спироциклические 3-фенил-3-замещенные 4-кетолактамы и 4-кетолактоны и способы их получения

Формула изобретения

1. Соединение формулы (I)

в которой

W означает галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода или галогеналкокси с 1-4 атомами углерода,

Х означает водород, галоген, алкил с 1-6 атомами углерода,

Y означает водород, галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода или циано,

Z означает водород, галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, или галогеналкил с 1-4 атомами углерода,

-А-В- означает группы

а) , b) или c) ,

G означает галоген или нитро,

R ¹ означает алкил с 1-6 атомами углерода,

R ² означает водород,

R³ означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода, и Q означает NH в цикле (1) или кислород в цикле (2) причем, если А-В означает группу

c) ,

то W означает галоген или алкил с 1-6 атомами углерода, Х означает водород, галоген или алкил с 1-6 атомами углерода, Y означает водород, галоген или алкил с 1-6 атомами углерода, Z означает водород, галоген или алкил с 1-6 атомами углерода, по меньшей мере, один из остатков W, Х и Y означает алкил с 1-6 атомами углерода, и, по меньшей мере, один из остатков W, Х и Y означает галоген, и R² и R ³ независимы друг от друга и имеют указанные выше значения, и G имеет вышеуказанное значение, при этом соединения, у которых А-В означает группу c) ,

R³ означает водород, Q означает NH, G означает хлор или нитро, Z означает водород и каждый из остатков W, Х и Y означает метил, исключены из притязаний.

2. Соединения формулы (I) по п.1, в которой А-В означает группу

a) ,

W означает галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода,

Х означает водород, галоген, алкил с 1-6 атомами углерода,

Y означает водород, галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода или циано,

Z означает водород, галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода или галогеналкил с 1-4 атомами углерода,

G означает галоген или нитро,

R ¹ означает алкил с 1-6 атомами углерода,

R ³ означает водород,

Q означает NH в цикле (1) или кислород в цикле (2).

3. Соединения формулы (I) по п.1, в которой А-В означает группу

a) ,

W означает фтор, хлор, бром, алкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-2 атомами углерода, галогеналкокси с 1-2 атомами углерода,

Х означает водород, фтор, хлор, бром, алкил с 1-4 атомами углерода,

Y означает водород, фтор, хлор, бром, алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-2 атомами углерода, галогеналкокси с 1-2 атомами углерода или циано,

Z означает водород, фтор, хлор, бром, алкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкил с 1-2 атомами углерода,

G означает хлор, бром или нитро,

R¹ означает алкил с 1-4 атомами углерода,

R³ означает водород,

Q означает NH в цикле (1) или кислород в цикле (2).

4. Соединения формулы (I) по п.1, в которой А-В означает группу

a) ,

W означает хлор, бром, метил, этил, пропил, метокси, этокси, трифторметил, дифторметокси или трифторметокси,

Х означает водород, хлор, бром, метил, этил или пропил,

Y означает водород, хлор, бром, метил, этил, пропил, трифторметил, трифторметокси, дифторметокси или циано,

Z означает водород, фтор, хлор, бром, метил, этил, пропил, метокси, этокси или трифторметил,

G означает хлор, бром или нитро,

R¹ означает метил, этил, пропил, изопропил, бутил или изобутил,

R³ означает водород,

Q означает NH в цикле (1) или кислород в цикле (2).

5. Соединения формулы (I) по п.1, в которой А-В означает группу

a) ,

W означает метил, этил, хлор, бром, метокси, трифторметил или трифторметокси,

Х означает водород, хлор, метил или этил,

Y означает водород, хлор, бром, метил, трет-бутил, трифторметокси, трифторметил или циано,

Z означает водород, хлор, бром, метил, этил, метокси или трифторметил, G означает хлор или нитро,

R¹ означает метил или этил,

R³ означает водород,

Q означает NH в цикле (1).

6. Соединения формулы (I) по п.1, в которой А-В означает группу

b) ,

W означает галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода или галогеналкокси с 1-4 атомами углерода,

Х означает водород, галоген или алкил с 1-6 атомами углерода,

Y означает водород, галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода или циано,

Z означает водород, галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода или галогеналкил с 1-4 атомами углерода,

G означает галоген или нитро,

R ³ означает водород,

Q означает NH в цикле (1) или кислород в цикле (2).

7. Соединения формулы (I) по п.1, в которой А-В означает группу

b) ,

W означает фтор, хлор, бром, алкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-2 атомами углерода, галогеналкокси с 1-2 атомами углерода,

Х означает водород, фтор, хлор, бром или алкил с 1-4 атомами углерода,

Y означает водород, фтор, хлор, бром, алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-2 атомами углерода, галогеналкокси с 1-2 атомами углерода или циано,

Z означает водород, фтор, хлор, бром, алкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкил с 1-2 атомами углерода,

G означает хлор, бром или нитро,

R³ означает водород,

Q означает NH в цикле (1) или кислород в цикле (2).

8. Соединения формулы (I) по п.1, в которой А-В означает группу

b) ,

W означает хлор, бром, метил, этил, пропил, метокси, этокси, трифторметил, дифторметокси или трифторметокси,

Х означает водород, хлор, бром, метил, этил или пропил,

Y означает водород, хлор, бром, метил, этил, пропил, трифторметил, трифторметокси, дифторметокси или циано,

Z означает водород, фтор, хлор, бром, метил, этил, пропил, метокси, этокси, или трифторметил,

G означает хлор, бром или нитро,

R³ означает водород,

Q означает NH в цикле (1) или кислород в цикле (2).

9. Соединения формулы (I) по п.1, в которой А-В означает группу

b) , причем

W означает хлор, бром, метил или этил,

Х означает водород, хлор, метил или этил,

Y означает водород, хлор, бром, метил или этил,

Z означает водород, хлор или метил,

G означает хлор,

R ³ означает водород,

Q означает NH в цикле (1).

10. Соединения формулы (I) по п.1, в которой А-В означает группу

c) ,

W означает хлор, бром, метил или этил,

Х означает метил или этил,

Y означает хлор или бром,

Z означает водород или хлор,

при этом, по меньшей мере, один из остатков W и Х означает метил или этил и, по меньшей мере, один из остатков W и Y означает хлор или бром,

G означает галоген или нитро,

R² означает водород,

R³ означает водород или алкил с 1-2 атомами углерода,

Q означает NH в цикле (1) или кислород в цикле (2).

11. Соединения формулы (I) по п.1, в которой А-В означает группу

c) ,

W означает хлор или метил,

Х означает хлор, метил или этил,

Y означает хлор или бром,

Z означает водород или хлор,

при этом, по меньшей мере, один из остатков W и Х означает указанный алкил и, по меньшей мере, один из остатков W, Х и Y означает указанный галоген,

G означает хлор, бром или нитро,

R² означает водород,

R³ означает водород,

Q означает NH в цикле (1) или кислород в цикле (2).

12. Соединения формулы (I) по п.1, в которой А-В означает группу

c) ,

W означает хлор или метил,

Х означает хлор, метил или этил,

Y означает хлор или бром,

при этом, по меньшей мере, один из остатков W и Х означает указанный алкил и, по меньшей мере, один из остатков W, Х и Y означает указанный галоген,

Z означает водород или хлор,

G означает хлор, бром или нитро,

R² означает водород,

R³ означает водород,

Q означает NH в цикле (1) и кислород в цикле (2).

13. Соединения формулы (I) по п.1, в которой А-В означает группу

c) ,

W означает хлор или метил,

Х означает хлор, метил или этил,

Y означает хлор или бром,

при этом, по меньшей мере, один из остатков W и Х означает указанный алкил и, по меньшей мере, один из остатков W, Х и Y означает указанный галоген,

Z означает водород или хлор,

G означает хлор,

R² означает водород,

R³ означает водород или метил,

Q означает NH в цикле (1).

14. Соединения формулы (I) по п.1, в которой А-В означает группу

a) ,

W означает метил,

X означает водород, метил или хлор,

Y означает водород, метил, хлор или бром,

Z означает водород, метил или хлор,

G означает хлор или нитро,

R¹ означает метил или этил,

R³ означает водород,

Q означает кислород в цикле (2).

15. Соединения формулы (I) по п.1, в которой А-В означает группу

b) ,

W означает метил,

Х означает водород, метил или хлор,

Y означает водород, метил, хлор или бром,

Z означает водород, метил или хлор,

G означает хлор или нитро,

R³ означает водород,

Q означает кислород в цикле (2).

16. Способ получения соединений формулы (I),

в которой А, В, Q, W, X, Y, Z и R ³ имеют указанные в п.1 значения; G означает галоген, отличающийся тем, что соединения формулы (II)

в которой А, В, Q, W, X, Y, Z и R ³ имеют указанные в п.1 значения, подвергают взаимодействию с галогенирующими агентами в присутствии растворителя и, при необходимости, в присутствии радикального инициатора.

17. Способ получения соединений формулы (I)

в которой А, В, Q, W, X, Y, Z и R ³ имеют указанные в п.1 значения; G означает нитро, отличающийся тем, что соединения формулы (II)

в которой А, В, Q, W, X, Y, Z и R ³ имеют указанные в п.1 значения, подвергают взаимодействию с дымящей азотной кислотой, в присутствии растворителя.

Описание изобретения к патенту

Изобретение относится к новым спироциклическим соединениям с биологической активностью, более конкретно к фенилзамещенным 4-кетолактамам и 4-кетолактонам и к способам их получения.

Известно, что спироциклические 3-фенил-3-замещенные 4-кетолактамы можно применять в качестве инсектицидов, акарицидов и/или гербицидов (см. ЕР-А-837847 и ЕР-А-915846).

Задачей изобретения является разработка новых спироциклических 3-фенил-3-замещенных 4-кетолактамов и 4-кетолактонов, обладающих биологической активностью, в частности высокой инсектицидной активностью.

Поставленная задача решается предлагаемыми соединениями формулы (I)

в которой W означает галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода или галогеналкокси с 1-4 атомами углерода,

Х означает водород, галоген, алкил с 1-6 атомами углерода,

Y означает водород, галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода или циано,

Z означает водород, галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода или галогеналкил с 1-4 атомами углерода,

-А-В- означает группы

а) , b) или c) ,

G означает галоген или нитро,

R ¹ означает алкил с 1-6 атомами углерода,

R ² означает водород,

R³ означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода и

Q означает NH в цикле (1) или кислород в цикле (2),

причем, если А-В означает группу

c)

то W означает галоген или алкил с 1-6 атомами углерода, Х означает водород, галоген или алкил с 1-6 атомами углерода, Y означает водород, галоген или алкил с 1-6 атомами углерода, Z означает водород, галоген или алкил с 1-6 атомами углерода, по меньшей мере, один из остатков W, Х и Y означает алкил с 1-6 атомами углерода и, по меньшей мере, один из остатков W, Х и Y означает галоген, R² и R ³ независимы друг от друга и имеют указанные выше значения, и G имеет вышеуказанное значение, при этом соединения, у которых А-В означает группу -OCH₂-, R ³ означает водород, Q означает NH, G означает хлор или нитро, Z означает водород и каждый из остатков W, Х и Y означает метил, исключены из притязаний.

В зависимости от типа заместителей соединения формулы (I) могут представлять собой геометрические и/или оптические изомеры или смеси изомеров разного состава, которые, при необходимости, могут быть разделены обычными способами. Объектом настоящего изобретения являются как чистые изомеры, так и смеси изомеров, их получение и применение, а также содержащие их средства. Однако ради простоты ниже постоянно ведется речь о соединениях формулы (I), хотя под ними подразумевают как чистые соединения, так и, при необходимости, смеси с разным содержанием изомерных соединений.

Соединения формулы (I) могут представлять собой как смеси, так и соответствующие чистые изомеры. Смеси соединений формулы (I), при необходимости, могут быть разделены известными физическими, например, хроматографическими методами.

Если остатки Q и соответствующие им циклы (1) и (2) такие, как указано выше, то речь идет о следующих главных структурах (I-1) и (I-2):

в которых А, В, G, W, X, Y, Z и R ³ имеют указанные выше значения.

Если Q соответствует цикл (1), то при разных значениях -А-В- речь идет о следующих главных структурах (I-1-а)-(I-1-с):

в которых G, W, X, Y, Z, R¹ , R² и R³ имеют указанные выше значения.

Если Q соответствует цикл (2), то при разных значениях -А-В- речь идет о следующих главных структурах (I-2-a)-(I-2-c):

в которых G, W, X, Y, Z, R¹ , R² и R³ имеют указанные выше значения.

Соединения формулы (I), в которой А, В, Q, W, X, Y, Z и R³ имеют указанные выше значения и G означает галоген, предпочтительно хлор и бром, получают путем взаимодействия соединений формулы (II)

в которой А, В, Q, W, X, Y, Z и R ³ имеют указанные выше значения,

с галогенирующими агентами в присутствии растворителя и, при необходимости, в присутствии радикального инициатора (далее: «способ А»),

а соединения формулы (I)

в которой А, В, Q, W, X, Y, Z и R ³ имеют указанные выше значения и G означает нитро, получают путем взаимодействия соединений формулы (II)

в которой А, В, Q, W, X, Y, Z и R ³ имеют указанные выше значения,

с дымящей азотной кислотой в присутствии растворителя (далее: «способ В».

Часть соединений формулы (II), необходимых для осуществления способов А и В, известны (европейская заявка на патент ЕР-А-596298, международные заявки WO 95/01358 и WO 95/20572, европейская заявка на патент ЕР-А-668267, международные заявки WO 95/26954, WO 96/25395, WO 96/35664, WO 97/02243, WO 97/01535, WO 97/36868, WO 98/05638, WO 98/25928, WO 99/24437 и WO 01/74770, европейские заявки на патент ЕР-А-528156 и ЕР-А-647637, международные заявки WO 96/20196 и WO 95/26345) или могут быть синтезированы известными способами.

В качестве галогенирующих агентов в способе А могут использоваться, например, сульфурилхлорид, сульфурилбромид, тионилхлорид, тионилбромид, имиды, например N-бромсукцинимид или N-хлорсукцинимид, хлорсульфоновая кислота, а также гипохлориты, например трет-бутилгипохлорит.

Кроме того, было обнаружено, что новые соединения формулы (I) обладают очень высокой эффективностью при использовании в качестве средств защиты растений от вредителей, предпочтительно в качестве инсектицидов, акарицидов и/или фунгицидов и/или гербицидов, и вместе с тем часть их проявляет очень высокую толерантность по отношению к растениям, в частности по отношению к культурным растениям.

Соединения согласно изобретению в общем случае описываются общей формулой (I). Далее перечисляются предпочтительные значения заместителей.

В первую группу предпочтительных соединений формулы (I) входят соединения, у которых А-В означает группу

a) ,

W означает галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода,

Х означает водород, галоген, алкил с 1-6 атомами углерода,

Y означает водород, галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода или циано,

Z означает водород, галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода или галогеналкил с 1-4 атомами углерода,

G означает галоген или нитро,

R ¹ означает алкил с 1-6 атомами углерода,

R ³ означает водород,

Q означает NH в цикле (1) или кислород в цикле (2).

Во вторую группу предпочтительных соединений формулы (I) входят соединения, у которых А-В означает группу

a) ,

W означает фтор, хлор, бром, алкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-2 атомами углерода, галогеналкокси с 1-2 атомами углерода,

Х означает водород, фтор, хлор, бром, алкил с 1-4 атомами углерода,

Y означает водород, фтор, хлор, бром, алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-2 атомами углерода, галогеналкокси с 1-2 атомами углерода или циано,

Z означает водород, фтор, хлор, бром, алкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкил с 1-2 атомами углерода,

G означает хлор, бром или нитро,

R¹ означает алкил с 1-4 атомами углерода,

R³ означает водород,

Q означает NH в цикле (1) или кислород в цикле (2).

В третью группу предпочтительных соединений формулы (I) входят соединения, у которых А-В означает группу

a) ,

W означает хлор, бром, метил, этил, пропил, метокси, этокси, трифторметил, дифторметокси или трифторметокси,

Х означает водород, хлор, бром, метил, этил или пропил,

Y означает водород, хлор, бром, метил, этил, пропил, трифторметил, трифторметокси, дифторметокси или циано,

Z означает водород, фтор, хлор, бром, метил, этил, пропил, метокси, этокси или трифторметил,

G означает хлор, бром или нитро,

R¹ означает метил, этил, пропил, изопропил, бутил или изобутил,

R³ означает водород,

Q означает NH в цикле (1) или кислород в цикле (2).

В четвертую группу предпочтительных соединений формулы (I) входят соединения, у которых А-В означает группу

a) ,

W означает метил, этил, хлор, бром, метокси, трифторметил или трифторметокси,

Х означает водород, хлор, метил или этил,

Y означает водород, хлор, бром, метил, трет-бутил, трифторметокси, трифторметил или циано,

Z означает водород, хлор, бром, метил, этил, метокси или трифторметил,

G означает хлор или нитро,

R¹ означает метил или этил,

R³ означает водород,

Q означает NH в цикле (1).

В пятую группу предпочтительных соединений формулы (I) входят соединения, у которых А-В означает группу

b)

W означает галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода или галогеналкокси с 1-4 атомами углерода,

Х означает водород, галоген или алкил с 1-6 атомами углерода,

Y означает водород, галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода или циано,

Z означает водород, галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода или галогеналкил с 1-4 атомами углерода,

G означает галоген или нитро,

R ³ означает водород,

Q означает NH в цикле (1) или кислород в цикле (2).

В шестую группу предпочтительных соединений формулы (I) входят соединения, у которых А-В означает группу

b) ,

W означает фтор, хлор, бром, алкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-2 атомами углерода или галогеналкокси с 1-2 атомами углерода,

Х означает водород, фтор, хлор, бром или алкил с 1-4 атомами углерода,

Y означает водород, фтор, хлор, бром, алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-2 атомами углерода, галогеналкокси с 1-2 атомами углерода или циано,

Z означает водород, фтор, хлор, бром, алкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкил с 1-2 атомами углерода,

G означает хлор, бром или нитро,

R³ означает водород,

Q означает NH в цикле (1) или кислород в цикле (2).

В седьмую группу предпочтительных соединений формулы (I) входят соединения, у которых А-В означает группу

b) ,

W означает хлор, бром, метил, этил, пропил, метокси, этокси, трифторметил, дифторметокси или трифторметокси,

Х означает водород, хлор, бром, метил, этил или пропил,

Y означает водород, хлор, бром, метил, этил, пропил, трифторметил, трифторметокси, дифторметокси или циано,

Z означает водород, фтор, хлор, бром, метил, этил, пропил, метокси, этокси или трифторметил,

G означает хлор, бром или нитро,

R³ означает водород,

Q означает NH в цикле (1) или кислород в цикле (2).

В восьмую группу предпочтительных соединений формулы (I) входят соединения, у которых А-В означает группу

b) ,

W означает хлор, бром, метил или этил,

Х означает водород, хлор, метил или этил,

Y означает водород, хлор, бром, метил или этил,

Z означает водород, хлор или метил,

G означает хлор,

R³ означает водород,

Q означает NH в цикле (1).

В девятую группу предпочтительных соединений формулы (I) входят соединения, у которых А-В означает группу

c) ,

W означает хлор, бром, метил или этил,

Х означает хлор, метил или этил,

Y означает хлор или бром,

при этом, по меньшей мере, один из остатков W и Х означает метил или этил и, по меньшей мере, один из остатков W, Х и Y означает указанный галоген,

Z означает водород или хлор,

G означает галоген или нитро,

R² означает водород,

R³ означает водород или алкил с 1-2 атомами углерода,

Q означает NH в цикле (1) или кислород в цикле (2).

В десятую группу предпочтительных соединений формулы (I) входят соединения, у которых А-В означает группу

c) ,

W означает хлор или метил,

Х означает хлор, метил или этил,

Y означает хлор или бром,

при этом, по меньшей мере, один из остатков W и Х означает указанный алкил и, по меньшей мере, один из остатков W, Х и Y означает указанный галоген,

Z означает водород или хлор,

G означает хлор, бром или нитро,

R² означает водород,

R³ означает водород,

Q означает NH в цикле (1) или кислород в цикле (2).

В одинадцатую группу предпочтительных соединений формулы (I) входят соединения, у которых А-В означает группу

c) ,

W означает хлор или метил,

Х означает хлор, метил или этил,

Y означает хлор или бром,

при этом, по меньшей мере, один из остатков W и Х означает указанный алкил и, по меньшей мере, один из остатков W, Х и Y означает указанный галоген,

Z означает водород или хлор,

G означает хлор, бром или нитро,

R² означает водород,

R³ означает водород,

Q означает NH в цикле (1) и кислород в цикле (2).

В двенадцатую группу предпочтительных соединений формулы (I) входят соединения, у которых А-В означает группу

c) ,

W означает хлор или метил,

Х означает хлор, метил или этил,

Y означает хлор или бром,

при этом, по меньшей мере, один из остатков W и Х означает указанный алкил и, по меньшей мере, один из остатков W, Х и Y означает указанный галоген,

Z означает водород или хлор,

G означает хлор,

R² означает водород,

R³ означает водород или метил,

Q означает NH в цикле (1).

В тринадцатую группу предпочтительных соединений формулы (I) входят соединения, у которых А-В означает группу

a) ,

W означает метил,

Х означает водород, метил или хлор,

Y означает водород, метил, хлор или бром,

Z означает водород, метил или хлор,

G означает хлор или нитро,

R¹ означает метил или этил,

R³ означает водород,

Q означает кислород в цикле (2).

В четырнадцатую группу предпочтительных соединений формулы (I) входят соединения, у которых А-В означает группу

b) ,

W означает метил,

X означает водород, метил или хлор,

Y означает водород, метил, хлор или бром,

Z означает водород, метил или хлор,

G означает хлор или нитро,

R³ означает водород,

Q означает кислород в цикле (2).

Если в соответствии со способом синтеза (А) в качестве исходного соединения используют, например, 3-(3,4-дихлор-2,6-диметил)фенил-5,5-(3-метокси)пента-метиленпирролидон-2,4-дион или соответствующий енол, то способ согласно изобретению может быть описан следующей реакционной схемой:

Если в соответствии со способом синтеза (В) в качестве исходного соединения используют, например, 3-(2,5-дихлор-6-метил)фенил-5,5-(3-метокси)пентаметиленфуран-2,4-дион или соответствующий енол, то способ согласно изобретению может быть описан следующей реакционной схемой:

Способ (А) отличается тем, что превращение соединения формулы (II), в которой заместители А, В, Q, W, X, Y, Z и R ³ имеют указанные выше значения, осуществляют в присутствии разбавителя, галогенирующего агента и, при необходимости, радикального инициатора. В качестве радикального инициатора можно использовать, например, перекись бензоила или азобисизобутиронитрил.

При осуществлении способа (А) согласно изобретению в качестве разбавителя могут использоваться любые органические растворители, инертные по отношению к галогенирующим агентам. Предпочтительно используемыми разбавителями являются углеводороды, например бензол, толуол и ксилол, простые эфиры, например метил-трет-бутиловый эфир, дибутиловый эфир, тетрагидрофуран, диоксан, диметиловый эфир гликоля и диметиловый эфир дигликоля, галоидные углеводороды, например дихлорметан, хлороформ, четыреххлористый углерод, дихлорэтан, дихлорбензол, а также сложные эфиры, например этилацетат.

В качестве галогенирующего агента в способе А используют, например, сульфурилхлорид, сульфурилбромид, тионилхлорид, тионилбромид, имиды, например N-бромсукцинимид или N-хлорсукцинимид, хлорсульфоновую кислоту, а также гипохлориты, например трет-бутилгипохлорит.

Реакционную температуру при осуществлении способа (А) согласно изобретению можно варьировать в широких пределах. В общем случае реакцию проводят при температуре от -40 до 150°С, предпочтительно от 0 до 100°С.

Способ (А) согласно изобретению в общем случае осуществляют при нормальном давлении.

При осуществлении способа (А) согласно изобретению в общем случае используют примерно эквимолекулярные количества реакционного компонента формулы (II) и галогенирующего агента. Однако возможно использование того или иного компонента в большом избытке (до 3 молей).

Реакционный продукт, как правило, подвергают водной промывке и очистке перекристаллизацией или хроматографическим выделением на силикагеле.

Способ (В) отличается тем, что превращение соединения формулы (II), в которой заместители А, В, Q, W, X, Y, Z и R ³ такие, как указано выше, осуществляют в присутствии разбавителя и дымящей азотной кислоты.

Для осуществления способа (В) согласно изобретению в качестве разбавителя могут использоваться любые инертные органические растворители. Предпочтительно используемыми разбавителями являются галоидные углеводороды, например метиленхлорид, хлороформ, дихлорбензол, дихлорэтан.

Реакционную температуру при осуществлении способа (В) согласно изобретению можно варьировать в широких пределах. В общем случае реакцию проводят при температуре от -50 до 150°С, предпочтительно от 0 до 80°С.

Способ (В) согласно изобретению в общем случае осуществляют при нормальном давлении.

При осуществлении способа (В) согласно изобретению в общем случае используют примерно эквимолекулярные количества реакционного компонента формулы (II) и дымящей азотной кислоты. Однако возможно использование того или иного компонента в большом избытке (до 5 молей).

Очистку выделенного обычным способом реакционного продукта осуществляют перекристаллизацией или хроматографическим выделением на силикагеле.

Обладая высокой толерантностью по отношению к растениям и благоприятной токсичностью по отношению к гомойотермным животным, биологически активные вещества оказываются пригодными для борьбы с вредными животными, в частности насекомыми, паукообразными и нематодами, встречающимися в сельском хозяйстве, на территории лесопосадкок, на складах для хранения запасов и материалов, а также в санитарно-гигиенической сфере. Их можно предпочтительно использовать в качестве средств защиты растений. Биологически активные вещества проявляют эффективность по отношению к тем видам вредных животных, которые обладают как обычной биологической чувствительностью, так и повышенной резистентностью, и они оказывают воздействие на любых или отдельных стадиях развития вредных животных. Упомянутые выше вредные животные являются представителями следующих отрядов и классов:

Отряд Isopoda, например Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber,

Отряд Diplopoda, например Blaniulus guttulatus,

Отряд Chilopoda, например Geophilus carpophagus, Scutigera spp.,

Отряд Symphyla, например Scutigerella immaculata,

Отряд Thysanura, например Lepisma saccharina,

Отряд Collembola, например Onychiurus armatus,

Отряд Orthoptera, например Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp., Schistocerca gregaria,

Отряд Blattaria, например Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica,

Отряд Dermaptera, например Forficula auricularia,

Отряд Isoptera, например Reticulitermes spp.,

Отряд Phthiraptera, например Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp., Trichodectes spp., Damalinia spp.,

Отряд Thysanoptera, например Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi, Frankliniella accidentalis,

Отряд Heteroptera, например Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.,

Отряд Homoptera, например Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.,

Отряд Lepidoptera, например Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella xylostella, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana, Cnaphalocerus spp., Oulema oryzae,

Отряд Coleoptera, например Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica, Lissorhoptrus oryzophilus,

Отряд Hymenoptera, например Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.,

Отряд Diptera, например Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa, Hylemyia spp., Liriomyza spp.,

Отряд Siphonaptera, например Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.,

Класс Arachnida, например Scorpio maurus, Latrodectus mactans, Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Hemitarsonemus spp., Brevipalpus spp.

К паразитирующим на растениях нематодам относятся, например, Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Bursaphelenchus spp.

При необходимости, соединения согласно изобретению в определенных концентрациях и дозировках могут использоваться в качестве гербицидов и микробицидов, например в качестве фунгицидов, противогрибковых средств и бактерицидов. При необходимости, их можно использовать также в качестве промежуточных или исходных продуктов для синтеза других биологически активных веществ.

Согласно изобретению обработке могут быть подвергнуты любые растения и любые части растений. При этом под растениями подразумеваются любые их виды и популяции: желательные или нежелательные, дикие или культурные (включая произрастающие в естественных условиях культурные растения). Культурными могут быть растения, которые можно получить, используя обычные методы селекции и оптимизации, методы биотехнологии и генной технологии или сочетания указанных методов, включая трансгенные растения, а также те сорта растений, которые защищены или не защищены сортовыми свидетельствами. Под частями растений следует подразумевать любые надпочвенные и подземные части и органы растений, включая побеги, листья, цветки и корни, при этом типичными частями растений являются листья, хвоя, стебли, стволы, цветки, околоцветники, плоды и семена, а также корни, клубни и ризомы. Кроме того, к частям растений относится собранный урожай, а также предназначенный для размножения вегетативный и генеративный материал, например черенки, клубни, ризомы, отводки и семена.

Согласно изобретению обработку растений и частей растений биологически активными веществами осуществляют непосредственно или путем воздействия на окружающую их территорию, среду обитания или закрытое хранилище, используя обычные способы обработки, например окунание, опрыскивание, испарение, тонкое распыление, разбрасывание, нанесение покрытий, а обработку материала, предназначенного для размножения, например семян, осуществляют путем однослойного или многослойного обертывания.

Биологически активные вещества могут быть преобразованы в обычные, готовые к употреблению формы, например растворы, эмульсии, смачивающиеся порошки, суспензии, дусты, пылевидные препараты, пасты, растворимые порошки, грануляты, суспензионно-эмульсионные концентраты, пропитанные биологически активными веществами природные и синтетические материалы, а также микрокапсулы в тонкой полимерной оболочке.

Указанные готовые формы получают известными способами, например, путем смешивания биологически активных веществ с нейтральными наполнителями, то есть жидкими растворителями и/или твердыми носителями, осуществляемого, при необходимости, с использованием поверхностно-активных веществ, то есть эмульгаторов и/или диспергаторов и/или пенообразователей.

Если нейтральным наполнителем является вода, то могут использоваться, например, органические растворители в качестве вспомогательных растворителей. Жидкими растворителями являются главным образом ароматические углеводороды, например ксилол, толуол или алкилнафталины; хлорированные ароматические и хлорированные алифатические углеводороды, например хлорбензолы, хлорэтилены или метиленхлорид; алифатические углеводороды, например циклогексан или парафины, в частности, нефтяные фракции, минеральные и растительные масла; спирты, например бутанол или гликоль, а также соответствующие простые и сложные эфиры; кетоны, например ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон или циклогексанон; растворители, обладающие высокой полярностью, например диметилформамид и диметилсульфоксид, а также вода.

Твердыми носителями являются, например, следующие материалы:

соли аммония, измельченные природные горные породы, например каолин, глинозем, тальк, мел, кварц, аттапульгит, монтмориллонит или диатомовая земля; измельченные синтетические горные породы, например высокодисперсная кремниевая кислота, оксид алюминия и силикаты. Под твердыми носителями для приготовления гранулятов подразумеваются, например, размолотые и фракционированные природные горные породы, в частности кальцит, мрамор, пемза, сепиолит, доломит, а также синтетические гранулы из неорганических и органических порошков, гранулы из органических материалов, например древесных опилок, скорлупы кокосовых орехов, кукурузных початков и табачных стеблей. В качестве эмульгирующих и/или пенообразующих средств используют, например, неионогенные и анионные эмульгаторы, в частности сложные эфиры полиэтиленоксида и кислот жирного ряда, простые эфиры полиэтиленоксида и алифатических спиртов, например алкиларилполигликоли, алкилсульфонаты, алкилсульфаты, арилсульфонаты, а также продукты гидролиза белков. Диспергаторами могут служить, например, лигнинсульфитные щелоки и метилцеллюлоза.

В готовых формах могут использоваться средства, повышающие адгезию, например карбоксиметилцеллюлоза, природные и синтетические полимеры в порошкообразном состоянии или в виде гранул и латексов, в частности гуммиарабик, поливиниловый спирт, поливинилацетат, а также природные (кефалины и лецитины) и синтетические фосфолипиды. Другими добавками могут служить, например, минеральные и растительные масла.

Могут использоваться красящие вещества, например неорганические пигменты, в частности оксид железа, оксид титана, берлинская лазурь, органические красители, в частности азокрасители, ализариновые и металлофталоцианиновые красители, а также микроэлементы, в частности соли железа, марганца, бора, меди, кобальта, молибдена и цинка.

Содержание биологически активных веществ в готовых формах в общем случае составляет от 0,1 до 95 мас.%, предпочтительно от 0,5 до 90 мас.%.

Биологически активные вещества согласно изобретению могут использоваться как таковые или в виде соответствующих готовых форм, смешанных с известными фунгицидами, бактерицидами, акарицидами, нематицидами или инсектицидами, что, в частности, позволяет расширить спектр их действия или предотвратить развитие резистентности. При этом во многих случаях обеспечивается синергический эффект, то есть эффективность действия смеси превышает суммарную эффективность действия составляющих ее компонентов.

В качестве дополнительных компонентов соответствующих смесей могут использоваться, например, следующие соединения.

Фунгициды:

алдиморф, ампропилфос, ампропилфос-калий, андоприм, анилазин, азаконазол, азоксистробин,

беналаксил, беноданил, беномил, бензамакрил, бензамакрил-изобутил, биалафос, бинапакрил, бифенил, битертанол, бластицидин-S, бромуконазол, бупиримат,бутиобат, полисульфид кальция, капсимицин, каптафол, каптан, карбендазим, карбоксин, карвон, хинометионат (квинометионат), хлобентиазон, хлорфеназол, хлорнеб, хлорпикрин, хлорталонил, хлозолинат, клозилакон, куфранеб, цимоксанил, ципроконазол, ципродинил, ципрофурам,

дебакарб, дихлорофен, диклобутразол, диклофлуанид, дикломезин, диклоран, диэтофенкарб, дифеноконазол, диметиримол, диметоморф, диниконазол, диниконазол-М, динокап, дифениламин, дипиритион, диталимфос, дитианон, додеморф, додин, дразоксолон,

эдифенфос, эпоксиконазол, этаконазол, этиримол, этридиазол,

фамоксадон, фенапанил, фенаримол, фенбуконазол, фенфурам, фенитропан, фенпиклонил, фенпропидин, фенпропиморф, фентинацетат, фентингидроксид, фербам, феримзон, флуазинам, флуметовер, флуоромид, флуквинконазол, флурпримидол, флузилазол, флузулфамид, флутоланил, флутриафол, фолпет, фозетил-алюминий, фозетил-натрий, фталид, фуберидазол, фуралаксил, фураметпир, фуркарбонил, фурконазол, фурконазол-цис, фурмециклокс,

гуазатин,

гексахлорбензол, гексаконазол, гимексазол,

имазалил, имибенконазол, иминоктадин, иминоктадинеалбезилат, иминоктадинтриацетат, йодокарб, ипконазол, ипробенфос (IBP), ипродион, ирумамицин, изопротиолан, изоваледион,

казугамицин, крезоксим-метил, медьсодержащие препараты, в частности гидроксид меди, нафтенат меди, хлорид меди, сульфат меди, оксид меди, медьоксин и бордоская жидкость,

манкоппер, манкозеб, манеб, меферимзон, мепанипирим, мепронил, металаксил, метконазол, метасульфокарб, метфуроксам, метирам, метомеклам, метсульфовакс, милдиомицин, миклобутанил, миклозолин,

диметилдитиокарбамат никеля, нитротал-изопропил, нуаримол,

офурак, оксадиксил, оксамокарб, оксолиникацид, оксикарбоксим, оксифентиин,

паклобутразол, пефуразоат, пенконазол, пенцикурон, фосдифен, пикоксистробин, пимарицин, пипералин, полиоксин, полиоксорим, пробеназол, прохлораз, процимидон, пропамокарб, пропанозин-натрий, пропиконазол, пропинеб, пираклостробин, пиразофос, пирифенокс, пириметанил, пироквилон, пироксифур,

квинконазол, квинтозен (PCNB),

сера и серосодержащие препараты,

тебуконазол, теклофталам, текназен, тетциклацис, тетраконазол, тиабендазол, тициофен, тифлузамид, тиофанат-метил, тирам, тиоксимид, толклофос-метил, толилфлуанид, триадимефон, триадименол, триазбутил, триазоксид, трихламид, трициклазол, тридеморф, трифлоксистробин, трифлумизол, трифорин, тритиконазол,

униконазол,

валидамицин А, винклозолин, виниконазол,

цариламид, цинеб, цирам, а также

даггер G,

ОК-8705,

ОК-8801,

-(1,1-диметилэтил)- -(2-феноксиэтил)-1H-1,2,4-триазол-1-этанол,

-(2,4-дихлорфенил)- -фтор-b-пропил-1H-1,2,4-триазол-1-этанол,

-(2,4-дихлорфенил)- -метокси-а-метил-1Н-1,2,4-триазол-1-этанол,

-(5-метил-1,3-диоксан-5-ил)- -[[4-(трифторметил)фенил]метилен]-1H-1,2,4-триазол-1-этанол,

(5RS, 6RS)-6-гидрокси-2,2,7,7-тетраметил-5-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-3-октанон,

(Е)- -(метоксиимино)-N-метил-2-феноксифенилацетамид,

1-изопропиловый эфир {2-метил-1-[[[1-(4-метилфенил)этил]амино]карбонил]пропил}карбаминовой кислоты,

1-(2,4-дихлорфенил)-2-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)этанон-O-(фенилметил)оксим,

1-(2-метил-1-нафталенил)-1Н-пиррол-2,5-дион,

1-(3,5-дихлорфенил)-3-(2-пропенил)-2,5-пирролидиндион,

1-[(дийодметил)сульфонил]-4-метилбензол,

1-[[2-(2,4-дихлорфенил)-1,3-диоксолан-2-ил]метил]-1Н-имидазол,

1-[[2-(4-хлорфенил)-3-фенилоксиранил]метил]-1Н-1,2,4-триазол,

1-[1-[2-[(2,4-дихлорфенил)метокси]фенил]этенил]-1Н-имидазол,

1-метил-5-нонил-2-(фенилметил)-3-пирролидинол,

2',6'-дибром-2-метил-4'-трифторметокси-4'-трифторметил-1,3-тиазол-5-карбоксанилид,

2,2-дихлор-N-[1-(4-хлорфенил)этил]-1-этил-3-метилциклопропанкарбоксамид,

2,6-дихлор-5-(метилтио)-4-пиримидинилтиоцианат,

2,6-дихлор-N-(4-трифторметилбензил)бензамид,

2,6-дихлор-N-[[(4-(трифторметил)фенил]метил]бензамид,

2-(2,3,3-трийод-2-пропенил)-2Н-тетразол,

2-[(1-метилэтил)сульфонил]-5-(трихлорметил)-1,3,4-тиадиазол,

2-[[6-деокси-4-O-(4-O-метил- -D-гликопиранозил)-а-O-глюкопиранозил]амино]-4-метокси-1Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-5-карбонитрил,

2-аминобутан,

2-бром-2-(бромметил)пентандинитрил,

2-хлор-N-(2,3-дигидро-1,1,3-триметил-1H-инден-4-ил)-3-пиридинкарбоксамид,

2-хлор-N-(2,6-диметилфенил)-N-(изотиоцианатометил)ацетамид,

2-фенилфенол (ОРР),

3,4-дихлор-1-[4-(дифторметокси)фенил]-1Н-пиррол-2,5-дион,

3,5-дихлор-N-[циан[(1-метил-2-пропинил)окси]метил]бензамид,

3-(1,1-диметилпропил)-1-оксо-1H-инден-2-карбонитрил,

3-[2-(4-хлорфенил)-5-этокси-3-изоксазолидинил]пиридин,

4-хлор-2-циан-N,N-диметил-5-(4-метилфенил)-1Н-имидазол-1-сульфонамид,

4-метилтетразоло[1,5-а]квиназолин-5(4Н)-он,

8-(1,1-диметилэтил)-N-этил-N-пропил-1,4-диоксаспиро[4.5]декан-2-метанамин,

8-гидроксихинолинсульфат,

2-[(фениламино)карбонил]гидразид 9Н-ксантен-9-карбоновой кислоты,

бис-(1-метилэтил)-3-метил-4-[(3-метилбензоил)окси]-2,5-тиофендикарбоксилат,

цис-1-(4-хлорфенил)-2-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)циклогептанол,

цис-4-[3-[4-(1,1-диметилпропил)фенил-2-метилпропил]-2,6-диметилморфо-лингидрохлорид,

этил-[(4-хлорфенил)азо]цианоацетат,

гидрокарбонат калия,

натриевая соль метантетратиола,

метил-1-(2,3-дигидро-2,2-диметил-1H-инден-1-ил)-1H-имидазол-5-карбоксилат,

метил-N-(2,6-диметилфенил)-N-(5-изоксазолилкарбонил)-DL-аланинат,

метил-N-(хлорацетил)-N-(2,6-диметилфенил)-DL-аланинат,

N-(2,3-дихлор-4-гидроксифенил)-1-метилциклогексанкарбоксамид,

N-(2,6-диметилфенил)-2-метокси-N-(тетрагидро-2-оксо-3-фуранил)ацетамид,

N-(2,6-диметилфенил)-2-метокси-N-(тетрагидро-2-оксо-3-тиенил)ацетамид,

N-(2-хлор-4-нитрофенил)-4-метил-3-нитробензолсульфонамид,

N-(4-циклогексилфенил)-1,4,5,6-тетрагидро-2-пиримидинамин,

N-(4-гексилфенил)-1,4,5,6-тетрагидро-2-пиримидинамин,

N-(5-хлор-2-метилфенил)-2-метокси-N-(2-оксо-3-оксазолидинил)ацетамид,

N-(6-метокси)-3-пиридинил)циклопропанкарбоксамид,

N-[2,2,2-трихлор-1-[(хлорацетил)амино]этил]бензамид,

N-[3-хлор-4,5-бис-(2-пропинилокси)фенил]-N'-метоксиметанимидамид,

натриевая соль N-формил-N-гидрокси-DL-аланина,

O,O-диэтил-[2-(дипропиламино)-2-оксоэтил]этилфосфорамидотиоат,

О-метил-S-фенилфенилпропилфосфорамидотиоат,

S-метил-1,2,3-бензотиадиазол-7-карботиоат,

спиро[2Н]-1-бензопиран-2,1'(3'H)-изобензофуран]-3'-он,

4-[(3,4-диметоксифенил)-3-(4-фторфенил)акрилоил]морфолин.

Бактерициды:

бронопол, дихлорофен, нитрапирин, диметилдитиокарбамат никеля, казугамицин, октилинон, фуранкарбоновая кислота, окситетрациклин, пробеназол, стрептомицин, теклофталам, сульфат меди и другие содержащие медь препараты.

Инсектициды/акарициды/нематициды:

абамектин, ацефат, ацетамиприд, акринатрин, аланикарб, алдикарб, алдоксикарб, альфа-циперметрин, альфаметрин, амитраз, авермеютин, AZ 60541, азадирахтин, азаметифос, азинфос А, азинфос М, азоциклотин,

Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, бакуловирен, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, бендиокарб, бенфуракарб, бенсултап, бензоксимат, бетацифлутрин, бифеназат, бифентрин, биоэтанометрин, биоперметрин, бистрифлурон, ВРМС, бромофос А, буфенкарб, бупрофезин, бутатиофос, бутокарбоксим, бутилпиридабен,

кадузафос, карбарил, карбофуран, карбофенотион, карбосульфан, картап, хлоэтокарб, хлоретоксифос, хлорфенапир, хлорфенвинфос, хлорфлуазурон, хлормефос, хлорпирифос, хлорпирифос М, хловапортрин, хромафенозид, цисрезметрин, цисперметрин, клоцитрин, клоэтокарб, клофентезин, клотианидин, цианофос, циклопрен, циклопротрин, цифлутрин, цихалотрин, цигексатин, циперметрин, циромазин,

дельтаметрин, деметон М, деметон S, деметон-S-метил, диафентиурон, диазинон, дихлорфос, дикофол, дифлубензурон, диметоат, диметилвинфос, диофенолан, дисульфотон, докузат-натрий, дофенапин,

эфлузиланат, эмамектин, эмпентрин, эндосульфан, Entomopfthora spp., эсфенвалерат, этиофенкарб, этион, этопрофос, этофенпрокс, этоксазол, этримфос,

фенамифос, феназаквин, фенбутатин оксид, фенитротион, фенотиокарб, феноксакрим, феноксикарб, фенпропатрин, фенпирад, фенпиритрин, фенпироксимат, фенвалерат, фипронил, флуазинам, флуазурон, флуброцитринат, флуциклоксурон, флуцитринат, флуфеноксурон, флуметрин, флутензин, флувалинат, фонофос, фосметилан, фостиазат, фубфенпрокс, фуратиокарб,

гранулозевирен,

галофенозид, НСН, гептенофос, гексафлумурон, гекситиазокс, гидропрен,

имидаклоприд, индоксакарб, исазофос, изофенфос, изоксатион, ивермектин,

кернполиэдервирен,

лямбда-цихалотрин, луфенурон,

малатион, мекарбам, метальдегид, метамидофос, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, метидатион, метиокарб, метопрен, метомил, метоксифенозид, метолкарб, метоксадиазон, мевинфос, милбемектин, милбемицин, монокротофос,

налед, нитенпирам, нитиазин, новалурон,

ометоат, оксамил, оксидеметон М,

Paecilomyces fumosoroseus, паратион А, паратион М, перметрин, фентоат, форат, фозалон, фосмет, фосфамидон, фоксим, пиримикарб, пиримифос А, пиримифос М, профенофос, промекарб, пропаргит, пропоксур, протиофос, протоат, пиметрозин, пираклофос, пиресметрин, пиретрум, пиридабен, пиридатион, пиримидифен, пирипроксифен,

квиналфос,

рибавирин,

салитион, себуфос, силафлуофен, спиносад, спиродиклофен, сулфотеп, сулпрофос,

тау-флувалинат, тебуфеноцид, тебуфенпирад, тебупиримифос, тефлубензурон, тефлутрин, темефос, темивинфос, тербуфос, тетрахлорвинфос, тетрадифон, тетациперметрин, тиаклоприд, тиаметоксам, тиапронил, тиатрифос, тиоциклам гидроген оксалат, тиодикарб, тиофанокс, тюрингиензин, тралоцитрин, тралометрин, триаратен, триазамат, триазофос, триазурон, трихлофенидин, трихлорфон, трифлумурон, триметакарб,

вамидотион, ванилипрол, Verticillium lecanii,

YI 5302,

зета-циперметрин, золапрофос,

(IR)-цис)-[5-(фенилметил)-3-фуранил]метил-3-[(дигидро-2-оксо-3(2Н)-фурани-лиден)метил]-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат,

(3-феноксифенил)метил-2,2,3,3-тетраметилциклопропанкарбоксилат,

1-[(2-хлор-5-тиазолил)метил]тетрагидро-3,5-диметил-N-нитро-1,3,5-триазин-2(1Н)-имин,

2-(2-хлор-6-фторфенил)-4-[4-(1,1-диметилэтил)фенил]-4,5-дигидрооксазол,

2-(ацетилокси)-3-додецил-1,4-нафталиндион,

2-хлор-N-[[[4-(1-фенилэтокси)фенил]амино]карбонил]бензамид,

2-хлор-N-[[[4-(2,2-дихлор-1,1-дифторэтокси)фенил]амино]карбонил]бензамид,

3-метилфенилпропилкарбамат,

4-[4-(4-этоксифенил)-4-метилпентил]-1-фтор-2-феноксибензол,

4-хлор-2-(1,1-диметилэтил)-5-[[2-(2,6-диметил-4-феноксифенокси)этил]тио]-3(2Н)-пиридазинон,

4-хлор-2-(2-хлор-2-метилпропил)-5-[(6-йод-3-пиридинил)метокси]-3(2Н)-пиридазинон,

4-хлор-5-[(6-хлор-3-пиридинил)метокси]-2-(3,4-дихлорфенил)-3(2Н)-пиридазинон,

Bacillus thuringiensis (штамм EG-2348),

2-бензоил-1-(1,1-диметилэтил)гидразид бензойной кислоты,

2,2-диметил-3-(2,4-дихлорфенил)-2-оксо-1-оксаспиро[4.5]дец-3-ен-4-иловый эфир масляной кислоты,

[3-[(6-хлор-3-пиридинил)метил]-2-тиазолидинилиден]цианамид,

дигидро-2-(нитрометилен)-2Н-1,3-тиазин-3(4Н)-карбоксальдегид,

этил-[2-[[1,6-дигидро-6-оксо-1-(фенилметил)-4-пиридазинил]окси]этил]карбамат,

N-(3,4,4-трифтор-1-оксо-3-бутенил)глицин,

N-(4-хлорфенил)-3-[4-(дифторметокси)фенил]-4,5-дигидро-4-фенил-1Н-пиразол-1-карбоксамид,

N-[(2-хлор-5-тиазолил)метил]-N'-метил-N''-нитрогуанидин,

N-метил-N'-(1-метил-2-пропенил)-1,2-гидразиндикарботиоамид,

N-метил-N'-2-пропенил-1,2-гидразиндикарботиоамид,

O,O-диэтил-[2-(дипропиламино)-2-оксоэтил]этилфосфорамидотиоат,

N-цианометил-4-трифторметилникотинамид,

3,5-дихлор-1-(3,3-дихлор-2-пропенилокси)-4-[3-(5-трифторметилпиридин-2-илокси)пропокси]бензол.

Кроме того, возможно смешивание с другими известными биологически активными веществами, например гербицидами или удобрениями и регуляторами роста.

Биологически активные вещества согласно изобретению могут использоваться в качестве инсектицидов, находясь как в виде соответствующих стандартных готовых форм, так и в виде рабочих форм, приготовляемых путем смешивания готовых форм с синергистами. Синергистами являются соединения, усиливающие эффективность действия биологически активных веществ, но не обладающие самостоятельной биологической активностью.

Содержание биологически активных веществ в рабочих формах, приготовляемых из стандартных готовых форм, можно варьировать в широких пределах. Концентрация биологически активных веществ в рабочих формах может составлять от 0,0000001 до 95 мас.%, предпочтительно от 0,0001 до 1 мас.%.

Биологически активные вещества применяют обычным способом, зависящим от типа соответствующей рабочей формы.

При использовании для борьбы с вредителями, наносящими санитарно-гигиенический ущерб, и вредителями запасов биологически активное вещество оказывает чрезвычайно эффективное остаточное воздействие на древесину и глину, а также обладает высокой стабильностью при нанесении на известковые покрытия со щелочным характером поверхности.

Как упоминалось выше, согласно изобретению обработке могут подвергаться целые растения или их части. Согласно предпочтительному варианту осуществления изобретения обработке подвергают растения дикого происхождения или те виды и сорта растений, которые получены с помощью обычных методов разведения, например скрещивания или слияния протопласты, а также части таких растений. В соответствии с другим предпочтительным вариантом осуществления изобретения обработке подвергают трансгенные растения и сорта растений, полученные методами генной технологии, при необходимости, в сочетании с обычными методами (генетически модифицированные организмы), а также части таких растений. Смысл терминов «части», а также «части растений» или «органы растений» пояснен выше.

Согласно изобретению особенно предпочтительно обработке подвергают соответственно стандартные или находящиеся в употреблении сорта растений. Под сортами растений подразумевают растения, обладающие новыми признаками ("Traits" - англ.), культивированные путем обычного выращивания, мутагенеза или использования рекомбинантной ДНК-техники. Речь при этом может идти о сортах, биотипах и генотипах.

В зависимости от вида или сорта растений, места и условий их произрастания (почвы, климатических условий, вегетационного периода, питания) их обработка согласно изобретению может сопровождаться сверхаддитивными («синергическими») эффектами. Например, возможны следующие, выходящие за пределы ожидаемого эффекты: пониженные нормы расхода, расширенный спектр эффективности и/или усиление эффективности применяемых согласно изобретению веществ и средств, более интенсивный рост, повышенная толерантность по отношению к высоким или низким температурам, засушливости почвы или ее высокому влагосодержанию и засоленности, повышенная интенсивность цветения, облегчение условий проведения уборочных работ, ускоренное созревание, более высокая фактическая урожайность, повышенное качество и/или повышенная пищевая ценность собранного урожая, более высокая пригодность урожая для хранения и/или его улучшенные технологические свойства.

К трансгенным (выращенным с помощью генной технологии) растениям и сортам растений, подлежащим предпочтительной обработке согласно изобретению, относятся любые растения, которые благодаря модифицированию с использованием генной технологии содержат генетический материал, придающий этим растениям особенно предпочтительные и весьма ценные признаки ("Traits"). Примерами подобных признаков являются более интенсивный рост растений, повышенная толерантность по отношению к высоким или низким температурам, засушливости почвы или ее высокому влагосодержанию и засоленности, повышенная интенсивность цветения, облегчение условий проведения уборочных работ, ускоренное созревание, более высокая фактическая урожайность, повышенное качество и/или повышенная пищевая ценность собранного урожая, более высокая пригодность урожая для хранения и/или его улучшенные технологические свойства. Другими, заслуживающими особого упоминания примерами подобных признаков являются повышенная защищенность растений от воздействия вредных животных и микроорганизмов, например насекомых, клещей, болезнетворных грибков, бактерий и/или вирусов, а также повышенная толерантность растений по отношению к определенным гербицидным биологически активным веществам. Примерами трансгенных растений являются такие важнейшие культурные растения, как зерновые культуры (пшеница, рис), кукуруза, соя, картофель, хлопчатник, рапс, а также плодовые растения (яблони, груши, цитрусовые, виноград), причем особого упоминания в этой связи заслуживают кукуруза, соя, картофель, хлопчатник и рапс. Одним из особенно важных признаков ("Traits") является повышенная защищенность от воздействия насекомых благодаря образующимся в растениях токсинам, в частности токсинам, которые возникают в растениях (называемых ниже «Bt растениями») благодаря наличию генетического материала из Bacillus Thuringiensis (например, благодаря генам CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Сгу2Аb, Сry3Вb и CryIF, а также сочетаниям этих генов). Одним из заслуживающих особого упоминания признаков ("Traits") является также повышенная защищенность от воздействия грибков, бактерий и вирусов благодаря приобретенной системной устойчивости (SAR - Systemische Akquirierte Resistenz - англ.), системину, фитоалексину, элициторам, а также генам резистентности и соответствующим экспримированным белкам и токсинам. Кроме того, одним из заслуживающих специального упоминания признаков ("Traits") является повышенная толерантность растений по отношению к определенным гербицидным биологически активным веществам, например имидазолинонам, сульфонилкарбамидам, глифозату или фосфинотрицину (например, благодаря «РАТ»-гену). Комбинации генов, обеспечивающие соответствующие желательные признаки ("Traits"), могут иметь место также и в трансгенных растениях. В качестве примеров «Bt растений» следует упомянуть определенные сорта кукурузы, хлопчатника, сои и картофеля, продаваемые под торговыми наименованиями YIELD GARD® (например, кукуруза, хлопок, соя), KnockOut® (например, кукуруза), StarLink® (например, кукуруза), Bollgard® (хлопок), Nucotn® (хлопок) и NewLeaf® (картофель). В качестве примеров растений, обладающих толерантностью по отношению к гербицидам, следует упомянуть определенные сорта кукурузы, хлопчатника и сои, продаваемые под торговыми наименованиями Roundup Ready® (например, кукуруза, хлопок, соя, толерантные по отношению к глифозату), Liberty Link® (например, рапс, толерантный по отношению к фосфинотрицину), IMI® (толерантность по отношению к имидазолинону) и STS® (например, кукуруза, толерантная по отношению к сульфонилкабамиду). В качестве резистентных по отношению к гербициду растений (обычно выращенных в условиях толерантности по отношению к гербициду) следует также упомянуть сорта, продаваемые под торговым наименованием Clearfield® (например, кукуруза). Вышесказанное, разумеется, справедливо и для тех сортов растений, которые будут создаваться и поступать на рынок сбыта в будущем и будут обладать аналогичными или усовершенствованными генетическими признаками ("Traits").

Согласно изобретению указанные растения особенно предпочтительно могут быть обработаны соединениями общей формулы (I) или смесями биологически активных веществ согласно изобретению. Предпочтительные варианты приведенных выше биологически активных веществ или соответствующих смесей справедливы и для обработки этих растений. Особого внимания заслуживает обработка растений соединениями и смесями, специально отмеченными в предыдущем тексте.

Биологически активные вещества согласно изобретению не только обладают эффективностью по отношению к вредителям растений и запасов, а также к санитарно-гигиеническим вредителям, но и используются в ветеринарной медицине для борьбы с зоопаразитами (эктопаразитами), в частности пастбищными клещами, иксодовыми клещами, чесоточными клещами, краснотелками, мухами (жалящими и лижущими), паразитирующими личинками мух, вшами, власоедами, пухоедами и блохами. Упомянутые выше паразиты относятся к следующим отрядам:

отряд Anoplurida, например Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.,

отряд Mallophagida и подотряды Amblycerina и Ischnocerina, например Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.,

отряд Diptera и подотряды Nematocerina и Brachycerina, например Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp.,

отряд Siphonapterida, например Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.,

отряд Heteropterida, например Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.,

отряд Blattarida, например Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp.,

подкласс Acaria (Acarida) и отряд Meta- и Mesostigmata, например Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp.,

отряд Actinedida (Prostigmata) и Acaridida (Astigmata), например Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.

Биологически активные вещества формулы (I) согласно изобретению пригодны также для борьбы с членистоногими, поражающими сельскохозяйственный пользовательный скот, например крупный рогатый скот, овец, коз, лошадей, свиней, ослов, верблюдов, буйволов, кроликов, кур, индеек, уток, гусей, медоносных пчел, прочих домашних животных, например собак, кошек, комнатных птиц, аквариумных рыб, а также так называемых лабораторных (подопытных) животных, например хомяков, морских свинок, крыс и мышей. Борьба с членистоногими должна обеспечивать снижение количества летальных исходов и повышение продуктивности (по мясу, молоку, шерсти, шкуре, яйцам, меду и другим продуктам), и, таким образом, использование биологически активных веществ согласно изобретению позволяет обеспечить более экономичное и простое содержание животных.

В ветеринарии биологически активные вещества согласно изобретению применяют обычными способами путем энтерального введения, например, в виде таблеток, капсул, микстур, оральных доз, гранул, паст, пилюль, лекарственного корма, свечей, путем парентерального введения, например, в виде инъекций (внутримышечных, подкожных, внутривенных, внутрибрюшинных и так далее) и имплантата, введения через нос, путем дермального применения, например обмакивания или окунания, орошения аэродисперсиями, поливки сверху (сплошной или небольшими порциями), купания, припудривания, а также при помощи формованных изделий, содержащих биологически активные вещества, например шейных повязок, ушных или хвостовых бирок, повязок для конечностей, хомутов, маркирующих устройств и так далее.

Готовые формы, например дусты, эмульсии, текучие средства, содержащие от 1 до 80 мас.% биологически активного вещества формулы (I), можно применять для защиты сельскохозяйственных животных и птиц, домашних и прочих животных непосредственно или после 100-10000-кратного разбавления, или их используют в виде химической бани.

Кроме того, было обнаружено, что соединения согласно изобретению оказывают эффективное инсектицидное воздействие на насекомых, разрушающих технические материалы.

Ниже приведены примеры преимущественно встречающихся насекомых подобного типа, хотя соответствующий перечень и не должен считаться окончательным.

Жесткокрылые жуки, например:

Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus.

Перепончатокрылые, например:

Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur.

Термиты, например:

Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus.

Щетинохвостки, например Lepisma saccharina.

Под техническими материалами в контексте настоящего изобретения следует подразумевать неживые материалы, которыми предпочтительно являются полимеры, адгезивы, клеи, бумага, картон, кожа, древесина, продукты переработки древесины и лакокрасочные материалы.

Еще более предпочтительными материалами, подлежащими защите от поражения насекомыми, являются древесина и продукция, получаемая в результате ее переработки.

Под древесиной и продуктами ее переработки, которые могут быть защищены средствами согласно изобретению или смесями, содержащими эти средства подразумеваются, в частности, следующие материалы.

Строительные лесоматериалы, деревянные балки, железнодорожные шпалы, элементы мостов, лодочные причалы, деревянные автомобильные кузова, ящики, поддоны, контейнеры, телеграфные столбы, обшивка из древесины, оконные рамы и двери, фанера, натяжные плиты, столярная продукция или изделия из древесины, применяемые при строительстве домов или в столярных мастерских.

Биологически активные вещества могут использоваться как таковые, в виде концентратов или обычных, готовых к употреблению форм, например дустов, гранулятов, растворов, суспензий, эмульсий или паст.

Указанные готовые к употреблению формы могут быть получены известными способами, например путем смешивания биологически активных веществ, по меньшей мере, с одним растворителем или разбавителем, эмульгатором, диспергатором и/или связующим веществом или фиксирующим средством; гидрофобизирующей добавкой; при необходимости, сиккативами и ультрафиолетовыми стабилизаторами, и, при необходимости, красителями и пигментами, а также другими технологическими добавками.

Концентрация биологически активного вещества согласно изобретению в составе инсектицидных средств или концентратов, используемых для защиты древесины и древесных материалов, составляет от 0,0001 до 95 мас.%, в частности от 0,001 до 60 мас.%.

Количество используемых препаратов или концентратов зависит от вида и происхождения насекомых, а также от среды их обитания. Оптимальная норма расхода может быть определена путем соответствующего тестирования. Однако в общем случае оказывается достаточным использование от 0,0001 до 20 мас.%, предпочтительно от 0,001 до 10 мас.% биологически активного вещества по отношению к подлежащему защите материалу.

Растворителем и/или разбавителем служит органохимический растворитель или смесь растворителей, и/или маслянистый или маслоподобный низколетучий органохимический растворитель или смесь растворителей, и/или полярный органохимический растворитель или смесь растворителей, и/или вода и, при необходимости, эмульгатор и/или смачивающий агент.

В качестве органохимических растворителей предпочтительно используют маслянистые или маслоподобные растворители с испаряемостью, составляющей более 35 единиц, и температурой вспышки, превышающей 30°С, предпочтительно превышающей 45°С. В качестве таких низколетучих, нерастворимых в воде, маслянистых или маслоподобных растворителей используют соответствующие минеральные масла, или выделенные из этих масел ароматические фракции, или содержащие минеральные масла смеси растворителей, предпочтительно уайт-спирит, керосин и/или алкилбензол.

Предпочтительно используют минеральные масла с температурой кипения от 170 до 220°С, уайт-спирит с температурой кипения от 170 до 220°С, веретенное масло с температурой кипения от 250 до 350°С, керосин или ароматические соединения с температурой кипения от 160 до 280°С, скипидар или иные, подобные указанным выше продукты.

В предпочтительном варианте осуществления изобретения используют жидкие алифатические углеводороды с температурой кипения от 180 до 210°С или высококипящие смеси ароматических и алифатических углеводородов с температурой кипения от 180 до 220°С, и/или веретенное масло, и/или монохлорнафталин, предпочтительно -монохлорнафталин.

Часть низколетучих органических маслянистых или маслоподобных растворителей, обладающих испаряемостью более 35 единиц и температурой вспышки выше 30°С, предпочтительно выше 45°С, может быть заменена органическими растворителями, обладающими высокой или средней летучестью, при условии, что испаряемость смеси растворителей, полученной в результате такой замены, также составит более 35 единиц, а температура вспышки более 30°С, предпочтительно более 45°С, и что эта смесь растворителей окажется пригодной для растворения или эмульгирования смеси инсектицида с фунгицидом.

Согласно предпочтительному варианту осуществления изобретения осуществляют замену части органохимического растворителя или смеси таких растворителей, или части алифатического полярного органохимического растворителя или смеси таких растворителей. В качестве замены предпочтительно используют алифатические органохимические растворители, содержащие гидроксильные и/или эфирные, и/или сложноэфирные концевые группы, например простые эфиры этиленгликоля, сложные эфиры или подобные им соединения.

Согласно настоящему изобретению в качестве органохимических связующих веществ используют известные синтетические полимеры и/или связывающие и высушивающие масла, обладающие водоразбавляемостью и/или способностью растворяться, диспергироваться или эмульгироваться в используемых органохимических растворителях: речь, в частности, идет о связующих веществах, целиком состоящих из полиакрилата, винилового полимера, например поливинилацетата, сложного полиэфира, полимеров, получаемых поликонденсацией или полиприсоединением, полиуретана, алкидных или модифицированных алкидных смол, фенольных смол, углеводородной, например инден-кумароновой смолы, полисиликона, высушивающих растительных и/или высушивающих масел, и/или физически высушивающих связующих веществ на основе природных и/или синтетических полимеров, а также о связующих веществах, содержащих указанные компоненты.

Синтетический полимер, используемый в качестве связующего вещества, может находиться в форме эмульсии, дисперсии или раствора. Кроме того, в качестве связующего вещества могут использоваться битумы и битуминозные материалы в количестве до 10 мас.%. Возможно дополнительное использование известных красителей, пигментов, водоотталкивающих средств, дезодорантов, ингибиторов коррозии или антикоррозионных средств и прочих подобных продуктов.

Согласно изобретению в качестве органохимического связующего вещества в состав средства или концентрата предпочтительно входит, по меньшей мере, одна алкидная или модифицированная алкидная смола, и/или одно высушивающее растительное масло. Согласно изобретению предпочтительно используют алкидные смолы, содержащие более 45 мас.%, предпочтительно от 50 до 68 мас.% масла.

Указанное связующее вещество может быть полностью или частично заменено фиксирующим средством (смесью фиксирующих средств) или пластификатором (смесью пластификаторов). Соответствующие добавки предназначены для предотвращения улетучивания биологически активных веществ, а также их кристаллизации или выпадения в осадок. Этими добавками предпочтительно заменяют от 0,01 до 30% связующего вещества (в расчете на 100% связующего вещества).

Пластификаторы являются представителями химических классов сложных эфиров терефталевой кислоты (например, дибутилфталат, диоктилфталат или бензилбутилфталат), сложных эфиров фосфорной кислоты (например, трибутилфосфат), сложных эфиров адипиновой кислоты (например, ди-(2-этилгексил)адипат), стеаратов (например, бутилстеарат или амилстеарат), олеатов (например, бутилолеат), простых эфиров глицерина или высокомолекулярных простых эфиров этиленгликоля, сложных эфиров глицерина, а также сложных эфиров п-толуолсульфокислоты.

С точки зрения химической структуры фиксирующие средства являются простыми поливинилалкиловыми эфирами (например, поливинилметиловым эфиром) или кетонами (например, бензофеноном, этиленбензофеноном).

В качестве растворителя или разбавителя может, в частности, использоваться и вода, при необходимости, в смеси с одним или несколькими из указанных выше органохимических растворителей или разбавителей, эмульгаторов и диспергаторов.

Особенно эффективная защита древесины обеспечивается благодаря использованию промышленных способов пропитки, например, в вакууме, в двухпроводной вакуум-системе или под давлением.

Готовые к применению средства, при необходимости, могут содержать и другие инсектициды, и, при необходимости, еще один или несколько фунгицидов.

Дополнительными компонентами смеси предпочтительно являются инсектициды и фунгициды, описанные в международной заявке WO 94/29268. Соединения, указанные в данном документе, считаются неотъемлемой составной частью настоящей заявки.

Особенно предпочтительными дополнительными инсектицидами являются, в частности, хлорпирифос, фоксим, силафлуофин, альфаметрин, цифлутрин, циперметрин, дельтаметрин, перметрин, имидаклоприд, NI-25, флуфеноксурон, гексафлумурон, трансфлутрин, тиаклоприд, метоксифеноксид и трифлумурон,

а также фунгициды, в частности эпоксиконазол, гексаконазол, азаконазол, пропиконазол, тебуконазол, ципроконазол, метконазол, имазалил, дихлорфлуанид, толилфлуанид, 3-йод-2-пропинилбутилкарбамат, N-октилизотиазолин-3-он и 4,5-дихлор-N-октилизотиазолин-3-он.

Соединения согласно изобретению могут использоваться также для защиты от обрастания таких объектов, как корпуса судов, сита, сети, строения, причальные сооружения и сигнальные устройства, контактирующие с морской водой или речной водой с примесью морской.

Обрастание судов прикрепляющимися олигохетами (малощетинковыми червями), например известковыми серпулидами, а также моллюсками и представителями вида Ledamorpha (утиных моллюсков), например различными видами Lepas и Scalpellum, или видами группы Balanomorpha (морской оспы), например видом Balanus или Pollicipes, приводит к повышению сопротивления трения судов и существенному увеличению эксплуатационных расходов в связи с возрастанием потребления энергии и, кроме того, обусловливает необходимость частого нахождения судов в сухих доках.

Наряду с обрастанием водорослями, например, видами Ectocarpus sp. и Ceramium sp., особое значение имеет, в частности, обрастание группами насекомых, прикрепляющихся к обшивке (Entomostraken) под общим названием Cirripedia (широкопалые речные раки).

Неожиданно было обнаружено, что соединения согласно изобретению проявляют чрезвычайно высокую эффективность в качестве противообрастающих средств как при индивидуальном использовании, так и при применении в сочетании с другими биологически активными веществами.

Благодаря индивидуальному применению соединений согласно изобретению или их сочетанию с другими биологически активными веществами можно отказаться от продуктов на основе тяжелых металлов, в частности сульфидов бис-триалкилолова, лаурата три-н-бутилолова, хлорида три-н-бутилолова, оксида меди(I), хлорида триэтилолова, три-н-бутил(2-фенил-4-хлорфенокси)олова, оксида трибутилолова, дисульфида молибдена, оксида сурьмы, полимерного бутилтитаната, хлорида фенил(дипиридин)висмута, фторида три-н-бутилолова, этиленбистиокарбамата марганца, диметилдитиокарбамата цинка, этиленбистиокарбамата цинка, цинковых и медных солей 2-пиридинтиол-1-оксида, этиленбистиокарбамата бис-диметилдитиокарбамоилцинка, оксида цинка, этиленбисдитиокарбамата меди(I), тиоцианата меди, нафтената меди и галогенидов трибутилолова, или значительно уменьшить концентрацию этих соединений.

Готовые к применению противообрастающие краски, при необходимости, могут содержать также другие биологически активные вещества, которыми предпочтительно являются альгициды, фунгициды, гербициды, моллюскициды или другие, противодействующие обрастанию биологически активные вещества.

Для комбинирования с противообрастающими средствами согласно изобретению предпочтительно пригодны следующие биологически активные вещества.

Альгициды, например:

2-трет-бутиламино-4-циклопропиламино-6-метилтио-1,3,5-триазин, дихлорофен, диурон, эндотал, фентинацетат, изопротурон, метабензтиазурон, оксифлуорфен, квинокламин и тербутрин.

Фунгициды, например:

циклогексиламид-S,S-диоксид бензо[b]тиофенкарбоновой кислоты, дихлофлуанид, флуорфолпет, 3-йод-2-пропинилбутилкарбамат, толилфлуанид и азолы, например

азаконазол, ципроконазол, эпоксиконазол, гексаконазол, метконазол, пропиконазол и тебуконазол.

Моллюскициды, например:

фентинацетат, метальдегид, метиокарб, никлозамид, тиодикарб и триметакарб, или стандартные, противодействующие обрастанию биологически активные вещества, например:

4,5-дихлор-2-октил-4-изотиазолин-3-он, дийодметил-пара-трисульфон, 2-(N,N-диметилтиокарбамоилтио)-5-нитротиазил, калиевая, медная, натриевая и цинковая соли 2-пиридинтиол-1-оксида, пиридинтрифенилборан, тетрабутилдистанноксан, 2,3,5,6-тетрахлор-4-(метилсульфонил)пиридин, 2,4,5,6-тетрахлоризофталонитрил, тетраметилтиурамдисульфид и 2,4,6-трихлорфенилмалеинимид.

Используемые противообрастающие средства содержат биологически активное вещество согласно изобретению на основе соединений согласно изобретению в концентрации от 0,001 до 50 мас.%, в частности от 0,01 до 20 мас.%.

Вместе с тем противообрастающие средства согласно изобретению содержат и обычно используемые компоненты, например, описанные в Ungerer, Chem. Ind. 1985, 37, 730-732, и Williams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge,1973.

Противообрастающие краски наряду с альгицидами, фунгицидами, моллюскицидами и инсектицидными биологически активными веществами согласно изобретению содержат, в частности, связующие вещества.

Примером общеизвестных связующих веществ являются поливинилхлорид в системе растворителей, хлорированный каучук в системе растворителей, акрилаты в системе растворителей, в частности в водной системе, сополимеры винилхлорида и винилацетата в виде водных дисперсий или растворов в системах органических растворителей, каучуки на основе бутадиена, стирола и акрилонитрила, высушивающие масла, в частности льняное масло, этерифицированная канифоль или сочетания модифицированных высокоплавких полимеров с дегтем или битумом, нефтяной битум, а также эпоксидные соединения, небольшие количества хлоркаучука, хлорированного полипропилена и полимеров на основе виниловых мономеров.

Противообрастающие краски, при необходимости, содержат также неорганические пигменты, органические пигменты или красители, предпочтительно нерастворимые в морской воде. Кроме того, они могут содержать соединения, подобные канифоли, которые обеспечивают регулируемое высвобождение биологически активных веществ. Противообрастающие краски могут также содержать пластификаторы, модификаторы реологических свойств и прочие стандартные ингредиенты. Соединения согласно изобретению или указанные выше смеси могут вводиться и в состав самополирующихся противообрастающих систем.

Кроме того, биологически активные вещества согласно изобретению пригодны для борьбы с вредными животными, в частности насекомыми, паукообразными и клещами, находящимися в закрытых помещениях, например квартирах, производственных цехах, офисах, салонах автомобиля и прочих помещениях. Они могут использоваться для борьбы с вредителями как таковые или в сочетании с другими биологически активными веществами и вспомогательными средствами, входящими в состав продукции, используемой для борьбы с бытовыми насекомыми. Биологически активные вещества согласно изобретению оказывают эффективное воздействие на биологически чувствительные и стойкие виды вредителей на любой стадии их развития. Такие вредители входят в состав следующих отрядов:

отряд Scorpionidea, например Buthus occitanus,

отряд Acarina, например Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae,

отряд Araneae, например Aviculariidae, Araneidae,

отряд Opiliones, например Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium,

отряд Isopoda, например Oniscus asellus, Porcellio scaber,

отряд Diplopoda, например Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp.,

отряд Chilopoda, например Geophilus spp.,

отряд Zygentoma, например Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus,

отряд Blattaria, например Blatta orientalies, Blattella germanica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa,

отряд Saltatoria, например Acheta domesticus,

отряд Dermaptera, например Forficula auricularia,

отряд Isoptera, например Kalotermes spp., Reticulitermes spp.,

отряд Psocoptera, например Lepinatus spp., Liposcelis spp.,

отряд Coleptera, например Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum,

отряд Diptera, например Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa,

отряд Lepidoptera, например Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella,

отряд Siphonaptera, например Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis,

отряд Hymenoptera, например Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum,

отряд Anoplura, например Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Phthirus pubis,

отряд Heteroptera, например Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans.

Биологически активные вещества согласно изобретению используют в качестве бытовых инсектицидов как таковые или в сочетании с другими соответствующими биологически активными веществами, например сложными эфирами фосфорной кислоты, карбаматами, пиретроидами, регуляторами роста или биологически активными веществами, входящими в состав других известных классов инсектицидов.

Биологически активные вещества используют в виде аэрозолей, концентрированных растворов, хранящихся при нормальном давлении и распыляемых, например, насосами, пульверизаторами, туманообразующими автоматами и аэрозольными опрыскивателями, в виде пен, гелей, продуктов испарения, осуществляемого посредством выполненных из целлюлозы или пластмассы испарительных пластинок, гидроиспарителей, гелевых и диафрагменных испарителей, пропеллерных испарителей и пассивных (не потребляющих энергию) систем испарения, в виде защищающих от моли отрезков бумаги, пакетиков и гелей, в виде гранулятов, пылевидных препаратов, отравленных приманок для разбрасывания или приманочных полос.

Биологически активные вещества согласно изобретению могут использоваться в качестве дефолиантов, десиккантов, средств предуборочного уничтожения ботвы и, в частности, в качестве средств борьбы с сорными растениями. Под сорными растениями в широком смысле этого слова следует подразумевать любые растения, произрастающие в тех местах, где они являются нежелательными. Обладают ли соединения согласно изобретению эффектом гербицидов сплошного или избирательного действия, определяется, главным образом, соответствующими нормами расхода.

Биологически активные вещества согласно изобретению могут применяться в следующих растениях.

Двудольные сорные растения видов: Abutilon (абутилон), Amaranthus (амарант), Ambrosia (амброзия), Anoda (анода), Anthemis (пупавка), Aphanes, Atriplex (лебеда), Bellis (маргаритка), Bidens (череда), Capsella (сумочник), Carduus (чертополох), Cassia (кассия), Centaurea (василек), Chenopodium (марь), Cirsium (бодяк), Convolvulus (вьюнок), Datura (дурман), Desmodium (десмодиум), Emex (эмекс), Erysimum (желтушник), Euphorbia (молочай), Galeopsis (пикульник), Galinsoga (галинзога), Galium (подмаренник), Hibiscus (гибискус, китайская роза), Ipomoea (ипомея), Kochia (кохия), Lamium (яснотка), Lepidium (клоповник), Lindernia (линдерния), Matricaria (матрикария), Mentha (мята), Mercurialis (полесник), Mullugo, Myosotis (незабудка), Papaver (мак), Pharbitis (фарбитис), Plantago (подорожник), Polygonum (горец), Portulaca (портулак), Ranunculus (лютик), Raphanus (редька дикая), Rorippa (жерушник), Rotala (ротала), Rumex (щавель), Salsola (курайчи), Senecio (крестовник), Sesbania (сесбания), Sida (ключиа), Sinapis (горчица), Solanum (паслен), Sonchus (осот), Sphenoclea, Stellaria (звездчатка), Taraxacum (одуванчик), Thiaspi (ярутка), Trifolium (клевер), Utrica (крапива), Veronica (вероника), Viola (фиалка), Xanthium (дурнишник).

Двудольные культурные растения видов: Arachis (арахис), Beta (свекла), Brassica (капуста), Cucumis (огурец), Cucurbita (тыква), Helianthus (подсолнечник), Daucus (морковь), Glycine (соя), Gossypium (хлопчатник), Ipomoea (ипомея), Lactuca (латук), Linum (лен), Lycopersicon (томат), Nicotiana (табак), Phaseolus (фасоль), Pisum (горох), Solanum (паслен), Vicia (вика).

Однодольные сорные растения видов: Aegilops (эгилопс), Agropyron (житняк), Agrostis (полевица), Alopecurus (лисохвост), Арега (бесснежник), Avena (овес), Brachiaria, Bromus (костер), Cenchrus (ценхрус), Commelina, Cynodon (свинорой), Cyperus (сыть), Dactyloctenium, Digitaria (росичка), Echinochloa (ежовник), Eleocharis (болотница), Eleusine (элевсина), Eragrostis (эрагростис, полевичка), Eriochloa, Festuca (овсянница), Fimbristylis, Heteranthera (гетерантера), Imperata (солодка), Ischaemum (бородач-укр.), Leptochloa, Lolium (плевел), Monochoria (монохория), Panicum (просо), Paspalum (гречка), Phalaris (канареечник), Phleum (тимофеевка), Роа (мятлик), Rottboellia, Sagittaria (стрелолист), Scirpus (камыш), Setaria (щетинник), Sorghum (сорго).

Однодольные культурные растения видов: Allium (лук), Ananas (ананас), Asparagus (спаржа), Avena (овес), Hordeum (ячмень), Oryza (рис), Panicum (просо), Saccharum (сахарный тростник), Secale (рожь), Sorghum (сорго), Triticale (тритикале), Triticum (пшеница), Zea (кукуруза).

Однако применение биологически активных веществ согласно изобретению ни в коем случае не ограничивается лишь указанными выше видами растений, а равным образом распространяется и на другие их виды.

Биологически активные вещества согласно изобретению в зависимости от их концентрации пригодны в качестве гербицидов сплошного действия для борьбы с сорными растениями, произрастающими, например, на территориях промышленных сооружений, рельсовых путях, дорогах и площадях с высаженными вдоль них деревьями или без деревьев. Вместе с тем биологически активные вещества согласно изобретению могут использоваться для борьбы с сорняками, растущими в местах культивирования долголетних культур, например на территориях лесопосадок, декоративных рощ, фруктовых садов, виноградников, плантаций для выращивания цитрусовых культур, орехов, бананов, кофе, чая, каучуконосных деревьев, масличных культур, какао, хмеля, плодово-ягодных питомников, на газонах, спортивных площадках и пастбищах, а также для избирательной борьбы с сорными растениями в местах выращивания однолетних сельскохозяйственных культур.

Соединения формулы (I) согласно изобретению обладают сильной гербицидной активностью и широким спектром воздействия при попадании на почву и надпочвенные части растений. В известной степени они пригодны также для избирательного подавления роста однодольных и двудольных сорных растений в местах выращивания однодольных и двудольных сельскохозяйственных культур при использовании способов как предвсходовой, так и послевсходовой обработки.

Кроме того, при соблюдении определенных концентраций и норм расхода биологически активные вещества согласно изобретению можно использовать для борьбы с вредными животными и в качестве противогрибковых средств и бактерицидов для защиты растений от болезней. При необходимости, их можно также использовать в качестве промежуточных или исходных соединений для синтеза других биологически активных веществ.

Биологически активные вещества могут быть преобразованы в обычные, готовые к употреблению формы, например растворы, эмульсии, смачивающиеся порошки, суспензии, дусты, пылевидные препараты, пасты, растворимые порошки, грануляты, суспензионно-эмульсионные концентраты, пропитанные биологически активными веществами природные и синтетические материалы, а также микрокапсулы, снабженные тонкой полимерной оболочкой.

Указанные готовые формы получают известными способами, например путем смешивания биологически активных веществ с нейтральными наполнителями, то есть жидкими растворителями и/или твердыми носителями, осуществляемого, при необходимости, с использованием поверхностно-активных веществ, то есть эмульгаторов и/или диспергаторов и/или пенообразователей.

Если роль нейтрального наполнителя играет вода, то могут использоваться, например, органические растворители в качестве вспомогательных растворителей. В качестве жидких растворителей используют главным образом ароматические углеводороды, например ксилол, толуол или алкилнафталины; хлорированные ароматические и хлорированные алифатические углеводороды, например хлорбензолы, хлорэтилены или метиленхлорид; алифатические углеводороды, например циклогексан или парафины, в частности, нефтяные фракции, минеральные и растительные масла; спирты, например бутанол или гликоль, а также соответствующие простые и сложные эфиры; кетоны, например ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон или циклогексанон; обладающие высокой полярностью растворители, например диметилформамид и диметилсульфоксид, а также воду.

Под твердыми носителями подразумевают, например, соли аммония и измельченные природные горные породы, например каолин, глинозем, тальк, мел, кварц, аттапульгит, монтмориллонит или диатомовую землю; измельченные синтетические горные породы, например высокодисперсную кремниевую кислоту, оксид алюминия и силикаты. Под твердыми носителями для приготовления гранулятов подразумевают, например, размолотые и фракционированные природные горные породы, в частности кальцит, мрамор, пемзу, сепиолит, доломит, синтетические гранулы из неорганических и органических порошков, а также гранулы из органических материалов, например древесных опилок, скорлупы кокосовых орехов, кукурузных початков и табачных стеблей. В качестве эмульгирующих и/или пенообразующих средств используют, например, неионогенные и анионные эмульгаторы, в частности сложные эфиры полиэтиленоксида и кислот жирного ряда, простые эфиры полиэтиленоксида и алифатических спиртов, например алкиларилполигликоли, алкилсульфонаты, алкилсульфаты, арилсульфонаты, а также продукты гидролиза белков. Диспергаторами могут служить, например, лигнинсульфитные щелоки и метилцеллюлоза.

В готовых формах могут использоваться средства, повышающие адгезию, например карбоксиметилцеллюлоза, природные и синтетические полимеры в порошкообразном состоянии или в виде гранул и латексов, в частности гуммиарабик, поливиниловый спирт, поливинилацетат, а также природные (кефалины и лецитины) и синтетические фосфолипиды. Другими добавками могут являться, например, минеральные и растительные масла.

Могут использоваться красящие вещества, например неорганические пигменты, в частности оксид железа, оксид титана, берлинская лазурь, органические красители, в частности азокрасители, ализариновые и металлофталоцианиновые красители, а также микроэлементы, в частности соли железа, марганца, бора, меди, кобальта, молибдена и цинка.

Содержание биологически активных веществ в готовых формах в общем случае составляет от 0,1 до 95 мас.%, предпочтительно от 0,5 до 90 мас.%.

Биологически активные вещества согласно изобретению могут использоваться как таковые или в виде смесей соответствующих готовых форм с известными гербицидами и/или так называемыми защитными средствами, роль которых заключается в повышении толерантности биологически активных веществ по отношению к культурным растениям, причем возможно создание готовых к употреблению выпускных форм или простое перемешивание в емкости. Таким образом, возможно создание смесей биологически активных веществ со средствами борьбы с сорными растениями, содержащих один или несколько известных гербицидов и одно защитное средство.

В состав подобных смесей могут быть включены, например, следующие известные гербициды.

Ацетохлор, ацифлуорфен (-натрий), аклонифен, алахлор, аллоксидим (-натрий), аметрин, амикарбазон, амидохлор, амидосульфурон, анилофос, асулам, атразин, азафенидин, азимсульфурон, бефлубутамид, беназолин (-этил), бенфурезат, бенсульфурон (-метил), бентазон, бензфендизон, бензобициклон, бензофенап, бензоилпроп (-этил), биалафос, бифенокс, биспирибак (-натрий), бромобутид, бромофеноксим, бромоксинил, бутахлор, буфенацил (-аллил), бутроксидим, бутилат, кафенстрол, калоксидим, карбетамид, карфентразон (-этил), хлометоксифен, хлорамбен, хлоридазон, хлоримурон (-этил), хлорнитрофен, хлорсульфурон, хлортолурон, цинидон (-этил), цинметилен, циносульфурон, клефоксидим, кпетодим, клодинафоп (-пропаргил), кломазон, кломепроп, клопиралид, клопирасульфурон (-метил), клорансулам (-метил), кумилурон, цианазин, цибутрин, циклоат, циклосульфамурон, циклоксидим, цихалофоп (-бутил), 2,4-D, 2,4-DB, десмедифам, диаллат, дикамба, дихлопроп (-Р), диклофоп (-метил), диклосулам, диэтатил (-этил), дифензокват, дифлуфеникан, дифлуфензопир, димефурон, димепиперат, димета-хлор, диметаметрин, диметенамид, димексифлам, динитрамин, дифенамид, дикват, дитиопир, диурон, димрон, эпроподан, ЕРТС, эспрокарб, эталфлуралин, этаметсульфурон (-метил), этофумезат, этоксифен, этоксисульфурон, этобензанид, феноксапроп (-Р-этил), фентразамид, флампроп (-изопропил, -изопропил-L, -метил), флазасульфурон, флорасулам, флуазифоп (-Р-бутил), флуазолат, флукарбазон (-натрий), флуфенацет, флуметсулам, флумиклорак (-пентил), флумиоксазин, флумипропин, флуметсулам, флуометурон, флуорохлоридон, флуорогликофен (-этил), флупоксам, флупропацил, флурпирсульфурон (-метил, -натрий), флуренол (-бутил), флуридон, флуроксипир (-бутоксипропил, -мептил), флурпримидол, флуртамон, флутиацет (-метил), флутиамид, фомесафен, форамсульфурон, глуфозинат (-аммоний), глуфозат (-изопропиламмоний), галосафен, галоксифоп (-этоксиэтил, -Р-метил), гексазинон, имазаметабенз (-метил), имазаметапир, имазамокс, имазапик, имазапир, имазаквин, имазетапир, имазосульфурон, йодосульфурон (-метил, -натрий), иоксинил, изопропалин, изопротурон, изоурон, изоксабен, изоксахлортол, изоксафлутол, изоксапирифоп, лактофен, ленацил, линурон, МСРА, мекопроп, мефенацет, мезотрион, метамитрон, метазахлор, метабензтиазурон, метобензурон, метобромурон, (альфа-) метолахлор, метосулам, метоксурон, метрибуцин, метсульфурон (-метил), молинат, монолинурон, напроанилид, напропамид, небурон, никосульфурон, норфлуразон, орбенкарб, оризалин, оксадиаргил, оксадиазон, оксасульфурон, оксацикломефон, оксифлуорфен, паракват, пеларгоновая кислота, пендиметалин, пендралин, пентоксазон, фенмедифам, пиколинафен, пиперофос, претилахлор, примисульфурон (-метил), профлуазол, прометрин, пропахлор, пропанил, пропаквизафоп, пропизохлор, пропоксикарбазон (-натрий), пропизамид, просульфокарб, просульфурон, пирафлуфен (-этил), пиразогил, пиразолат, пиразосульфурон (-этил), пиразоксифен, пирибензоксим, пирибутикарб, пиридат, пиридатол, пирифталид, пириминобак (-метил), пиритиобак (-натрий), квинхлорак, квинмерак, квинокламин, квизалофоп (-Р-этил, -Р-тефурил), римсульфурон, сетоксидим, симазин, симетрин, сулкотрион, сульфентразон, сульфометурон (-метил), сульфозат, сульфосульфурон, тебутам, тебутиурон, тепралоксидим, тербутилазин, тербутрин, тенилхлор, тиафлуамид, тиазопир, тидиазимин, тифенсульфурон (-метил), тиобенкарб, тиокарбазил, тралкоксидим, триаллат, триасульфурон, трибенурон (-метил), триклопир, тридифан, трифлуралин, трифлоксисульфурон, трифлусульфурон (-метил), тритосульфурон.

Наряду с этим в состав смесей могут быть включены известные защитные средства, например AD-67, BAS-145138, беноксакор, клоквинтоцет (-мексил), циометринил, 2,4-D, DKA-24, дихлормид, димрон, фенклорим, фенхлоразол (-этил), флуразол, флуксофеним, фурилазол, изоксадифен (-этил), МСРА, мекопроп (-Р), мефенпир (-диэтил), MG-191, оксабетринил, PPG-1292, R-29148.

Кроме того, возможно смешивание соединений согласно изобретению с другими известными биологически активными веществами, например фунгицидами, инсектицидами, акарицидами, нематицидами, средствами защиты растений от птиц, питательными веществами для подкормки растений и средствами, улучшающими структуру почвы.

Биологически активные вещества могут использоваться как таковые, в виде готовых форм или полученных из них путем дополнительного разбавления рабочих форм, например готовых к употреблению растворов, суспензий, эмульсий, дустов, паст и гранулятов. Непосредственное применение осуществляют обычными способами, например поливом, разбрызгиванием, распылением, разбрасыванием.

Биологически активные вещества согласно изобретению подлежат непосредственному применению как перед всходом, так и после всхода растений. Кроме того, их можно вносить в почву перед севом.

Нормы расхода биологически активных веществ могут колебаться в широких пределах, определяемых главным образом тем, какого эффекта намерены добиться. В общем случае расход биологически активных веществ составляет от 1 г до 10 кг на гектар обрабатываемой почвы, предпочтительно от 5 г до 5 кг на гектар.

Вещества согласно изобретению обладают сильным микробицидным действием и могут использоваться для борьбы с нежелательными микроорганизмами, например грибками и бактериями, с целью защиты растений и материалов.

Фунгициды при защите растений могут использоваться для борьбы с плазмодиофоромицетами, оомицетами, хитридиомицетами, зигомицетами, аскомицетами, базидиомицетами и дейтеромицетами.

Бактерициды при защите растений могут использоваться для борьбы с псевдомонадами, микоризой, энтеробактериями, коринебактериями и стрептомицетами.

Ниже приведены примеры некоторых возбудителей грибковых и бактериальных заболеваний, подпадающих под указанные выше родовые понятия, без ограничения общего числа возможных возбудителей:

виды Xanthomonas, например Xanthomonas campestris pv. oryzae;

виды Pseudomonas, например Pseudomonas syringae pv. lachrymans;

виды Erwinia, например Erwinia amylovora;

виды Pythium, например Pythium ultimum;

виды Phytophthora, например Phytophthora infestans;

виды Pseudoperonospora, например Pseudoperonospora humuli или Pseudoperonospora cubensis;

виды Plasmopara, например Plasmopara viticola;

виды Bremia, например Bremia lactucae;

виды Peronospora, например Peronospora pisi или Р.brassicae;

виды Erysiphe, например Erysiphe graminis;

виды Sphaerotheca, например Sphaerotheca fuliginea;

виды Podosphaera, например Podosphaera leucotricha;

виды Venturia, например Venturia inaequalis;

виды Pyrenophora, например Pyrenophora teres или Р.graminea (форма конидии: Drechslera, Syn: Helminthosporium);

виды Cochliobolus, например Cochliobolus sativus (форма конидии: Drechslera, Syn: Helminthosporium);

виды Uromyces, например Uromyces appendiculatus;

виды Puccinia, например Puccinia recondita;

виды Sclerotinia, например Sclerotinia sclerotiorum;

виды Tilletia, например Tilletia caries;

виды Ustilago, например Ustilago nuda или Ustilago avenae;

виды Pellicularia, например Pellicularia sasakii;

виды Pyricularia, например Pyricularia oryzae;

виды Fusarium, например Fusarium culmorum;

виды Botrytis, например Botrytis cinerea;

виды Septoria, например Septoria nodorum;

виды Leptosphaeria, например Leptosphaeria nodorum;

виды Cercospora, например Cercospora canescens;

виды Alternaria, например Alternaria brassicae;

виды Pseudocercosporella, например Pseudocercosporella herpotrichoides.

Биологически активные вещества согласно изобретению оказывают сильное укрепляющее воздействие на растения. Поэтому они пригодны для мобилизации их собственных защитных сил, направленных против поражения нежелательными микроорганизмами.

В этой связи под укрепляющими растения веществами (индуцирующими резистентность) следует подразумевать соединения, которые способны таким образом стимулировать защитные силы растений, чтобы обработанные растения при последующей инокуляции нежелательными микроорганизмами проявляли высокую резистентность по отношению к этим микроорганизмам.

В рассматриваемом случае под нежелательными микроорганизмами следует подразумевать фитопатогенные грибки, бактерии и вирусы. Таким образом, вещества согласно изобретению могут использоваться, чтобы обеспечить защиту растений от поражения указанными выше возбудителями болезней, эффективную в течение определенного промежутка времени после обработки растений. Промежуток времени, в течение которого сохраняется подобная защита, в общем случае составляет от 1 до 10 дней, предпочтительно от 1 до 7 дней, после обработки растений биологически активными веществами.

Хорошая совместимость растений с биологически активными веществами при их использовании в концентрациях, необходимых для борьбы с болезнями, допускает возможность обработки надпочвенных частей растений, посадочного материала, семян и почвы.

Кроме того, биологически активные вещества согласно изобретению пригодны для повышения фактической урожайности. Наряду с этим они обладают минимальной токсичностью и хорошей совместимостью с растениями.

Соблюдая определенные концентрации и дозировки, биологически активные вещества согласно изобретению, при необходимости, можно использовать в качестве гербицидов для оказания воздействия на рост растений и для борьбы с вредными животными. При необходимости, их можно использовать также в качестве промежуточных и исходных продуктов для синтеза других биологически активных веществ.

Что касается технических материалов, то биологически активные вещества согласно изобретению можно использовать для их защиты от поражения и разрушения нежелательными микроорганизмами.

В этой связи под техническими материалами следует подразумевать неживые материалы, предназначенные для использования в технической сфере. Примерами технических материалов, нуждающихся в защите биологически активными веществами согласно изобретению от изменений или разрушений, происходящих под влиянием микробов, являются адгезивы, клеи, бумага, картон, текстильные изделия, кожа, древесина, лакокрасочные материалы и изделия из полимеров, смазочно-охлаждающие жидкости и другие материалы, которые могут быть поражены или разрушены микроорганизмами. К подлежащим защите материалам следует также отнести определенные элементы производственного оборудования, в частности циркуляционные контуры водяного охлаждения, которым могут нанести ущерб размножающиеся микроорганизмы. В соответствии с настоящим изобретением к техническим материалам предпочтительно относятся адгезивы, клеи, бумага, картон, кожа, древесина, лакокрасочные материалы, смазочно-охлаждающие жидкости и жидкие теплоносители, особенно предпочтительна древесина.

Примерами микроорганизмов, способных вызывать деструкцию или изменение технических материалов, являются бактерии, грибки, дрожжи, водоросли и слизистые организмы. Биологически активные вещества предпочтительно оказывают воздействие на грибки, в частности плесневые грибки, грибки, вызывающие окрашивание и разрушение древесины, а также слизистые организмы и водоросли.

Примерами являются микроорганизмы со следующими родовыми названиями:

Alternaria, например Alternaria tenuis,

Aspergillus, например Aspergillus niger,

Chaetomium, например Chaetomium globosum,

Coniophora, например Coniophora puetana,

Lentinus, например Lentinus tigrinus,

Penicillium, например Penicillium glaucum,

Polyporus, например Polyporus versicolor,

Aureobasidium, например Aureobasidium pullulans,

Sclerophoma, например Sclerophoma pityophila,

Trichoderma, например Trichoderma viride,

Escherichia, например Escherichia coli,

Pseudomonas, например Pseudomonas aeruginosa,

Staphylococcus, например Staphylococcus aureus.

В зависимости от физических и/или химических свойств биологически активные вещества могут быть преобразованы в обычные, готовые к употреблению формы, например растворы, эмульсии, суспензии, дусты, пены, пасты, гранулы, аэрозоли, микрокапсулы в полимерной оболочке и обертку для посевного материала, а также в готовые формы, предназначенные для приготовления аэрозолей холодным и горячим способами ультранизких объемов.

Указанные готовые формы получают известными способами, например путем смешивания биологически активных веществ с нейтральными наполнителями, то есть жидкими растворителями, находящимися под избыточным давлением конденсированными газами и/или твердыми носителями, осуществляемого, при необходимости, с использованием поверхностно-активных веществ, то есть эмульгаторов, диспергаторов и/или пенообразователей. Если нейтральным наполнителем является вода, то в качестве вспомогательных разбавителей возможно использование, например, органических растворителей. Жидкими растворителями являются главным образом ароматические углеводороды, например ксилол, толуол или алкилнафталины; хлорированные ароматические или хлорированные алифатические углеводороды, например хлорбензолы, хлорэтилены или метиленхлорид; алифатические углеводороды, например циклогексан или парафины, в частности, нефтяные фракции; спирты, например бутанол или гликоль, а также соответствующие простые и сложные эфиры; кетоны, например ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон или циклогексанон; обладающие высокой полярностью растворители, например диметилформамид и диметилсульфоксид, а также вода. Под конденсированными газообразными нейтральными наполнителями или носителями подразумевают жидкости, которые при нормальной температуре и нормальном давлении являются газами, например рабочие газы, входящие в состав аэрозолей, в частности бутан, пропан, азот и диоксид углерода. Твердыми носителями являются, например, измельченные природные горные породы, в частности каолин, глинозем, тальк, мел, кварц, аттапульгит, монтмориллонит или диатомовая земля; измельченные синтетические горные породы, в частности высокодисперсная кремниевая кислота, оксид алюминия и силикаты. Твердыми носителями для гранулятов являются, например, размолотые и фракционированные природные горные породы, в частности кальцит, мрамор, пемза, сепиолит, доломит, синтетические гранулы из неорганических и органических порошков, а также гранулы из органических материалов, в частности древесных опилок, скорлупы кокосовых орехов, кукурузных початков и табачных стеблей. В качестве эмульгирующих и/или пенообразующих средств используют, например, неионогенные и анионные эмульгаторы, в частности сложные эфиры полиэтиленоксида и кислот жирного ряда, простые эфиры полиэтиленоксида и алифатических спиртов, например алкиларилполигликоли, алкилсульфонаты, алкилсульфаты, арилсульфонаты, а также продукты гидролиза белков. Диспергаторами могут служить, например, лигнинсульфитные щелоки и метилцеллюлоза.

В готовых формах могут использоваться средства, повышающие адгезию, например карбоксиметилцеллюлоза, природные и синтетические полимеры в порошкообразном и гранульном состояниях или в виде латексов, в частности гуммиарабик, поливиниловый спирт, поливинилацетат, а также природные (кефалины и лецитины) и синтетические фосфолипиды. Другими добавками могут быть, например, минеральные и растительные масла.

Возможно использование красящих веществ, например неорганических пигментов, в частности оксида железа, оксида титана, берлинской лазури, и органических красителей, в частности азокрасителей, ализариновых и металлофталоцианиновых красителей, а также микроэлементов, в частности солей железа, марганца, бора, меди, кобальта, молибдена и цинка.

Содержание биологически активных веществ в готовых формах в общем случае составляет от 0,1 до 95 мас.%, предпочтительно от 0,5 до 90 мас.%.

Биологически активные вещества согласно изобретению как таковые или в виде соответствующих готовых форм могут использоваться также в смеси с известными фунгицидами, бактерицидами, акарицидами, нематицидами или инсектицидами, что позволяет, например, расширить спектр их действия или предотвратить развитие резистентности. При этом во многих случаях обеспечивается синергический эффект, то есть эффективность действия смеси превышает суммарную эффективность действия составляющих ее компонентов.

В качестве дополнительных компонентов в состав смесей могут быть введены, например, следующие соединения.

Фунгициды:

алдиморф, ампропилфос, ампропилфос-калий, андоприм, анилазин, азаконазол, азоксистробин,

беналаксил, беноданил, беномил, бензамакрил, бензамакрил-изобутил, биалафос, бинапакрил, бифенил, битертанол, бластицидин-S, бромуконазол, бупиримат, бутиобат,

полисульфид кальция, капсимицин, каптафол, каптан, карбендазим, карбоксин, карвон, хинометионат (квинометионат), хлобентиазон, хлорфеназол, хлорнеб, хлорпикрин, хлорталонил, хлозолинат, клозилакон, куфранеб, цимоксанил, ципроконазол, ципродинил, ципрофурам,

дебакарб, дихлорофен, диклобутразол, диклофлуанид, дикломезин, диклоран, диэтофенкарб, дифеноконазол, диметиримол, диметоморф, диниконазол, диниконазол-М, динокап, дифениламин, дипиритион, диталимфос, дитианон, додеморф, додин, дразоксолон,

эдифенфос, эпоксиконазол, этаконазол, этиримол, этридиазол,

фамоксадон, фенапанил, фенаримол, фенбуконазол, фенфурам, фенитропан, фенпиклонил, фенпропидин, фенпропиморф, фентинацетат, фентингидроксид, фербам, феримзон, флуазинам, флуметовер, флуоромид, флуквинконазол, флурпримидол, флузилазол, флузулфамид, флутоланил, флутриафол, фолпет, фозетил-алюминий, фозетил-натрий, фталид, фуберидазол, фуралаксил, фураметпир, фуркарбонил, фурконазол, фурконазол-цис, фурмециклокс,

гуазатин,

гексахлорбензол, гексаконазол, гимексазол,

имазалил, имибенконазол, иминоктадин, иминоктадинеалбезилат, иминоктадинтриацетат, йодокарб, ипконазол, ипробенфос (IBP), ипродион, ирумамицин, изопротиолан, изоваледион,

казугамицин, крезоксим-метил, медьсодержащие препараты, в частности гидроксид меди, нафтенат меди, хлорид меди, сульфат меди, оксид меди, медьоксин и бордоская жидкость,

манкоппер, манкозеб, манеб, меферимзон, мепанипирим, мепронил, металаксил, метконазол, метасульфокарб, метфуроксам, метирам, метомеклам, метсульфовакс, милдиомицин, миклобутанил, миклозолин,

диметилдитиокарбамат никеля, нитротал-изопропил, нуаримол,

офурак, оксадиксил, оксамокарб, оксолиникацид, оксикарбоксим, оксифентиин,

паклобутразол, пефуразоат, пенконазол, пенцикурон, фосдифен, пикоксистробин, пимарицин, пипералин, полиоксин, полиоксорим, пробеназол, прохлораз, процимидон, пропамокарб, пропанозин-натрий, пропиконазол, пропинеб, пираклостробин, пиразофос, пирифенокс, пириметанил, пироквилон, пироксифур,

квинконазол, квинтозен (PCNB),

сера и серосодержащие препараты,

тебуконазол, теклофталам, текназен, тетциклацис, тетраконазол, тиабендазол, тициофен, тифлузамид, тиофанат-метил, тирам, тиоксимид, толклофос-метил, толилфлуанид, триадимефон, триадименол, триазбутил, триазоксид, трихламид, трициклазол, тридеморф, трифлоксистробин, трифлумизол, трифорин, тритиконазол,

униконазол,

валидамицин А, винклозолин, виниконазол,

цариламид, цинеб, цирам, а также

даггер G,

ОК-8705,

ОК-8801,

-(1,1-диметилэтил)- -(2-феноксиэтил)-1Н-1,2,4-триазол-1-этанол,

-(2,4-дихлорфенил)- -фтор-b-пропил-1Н-1,2,4-триазол-1-этанол,

-(2,4-дихлорфенил)- -метокси-а-метил-1Н-1,2,4-триазол-1-этанол,

-(5-метил-1,3-диоксан-5-ил)- -[[4-(трифторметил)фенил]метилен]-1Н-1,2,4-триазол-1-этанол,

(5RS, 6RS)-6-гидрокси-2,2,7,7-тетраметил-5-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-3-октанон,

(Е)- -(метоксиимино)-N-метил-2-феноксифенилацетамид,

1-изопропиловый эфир {2-метил-1-[[[1-(4-метилфенил)этил]амино]карбонил]-пропил}карбаминовой кислоты,

1-(2,4-дихлорфенил)-2-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)этанон-O-(фенилметил)оксим,

1-(2-метил-1-нафталенил)-1Н-пиррол-2,5-дион,

1-(3,5-дихлорфенил)-3-(2-пропенил)-2,5-пирролидиндион,

1-[(дийодметил)сульфонил]-4-метилбензол,

1-[[2-(2,4-дихлорфенил)-1,3-диоксолан-2-ил]метил]-1Н-имидазол,

1-[[2-(4-хлорфенил)-3-фенилоксиранил]метил]-1Н-1,2,4-триазол,

1-[1-[2-[(2,4-дихлорфенил)метокси]фенил]этенил]-1Н-имидазол,

1-метил-5-нонил-2-(фенилметил)-3-пирролидинол,

2',6'-дибром-2-метил-4'-трифторметокси-4'-трифторметил-1,3-тиазол-5-карбоксанилид,

2,2-дихлор-N-[1-(4-хлорфенил)этил]-1-этил-3-метилциклопропанкарбоксамид,

2,6-диклор-5-(метилтио)-4-пиримидинилтиоцианат,

2,6-дихлор-N-(4-трифторметилбензил)бензамид,

2,6-дихлор-N-[[(4-(трифторметил)фенил]метил]бензамид,

2-(2,3,3-трийод-2-пропенил)-2Н-тетразол,

2-[(1-метилэтил)сульфонил]-5-(трихлорметил)-1,3,4-тиадиазол,

2-[[6-деокси-4-O-(4-O-метил- -D-гликопиранозил)-а-D-глюкопиранозил]амино]-4-метокси-1Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-5-карбонитрил,

2-аминобутан,

2-бром-2-(бромметил)пентандинитрил,

2-хлор-N-(2,3-дигидро-1,1,3-триметил-1Н-инден-4-ил)-3-пиридинкарбоксамид,

2-хлор-N-(2,6-диметилфенил)-N-(изотиоцианатометил)ацетамид,

2-фенилфенол (ОРР),

3,4-дихлор-1-[4-(дифторметокси)фенил]-1Н-пиррол-2,5-дион,

3,5-дихлор-N-[циан[(1-метил-2-пропинил)окси]метил]бензамид,

3-(1,1-диметилпропил)-1-оксо-1Н-инден-2-карбонитрил,

3-[2-(4-хлорфенил)-5-этокси-3-изоксазолидинил]пиридин,

4-хлор-2-циан-N,N-диметил-5-(4-метилфенил)-1Н-имидазол-1-сульфонамид,

4-метилтетразоло[1,5-а]квиназолин-5(4Н)-он,

8-(1,1-диметилэтил)-N-этил-N-пропил-1,4-диоксаспиро[4.5]декан-2-метан-амин,

8-гидроксихинолинсульфат,

2-[(фениламино)карбонил]гидразид 9Н-ксантен-9-карбоновой кислоты,

бис-(1-метилэтил)-3-метил-4-[(3-метилбензоил)окси]-2,5-тиофендикарбоксилат,

цис-1-(4-хлорфенил)-2-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)циклогептанол,

цис-4-[3-[4-(1,1-диметилпропил)фенил-2-метилпропил]-2,6-диметилморфо-лингидрохлорид,

этил-[(4-хлорфенил)азо]цианоацетат,

гидрокарбонат калия,

натриевая соль метантетратиола,

метил-1-(2,3-дигидро-2,2-диметил-1Н-инден-1-ил)-1Н-имидазол-5-карбоксилат,

метил-N-(2,6-диметилфенил)-N-(5-изоксазолилкарбонил)-DL-аланинат,

метил-N-(хлорацетил)-N-(2,6-диметилфенил)-DL-аланинат,

N-(2,3-дихлор-4-гидроксифенил)-1-метилциклогексанкарбоксамид,

N-(2,6-диметилфенил)-2-метокси-N-(тетрагидро-2-оксо-3-фуранил)ацетамид,

N-(2,6-диметилфенил)-2-метокси-N-(тетрагидро-2-оксо-3-тиенил)ацетамид,

N-(2-хлор-4-нитрофенил)-4-метил-3-нитробензолсульфонамид,

N-(4-циклогексилфенил)-1,4,5,6-тетрагидро-2-пиримидинамин,

N-(4-гексилфенил)-1,4,5,6-тетрагидро-2-пиримидинамин,

N-(5-хлор-2-метилфенил)-2-метокси-N-(2-оксо-3-оксазолидинил)ацетамид,

N-(6-метокси)-3-пиридинил)циклопропанкарбоксамид,

N-[2,2,2-трихлор-1-[(хлорацетил)амино]этил]бензамид,

N-[3-хлор-4,5-бис-(2-пропинилокси)фенил]-N'-метоксиметанимидамид,

натриевая соль N-формил-N-гидрокси-DL-аланина,

O,O-диэтил-[2-(дипропиламино)-2-оксоэтил]этилфосфорамидотиоат,

О-метил-S-фенилфенилпропилфосфорамидотиоат,

S-метил-1,2,3-бензотиадиазол-7-карботиоат,

спиро[2Н]-1-бензопиран-2,1'(3'Н)-изобензофуран]-3'-он,

4-[3,4-диметоксифенил)-3-(4-фторфенил)акрилоил]морфолин.

Бактерициды:

бронопол, дихлорофен, нитрапирин, диметилдитиокарбамат никеля, казугамицин, октилинон, фуранкарбоновая кислота, окситетрациклин, пробеназол, стрептомицин, теклофталам, сульфат меди и другие содержащие медь препараты.

Инсектициды/акарициды/нематициды:

абамектин, ацефат, ацетамиприд, акринатрин, аланикарб, алдикарб, алдоксикарб, альфа-циперметрин, альфаметрин, амитраз, авермектин, AZ 60541, азадирахтин, азаметифос, азинфос А, азинфос М, азоциклотин,

Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, бакуловирен, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, бендиокарб, бенфуракарб, бенсултап, бензоксимат, бетацифлутрин, бифеназат, бифентрин, биоэтанометрин, биоперметрин, бистрифлурон, ВРМС, бромофос А, буфенкарб, бупрофезин, бутатиофос, бутокарбоксим, бутилпиридабен,

кадузафос, карбарил, карбофуран, карбофенотион, карбосульфан, картап, хлоэтокарб, хлоретоксифос, хлорфенапир, хлорфенвинфос, хлорфлуазурон, хлормефос, хлорпирифос, хлорпирифос М, хловапортрин, хромафенозид, цисрезметрин, цисперметрин, клоцитрин, клоэтокарб, клофентезин, клотианидин, цианофос, циклопрен, циклопротрин, цифлутрин, цихалотрин, цигексатин, циперметрин, циромазин,

дельтаметрин, деметон М, деметон S, деметон-S-метил, диафентиурон, диазинон, дихлорфос, дикофол, дифлубензурон, диметоат, диметилвинфос, диофенолан, дисульфотон, докузат-натрий, дофенапин,

эфлузиланат, эмамектин, эмпентрин, эндосульфан, Entomopfthora spp., эсфенвалерат, этиофенкарб, этион, этопрофос, этофенпрокс, этоксазол, этримфос,

фенамифос, феназаквин, фенбутатин оксид, фенитротион, фенотиокарб, феноксакрим, феноксикарб, фенпропатрин, фенпирад, фенпиритрин, фенпироксимат, фенвалерат, фипронил, флуазинам, флуазурон, флуброцитринат, флуциклоксурон, флуцитринат, флуфеноксурон, флуметрин, флутензин, флувалинат, фонофос, фосметилан, фостиазат, фубфенпрокс, фуратиокарб,

гранулозевирен,

галофенозид, НСН, гептенофос, гексафлумурон, гекситиазокс, гидропрен,

имидаклоприд, индоксакарб, исазофос, изофенфос, изоксатион, ивермектин,

кернполиэдервирен,

лямбда-цихалотрин, луфенурон,

малатион, мекарбам, метальдегид, метамидофос, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, метидатион, метиокарб, метопрен, метомил, метоксифенозид, метолкарб, метоксадиазон, мевинфос, милбемектин, милбемицин, монокротофос,

налед, нитенпирам, нитиазин, новалурон,

ометоат, оксамил, оксидеметон М,

Paecilomyces fumosoroseus, паратион А, паратион М, перметрин, фентоат, форат, фозалон, фосмет, фосфамидон, фоксим, пиримикарб, пиримифос А, пиримифос М, профенофос, промекарб, пропаргит, пропоксур, протиофос, протоат, пиметрозин, пираклофос, пиресметрин, пиретрум, пиридабен, пиридатион, пиримидифен, пирипроксифен,

квиналфос,

рибавирин,

салитион, себуфос, силафлуофен, спиносад, спиродиклофен, сулфотеп, сулпрофос,

тау-флувалинат, тебуфеноцид, тебуфенпирад, тебупиримифос, тефлубензурон, тефлутрин, темефос, темивинфос, тербуфос, тетрахлорвинфос, тетрадифон, тетациперметрин, тиаклоприд, тиаметоксам, тиапронил, тиатрифос, тиоциклам гидроген оксалат, тиодикарб, тиофанокс, тюрингиензин, тралоцитрин, тралометрин, триаратен, триазамат, триазофос, триазурон, трихлофенидин, трихлорфон, трифлумурон, триметакарб,

вамидотион, ванилипрол, Verticillium lecanii,

YI 5302,

зета-циперметрин, золапрофос,

(IR)-цис)-[5-(фенилметил)-3-фуранил]метил-3-[(дигидро-2-оксо-3(2Н)-фурани-лиден)метил]-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат,

(3-феноксифенил)метил-2,2,3,3-тетраметилциклопропанкарбоксилат,

1-[(2-хлор-5-тиазолил)метил]тетрагидро-3,5-диметил-N-нитро-1,3,5-триазин-2(1Н)-имин,

2-(2-хлор-6-фторфенил)-4-[4-(1,1-диметилэтил)фенил]-4,5-дигидрооксазол,

2-(ацетилокси)-3-додецил-1,4-нафталиндион,

2-хлор-N-[[[4-(1-фенилэтокси)фенил]амино]карбонил]бензамид,

2-хлор-N-[[[4-(2,2-дихлор-1,1-дифторэтокси)фенил]амино]карбонил]бензамид,

3-метилфенилпропилкарбамат,

4-[4-(4-этоксифенил)-4-метилпентил]-1-фтор-2-феноксибензол,

4-хлор-2-(1,1-диметилэтил)-5-[[2-(2,6-диметил-4-феноксифенокси)этил]тио]-3(2Н)-пиридазинон,

4-хлор-2-(2-хлор-2-метилпропил)-5-[(6-йод-3-пиридинил)метокси]-3(2Н)-пиридазинон,

4-хлор-5-[(6-хлор-3-пиридинил)метокси]-2-(3,4-дихлорфенил)-3(2Н)-пиридазинон,

Bacillus thuringiensis (штамм EG-2348),

2-бензоил-1-(1,1-диметилэтил)гидразид бензойной кислоты,

2,2-диметил-3-(2,4-дихлорфенил)-2-оксо-1-оксаспиро[4.5]дец-3-ен-4-иловый эфир масляной кислоты,

[3-[(6-хлор-3-пиридинил)метил]-2-тиазолидинилиден]цианамид,

дигидро-2-(нитрометилен)-2Н-1,3-тиазин-3(4Н)-карбоксальдегид,

этил-[2-[[1,6-дигидро-6-оксо-1-(фенилметил)-4-пиридазинил]окси]этил]карбамат,

N-(3,4,4-трифтор-1-оксо-3-бутенил)глицин,

N-(4-хлорфенил)-3-[4-(дифторметокси)фенил]-4,5-дигидро-4-фенил-1Н-пиразол-1-карбоксамид,

N-[(2-хлор-5-тиазолил)метил]-N'-метил-N''-нитрогуанидин,

N-метил-N'-(1 -метил-2-пропенил)-1,2-гидразиндикарботиоамид,

N-метил-N'-2-пропенил-1,2-гидразиндикарботиоамид,

O,O-диэтил-[2-(дипропиламино)-2-оксоэтил]этилфосфорамидотиоат,

N-цианометил-4-трифторметилникотинамид,

3,5-дихлор-1-(3,3-дихлор-2-пропенилокси)-4-[3-(5-трифторметилпиридин-2-илокси)пропокси]бензол.

Наряду с указанными продуктами возможно смешивание и с другими биологически активными веществами, например гербицидами или удобрениями и регуляторами роста.

Кроме того, соединения формулы (I) согласно изобретению обладают очень сильным противогрибковым действием. Спектр их противогрибкового действия чрезвычайно широк и охватывает, в частности, дерматофиты и дрожжевые грибки, плесень и двухфазные грибки (например, вид Candida, в частности Candida albicans, Candida glabrata), а также Epidermophyton floccosum, вид Aspergillus, например Aspergillus niger и Aspergillus fumigatus, вид Trichophyton, например Trichophyton mentagrophytes, вид Microsporopn, например, Microsporon canis и audouinii. Спектр общего противогрибкового действия биологически активных веществ ни в коем случае не ограничивается указанным выше перечнем, который предназначен лишь для пояснения изобретения.

Биологически активные вещества могут использоваться как таковые, в виде соответствующих готовых форм или полученных из них рабочих форм, например растворов, суспензий, смачивающихся порошков, паст, растворимых порошков, пылевидных препаратов и гранул. Непосредственное применение осуществляют обычными способами, например путем полива, разбрызгивания, распыления, разбрасывания, опудривания, обработки пеной, намазывания и так далее. Кроме того, биологически активные вещества могут быть применены с использованием способа ультранизких объемов или путем впрыскивания препарата или самого биологически активного вещества непосредственно в почву. Необходимой обработке может быть подвергнут и посевной материал.

Нормы расхода биологически активных веществ согласно изобретению при их применении в качестве фунгицидов в зависимости от способа применения могут колебаться в широких пределах. При обработке частей растений нормы расхода биологически активного вещества в общем случае находятся в интервале от 0,1 до 10000 г/га, предпочтительно от 10 до 1000 г/га. Нормам расхода биологически активного вещества при обработке посевного материала в общем случае соответствует интервал от 0,001 до 50 г/кг, предпочтительно от 0,01 до 10 г/кг посевного материала. При обработке почвы нормам расхода биологически активного вещества в общем случае соответствует интервал от 0,1 до 10000 г/га, предпочтительно от 1 до 5000 г/га.

Нижеследующие примеры иллюстрируют получение и применение биологически активных веществ согласно изобретению.

Примеры получения

Пример I-1-а-1

0,96 г тетрамовой кислоты согласно примеру I-1-а-16 (международная заявка WO 98/05638) загружают в 10 мл безводного хлороформа и охлаждают до 0°С. Добавляют 0,265 мл (1,1 эквивалент, 3,3 ммоль) сульфурилхлорида и перемешивают при 0°С в течение 30 минут.

Добавляют 5 мл насыщенного раствора NaHCO ₃, органическую фазу отделяют, сушат и подвергают обработке в вакуумном ротационном испарителе.

Выход 0,513 г (48% от теоретического), точка плавления (Fp) 225°C.

Пример I-1-а-66

К 1,2 г соединения, полученного в соответствии с примером I-1-а-4 европейской заявки на патент ЕР-А-915846, в 60 мл безводного хлороформа при комнатной температуре по каплям добавляют 0,44 г (7 ммоль) дымящей азотной кислоты и перемешивают в течение 30 минут при комнатной температуре.

Реакционный раствор выливают в 50 мл ледяной воды, органическую фазу отделяют, экстрагируют дихлорметаном, сушат и отгоняют растворитель.

Осуществляют очистку реакционного продукта методом колоночной хроматографии (силикагель, дихлорметан/этилацетат в соотношении 3:1).

Выход 0,9 г (64% от теоретического), точка плавления (Fp) 150°C.

По аналогии с примерами (I-1-а-1) и (I-1-а-66) в соответствии с общими условиями синтеза выполняют нижеследующие примеры (I-1-а)-(I-1-с).

Таблица 1

Номер примера

W

Х

Y

Z

G

R1

Fp, °C

I-1-а-2

СН3

Н

Н

5-СН 3

Cl

СН3

153

I-1-а-3

Cl

Н

СН 3

Н

Cl

СН3

207

I-1-а-4

СН3

СН3

СН 3

Н

Cl

С2Н 5

122

I-1-а-5

ОСН3

Cl

CF3

Н

Cl

СН3

212

I-1-а-6

Cl

Cl

СН3

Н

Cl

СН3

216

I-1-а-7

СН 3

H

СН3

5-СН 3

Cl

СН3

275

I-1-а-8

Cl

СН3

СН3

Н

Cl

СН3

171

I-1-а-9

СН 3

СН3

Br

Н

Cl

СН3

181

I-1-а-10

Cl

СН3

Br

Н

Cl

СН3

272

I-1-а-11

Cl

СН3

Н

Н

Cl

СН3

187

Номер примера

W

X

Y

Z

G

R1

Fp, °C

I-1-а-12

Br

H

СН3

5-СН3

Cl

СН3

228

I-1-a-13

СН3

H

Cl

5-СН3

Cl

СН3

194

I-1-а-14

СН3

H

Br

5-СН3

Cl

СН3

202

I-1-a-16

CF3

H

СН3

Н

Cl

СН3

212

I-1-а-17

CF 3

H

Cl

H

Cl

СН3

224

I-1-a-18

Cl

H

Br

5-СН3

Cl

СН3

221

I-1-a-19

СН3

СН 3

CN

Н

Cl

СН3

334

I-1-a-20

CF 3

СН3

СН3

Н

Cl

СН3

179

I-1-a-21

СН3

СН 3

H

3-Br

Cl

СН3

179

I-1-a-22

СН 3

H

OCF3

Н

Cl

СН3

136

I-1-a-23

СН 3

H

Br

5-СН3

Cl

С2Н5

187

I-1-a-24

Cl

H

Cl

5-СН3

Cl

СН3

219

I-1-a-25

Cl

Cl

H

3-Br

Cl

СН3

211

I-1-a-26

С2Н 5

СН3

Br

Н

Cl

СН3

150

I-1-a-27

Cl

Cl

Cl

3-СН3

Cl

СН3

191

I-1-a-28

Br

H

H

5-СН3

Cl

СН3

188

I-1-a-29

Br

СН3

Br

3-СН3

Cl

СН3

203

I-1-a-30

СН3

СН3

CF 3

Н

Cl

СН3

173

I-1-a-31

Cl

H

H

5-Cl

Cl

СН3

254

I-1-a-32

Cl

H

СН 3

5-Cl

Cl

СН3

240

I-1-a-33

Cl

Cl

H

3-СН3

Cl

СН3

205

I-1-a-34

Cl

H

H

5-CF3

Cl

СН3

237

I-1-a-35

OCF3

H

H

5-ОСН3

Cl

СН3

188

I-1-a-36

Cl

H

СН3

5-Cl

Cl

С2Н5

217

I-1-a-37

Br

H

СН3

5-СН 3

Cl

С2Н5

234

I-1-a-38

СН3

H

Br

5-Cl

Cl

С2Н5

285

Номер примера

W

X

Y

Z

G

R1

Fp, °C

I-1-а-39

Br

H

СН3

5-Br

Cl

С2Н 5

219

I-1-а-40

Br

H

H

5-Br

Cl

С2Н5

236

I-1-а-41

Br

H

H

5-СН3

Cl

С2Н5

221

I-1-а-42

Cl

Cl

Cl

Н

Cl

СН3

224

I-1-а-43

С2Н 5

С2 Н5

Cl

Н

Cl

СН3

180

I-1-а-44

Cl

С2Н 5

Br

Н

Cl

СН3

174

I-1-а-45

Br

H

H

5-С2Н 5

Cl

СН3

210

I-1-а-46

Cl

C2H 5

Cl

Н

Cl

СН3

158

I-1-а-47

Cl

H

СН 3

5-СН3

Cl

СН3

235

I-1-а-48

Cl

H

СН 3

5-СН3

Cl

С2Н5

240

I-1-а-49

СН3

СН 3

СН3

3-СН3

Cl

СН3

270

I-1-а-50

Cl

H

Cl

Н

Cl

СН3

242

I-1-а-51

СН3

H

трет-С4Н 9

H

Cl

СН3

171

I-1-а-52

СН3

H

СН3

H

Cl

С2Н 5

159

I-1-а-53

Br

H

Cl

H

Cl

СН3

233

I-1-а-54

Cl

H

Br

H

Cl

СН3

243

I-1-а-55

Br

С2Н 5

Cl

H

Cl

СН3

166

I-1-а-56

СН 3

H

H

5-СН3

Cl

С2Н5

143

I-1-а-57

Cl

H

Br

5-СН3

Cl

С2Н5

232

I-1-а-58

Cl

H

H

5-Br

Cl

С2Н 5

252

I-1-а-59

Cl

H

H

5-CF3

Cl

С2Н 5

200

I-1-а-60

С2 Н5

СН 3

Br

Н

Cl

С2Н5

148

I-1-а-61

С2Н5

СН3

Cl

Н

Cl

СН3

131

I-1-а-62

СН3

H

Br

5-Cl

Cl

СН3

210

I-1-а-63

СН 3

H

СН3

5-СН 3

Cl

С2Н5

171

Номер примера

W

X

Y

Z

G

R1

Fp, °C

I-1-a-64

С2Н 5

С2 Н5

Br

H

Cl

СН3

286

I-1-а-65

СН3

H

Cl

5-СН3

Cl

С2Н 5

181

I-1-а-66

СН3

H

Н

5-СН3

NO2

СН3

150

I-1-а-67

СН 3

СН3

Br

Н

Cl

С2Н5

264

I-1-а-68

СН3

СН 3

СН3

5-Cl

Cl

СН3

175

Таблица 2

Номер примера

W

X

Y

Z

G

Fp, °C

I-1-b-1

СН3

СН 3

Br

H

Cl

310

I-1-b-2

Cl

H

Cl

H

Cl

223

I-1-b-3

СН3

H

Br

5-СН3

Cl

218

I-1-b-4

Cl

СН3

Cl

Н

Cl

196

I-1-b-5

Br

Cl

С2Н5

Н

Cl

298

I-1-b-6

Cl

H

СН3

5-Cl

Cl

239

I-1-b-7

С2Н5

С2Н5

Br

Н

Cl

193

I-1-b-8

Cl

СН3

Br

Н

Cl

276

I-1-b-9

Br

СН3

Cl

Н

Cl

275

I-1-b-10

Cl

Cl

H

3-СН3

Cl

223

I-1-b-11

СН3

H

Cl

H

Cl

175

Номер примера

W

X

Y

Z

G

Fp, °C

I-1-b-12

С2Н 5

СН3

Br

H

Cl

198

I-1-b-13

СН3

H

Н

5-Cl

Cl

217

I-1-b-14

Cl

H

Cl

5-СН3

Cl

249

Таблица 3

Номер примера

W

X

Y

Z

G

R3

Fp, °C

I-1-c-1

Cl

СН3

Cl

H

Cl

СН3

336

I-1-c-2

Cl

СН3

Br

H

Cl

H

217

I-1-c-3

СН3

СН3

Br

H

Cl

H

219

I-1-c-4

СН 3

H

Cl

H

Cl

H

204

I-1-c-5

Cl

СН3

H

H

Cl

H

167

I-1-c-6

СН3

СН3

H

3-Cl

Cl

H

202

I-1-c-7

Cl

С2Н 5

Cl

H

Cl

H

242

I-1-c-8

Cl

Cl

Cl

H

Cl

H

235

I-1-c-9

Cl

Cl

CF3

H

Cl

H

226

I-1-c-11

СН 3

СН3

Cl

H

Cl

H

213

I-1-C-12

ОСН3

H

H

3-ОСН3

Cl

H

197

I-1-c-13

Cl

СН3

СН3

H

Cl

H

206

Пример I-2-а-1

К раствору соединения из примера I-2-а-3 (международная заявка WO 97/01535) (0,95 г) в 20 мл безводного хлороформа при охлаждении льдом по каплям добавляют раствор сульфурилхлорида (0,8 г) в 10 мл безводного хлороформа и в течение 10 часов перемешивают при комнатной температуре.

Затем реакционную смесь промывают водой, насыщенным раствором бикарбоната натрия и насыщенным раствором поваренной соли и сушат.

Выход 1,16 г (99,2% от теоретического), log P (рН 2,3) 4,07.

Пример I-2-а-2

К 0,633 г (2 ммоль) соединения, полученного согласно примеру I-2-а-3 (международная заявка WO 97/01535), в 10 мл безводного хлороформа при комнатной температуре по каплям добавляют 0,252 г (4 ммоль) дымящей азотной кислоты и перемешивают при комнатной температуре в течение 30 минут.

Реакционный раствор промывают водой, органическую фазу отделяют, сушат и отгоняют растворитель. После патронной хроматографии на силикагеле с использованием смеси метиленхлорид/ацетон (19:1) получают 0,4 г (51% от теоретического выхода) смеси изомеров с log P 4,17; 4,42.

По аналогии с примерами (I-2-а-1) и (I-2-а-2) в соответствии с общими условиями синтеза выполняют нижеследующие примеры (I-2-a)-(I-2-c).

Таблица 4

Номер примера

W

X

Y

Z

G

R1

logP (2.3)

I-2-a-1

СН3

H

СН3

5-СН 3

Cl

СН3

4,07

I-2-a-2

СН3

H

СН3

5-СН3

NO 2

СН3

4,17; 4,42

Таблица 5

Номер примера

W

X

Y

Z

G

Fp, °C

I-2-b-1

СН3

Н

СН3

5-СН3

Cl

128-132

Таблица 6

Номер примера

W

X

Y

Z

G

R3

Fp, °C

I-2-c-1

СН3

H

СН3

5-СН3

Cl

H

133-135

Пример А. Тест с Aphis gossypii

Растворитель:	7 мас. частей диметилформамида.
Эмульгатор:	2 мас. части алкиларилполигликоля.

Для получения целевого препарата 1 мас. часть биологически активного вещества смешивают с указанными количествами растворителя и эмульгатора и полученный концентрат разбавляют до желаемой концентрации содержащей эмульгатор водой.

Листья хлопчатника (Gossypium hirsutum), сильно пораженные хлопковой тлей (Aphis gossypii), обрабатывают путем окунания в препарат биологически активного вещества желаемой концентрации.

По истечении желаемого промежутка времени определяют степень замаривания тли в процентах. При этом 100% означает, что произошло полное замаривание тли, 0% свидетельствует об отсутствии эффекта замаривания.

Согласно результатам данного тестирования высокой эффективностью обладают соединения, полученные, например, в следующих примерах.

Таблица А Тест с фитотоксичным насекомым (Aphis gossypii)
Биологически активное вещество	Концентрация биологически активного вещества, части на миллион	Степень замаривания через 6 дней, %
Пример I-1-с-1	500	90
Пример I-1-а-28	500	90
Пример I-1-а-2	500	95
Пример I-1-с-3	500	90

Пример В. Тест с Meloidogyne

Растворитель:	7 мас. частей диметилформамида.
Эмульгатор:	2 мас. части алкиларилполигликоля.

Для получения целевого препарата 1 мас. часть биологически активного вещества смешивают с указанными количествами растворителя и эмульгатора, и полученный концентрат разбавляют до желаемой концентрации водой.

Вегетационные сосуды заполняют песком, раствором биологически активного вещества, суспензией личинок Meloidogyne incognita первой возрастной стадии и семенами салата. Семена салата прорастают и дают всходы. На корнях развиваются галлы.

По истечении желаемого промежутка времени устанавливают нематицидный эффект по процентному образованию галлов. При этом 100% означает, что галлы не обнаружены, а 0% свидетельствует о том, что число галлов на подвергнутых обработке растениях соответствует контрольному опыту (без обработки биологически активным веществом).

Согласно результатам данного тестирования высокой эффективностью обладают соединения, полученные, например, в следующих примерах.

Таблица В Тест с фитотоксичной нематодой (Meloidogyne)
Биологически активное вещество	Концентрация биологически активного вещества, части на миллион	Степень замаривания через 14 дней, %
Пример I-1-а-2	20	90
Пример I-1-а-27	20	100
Пример I-1-а-33	20	98
Пример I-1-а-42	20	90
Пример I-1-а-43	20	95

Пример С. Тест с Myzus

Растворитель:	7 мас. частей диметилформамида.
Эмульгатор:	1 мас. часть алкиларилполигликоля.

Для получения целевого препарата 1 мас. часть биологически активного вещества смешивают с указанными количествами растворителя и эмульгатора и полученный концентрат разбавляют до желаемой концентрации содержащей эмульгатор водой.

Листья капусты (Brassica oleracea), сильно пораженные персиковой тлей (Myzus persicae), обрабатывают путем окунания в препарат биологически активного вещества желаемой концентрации.

По истечении желаемого промежутка времени определяют степень замаривания тли в процентах. При этом 100% означает, что произошло полное замаривание тли, 0% свидетельствует об отсутствии эффекта замаривания.

Согласно результатам данного тестирования высокой эффективностью обладают соединения, полученные, например, в следующих примерах.

Таблица С Тест с фитотоксичным насекомым (Myzus)
Биологически активное вещество	Концентрация биологически активного вещества, части на миллион	Степень замаривания через 6 дней, %
Пример I-1-с-4	500	95
Пример I-1-а-10	500	99
Пример I-1-а-12	500	98
Пример I-1-а-14	500	90
Пример I-1-а-27	500	90
Пример I-1-а-29	500	100
Пример I-1-а-32	500	90
Пример I-1-а-37	500	95
Пример I-1-а-42	500	95
Пример I-1-а-43	500	90
Пример I-1-а-44	500	98
Пример I-1-а-46	500	98

Пример D. Тест с личинками Phaedon

Растворитель:	7 мас. частей диметилформамида.
Эмульгатор:	2 мас. части алкиларилполигликоля.

Для получения целевого препарата 1 мас. часть биологически активного вещества смешивают с указанными количествами растворителя и эмульгатора и полученный концентрат разбавляют до желаемой концентрации содержащей эмульгатор водой.

Листья капусты (Brassica oleracea) обрабатывают путем окунания в препарат биологически активного вещества желаемой концентрации и, пока листья остаются влажными, насаждают личинки листоеда хренового (Phaedon cochleariae).

По истечении желаемого промежутка времени определяют степень замаривания личинок листоеда в процентах. При этом 100% означает, что произошло полное замаривание личинок, 0% свидетельствует об отсутствии эффекта замаривания.

Согласно результатам данного тестирования высокой эффективностью обладают соединения, полученные, например, в следующих примерах.

Таблица D Тест с фитотоксичным насекомым (личинками Phaedon)
Биологически активное вещество	Концентрация биологически активного вещества, части на миллион	Степень замаривания через 7 дней, %
Пример I-1-а-28	500	100
Пример I-1-а-6	500	100
Пример I-1-а-9	500	90
Пример I-1-а-26	500	100
Пример I-1-а-1	500	100
Пример I-1-а-41	500	100
Пример I-1-b-8	500	100
Пример I-1-b-9	500	100

Пример Е. Тест с Plutella

Растворитель:	7 мас. частей диметилформамида.
Эмульгатор:	2 мас. части алкиларилполигликоля.

Для получения целевого препарата 1 мас. часть биологически активного вещества смешивают с указанными количествами растворителя и эмульгатора и полученный концентрат разбавляют до желаемой концентрации содержащей эмульгатор водой.

Листья капусты (Brassica oleracea) обрабатывают путем окунания в препарат биологически активного вещества желаемой концентрации и, пока листья остаются влажными, насаждают гусеницы моли капустной (Plutella xylostella).

По истечении желаемого промежутка времени определяют степень замаривания моли в процентах. При этом 100% означает, что произошло полное замаривание моли, 0% свидетельствует об отсутствии эффекта замаривания.

Согласно результатам данного тестирования высокой эффективностью обладают соединения, полученные, например, в следующих примерах.

Таблица Е Тест с фитотоксичным насекомым (Plutella)
Биологически активное вещество	Концентрация биологически активного вещества, части на миллион	Степень замаривания через 7 дней, %
Пример I-1-а-28	500	100
Пример I-1-с-2	500	100
Пример I-1-с-3	500	100

Пример F. Тест с Spodoptera frugiperda

Растворитель:	7 мас. частей диметилформамида.
Эмульгатор:	2 мас. части алкиларилполигликоля.

Для получения целевого препарата 1 мас. часть биологически активного вещества смешивают с указанными количествами растворителя и эмульгатора и полученный концентрат разбавляют до желаемой концентрации содержащей эмульгатор водой.

Листья капусты (Brassica oleracea) обрабатывают путем окунания в препарат биологически активного вещества желаемой концентрации и, пока листья остаются влажными, насаждают гусеницы «походных червей» (Spodoptera frugiperda).

По истечении желаемого промежутка времени определяют степень замаривания в процентах. При этом 100% означает, что произошло замаривание всех гусениц, 0% свидетельствует об отсутствии эффекта замаривания.

Согласно результатам данного тестирования высокой эффективностью обладают соединения, полученные, например, в следующих примерах.

Таблица F Тест с фитотоксичным насекомым (Spodoptera frugigerda)
Биологически активное вещество	Концентрация биологически активного вещества, части на миллион	Степень замаривания через 7 дней, %
Пример I-1-а-3	500	100
Пример I-1-а-7	500	100
Пример I-1-а-8	500	100
Пример I-1-а-23	500	100
Пример I-1-а-47	500	100
Пример I-1-а-48	500	100

Пример G. Тест с клещами Tetranychus (устойчивыми к ортофосфату при обработке окунанием)

Растворитель:	7 мас. частей диметилформамида.
Эмульгатор:	2 мас. части алкиларилполигликоля.

Для получения целевого препарата 1 мас. часть биологически активного вещества смешивают с указанными количествами растворителя и эмульгатора и полученный концентрат разбавляют до желаемой концентрации содержащей эмульгатор водой.

Бобовые растения (Phaseolus vulgaris), сильно пораженные всеми стадиями клеща паутинного (Tetranychus urticae), обрабатывают путем окунания в препарат биологически активного вещества желаемой концентрации.

По истечении желаемого промежутка времени определяют эффективность действия препарата в процентах. При этом 100% означает, что произошло замаривание всех клещей, 0% свидетельствует о полном отсутствии эффекта замаривания.

Согласно результатам данного тестирования высокой эффективностью обладают соединения, полученные, например, в следующих примерах.

Таблица G
Тест с фитотоксичными клещами Tetranychus (устойчивыми к ортофосфату при обработка окунанием)
Биологически активное вещество	Концентрация биологически активного вещества, части на миллион	Степень замаривания через 7 дней, %
Пример I-1-а-2	100	98
Пример I-1-а-5	100	95
Пример I-1-а-8	100	100
Пример I-1-а-16	100	100
Пример I-1-а-22	100	100
Пример I-1-а-24	100	100
Пример I-1-b-1	100	95
Пример I-1-b-5	100	90
Пример I-1-а-41	100	95

Пример Н. Тест с Aphis gossypii (продолжительное воздействие биологически активного вещества на корневую систему)

Растворитель:	4 мас. части ацетона.
Эмульгатор:	1 мас. часть алкиларилполигликоля.

Для получения целевого препарата 1 мас. часть биологически активного вещества смешивают с указанными количествами растворителя и эмульгатора и полученный концентрат разбавляют до желаемой концентрации водой.

Препарат биологически активного вещества тщательно смешивают с почвой. Концентрация биологически активного вещества определяется его количеством в единице объема почвы (мг/л). Обработанной указанным образом почвой заполняют горшки, в которые высаживают зародышевые листки хлопчатника. Биологически активное вещество поглощается корневой системой хлопчатника и транспортируется к листьям. Через определенное количество дней в инфекционной камере на листья высаживают хлопковую тлю (Aphis gossypii).

По истечении желаемого промежутка времени определяют степень замаривания в процентах. При этом 100% означает, что произошло полное замаривание хлопковой тли, 0% свидетельствует об отсутствии эффекта замаривания.

Согласно результатам данного тестирования высокой эффективностью обладают соединения, полученные, например, в следующих примерах.

Таблица Н
Тест с фитотоксичным насекомым Aphis gossypii (продолжительное воздействие биологически активного вещества на корневую систему)
Биологически активное вещество	Концентрация биологически активного вещества, части на миллион	Степень замаривания через 7 дней, %
Пример I-1-с-1	Заражение через	7 дней	21 день	35 дней
	4 части на миллион	99	99	98
Пример I-1-с-2	Заражение через	7 дней	21 день	35 дней
	4 части на миллион	100	98	98
Пример I-1-с-3	Заражение через	7 дней	21 день	35 дней
	4 части на миллион	100	98	98

Пример I. Тест с Myzus persicae (продолжительное воздействие биологически активного вещества на корневую систему)

Растворитель:	4 мас. части ацетона.
Эмульгатор:	1 мас. часть алкиларилполигликоля.

Для получения целевого препарата 1 мас. часть биологически активного вещества смешивают с указанными количествами растворителя и эмульгатора и полученный концентрат разбавляют до желаемой концентрации водой.

Препарат биологически активного вещества тщательно смешивают с почвой. Концентрация биологически активного вещества определяется его количеством в единице объема почвы (мг/л). Обработанной указанным образом почвой заполняют горшки, в которые высаживают предварительно проращенные конские бобы. Биологически активное вещество поглощается корневой системой бобов и транспортируется к листьям. Через определенное количество дней в инфекционной камере на листья высаживают персиковую тлю (Myzus persicae).

По истечении желаемого промежутка времени определяют степень замаривания в процентах. При этом 100% означает, что произошло полное замаривание персиковой тли, 0% свидетельствует об отсутствии эффекта замаривания.

Согласно результатам данного тестирования высокой эффективностью обладают соединения, полученные, например, в следующих примерах.

Таблица I
Тест с фитотоксичным насекомым Myzus persicae (продолжительное воздействие биологически активного вещества на корневую систему)
Биологически активное вещество	Концентрация биологически активного вещества, части на миллион	Степень замаривания через 7 дней, %
Пример I-2-а-1	Заражение через 4 части на миллион	7 дней 100	21 день 95	35 дней 0
Пример I-1-c-1	Заражение через 4 части на миллион	7 дней 100	21 день 100	35 дней 100
Пример I-1-с-2	Заражение через 4 части на миллион	7 дней 100	21 день 100	35 дней 99
Пример I-1-с-3	Заражение через 4 части на миллион	7 дней 99	21 день 100	35 дней 99

Пример J. Послевсходовый тест

Растворитель:	5 мас. частей ацетона.
Эмульгатор:	1 мас. часть алкиларилполигликоля.

Для получения целевого препарата 1 мас. часть биологически активного вещества смешивают с указанным количеством растворителя, добавляют указанное количество эмульгатора и полученный концентрат разбавляют до желаемой концентрации водой.

Приготовленным препаратом опрыскивают тестируемые растения высотой от 5 до 15 см таким образом, чтобы на единицу площади почвы приходилось желаемое количество биологически активного вещества. Концентрацию рабочего раствора подбирают таким образом, чтобы желаемое количество биологически активного вещества, используемое для обработки одного гектара, содержалось в 1000 л воды. Спустя три недели оценивают степень подавления роста растений в процентах по отношению к их росту в контрольном опыте (без обработки биологически активным веществом).

Обозначают:

0% = полное отсутствие эффективности (как в контрольном опыте),

100% = полное поражение растений.

Пример K. Предвсходовый тест

Растворитель:	5 мас. частей ацетона.
Эмульгатор:	1 мас. часть алкиларилполигликоля.

Для получения целевого препарата 1 мас. часть биологически активного вещества смешивают с указанным количеством растворителя, добавляют указанное количество эмульгатора и полученный концентрат разбавляют до желаемой концентрации водой.

Высевают семена тестируемых растений в обычную почву. Спустя 24 часа почву опрыскивают препаратом биологически активного вещества таким образом, чтобы на единицу поверхности приходилось желаемое количество биологически активного вещества. Концентрацию рабочего раствора подбирают таким образом, чтобы желаемое количество биологически активного вещества, используемое для обработки одного гектара, содержалось в 1000 литров воды.

Спустя три недели оценивают степень подавления роста растений в процентах по отношению к их росту в контрольном опыте (без обработки почвы биологически активным веществом).

Обозначают:

0% = полное отсутствие эффективности (как в контрольном опыте),

100% = полное подавление роста.

Таблица J
Предвсходовый тест/теплица	Расход биологически активного вещества. г/га	Alopecurus (лисохвост)	Avena fatua	Echinochloa (ежовник)	Setaria (щетинник)	Amaranthus (амарант)	Sinapis (горчица)
Пример I-1-а-4	250	100	90	100	100	100	95
Пример I-1-а-6	250	100	95	95	100	100	90
Пример I-1-а-8	250	100	100	100	100	100	100
Пример I-1-a-9	250	100	80	100	100	-	90
Пример I-1-а-10	250	100	90	100	100	80	90

Предвсходовый тест/теплица	Расход биологически активного вещества, г/га	Сахарная свекла	Alopecurus (лисохвост)	Avena fatua	Echinochloa (ежовник)	Setaria (щетинник)	Sinapis (горчица)
Пример I-1-а-43	250	0	95	100	100	100	-
Пример I-1-а-44	250	0	100	100	100	100	80
Пример I-1-b-12	250	0	95	100	100	100	-
Пример I-1-а-46	250	0	95	100	100	100	-
Послевсходовый тест/теплица	Расход биологически активного вещества, г/га	Alopecurus (лисохвост)	Avena fatua	Echinochloa (ежовник)	Setaria (щетинник)	Amaranthus (амарант)	Sinapis (горчица)
Пример I-1-а-4	250	95	95	100	100	90	95
Пример I-1-а-6	250	95	95	100	100	90	80
Пример I-1-а-8	250	100	90	100	100	90	80
Пример I-1-а-9	250	95	90	100	100	-	80
Пример I-1-а-10	250	90	90	100	100	80	80
Пример I-1-а-46	250	100	100	100	100	-	70
Послевсходовый тест/теплица	Расход биологически активного вещества, г/га	Сахарная свекла	Alopecurus (лисохвост)	Avena fatua	Echinochloa (ежовник)	Setaria (щетинник)	Sinapis (горчица)
Пример I-1-а-26	250	0	100	100	100	100	80
Пример I-1-а-43	250	0	90	100	100	100	70
Пример I-1-а-44	250	0	95	100	100	100	70
Пример I-1-b-12	250	0	90	100	100	100	-

Пример L. Тест при предельной концентрации /насекомые в почве - обработка трансгенных растений

Тестируемое насекомое:	личинки Diabrotica balteata в почве.
Растворитель:	7 мас. частей ацетона.
Эмульгатор:	1 мас. часть алкиларилполигликоля.

Для получения целевого препарата 1 мас. часть биологически активного вещества смешивают с указанным количеством растворителя, добавляют указанное количество эмульгатора и полученный концентрат разбавляют до желаемой концентрации водой.

Препарат биологически активного вещества разливают на поверхности почвы. При этом концентрация содержащегося в нем биологически активного вещества не играет практически никакой роли: решающее значение имеет лишь выраженное в частях на миллион (мг/л) массовое количество биологически активного вещества, содержащегося в единице объема почвы. Почву перегружают в горшки объемом 0,25 л и выдерживают при 20°С.

Непосредственно после появления ростков в каждый горшок пересаживают по 5 предварительно проращенных зерен кукурузы сорта YIELD GUARD (торговое наименование Monsanto Comp., США). Через 2 дня в обработанную почву помещают личинки тестируемого насекомого. По прошествии еще 7 дней оценивают эффективность биологически активного вещества по количеству появившихся всходов кукурузы (1 всходу соответствует эффективность 20%).

Пример М. Тест с Heliothis virescens - обработка трансгенных растений

Растворитель:	7 мас. частей ацетона.
Эмульгатор:	1 мас. часть алкиларилполигликоля.

Для получения целевого препарата 1 мас. часть биологически активного вещества смешивают с указанными количествами растворителя и эмульгатора и полученный концентрат разбавляют до желаемой концентрации водой.

Побеги сои (Glycine max) сорта Roundup Ready (торговое наименование Monsanto Comp., США) обрабатывают путем окунания в препарат биологически активного вещества желаемой концентрации и, пока листья остаются влажными, насаждают листовертку глазковую табачную Heliothis virescens.

По истечении желаемого промежутка времени определяют степень замаривания насекомых.

Сравнительные опыты

Сравнительные опыты проводились в соответствии с примерами С, D, F и G данной заявки.

В них исследовались предлагаемые соединения формулы

в которой R¹, G, W, X, Z и Y имеют указанные в следующей таблице I значения

Таблица I
Номер примера данной заявки	W	Х	Y	Z	G	R1
I-1-а-1	Н	Cl	Н	3-СН 3	Cl	СН 3
I-1-а-2	СН3	Н	Н	5-СН3	Cl	СН3
I-1-а-7	СН 3	Н	СН 3	5-СН3	Cl	СН3
I-1-а-12	Br	Н	СН3	5-СН3	Cl	СН3

и соединения формулы

приведенные в следующей таблице II

Таблица II
Номер примера данной заявки	W	Х	Y	Z	G
I-1-b-2	Cl	Н	Cl	Н	Cl
I-1-b-3	СН3	Н	Br	5-СН 3	Cl

а также известные соединения формулы

в которой А, В, Х и Z имеют приведенные в таблице III значения

Таблица III
Соединение №	Х	Z	А	В
А	СН3	СН3	-(Сн 2)2-СНОСН3-(CH 2)2-
Б	Cl	СН 3	-(Сн2 )2-СНОСН3-(CH 2)2-

и известные соединения формулы

в которой А, В, X, Y и Z имеют приведенные в таблице IV значения

Таблица IV
Соединение №	X		Y	Z	А	В
В		СН3	СН 3	СН3	-(CH2)2-СНОСН 3-(CH2)2-
Г		Br	-(Сн2) 3-		-(CH2 )2-СНСН3-(CH 2)2
Д		Br	СН 3	СН3	-(CH2)2-СНОСН 3-(CH2)2-

Результаты опытов приведены в таблице V.

Таблица V
Соединение №.	Концентрация соединения, ч./мнл.	Myzus persicae, % умерщвления через 5 дней	Phaedon cochlearia, % умерщвления через 7 дней	Spodoptera Frugiperda, % умерщвления через 7 дней	Tetranychus Articae, % умерщвления через 7 дней
I-а-1 (согл. изобр.)	100 4	65		75
Б (известно)	100 10	10			0
I-1-а-2 (согл. изобр.)	4 100 100 0,8	90	100	60	60
А (известно)	1 100 100 1	10	0	35	0
I-1-а-7 (согл. изобр.)	0,8	80
В (известно)	1	0
I-1-а-12 (согл. изобр.)	100 100		70	45
Д (известно)	100 100		0	0
I-1-а-66 (согл. изобр.)	4 100	90	55
А (известно)	1 100	10	0
I-1-b-2 (согл. изобр.)	100 10	100			90
Д (известно)	100 10	40			0
I-1-а-9 (согл. изобр.)	500		70
Г (известно)	500		30