиоксиэтилированные жирные спирты и жирные амины, сульфаты простых полигликолевых эфиров жирных спиртов, алкансульфонаты или алкиларилсульфонаты, и диспергатор, например, как лигнинсульфонат натрия, 2,2'-динафтилметан-6,6'-дисульфонат натрия, дибутилнафталинсульфонат натрия или также олеилметилтаурат натрия.

Эмульгируемые концентраты получают путем растворения биологически активного вещества в органическом растворителе, например, как бутанол, циклогексанон, диметилформамид, ксилол или также более высококипящие ароматические углеводороды или углеводороды при добавке одного или нескольких эмульгаторов. В качестве эмульгаторов, например, можно применять алкиларилсульфонаты кальция, как додецилбензолсульфонат кальция, или неионные эмульгаторы, как сложные полигликолевые эфиры жирных кислот, алкиларилполигликолевые простые эфиры, простые полигликолевые эфиры жирных спиртов, продукты конденсации пропиленоксида с этиленоксидом (например, блоксополимеры), простые алкилполигликолевые эфиры, сложные эфиры сорбитан-жирные кислоты, сложные эфиры полиоксиэтиленсорбитан-жирные кислоты или сложные полиоксиэтиленсорбитовые эфиры.

Препараты для опыливания получают путем размалывания биологически активного вещества с высокодисперсными твердыми веществами, например, как тальк; природные глины, как каолин, бентонит и пирофиллит; или диатомовые земли.

Грануляты можно получать либо путем опрыскивания биологически активным веществом способного адсорбировать, гранулированного инертного материала, либо путем нанесения концентратов биологически активных веществ с помощью клеев, например, как поливиниловый спирт, полиакрилат натрия, или также с помощью минеральных масел, на поверхности носителей, как песок, каолиниты, или гранулированного инертного материала. Также пригодные биологически активные вещества можно гранулировать обычным для приготовления гранулятов удобрений образом, в желательном случае в смеси с удобрениями.

Грануляты, получаемые по способу с псевдоожиженным слоем, на тарельчатой машине, по способу экструдирования и нанесения опрыскиванием, можно приготовлять обычными способами; см., например, способы в "Spray Dyring Handbook", 3-е изд., 1979, G.Goodwin Ltd, Лондон; J.E.Browning "Agglomeration", Chemical and Engineering, 1967, с.147 и последующие; "Perry's Chemical Enginnering Handbook", 5-е изд., McGraw-Hill, Нью-Йорк, 1973, с.8-57.

Дальнейшие информации по формулированию средств защиты растений, см., например, G.G.Klingman "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., Нью-Йорк, 1961, с.81-96, и J.D.Freye's A.Evans" Weed Control Handbook", 5-е изд., Blackwell Scientific Publications, Оксфорд, 1968, c.101-103.

В смачивающихся порошках концентрация биологически активного вещества составляет, например, примерно 10-90 вес.%, остаток до 100 вес.% состоит из обычных составных частей для формулирования. В случае эмульгируемых концентратов концентрация биологически активного вещества может составлять примерно 1-80 вес.%. Пылевидные формулировки содержат чаще всего 1-20 вес.% биологически активного вещества, растворы для опрыскивания - примерно 0,2-20 вес.%. В случае гранулятов содержание биологически активного вещества зависит отчасти от того, является ли активное соединение жидким или твердым. Чаще всего в случае диспергирующихся в воде гранулятов содержание биологически активного вещества составляет 10-90 вес.%.

Наряду с этим, указанные формулировки биологически активных веществ в случае необходимости содержат обычные, смотря по обстоятельствам, прилипатели, смачиватели, диспергаторы, эмульгаторы, способствующие пенетрации средства, растворители, наполнители или носители.

На основе этих формулировок такие можно приготовлять комбинации с другими, эффективными в растениеводстве, веществами, например, как пестициды, как инсектициды, акарициды, фунгициды и гербициды, и/или удобрения и/или регуляторы роста, например, в форме готовой формулировки или в виде Tank-смеси.

В особенности можно применять предлагаемые согласно изобретению соединения формулы (I) вместе с другими гербицидами, которые известны, например, из Weed Research, 26, 441-5 (1986), или "The Pesticide Manual", 9-е изд., The Britich Corp. Protection Council, 1990, Англия. В качестве примеров известных из литературы гербицидов, которые можно комбинировать согласно изобретению с соединениями формулы (I), нужно назвать следующие биологически активные вещества (для биологически активных веществ, смотря по обстоятельствам, указано общепринятое название или фирменное кодовое название, а затем дано химическое название):

АС 263222 = 2-[4,5-дигидро-4-метил-4-(1-метилэтил)-5-оксо-1Н-имидазол-2-ил]-5-метил-3-пиридин-карбоновая кислота;

Ацетохлор = 2-хлор-N-(этоксиметил)-N-(2-этил-6-метилфенил)-ацетамид;

Ацифлуорфен = 5-[2-хлор-4-(трифторметил)-фенокси]-2-нитробензойная кислота;

Аклонифен = 2-хлор-6-нитро-3-феноксианилин;

АКН 7088 = метил-[[[1-[5-[2-хлор-4-(трифторметил)фенокси]-2-нитрофенил]-2-метоксиэтилиден]-амино]-окси]-ацетат;

Алахлор = 2-хлор-N-(2,6-диэтилфенил)-N-(метоксиметил)-ацетамид;

Аллоксидим = метил-3-[1-(аллилоксиимино)-бутил]-4-гидрокси-6,6-диметил-2-циклогекс-3-ен-карбоксилат;

Аметрин = N-этил-N'-(1-метилэтил)-6-(метилтио)-1,3,5-триазин-2,4-диамин;

Амидосульфурон = 1-[N-метил-N-(метилсульфонил)аминосульфонил]-3-(4,6-диметокси-пиримидин-2-ил)-мочевина;

Амитрол = 1Н-1,2,4-триазол-3-амин;

AMS = сульфамат аммония;

Анилофос = S-[2-[(4-хлорфенил)(1-метилэтил)амино]-2-оксоэтил]-О,О-диметил-фосфородитиоат;

Азулам = метил-[(4-аминофенил)сульфонил]-карбамат;

Атразин = 6-хлор-N-этил-N'-(1-метилэтил)-1,3,5-триазин-2,4-диамин;

Азипротрин = 2-азидо-N-(1-метилэтил)-6-метилтио-1,3,5-триазин-2-амин;

Барбан = 4-хлор-2-бутинил-3-хлорфенилкарбамат;

BAS 516 Н = 5-фтор-2-фенил-4Н-3,1-бензоксазин-4-он;

Беназолин = 4-хлор-2-оксо-3(2Н)-бензотиазолуксусная кислота;

Бенфлуралин = N-бутил-N-этил-2,6-динитро-4-(трифторметил)-бензоламин;

Бенфурезат = 2,3-дигидро-3,3-диметилбензофуран-5-ил-этансульфонат;

Бенсульфурон-метил = метиловый эфир 2-[[[[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)-амино]-карбонил)-амино]-сульфонил]-метил]-бензойной кислоты;

Бенсулид = O,O-бис-(1-метилэтил)-S-[2-[(фенилсульфонил)-амино]-этил]-фосфородитиоат;

Бентазон = 3-(1-метилэтил)-1Н-2,1,3-бензотиадиазин-4(3Н)-он-2,2-диоксид;

Бензофенап = 2-[[4-(2,4-дихлор-3-метилбензоил)-1,3-диметил-1Н-пиразол-5-ил]-окси]-1-(4-метилфенил)-этанон;

Бензофлуор = N-[4-(этилтио)-2-(трифторметил)фенил]метансульфонамид;

Бензоилпроп-этил = этиловый эфир N-бензоил-N-(3,4-дихлорфенил)-аланина;

Бензтиазурон = N-2-бензотиазолил-N'-метилмочевина;

Биалафос = 4-(гидроксиметилфосфинил)-L-2-аминобутаноил-L-аланил-L-аланин;

Бифенокс = метил-5-(2,4-дихлорфенокси)-2-нитробензоат;

Бромацил = бром-6-метил-3-(1-метилпропил)-2,4-(1H,3Н)-пиримидиндион;

Бромобутид = N-[(1,1-диметил)метилфенил)-2-бром-3,3-диметилбутирамид;

Бромофеноксим = 3,5-дибром-4-гидроксибензальдегид-O-(2,4-динитрофенил)-оксим;

Бромоксинил = 3,5-дибром-4-оксибензонитрил;

Бромурон = N'-(4-бромфенил)-N,N-диметилмочевина;

Буминафос = дибутил-[1-(бутиламино)циклогексил]фосфонат;

Бутахлор = N-(бутоксиметил)-2-хлор-N-(2,6-диэтилфенил)ацетамид;

Бутамифос = O-этил-O-(5-метил-2-нитрофенил)-(1-метилпропил)-фосфорамидотиоат;

Бутенахлор = (Z)-N-бут-2-енилоксиметил-2-хлор-2',6'-диэтилацетанилид;

Бузоксинон = 3-[5-(1,1-диметилэтил)-изоксазол-3-ил]-4-гидрокси-1-метил-2-имидазолидинон;

Бутидазол = 3-[5-(1,1-диметилэтил)-1,3,4-тиадиазол-2-ил]-4-гидрокси-1-метил-2-имидазолидинон;

Бутралин = 4-(1,1-диметилэтил)-N-(1-метилпропил)-2,6-динитробензоламин;

Бутилат = S-этил-бис-(2-метилпропил)-карбамотиоат;

С 4874 = (тетрагидро-2-фуранил)-метиловый эфир 2-[4-[(6-хлор-2-хиноксалинил)окси]фенокси]пропановой кислоты;

Карбетамид = (R)-N-этил-2-[[(фениламино)карбонил]окси]пропанамид;

CDAA = 2-хлор-N,N-ди-2-пропенилацетамид;

CDEC = 2-хлораллилдиэтилдитиокарбамат;

CGA 184927 = 2-пропиниловыи эфир 2-[4-[(5-хлор-3-фтор-2-пиридинил)окси]фенокси]-пропановой кислоты;

Хлорметоксифен = 4-(2,4-дихлорфенокси)-2-метокси-1-нитробензол;

Хлорамбен = 3-амино-2,5-дихлорбензойная кислота;

Хлорбромурон = 3-(4-бром-3-хлорфенил)-1-метокси-1-метилмочевина;

Хлорбуфам = 1-метил-2-пропинил-(3-хлорфенил)-карбамат;

Хлорфенак = 2,3,6-трихлорбензолуксусная кислота;

Хлорфлурекол-метил = метиловый эфир 2-хлор-9-гидрокси-9Н-флуорен-9-карбоновой кислоты;

Хлоридазон = 5-амино-4-хлор-2-фенил-3(2Н)-пиридазинон;

Хлоримурон-этил = этиловый эфир 2-[[[[(4-хлор-6-метокси-2-пиримидинил)-амино]-карбонил]-амино]-сульфонил]-бензойной кислоты;

Хлорнитрофен = 1,3,5-трихлор-2-(4-нитрофенокси)-бензол;

Хлоротолурон = N'-(3-хлор-4-метилфенил)-N,N-диметилмочевина;

Хлороксурон = N'-[4-(4-хлорфенокси)фенил]-N,N-диметилмочевина;

Хлорпрофам = 1-метилэтил-3-хлорфенилкарбамат;

Хлорсульфурон = 2-хлор-N-[[(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-амино]-карбонил]-бензолсульфонамид;

Хлортал-диметил = диметиловый эфир 2,3,5,6-тетрахлор-1,4-бензолдикарбоновой кислоты;

Хлортиамид = 2,6-дихлорбензолкарботиоамид;

Цинметилин = экзо-1-метил-4-(1-метилэтил)-2-[(2-метилфенил)метокси]-7-оксабицикло[2.2.1]гептан;

Циносульфурон = 1-(4,6-диметокси-1,3,5-триазин-2-ил)-3-[2-(2-метоксиэтокси)-фенилсульфонил]-мочевина;

Клетодим = (Е,Е)-2-[1-[[(3-хлор-2-пропенил)окси]-имино]-пропил]-5-[2-(этилтио)пропил]-3-гидрокси-2-циклогексен-1-он;

Кломазон = 2-[(2-хлорфенил)метил]-4,4-диметил-3-изоксазолидинон;

Кломепроп = анилид [(2,4-дихлор-3-метилфенил)окси]-2-пропионовой кислоты;

Хлопроксидим = (Е,Е)-2-[1-[[(3-хлор-2-пропенил)-окси]-имино]-бутил]-5-[2-(этилтио)-пропил]-3-гидрокси-2-циклогексен-1-он;

Клопиралид = 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновая кислота;

Цианазин = 2-[[4-хлор-6-(этиламино)-1,3,5-триазин-2-ил]амино]-2-метилпропаннитрил;

Циклоат = S-этилциклогексилэтилкарбамотиоат;

Циклоксидим = 2-[1-(этоксиимино)бутил]-5-(тетрагидротиопиран-3-ил)-гидрокси-2-циклогексен-2-он;

Циклурон = 3-циклооктил-1-диметилмочевина;

Циперкват = 1-метил-4-фенилпиридиний;

Ципразин = 2-хлор-4-(циклопропиламино)-6-(изопропиламино)-S-триазин;

Ципразол = N-[5-(2-хлор-1,1-диметилэтил)-1,3,4-тиадиазол-2-ил]-циклопропан-карбоксамид;

2,4-DB = 4-(2,4-дихлорфенокси)-бутановая кислота;

Далапон = 2,2-дихлорпропановая кислота;

Десмедифа = метил-[3-[[(фениламино)карбонил]окси]-фенил]-карбамат;

Десметрин = 2-(изопропиламино)-4-(метиламино)-6-(метилтио)-S-триазин;

Ди-Аллат = S-[2,3-дихлор-2-пропенил]бис[1-метилэтил]-карбамотиоат;

Дикамба = 3,6-дихлор-2-метоксибензойная кислота;

Дихлобенил = 2,6-дихлорбензонитрил;

Дихлорпроп = 2-(2,4-дихлорфенокси)-пропановая кислота;

Диклофоп-метил = метиловый эфир 2-[4-(2,4-дихлорфенокси)фенокси]пропановой кислоты;

Диэтатил = N-(хлорацетил)-N-(2,6-диэтилфенил)-глицин;

Дифеноксурон = N'-[4-(4-метоксифенокси)фенил]-N,N-диметилмочевина;

Дифензокват = 1,2-диметил-3,5-дифенил-1Н-пиразолий;

Дифлуфеникан = N-(2,4-дифторфенил)-2-[3-(трифторметил)-фенокси]-3-пиридинкарбоксамид;

Димефурон = N'-[3-хлор-4-[5-(1,1-диметилэтил)-2-оксо-1,3,4-оксадиазол-3(2Н)-ил]фенил]-N,N-диметилмочевина;

Диметахлор = 2-хлор-N-(2,6-диметилфенил)-N-(2-метоксиэтил)-ацетамид;

Диметаметрин = N-(1,2-диметилпропил)-N'-этил-6-(метилтио)-1,3,5-триазин-2,4-диамин;

Диметипин = 2,3-дигидро-5,6-диметил-1,4-дитиин-1,1,4,4-тетраоксид;

Динитрамин = N3,N3 -диэтил-2,4-динитро-6-(трифторметил)-1,3-бензолдиамин;

Диносеб = 2-(метилпропил)-4,6-динитрофенол;

Динотерб = 2-(1,1-диметилэтил)-4,6-динитрофенол;

Дифенамид = N,N-диметил-2,2-дифенилацетамид;

Дипропетрин = 6-этилтио-N,N'-бис(1-метилэтил)-1,3,6-триазин-2,4-диамин;

Дикват = 6,7-дигидродипиридо[1,2-а:2',1'-с]пиразиндиий;

Дитиопир = 2-(дифторметил)-4-(2-метилпропил)-6-(трифторметил)-3,5-пиридин-дикарботиокислота;

Диурон = N'-(3,4-дихлорфенил)-N,N-диметилмочевина;

DNOC = 2-метил-4,6-динитрофенол;

DPX-A 7881 = метиловый эфир 2-[[[[[4-этокси-6-N-(метил)амино-1,3,5-триазин-2-ил]-амино]-карбонил]-амиино]-сульфонил]-бензойной кислоты;

DPX-E 9636 = N-[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)-амино]-карбонил]-3-(этилсульфонил)-2-пиридинсульфонамид;

Димрон = N-(4-метилфенил)-N'-(1-метил-1-фенилэтил)-мочевина;

Эглиназин-этил = этиловый эфир N-[4-хлор-6-(этиламино)-1,3,5-триазин-2-ил]-глицина;

EL 177 = 5-циано-1-(1,1-диметилэтил)-N-метил-3H-пиразол-4-карбоксамид;

Эндотал = 7-оксабицикло[2.2.1]гептан-2,3-дикарбоновая кислота;

ЕРТС = S-этилдипропилкарбамотиоат;

Эспрокарб = S-(метилфенил)-N-этил-N-(1,2-диметил)пропилкарбамотиоат;

Эталфлуралин = N-этил-N-(2-метил-2-пропенил)-2,6-динитро-4-(трифторметил)-бензоламин;

Этидимурон = N-[5-(этилсульфонил)-1,3,4-тиадиазол-2-ил]-N,N'-диметилмочевина;

Этиозин = 4-амино-6-(1,1-диметилэтил)-3-(этилтио)-1,2,4-триазин-5(4Н)-он;

Этофумезат = 2-этокси-2,3-дигидро-3,3-диметил-5-бензофуранилметансульфонат;

F 5231 = N-[2-хлор-4-фтор-5-[4-(3-фторпропил)-4,5-дигидро-5-оксо-1Н-тетразол-1-ил]-фенил)-этан-сульфон-амид;

Фенопроп = 2-(2,4,5-трихлорфенокси)-пропановая кислота;

Феноксапроп-этил = этиловый эфир 2-[4-[(6-хлор-2-бензоксазолил)-окси]-фенокси]-пропановой кислоты;

Фенурон = N,N-диметил-N'-фенилмочевина;

Флампроп-метил = метиловый эфир N-бензоил-N-(3-хлор-4-фторфенил)-аланина;

Флазасульфурон = 1-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-3-[3-(трифторметил)-2-пиридил-сульфонил]-мочевина;

Флуазифоп-бутил = бутиловый эфир 2-[4-[[5-(трифторметил)-2-пиридинил]-окси]-фенокси]-пропановой кислоты;

Флухлоралин = N-(2-хлорэтил)-2,6-динитро-N-пропил-4-(трифторметил)-бензоламин;

Флуметурон = N,N-диметил-N'-[3-(трифторметил)фенил]-мочевина;

Флумипропин = 2-[4-хлор-2-фтор-5-[(1-метил-2-пропинил)окси]-фенил]-4,5,6,7-тетрагидро-1Н-изоиндол-1,3(2Н)-дион;

Флуородифен = 2-нитро-1-(4-нитрофенокси)-4-(трифторметил)-бензол;

Флуорогликофен-этил = этиловый эфир карбоксиметил-5-[2-хлор-4-(трифторметил)-фенокси]-2-нитробензойной кислоты;

Флуридон = 1-метил-3-фенил-5-[3-(трифторметил)фенил]-4(1H)-пиридинон;

Флурохлоридон = 3-хлор-4-(хлорметил)-1-[3-(трифторметил)фенил]-2-пирролидинон;

Флуроксипир = 4-амино-3,5-дихлор-6-фтор-2-пиридилоксиуксусная кислота;

Флуртамон = 5-(метиламино)-2-фенил-4-[3-(трифторметил)фенил]-3(2Н)-фуранон;

Фомесафен = 5-[2-хлор-4-(трифторметил)фенокси]-N-(метилсульфонил)-2-нитробензамид;

Фозамин = этилгидрокарбамоилфосфонат;

Фурилоксифен = 3-[5-[2-хлор-4-(трифторметил)фенокси]-2-нитрофенокси]-тетрагидрофуран;

Глуфозинат=4-[гидрокси(метил)фосфиноил]-гомоаланин;

Глифозат = N-(фосфонометил)глицин;

Галосатен = 5-[6-хлор-2-фтор-4-(трифторметил)-фенокси]-N-(этилсульфонил)-2-нитробензамид;

Галоксифоп = 2-[4-[[3-хлор-5-(трифторметил)-2-пиридинил]-окси]-фенокси]-пропановая кислота;

Гексазинон = 3-циклогексил-6-(диметиламино)-1-метил-1,3,5-триазин-2,4-(1H,3Н)-дион;

Hw 52 = N-(2,3-дихлорфенил)-4-(этоксиметокси)бензамид;

Имазаметабенз-метил = метиловый эфир 6-(4-изопропил-4-метил-5-оксо-2-имидазолин-2-ил)-м-толуиловой кислоты и метиловый эфир 6-(4-изопропил-4-метил-5-оксо-2-имидазолин-2-ил)-п-толуиловой кислоты;

Имазапир = 2-[4,5-дигидро-4-метил-4-(1-метилэтил)-5-оксо-1Н-имидазол-2-ил]-3-пиридинкарбоновая кислота;

Имазаквин = 2-[4,5-дигидро-4-метил-4-(1-метилэтил)-5-оксо-1Н-имидазол-2-ил]-3-хинолинкарбоновая кислота;

Имазетапир = 2-[4,5-дигидро-4-метил-4-(1-метилэтил)-5-оксо-1Н-имидазол-2-ил]-5-этил-3-пиридинкарбоновая кислота;

Имазосульфурон = 2-хлор-N-[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)амино]-карбонил]-имидазо[1,2-а]пиридин-3-сульфонамид;

Иоксинил = 4-гидрокси-3,5-дииодбензонитрил;

Изокарбамид = N-(2-метилпропил)-2-оксо-1-имидазолидинкарбоксамид;

Изопропалин = 4-(1-метилэтил)-2, 6-динитро-N,N-дипропилбензоламин;

Изопротурон = N-[4-(метилэтил)фенил]-N',N'-диметилмочевина;

Изоурон = N'-[5-(1,1-диметилэтил)-3-изоксазолил]-N,N-диметилмочевина;

Изоксабен = N-[3-(1-этил-1-метилпропил)-5-изоксазолил]-2,6-диметоксибензамид;

Изоксапирифоп = 2-[2-[4-[(3,5-дихлор-2-пиридинил)окси]фенокси]-1-оксопропил]-изоксазолидин;

Карбутилат = 3-[[(диметиламино)карбонил]-амино]-фенил-(1,1-диметилэтил)-карбамат;

Лактофен = 2-этокси-1-метил-2-оксоэтил-5-[2-хлор-4-(трифторметил)-фенокси]-2-нитробензоат;

Ленацил = 3-циклогексил-6,7-дигидро-1Н-циклопентапиримидин-2,4-(3Н,5Н)-дион;

Линурон = N'-(3,4-дихлорфенил)-N-метокси-N-метилмочевина;

MCPA = (4-хлор-2-метилфенокси)-уксусная кислота;

МСРВ = 4-(4-хлор-2-метилфенокси)-бутановая кислота;

Мекопроп = 2-(4-хлор-4-метилфенокси)-пропановая кислота;

Мефенацет = 2-бензотиазол-2-ил-окси-N-метилацетанилид;

Мефлуидид = N-[2,4-диметил-5-[[(трифторметил)-сульфонил]-амино]-фенил]-ацетамид;

Метамитрон = 4-амино-3-метил-6-фенил-1,2,4-триазин-5(4Н)-он;

Метазахлор = 2-хлор-N-(2,6-диметилфенил)-N-[1(H)-пиразол-1-ил-метил]-ацетамид;

Метабензтиазурон = 1,3-диметил-3-(2-бензотиазолил)-мочевина;

Метам = метилкарбамодитиокислота;

Метазол = 2-(3,4-дихлорфенил)-4-метил-1,2,4-оксадиазолидин-3,5-дион;

Метоксифенон = (4-метокси-3-метилфенил)(3-метилфенил)-метанон;

Метилдимрон = N-метил-N'-(1-метил-1-фенилэтил)-N-фенилмочевина;

Метобромурон = N'-(4-бромфенил)-N-метокси-N-метилмочевина;

Метолахлор = 2-хлор-N-(2-этил-6-метилфенил)-N-(2-метокси-1-метилэтил)-ацетамид;

Метоксурон = N'-(3-хлор-4-метоксифенил)-N,N-диметилмочевина;

Метрибузин = 4-амино-6-(1,1-диметилэтил)-3-(метилтио)-1,2,4-триазин-5(4Н)-он;

Метсульфурон-метил = метиловый эфир 2-[[[[(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-амино]-карбонил]-амино]сульфонил]бензойной кислоты;

МН = 1,2-дигидро-3,6-пиридазиндион;

Молинат = S-этилгексагидро-1Н-азепин-1-карботиоат;

Моналид = N-(4-хлорфенил)-2,2-диметилпентанамид;

Монолинурон = 3-(4-хлорфенил)-1-метокси-1-метилмочевина;

Монурон = N'-(4-хлорфенил)-N,N-диметилмочевина;

МТ 128 = 6-хлор-N-(3-хлор-2-пропенил)-5-метил-N-фенил-3-пиридазинамин;

МТ 5950 = N-[3-хлор-4-(1-метилэтил)фенил]-2-метилпентанамид;

Напроанилид = 2-(2-нафталинилокси)-N-фенилпропанамид;

Напропамид = N,N-диэтил-2-(1-нафталинилокси)пропанамид;

Напталам = 2-[(1-нафталиниламино)карбонил]-бензойная кислота;

NC 310 = 4-(2,4-дихлорбензоил)-1-метил-5-бензилоксипиразол;

Небурон = 1-бутил-3-(3,4-дихлорфенил)-1-метилмочевина;

Никосульфурон = 2-[[[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)-амино]-карбонил]-амино]-сульфонил]-N,N-диметил-3-пиридинкарбоксамид;

Нипираклофен = 5-амино-1-[2,6-дихлор-4-(трифторметил)-фенил]-4-нитропиразол;

Нитралин = 4-(метилсульфонил)-2,6-динитро-N,N-дипропиланилин;

Нитрофен = 2,4-дихлор-1-(4-нитрофенокси)бензол;

Нитрофлуорфен = 2-хлор-1-(4-нитрофенокси)-4-(трифторметил)-бензол;

Норфлуразон = 4-хлор-5-(метиламино)-2-[3-(трифторметил)фенил]-3(2Н)-пиридазинон;

Орбенкарб = S-[2-(хлорфенил)-метил]-диэтилкарбамотиоат;

Оризалин = 4-(дипропиламино)-3,5-динитробензолсульфонамид;

Оксадиазон = 3-[2,4-дихлор-5-(1-метилэтокси)-фенил]-5-(1,1-диметилэтил)-1,3,4-оксадиазол-2(3Н)-он;

Оксифлуорфен = 2-хлор-1-(3-этокси-4-нитрофенокси)-4-(трифторметил)-бензол;

Паракват = 1,1'-диметил-4,4'-дипиридиний-ион;

Пебулат = S-пропилбутилэтилкарбамотиоат;

Пендиметалин = N-(1-этилпропил)-3,4-диметил-2,6-динитробензоламин;

Перфлуидон = 1,1,1-трифтор-N-[2-метил-4-(фенилсульфонил)-фенил]-метансульфонамид;

Фенизофам = 3-[[(1-метилэтокси)карбонил]амино]фенилэтилфенилкарбамат;

Фенмедифам = 3-[(метоксикарбонил)амино]фенил-(3-метилфенил)-карбамат;

Пиклорам = 4-амино-3,5,6-трихлор-2-пиридинкарбоновая кислота;

Пиперофос = S-[2-(2-метил-1-пиперидинил)-2-оксоэтил]-O,O-дипропил-фосфородитиоат;

Пирифеноп-бутил = бутиловый эфир 2-[4-[(3,5-дихлор-2-пиридинил)-окси]фенокси]пропановой кислоты;

PPG-1013 = метиловый эфир 5-[2-хлор-4-(трифторметил)фенокси]-2-нитроацетофенон-оксим-О-уксусной кислоты;

Претилахлор = 2-хлор-N-(2,6-диэтилфенил)-N-(2-пропоксиэтил)-ацетамид;

Примисульфурон-метил = метиловый эфир 2-[[[[[4,6-бис(дифторметокси)пиримидин-2-ил]-амино]-карбонил]-амино]-сульфонил]-бензойной кислоты;

Проциазин = 2-[[4-хлор-6-(циклопропиламино)-1,3,5-триазин-2-ил]-амино]-2-метилпропан-нитрил;

Продиамин = 2,4-динитро-N3,N 3-дипропил-6-(трифторметил)-1,3-бензолдиамин;

Профлуралин = N-(циклопропилметил)-2,6-динитро-N-пропил-4-(трифторметил)-бензоламин;

Проглиназин-этил = этиловый эфир N-[4-хлор-6-[(1-метилэтил)-амино]-1,3,5-триазин-2-ил]-глицина;

Прометон = 6-метокси-N,N'-бис-(1-метилэтил)-1,3,5-триазин-2,4-диамин;

Прометрин = N,N'-бис-(1-метилэтил)-6-(метилтио)-1,3,5-триазин-2,4-диамин;

Пропахлор = 2-хлор-N-(1-метилэтил)-N-фенилацетамид;

Пропанил = N-(3,4-дихлорфенил)-пропанамид;

Пропаквизафоп = 2-[[(1-метилэтилиден)амино]окси]-этиловый эфир 2-[4-[(6-хлор-2-хиноксалинил)окси]фенокси)пропановой кислоты;

Пропазин = 6-хлор-N,N'-бис-(1-метилэтил)-1,3,5-триазин-2,4-диамин;

Профам = 1-митилэтилфенилкарбамат;

Пропизамид = 3,5-дихлор-N-(1,1-диметил-2-пропинил)бензамид;

Просульфалин = N-[[4-(дипропиламино)-3,5-динитрофенил]-сульфонил]-S,S-диметил-сульфилимин;

Просульфокарб = S-(фенил)метилдипропилкарбамотиоат;

Пропахлор = 2-хлор-N-(1-метил-2-пропинил)-ацетанилид;

Пиразолинат = [4-(2,4-дихлорбензоил)-1,3-диметилпиразол-5-ил]-толуол-4-сульфонат;

Пиразон = 5-амино-4-хлор-2-фенил-3(2Н)-пиридазинон;

Пиразосульфурон-этил = 1-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-3-[[(1-метил)-4-(этоксикарбонил)-пиразол-5-ил]-сульфонил]-мочевина;

Пиразоксифен = 2-[[4-(2,4-дихлорбензоил)-1,3-диметил-1Н-пиразол-5-ил]окси]-1-фенилэтанон;

Пирибутикарб = O-[3-(1,1-диметилэтил)-фенил]-(6-метокси-2-пиридинил)метилкарбамотиоат;

Пиридат = O-(6-хлор-3-фенил-4-пиридазинил)-S-октилкарбонотиоат;

Квинклорак = 3,7-дихлор-8-хинолинкарбоновая кислота;

Квинмерак = 7-хлор-3-метил-8-хинолинкарбоновая кислота;

Квазалофоп-этил = этиловый эфир 2-[4-[(6-хлор-2-хиноксалинил)-окси]фенокси]пропановой кислоты;

S 275 = 2-[4-хлор-2-фтор-5-(2-пропинилокси)-фенил]-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-индазол;

S 482 = 2-[7-фтор-3,4-дигидро-3-оксо-4-(2-пропинил)-2Н-1,4-бензоксазин-6-ил]-4,5,6,7-тетрагидро-1Н-изоиндол-1,3(2Н)-дион;

Секбуметон = N-этил-6-метокси-N'-(1-метилпропил)-1,3,5-триазин-2,4-диамин;

Сетоксидим = 2-[1-(этоксиимино)бутил]-5-[2-(этилтио)пропил]-3-гидрокси-2-циклогексен-1-он;

Сидурон = N-(2-метилциклогексил)-N'-фенилмочевина;

Симазин = 6-хлор-N,N'-диэтил-1,3,5-триазин-2,4-диамин;

Симетрин = N,N'-диэтил-6-(метилтио)-1,3,5-триазин-2,4-диамин;

SN 106279 = метиловый эфир 2-[[7-[2-хлор-4-(трифторметил)-фенокси]-2-нафталинил]-окси]-пропановой кислоты;

Сульфометурон-метил = метиловый эфир 2-[[[[(4,6-диметил-2-пиримидинил)-амино]-карбонил]-амино]-сульфонил]-бензойной кислоты;

ТСА = трихлоруксусная кислота;

Тебутам = 2,2-диметил-N-(1-метилэтил)-N-(фенилметил)-пропанамид;

Тебутиурон = N-[5-(1,1-диметилэтил)-1,3,4-тиадиазол-2-ил]-N,N'-диметилмочевина;

Тербацил = 5-хлор-3-(1,1-диметилэтил)-6-метил-2,4-(1Н,3Н)-пиримидиндион;

Тербукарб = 2,6-бис-(1,1-диметилэтил)-4-метилфенил-метилкарбамат;

Тербухлор = N-(бутоксиметил)-2-хлор-N-[2-(1,1-диметилэтил)-6-метилфенил]-ацетамид;

Тербуметон = N-(1,1-диметилэтил)-N'-этил-6-метокси-1,3,5-триазин-2,4-диамин;

Тербутилазин = 6-хлор-N-(1,1-диметилэтил)-N'-этил-1,3,5-триазин-2,4-диамин;

Тербутрин = N-(1,1-диметилэтил)-N'-этил-6-(метилтио)-1,3,5-триазин-2,4-диамин;

TFH 450 = N,N-диэтил-3-[(2-этил-6-метилфенил)-сульфонил]-1Н-1,2,4-триазол-1-карбоксамид;

Тиазафлурон = N,N'-диметил-N-[5-(трифторметил)-1,3,4-тиадиазол-2-ил]-мочевина;

Тифенсульфурон-метил = метиловый эфир 3-[[[[(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-амино]-карбонил]-амино]-сульфонил]-тиофенкарбоновой кислоты;

Тиобенкарб = S-[(4-хлорфенил)метил]-диэтилкарбамотиоат;

Тиокарбазил = S-(фенилметил)-бис-(1-метилпропил)-карбамотиоат;

Тралкоксидим = 2-[1-(этоксиимино)-пропил]-5-(2,4,6-триметилфенил)-3-гидрокси-2-циклогексен-1-он;

Три-Аллат = S-(2,3,3-трихлор-2-пропенил)-бис-(1-метилэтил)-карбамотиоат;

Триасульфурон = 1-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-3-[2-(2-хлорэтокси)-фенилсульфонил]-мочевина;

Триазофенамид = 1-(3-метилфенил)-5-фенил-1,2,4-триазол-2-карбоксамид;

Трибенурон-метил = метиловый эфир 2-[[[[N-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-N-метиламино]-карбонил]-амино]-сульфонил]-бензойной кислоты;

Триклопир = [(3,5,6-трихлор-2-пиридинил)окси]-уксусная кислота;

Тридифан = 2-(3,5-дихлорфенил)-2-(2,2,2-трихлорэтил)-оксиран;

Триэтазин = 6-хлор-N,N,N'-метил-1,3,5-триазин-2,4-диамин;

Трифлуралин = 2,6-динитро-N,N-дипропил-4-(трифторметил)-бензоламин;

Триметурон = 1-(4-хлорфенил)-2,3,3-триметилпсевдомочевина;

Вернолат = S-пропилдипропилкарбамотиоат;

WL 110547 = 5-фенокси-1-[3-(трифторметил)фенил]-1Н-тетразол.

Содержание биологически активного вещества в применяемых формах биологически активных веществ может колебаться в широких пределах; например, оно составляет 0.0001 - вплоть до 100 вес.% биологически активного вещества, предпочтительно 0.001-99 вес.% биологически активного вещества.

Агрохимические композиции (формулировки), как правило, содержат 0.1-99 вес.%, в особенности 0.1-95 вес.%, гербицидного биологически активного вещества и 1-99.9 вес.%, предпочтительно 5-99.9 вес.%, инертных в условиях хранения и применения вспомогательных для формулирования средств.

Применение осуществляют обычным, приспособленным к используемым формам, образом.

Например, имеющиеся в продажной форме формулировки для применения в случае необходимости обычным образом разбавляют, например, в случае смачивающихся порошков, эмульгируемых концентратов, дисперсий и диспергируемых в воде гранулятов, - с помощью воды. Пылевидные композиции, грануляты, а также растворы для опрыскивания перед применением обычно более не разбавляются другими инертными веществами.

Необходимая норма расхода предлагаемых согласно изобретению соединений формулы (I) изменяется с внешнини условиями такими, как температура, влажность, род используемого гербицида и другие. Она может колебаться в широких пределах, например от 0.001 до 10.0 кг/га или более, активного вещества, предпочтительно, однако, она составляет 0.005-5 кг/га.

А. ХИМИЧЕСКИЕ ПРИМЕРЫ.

Пример 1. N-трет-Бутил-(2-иод-3-метоксикарбонил)бензолсульфонамид.

К 59.3 г 2-иод-3-метоксикарбонилбензолсульфохлорида в 300 мл дихлорметана при комнатной температуре прикапывают раствор 24.1 г трет-бутиламина в 30 мл дихлорметана. Перемешивают 3 часа при комнатной температуре, промывают 2 н. соляной кислотой, сушат над сульфатом натрия и растворитель выпаривают. Остаток настаивают в эфире. Таким образом получают 30.0 г N-трет-бутил-(2-иод-3-метоксикарбонил)-бензолсульфонамида в виде бесцветных кристаллов с т.пл. 148-149°С.

Пример 2. 2-Иод-3-метоксикарбонилбензолсульфонамид.

27.9 г N-трет-бутил-(2-иод-3-метоксикарбонил)-бензолсульфонамида вместе со 100 мл трифторуксусной кислоты перемешивают в течение 4 часов при комнатной температуре, кипятят 2 часа и затем органическую фазу выпаривают в вакууме. Остаток обрабатывают смесью дихлорметана с водой и смешивают вплоть до нейтральной реакции с карбонатом натрия. Фазы разделяют и водную фазу еще дважды экстрагируют дихлорметаном. Объединенные органические фазы сушат над сульфатом натрия и растворитель выпаривают. После перемешивания остатка с эфиром получают 17.4 г 2-иод-3-метокси-карбонилбензолсульфонамида с т.пл. 155-157°С.

Пример 3. Метил-2-амино-4-иодбензоат.

Раствор из 16.1 г 2-ацетиламино-4-иодбензойной кислоты (т.пл. 233-235°С, получается согласно патенту США №4762838) в 325 мл абсолютного метанола при 0°С насыщают сухим газообразным хлороводородом. Кипятят в течение 15 часов, охлаждают до комнатной температуры, снова насыщают сухим газообразным хлороводородом и оставляют стоять в течение 24 часов при комнатной температуре. Растворитель выпаривают в вакууме, остаток обрабатывают дихлорметаном и органическую фазу промывают насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия до нейтральной реакции. Органическую фазу сушат над сульфатом натрия и выпаривают в вакууме. Получают таким образом 13.8 г метил-2-амино-4-иодбензоата с т.пл. 63-67°С.

Пример 4. Бис-(2-метоксикарбонил-5-иодбензол)-дисульфид.

13.8 г метил-2-амино-4-иодбензоата смешивают с 48 мл ледяной уксусной кислоты и затем с 86 мл концентрированной соляной кислоты. К этой охлажденной до -5°С суспензии медленно прикапывают раствор из 3.8 г нитрита натрия в 15 мл воды и перемешивают дополнительно 30 минут при этой температуре. Этот охлажденный раствор соли диазония при 0°С прикапывают к раствору из 20 мл диоксида серы, 60 мл ледяной уксусной кислоты, 10 мл воды и 3.1 г хлорида меди (II) и дополнительно перемешивают сначала в течение 1 часа при 0°С, затем в течение ночи при комнатной температуре. Реакционную смесь выливают в 1 л ледяной воды и продукт отсасывают. Получают таким образом 12.7 г бис-(2-метоксикарбонил-5-иодбензол)-дисульфида с т.пл. 133-135°С.

Пример 5. 2-Метоксикарбонил-5-иодбензолсульфохлорид.

Через раствор 12.2 г бис-(2-метоксикарбонил-5-иодбензол)-дисульфида в 30 мл 1,2-дихлорэтана и 15 мл 2 н. соляной кислоты при 20-25°С пропускают газообразный хлор вплоть до окончания экзотермической реакции. Отсасывают, водную фазу экстрагируют дихлорметаном, сушат объединенные органические фазы над сульфатом натрия и растворитель выпаривают в вакууме. Таким образом получают, из полученного путем отсасывания и экстракции продукта, общее количество 15.0 г 2-метоксикарбонил-5-иодбензолсульфохлорида с т.пл. 119-120°С (разложение).

Пример 6. 2-Метоксикарбонил-5-иодбензолсульфонамид.

Через раствор 15.0 г 2-метоксикарбонил-5-иодбензолсульфохлорида в 100 мл тетрагидрофурана при комнатной температуре пропускают газообразный аммиак до тех пор, пока аммиак не будет более поглощаться. Раствор выпаривают в вакууме, остаток хорошо перемешивают с водой и продукт отсасывают. После высушивания остатка на фильтре при 70°С в вакууме получают 10.7 г 2-метоксикарбонил-5-иодбензолсульфонамида в виде порошка белого цвета с т.пл. 176-177°С.

Пример 7. 3-Этоксикарбонил-2-иодбензолсульфохлорид.

24.0 г этил-3-амино-2-иодбензоата растворяют в 60 мл ледяной уксусной кислоты и 120 мл концентрированной соляной кислоты. К этой охлажденной до -5°С суспензии медленно прикапывают раствор из 6.9 г нитрита натрия в 30 мл воды и перемешивают дополнительно 30 минут при этой температуре. Этот охлажденный раствор соли диазония при 5-10°С прикапывают к насыщенному примерно при 10°С диоксидом серы раствору из 70 мл ледяной уксусной кислоты, 70 мл концентрированной соляной кислоты и 3.0 г дигидрата хлорида меди(II). Перемешивают 3 часа при комнатной температуре и затем пропускают газообразный хлор вплоть до прекращения экзотермической реакции. Реакционную смесь выливают в 1 л ледяной воды, продукт отсасывают и сушат при 50°С в вакууме. Таким образом получают 25.3 г 3-этоксикарбонил-2-иодбензолсульфохлорида с т.пл. 80-83°С.

Пример 8. 3-Этоксикарбонил-2-иодбензолсульфонамид.

Аналогично примеру 6 из 25.3 г 3-этоксикарбонил-2-иодбензолсульфохлорида и аммиака получают 20.4 г 3-этоксикарбонил-2-иодбензолсульфонамида с т.пл. 138-139°C.

Пример 9. Метиловый эфир 2-[[[[4,6-диметокси-2-пиримидинил)-амино]-карбонил]-амино]-сульфонил]-4-иодбензойной кислоты.

К смеси из 3.4 г 5-иод-2-метоксикарбонилбензолсульфонамида и 2.8 г O-фенил-(4,6-диметокси-2-пиримидинил)-карбамата в 50 мл абсолютного ацетонитрила при комнатной температуре прикапывают раствор 1.7 г 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ена в 10 мл абсолютного ацетонитрила. При этой температуре перемешивают в течение 3 часов, концентрируют примерно до 1/3 и выливают на 200 мл ледяной воды. Водную фазу экстрагируют диэтиловым эфиром, подкисляют до рН=1-2 с помощью концентрированной соляной кислоты и продукт отсасывают. После высушивания при 60°С в вакууме получают 3.3 г метилового эфира 2-[[[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)-амино]-карбонил]-амино]-сульфонил]-4-иод-бензойной кислоты с т.пл. 169-171°C.

Пример 10. Этиловый эфир 2-иод-3-[[[[(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-амино]-карбонил]-амино]-сульфонил]-бензойной кислоты.

В атмосфере защитного газа азота к суспензии 3.6 г 3-этоксикарбонил-2-иодбензолсульфонамида в 100 мл абсолютного дихлорметана прикапывают 14 ммоль триметилалюминия (7 мл 2 М раствора в гексане). После перемешивания в течение 30 минут при комнатной температуре добавляют 2.2 г O-метил-(4-метил-6-метокси-1,3,5-триазин-2-ил)-карбамата в 25 мл дихлорметана и кипятят с обратным холодильником в течение 13 часов. К охлажденному до комнатной температуры раствору при охлаждении льдом прикапывают 25 мл 2 н. соляной кислоты и солянокислую фазу экстрагируют дважды дихлорметаном. Органическую фазу концентрируют в вакууме и остаток смешивают с ацетоном и 100 мл 10%-ного водного раствора ацетата натрия. После перемешивания в течение 3 часов отсасывают, промывают диэтиловым эфиром, водную фазу подкисляют концентрированной соляной кислотой до рН=2-3 и продукт, после перемешивания в течение 15 минут, отсасывают. После высушивания в вакууме при 50°С получают 1.7 г этилового эфира 2-иод-3-[[[[(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-амино]-карбонил]-амино]-сульфонил]-бензойной кислоты с т.пл. 177-179°С.

Пример 11. 2-Метоксикарбонил-5-иодбензолсульфонилизоцианат.

50 г полученного в примере 6 сульфонамида суспендируют в 150 мл 1,2-дихлорэтана и смешивают с 27.7 мл тионилхлорида. Кипятят в течение 4 часов, охлаждают до 50-55°С, смешивают с 0.5 мл пиридина и теперь через доведенный до кипения раствор в течение 3.5 часов пропускают фосген. Концентрируют при исключении влаги при пониженном давлении. Остающийся сырой сульфонилизоцианат (52.6 г) кристаллизуется при стоянии.

Пример 12. 2-Иод-3-метоксикарбонилбензолсульфонилизоцианат.

27.3 г 2-иод-3-метоксикарбонилбензолсульфонамида и 9.0 мл н-бутилизоцианата в 300 мл абсолютного ацетона при комнатной температуре смешивают с 12 мл ДБУ и кипятят в течение 3 часов. Охлаждают до комнатной температуры, концентрируют примерно до 1/3 объема и реакционный раствор выливают в 1 л воды. Водную фазу подкисляют концентрированной соляной кислотой до рН=1-2 и выпавший осадок отсасывают. Получают 31.3 г метилового эфира 2-иод-[[[(н-бутиламино)-карбонил]-амино]-сульфонил]-бензойной кислоты с т.пл. 163-167°С.

29.0 г таким образом полученной бутилсульфонилмочевины суспендируют в 400 мл хлорбензола и нагревают до кипения. Затем при температуре кипения пропускают фосген. Таким образом полученный бутилизоцианат медленно отгоняют на колонке Вигро длиной 20 см в течение 5 часов в виде смеси с хлорбензолом. Концентрируют в вакууме в отсутствие влаги. Таким образом получают 28.4 г 2-иод-3-метоксикарбонилбензолсульфонилизоцианата в виде масла.

Сульфонамиды таблиц 1а и 1b получают аналогично способам примеров 1-8.

Сульфонилмочевины таблиц 2-6 получают аналогично способам примеров 9 и 10. В таблицах сокращения относятся к общей формуле, предшествующей соответствующей таблице.

Сульфонилизоцианаты таблиц 1с и 1d получают аналогично способам примеров 11 и 12.

Пример 13. Метиловый эфир 4-иод-2-{N-[N-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)аминокарбонил]аминосульфонил}бензойной кислоты.

К суспензии 84,5 г 2-амино-4-метокси-6-метил-1,3,5-триазина в 670 г этилацетата в атмосфере защитного газа в течение 4 часов прибавляют с постоянной скоростью при 50°С 14,5% раствор (1465 г) метилового эфира 4-иод-2-изоцианатсульфонилбензойной кислоты в ксилоле. После добавления реакция продолжается в течение 4 часов при той же температуре, после чего этилацетат отгоняют под вакуумом (80-60 мбар, Т=50°С). Оставшуюся суспензию отсасывают, твердое вещество промывают многократно разбавленной соляной кислотой и сушат; в случае необходимости можно добавить к соляной кислоте ацетон. Получают 297 г соединения, указанного в названии.

Таблица 1а
арилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291
IIa QR IТ.пл. (°С)
аO СН32-1 155-157
bOСН 2СН3 2-1138-139
сOСН 2СН2СН3 2-1 130-131
d OСН(СН3 )22-1 133
еOСН 2СН2СН2СН 32-1  
fO СН2СН(СН 3)2 2-1 
gOСН(СН 3)СН2СН3 2-1 
hO С(СН3)3 2-1 
iOCH 2CH=CH2 2-1 
jOСН 2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СН2-1  
kO СН2СН 2Cl2-1  
lO СН2СН 2OCH3 2-1 
mOц-С 6Н11 2-1 
nOСН 36-1 161-2
оO СН2СН 36-1  
pO СН2СН 2СН3 6-1 
qOСН(СН 3)2 6-1 
rOСН 2СН2СН2СН 36-1  
sO СН2СН(СН 3)2 6-1 
tOСН(СН 3)СН2СН3 6-1 
uO С(СН3)3 6-1 
vOСН 2СН=СН2 6-1 
wOСН 2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СН6-1  
xO СН2СН 2Cl6-1  
уO СН2СН 2OCH3 6-1 
zOц-С 6Н11 6-1 
Таблица 1b
арилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291
IIb QRI Т.пл. (°С)
аOСН 33-1 194-6
bO СН2СН 33-1  
сO СН2СН 2СН33-1  
dOСН(СН 3)23-1  
еOСН 2СН2СН2СН 33-1  
fO СН2СН(СН 3)23-1  
gOСН(СН 3)СН2СН3 3-1 
hO С(СН3)3 3-1 
IOСН 2СН=СН23-1  
jOСН 2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СН3-1  
kO СН2СН 2Cl3-1  
lO СН2СН 2OCH33-1  
mOц-С 6Н113-1  
nOСН 35-1 181-182
о OСН2СН 35-1 162
pO СН2СН 2СН35-1  
qOСН(СН 3)25-1 139
rOСН 2СН2СН2СН 35-1  
sO СН2СН(СН 3)25-1  
tOСН(СН 3)СН2СН3 5-1 
uO С(СН3)3 5-1 
vOСН 2СН=СН25-1  
wOСН 2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СН5-1  
xO СН2СН 2Cl5-1  
УO СН2СН 2OCH35-1  
zOц-С 6Н115-1  
aaOСН 36-1 213-5
abO СН2СН 36-1  
ac OСН2СН 2СН36-1  
adOСН(СН 3)26-1  
aeOСН 2СН2СН2СН 36-1  
af OСН2СН(СН 3)26-1  
agOСН(СН 3)СН2СН3 6-1 
ahO С(СН3)3 6-1 
aiOСН 2СН=СН26-1  
ajOCH 2Cарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 CH6-1  
ak OСН2СН 2Cl6-1  
al OСН2СН 2OCH36-1  
amOц-С 6Н116-1  
Таблица 1с
арилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291
VIa QR IИК-полоса (см-1)
аO СН3 3-12225
b OСН 2СН3 3-12230
с OСН 2СН2СН3 3-12225
dO СН(СН3) 23-1 2225
е OСН2СН 2СН2СН3 3-1 
fO СН2СН(СН 3)2 3-1 
g OСН(СН 3)СН2СН3 3-1 
hO С(СН3) 33-1  
i OСН2СН=СН 23-1  
j OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СН3-1  
k OСН2СН 2Cl3-1  
l OСН2СН 2OCH3 3-1 
m Oц-С 6Н11 3-1 
n OСН 35-1 2225
о OСН2СН 35-1  
р OСН2СН 2СН3 5-1 
q OСН(СН 3)2 5-1 
r OСН 2СН2СН2СН 35-1  
s OСН2СН(СН 3)2 5-1 
t OСН(СН 3)СН2СН3 5-1 
uO С(СН3) 35-1  
v OСН2СН=СН 25-1  
w OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СН5-1  
х OСН2СН 2Cl5-1  
У OСН2СН 2OCH3 5-1 
z OС-С 6Н11 5-1 
аа OСН 36-1  
ab OСН2СН 36-1  
ас OСН2СН 2СН3 6-1 
ad OСН(СН 3)2 6-1 
ае OСН 2СН2СН2СН 36-1  
af OСН2СН(СН 3)2 6-1 
ag OСН(СН 3)СН2СН3 6-1 
ahO С(СН3) 36-1  
ai OСН2СН=СН 26-1  
aj OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СН6-1  
ak OСН2СН 2Cl6-1  
al OСН2СН 2OCH3 6-1 
am Oц-С 6Н11 6-1 

Таблица 1d
арилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291
VIb QRI ИК-полоса (см-1)
aOСН 33-12230
bO СН2СН3 3-1 
с OСН2 СН2СН3 3-1 
d OСН(СН 3)23-1  
e OСН2СН 2СН2СН3 3-1 
fOСН 2СН(СН3)2 3-1 
gOСН(СН 3)СН2СН3 3-1 
hOС(СН 3)33-1  
i OCH2CH=CH 23-1 
jO СН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СН3-1 
kO СН2СН2Cl 3-1 
l OСН2 СН2OCH3 3-1 
m Oц-С6 Н113-1  
nO СН3 5-12230
о OСН2 СН35-1 2225
pO СН2СН2 СН35-1  
qO СН(СН3) 25-12225
rO СН2СН2СН 2СН35-1  
s OСН2СН(СН 3)25-1  
t OСН(СН3)СН 2СН35-1  
u OС(СН3) 35-1 
vO СН2СН=СН2 5-1 
w OСН2 Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СН5-1 
xO СН2СН2Cl 5-1 
y OСН2 СН2OCH3 5-1 
z Oц-С6 Н115-1  
aa OСН3 6-1222-225
abOСН 2СН36-1  
ас OСН2СН 2СН36-1  
ad OСН(СН3) 26-1 
aeO СН2СН2СН 2СН36-1  
af OСН2СН(СН 3)26-1  
ag OСН(СН3)СН 2СН36-1  
ah OС(СН3) 36-1 
aiO СН2СН=СН2 6-1 
aj OСН2 Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СН6-1 
akO СН2СН2Cl 6-1 
al OСН2 СН2OCH3 6-1 
am Oц-С6 Н116-1  

Таблица 2
арилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291

Пример 1Q RR1 R2R 3WY ZТ.пл. (°С)
1OСН 3НОСН 3ОСН3 OСНN 216-217
2 OСН3 СН3ОСН 3ОСН3 OСНN 181-182
3 OСН3 СН3ОСН 3СН3 ONN 133-134
4 OСН3 НСН3 СН3O СНN210
5O СН3Н ОСН3СН 3OСН N201-202

6O СН3Н СН3СН 3ON N 
7 OСН3 НОСН 3СН3 ONN 196 (разложение)
8 OСН3 НОСН3 ОСН3O NN205-6
9O СН3Н ОСН3Cl OСНN 218-21
10 OСН3 НOCF2H СН3O CHN 
11O СН3Н OCF2HOCF 2HOСН N192-3
12 OСН3 НОСН 3BrO СНN 
13O СН3Н ОСН3ОС 2Н5O СНN 
14O СН3Н ОСН3SCH 3OСН N 
15 OСН3 НОСН 3ОС2Н 5ON N 
16 OСН3 НОСН 3ОС3Н 7OСН N 
17 OСН3 НОСН 3ClO NN 
18O СН3Н ClОС2Н 5OСН N 
19 OСН3 НОС 2Н5ОС 2Н5O СНN 
20O СН3Н С2Н5 ОСН3O СНN 
21O СН3Н CF3ОСН 3OСН N 
22 OСН3 НОСН 2CF3СН 3OСН N 
23 OСН3 НОСН 2CF3ОСН 3OСН N 
24 OСН3 НОСН 2CF3ОСН 2CF3O СНN 
25O СН3Н ОСН2CF3 ОСН3O NN 
26O СН3Н ОСН3NHCH 3ON N 
27 OСН3 НОС 2Н5NHCH 3ON N 
28 OСН3 НС 2Н5ОС 2Н5O NN 
29O СН3Н ОСН3СН 3ON N 
30 OСН3 НCl СН3O NN 
31O СН3Н СН3СН 3ON N 
32 OСН3 НОСН 3ОСН3 SСНN  

33O СН3Н ОСН3СН 3SСН N 
34 OСН3 НСН 3СН3 SСНN  
35 OСН3 НОСН3 ОСН3S NN 
36O СН3Н ОСН3СН 3SN N 
37 OСН3 НСН 3СН3 SNN  
38 OС2Н 5НОСН 3ОСН3 ОСНN  
39 OС2Н 5СН3 ОСН3ОСН 3ОCH N 
40 OC2 H5СН 3ОСН3 СН3О NN 
41O С2Н5 НСН3 СН3О СНN 
42O С2Н5 НОСН3 СН3О СНN 
43O С2Н5 НСН3 СН3О NN 
44O С2Н5 НОСН3 СН3О NN 
45O С2Н5 НОСН3 ОСН3О NN 
46O С2Н5 НОСН3 ClОСН N 
47 OС2 Н5Н OCF2HСН 3ОСН N 
48 OС2 Н5Н OCF2HOCF 2HОСН N 
49 OС2 Н5Н ОСН3Br ОСНN  
50 OС2Н 5НОСН 3ОС2Н 5ОСН N 
51 OС2 Н5Н ОСН3SCH 3ОСН N 
52 OС2 Н5Н ОСН3ОС 2Н5О NN 
53O С2Н5 НОСН3 ОС3Н7 ОСНN  
54 OС2Н 5НОСН 3ClО NN 
55O С2Н5 НClОС 2Н5О СНN 
56O С2Н5 НОС2Н 5ОС2Н 5ОСН N 
57 OС2 Н5Н С2Н5 ОСН3О СНN 
58O С2Н5 НCF3 ОСН3О СНN 
59O С2Н5 НОСН2CF 3СН3 ОСНN  
60 OС2Н 5НОСН 2CF3ОСН 3ОCH N 
61 OС2 Н5Н ОСН2CF3 ОСН2CF3 OCHN  
62 OС2Н 5НОСН 2CF3ОСН 3ON N 
63 OC2 H5Н ОСН3NHCH 3ON N 
64 OC2 H5Н ОС2Н5 NHCH3O NN 
65O C2H5 НС2Н 5ОС2Н 5ON N 
66 OС2 Н5Н ОСН3СН 3ON N 
67 OС2 Н5Н ClСН3 ONN  
68 OС2Н 5НСН 3СН3 ONN  
69 OС2Н 5НОСН 3ОСН3 SСНN  
70 OС2Н 5НОСН 3СН3 SСНN  
71 OС2Н 5НСН 3СН3 SСНN  
72 OС2Н 5НОСН 3ОСН3 SNN  
73 OС2Н 5НОСН 3СН3 SNN  
74 OС2Н 5НСН 3СН3 SNN  
75 Oн-С3Н 7НОСН 3ОСН3 ОСНN  
76 Oн-С3Н 7СН3 ОСН3ОСН 3ОСН N 
77 Oн-С3 Н7СН 3ОСН3 СН3О NN 
78O н-С3Н7 НСН3 СН3О СНN 
79O н-С3Н7 НОСН3 СН3О СНN 
80O н-С3Н7 НСН3 СН3О NN 
81O н-С3Н7 НОСН3 СН3О NN 
82O н-С3Н7 НОСН3 ОСН3О NN 
83O н-С3Н7 НОСН3 ClОСН N 
84 Oн-С3 Н7Н OCF2HСН 3ОСН N 
85 Oн-С3 Н7Н OCF2HOCF 2HОСН N 
86 Oн-С3 Н7Н ОСН3Br ОСНN  
87 Oн-С3Н 7НОСН 3ОС2Н 5ОСН N 
88 Oн-С3 Н7Н ОСН3SCH 3ОСН N 
89 Oн-С3 Н7Н ОСН3ОС 2Н5O NN 
90O н-С3Н7 НОСН3 ОС3Н7 OCHN  
91 Oн-С3Н 7НОСН 3ClO NN 
92O н-С3Н7 НClОС 2Н5O CHN 
93O н-С3Н7 НОС2Н 5ОС2Н 5OCH N 
94 Oн-С3 Н7НС 2Н5ОСН 3OCH N 
95 Oн-С3 Н7Н CF3ОСН 3OCH N 
96 Oн-С3 Н7Н ОСН2CF3 СН3O CHN 
97O н-С3Н7 НОСН2CF 3ОСН3 OCHN  
98 Oн-С3Н 7НОСН 2CF3ОСН 2CF3О CHN 
99O н-С3Н7 НОСН2CF 3ОСН3 ОNN  
100 Oн-С3Н 7НОСН 3NHCH3 ОN N 
101 Oн-С3 Н7Н OC2H5 NHCH3О NN 
102O н-С3Н7 НС2Н 5ОС2Н 5ОN N 
103 Oн-С3 Н7Н ОСН3СН 3ОN N 
104 Oн-С3 Н7Н ClСН3 ОNN  
105 Oн-С3Н 7НСН 3СН3 ОNN  
106 Oн-С3Н 7НОСН 3ОСН3 SСНN  
107 Oн-С3Н 7НОСН 3СН3 SСНN  
108 Oн-С3Н 7НСН 3СН3 SСНN  
109 Oн-С3Н 7НОСН 3ОСН3 SNN  
110 Oн-С3Н 7НОСН 3СН3 SNN  
111 Oн-С3Н 7НСН 3СН3 SNN  
112 Oизо-С3Н 7НОСН 3ОСН3 ОСНN  
113 Oизо-С3Н 7СН3 ОСН3ОСН 3ОСН N 
114 Oизо-С 3Н7СН 3ОСН3 СН3О NN 
115O изо-С3Н7 НСН3 СН3О СНN 
116O изо-С3Н7 НОСН3 СН3О СНN 

117 Oизо-С3Н 7Н СН3СН 3O NN  
118 Oизо-С3Н 7Н ОСН3СН 3O NN  
119 Oизо-С3Н 7Н ОСН3ОСН 3O NN  
120 Oизо-С3Н 7Н ОСН3Cl OСН N 
121Oизо-С 3Н7 НOCF2H СН3 OСНN  
122Oизо-С 3Н7 НOCF2H OCF2H OСНN  
123Oизо-С 3Н7 НОСН3 Br OСНN  
124Oизо-С 3Н7 НОСН3 OC2H 5O СНN  
125 Oизо-С3Н 7Н ОСН3SCH 3О СНN  
126 Oизо-С3Н 7Н ОСН3ОС 2Н5 ОNN  
127Oизо-С 3Н7 НОСН3 ОС3Н 7О СНN  
128 Oизо-С3Н 7Н ОСН3Cl ОN N 
129Oизо-С 3Н7 НCl ОС2Н5 ОСНN  
130Oизо-С 3Н7 НОС2Н 5ОС2 Н5О СНN  
131 Oизо-С3Н 7Н C2H5 ОСН3О СНN  
132 Oизо-С3Н 7Н CF3ОСН 3О СНN  
133 Oизо-С3Н 7Н ОСН2CF3 СН3О СНN  
134 Oизо-С3Н 7Н ОСН2CF3 ОСН3О СНN  
135 Oизо-С3Н 7Н ОСН2CF3 ОСН2CF3 ОСНN  
136Oизо-С 3Н7 НОСН2CF 3ОСН3 ОN N 
137 Oизо-С3Н 7Н ОСН3NHCH 3О NN  
138 Oизо-С3Н 7Н ОС2Н5 NHCH3О NN  
139 Oизо-С3Н 7Н С2Н5 ОС2Н5 ОNN  
140Oизо-С 3Н7 ЕОСН3 СН3 ОNN  
141Oизо-С 3Н7 НCl СН3О NN  
142 Oизо-С3Н 7Н СН3СН 3О NN  
143 Oизо-С3Н 7Н ОСН3ОСН 3S СНN  
144 Oизо-С3Н 7Н ОСН3СН 3S СНN  
145 Oизо-С3Н 7Н СН3СН 3S CHN  
146 Oизо-С3Н 7Н ОСН3ОСН 3S NN  
147 Oизо-С3Н 7Н ОСН3СН 3S NN  
148 Oизо-С3Н 7Н СН3СН 3S NN  
149 OСН2СН=СН 2Н ОСН3ОСН 3О CHN  
150 OСН2СН=СН 2СН3 ОСН3 ОСН3 ОCHN  
151OСН 2СН=СН2 СН3ОСН 3СН3 ОN N 
152 OСН2СН=СН 2Н СН3СН 3О CHN  
153 OСН2СН=СН 2Н ОСН3СН 3О CHN  
154 OСН2СН=СН 2Н СН3СН 3О NN  
155 OСН2СН=СН 2Н ОСН3СН 3О NN  
156 OСН2СН=СН 2Н ОСН3ОСН 3О NN  
157 OСН2СН=СН 2Н ОСН3Cl ОСН N 
158OСН 2СН=СН2 НOCF2H СН3 ОСНN  
159OСН 2СН=СН2 НOCF2H OCF2H ОСНN  
160OСН 2СН=СН2 НОСН3 Br ОСНN  
161OСН 2СН=СН2 НОСН3 ОС2Н 5О СНN  
162 OСН2СН=СН 2Н ОСН3SCH 3О СНN  
163 OСН2СН=СН 2Н ОСН3ОС 2Н5 ОNN  
164OСН 2СН=СН2 НОСН3 ОС3Н 7О CHN  
165 OСН2СН=СН 2Н ОСН3Cl ОN N 
166OСН 2СН=СН2 НCl ОС2Н5 ОСНN  
167OСН 2СН=СН2 НОС2Н 5ОС2 Н5О СНN  
168 OСН2СН=СН 2Н С2Н5 ОСН3О СНN  
169 OСН2СН=СН 2Н CF3ОСН 3О СНN  
170 OСН2СН=СН 2Н ОСН2CF3 СН3О СНN  
171 OСН2СН=СН 2Н ОСН2CF3 ОСН3О СНN  
172 OСН2СН=СН 2Н ОСН2CF3 ОСН2CF3 ОСНN  
173OСН 2СН=СН2 НОСН2CF 3ОСН3 ОN N 
174 OСН2СН=СН 2Н ОСН3NHCH 3О NN  
175 OCH2CH=CH 2Н ОС2Н5 NHCH3О NN  
176 OCH2CH=CH 2Н C2H5 ОС2Н5 ОNN  
177OСН 2СН=СН2 НОСН3 СН3 ОNN  
178OСН 2СН=СН2 НCl СН3О NN  
179 OСН2СН=СН 2Н СН3СН 3О NN  
180 OСН2СН=СН 2Н ОСН3ОСН 3S СНN  
181 OСН2СН=СН 2Н ОСН3СН 3S СНN  
182 OСН2СН=СН 2Н СН3СН 3S СНN  
183 OСН2СН=СН 2Н ОСН3ОСН 3S NN  
184 OСН2СН=СН 2Н ОСН3СН 3S NN  
185 OСН2СН=СН 2Н СН3СН 3S NN  
186 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ОСН3ОСН 3О СНN  
187 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНСН3 ОСН3 ОСН3 ОСНN  
188OСН 2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНСН3 ОСН3 СН3 ОNN  
189OСН 2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН СН3СН 3О СНN  
190 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ОСН3СН 3О СНN  
191 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН СН3СН 3О NN  
192 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ОСН3СН 3О NN  
193 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ОСН3ОСН 3О NN  
194 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ОСН3Cl ОСН N 
195OСН 2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН OCF2HСН 3О СНN  
196 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН OCF2HOCF 2HО СНN  
197 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ОСН3Br ОСН N 
198OСН 2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ОСН3ОС 2Н5 ОСНN  
199OСН 2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ОСН3SCH 3О СНN  
200 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ОСН3ОС 2Н5 ОNN  
201OСН 2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ОСН3ОС 3Н7 ОCHN  
202OСН 2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ОСН3Cl ОN N 
203OСН 2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ClОС2Н 5О CHN  
204 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ОС2Н5 ОС2Н5 ОCHN  
205OСН 2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН С2Н5 ОСН3О CHN  
206 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН CF3ОСН 3О CHN  
207 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ОСН2CF3 СН3О CHN  
208 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ОСН2CF3 ОСН3О CHN  
209 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ОСН2CF3 ОСН2CF3 ОCHN  
210OСН 2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ОСН2CF3 ОСН3О NN  
211 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ОСН3NHCH 3О NN  
212 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ОС2Н5 NHCH3О NN  
213 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН С2Н5 ОС2Н5 ОNN  
214OСН 2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ОСН3СН 3О NN  
215 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ClСН3 ОN N 
216OСН 2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН СН3СН 3О NN  
217 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ОСН3ОСН 3S СНN  
218 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ОСН3СН 3S CHN  
219 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН СН3СН 3S CHN  
220 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ОСН3ОСН 3S NN  
221 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ОСН3СН 3S NN  
222 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН СН3СН 3S NN  
223 Oн-С4Н 9Н ОСН3ОСН 3О СНN  
224 Oн-С4Н 9СН3 ОСН3 ОСН3 ОСНN  
225Oн-С 4Н9 СН3ОСН 3СН3 ОN N 
226 Oн-С4Н 9Н СН3СН 3О СНN  
227 Oн-С4Н 9Н ОСН3СН 3О СНN  
228 Oн-С4Н 9Н СН3СН 3О NN  
229 Oн-С4Н 9Н ОСН3СН 3ON N 
230Oн-С 4Н9 НОСН3 ОСН3 ONN  
231Oизо-С 4Н9 НОСН3 ОСН3 OCHN  
232Oизо-С 4Н9 СН3ОСН 3ОСН3 OCH N 
233Oизо-С 4Н9 СН3ОСН 3СН3 ON N 
234Oизо-С 4Н9 НСН3 СН3 OСНN  
235Oизо-С 4Н9 НОСН3 СН3 OCHN  
236Oизо-С 4Н9 НСН3 СН3 ОNN  
237Oизо-С 4Н9 НОСН3 СН3 ОNN  
238Oизо-С 4Н9 НОСН3 ОСН3 ОNN  
239Oвтор-С 4Н9 НОСН3 ОСН3 ОСНN  
240Oвтор-С 4Н9 СН3ОСН 3ОСН3 ОСН N 
241Oвтор-С 4Н9 СН3ОСН 3СН3 ОN N 
242Oвтор-С 4Н9 НСН3 СН3 ОСНN  
243Oвтор-С 4Н9 НОСН3 СН3 ОСНN  
244Oвтор-С 4Н9 НСН3 СН3 ОNN  
245Oвтор-С 4Н9 НОСН3 СН3 ОNN  
246Oвтор-С 4Н9 НОСН3 ОСН3 ОNN  
247Oтрет-С 4Н9 НОСН3 ОСН3 ОСНN  
248Oтрет-С 4Н9 СН3ОСН 3ОСН3 ОСН N 
249Oтрет-С 4Н9 СН3ОСН 3СН3 ОN N 
250Oтрет-С 4Н9 НСН3 СН3 ОСНN  
251Oтрет-С 4Н9 НОСН3 СН3 ОСНN  
252Oтрет-С 4Н9 НСН3 СН3 ОNN  
253Oтрет-С 4Н9 НОСН3 СН3 ОNN  
254Oтрет-С 4Н9 НОСН3 ОСН3 ОNN  
255OСН 2СН2Cl НОСН3 ОСН3 ОСНN  
256OСН 2СН2Cl СН3ОСН 3ОСН3 ОСН N 
257OСН 2СН2Cl СН3ОСН 3СН3 ON N 
258 OСН2СН 2ClН СН3СН 3O CHN  
259 OCH2CH 2ClН ОСН3СН 3O CHN  
260 OСН2СН 2ClН СН3СН 3O NN  
261 OСН2СН 2ClН ОСН3СН 3O NN  
262 OСН2СН 2ClН ОСН3ОСН 3O NN  
263 OСН2СН 2OCH3 НОСН3 ОСН3 ОСНN  
264OСН 2СН2OCH3 СН3 ОСН3ОСН 3О СНN  
265 OСН2СН 2OCH3 СН3ОСН 3СН3 ОN N 
266 OСН2СН 2OCH3 НСН3 СН3 ОСНN  
267OСН 2СН2OCH3 НОСН 3СН3 ОСН N 
268 OСН2СН 2OCH3 НСН3 СН3 ОNN  
269OСН 2СН2OCH3 НОСН 3СН3 ОN N 
270 OСН2СН 2OCH3 НОСН3 ОСН3 ОNN  
271Oц-С 6Н11 НОСН3 ОСН3 ОСНN  
272Oц-С 6Н11 СН3ОСН 3ОСН3 ОСН N 
273 Oц-С6Н 11СН3 ОСН3 СН3 ОNN  
274Oц-С 6Н11 НСН3 СН3 ОСНN  
275Oц-С 6Н11 НОСН3 СН3 ОСНN  
276Oц-С 6Н11 НСН3 СН3 ОNN  
277Oц-С 6Н11 НОСН3 СН3 ОNN  
278Oц-С 6Н11 НОСН3 ОСН3 ОNN  
279OСН 3Н ОСН3SCH 3О СНN 211-213 (разложение)
280OСН 3Н СН3SCH 3О NN 196-198
281 OСН3 НЦ-С3Н 5ОСН3 ОN N175-178
282 OСН3 НС2Н 5ОСН3 ОN N195-196
283 OСН3 НСН2SCH 3ОСН3 ОN N147-150
284 OСН3 СН3ОСН 3ОСН3 ON N131-133
285 OСН3 НОСН3 ОСН3 OCHN Na-соль189
286 OСН3 НОСН3 СН3 ONN Na-соль195
287 OСН3 НОСН3 СН3 OСНN Na-соль189
288 OСН3 Нц-С3Н 5СН3 ON NNa-соль 170
289OСН 3СН3 ОСН3 ОСН3 ONN Na-соль130
290 OСН3 НС2Н 5ОСН3 ОN NNa-соль 172
291OСН 3СН3 ОСН3 ОС2Н 5О NNLi-соль 124
292OСН 3Н ОСН3СН 3О СНNNa-соль 191
293OСН 3СН3 ОСН3 ОСН3 ОСНN Na-соль118
294 OСН3 СН3ОСН 3СН3 ОN NNa-соль 138
295OСН 3Н ОСН3ОСН 3О NNNa-соль 184
Таблица 3
арилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291
Пример № QRR 1R2 R3 WY ZТ.пл. (°С)
1O СН3Н ОСН3ОСН 3О CHN 169-171
2 OСН3 СН3 ОСН3ОСН 3О CHN 186-187
3 OСН3 СН3 ОСН3СН 3О NN 172-173
4 OСН3 НСН 3СН3 ОСН N195-196
5O СН3 НОСН3 СН3 ОСНN 177
6O СН3Н СН3СН 3О NN 182-184
7 OСН3 НОСН 3СН3 ОN N158-163
8O СН3 НОСН3 ОСН3 ОNN 174
9O СН3Н ОСН3Cl ОСН N170-172
10O СН3Н OCF2H СН3О СНN  
11 OСН3 НOCF 2HOCF2 HО СНN178-179
12O СН3 НОСН3 Br ОСНN  
13O СН3Н ОСН3 ОС2Н5 ОСНN  
14O СН3Н ОСН3 SCH3О СНN  
15 OСН3 НОСН 3ОС2 Н5О NN  
16 OСН3 НОСН 3ОС3 Н7О СНN  
17 OСН3 НОСН 3Cl ОNN  
18O СН3Н Cl ОС2Н5 ОСНN  
19O СН3Н ОС2Н 5ОС2 Н5О СНN  
20 OСН3 НС 2Н5 ОСН3О СНN  
21 OСН3 НCF 3ОСН3 О СНN 
22O СН3 НОСН2CF 3СН3 О СНN 
23O СН3 НОСН2CF 3ОСН3 О СНN 
24O СН3 НОСН2CF 3ОСН2 CF3О СНN  
25 OСН3 НОСН 2CF3 ОСН3О NN 125 (разложение)
26 OСН3 НОСН 3NHCH3 О NN 
27O СН3 НОС2Н 5NHCH3 О NN 
28O СН3 НС2Н 5ОС2 Н5О NN  
29 OСН3 НОСН 3СН3 О NN 
30O СН3 НCl СН3О NN  
31 OСН3 НСН 3СН3 О NN 
32O СН3 НОСН3 ОСН3 SСНN  
33O СН3Н ОСН3 СН3S СНN  
34 OСН3 НСН 3СН3 S СНN 
35O СН3 НОСН3 ОСН3 SNN  
36O СН3Н ОСН3 СН3S NN  

37O СН3Н СН3СН 3SN N 
38 OС2 Н5Н ОСН3ОСН 3OCH N174-177
39OС 2Н5СН 3ОСН3 ОСН3O CHN155-157
40O С2Н5 СН3ОСН 3СН3 ОNN 163-164
41 OС2Н 5НСН 3СН3 ОCHN  
42 OС2Н 5НОСН 3СН3 ОCHN 183-184
43 OС2Н 5НСН 3СН3 ОNN  
44 OС2Н 5НОСН 3СН3 ОNN 168-170
45 OС2Н 5НОСН 3ОСН3 ОNN 154-158
46 OС2Н 5НОСН 3ClО СНN151-153
47O С2Н5 НOCF2H СН3О СНN 
48O С2Н5 НOCF2H OCF2HО СНN 
49O С2Н5 НОСН3 BrОСН N 
50 OС2 Н5Н ОСН3ОС 2Н5О СНN 
51O С2Н5 НОСН3 SCH3О CHN 
52O С2Н5 НОСН3 ОС2Н5 ОNN  
53 OС2Н 5НОСН 3ОС3Н 7ОСН N 
54 OС2 Н5Н ОСН3Cl ОNN  
55 OС2Н 5НCl ОС2Н5 ОСНN  
56 OС2Н 5НОС 2Н5ОС 2Н5О СНN 
57O C2H5 НC2H 5ОСН3 ОСНN  
58 OС2Н 5НCF 3ОСН3 ОСНN  
59 OС2Н 5НОСН 2CF3СН 3ОСН N 
60 OС2 Н5Н ОСН2CF3 ОСН3О CHN 
61O С2Н5 НОСН2CF 3ОСН2CF 3ОCH N 
62 OС2 Н5Н ОСН2CF3 ОСН3О NN 
63O С2Н5 НОСН3 NHCH3О NN 
64O С2Н5 НОС2Н 5МНСН3 ОN N 

65 OС2Н 5Н С2Н5 ОС2Н5 ОNN  
66O С2Н5 НОСН3 СН3О NN  
67 OС2Н 5Н ClСН3 ОNN  
68O С2Н5 НСН3 СН3О NN  
69 OС2Н 5Н ОСН3ОСН 3S СНN 
70 OС2Н 5Н ОСН3СН 3S СНN 
71 OС2Н 5Н СН3СН 3S СНN 
72 OС2Н 5Н ОСН3ОСН 3S NN 
73 OС2Н 5Н ОСН3СН 3S NN 
74 OС2Н 5Н СН3СН 3S NN 
75 Oн-С3Н 7Н ОСН3ОСН 3О СНN 
76 Oн-С3Н 7СН3 ОСН3 ОСН3О СНN  
77 Oн-С3Н 7СН3 ОСН3 СН3О NN  
78 Oн-С3Н 7Н СН3СН 3О СНN 
79 Oн-С3Н 7Н ОСН3СН 3О СНN 
80 Oн-С3Н 7Н СН3СН 3О NN 
81 Oн-С3Н 7Н ОСН3СН 3О NN 
82 Oн-С3Н 7Н ОСН3ОСН 3О NN 
83 Oн-С3Н 7Н ОСН3Cl ОСНN  
84O н-С3Н7 НOCF2H СН3О СНN  
85 Oн-С3Н 7Н OCF2HOCF 2HО СНN 
86 Oн-С3Н 7Н ОСН3Br ОСНN  
87O н-С3Н7 НОСН3 ОС2Н5 ОСНN  
88O н-С3Н7 НОСН3 SCH3О СНN  
89 Oн-С3Н 7Н ОСН3ОС 2Н5 ОNN  
90O н-С3Н7 НОСН3 ОС3Н7 ОСНN  
91O н-С3Н7 НОСН3 ClО NN 
92 Oн-С3Н 7Н ClОС2Н 5О СНN 
93 Oн-С3Н 7Н ОС2Н5 ОС2Н5 ОСНN  
94O н-С3Н7 НС2Н 5ОСН3 О СНN 
95 Oн-С3Н 7Н CF3ОСН 3О СНN 
96 Oн-С3Н 7Н ОСН2CF3 СН3О СНN  
97 Oн-С3Н 7Н ОСН2CF3 ОСН3О СНN  
98 Oн-С3Н 7Н ОСН2CF3 ОСН2CF3 ОСНN  
99O н-С3Н7 НОСН2CF 3ОСН3 О NN 
100 Oн-С3Н 7Н ОСН3NHCH 3О NN 
101 Oн-С3Н 7Н ОС2Н5 NHCH3О NN  
102 Oн-С3Н 7Н C2H5 ОС2Н5 ОNN  
103O н-С3Н7 НОСН3 СН3О NN  
104 Oн-С3Н 7Н ClСН3 ОN N 
105 Oн-С3Н 7Н СН3СН 3О NN 
106 Oн-С3Н 7Н ОСН3ОСН 3S СНN 
107 Oн-С3Н 7Н ОСН3СН 3S СНN 
108 Oн-С3Н 7Н СН3СН 3S СНN 
109 Oн-С3Н 7Н ОСН3ОСН 3S NN 
110 Oн-С3Н 7Н ОСН3СН 3S NN 
111 Oн-С3Н 7Н СН3СН 3S NN 
112 Oизо-С3 Н7Н ОСН3 ОСН3О СНN 190-1
113 Oизо-С3 Н7СН 3ОСН3 ОСН3О СНN  
114 Oизо-С3 Н7СН 3ОСН3 СН3О NN  
115 Oизо-С3 Н7Н СН3 СН3О СНN  
116 Oизо-С3 Н7Н ОСН3 СН3О СНN  
117 Oизо-С3 Н7Н СН3 СН3О NN  
118 Oизо-С3 Н7Н ОСН3 СН3О NN  
119 Oизо-С3 Н7Н ОСН3 ОСН3О NN  
120 Oизо-С3 Н7Н ОСН3 ClО СНN 
121 Oизо-С3 Н7Н OCF2H СН3O СНN  
122 Oизо-С3 Н7Н OCF2H OCF2HO СНN  
123 Oизо-С3 Н7Н ОСН3 BrO СНN 
124 Oизо-С3 Н7Н ОСН3 ОС2Н5 OСНN  
125O изо-С3Н7 НОСН3 SCH3O СНN  
126 Oизо-С3 Н7Н ОСН3 ОС2Н5 ONN  
127O изо-С3Н7 НОСН3 ОС3Н7 OCHN  
128O изо-С3Н7 НОСН3 ClO NN 
129 Oизо-С3 Н7Н ClОС 2Н5 OСНN  
130O изо-С3Н7 НОС2Н 5ОС2 Н5О СНN  
131 Oизо-С3 Н7Н С2Н5 ОСН3 ОСН N 
132 Oизо-С3 Н7Н CF3 ОСН3О СНN  
133 Oизо-С3 Н7Н ОСН2CF 3СН3 О СНN 
134 Oизо-С3 Н7Н ОСН2CF 3ОСН3 О СНN 
135 Oизо-С3 Н7Н ОСН2CF 3ОСН2 CF3О СНN  
136 Oизо-С3 Н7Н ОСН2CF 3ОСН3 О NN 
137 Oизо-С3 Н7Н ОСН3 NHCH3О NN  
138 Oизо-С3 Н7Н OC2H5 NHCH3 ОN N 
139 Oизо-С3 Н7Н С2Н5 ОС2Н 5О NN 
140 Oизо-С3 Н7Н ОСН3 СН3О NN  
141 Oизо-С3 Н7Н ClСН 3О NN 
142 Oизо-С3 Н7Н СН3 СН3О NN  
143 Oизо-С3 Н7Н ОСН3 ОСН3S СНN  
144 Oизо-С3 Н7Н ОСН3 СН3S CHN  
145 Oизо-С3 Н7Н СН3 СН3S CHN  
146 Oизо-С3 Н7Н ОСН3 ОСН3S NN  
147 Oизо-С3 Н7Н ОСН3 СН3S NN  
148 Oизо-С3 Н7Н СН3 СН3S NN  
149 OCH2CH=CH 2Н ОСН3ОСН 3О СНN 
150 OСН2СН=СН 2СН3 ОСН3 ОСН3О СНN  
151 OСН2СН=СН 2СН3 ОСН3 СН3О NN  
152 OСН2СН=СН 2Н СН3СН 3О СНN 
153 OСН2СН=СН 2Н ОСН3СН 3О СНN 
154 OСН2СН=СН 2Н СН3СН 3О NN 
155 OСН2СН=СН 2Н ОСН3СН 3О NN 
156 OСН2СН=СН 2Н ОСН3ОСН 3О NN 
157 OСН2СН=СН 2Н ОСН3Cl ОСН N 
158 OСН2СН=СН 2Н OCF2HСН 3О СНN 
159 OСН2СН=СН 2Н OCF2HOCF 2HО СНN 
160 OСН2СН=СН 2Н ОСН3Br ОСН N 
161 OСН2СН=СН 2Н ОСН3ОС 2Н5 ОСНN  
162O СН2СН=СН2 НОСН3 SCH3О СНN  
163 OСН2СН=СН 2Н ОСН3ОС 2Н5 ОNN  
164O СН2СН=СН2 НОСН3 ОС3Н7 ОCHN  
165O СН2СН=СН2 НОСН3 ClО NN 
166 OСН2СН=СН 2Н ClОС2Н 5О СНN 
167 OCH2CH=CH 2Н ОС2Н5 ОС2Н5 ОСНN  
168O СН2СН=СН2 НС2Н 5ОСН3 О СНN 
169 OСН2СН=СН 2Н CF3ОСН 3О СНN 
170 OСН2СН=СН 2Н ОСН2CF3 СН3О СНN  
171 OСН2СН=СН 2Н ОСН2CF3 ОСН3О СНN  
172 OСН2СН=СН 2Н ОСН2CF3 ОСН2CF3 ОСНN  
173O СН2СН=СН2 НОСН2CF 3ОСН3 О NN 
174 OСН2СН=СН 2Н ОСН3NHCH 3О NN 
175 OСН2СН=СН 2Н ОС2Н5 NHCH3О NN  
176 OСН2СН=СН 2Н С2Н5 ОС2Н5 ОNN  
177OСН 2СН=СН2 НОСН3 СН3О NN  
178 OСН2СН=СН 2Н ClСН3 ОN N 
179O СН2СН=СН 2Н СН3СН 3О NN 
180 OСН2СН=СН 2Н ОСН3ОСН 3S СНN 
181 OСН2СН=СН 2Н ОСН3СН 3S СНN 
182 OСН2СН=СН 2Н СН3СН 3S СНN 
183 OСН2СН=СН 2Н ОСН3ОСН 3S NN 
184 OСН2СН=СН 2Н ОСН3СН 3S NN 
185 OСН2СН=СН 2Н СН3СН 3S NN 
186 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ОСН3ОСН 3О СНN 
187 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНСН3 ОСН3 ОСН3О СНN  
188 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНСН3 ОСН3 СН3О NN  
189 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН СН3СН 3О СНN 
190 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ОСН3СН 3О СНN 
191 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН СН3СН 3О NN 
192 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ОСН3СН 3О NN 
193 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ОСН3ОСН 3О NN 
194 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ОСН3Cl ОСН N 
195O СН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН OCF2HСН 3О СНN 
196 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН OCF2HOCF 2HО СНN 
197 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ОСН3Br ОСН N 
198O СН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ОСН3OC 2H5 ОСНN  
199OCH 2Cарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 CHН ОСН3SCH 3О СНN 
200 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ОСН3OC 2H5 ОNN  
201OСН 2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ОСН3ОС 3Н7 ОCHN  
202OСН 2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ОСН3Cl ОN N 
203O СН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ClОС2Н 5О СНN 
204 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ОС2Н5 ОС2Н5 ОСНN  
205OСН 2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН С2Н5 ОСН3O СНN  
206 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН CF3ОСН 3O СНN 
207 OCH2Cарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 CHН ОСН2CF3 СН3O СНN  
208 OCH2Cарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 CHН ОСН2CF3 ОСН3O СНN  
209 OCH2Cарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 CHН ОСН2CF3 ОСН2CF3 OСНN  
210OСН 2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ОСН2CF3 ОСН3O NN  
211 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ОСН3NHCH 3O NN 
212 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ОС2Н5 NHCH3О NN  
213 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН С2Н5 ОС2Н5 ОNN  
214OСН 2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ОСН3СН 3О NN 
215 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ClСН3 ОN N 
216O СН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН СН3СН 3О NN 
217 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ОСН3ОСН 3S СНN 
218 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ОСН3СН 3S СНN 
219 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН СН3СН 3S СНN 
220 OCH2Cарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 CHН ОСН3ОСН 3S NN 
221 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ОСН3СН 3S NN 
222 OCH2Cарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 CHН СН3СН 3S NN 
223 Oн-С4Н 9Н ОСН3ОСН 3О СНN 
224 Oн-С4Н 9СН3 ОСН3 ОСН3О СНN  
225 Oн-С4Н 9СН3 ОСН3 СН3О NN  
226 Oн-С4Н 9Н СН3СН 3О СНN 
227 Oн-С4Н 9Н ОСН3СН 3О СНN 
228 Oн-С4Н 9Н СН3СН 3О NN 
229 Oн-С4Н 9Н ОСН3СН 3О NN 
230 Oн-С4Н 9Н ОСН3ОСН 3О NN 
231 Oизо-С4 Н9Н ОСН3 ОСН3О СНN  
232 Oизо-С4 Н9СН 3ОСН3 ОСН3О СНN  
233 Oизо-С4 Н9СН 3ОСН3 СН3O NN  
234 Oизо-С4 Н9Н СН3 СН3O СНN  
235 Oизо-С4 Н9Н ОСН3 СН3O СНN  
236 Oизо-С4 Н9Н СН3 СН3O NN  
237 Oизо-С4 Н9Н ОСН3 СН3O NN  
238 Oизо-С4 Н9Н ОСН3 ОСН3O NN  
239 Oвтор-С4 Н9Н ОСН3 ОСН3O СНN  
240 Oвтор-С4 Н9СН 3ОСН3 ОСН3О СНN  
241 Oвтор-С4 Н9СН 3ОСН3 СН3О NN  
242 Oвтор-С4 Н9Н СН3 СН3О СНN  
243 Oвтор-С4 Н9Н ОСН3 СН3О СНN  
244 Oвтор-С4 Н9Н СН3 СН3О NN  
245 Oвтор-С4 Н9Н ОСН3 СН3О NN  
246 Oвтор-С4 Н9Н ОСН3 ОСН3О NN  
247 Oтрет-С4 Н9Н ОСН3 ОСН3О СНN  
248 Oтрет-С4 Н9СН 3ОСН3 ОСН3О СНN  
249 Oтрет-С4 Н9СН 3ОСН3 СН3О NN  
250 Oтрет-С4 Н9Н СН3 СН3О СНN  
251 Oтрет-С4 Н9Н ОСН3 СН3О СНN  
252 Oтрет-С4 Н9Н СН3 СН3О NN  
253 Oтрет-С4 Н9Н ОСН3 СН3О NN  
254 Oтрет-С4 Н9Н ОСН3 ОСН3О NN  
255 OСН2СН 2ClН ОСН3ОСН 3О СНN 
256 OCH2CH 2ClСН3 ОСН3 ОСН3О СНN  
257 OСН2СН 2ClСН3 ОСН3 СН3О NN  
258 OСН2СН 2ClН СН3СН 3О СНN 
259 OСН2СН 2ClН ОСН3СН 3О СНN 
260 OСН2СН 2ClН СН3СН 3О NN 
261 OСН2СН 2ClН ОСН3СН 3O NN  
262 OCH2CH 2ClН ОСН3ОСН 3O NN  
263 OСН2СН 2OCH3 НОСН3 ОСН3O СН N 
264OСН 2СН2ОСН3 СН3 ОСН3ОСН 3O СНN  
265 OСН2СН 2OCH3 СН3ОСН 3СН3 O NN  
266 OСН2СН 2ОСН3 НСН3 СН3O СН N 
267OСН 2СН2OCH3 НОСН 3СН3 O СНN  
268 OСН2СН 2OCH3 НСН3 СН3O NN  
269OСН 2СН2OCH3 НОСН 3СН3 O NN  
270 OСН2СН 2OCH3 НОСН3 ОСН3O NN  
271Oц-С 6Н11 НОСН3 ОСН3O СН N 
272Oц-С 6Н11 СН3ОСН 3ОСН3 O СНN  
273 Oц-С6Н 11СН3 ОСН3 СН3O NN  
274Oц-С 6Н11 НСН3 СН3O СН N 
275Oц-С 6Н11 НОСН3 СН3O СН N 
276Oц-С 6Н11 НСН3 СН3O NN  
277Oц-С 6Н11 НОСН3 СН3O NN  
278Oц-С 6Н11 НОСН3 ОСН3O NN  
279OСН 3Н ОСН3SCH 3O NN 185-187
280 OСН3 НSCH 3СН3 O NN 188
281 OСН3 НОСН 3С2 Н5O NN 177-178
282OСН 3Н ц-С3Н5 ОСН3O NN 180-181
283OСН 3Н СН2SCH3 ОСН3O NN 108
284OСН 3Н СН2СН(ОСН3) 2ОСН3 O NN 137-138
285 OСН3 Нарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 ОСН3 O NN 157-8
286 OСН3 Низо-С 3Н7 ОСН3O NN 164-165
287OСН 3Н н-С3Н7 ОСН3O NN 154-155
288O СН3Н СН2Cl ОСН3O NN 178-179
289O СН3Н ОСН3 ОСН3O NN 150-155
290O СН3Н ОСН3 СН(ОСН3)2 ON N108
291O СН3Н ОСН3 SCH3O NN 153-155
292O C2H5 СН3ОСН 3ОСН3 О NN 158-160
293 OСН3 CH3 ОСН3ОСН 3О NN Na-соль 230-233
294 OСН3 СН3 ОСН3ОСН 3О СНN Na-соль 251-253
295 OСН3 НСН 3СН3 О СНN Na-соль 108
296 OСН3 НОСН 3СН3 О СНN Na-соль 135
297 OСН3 НСН 3СН3 О NN Na-соль 165
298 OСН3 НОСН 3СН3 О NN Na-соль 155
299 OСН3 НОСН 3СН3 О NN Li-соль 153
300 OСН3 НОСН 3СН3 О NN К-соль 140
301 OСН3 НОСН 3ОСН3 О NN Na-соль 155
302 OС2Н 5Н ОСН3ОСН 3О СНN Na-соль 150
303 Oизо-С3 Н7Н ОСН3 ОСН3О СН NNa-соль 160
304O СН3Н ОСН2CF 3ОСН3 О NN Na-соль 110
305 OСН3 НОС 2Н5 NHCH3О NN Na-соль 115
306O С2Н5 СН3ОСН 3ОСН3 О СНN Na-соль 115
307 OС2Н 5Н ОСН3СН 3О СНN Na-соль 145
308 OС2Н 5Н ОСН3Cl ОСН NNa-соль 150
309 OС2Н 5СН3 ОСН3 СН3 ОN NNa-соль 113
310O С2Н5 НОСН3 ОСН3 ОN NNa-соль 140
311O СН3Н ОСН3 С2Н5 ОN NNa-соль 132
312O СН3Н СН2СН(ОСН 3)2 ОСН3О NN Na-соль 155
313O СН3Н СН2SCH 3ОСН3 О NN Na-соль 145
314 OСН3 Низо-С 3Н7 ОСН3O NN Na-соль 155
315O СН3Н н-С3Н 7ОСН3 O NN Na-соль 157
316 OСН3 НСН 2ClОСН3 O NN Na-соль 185
317 OСН3 СН3 ОСН3ОСН 3O NN Na-соль 227-230
318 OСН3 НОСН 3СН(ОСН 3)2 ON NNa-соль 135
319O СН3Н SCH3 СН3O NN Na-соль165
320O С2Н5 СН3ОСН 3ОСН3 O NNNa-соль 115

Таблица 4
арилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291
Пример № QRR 1R2 R3W YZТ.пл. (°С)
1O СН3Н ОСН3ОСН 3ОСН N190-192
2OСН 3СН3 ОСН3ОСН 3ОСН N 
3 OСН3 СН3 ОСН3СН 3ОN N 
4 OСН3 НСН 3СН3 ОСНN  
5O СН3 НОСН3 СН3О СНN 
6O СН3Н СН3СН 3ОN N 
7 OСН3 НОСН 3СН3 ОNN  
8O СН3 НОСН3 ОСН3О NN 
9O СН3Н ОСН3Cl ОСНN  
10 OСН3 НOCF2H СН3О СНN 
11O СН3Н OCF2HOCF 2HОСН N 
12 OСН3 НОСН 3BrО СНN 
13O СН3Н ОСН3OC 2H5О СНN 
14O СН3Н ОСН3SCH 3OCH N 
15 OСН3 НОСН 3ОС2Н 5ON N 
16 OСН3 НОСН 3ОС3Н 7OCH N 
17 OСН3 НОСН 3ClO NN 
18O СН3Н ClОС2Н 5OСН N 
19 OСН3 НОС 2Н5ОС 2Н5O СНN 
20O СН3Н С2Н5 ОСН3O СНN 
21O СН3Н CF3ОСН 3OСН N 
22 OСН3 НОСН 2CF3СН 3ОСН N 
23 OСН3 НОСН 2CF3ОСН 3ОСН N 
24 OСН3 НОСН 2CF3ОСН 2CF3О СНN 
25O СН3Н ОСН2CF3 ОСН3О NN 
26O СН3Н ОСН3NHCH 3ОN N 
27 OСН3 НОС 2Н5NHCH 3ОN N 
28 OСН3 НС 2Н5ОС 2Н5О NN 
29O СН3Н ОСН3СН 3ОN N 
30 OСН3 НCl СН3О NN 
31O СН3Н СН3СН 3ОN N 
32 OСН3 НОСН 3ОСН3 SСНN  
33 OСН3 НОСН3 СН3S СНN 
34O СН3Н СН3СН 3SСН N 
35 OСН3 НОСН 3ОСН3 SNN  
36 OСН3 НОСН3 СН3S NN 
37O СН3Н СН3СН 3SN N 
38 OС2 Н5Н ОСН3ОСН 3ОСН N 
39 OС2 Н5СН 3ОСН3 ОСН3О СНN 
40O С2Н5 СН3ОСН 3СН3 ОNN  
41 OС2Н 5НСН 3СН3 ОСНN  
42 OС2Н 5НОСН 3СН3 OснN  
43 OС2Н 5НСН 3СН3 ONN  
44 OС2Н 5НОСН 3СН3 ONN  
45 OC2H 5НОСН 3ОСН3 ONN  
46 OС2Н 5НОСН 3ClO СНN 
47O С2Н5 НOCF2H СН3O снN 
48O С2Н5 НOCF2H OCF2HO снN 
49O С2Н5 НОСН3 BrOсн N 
50 OС2 Н5Н ОСН3ОС 2Н5O снN 
51O С2Н5 НОСН3 SCH3O снN 
52O С2Н5 НОСН3 ОС2Н5 ONN  
53 OC2H 5НОСН 3ОС3Н 7Oсн N 
54 OС2 Н5Н ОСН3Cl ONN  
55 OС2Н 5НCl ОС2Н5 OСНN  
56 OС2Н 5НОС 2Н5ОС 2Н5O СНN 
57O С2Н5 НС2Н 5ОСН3 OСНN  
58 OС2Н 5НCF 3ОСН3 OСНN  
59 OС2Н 5НОСН 2CF3СН 3OСН N 
60 OС2 Н5Н ОСН2CF3 ОСН3O СНN 
61O С2Н5 НОСН2CF 3ОСН2CF 3OСН N 
62 OС2 Н5Н ОСН2CF3 ОСН3O NN 
63O С2Н5 НОСН3 NHCH3O NN 
64O С2Н5 НОС2Н 5NHCH3 ON N 
65 OС2 Н5Н С2Н5 ОС2Н5 ONN  
66 OС2Н 5НОСН 3СН3 ONN  
67 OС2Н 5НCl СН3O NN 
68O С2Н5 НСН3 СН3O NN 
69O С2Н5 НОСН3 ОСН3S СНN 
70O С2Н5 НОСН3 СН3S СНN 
71O С2Н5 НСН3 СН3S СНN 
72O C2H5 НОСН3 ОСН3S NN 
73O С2Н5 НОСН3 СН3S NN 
74O С2Н5 НСН3 СН3S NN 
75O н-С3Н7 НОСН3 ОСН3О СНN 
76O н-С3Н7 СН3ОСН 3ОСН3 ОСНN  
77 Oн-С3Н 7СН3 ОСН3СН 3ОN N 
78 Oн-С3 Н7Н СН3СН 3ОСН N 
79 Oн-С3 Н7Н ОСН3СН 3ОСН N 
80 Oн-С3 Н7Н СН3СН 3ОN N 
81 Oн-С3 Н7Н ОСН3СН 3ОN N 
82 Oн-С3 Н7Н ОСН3ОСН 3ОN N 
83 Oн-С3 Н7Н ОСН3Cl ОСНN  
84 Oн-С3Н 7НOCF 2HСН3 ОСНN  
85 Oн-С3Н 7НOCF 2HOCF2H ОСН N 
86 Oн-С3 Н7Н ОСН3Br ОСНN  
87 Oн-С3Н 7НОСН 3ОС2Н 5ОСН N 
88 Oн-С3 Н7Н ОСН3SCH 3ОСН N 
89 Oн-С3 Н7Н ОСН3ОС 2Н5О NN 
90O н-С3Н7 НОСН3 ОС3Н7 ОСНN  
91 Oн-С3Н 7НОСН 3ClО NN 
92O н-С3Н7 НClОС 2Н5О СНN 
93O н-С3Н7 НOC2H 5ОС2Н 5ОСН N 
94 Oн-С3 Н7Н С2Н5 ОСН3О СНN 
95O н-С3Н7 НCF3 ОСН3О СНN 
96O н-С3Н7 НОСН2CF 3СН3 ОСНN  
97 Oн-С3Н 7НОСН 2CF3ОСН 3ОСН N 
98 Oн-С3 Н7Н ОСН2CF3 ОСН2CF3 OCHN  
99 Oн-С3Н 7НОСН 2CF3ОСН 3ON N 
100 Oн-С3 Н7Н ОСН3NHCH 3ON N 
101 Oн-С3 Н7Н ОС2Н5 NHCH3O NN 
102O н-С3Н7 НС2Н 5ОС2Н 5ON N 
103 Oн-С3 Н7Н ОСН3СН 3ON N 
104 Oн-С3 Н7Н ClСН3 ONN  
105 Oн-С3Н 7НСН 3СН3 ONN  
106 Oн-С3Н 7НОСН 3ОСН3 SСНN  
107 Oн-С3Н 7НОСН 3СН3 SСНN  
108 Oн-С3Н 7НСН 3СН3 SСНN  
109 Oн-С3Н 7НОСН 3ОСН3 SNN  
110 Oн-С3Н 7НОСН 3СН3 SNN  
111 Oн-С3Н 7НСН 3СН3 SNN  
112 Oизо-С3Н 7НОСН 3ОСН3 ОСНN  
113 Oизо-С3Н 7СНзОСН 3ОСН3 ОСНN  
114 Oизо-С3Н 7СНзОСН 3СН3 ОNN  
115 Oизо-С3Н 7НСН 3СН3 ОСНN  
116 Oизо-С3Н 7НОСН 3СН3 ОСНN  
117 Oизо-С3Н 7НСН 3СН3 ОNN  
118 Oизо-С3Н 7НОСН 3СН3 ОNN  
119 Oизо-С3Н 7НОСН 3ОСН3 ОNN  
120 Oизо-С3Н 7НОСН 3ClО СНN 
121O изо-С3Н7 НOCF2H СН3О СНN 
122O изо-С3Н7 НOCF2H OCF2HО СНN 
123O изо-С3Н7 НОСН3 BrОСН N 
124 Oизо-С 3Н7Н ОСН3ОС 2Н5О СНN 
125O изо-С3Н7 НОСН3 SCH3О СНN 

127O изо-С3Н7 НОСН3 ОС3Н7 OCHN  
128 Oизо-С3Н 7НОСН 3ClO NN 
129O изо-С3Н7 НClОС 2Н5O CHN 
130O изо-СзН7НОС 2Н5ОС 2Н5O CHN 
131O изо-С3Н7 НС2Н 5ОСН3 OCHN  
132 Oизо-С3Н 7НCF 3ОСН3 OCHN  
133 Oизо-С3Н 7НОСН 2CF3СН 3OCH N 
134 Oизо-С 3Н7Н ОСН2CF3 ОСН3O CHN 
135O изо-С3Н7 НОСН2CF 3ОСН2CF 3OCH N 
136 Oизо-С 3Н7Н ОСН2CF3 ОСН3O NN 
137O изо-С3Н7 НОСН3 NHCH3O NN 
138O изо-С3Н7 НОС2Н 5NHCH3 ОN N 
139 Oизо-С 3Н7Н С2Н5 ОС2Н5 ОNN  
140 Oизо-С3Н 7НОСН 3СН3 ОNN  
141 Oизо-С3Н 7НCl СН3О NN 
142O изо-С3Н7 НСН3 СН3О NN 
143O изо-С3Н7 НОСН3 ОСН3S СНN 
144O изо-С3Н7 НОСН3 СН3S СНN 
145O изо-С3Н7 НСН3 СН3S СНN 
146O изо-С3Н7 НОСН3 ОСН3S NN 
147O изо-С3Н7 НОСН3 СН3S NN 
148O изо-С3Н7 НСН3 СН3S NN 
149O СН2СН=СН2 НОСН3 ОСН3О СНN 
150O СН2СН=СН2 СН3ОСН 3ОСН3 ОСНN  
151 OСН2СН=СН 2СН3 ОСН3СН 3ОN N 
152 OСН2 СН=СН2Н СН3СН 3ОСН N 
153 OСН2 СН=СН2Н ОСН3СН 3ОСН N 

154O СН2СН=СН 2Н СН3СН 3О NN 
155O СН2СН=СН2 НОСН3 СН3 ОNN  
156 OСН2СН=СН 2Н ОСН3ОСН 3О NN 
157O СН2СН=СН2 НОСН3 Cl ОСНN  
158 OСН2СН=СН 2Н OCF2HСН 3О СНN 
159O СН2СН=СН 2Н OCF2HOCF 2HО СНN 
160O СН2СН=СН 2Н ОСН3Br ОСН N 
161 OСН 2СН=СН2Н ОСН3 ОС2Н5 ОСНN  
162 OСН2СН=СН 2Н ОСН3SCH 3О СНN 
163O СН2СН=СН 2Н ОСН3ОС 2Н5 ОNN  
164 OСН2СН=СН 2Н ОСН3ОС 3Н7 ОCHN  
165 OСН2СН=СН 2Н ОСН3Cl ОN N 
166 OСН 2СН=СН2Н Cl ОС2Н5 ОСНN  
167 OСН2СН=СН 2Н ОС2Н5 ОС2Н5 ОСНN  
168 OСН2СН=СН 2Н C2H5 ОСН3О СНN  
169 OСН2СН=СН 2Н CF3ОСН 3О СНN 
170O СН2СН=СН 2Н ОСН2CF3 СН3О СНN  
171 OСН2СН=СН 2Н ОСН2CF3 ОСН3О СНN  
172 OСН2СН=СН 2Н ОСН2CF3 ОСН2CF3 ОСНN  
173 OСН2СН=СН 2Н ОСН2CF3 ОСН3О NN  
174 OСН2СН=СН 2Н ОСН3NHCH 3О NN 
175O СН2СН=СН2 НОС2Н 5NHCH3 ОN N 
176O СН2СН=СН2 НС2Н 5ОС2 Н5О NN  
177 OСН2СН=СН 2Н ОСН3СН 3О NN 
178O СН2СН=СН2 НCl СН3О NN  
179 OСН2СН=СН 2Н СН3СН 3О NN 
180O СН2СН=СН2 НОСН3 ОСН3 SСНN  
181 OСН2СН=СН 2Н ОСН3СН 3S СНN 
182 OCH2CH=CH 2Н СН3СН 3SCH N 
183OCH 2CH=CH2 НОСН3 ОСН3 SNN  
184 OСН2СН=СН 2Н ОСН3СН 3SN N 
185OСН 2СН=СН2 НСН3 СН3 SNN  
186 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ОСН3ОСН 3ОСН N 
187OСН 2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНСН3 ОСН3 ОСН3 ОCHN  
188 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНСН3 ОСН3 СН3 ОNN  
189 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН СН3СН 3ОСН N 
190OСН 2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ОСН3СН 3ОСН N 
191OСН 2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН СН3СН 3ОN N 
192OСН 2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ОСН3СН 3ОN N 
193OСН 2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ОСН3ОСН 3ОN N 
194OСН 2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ОСН3Cl ОСН N 
195OСН 2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН OCF2HСН 3ОСН N 
196OСН 2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН OCF2HOCF 2HОСН N 
197OСН 2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ОСН3Br ОСН N 
198OСН 2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ОСН3ОС 2Н5О СНN 
199 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ОСН3SCH 3ОСН N 
200OСН 2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ОСН3ОС 2Н5О NN 
201 OCH2Cарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 CHН ОСН3ОС 3Н7О СНN 
202 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ОСН3Cl ОN N 
203OСН 2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ClОС2Н 5ОСН N 
204OСН 2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ОС2Н5 ОС2Н5 ОСНN  
205 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН С2Н5 ОСН3О СНN 
206 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН CF3ОСН 3ОСН N 
207OСН 2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ОСН2CF3 СН3О CHN 
208 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ОСН2CF3 ОСН3О CHN 
209 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ОСН2CF3 ОСН2CF3 ОCHN  
210 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ОСН2CF3 ОСН3O NN 
211 OCH2Cарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 CHН ОСН3NHCH 3ON N 
212OСН 2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ОС2Н5 NHCH3O NN 
213 OCH2Cарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 CHН С2Н5 ОС2Н5 ONN  
214 OCH2Cарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 CHН ОСН3СН 3ON N 
215OСН 2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ClСН3 ON N 
216OСН 2С=СНН СН3СН 3ON N 
217OСН 2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ОСН3ОСН 3SСН N 
218OСН 2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ОСН3СН 3SСН N 
219OСН 2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН СН3СН 3SСН N 
220OСН 2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ОСН3ОСН 3SN N 
221OСН 2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН ОСН3СН 3SN N 
222OСН 2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНН СН3СН 3SN N 
223Oн-С 4Н9 НОСН3 ОСН3 OСНN  
224 Oн-С4Н 9СН3 ОСН3 ОСН3 OСНN  
225 Oн-С4Н 9СН3 ОСН3 СН3 ONN  
226 Oн-С4Н 9Н СН3СН 3OСН N 
227Oн-С 4Н9 НОСН3 СН3 OСНN  
228 Oн-С4Н 9Н СН3СН 3ON N 
229Oн-С 4Н9 НОСН3 СН3 ONN  
230 Oн-С4Н 9Н ОСН3ОСН 3ON N 
231Oизо-С 4Н9 НОСН3 ОСН3 OСНN  
232 Oизо-С4Н 9СН3 ОСН3 ОСН3 OСНN  
233 Oизо-С4Н 9СН3 ОСН3 СН3 ONN  
234 Oизо-С4Н 9Н СН3СН 3OСН N 
235Oизо-С 4Н9 НОСН3 СН3 OСНN  
236 Oизо-С4Н 9Н СН3СН 3ON N 
237Oизо-С 4Н9 НОСН3 СН3 ONN  
238 Oизо-С4Н 9Н ОСН3ОСН 3ON N 
239Oвтор-С 4Н9 НОСН3 ОСН3 OСНN  
240 Oвтор-С4Н 9СН3 ОСН3 ОСН3 OСНN  
241 Oвтор-С4Н 9СН3 ОСН3 СН3 ONN  
242 Oвтор-С4Н 9Н СН3СН 3OСН N 
243Oвтор-С 4Н9 НОСН3 СН3 OСНN  
244 Oвтор-С4Н 9Н СН3СН 3ON N 
245Oвтор-С 4Н9 НОСН3 СН3 ONN  
246 Oвтор-С4Н 9Н ОСН3ОСН 3ОN N 
247Oтрет-С 4Н9 НОСН3 ОСН3 ОСНN  
248 Oтрет-С4Н 9СН3 ОСН3 ОСН3 ОСНN  
249 Oтрет-С4Н 9СН3 ОСН3 СН3 ОNN  
250 Oтрет-С4Н 9Н СН3СН 3ОСН N 
251Oтрет-С 4Н9 НОСН3 СН3 ОСНN  
252 Oтрет-С4Н 9Н СН3СН 3ОN N 
253Oтрет-С 4Н9 НОСН3 СН3 ОNN  
254 Oтрет-С4Н 9Н ОСН3ОСН 3ОN N 
255OСН 2СН2Cl НОСН3 ОСН3 ОСНN  
256 OСН2СН 2ClСН3 ОСН3 ОСН3 ОСНN  
257 OCH2CH 2ClСН3 ОСН3 СН3 ОNN  
258 OСН2СН 2ClН СН3СН 3ОСН N 
259OСН 2СН2Cl НОСН3 СН3 ОСНN  
260 OСН2СН 2ClН СН3СН 3ОN N 
261OСН 2СН2Cl НОСН3 СН3 ОNN  
262 OСН2СН 2ClН ОСН3ОСН 3ОN N 
263OСН 2СН2OCH3 НОСН 3ОСН3 ОСН N 
264OСН 2СН2OCH3 СН3 ОСН3ОСН 3ОСН N 
265OСН 2СН2OCH3 СН3 ОСН3СН 3ОN N 
266OСН 2СН2ОСН3 НСН 3СН3 OСН N 
267OСН 2СН2OCH3 НОСН 3СН3 OСН N 
268OСН 2СН2OCH3 НСН 3СН3 ON N 
269OСН 2СН2OCH3 НОСН 3СН3 ON N 
270OСН 2СН2OCH3 НОСН 3ОСН3 ON N 
271Oц-С 6Н11 НОСН3 ОСН3 OСНN  
272 Oц-С6Н 11СН3 ОСН3 ОСН3 OСНN  
273 Oц-С6Н 11СН3 ОСН3 СН3 ONN  
274 Oц-С6Н 11Н СН3СН 3OСН N 
275Oц-С 6Н11 НОСН3 СН3 OСНN  
276 Oц-С6Н 11Н СН3СН 3ON N 
277Oц-С 6Н11 НОСН3 СН3 ONN  
278 Oц-С6Н 11Н ОСНзОСН 3ON N 

Таблица 5
арилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291
Пример № QRR 1R2 R3W YZТ.пл. (°С)
1O СН3 НОСН3 ОСН3O СНN199-202
2O СН3СН 3ОСН3 ОСН3O СНN 
3O СН3СН 3ОСН3 СН3O NN 
4O СН3Н СН3СН 3OСН N212-215
5OСН 3НОСН 3СН3 OСНN 193-194
6 OСН3 НСН3 СН3O NN196-197
7O СН3Н ОСН3СН 3ON N192
8 OСН 3НОСН 3ОСН3 ONN  
9 OСН3 НОСН3 ClOСН N 
10 OСН 3НOCF 2HСН3 OСНN  
11 OСН3 НOCF2H OCF2HO СНN 
12O СН3 НОСН3 BrOСН N 
13 OСН 3НОСН 3ОС2Н 5OСН N 
14 OСН 3НОСН 3SCH3 OСНN  
15 OСН3 НОСН3 ОС2Н5 ONN  
16 OСН3 НОСН3 ОС3Н7 ОCHN  
17 OСН3 НОСН3 ClОN N 
18 OСН 3НCl ОС2Н5 ОСНN  
19 OСН3 НОС2Н 5ОС2Н 5ОСН N 
20 OСН 3НС 2Н5ОСН 3ОСН N 
21 OСН 3НCF 3ОСН3 ОСНN  
22 OСН3 НОСН2CF 3СН3 ОСНN  
23 OСН3 НОСН2CF 3ОСН3 ОСНN  
24 OСН3 НОСН2CF 3ОСН2CF 3ОСН N 
25 OСН 3НОСН 2CF3ОСН 3ОN N 
26 OСН 3НОСН 3NHCH3 ОN N 
27 OСН 3НОС 2Н5NHCH 3ОN N 
28 OСН 3НС 2Н5ОС 2Н5О NN 
29O СН3Н ОСН3СН 3ОN N 
30 OСН 3НCl СН3О NN 
31O СН3Н СН3СН 3ОN N 
32 OСН 3НОСН 3ОСН3 SСНN  
33 OСН3 НОСН3 СН3S СНN 
34O СН3 НСН3 СН3S СНN 
35O СН3 НОСН3 ОСН3S NN 
36O СН3Н ОСН3СН 3SN N 
37 OСН 3НСН 3СН3 SNN  
38 OС2Н 5НОСН 3ОСН3 OСНN 182
39 OC2H 5СН3 ОСН3ОСН 3OСН N 
40 OС 2Н5СН 3ОСН3 СН3O NN 
41O C2H5 НСН3 СН3O СНN 
42O С2Н5 НОСН 3СН3 OСНN  
43 OС2Н 5НСН 3СН3 ONN  
44 OС2Н 5НОСН 3СН3 ONN 177-179
45 OС2Н 5НОСН 3ОСН3 ОNN  
46 OC2H 5НОСН 3ClО СНN 
47O С2Н5 НOCF 2HСН3 ОСНN  
48 OC2H 5НOCF 2HOCF2H ОСН N 
49 OС 2Н5Н ОСН3Br ОСНN  
50 OC2H 5НОСН 3ОС2Н 5ОСН N 
51 OС 2Н5Н ОСН3SCH 3ОСН N 
52 OC 2H5Н ОСН3ОС 2Н5О NN 
53O С2Н5 НОСН3 ОС3Н7 ОСНN  
54 OC2H 5НОСН 3ClО NN 
55O С2Н5 НClОС 2Н5О СНN 
56O C2H5 НОС 2Н5ОС 2Н5О СНN 
57O С2Н5 НС 2Н5ОСН 3ОСН N 
58 OC 2H5Н CF3ОСН 3ОСН N 
59 OС 2Н5Н ОСН2CF3 СН3О СНN 
60O C2H5 НОСН 2CF3ОСН 3ОСН N 
61 OС 2Н5Н ОСН2CF3 ОСН2CF3 ОСНN  
62 OC2H 5НОСН 2CF3ОСН 3ОN N 
63 OС 2Н5Н ОСН3NHCH 3ОN N 
64 OC 2H5Н OC2H5 NHCH3О NN 
65O С2Н5 НС2Н 5ОС2Н 5ON N 
66 OC 2H5Н ОСН3СН 3ON N 
67 OС 2Н5Н ClСН3 ONN  
68 OC2H 5НСН 3СН3 ONN  
69 OС2Н 5НОСН 3ОСН3 SСНN  
70 OC2H 5НОСН 3СН3 SСНN  
71 OС2Н 5НСН 3СН3 SСНN  
72 OC2H 5НОСН 3ОСН3 SNN  
73 OС2Н 5НОСН 3СН3 SNN  
74 OC2H 5НСН 3СН3 SNN  
75 Oн-С3Н 7НОСН 3ОСН3 ОСНN 186-188
76 Oн-С3Н 7СН3 ОСН3ОСН 3ОСН N 
77 Oн-С 3Н7СН 3ОСН3 СН3О NN 
78O н-С3Н7 НСН3 СН3О СНN 
79O н-С3Н7 НОСН 3СН3 ОСНN  
80 Oн-С3Н 7НСН 3СН3 ОNN  
81 Oн-С3Н 7НОСН 3СН3 ОNN 107-108
82 Oн-С3Н 7НОСН 3ОСН3 ОNN  
83 Oн-С3Н 7НОСН 3ClО СНN 
84O н-С3Н7 НOCF 2HСН3 ОСНN  
85 Oн-С3Н 7НOCF 2HOCF2H ОСН N 
86 Oн-С 3Н7Н ОСН3Br ОСНN  
87 Oн-С3Н 7НОСН 3ОС2Н 5ОСН N 
88 Oн-С 3Н7Н ОСН3SCH 3ОСН N 
89 Oн-С 3Н7Н ОСН3ОС 2Н5О NN 
90O н-С3Н7 НОСН3 ОС3Н7 ОСНN  
91 Oн-С3Н 7НОСН 3ClО NN 
92O н-С3Н7 НClОС 2Н5О СНN 
93O н-С3Н7 НOC 2H5ОС 2Н5O СНN 
94O н-С3Н7 НС 2Н5ОСН 3OСН N 
95 Oн-С 3Н7Н CF3ОСН 3OСН N 
96 Oн-С 3Н7Н ОСН2CF3 СН3O СНN 
97O н-С3Н7 НОСН 2CF3ОСН 3OСН N 
98 Oн-С 3Н7Н ОСН2CF3 ОСН2CF3 OСНN  
99 Oн-С3Н 7НОСН 2CF3ОСН 3ON N 
100 Oн-С 3Н7Н ОСН3NHCH 3ON N 
101 Oн-С 3Н7Н ОС2Н5 NHCH3О NN 
102O н-С3Н7 НС2Н 5ОС2Н 5ОN N 
103 Oн-С 3Н7Н ОСН3СН 3ОN N 
104 Oн-С 3Н7Н ClСН3 ОNN  
105 Oн-С3Н 7НСН 3СН3 ОNN  
106 Oн-С3Н 7НОСН 3ОСН3 SСНN  
107 Oн-С3Н 7НОСН 3СН3 SСНN  
108 Oн-С3Н 7НСН 3СН3 SСНN  
109 Oн-С3Н 7НОСН 3ОСН3 SNN  
110 Oн-С3Н 7НОСН 3СН3 SNN  
111 Oн-С3Н 7НСН 3СН3 SNN  
112 Oизо-С3Н 7НОСН 3ОСН3 ОСНN 185
113 Oизо-С3Н 7СН3 ОСН3ОСН 3ОСН N 
114 Oизо-С 3Н7СН 3ОСН3 СН3О NN 
115O изо-С3Н7 НСН3 СН3О СНN 
116O изо-С3Н 7НОСН 3СН3 ОСНN  
117 Oизо-С3Н 7НСН 3СН3 ОNN  
118 Oизо-С3Н 7НОСН 3СН3 ОNN 150
119 Oизо-С3Н 7НОСН 3ОСН3 ОNN  
120 Oизо-С3Н 7НОСН 3ClО СНN 
121O изо-С3Н 7НOCF 2HСН3 OСНN  
122 Oизо-С3Н 7НOCF 2HOCF2H OСН N 
123 Oизо-С 3Н7Н ОСН3Br OСНN  
124 Oизо-С3Н 7НОСН 3ОС2Н 5OСН N 
125 Oизо-С 3Н7Н ОСН3SCH 3OСН N 
126 Oизо-С 3Н7Н ОСН3OC 2H5O NN 
127O изо-С3Н7 НОСН3 ОС3Н7 OCHN  
128 Oизо-С3Н 7НОСН 3ClO NN 
129O изо-С3Н7 НClОС 2Н5O СНN 
130O изо-С3Н 7НОС 2Н5OC 2H5О СНN 
131O изо-С3Н 7НС 2Н5ОСН 3ОСН N 
132 Oизо-С 3Н7Н CF3ОСН 3ОСН N 
133 Oизо-С 3Н7Н ОСН2CF3 СН3О СНN 
134O изо-С3Н 7НОСН 2CF3ОСН 3ОСН N 
135 Oизо-С 3Н7Н ОСН2CF3 ОСН2CF3 ОСНN  
136 Oизо-С3Н 7НОСН 2CF3ОСН 3ОN N 
137 Oизо-С 3Н7Н ОСН3NHCH 3ОN N 
138 Oизо-С 3Н7Н OC2H5 NHCH3О NN 
139O изо-С3Н7 НС2Н 5OC2H 5ОN N 
140 Oизо-С 3Н7Н ОСН3СН 3ОN N 
141 Oизо-С 3Н7Н ClСН3 ОNN  
142 Oизо-С3Н 7НСН 3СН3 ОNN  
143 Oизо-С3Н 7НОСН 3ОСН3 SСНN  
144 Oизо-С3Н 7НОСН 3СН3 SСНN  
145 Oизо-С3Н 7НСН 3СН3 SСНN  
146 Oизо-С3Н 7НОСН 3ОСН3 SNN  
147 Oизо-С3Н 7НОСН 3СН3 SNN  
148 Oизо-С3Н 7НСН 3СН3 SNN  
149 OСН2СН=СН 2НОСН 3ОСН3 ОСНN  
150 OСН2СН=СН 2СН3 ОСН3ОСН 3ОСН N 
151 OСН 2СН=СН2СН 3ОСН3 СН3О NN 
152O СН2СН=СН2 НСН3 СН3О СНN 
153O СН2СН=СН 2НОСН 3СН3 ОСНN  
154 OСН2СН=СН 2НСН 3СН3 ОNN  
155 OСН2СН=СН 2НОСН 3СН3 ОNN  
156 OСН2СН=СН 2НОСН 3ОСН3 ОNN  
157 OСН2СН=СН 2НОСН 3ClО СНN 
158O СН2СН=СН 2НOCF 2HСН3 ОСНN  
159 OСН2СН=СН 2НOCF 2HOCF2H ОСН N 
160 OСН 2СН=СН2Н ОСН3 BrОСН N 
161 OСН 2СН=СН2Н ОСН3 ОС2Н5 ОСНN  
162 OСН2СН=СН 2НОСН 3SCH3 ОСНN  
163 OСН2СН=СН 2НОСН 3ОС2Н 5ОN N 
164 OСН 2СН=СН2Н ОСН3 ОС3Н7 ОCHN  
165 OСН2СН=СН 2НОСН 3ClО NN 
166O СН2СН=СН2 НClОС 2Н5О СНN 
167O СН2СН=СН 2НОС 2Н5ОС 2Н5О СНN 
168O СН2СН=СН 2НС 2Н5ОСН 3ОСН N 
169 OСН 2СН=СН2Н CF3 ОСН3О СНN 
170O СН2СН=СН 2НОСН 2CF3СН 3ОСН N 
171 OСН 2СН=СН2Н ОСН2CF 3ОСН3 ОСНN  
172 OСН2СН=СН 2НОСН 2CF3ОСН 2CF3О СНN 
173O СН2СН=СН 2НОСН 2CF3ОСН 3ОN N 
174 OСН 2СН=СН2Н ОСН3 NHCH3О NN 
175O СН2СН=СН2 НОС2Н 5NHCH3 ОN N 
176 OСН 2СН=СН2Н С2Н5 ОС2Н 5ОN N 
177 OСН 2СН=СН2Н ОСН3 СН3О NN 
178O СН2СН=СН2 НClСН 3ОN N 
179 OСН 2СН=СН2Н СН3 СН3О NN 
180O СН2СН=СН2 НОСН3 ОСН3S СНN 
181O СН2СН=СН2 НОСН3 СН3S СНN 
182O СН2СН=СН2 НСН3 СН3S СНN 
183O СН2СН=СН2 НОСН3 ОСН3S NN 
184O СН2СН=СН2 НОСН3 СН3S NN 
185O СН2СН=СН2 НСН3 СН3S NN 
186O СН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННОСН 3ОСН3 ОСНN  
187 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНСН3 ОСН3ОСН 3ОСН N 
188 OСН 2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНСН3 ОСН3СН 3ОN N 
189 OСН 2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННСН 3СН3 ОСНN  
190 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННОСН 3СН3 ОСНN  
191 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННСН 3СН3 ОNN  
192 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННОСН 3СН3 ОNN  
193 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННОСН 3ОСН3 ОNN  
194 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННОСН 3ClО СНN 
195O СН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННOCF 2HСН3 ОСНN  
196 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННOCF 2HOCF2H ОСН N 
197 OСН 2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННОСН 3BrО СНN 
198O СН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННОСН 3ОС2Н 5ОСН N 
199 OСН 2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННОСН 3SCH3 ОСНN  
200 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННОСН 3OC2H 5ОN N 
201 OСН 2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННОСН 3ОС3Н 7ОCH N 
202 OСН 2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННОСН 3ClО NN 
203O СН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННCl ОС2Н5 ОСНN  
204 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННОС 2Н5ОС 2Н5О CHN 
205O СН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННС 2Н5ОСН 3OСН N 
206 OСН 2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННCF 3ОСН3 OСНN  
207 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННОСН 2CF3СН 3OСН N 
208 OСН 2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННОСН 2CF3ОСН 3OСН N 
209 OСН 2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННОСН 2CF3ОСН 2CF3O СНN 
210O СН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННОСН 2CF3ОСН 3ON N 
211 OСН 2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННОСН 3NHCH3 ON N 
212 OСН 2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННОС 2Н5NHCH 3ON N 
213 OСН 2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННС 2Н5ОС 2Н5О NN 
214O СН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННОСН 3СН3 ОNN  
215 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННCl СН3О NN 
216O СН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННСН 3СН3 ОNN  
217 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННОСН 3ОСН3 SСНN  
218 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННОСН 3СН3 SСНN  
219 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННСН 3СН3 SСНN  
220 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННОСН 3ОСН3 SNN  
221 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННОСН 3СН3 SNN  
222 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННСН 3СН3 SNN  
223 Oн-С4Н 9НОСН 3ОСН3 ОСНN  
224 Oн-С4Н 9СН3 ОСН3ОСН 3ОСН N 
225 Oн-С 4Н9СН 3ОСН3 СН3О NN 
226O н-С4Н9 НСН3 СН3О СНN 
227O н-С4Н9 НОСН 3СН3 ОСНN  
228 Oн-С4Н 9НСН 3СН3 ОNN  
229 Oн-С4Н 9НОСН 3СН3 ОNN  
230 Oн-С4Н 9НОСН 3ОСН3 ОNN  
231 Oизо-С4Н 9НОСН 3ОСН3 ОСНN  
232 Oизо-С4Н 9СН3 ОСН3ОСН 3ОСН N 
233 Oизо-С 4Н9CH 3ОСН3 CH3O NN 
234O изо-С4Н9 НCH3 CH3O СНN 
235O изо-С4Н 9НОСН 3CH3 OСНN  
236 Oизо-С4Н 9НCH 3CH3 ONN  
237 Oизо-С4Н 9НОСН 3CH3 ONN  
238 Oизо-С4Н 9НОСН 3ОСН3 ONN  
239 Oвтор-С4Н 9НОСН 3ОСН3 OСНN  
240 Oвтор-С4Н 9CH3 ОСН3ОСН 3OСН N 
241 Oвтор-С 4Н9CH 3ОСН3 CH3О NN 
242O втор-С4Н9 НCH3 CH3О СНN 
243O втор-С4Н 9НОСН 3CH3 ОСНN  
244 Oвтор-С4Н 9НCH 3CH3 ОNN  
245 Oвтор-С4Н 9НОСН 3CH3 ОNN  
246 Oвтор-С4Н 9НОСН 3ОСН3 ОNN  
247 Oтрет-С4Н 9НОСН 3ОСН3 ОСНN  
248 Oтрет-С4Н 9CH3 ОСН3ОСН 3ОСН N 
249 Oтрет-С 4Н9CH 3ОСН3 CH3О NN 
250O трет-С4Н9 НCH3 CH3О СНN 
251O трет-С4Н 9НОСН 3CH3 ОCHN  
252 Oтрет-С4Н 9НCH 3CH3 ОNN  
253 Oтрет-С4Н 9НОСН 3CH3 ОNN  
254 Oтрет-С4Н 9НОСН 3ОСН3 ОNN  
255 OСН2СН 2ClНОСН 3ОСН3 ОСНN  
256 OCH2CH 2ClCH3 ОСН3 ОСН3О СНN 
257O СН2СН2 ClCH3 ОСН3CH 3ОN N 
258 OCH 2CH2ClН CH3 CH3О СНN 
259O СН2СН2 ClНОСН 3CH3 ОСНN  
260 OCH2CH 2ClНCH 3CH3 ОNN  

261O СН2СН2Cl НОСН3 СН3O NN 
262O CH2CH2Cl НОСН3 ОСН3O NN 
263O СН2СН2OCH 3НОСН 3ОСН3 OСНN  
264 OСН2СН 2OCH3СН 3ОСН3 ОСН3O CHN 
265O СН2СН2OCH 3СН3 ОСН3СН 3ON N 
266 OСН2 СН2OCH3 НСН3 СН3О СНN 
267O СН2СН2OCH 3НОСН 3СН3 ОСНN  
268 OСН2СН 2OCH3Н СН3 СН3О NN 
269O СН2СН2OCH 3НОСН 3СН3 ОNN  
270 OСН2СН 2OCH3Н ОСН3 ОСН3О NN 
271O ц-С6Н11 НОСН3 ОСН3О СНN 
272O ц-С6Н11 СН3ОСН 3ОСН3 ОСНN  
273 Oц-С6Н 11СН3 ОСН3СН 3ОN N 
274 Oц-С6 Н11Н СН3СН 3ОСН N 
275 Oц-С6 Н11Н ОСН3СН 3ОСН N 
276 Oц-С6 Н11Н СН3СН 3ОN N 
277 Oц-С6 Н11Н ОСН3СН 3ОN N 
278 Oц-С6 Н11Н ОСН3ОСН 3ОN N 
279 OСН3 НСН 3ClО СНN214-216 (разложение)
280O СН3Н СН3Н ОСНN 201-203 (разложение)
281 OСН3 НОСН3 СН3О NNNa-соль 200

Таблица 6
арилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291
Пример N QRR 1R2 R3W YZТ.пл. (°С)
1O СН3Н ОСН3ОСН 3ОСН N173-177
2OСН 3СН3 ОСН3ОСН 3ОСН N 
3 OСН3 СН3 ОСН3СН 3ОN N 
4 OСН3 НСН 3СН3 ОСНN  
5O СН3 НСН3 СН3О СНN 
6O СН3Н СН3СН 3ОN N 
7 OСН3 НOCH 3СН3 ОNN 187-188
8 OСН3 НОСН3 ОСН3О NN 
9O СН3Н ОСН3Cl ОСНN  
10 OСН3 НOCF2H СН3О СНN 
11O СН3Н OCF2HOCF 2HОСН N 
12 OСН3 НОСН 3BrО СНN 
13O СН3Н ОСН3ОС 2Н5О СНN 
14O СН3Н ОСН3SCH 3ОCH N 
15 OСН3 НОСН 3ОС2Н 5ОN N 
16 OСН3 НОСН 3ОС3Н 7ОСН N 
17 OСН3 НОСН 3ClО NN 
18O СН3Н ClОС2Н 5ОСН N 
19 OСН3 НОС 2Н5ОС 2Н5О СНN 
20O СН3Н С2Н5 ОСН3О СНN 
21O СН3Н CF3ОСН 3ОСН N 
22 OСН3 НОСН 2CF3СН 3OСН N 

23O СН3Н ОСН2CF3 ОСН3O СНN 
24O СН3Н ОСН2CF3 ОСН2CF3 OСНN  
25 OСН3 НОСН2CF 3ОСН3 ONN  
26 OСН3 НОСН3 NHCH3O NN 
27O СН3Н ОС2Н5 NHCH3O NN 
28O СН3Н С2Н5 ОС2Н5 ONN  
29 OСН3 НОСН3 СН3O NN 
30O СН3Н ClСН3 ONN  
31 OСН3 НСН3 СН3O NN 
32O СН3Н ОСН3ОСН 3SСН N 
33 OСН3 НОСН 3СН3 SСНN  
34 OСН3 НСН3 СН3S СНN 
35O СН3Н ОСН3ОСН 3SN N 
36 OСН3 НОСН 3СН3 SNN  
37 OСН3 НСН3 СН3S NN 
38O С2Н5 НОСН3 ОСН3O СНN 
39O С2Н5 СН3ОСН 3ОСН3 ОСНN  
40 OС2Н 5СН3 ОСН3СН 3ОN N 
41 OС2 Н5Н СН3СН 3ОСН N 
42 OС2 Н5Н ОСН3СН 3ОСН N 
43 OС2 Н5Н СН3СН 3ОN N 
44 OС2 Н5Н ОСН3СН 3ОN N 
45 OС2 Н5Н ОСН3ОСН 3ОN N 
46 OС2 Н5Н ОСН3Cl ОСНN  
47 OС2Н 5НOCF 2HСН3 ОСНN  
48 OС2Н 5НOCF 2HOCF2H ОСН N 
49 OС2 Н5Н ОСН3Br ОСНN  
50 OС2Н 5НОСН 3ОС2Н 5ОСН N 
51 OС2 Н5Н ОСН3SCH 3OCH N 
52 OС2 Н5Н ОСН3ОС 2Н5O NN 
53O С2Н5 НОСН3 ОС3Н7 OCHN  
54 OС2Н 5НОСН 3ClO NN 
55O С2Н5 НClОС 2Н5O СНN 
56O С2Н5 НОС2Н 5ОС2Н 5OСН N 
57 OС2 Н5Н С2Н5 ОСН3O СНN 
58O С2Н5 НCF3 ОСН3O СНN 
59O С2Н5 НОСН2CF 3СН3 OСНN  
60 OС2Н 5НОСН 2CF3ОСН 3ОСН N 
61 OС2 Н5Н ОСН2CF3 ОСН2CF3 ОСНN  
62 OС2Н 5НОСН 2CF3ОСН 3ОN N 
63 OС2 Н5Н ОСН3NHCH 3ОN N 
64 OС2 Н5Н ОС2Н5 NHCH3О NN 
65O С2Н5 НС2Н 5ОС2Н 5ОN N 
66 OС2 Н5Н ОСН3СН 3ОN N 
67 OС2 Н5Н ClСН3 ОNN  
68 OС2Н 5НСН 3СН3 ОNN  
69 OС2Н 5НОСН 3ОСН3 SСНN  
70 OС2Н 5НОСН 3СН3 SСНN  
71 OС2Н 5НСН 3СН3 SСНN  
72 OС2Н 5НОСН 3ОСН3 SNN  
73 OС2Н 5НОСН 3СН3 SNN  
74 OС2Н 5НСН 3СН3 SNN  
75 Oн-С3Н 7НОСН 3ОСН3 ОСНN  
76 Oн-С3Н 7СН3 ОСН3ОСН 3ОСН N 
77 Oн-С3 Н7СН зОСН3 СН3О NN 
78O н-С3Н7 HСН3 СН3О СНN 

79O н-С3Н7 НОСН3 СН3O CHN 
80O н-С3Н7 НСН3 СН3O NN 
81O н-С3Н7 НОСН3 СН3O NN 
82O н-С3Н7 НОСН3 ОСН3O NN 
83O н-С3Н7 НОСН3 ClOСН N 
84 Oн-С3 Н7Н OCF2HСН 3OСН N 
85 Oн-С3 Н7Н OCF2HOCF 2HОСН N 
86 Oн-С3 Н7Н ОСН3Br ОСНN  
87 Oн-С3Н 7НОСН 3ОС2Н 5ОСН N 
88 Oн-С3 Н7Н ОСН3SCH 3ОСН N 
89 Oн-С3 Н7Н ОСН3ОС 2Н5О NN 
90O н-С3Н7 НОСН3 ОС3Н7 ОCHN  
91 Oн-С3Н 7НОСН 3ClО NN 
92O н-С3Н7 НClОС 2Н5О СНN 
93O н-С3Н7 НОС2Н 5ОС2Н 5ОСН N 
94 Oн-С3 Н7Н С2Н5 ОСН3О СНN 
95O н-С3Н7 НCF3 ОСН3О СНN 
96O н-С3Н7 HОСН2CF 3СН3 ОСНN  
97 Oн-С3Н 7НОСН 2CF3ОСН 3ОСН N 
98 Oн-С3 Н7Н ОСН2CF3 ОСН2CF3 ОСНN  
99 Oн-С3Н 7HОСН 2CF3ОСН 3ОN N 
100 Oн-С3 Н7H ОСН3NHCH 3ОN N 
101 Oн-С3 Н7H ОС2Н5 NHCH3О NN 
102O н-С3Н7 HС2Н 5ОС2Н 5ОN N 
103 Oн-С3 Н7H ОСН3СН 3ОN N 
104 Oн-С3 Н7H ClСН3 ОNN  
105 Oн-С3Н 7HСН 3СН3 ОNN  
106 Oн-С3Н 7HОСН 3ОСН3 SСНN  
107 Oн-С3Н 7НОСН 3СН3 SСНN  
108 Oн-С3Н 7НСН 3СН3 SСНN  
109 Oн-С3Н 7НОСН 3ОСН3 SNN  
110 Oн-С3Н 7НОСН 3СН3 SNN  
111 Oн-С3Н 7НСН 3СН3 SNN  
112 Oизо-С3Н 7НОСН 3ОСН3 ОСНN  
113 Oизо-С3Н 7СН3 ОСН3ОСН 3ОСН N 
114 Oизо-С 3Н7СН 3ОСН3 СН3О NN 
115O изо-С3Н7 НСН3 СН3О СНN 
116O изо-С3Н7 НОСН3 СН3О CHN 
117O изо-С3Н7 НСН3 СН3О NN 
118O изо-С3Н7 НОСН3 СН3О NN 
119O изо-С3Н7 НОСН3 ОСН3О NN 
120O изо-С3Н7 НОСН3 ClОСН N 
121 Oизо-С 3Н7Н OCF2HСН 3ОСН N 
122 Oизо-С 3Н7Н OCF2HOCF 2HОСН N 
123 Oизо-С 3Н7Н ОСН3Br ОСНN  
124 Oизо-С3Н 7НОСН 3ОС2Н 5ОСН N 
125 Oизо-С 3Н7Н ОСН3SCH 3ОСН N 
126 Oизо-С 3Н7Н ОСН3ОС 2Н5О NN 
127O изо-С3Н7 НОСН3 ОС3Н7 ОСНN  
128 Oизо-С3Н 7НОСН 3ClО NN 
129O изо-С3Н7 НClОС 2Н5О СНN 
130O изо-С3Н7 HОС2Н 5ОС2Н 5ОСН N 
131 Oизо-С 3Н7Н C2H5 ОСН3О СНN 
132O изо-С3Н7 НCF3 ОСН3О СНN 
133O изо-С3Н7 НОСН2CF 3СН3 ОСНN  
134 Oизо-С3Н 7НОСН 2CF3ОСН 3ОСН N 

135O изо-С3Н7 НОСН2CF 3ОСН2CF 3OCH N 
136 Oизо-С 3Н7Н ОСН2CF3 ОСН3O NN 
137O изо-С3Н7 НОСН3 NHCH3O NN 
138O изо-С3Н7 НОС2Н 5NHCH3 ON N 
139 Oизо-С 3Н7Н С2Н5 ОС2Н5 ONN  
140 Oизо-С3Н 7НОСН 3СН3 ONN  
141 Oизо-С3Н 7НCl СН3O NN 
142O изо-С3Н7 НСН3 СН3O NN 
143O изо-С3Н7 НОСН3 ОСН3S СНN 
144O изо-С3Н7 НОСН3 СН3S СНN 
145O изо-С3Н7 НСН3 СН3S СНN 
146O изо-С3Н7 НОСН3 ОСН3S NN 
147O изо-С3Н7 НОСН3 СН3S NN 
148O изо-С3Н7 НСН3 СН3S NN 
149O СН2СН=СН2 НОСН3 ОСН3О СНN 
150O СН2СН=СН2 СН3ОСН 3ОСН3 ОСНN  
151 OСН2СН=СН 2СН3 ОСН3СН 3ОN N 
152 OСН2 СН=СН2Н СН3СН 3ОСН N 
153 OСН2 СН=СН2Н ОСН3СН 3ОСН N 
154 OСН2 СН=СН2Н СН3СН 3ОN N 
155 OСН2 СН=СН2Н ОСН3СН 3ОN N 
156 OСН2 СН=СН2Н ОСН3ОСН 3ОN N 
157 OСН2 СН=СН2Н ОСН3Cl ОСНN  
158 OСН2СН=СН 2НOCF 2HСН3 ОСНN  
159 OСН2СН=СН 2НOCF 2HOCF2H ОСН N 
160 OСН2 СН=СН2Н ОСН3Br ОСНN  
161 OСН2СН=СН 2НОСН 3ОС2Н 5ОСН N 
162 OСН2 СН=СН2Н ОСН3SCH 3ОСН N 

163O СН2СН=СН2 НОСН3 ОС2Н5 ОNN  
164 OСН2СН=СН 2НОСН 3ОС3Н 7ОCH N 
165 OСН2 СН=СН2Н ОСН3Cl ОNN  
166 OСН2СН=СН 2НCl ОС2Н5 ОСНN  
167 OСН2СН=СН 2НОС 2Н5ОС 2Н5О СНN 
168O СН2СН=СН2 НС2Н 5ОСН3 ОСНN  
169 OСН2СН=СН 2НCF 3ОСН3 ОСНN  
170 OСН2СН=СН 2НОСН 2CF3СН 3ОСН N 
171 OСН2 СН=СН2Н ОСН2CF3 ОСН3О СНN 
172O СН2СН=СН2 НОСН2CF 3ОСН2CF 3ОСН N 
173 OСН2 СН=СН2Н ОСН2CF3 ОСН3О NN 
174O СН2СН=СН2 НОСН3 NHCH3О NN 
175O СН2СН=СН2 НОС2Н 5NHCH3 ОN N 
176 OСН2 СН=СН2Н С2Н5 ОС2Н5 ОNN  
177 OСН2СН=СН 2НОСН 3СН3 ОNN  
178 OСН2СН=СН 2НCl СН3О NN 
179O СН2СН=СН2 НСН3 СН3О NN 
180O СН2СН=СН2 НОСН3 ОСН3S СНN 
181O СН2СН=СН2 ВОСН3 СН3S СНN 
182O СН2СН=СН2 НСН3 СН3S СНN 
183O СН2СН=СН2 НОСН3 ОСН3S NN 
184O СН2СН=СН2 НОСН3 СН3S NN 
185O СН2СН=СН2 НСН3 СН3S NN 
186O СН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННОСН 3ОСН3 ОСНN  
187 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНСН3 ОСН3ОСН 3ОСН N 
188 OСН2 Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СНСН3 ОСН3СН 3ОN N 
189 OСН2 Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННСН 3СН3 ОСНN  
190 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННОСН 3СН3 ОСНN  
191 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННСН 3СН3 ОNN  
192 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННОСН 3СН3 ОNN  
193 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННОСН 3ОСН3 ОNN  
194 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННОСН 3ClО СНN 
195O СН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННOCF 2HСН3 ОСНN  
196 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННOCF 2HOCF2H ОСН N 
197 OСН2 Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННОСН 3BrО СНN 
198O СН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННОСН 3ОС2Н 5ОСН N 
199 OСН2 Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННОСН 3SCH3 ОСНN  
200 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННОСН 3ОС2Н 5ОN N 
201 OСН2 Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННОСН 3ОС3Н 7ОCH N 
202 OСН2 Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННОСН 3ClО NN 
203O СН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННCl ОС2Н5 ОСНN  
204 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННОС 2Н5OC 2H5О СНN 
205O СН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННC 2H5ОСН 3ОСН N 
206 OСН2 Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННCF 3ОСН3 ОСНN  
207 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННОСН 2CF3СН 3ОСН N 
208 OСН2 Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННОСН 2CF3ОСН 3ОСН N 
209 OСН2 Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННОСН 2CF3ОСН 2CF3О СНN 
210O СН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННОСН 2CF3ОСН 3ОN N 
211 OСН2 Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННОСН 3NHCH3 ОN N 
212 OСН2 Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННОС 2Н5NHCH 3ОN N 
213 OСН2 Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННС 2Н5ОС 2Н5О NN 
214O СН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННОСН 3СН3 ОNN  
215 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННCl СН3О NN 
216O СН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННСН 3СН3 ONN  
217 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННОСН 3ОСН3 SСНN  
218 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННОСН 3СН3 SСНN  
219 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННСН 3СН3 SCHN  
220 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННОСН 3ОСН3 SNN  
221 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННОСН 3СН3 SNN  
222 OСН2Сарилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291 СННСН 3СН3 SNN  
223 Oн-С4Н 9НОСН 3ОСН3 OСНN  
224 Oн-С4Н 9СН3 ОСН3ОСН 3OСН N 
225 Oн-С4 Н9СН 3ОСН3 СН3O NN 
226O н-С4Н9 НСН3 СН3O СНN 
227O н-С4Н9 НОСН3 СН3O СНN 
228O н-С4Н9 НСН3 СН3О NN 
229O н-С4Н9 НОСН3 СН3О NN 
230O н-С4Н9 НОСН3 ОСН3О NN 
231O изо-С4Н9 НОСН3 ОСН3О СНN 
232O изо-С4Н9 СН3ОСН 3ОСН3 ОСНN  
233 Oизо-С4Н 9СН3 ОСН3СН 3ОN N 
234 Oизо-С 4Н9Н СН3СН 3ОСН N 
235 Oизо-С 4Н9Н ОСН3СН 3ОСН N 
236 Oизо-С 4Н9Н СН3СН 3ОN N 
237 Oизо-С 4Н9Н ОСН3СН 3ОN N 
238 Oизо-С 4Н9Н ОСН3ОСН 3ОN N 
239 Oвтор-С 4Н9Н ОСН3ОСН 3ОСН N 
240 Oвтор-С 4Н9СН 3ОСН3 ОСН3О СНN 
241O втор-С4Н9 СН3ОСН 3СН3 ОNN  
242 Oвтор-С4Н 9НСН 3СН3 ОСНN  
243 Oвтор-С4Н 9НОСН 3СН3 ОСНN  
244 Oвтор-С4Н 9НСН 3СН3 ОNN  
245 Oвтор-С4Н 9НОСН 3СН3 ОNN  
246 Oвтор-С4Н 9НОСН 3ОСН3 ОNN  
254 Oтрет-С4Н 9НОСН 3ОСН3 ONN  
255 OСН2СН 2ClНОСН 3ОСН3 OСНN  
256 OСН2СН 2ClСН3 ОСН3 ОСН3O СНN 
257O СН2СН2Cl СН3ОСН 3СН3 ONN  
258 OСН2СН 2ClНСН 3СН3 OСНN  
259 OСН2СН 2ClНОСН 3СН3 ОСНN  
260 OСН2СН 2ClНСН 3СН3 ОNN  
261 OСН2СН 2ClНОСН 3СН3 ОNN  
262 OСН2СН 2ClНОСН 3ОСН3 ОNN  
263 OСН2СН 2OCH3Н ОСН3 ОСН3О СНN 
264O СН2СН2OCH 3СН3 ОСН3ОСН 3ОСН N 
265 OСН2 СН2OCH3 СН3ОСН 3СН3 ОNN  
266 OСН2СН 2OCH3Н СН3 СН3О СНN 
267O СН2СН2OCH 3НОСН 3СН3 ОСНN  
268 OСН2СН 2OCH3Н СН3 СН3О NN 
269O СН2СН2OCH 3НОСН 3СН3 ОNN  
270 OСН2СН 2OCH3Н ОСН3 ОСН3О NN 
271O ц-С6Н11 НОСН3 ОСН3О СНN 
272O ц-С6Н11 СН3ОСН 3ОСН3 ОСНN  
273 Oц-С6Н 11СН3 ОСН3СН 3ОN N 
274 Oц-С6 Н11Н СН3СН 3ОСН N 
275 Oц-С6 Н11Н ОСН3СН 3ОСН N 
276 Oц-С6 Н11Н СН3СН 3ОN N 
277 Oц-С6 Н11Н ОСН3СН 3ОN N 
278 Oц-С6 Н11Н ОСН3ОСН 3ОN N 

В. ПРИМЕРЫ ФОРМУЛИРОВАНИЯ

a) Препарат для опыливания получают тем, что 10 вес. частей соединения формулы (I) и 90 вес. частей талька в качестве инертного вещества смешивают и размельчают в ударной мельнице.

b) Легко диспергирующийся в воде, смачивающийся порошок получают тем, что 25 вес. частей соединения формулы (I), 64 вес. части каолинсодержащего кварца в качестве инертного вещества, 10 вес. частей лигнинсульфоната калия и 1 вес. часть олеоилметилтаурата натрия в качестве смачивателя и диспергатора смешивают и размалывают на стержневой мельнице.

c) Легко диспергирующийся в воде дисперсионный концентрат получают тем, что 20 вес. частей соединения формулы (I) смешивают с 6 вес. частями простого алкилфенолполигликолевого эфира ((R) Тритон Х 207), 3 вес. частями изотридеканолполигликолевого простого эфира (8 этиленоксидных единиц) и 71 вес. частью парафинового минерального масла (область кипения, например, примерно от 255 вплоть до выше 277°С) и размалывают на шаровой мельнице до тонкости помола ниже 5 микрон.

d) Эмульгируемый концентрат получают из 15 вес. частей соединения формулы (I), 75 вес. частей циклогексана в качестве растворителя и 10 вес. частей оксиэтилированного нонилфенола в качестве эмульгатора.

e) Диспергирующийся в воде гранулят получают тем, что смешивают 75 вес. частей соединения формулы (I), 10 вес. частей лигнинсульфоната кальция, 5 вес. частей лаурилсульфата натрия, 3 вес. части поливинилового спирта и 7 вес. частей каолина, размалывают на стержневой мельнице и порошок гранулируют в псевдоожиженном слое путем увлажнения водой в качестве жидкости гранулирования.

f) Диспергирующийся в воде гранулят также получают тем, что 25 вес.частей соединения формулы (I), 5 вес. частей 2,2'-динафтилметан-6,6'-дисульфоната натрия, 2 вес. части олеоилметилтаурата натрия, 1 вес. часть поливинилового спирта, 17 вес. частей карбоната кальция и 50 вес. частей воды гомогенизируют и предварительно размельчают на коллоидной мельнице, затем размалывают на бисерной мельнице и таким образом полученную суспензию распыляют в башне для распылительной сушки с помощью жиклера с одним отверстием и высушивают.

g) Получаемый путем экструдирования гранулят получают тем, что 20 вес. частей биологически активного вещества, 3 вес. части лигнинсульфоната натрия, 1 вес. часть карбоксиметилцеллюлозы и 76 вес. частей каолина смешивают, размалывают и увлажняют водой. Эту смесь экструдируют и затем высушивают в токе воздуха.

С. БИОЛОГИЧЕСКИЕ ПРИМЕРЫ

Повреждение сорняков, соответственно, совместимость с культурными растениями оценивают согласно ключу, в котором эффективность выражается числовыми значениями 0-5. При этом вводятся следующие обозначения:

0 = без действия, соответственно, повреждения,

1 = 0-20% действия, соответственно, повреждения,

2 = 20-40% действия, соответственно, повреждения,

3 = 40-60% действия, соответственно, повреждения,

4 = 60-80% действия, соответственно, повреждения,

5 = 80-100% действия, соответственно, повреждения.

1. Воздействие на сорняки по довсходовому способу

Семена, соответственно, куски корневищ одно- и двудольных сорняков помещают в пластмассовые горшки в песчаный суглинок и покрывают землей. Сформулированные в виде смачивающихся порошков или эмульгируемых концентратов, предлагаемые в изобретении соединения затем в виде водных суспензий, соответственно, эмульсий, при норме расхода воды в пересчете 600-800 л/га, в различных дозировках наносят на поверхность покрывной земли. После обработки горшки помещают в теплицу и выдерживают при хороших условиях роста для сорняков. Визуальную оценку повреждений растений, соответственно, всходов осуществляют после прорастания опытных растений спустя время опыта 3-4 недели по сравнению с необработанным контролем. Как показывают оценочные значения в таблице 7, предлагаемые согласно изобретению соединения обладают хорошей гербицидной довсходовой эффективностью против широкого спектра сорных трав и сорняков.

Таблица 7
Довсходовое действие
Биологически активное вещество таблица/пример Доза активного вещества на 1 га Гербицидное действие
STME CRSESIALLOMU ECCRAVSA
5/10,3 554 333
3/10,3 555 554
Сокращения:
STME = Stellaria media;
CRSE = Chrysanthemum segetum;
SIAL = Sinapis alba;
LOMU = Lolium multiflorum;
ECCR = Echinochloa crus-galli;
AVSA = Avena sativa.

Сравнимые хорошие эффективности, как правило, также имеются в случае других соединений из таблиц 2-7.

2. Воздействие на сорняки по послевсходовому способу

Семена, соответственно, куски корневищ одно- и двудольных сорняков помещают в пластмассовые горшки в песчаный суглинок, покрывают землей и выращивают в теплице при хороших условиях роста. Спустя 3 недели после посева опытные растения обрабатывают в стадии трех листьев. Сформулированные в виде смачивающихся порошков, соответственно, в виде эмульгируемых концентратов, предлагаемые в изобретении соединения наносят путем опрыскивания на зеленые части растений в различных дозировках, при норме расхода воды в пересчете 600-800 л/га и спустя примерно 3-4 недели времени выдерживания опытных растений в теплице при оптимальных условиях роста визуально оценивают действие препаратов по сравнению с необработанными контрольными растениями. Предлагаемые в изобретении средства также при нанесении по послевсходовому способу проявляют хорошую гербицидную эффективность против широкого спектра хозяйственно важных сорных трав и сорняков (таблица 8).

Таблица 8
Послевсходовое действие
Биологически активное вещество таблица/пример Доза активного вещества на 1 га Гербицидное действие
STME CRSESIALLOMU ECCRAVSA
3/10,3 555 552
Сокращения:
STME = Stellaria media;
CRSE = Chrysanthemum segetum;
SIAL = Sinapis alba;
LOMU = Lolium multiflorum;
ECCR = Echinochloa crus-galli;
AVSA = Avena sativa.

Сравнимые хорошие эффективности, как правило, также имеются у других соединений из таблиц 2-7. По сравнению с соединениями из европейского патента А-7687 или патента США А-4566989 предлагаемые согласно изобретению соединения формулы (I) обладают гораздо более высокими эффективностями в случае проблемных сорняков, как Galium aparine или Echinochloa crus-galli.

3. Совместимость с культурными растениями

В дальнейших опытах в теплице семена большого числа культурных растений и сорняков помещают в песчаный суглинок и покрывают землей. Часть горшков обрабатывают тотчас, как описано в п.1, остальные оставляют в теплице до тех пор, пока растения не разовьют два-три собственных листа, и затем опрыскивают предлагаемыми согласно изобретению веществами в различных дозировках, как описано в п.2. Спустя 4-5 недель после нанесения и времени выдерживания в теплице путем визуальной оценки устанавливают, что предлагаемые в изобретении соединения в до- и послевсходовом способах даже при высоких нормах расхода биологически активных веществ не повреждают двусемядольные культуры, как, например, соя, хлопок, рапс, сахарная свекла и картофель. Некоторые вещества, сверх того, также щадят зерновые культуры, как, например, ячмень, пшеница, рожь, сорго-просо, кукуруза или рис. Предлагаемые согласно изобретению соединения, таким образом, обладают высокой селективностью при применении для борьбы с нежелательным ростом растений в сельскохозяйственных культурах. По сравнению с соединением из патента США А-4566898 (см. соединение формулы (3)) или соединением из европейского патента А-0291851 (пример 80) соединения согласно изобретению формулы (I) проявляют намного более высокую селективность, в особенности, при борьбе с проблемными сорняками, как Galium aparine или Echinochloa crus-galli, в культурах полезных растений.

4. Гербицидное действие при применении в рисе

Клубни и корневища, соответственно, молодые растения или семена различных рисовых сорняков, как виды Cyperus, Eleocharis и Echinochloa, помещают, соответственно, высаживают, в закрытые пластмассовые горшки в специальную почву для риса и покрывают водой вплоть до высоты на 1 см выше почвы. Точно также поступают с рисовыми растениями.

В довсходовом способе, т.е. спустя 3-4 дня после пересадки, предлагаемые согласно изобретению соединения в виде водных суспензий или эмульсий выливают в покрывную воду или в виде гранулятов рассыпают в воде. Смотря по обстоятельствам, спустя 3 недели визуально оценивают гербицидное действие и возможное повреждающее действие. Результаты показывают, что предлагаемые согласно изобретению соединения пригодны для селективной борьбы с сорняками в рисе.

Соединения отличаются тем, что с их помощью эффективно борются с многочисленными, в особенности с которыми трудно бороться, сорняками, которые вырастают из перманентных органов, и при этом толерантны для риса.

5. Соединения V1.1, V1.2, V2, V3, V4.1, V4.2, V5, V6, V7, V8.1, V8.2, V9.1, V9.2 и Е1-Е9, приведенные в таблице А, были испытаны с целью сравнения их гербицидных свойств в отношении некоторых сорняков при различных применяемых дозах при довсходовом и послевсходовом применениях этих соединений, а также с целью оценки их фитотоксического действия на некоторые зерновые культуры. Результаты представлены в нижеприведенных таблицах 9-18.

Таблица А
Испытываемые соединения формулы (1)
арилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291
Соединение XRR 2R3 ZСсылка
V1.1 3-ClСН 3ОСН3 ОСН3CH US-A-5104441, пример 54
V1.2 3-FСН 3ОСН3 ОСН3CH US-A-5104441, пример 67
E1 3-IСН 3ОСН3 ОСН3CH Изобретение, таблица 2, пример 1
V23-ClСН 3ОСН3 СН3CH US-A-5104441, пример 80
E2 3-IСН 3ОСН3 СН3CH Изобретение, таблица 2, пример 5
V33-ClСН 3ОСН3 СН3N US-A-5104441, пример 106, аналог
E33-IСН 3ОСН3 СН3N Изобретение, таблица 2, пример 7
V4.15-Cl СН3ОСН 3ОСН3 СНUS-A-4383113, таблица 1, пример 3
V4.2 5-BrСН3 ОСН3ОСН 3СНUS-A-4383113
E45-I СН3 ОСН3ОСН 3СНИзобретение, таблица 3, пример 1
V5 5-ClИзо-PrОСН 3ОСН3 СНUS-A-4383113, кол.39/40, пример 8
Е55-I Изо-PrОСН 3ОСН3 СНИзобретение, таблица 3, пример 112
V6Натриевая соль V5Соль описана в US-A-383113
E6Натриевая соль Е5Изобретение
V75-ClИзо-Pr ОСН3 СН3N US-A-4383113
E7 5-IИзо-Pr ОСН3СН 3NИзобретение, таблица 3, пример 118
V8.1 5-ClСН 3ОСН3 СН3N US-A-4383113
V8.2 5-BrСН3 ОСН3 СН3N US-A-4383113
E8 5-IСН3 ОСН3 СН3N Изобретение, таблица 3, пример 7
V9.1Натриевая соль V8.1 Соль описана в US-A-4383113
V9.2 Натриевая соль V8.2 Соль описана в US-A-4383113
E9 Натриевая соль E8 Изобретение

Пояснения к сокращениям, используемым в таблице А:

Изобретение = Российская заявка №93053940 (выделена из РСТ/ЕР 92/00304),

Изо-Pr = изопропил,

Пример = пример или соединение.

УСЛОВИЯ ИСПЫТАНИЯ И ГЕРБИЦИДНАЯ АКТИВНОСТЬ

1. Действие в отношении сорняков при использовании довсходового метода

Семена или части корневища одно- или двудольных сорняковых растений выкладывали в песчано-суглинистую почву в пластиковых горшках, покрывали почвой и выращивали в теплице в хороших для роста растений условиях. Примерно через три недели после высаживания, в стадии появления третьего листа, испытываемые растения обрабатывали соединениями, указанными в таблице А. Получали композиции соединений в форме смачиваемого порошка, который суспендировали в воде и разбрызгивали при различных дозах на зеленые части растений при норме расхода водного состава 600 л/га. После обработки горшки помещали в теплицу и выдерживали при оптимальных для роста условиях в течение 4 недель. Затем визуально оценивали гербицидное действие соединений в сравнении с необработанными контрольными растениями; см. раздел 4 ниже.

3. Селективность или фитотоксическое действие в отношении зерновых культур

Фитотоксическое действие в отношении зерновых культур оценивали таким же способом, как и гербицидное действие в отношении сорных растений в довсходовой и послевсходовой стадиях, соответственно; см. разделы 1, 2 и 4.

4. Оценка гербицидного действия

Повреждение испытываемых растений оценивали по шкале от 0 до 100%, где 0% соответствует уровню роста контрольных растений, а 100% означает полное уничтожение испытываемых растений.

Результаты испытаний представлены в приведенных ниже таблицах 9-18.

Что касается использованных в таблицах сокращений, см. пояснения к таблице 10.

Таблица 9
Довсходовое действие
СоединениеДоза [кг а.и./га] Гербицидное действие (%) в отношении
VITR АВТНGAAPLAPU
V1.1 0,029070 8095
0,00590 607080
V1.20,02 8070 7590
0,005 6560 7075
E10,02100 809595
0,005100 809395
Таблица 10
Послевсходовое действие
СоединениеДоза [кг а.и./га] Гербицидное действие (%) в отношении
VITR АВТНGAAPLAPU
V20,08 10095 90100
0,02 9590 8080
0,005 6080 7060
E20,008 10010098 95
0,02 1009595 95
0,005 1008575 90

Таблица 11
Довсходовое действие
СоединениеДоза [кг а.и./га]Гербицидное действие (%) в отношении
VITR АВТНLAPO POPSVEPE
V3 0,0885 558080 100
0,02 855075 7095
0,00580 557550 85
Е3 0,0898 9595100 100
0,02 959090 10098
0,00595 6080100 95
Таблица 12
Послевсходовое действие в отношении сорняков и селективность в отношении кукурузы
СоединениеДоза [кг а.и./га]Гербицидное действие (%) в отношении
АВТН GAAP ALMYPOPSZEMV
V4.1 0,0895 8010090 30
0,02 90 709070 20
0,005 80 407050 10
V4.2 0,08 7570 99-50
0,02 6060 75-35
0,005 5035 20-15
Е4 0,0898 989898 30
0,02 95 959895 20
0,005 90 809590 10

Таблица 13
Довсходовое действие
СоединениеДоза [кг а.и./га]Гербицидное действие (%) в отношении
АВТН GAAP LAPUVEPEVITR
V5 0,0895 959598 98
0,02 90 909095 95
0,005 80 809090 95
Е5 0,08 9895 100100100
0,02 9595 10098100
0,005 9090 10095100
Таблица 14
Довсходовое действие
СоединениеДоза [кг а.и./га]Гербицидное действие (%) в отношении
VEPE VITR LAPUGAAP
V60,08 5090 9090
0,0240 808080
0,005 3570 7060
E60,008 10098 9595
0,0295 989590
0,005 9095 7080

Таблица 15
Послевсходовое действие в отношении сорняков и селективность в отношении пшеницы
СоединениеДоза [кг а.и./га]Гербицидное действие (%) в отношении
АВТН GAAPLAPU VEPEVITR
V7 0,089698 6065 40
0,02 407550 9030
0,00520 403050 20
Е70,08 909098 9530
0,028080 9890 20
0,005 707085 8010
Таблица 16
Послевсходовое действие в отношении сорняков и селективность в отношении пшеницы
Соединение Доза [кг а.и./га]Гербицидное действие (%) в отношении
GAAPLAPU VITRАВТНTRAE
V8.1 0,0880 10010080 70
0,02 7098100 7060
0,00560 959860 50
V8.2 0,0898 9910070 40
0,02 9699100 6510
0,00580 858050 5
Е8 0,0898 10010095 40
0,02 95100100 9520
0,00590 10010090 10

Таблица 17
Послевсходовое действие в отношении сорняков и селективность в отношении пшеницы
СоединениеДоза [кг а.и./га]Гербицидное действие (%) в отношении
AMRE SISP POANTRAE
V9.10,08 10095 10095
0,0299 90100 70
0,005 9880 7040
Е90,08 10095 10040
0,02100 95100 30
0,005 10090 9320
Таблица 18
Послевсходовое действие в отношении сорняков
СоединениеДоза [кг а.и./ га]Гербицидное действие (%) в отношении
AMRE MAINGAAP CYESAVFASEPU POANLOMU
V9.2 0,0899100 9970 944098 100
0,029999 9060 354085 90
0,005 9860 902015 3030 20
Е9 0,08100 10099100 10090 100100
0,02100 1009893 10080 100100
0,005100 1009775 9245 93100

Сокращения в таблицах 9-18:

Соединение = соединение, указанное номером в соответствии с таблицей А,

а.и. = активный ингредиент (= количество в расчете на 100% активного ингредиента),

- = не испытывали.

Сокращенные названия сорняковых растений:

АВТН = Abutilon theophtasti;

ALMY = Alopecurus myosuroides;

AMRE = Amaranthus retroflexus;

AVFA = Avena fatua;

CYES = Cyperus esculentus;

GAAP = Galium aparine;

LAPU = Lamium purpureum;

LOMU = Lolium multiflorum;

MAIN = Matricaria inodora;

POAN = Poa annua;

POPS = Polygonum persicaria;

SEPU = Setaria pumila SISP = Sida spinosa;

VEPE = Veronica persica VITR = Viola tricolor.

Сокращенные названия зерновых культур:

TRAE = Triticum aestivum (мягкая пшеница);

ZEMV = Zea mays (кукуруза).

Из представленных данных (см. таблицы 9-18) видно, что соединения Е1-Е9 согласно российской патентной заявке №93053940 (выделена из РСТ/ЕР 92/00304) (изобретение) неожиданно демонстрируют более высокую гербицидную активность по сравнению с ближайшими структурными аналогами - соединениями V1, V2, V3, V4.1, V4.2, V5, V6, V7, V8.1, V8.2, V9.1 и V9.2 соответственно, при до- и послевсходовом применениях в отношении широкого ряда проблемных однодольных и двудольных сорняков. Во многих случаях применение соединений согласно изобретению обеспечивает лучшее гербицидное действие в отношении сорняков при примерно одинаковом, или даже более низком, уровне побочных эффектов в отношении зерновых культур, таких как пшеница и кукуруза.

Соединения иодфенилсульфонилмочевины согласно изобретению, таким образом, лучше подходят в качестве гербицидов для борьбы со многими видами сорняков в важных зерновых культурах. Лучшие результаты были получены при структурном изменении благодаря замещению в фенильном кольце фенилсульфонилмочевинных гербицидных соединений фтора, хлора или брома атомом иода.

Указанные выше преимущества соединений согласно изобретению являются удивительными и неожиданными, особенно с учетом того, что указанные выше заместители относятся к одной и той же химической группе, т.е. являются галогенами.

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

1. Арилсульфонилмочевины формулы (I) и их соли

арилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291

где Q обозначает атом кислорода,

Y обозначает СН или N,

Z обозначает атом азота,

R обозначает водород, (С112)-алкил или (С210)-алкенил,

R1 обозначает водород или (С 13)-алкил,

R 2 обозначает водород, галоген, (С13)-алкил или (С13)-алкокси, причем оба указанных последними остатка незамещены или одно- или многократно замещены галогеном или (С13)-алкокси,

R3 обозначает водород, галоген или (С 13)-алкил, (С13)-алкокси или (С14)-алкилтио, причем указанные алкилсодержащие остатки незамещены или одно- или многократно замещены галогеном или одно- или двукратно замещены (С1 3)-алкокси или (С1 3)-алкилтио, или обозначает NR5R 6, и

R5 и R 6 независимо друг от друга обозначают водород или (C 1-C4)-алкил.

2. Соединения формулы (I) по п.1 и их соли, где R обозначает водород или (С 14)-алкил.

3. Соединения формулы (I) по п.1 или 2 и их соли, где R2 обозначает (С13 )-алкил или (С13 )-алкокси, причем оба указанных остатка незамещены или одно- или многократно замещены галогеном или (C13)-алкокси, и

R 3 обозначает галоген, (С1 3)-алкил, (С13 )-алкокси, причем оба указанных последними остатка незамещены или одно- или многократно замещены галогеном или одно- или двукратно замещены (С13)-алкокси или (C13)-алкилтио, или обозначает метиламино.

4. Соединения формулы (I) по пп.1-3 и их соли, где

R обозначает водород, метил, этил, н-пропил или изопропил,

Р1 обозначает водород или метил,

R2 обозначает метокси, OCF2H или метил, и

R 3 обозначает метокси, OCF2H, метил или хлор.

5. Соединения формулы (I) по п.1 и их соли, выбранные из группы, состоящей из

этил-2-[[[(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-амино]-карбонил]-амино]-сульфонил]-4-иодобензоата или его натриевой соли,

метил-2-[[[(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-амино]-карбонил]-амино]-сульфонил]-4-иодобензоата или его натриевой соли,

этил-2-[[[(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-амино]-карбонил]-амино]-сульфонил]-6-иодобензоата или его натриевой соли,

метил-2-[[[(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-амино]-карбонил]-амино]-сульфонил]-6-иодобензоата или его натриевой соли.

6. Соединения формулы (I) по п.1 и их соли, выбранные из группы, состоящей из

метил 2-[[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)-амино]-карбонил]-амино]-сульфонил]-6-иодобензоата или его натриевой соли, изопропил 2-[[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)-амино]-карбонил]-амино]-сульфонил]-6-иодобензоата или его натриевой соли, метил 2-[[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)-амино]-карбонил]-амино]-сульфонил]-4-иодобензоата или его натриевой соли, изопропил 2-[[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)-амино]-карбонил]-амино]-сульфонил]-4-иодобензоата или его натриевой соли, метил 3-[[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)-амино]-карбонил]-амино]-сульфонил]-2-иодобензоата или его натриевой соли, и этил 3-[[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)-амино]-карбонил]-амино]-сульфонил]-2-иодобензоата или его натриевой соли.

7. Соединения формулы (I) по п.1 и их соли, выбранные из группы, состоящей из

метил 2-[[[(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-амино]-карбонил]-амино]-сульфонил]-4-иодобензоата или его натриевой соли.

8. Способ получения арилсульфонилмочевин формулы (I) по п.1 или их солей, отличающийся тем, что соединение формулы (II)

арилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291

вводят во взаимодействие с гетероциклическим карбаматом формулы (III)

арилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291

где R1 обозначает фенил или алкил, и

где Q, R, R1, R 2 и R3 в формуле (II) или (III) соответственно имеют значения, определенные в формуле (I).

9. Способ получения арилсульфонилмочевин формулы (I) по п.1 или их солей, отличающийся тем, что сульфонилизоцианат формулы (VI)

арилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291

вводят во взаимодействие с аминогетероциклом формулы (V)

арилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291

где Q, R, R1, R 2 и R3 в формуле (VI) или (V) соответственно имеют значения, определенные в формуле (I).

10. Гербицидная композиция, содержащая от 0,0001 до 99 вес.% гербицидно активного соединения формулы (I) или его соли по любому из пп.1-7 и от 99,999 до 1 вес.% обычных вспомогательных средств.

11. Способ селективной борьбы с вредными растениями, отличающийся тем, что гербицидно эффективное количество от 0,001 до 10 кг/га соединения формулы (I) или его соли по любому из пп.1-7 наносят на растения, семена растений или их посевную площадь.

12. Соединение (промежуточное) формулы (II)

арилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291

где Q обозначает атом кислорода и

R обозначает водород, (С112)-алкил или (С210)-алкенил.

13. Соединение (промежуточное) формулы (VI)

арилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291

где Q обозначает атом кислорода и

R обозначает водород, (С112)-алкил или (С210)-алкенил.

14. Способ получения соединений формулы (II) по п.12, отличающийся тем, что галоидангидрид сульфокислоты формулы

арилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в   качестве гербицидов, патент № 2314291

где Q и R имеют указанные для формулы (II) значения и Hal обозначает фтор, хлор, бром или иод, вводят во взаимодействие с аммиаком или третбутиламином с последующим отщеплением защитной группы с помощью трифторуксусной кислоты.


Скачать патент РФ Официальная публикация
патента РФ № 2314291

patent-2314291.pdf
Патентный поиск по классам МПК-8:

Класс C07C311/29 с атомом серы по меньшей мере одной из сульфамидных групп, связанным с атомом углерода шестичленного ароматического кольца

Патенты РФ в классе C07C311/29:
четырехзамещенные бензолы -  патент 2527177 (27.08.2014)
сульфонамидные соединения и их применение -  патент 2502730 (27.12.2013)
ингибиторы гистондеацетилазы -  патент 2501787 (20.12.2013)
(2r)-2-[(4-сульфонил)аминофенил]пропанамиды и содержащие их фармацевтические композиции -  патент 2457201 (27.07.2012)
соединение сульфонамида или его соль -  патент 2425029 (27.07.2011)
замещенные феноксиуксусные кислоты, обладающие модулирующей активностью в отношении рецепторов crth2 -  патент 2372330 (10.11.2009)
производные феноксиуксусной кислоты -  патент 2360901 (10.07.2009)
производные пропионовых кислот и их применение в качестве активаторов hppars. -  патент 2316539 (10.02.2008)
производные карбоновых кислот и фармацевтическое средство, содержащее их в качестве активного ингредиента -  патент 2315746 (27.01.2008)
производное альфа-аминогидроксамовой кислоты, способ его получения и фармацевтическая композиция -  патент 2265592 (10.12.2005)

Класс C07C311/65 N-сульфонилизоцианаты

Класс C07C303/38 реакциями аммиака или аминов с сульфокислотами или с их эфирами, ангидридами или галогенангидридами

Патенты РФ в классе C07C303/38:
способ синтеза сульфонилгалогенидов и сульфонамидов из солей сульфоновых кислот -  патент 2466983 (20.11.2012)
замещенные производные циклогексилметила -  патент 2451009 (20.05.2012)
сульфонилированные дифенилэтилендиамины, способ их получения и применение в катализе гидрирования с переносом водорода -  патент 2446154 (27.03.2012)
синтез оптически чистого (r)-5-(2-аминопропил)-2-метоксибензолсульфонамида -  патент 2419605 (27.05.2011)
способ синтеза с-2, с-3-замещенных n-алкилированных индолов, используемых в качестве ингибиторов cpla2 -  патент 2401829 (20.10.2010)
производные нитросульфобензамида, способ их получения и их применение для получения производных сульфонилмочевины и их предшественников -  патент 2359963 (27.06.2009)
способ получения n'-метил-1-фенил-1-n,n-диэтиламинометансульфонамида -  патент 2302406 (10.07.2007)
производное циклоалкена, способ его получения (варианты), фармацевтическая композиция, способ ингибирования, способ профилактики или лечения -  патент 2214398 (20.10.2003)
способ получения производных алкансульфонанилида или их фармацевтически приемлемых солей -  патент 2012557 (15.05.1994)

Класс C07D239/32 один атом кислорода, серы или азота

Класс C07D239/42 один атом азота

Патенты РФ в классе C07D239/42:
производное бензола или тиофена и его применение в качестве ингибитора vap-1 -  патент 2526256 (20.08.2014)
соединения фениламинопиримидина и их применения -  патент 2498983 (20.11.2013)
способ получения замещенных пиримидин-5-илкарбоновых кислот -  патент 2485083 (20.06.2013)
производные азабифениламинобензойной кислоты в качестве ингибиторов dhodh -  патент 2481334 (10.05.2013)
производные с азотсодержащим шестичленным ароматическим кольцом и содержащие их фармацевтические продукты -  патент 2470927 (27.12.2012)
сокристаллы -  патент 2470922 (27.12.2012)
химические соединения -  патент 2469034 (10.12.2012)
способ получения гранулированного водорастворимого гербицидного препарата на основе диэтилэтаноламинных и щелочных солей арилсульфонилмочевин -  патент 2466128 (10.11.2012)
новые соединения -  патент 2456273 (20.07.2012)
соединения и композиции 5-(4-(галогеналкокси)фенил)пиримидин-2-амина в качестве ингибиторов киназ -  патент 2455288 (10.07.2012)

Класс C07D251/42 один атом азота

Патенты РФ в классе C07D251/42:
способ получения гранулированного водорастворимого гербицидного препарата на основе диэтилэтаноламинных и щелочных солей арилсульфонилмочевин -  патент 2466128 (10.11.2012)
способ получения водорастворимых диэтиламинных солей арилсульфонилмочевин -  патент 2352564 (20.04.2009)
галогениды галогенсульфонилбензойной кислоты, способ их получения и их применение для получения замещенных фенилсульфонилмочевин -  патент 2330027 (27.07.2008)
способ получения простых макроэфиров сим-триазинового ряда -  патент 2234500 (20.08.2004)
производные пиримидинилбензимидазола и триазинилбензимидазола и содержащий их фунгицид для сельского хозяйства/садоводства -  патент 2222536 (27.01.2004)
способ получения щелочных солей n- (гетероциклиламинокарбонил)арилсульфонамидов в виде водорастворимых гранул -  патент 2135480 (27.08.1999)
способ получения замещенных n-(1,3,5-триазин-2-ил) аминокарбониларилсульфонамидов -  патент 2103263 (27.01.1998)

Класс C07D251/46 с атомами кислорода или серы, связанными с двумя другими атомами углерода кольца

Патенты РФ в классе C07D251/46:
2-дифениламино-4,6-бис(нонилоксикарбонилметилтио)-1,3,5-триазин в качестве антиоксиданта -  патент 2248972 (27.03.2005)
способ получения простых макроэфиров сим-триазинового ряда -  патент 2234500 (20.08.2004)
производные пиримидинилбензимидазола и триазинилбензимидазола и содержащий их фунгицид для сельского хозяйства/садоводства -  патент 2222536 (27.01.2004)
замещенные аминометилфенилсульфонилмочевины, способ их получения, гербицидное средство на их основе, способ борьбы с сорными растениями и промежуточные соединения -  патент 2217425 (27.11.2003)
способ получения аминофенилсульфонилмочевин (варианты), промежуточные продукты -  патент 2177003 (20.12.2001)
серусодержащая триазинкарбоновая дикислота в качестве полупродукта в синтезе солей, обладающих ростстимулирующей активностью в отношении растений люцерны -  патент 2176245 (27.11.2001)
соли серусодержащей триазинкарбоновой дикислоты, обладающие ростстимулирующей активностью в отношении растений люцерны -  патент 2175654 (10.11.2001)
ацилированные аминофенилсульфонилмочевины или их соли, промежуточные фенилсульфонилы, гербицидное средство и способ борьбы с сорной растительностью -  патент 2171253 (27.07.2001)
пиридинсульфонилмочевины или их приемлемые для сельского хозяйства соли, композиция для борьбы с ростом нежелательной растительности, способ получения пиридинсульфонилмочевин и их приемлемых в сельском хозяйстве солей -  патент 2111965 (27.05.1998)
соли триазинкарбоновых кислот, обладающие рострегулирующей активностью в отношении растений и средство на их основе -  патент 2091375 (27.09.1997)

Класс A01N47/36  содержащие группы >N-CO-N< , непосредственно связанные по меньшей мере с одним гетероциклическим кольцом; их тиоаналоги

Патенты РФ в классе A01N47/36:
способ оценки детоксикационной активности черноземов в агроценозах -  патент 2525677 (20.08.2014)
биоцидные композиции и способы их применения -  патент 2515679 (20.05.2014)
гербицидные композиции, содержащие соединения бензоилпиразола, и способ уничтожения нежелательных растений -  патент 2514184 (27.04.2014)
гербицидная композиция (варианты) и способ ее получения -  патент 2497362 (10.11.2013)
гербицидная композиция и способ борьбы с сорными растениями в посевах культурных растений -  патент 2488999 (10.08.2013)
способ получения гранулированного водорастворимого гербицидного препарата на основе диэтилэтаноламинных и щелочных солей арилсульфонилмочевин -  патент 2466128 (10.11.2012)
гербицидный водорастворимый концентрат -  патент 2461194 (20.09.2012)
гербицидная композиция -  патент 2456801 (27.07.2012)
вододиспергируемые агрохимические препараты, содержащие в качестве интенсификаторов проникновения полиалкокситриглицериды -  патент 2454863 (10.07.2012)
гербицидная композиция -  патент 2431959 (27.10.2011)


Наверх