замещенные производные 5-амино-1-пентен-3-ола, способ их получения и лекарственное средство

Классы МПК:C07C215/28 и содержащего шестичленные ароматические кольца
C07C217/64 аминогруппы, связанные с шестичленным ароматическим кольцом или с конденсированной циклической системой, содержащей такое кольцо, через углеродные цепи, замещенные атомами кислорода с простыми связями
C07D333/20 атомами азота
C07D307/52 радикалы, замещенные атомами азота, не входящими в нитрогруппы
C07D295/08 замещенными атомами кислорода или серы, связанными простыми связями
A61K31/137  арилалкиламины, например амфетамины, эпинефрин, салбутамол, эфедрин
A61K31/085  содержащие простую эфирную связь с атомом углерода ароматического кольца
A61K31/381  содержащие пятичленные кольца
A61K31/496  не конденсированные пиперазины, содержащие дополнительно гетероциклические кольца, например рифампин, тиотиксен
A61K31/495  содержащие шестичленные кольца только с двумя атомами азота в качестве гетероатомов, например пиперазин
A61P29/00 Анальгетики нецентрального действия, жаропонижающие или противовоспалительные средства, например противоревматические средства; нестероидные противовоспалительные средства (НПВС)
Автор(ы):, , , , ,
Патентообладатель(и):ГРЮНЕНТАЛЬ ГМБХ (DE)
Приоритеты:
подача заявки:
2001-09-28
публикация патента:

Изобретение относится к новым замещенным производным 5-амино-1-пентен-3-ола общей формулы I в свободном виде или в виде их физиологически совместимых солей, обладающих анальгетическим действием. В общей формуле I

замещенные производные 5-амино-1-пентен-3-ола, способ их получения   и лекарственное средство, патент № 2289571

R1 и R2 каждый независимо друг от друга обозначает С1-6алкил, который является разветвленным или неразветвленным, насыщенным или ненасыщенным, незамещенным или одно- либо многозамещенным, или R1 и R2 совместно образуют (СН2)2-9 моно- или бициклическое кольцо, R3 и R4 каждый независимо друг от друга обозначает C1-6алкил, или R3 и R4 совместно образуют кольцо и обозначают CH2CH2NR22CH 2CH2, где R22 представляет собой С1-10алкил, R5 обозначает С1-10 алкил, который является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, одно- либо многозамещенным или незамещенным, С3-9циклоалкил, который является насыщенным, фенил, гетероарил, который может быть сконденсирован с бензольным кольцом и который выбирается из пятичленного гетероарила с атомом серы или кислорода в качестве гетероатома, присоединенный через насыщенный C1-3алкил, фенил, присоединенный через насыщенный C1-3алкилС3-10циклоалкил, при этом каждый из всех таких алкильных, фенильных, гетероарильных и циклоалкильных остатков независимо от других может быть незамещенным или одно- либо многозамещенным остатками, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей F, Cl, Br, I, OR18, C1-3 алкил, который является насыщенным или разветвленным или неразветвленным, одно- либо многозамещенным галоидом, или незамещенным, при этом R18 представляет собой Н, C1-10алкил, который является насыщенным, разветвленным или неразветвленным, R 6 обозначает C1-10алкил, который является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, и незамещенным, фенил либо гетероарил, который выбирается из пятичленного гетероарила с атомом кислорода в качестве гетероатома, каждый из которых является незамещенным или одно- либо многозамещенным, как указано выше, и R7 обозначает Н. Изобретение также относится к лекарственному средству на основе соединений изобретения и способу их получения. 3 н. и 7 з.п. ф-лы, 3 табл.

Настоящее изобретение относится к замещенным производным 5-амино-1-пентен-3-ола, к способу их получения, к содержащим эти соединения лекарственным средствам и к применению замещенных производных 5-амино-1-пентен-3-ола для получения лекарственных средств.

Циклический аналог ГАМК (гамма-аминомасляной кислоты) габапентин представляет собой прошедшее клинические испытания противоэпилептическое средство. Габапентин обладает, кроме того, и другими интересными и важными с медицинской точки зрения свойствами, прежде всего в качестве анальгетика. Интерес поэтому представляют структуры нового класса, проявляющие аффинность к сайту связывания габапентина. Как и ранее, при указанных показаниях существует потребность в веществах, обладающих аналогичными габапентину свойствами, например аналогичным анальгетическим действием.

Лечению хронических и нехронических болей в медицине придается большое значение. Несмотря на достигнутые в этой области успехи по-прежнему существует настоятельная необходимость в создании высокоэффективной терапии болей. Актуальность разработки новых методов целенаправленного, учитывающего индивидуальные особенности пациента лечения хронических и нехронических болей, предполагающего помимо прочего успешное и удовлетворительное для пациента лечение боли, находит подтверждение в многочисленных опубликованных в последнее время научных работах в области прикладной анальгетики и фундаментальных исследованиях по проблемам ноцицепции.

Классические опиоды, такие как морфин, высокоэффективны при лечении сильных и очень сильных болей. Однако их применение ограничено такими известными побочными действиями, как, например, угнетение дыхания, рвота, необходимость приема седативных средств, запоры и развитие толерантности. Помимо этого подобные опиоды оказываются малоэффективными при невропатических или вновь появляющихся болях, от которых страдают главным образом онкологические больные.

Исходя из вышеизложенного, в основу настоящего изобретения была положена задача получить вещества с новой структурой, которые обладали бы аффинностью к сайту связывания габапентина и/или проявляли бы соответствующую физиологическую эффективность, например касательно анальгезии.

Объектом изобретения в соответствии с этим являются замещенные производные 5-амино-1-пентен-3-ола общей формулы I

замещенные производные 5-амино-1-пентен-3-ола, способ их получения   и лекарственное средство, патент № 2289571

в которой

R1 и R2 каждый независимо друг от друга обозначает С1-6алкил, который является разветвленным или неразветвленным, насыщенным или ненасыщенным, незамещенным или одно- либо многозамещенным, или

R1 и R2 совместно образуют (CH 2)2-9-кольцо, которое необязательно может быть замещено С1-8алкилом, который является разветвленным или неразветвленным, насыщенным или ненасыщенным, незамещенным или одно- либо многозамещенным, или арилом, который является незамещенным или одно- либо многозамещенным,

R3 и R4 каждый независимо друг от друга обозначает С 1-6алкил, который является разветвленным или неразветвленным, насыщенным или ненасыщенным, незамещенным или одно- либо многозамещенным, С3-6циклоалкил, который является насыщенным или ненасыщенным, незамещенным или одно- либо многозамещенным, фенил, бензил либо фенетил, который является незамещенным или одно- либо многозамещенным, или

R3 и R4 совместно образуют кольцо и обозначают СН2СН 2ОСН2СН2, CH2CH2 NR22CH2CH2 или (СН2 )3-6, где

R22 представляет собой Н, С1-10алкил либо С3-10циклоалкил, каждый из которых является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, одно- либо многозамещенным или незамещенным, арил либо гетероарил, каждый из которых является одно- или многозамещенным или незамещенным, или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный C1-3алкил арил, С3-10циклоалкил или гетероарил, каждый из которых является одно- или многозамещенным или незамещенным,

R5 обозначает C1-10алкил, который является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, одно- либо многозамещенным или незамещенным, С3-9циклоалкил, который является насыщенным или ненасыщенным, арил, гетероарил, присоединенный через насыщенный или ненасыщенный С1-3 алкил арил, присоединенный через насыщенный или ненасыщенный С1-3алкил С3-10циклоалкил или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный C1-3алкил гетероарил, при этом каждый из всех таких арильных, гетероарильных и циклоалкильных остатков независимо от других может быть незамещенным или одно- либо многозамещенным остатками, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей

F, Cl, Br, I, OR18, SR 18, SO2R18, SO2OR 18, CN, COOR18, NR19R20 , С1-10алкил, который является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, одно- либо многозамещенным или незамещенным,С3-9циклоалкил, который является насыщенным или ненасыщенным, незамещенным или одно- либо многозамещенным, арил либо гетероарил, каждый из которых является незамещенным или одно- либо многозамещенным, и присоединенный через насыщенный или ненасыщенный С1-3алкил арил, С3-9циклоалкил или гетероарил, каждый из которых является незамещенным или одно- либо многозамещенным, при этом

R18 представляет собой Н, С1-10алкил, который является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, незамещенным или одно- либо многозамещенным, С3-9циклоалкил, который является насыщенным или ненасыщенным, незамещенным или одно- либо многозамещенным, арил либо гетероарил, который является незамещенным или одно- либо многозамещенным, или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный C1-3алкил арил, С3-9циклоалкил или гетероарил, каждый из которых является незамещенным или одно- либо многозамещенным,

R19 и R20 независимо друг от друга представляют собой Н, С1-10алкил, который является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, незамещенным или одно- либо многозамещенным, С3-9циклоалкил, который является насыщенным или ненасыщенным, незамещенным или одно- либо многозамещенным, арил либо гетероарил, каждый из которых является незамещенным или одно- либо многозамещенным, или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный C1-3алкил арил, С3-9циклоалкил или гетероарил, каждый из которых является незамещенным или одно- либо многозамещенным, или

R19 и R20 совместно образуют CH2СН2OCH2 СН2, СН2СН2NR21СН 2СН2 или (СН2)3-6, где

R21 обозначает Н, фенил, который является замещенным или незамещенным, С1-10алкил, который является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, незамещенным или одно- либо многозамещенным,

R6 обозначает С1-10алкил, который является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, одно- либо многозамещенным или незамещенным, С5-7циклоалкил, арил либо гетероарил, каждый из которых является незамещенным или одно- либо многозамещенным, и

R7 обозначает Н, арил либо гетероарил, каждый из которых является незамещенным или одно- либо многозамещенным,

необязательно в виде их рацематов, их чистых стереоизомеров, прежде всего энантиомеров или диастереомеров, либо в виде смесей стереоизомеров, прежде всего энантиомеров или диастереомеров, в любом их соотношении в смеси, в представленном виде или в виде их кислот или их оснований либо в виде их солей, прежде всего физиологически совместимых солей, или в виде их сольватов, прежде всего гидратов.

Предлагаемые в изобретении вещества связываются с сайтом связывания габапентина и обладают ярко выраженной анальгетической эффективностью.

В контексте настоящего описания под алкильными, соответственно циклоалкильными остатками подразумеваются насыщенные и ненасыщенные (но не ароматические), разветвленные, неразветвленные и циклические углеводороды, которые могут быть незамещенными или одно- либо многозамещенными. При этом С1-2алкил представляет собой С1- или С2-алкил, С 1-3алкил представляет собой C1-, С2 - или С3-алкил, С1-4алкил представляет собой C1-, С2-, С3- или С 4-алкил, С1-5алкил представляет собой C 1-, С2-, С3-, С4- или С5-алкил, С1-6алкил представляет собой C1-, С2-, С3-, С4 -, C5- или С6-алкил, С1-7алкил представляет собой C1-, С2-, С3 -, С4-, С5-, С6- или С7 -алкил, С1-8алкил представляет собой C1 -, С2-, С3-, С4-, С5 -, С6-, С7- или C8-алкил, C 1-10алкил представляет собой C1-, С2 -, С3-, С4-, С5-, С6 -, С7-, C8, C9- или С10 -алкил, а С1-18алкил представляет собой С1 , С2-, С3-, С4-, С5 -, С6-, С7-, C8,-C9 -, С10-, С11-, С12-, C13 -, C14-, C15-, C16-, C17 - или C18-алкил. Далее, С3-4циклоалкил представляет собой С3- или С4-циклоалкил, С3-5циклоалкил представляет собой С3-, С4- или С5-циклоалкил, С3-6циклоалкил представляет собой С3-, С4-, С5 - или С6-циклоалкил, С3-7циклоалкил представляет собой С3-, С4-, С5-, С6 - или С7-циклоалкил, С3-8циклоалкил представляет собой С3-, С4-, С5-, С6 -, С7- или C8-циклоалкил, С4-5 циклоалкил представляет собой С4- или С5 -циклоалкил, С4-6циклоалкил представляет собой С 4-, С5- или С6-циклоалкил, С 4-7циклоалкил представляет собой С4-, С 5-, C6- или С7-циклоалкил, С 5-6циклоалкил представляет собой C5- или С 6-циклоалкил, а С5-7циклоалкил представляет собой С5-, С6- или С7-циклоалкил. Под понятием "циклоалкил" подразумеваются также насыщенные циклоалкильные группы, в которых один или два атома углерода заменены на гетероатом -S, N или О. Однако в понятие "циклоалкил" прежде всего включены также одно- либо многократно, предпочтительно однократно, ненасыщенные циклоалкильные группы без гетероатома в кольце, если циклоалкил не является ароматической системой. Предпочтительными алкильными, соответственно циклоалкильными остатками являются метил, этил, винил (этенил), пропил, аллил (2-пропенил), 1-пропинил, метилэтил, бутил, 1-метилпропил, 2-метилпропил, 1,1-диметилэтил, пентил, 1,1-диметилпропил, 1,2-диметилпропил, 2,2-диметилпропил, гексил, 1-метилпентил, циклопропил, 2-метилциклопропил, циклопропилметил, циклобутил, циклопентил, циклопентилметил, циклогексил, циклогептил, циклооктил, а также адамантил, CH 2F, CHF2, CF3 или СН2OH и пиразолинон, оксопиразолинон, [1,4]диоксан или диоксолан.

При этом в контексте настоящего изобретения под термином "замещенный", используемым в отношении алкила и циклоалкила, подразумевается, если конкретно не указано иное, замещение по меньшей мере одного (и необязательно также нескольких) атома(-ов) водорода атомом F, Cl, Br, I, группой NH2, SH или ОН, при этом под понятием "многозамещенные" остатки, соответственно "замещенные" остатки в случае их многократного замещения имеется в виду многократное замещение и различных, и одних и тех же атомов идентичными либо различными заместителями, например трехкратное замещение одного и того же С-атома, как в случае CF3, либо находящихся в различных положениях атомов, как в случае -CH(OH)-CH=CH-CHCl2. Наиболее предпочтительными заместителями при этом являются F, Cl и ОН. В циклоалкиле водородный остаток может быть также заменен ОС1-3алкилом илиС 1-3алкилом (каждый из которых является одно- либо многозамещенным или незамещенным), прежде всего метилом, этилом, н-пропилом, изопропилом, группой CF3, метоксигруппой или этоксигруппой.

Под остатком "(СН2)3-6" подразумеваются группы -СН2-СН2-СН2-, -СН 2-СН2-СН2-СН2-, -СН 2-СН2-СН2-СН2-СН2 - и СН2-СН2-СН2-СН2 -СН2-СН2-, под остатком "(CH2 )1-4" подразумеваются группы -СН2-, -СН2-СН2-, -СН2-СН2 -СН2- и -СН2-СН2-СН2 -СН2- и т.д.

Под арильным остатком подразумеваются циклические системы по меньшей мере с одним ароматическим кольцом, но без гетероатомов в том числе и только в одном из колец. В качестве примера при этом можно назвать фенильные, нафтильные, флуорантенильные, флуоренильные, тетралинильные или инданильные, прежде всего 9Н-флуоренильные или антраценильные остатки, которые могут быть незамещенными или одно- либо многозамещенными.

Под гетероарильным остатком подразумеваются гетероциклические системы по меньшей мере с одним ненасыщенным кольцом, которые содержат один или несколько гетероатомов из группы, включающей азот, кислород и/или серу, и которые также могут быть одно- либо многозамещенными. В качестве примера относящихся к группе гетероарилов остатков при этом можно назвать фуран, бензофуран, тиофен, бензотиофен, пиррол, пиридин, пиримидин, пиразин, хинолин, изохинолин, фталазин, бензо[1,2,5]тиадиазол, бензотиазол, индол, бензотриазол, бензодиоксолан, бензодиоксан, карбазол, индол и хиназолин.

Под термином "замещенный", используемым в отношении арила и гетероарила, имеется в виду, если не указано иное, замещение арила или гетероарила группой R23, группой OR23, галогеном, предпочтительно F и/или Cl, группой CF3, группой CN, группой NO 2, группой NR24R25, С1-6 алкилом (насыщенным), С1-6алкоксигруппой, С3-8 циклоалкоксигруппой, С3-8циклоалкилом или С2-6 алкиленом.

При этом остаток R23 представляет собой Н, С1-10алкильный, предпочтительно С1-6 алкильный, арильный либо гетероарильный или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный С1-3алкил либо через С 1-3алкиленовую группу арильный либо гетероарильный остаток, причем такие арильные и гетероарильные остатки сами не могут быть замещены арильными или гетероарильными группами, остатки R24 и R25 могут иметь идентичные или различные значения и представляют собой Н, С1-10алкильный, предпочтительно С1-6алкильный, арильный, гетероарильный или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный С1-3алкил либо через С1-3алкиленовую группу арильный либо гетероарильный остаток, причем такие арильные и гетероарильные остатки сами не могут быть замещены арильными или гетероарильными группами, или остатки R24 и R25 совместно представляют собой СН2СН2OCH2СН2 , CH2CH2NR26CH2CH 2 или (СН2)3-6 и остаток R26 представляет собой Н, C1-10алкильный, предпочтительно C16алкильный, арильный либо гетероарильный остаток или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный C1-3алкил либо через C1-3алкиленовую группу арильный либо гетероарильный остаток, причем такие арильные и гетероарильные остатки сами не могут быть замещены арильными или гетероарильными группами.

Под понятием "соль" подразумевается каждая из форм предлагаемого в изобретении действующего вещества, в которой он принимает ионную форму, соответственно имеет заряд того или иного знака и связан с противоионом (катионом или анионом), соответственно находится в растворе. Сюда же включены также комплексы действующего вещества с другими молекулами и ионами, прежде всего комплексы, образованные за счет ионных взаимодействий. При этом под понятием "соль" имеются в виду в первую очередь физиологически совместимые соли с катионами или основаниями и физиологически совместимые соли с анионами или кислотами.

Под понятием "физиологически совместимая соль с катионами или основаниями" в контексте настоящего изобретения имеются в виду соли по меньшей мере одного из предлагаемых в изобретении соединений, преимущественно (депротонированной) кислоты, в качестве аниона по меньшей мере с одним, предпочтительно неорганическим, катионом, которые являются физиологически совместимыми, прежде всего при введении в организм человека и/или млекопитающего. Наиболее предпочтительны соли щелочных и щелочноземельных металлов, а также соли с NH4 +, но прежде всего моно- либо динатриевые, моно- либо дикалиевые, магниевые или кальциевые соли.

Под понятием "физиологически совместимая соль с анионами или кислотами" в контексте настоящего изобретения подразумеваются соли по меньшей мере одного из предлагаемых в изобретении соединений, преимущественно в протонированном, например по азоту, виде, в качестве катиона по меньшей мере с одним анионом, которые являются физиологически совместимыми, прежде всего при введении в организм человека и/или млекопитающего. К таким солям в контексте настоящего изобретения относится прежде всего образованная с физиологически совместимой кислотой соль, а именно, соли соответствующего действующего вещества с неорганическими, соответственно органическими кислотами, которые являются физиологически совместимыми, прежде всего при введении в организм человека и/или млекопитающего. В качестве примера физиологически совместимых солей определенных кислот можно назвать соли соляной кислоты, бромисто-водородной кислоты, серной кислоты, метансульфоновой кислоты, муравьиной кислоты, уксусной кислоты, щавелевой кислоты, янтарной кислоты, винной кислоты, миндальной кислоты, фумаровой кислоты, молочной кислоты, лимонной кислоты, глутаминовой кислоты, 1,1-диоксо-1,2-дигидро-1замещенные производные 5-амино-1-пентен-3-ола, способ их получения   и лекарственное средство, патент № 2289571 6-бензо[d]изотиазол-3-она (сахариновой кислоты), монометилсебациновой кислоты, 5-оксопролина, гексан-1-сульфоновой кислоты, никотиновой кислоты, 2-, 3- либо 4-аминобензойной кислоты, 2,4,6-триметилбензойной кислоты, замещенные производные 5-амино-1-пентен-3-ола, способ их получения   и лекарственное средство, патент № 2289571 -липоевой кислоты, ацетилглицина, ацетилсалициловой кислоты, гиппуровой кислоты и/или аспарагиновой кислоты. Наиболее предпочтительной солью является гидрохлорид, соответственно дигидрохлорид.

В одном из предпочтительных вариантов осуществления изобретения в предлагаемых в нем замещенных производных 5-амино-1-пентен-3-ола формулы I

R7 обозначает Н либо гетероарил или R7 представляет собой остаток формулы II

замещенные производные 5-амино-1-пентен-3-ола, способ их получения   и лекарственное средство, патент № 2289571

в которой

R9-R13 каждый независимо друг от друга обозначает Н, F, Cl, Br, I, CF3, CHF2, CH2F, ОН, OR 14, OCF3, OCHF2, OCH2F, SR14, SO2СН3, SO2 CF3; С1-6алкил, который является разветвленным или неразветвленным, насыщенным или ненасыщенным, незамещенным или одно- либо многозамещенным, фенил, который является незамещенным или одно- либо многозамещенным, CN, COOR14, NO 2 или

R9 и R10 или R10 и R11 совместно образуют ОСН2О- или ОСН 2СН2О-кольцо

И

R14 обозначает С1-6алкил, который является разветвленным или неразветвленным, насыщенным или ненасыщенным, незамещенным или одно- либо многозамещенным, фенил, бензил, фенетил или тиофен, каждый из которых является незамещенным или одно- либо многозамещенным,

предпочтительно R7 обозначает водород.

В другом предпочтительном варианте осуществления изобретения в предлагаемых в нем замещенных производных 5-амино-1-пентен-3-ола формулы I

R1 и R2 совместно образуют (CH2)2-5 -кольцо, которое необязательно может быть замещено C1-6 алкилом, который является разветвленным или неразветвленным, насыщенным или ненасыщенным, незамещенным или одно- либо многозамещенным, или фенилом, который является незамещенным или одно- либо многозамещенным, но предпочтительно не замещено, при этом R1 и R 2 совместно предпочтительно образуют (СН2) 2-4-кольцо, или

R1 и R2 независимо друг от друга обозначают С1-3алкил, который является неразветвленным, насыщенным и незамещенным, предпочтительно обозначают СН3, наиболее предпочтительно оба R1 и R2 обозначают СН3.

Согласно еще одному предпочтительному варианту осуществления изобретения в предлагаемых в нем замещенных производных 5-амино-1-пентен-3-ола формулы I

R3 и R4 каждый независимо друг от друга обозначает С1-6алкил, который является разветвленным или неразветвленным, насыщенным или ненасыщенным, незамещенным или одно- либо многозамещенным, предпочтительно оба обозначают СН3, или

R3 и R4 совместно образуют кольцо и обозначают CH2CH2NR 22СН2СН2 или (СН2) 3-6, прежде всего совместно обозначают (СН2) 4-5 или CH2CH2NR22CH 2CH2, где

R22 представляет собой Н или С1-6алкил, который является насыщенным, разветвленным или неразветвленным и незамещенным, прежде всего представляет собой Н или СН3.

В соответствии со следующим предпочтительным вариантом осуществления изобретения в предлагаемых в нем замещенных производных 5-амино-1-пентен-3-ола формулы I

R5 обозначает С1-6алкил, который является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, одно- либо многозамещенным или незамещенным, С5-6циклоалкил, фенил, тиофенил, фурил, бензофуранил, бензотиофенил, пирролил, пиридинил, пиримидинил, хинолинил, изохинолинил или хиназолинил, предпочтительно фенил, фурил, тиофенил или С 5-6циклоалкил, присоединенный через насыщенный или ненасыщенный C1-3алкил фенил, С5-6циклоалкил, тиофенил, фурил, бензофуранил, бензотиофенил, пирролил, пиридинил, пиримидинил, хинолинил, изохинолинил, хиназолинил, предпочтительно фенил, фурил, тиофенил или С5-6-циклоалкил,

при этом каждый из всех таких арильных, гетероарильных и циклоалкильных остатков независимо от других может быть незамещенным или одно- либо многозамещенным, предпочтительно является незамещенным или одно- либо многозамещенным заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей F, Cl, Br, I, ОН, O-С 1-4алкил, С1-6алкил, CF3, CHF 2, CH2F, NH2 и/или SH, предпочтительно

R5 обозначает C1-3алкил, который является насыщенным или ненасыщенным, незамещенным и/или неразветвленным, нафтил, фурил, циклогексил, циклопентил, фенил или тиофенил, который является незамещенным или одно- либо многозамещенным, предпочтительно атомом F, Cl, Br, I, группой CF3, CHF2, CH2F, ОН, О-С1-4алкилом, С1-6алкилом, группой NH2 и/или SH, или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный С1-3 алкил фенил, который является незамещенным или одно- либо многозамещенным, предпочтительно атомом F, Cl, Br, I, группой CF3, CHF2, CH2F, ОН, О-С1-4алкилом, С1-6алкилом, группой NH2 и/или SH, наиболее предпочтительно

R5 обозначает -СН=СН2 , циклогексил, циклопентил, фенил, фенетил (присоединенный через СН2-СН2 фенил), бензил (присоединенный через СН2 фенил) или тиофенил, который является незамещенным или одно- либо многозамещенным, предпочтительно атомом F, Cl, Br, I, группой ОН, ОСН3, ОС2Н5 , ОС3Н7, SH, CF2, CHF2 , CH2F, СН3, С2Н5 , С3Н7 и/или С4Н9 , соответственно трет-бутилом. Согласно еще одному предпочтительному варианту осуществления изобретения в предлагаемых в нем замещенных производных 5-амино-1-пентен-3-ола формулы I

R6 обозначает фенил или фурил, каждый из которых является незамещенным или одно- либо многозамещенным, предпочтительно незамещенным или одно- либо многозамещенным заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей фтор, хлор, СН 3, ОСН3, CF3 и трет-бутил.

В другом предпочтительном варианте осуществления изобретения в предлагаемых в нем замещенных производных 5-амино-1-пентен-3-ола формулы I в том случае, если R5 представляет собой присоединенный через насыщенный или ненасыщенный С1-3 алкил арил, С3-9циклоалкил или гетероарил, то С 1-3алкил присоединен через арил, гетероарил или циклоалкил и представляет собой -СН2-, -С2Н4 -, С3Н6-, -С=С-, -СН-СН-, -СН=СН-СН 2-, -СН2-СН=СН-, -С=С-СН2- и -СН 2-ОС-, предпочтительно -СН2-, -С2 Н4- и -С=С-.

В соответствии еще с одним предпочтительным вариантом осуществления изобретения предлагаемые в нем замещенные производные 5-амино-1-пентен-3-ола формулы I выбраны из следующей группы соединений, включающей:

2-бензилиден-1-(3-хлорбензил)-6-диметиламинометилциклогексанол,

2-бензилиден-6-диметиламинометил-1-(2,5-диметилбензил)циклогексанол,

2-бензилиден-1-(2-хлор-6-фторбензил)-6-диметиламинометилциклогексанол,

2-бензилиден-1-(4-хлорбензил)-6-диметиламинометилциклогексанол,

2-бензилиден-6-диметиламинометил-1-(3-метилбензил)циклогексанол,

2-бензилиден-6-диметиламинометил-1-(3-трифторметилфенил)циклогексанол,

2-бензилиден-1-(3-хлор-4-фторфенил)-6-диметиламинометилциклогексанол,

2-бензилиден-6-диметиламинометил-1-(2-метилбензил)циклогексанол,

2-бензилиден-6-диметиламинометил-1-(2-метоксифенил)циклогексанол,

2-бензилиден-6-диметиламинометил-1-(3-фторбензил)циклогексанол,

2-бензилиден-1-(4-хлор-3-трифторметилфенил)-6-диметиламинометилциклогексанол,

2-бензилиден-6-диметиламинометил-1-(3-метоксибензил)циклогексанол,

2-бензилиден-6-диметиламинометил-1-(4-фторбензил)циклогексанол,

2-бензилиден-1-(2-хлорбензил)-6-диметиламинометилциклогексанол,

2-бензилиден-1-(3,5-дихлорфенил)-6-диметиламинометилциклогексанол,

2-бензилиден-1-(3-хлорфенил)-6-диметиламинометилциклогексанол,

2-бензилиден-6-диметиламинометил-1-(3-фторфенил)циклогексанол,

2-бензилиден-6-диметиламинометил-1-(5-фтор-2-метоксифенил)циклогексанол,

2-бензилиден-1-циклогексилметил-6-диметиламинометилциклогексанол,

2-бензилиден-6-диметиламинометил-1-(4-метоксифенил)циклогексанол,

2-бензилиден-6-диметиламинометил-1-n-толилциклогексанол,

2-бензилиден-6-диметиламинометил-1-(3-фенилпропил)циклогексанол,

2-бензилиден-6-диметиламинометил-1-(3-метоксифенил)циклогексанол,

2-бензилиден-6-диметиламинометил-1-тиофен-2-илциклогексанол,

2-бензилиден-6-диметиламинометил-1-фенилэтинилциклогексанол,

2-бензилиден-6-диметиламинометил-1-фенетилциклогексанол,

2-бензилиден-6-диметиламинометил-1-(4-фторфенил)циклогексанол,

2-бензилиден-6-диметиламинометилбициклогексил-1-ол,

2-бензилиден-6-диметиламинометил-1-м-толилциклогексанол,

2-бензилиден-1-циклопентил-6-диметиламинометилциклогексанол,

2-бензилиден-1-(4-трет-бутилфенил)-6-диметиламинометилциклогексанол,

2-бензилиден-6-диметиламинометил-1-винилциклогексанол,

2-бензилиден-6-диметиламинометил-1-о-толилциклогексанол,

2-бензилиден-6-диметиламинометил-1-(4-фтор-3-метилфенил)циклогексанол,

1-бензил-2-бензилиден-6-диметиламинометилциклогексанол,

2-бензилиден-1-(4-хлорфенил)-6-диметиламинометилциклогексанол,

2-бензилиден-6-диметиламинометил-1-фенилциклогексанол,

1-(3-хлорбензил)-2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометилциклогексанол,

2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-(2,5-диметилбензил)циклогексанол,

2-(4-хлорбензилиден)-1-(2-хлор-6-фторбензил)-6-диметиламинометилциклогексанол,

1-(4-хлорбензил)-2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометилциклогексанол,

2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-(3-трифторметилфенил)циклогексанол,

2-(4-хлорбензилиден)-1-(3-хлор-4-фторфенил)-6-диметиламинометилциклогексанол,

2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-(2-метилбензил)циклогексанол,

2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-(2-метоксифенил)циклогексанол,

2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-(3-фторбензил)циклогексанол,

2-(4-хлорбензилиден)-1-(4-хлор-3-трифторметилфенил)-6-диметиламинометилциклогексанол,

2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-(3-метоксибензил)циклогексанол,

2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-(4-фторбензил)циклогексанол,

1-(2-хлорбензил)-2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометилциклогексанол,

2-(4-хлорбензилиден)-1-(3,5-дихлорфенил)-6-диметиламинометилциклогексанол,

2-(4-хлорбензилиден)-1-(3-хлорфенил)-6-диметиламинометилциклогексанол,

2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-(3-фторфенил)циклогексанол,

2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-(5-фтор-2-метоксифенил)циклогексанол,

2-(4-хлорбензилиден)-1-циклогексилметил-6-диметиламинометилциклогексанол,

2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-(4-метоксифенил)циклогексанол,

2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-n-толилциклогексанол,

2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-(3-фенилпропил)циклогексанол,

2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-(3-метоксифенил)циклогексанол,

2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-тиофен-2-илциклогексанол,

2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-фенилэтинилциклогексанол,

2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-фенетилциклогексанол,

2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-(4-фторфенил)циклогексанол,

2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометилбициклогексил-1-ол,

2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-м-толилциклогексанол,

2-(4-хлорбензилиден)-1-циклопентил-6-диметиламинометилциклогексанол,

1-(4-трет-бутилфенил)-2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометилциклогексанол,

2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-винилциклогексанол,

2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-о-толилциклогексанол,

2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-(4-фтор-3-метилфенил)циклогексанол,

1-бензил-2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометилциклогексанол,

2-(4-хлорбензилиден)-1-(4-хлорфенил)-6-диметиламинометилциклогексанол,

2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-фенилциклогексанол,

1-(3-хлорбензил)-2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)циклогексанол,

2-диметиламинометил-1-(2,5-диметилбензил)-6-(4-метоксибензилиден)циклогексанол,

1-(2-хлор-6-фторбензил)-2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)циклогексанол,

2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)-1-(3-метилбензил)циклогексанол,

2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)-1-(3-трифторметилфенил)циклогексанол,

1-(3-хлор-4-фторфенил)-2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)циклогексанол,

2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)-1-(2-метоксифенил)циклогексанол,

1-(4-хлор-3-трифторметилфенил)-2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)циклогексанол,

2-диметиламинометил-1-(4-фторбензил)-6-(4-метоксибензилиден)циклогексанол,

1-(2-хлорбензил)-2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)циклогексанол,

1-(3,5-дихлорфенил)-2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)циклогексанол,

1-(3-хлорфенил)-2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)циклогексанол,

2-диметиламинометил-1-(5-фтор-2-метоксифенил)-6-(4-метоксибензилиден)циклогексанол,

1-циклогексилметил-2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)циклогексанол,

2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)-1-(4-метоксифенил)циклогексанол,

2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)-1-n-толилциклогексанол,

1-(2,3-дихлорфенил)-2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)циклогексанол,

2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)-1-(3-фенилпропил)циклогексанол,

2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)-1-(3-метоксифенил)циклогексанол,

2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)-1-тиофен-2-илциклогексанол,

2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)-1-фенилэтинилциклогексанол,

2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)-1-фенетилциклогексанол,

2-диметиламинометил-1-(4-фторфенил)-6-(4-метоксибензилиден)циклогексанол,

6-диметиламинометил-2-(4-метоксибензилиден)бициклогексил-1-ол,

2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)-1-м-толилциклогексанол,

1-циклопентил-2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)циклогексанол,

1-(4-трет-бутилфенил)-2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)циклогексанол,

2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)-1-винилциклогексанол,

2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)-1-о-толилциклогексанол,

2-диметиламинометил-1-(4-фтор-3-метилфенил)-6-(4-метоксибензилиден)циклогексанол,

1-бензил-2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)циклогексанол,

1-(4-хлорфенил)-2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)циклогексанол,

2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)-1-фенилциклогексанол,

1-(3-хлорбензил)-2-диметиламинометил-6-(3-метоксибензилиден)циклогексанол,

2-диметиламинометил-1-(2,5-диметилбензил)-6-(3-метоксибензилиден)циклогексанол,

2-диметиламинометил-6-(3-метоксибензилиден)-1-(2-метилбензил)циклогексанол,

2-диметиламинометил-6-(3-метоксибензилиден)-1-(2-метоксифенил)циклогексанол,

1-(4-хлор-3-трифторметилфенил)-2-диметиламинометил-6-(3-метоксибензилиден)циклогексанол,

1-(2-хлорбензил)-2-диметиламинометил-6-(3-метоксибензилиден)циклогексанол,

6-диметиламинометил-2-(3-метоксибензилиден)бициклогексил-1-ол,

1-циклопентил-2-диметиламинометил-6-(3-метоксибензилиден)циклогексанол,

2-диметиламинометил-6-(3-метоксибензилиден)-1-винилциклогексанол,

2-диметиламинометил-1-(4-фтор-3-метилфенил)-6-(3-метоксибензилиден)циклогексанол,

1-бензил-2-диметиламинометил-6-(3-метоксибензилиден)циклогексанол,

2-диметиламинометил-6-(3-метоксибензилиден)-1-фенилциклогексанол,

1-бензил-2-(2-хлорбензилиден)-6-диметиламинометилциклогексанол,

5-диметиламино-2,4-диметил-1,3-дифенилпент-1-ен-3-ол,

3-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

3-бензил-5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-3-(4-фтор-3-метилфенил)-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенил-3-о-толилпент-1-ен-3-ол,

3-(2-диметиламино-1-метилэтил)-2-метил-1-фенилпента-1,4-диен-3-ол,

3-(4-трет-бутилфенил)-5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

3-циклопентил-5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенил-3-м-толилпент-1-ен-3-ол,

3-циклогексил-5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-3-(4-фторфенил)-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-2,4-диметил-3-фенетил-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

3-(2-диметиламино-1-метилэтил)-2-метил-1,5-дифенилпент-1-ен-4-ин-3-ол,

5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенил-3-тиофен-2-илпент-1-ен-3-ол,

3-(2,4-дихлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-3-(3-метоксифенил)-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

3-(2-диметиламино-1-метилэтил)-2-метил-1,6-дифенилгекс-1-ен-3-ол,

3-(2,3-дихлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенил-3-n-толилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-3-(4-метоксифенил)-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

3-циклогексилметил-5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-3-(5-фтор-2-метоксифенил)-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-3-(3-фторфенил)-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

3-(3-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

3-(3,5-дихлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

3-(2-хлорбензил)-5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-3-(4-фторбензил)-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

3-(4-хлор-3-трифторметилфенил)-5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-3-(2-метоксифенил)-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-2,4-диметил-3-(2-метилбензил)-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

3-(3-хлор-4-фторфенил)-5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенил-3-(3-трифторметилфенил)пент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-2,4-диметил-3-(3-метилбензил)-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

3-(4-хлорбензил)-5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

3-(2-хлор-6-фторбензил)-5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-3-(2,5-диметилбензил)-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

3-(3-хлорбензил)-5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

3-(2,4-дихлорбензил)-5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметил-3-фенилпент-1-ен-3-ол,

3-бензил-5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-3-(4-фтор-3-метилфенил)-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметил-3-о-толилпент-1-ен-3-ол,

3-(2-диметиламино-1-метилэтил)-1-(4-фторфенил)-2-метилпента-1,4-диен-3-ол,

3-(4-трет-бутилфенил)-5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

3-циклопентил-5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметил-3-м-толилпент-1-ен-3-ол,

3-циклогексил-5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-1,3-бис(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметил-3-фенетилпент-1-ен-3-ол,

3-(2-диметиламино-1-метилэтил)-1-(4-фторфенил)-2-метил-5-фенилпент-1-ен-4-ин-3-ол,

5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметил-3-тиофен-2-илпент-1-ен-3-ол,

3-(2,4-дихлорфенил)-5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-3-(3-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

3-(2-диметиламино-1-метилэтил)-1-(4-фторфенил)-2-метил-6-фенилгекс-1-ен-3-ол,

3-(2,3-дихлорфенил)-5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметил-3-n-толилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-3-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

3-циклогексилметил-5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-3-(5-фтор-2-метоксифенил)-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-3-(3-фторфенил)-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

3-(3-хлорфенил)-5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

3-(3,5-дихлорфенил)-5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

3-(2-хлорбензил)-5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-3-(4-фторбензил)-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-3-(3-метоксибензил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

3-(4-хлор-3-трифторметилфенил)-5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-3-(3-фторбензил)-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-3-(2-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметил-3-(2-метилбензил)пент-1-ен-3-ол,

3-(3-хлор-4-фторфенил)-5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметил-3-(3-трифторметилфенил)пент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметил-3-(3-метилбензил)пент-1-ен-3-ол,

3-(4-хлорбензил)-5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

3-(2-хлор-6-фторбензил)-5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-3-(2,5-диметилбензил)-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

3-(3-хлорбензил)-5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

3-(2,4-дихлорбензил)-5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметил-3-фенилпент-1-ен-3-ол,

1,3-бис(4-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

3-бензил-1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-3-(4-фтор-3-метилфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметил-3-о-толилпент-1-ен-3-ол,

1-(4-хлорфенил)-3-(2-диметиламино-1-метилэтил)-2-метилпента-1,4-диен-3-ол,

3-(4-трет-бутилфенил)-1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

1-(4-хлорфенил)-3-циклопентил-5-диметиламино-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметил-3-м-толилпент-1-ен-3-ол,

1-(4-хлорфенил)-3-циклогексил-5-диметиламино-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-3-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметил-3-фенетилпент-1-ен-3-ол,

1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметил-3-тиофен-2-илпент-1-ен-3-ол,

1-(4-хлорфенил)-3-(2,4-дихлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-3-(3-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

1-(4-хлорфенил)-3-(2-диметиламино-1-метилэтил)-2-метил-6-фенилгекс-1-ен-3-ол,

1-(4-хлорфенил)-3-(2,3-дихлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметил-3-n-толилпент-1-ен-3-ол,

1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-3-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

1-(4-хлорфенил)-3-циклогексилметил-5-диметиламино-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-3-(5-фтор-2-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-3-(3-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

3-(3-хлорфенил)-1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

1-(4-хлорфенил)-3-(3,5-дихлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

3-(2-хлорбензил)-1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-3-(4-фторбензил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-3-(3-метоксибензил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

1-(4-хлорфенил)-3-(4-хлор-3-трифторметилфенил)-5-диметиламино-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-3-[2-(3-фторфенил)этил]-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-3-(2-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметил-3-(2-метилбензил)пент-1-ен-3-ол,

3-(3-хлор-4-фторфенил)-1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметил-3-(3-трифторметилфенил)пент-1-ен-3-ол,

1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметил-3-(3-метилбензил)пент-1-ен-3-ол,

3-(4-хлорбензил)-1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

3-(2-хлор-6-фторбензил)-1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-3-(2,5-диметилбензил)-2,4-диметилпент-1-ен-З-ол,

3-(3-хлорбензил)-1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

1-(4-хлорфенил)-3-(2,4-дихлорбензил)-5-диметиламино-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметил-3-фенилпент-1-ен-3-ол,

3-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

3-бензил-5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-3-(4-фтор-3-метилфенил)-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметил-3-о-толилпент-1-ен-3-ол,

3-(2-диметиламино-1-метилэтил)-1-(4-метоксифенил)-2-метилпента-1,4-диен-3-ол,

3-(4-трет-бутилфенил)-5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

3-циклопентил-5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметил-3-м-толилпент-1-ен-3-ол,

3-циклогексил-5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-3-(4-фторфенил)-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметил-3-фенетилпент-1-ен-3-ол,

3-(2-диметиламино-1-метилэтил)-1-(4-метоксифенил)-2-метил-5-фенилпент-1-ен-4-ин-3-ол,

5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметил-3-тиофен-2-илпент-1-ен-3-ол,

3-(2,4-дихлорфенил)-5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-3-(3-метоксифенил)-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

3-(2-диметиламино-1-метилэтил)-1-(4-метоксифенил)-2-метил-6-фенилгекс-1-ен-3-ол,

3-(2,3-дихлорфенил)-5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметил-3-n-толилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-1,3-бис(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

3-циклогексилметил-5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-3-(5-фтор-2-метоксифенил)-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-3-(3-фторфенил)-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

3-(3-хлорфенил)-5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

3-(3,5-дихлорфенил)-5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

3-(2-хлорбензил)-5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-3-(4-фторбензил)-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-3-(3-фторбензил)-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-3-(2-метоксифенил)-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметил-3-(2-метилбензил)пент-1-ен-3-ол,

3-(3-хлор-4-фторфенил)-5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметил-3-(3-трифторметилфенил)пент-1-ен-3-ол,

3-(4-хлорбензил)-5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

3-(2-хлор-6-фторбензил)-5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

3-(3-хлорбензил)-5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

2-бензилиден-1-(4-трет-бутилфенил)-5-диметиламинометилциклопентанол,

2-бензилиден-1-циклогексил-5-диметиламинометилциклопентанол,

2-бензилиден-5-диметиламинометил-1-фенетилциклопентанол,

2-бензилиден-5-диметиламинометил-1-(4-фторбензил)циклопентанол,

2-бензилиден-5-диметиламинометил-1-(3-фторбензил)циклопентанол,

2-бензилиден-5-диметиламинометил-1-(2-метоксифенил)циклопентанол,

2-бензилиден-5-диметиламинометил-1-(2-метилбензил)циклопентанол,

2-бензилиден-5-диметиламинометил-1-(3-метилбензил)циклопентанол,

2-бензилиден-1-(4-хлорбензил)-5-диметиламинометилциклопентанол,

2-бензилиден-1-(2-хлор-6-фторбензил)-5-диметиламинометилциклопентанол,

2-бензилиден-5-диметиламинометил-1-(2,5-диметилбензил)циклопентанол,

2-бензилиден-1-(3-хлорбензил)-5-диметиламинометилциклопентанол,

2-диметиламинометил-5-(3-метоксибензил)бициклопентил-1-ол,

2-диметиламинометил-5-(3-метоксибензил)-1-м-толилциклопентанол,

1-циклогексил-2-диметиламинометил-5-(3-метоксибензил)циклопентанол,

2-диметиламинометил-5-(3-метоксибензил)-1-фенетилциклопентанол,

2-диметиламинометил-5-(3-метоксибензил)-1-фенилэтинилциклопентанол,

2-диметиламинометил-5-(3-метоксибензил)-1-тиофен-2-илциклопентанол,

2-диметиламинометил-5-(3-метоксибензил)-1-(3-метоксифенил)циклопентанол,

2-диметиламинометил-5-(3-метоксибензил)-1-(3-фенилпропил)циклопентанол,

2-диметиламинометил-5-(3-метоксибензил)-1-(4-метоксифенил)циклопентанол,

2-диметиламинометил-1-(3-фторбензил)-5-(3-метоксибензилиден)циклопентанол,

2-диметиламинометил-5-(3-метоксибензилиден)-1-(2-метоксифенил)циклопентанол,

2-диметиламинометил-5-(3-метоксибензилиден)-1-(2-метилбензил)циклопентанол,

2-диметиламинометил-5-(3-метоксибензилиден)-1-(3-метилбензил)циклопентанол,

2-диметиламинометил-1-(2,5-диметилбензил)-5-(3-метоксибензилиден)циклопентанол,

1-(3-хлорбензил)-2-диметиламинометил-5-(3-метоксибензилиден)циклопентанол,

1-бензил-2-диметиламинометил-5-(3-метоксибензилиден)циклопентанол,

2-диметиламинометил-5-(3-метоксибензилиден)-1-о-толилциклопентанол,

2-диметиламинометил-5-(3-метоксибензилиден)-1-винилциклопентанол,

1-(4-трет-бутилфенил)-2-диметиламинометил-5-(3-метоксибензилиден)циклопентанол,

2-диметиламинометил-5-(3-метоксибензилиден)бициклопентил-1-ол,

1-циклогексил-2-диметиламинометил-5-(3-метоксибензилиден)циклопентанол,

2-диметиламинометил-1-(4-фторфенил)-5-(3-метоксибензилиден)циклопентанол,

2-диметиламинометил-5-(3-метоксибензилиден)-1-фенетилциклопентанол,

2-диметиламинометил-5-(3-метоксибензилиден)-1-фенилэтинилциклопентанол,

2-диметиламинометил-5-(3-метоксибензилиден)-1-тиофен-2-илциклопентанол,

2-диметиламинометил-5-(3-метоксибензилиден)-1-(3-метоксифенил)циклопентанол,

2-диметиламинометил-5-(3-метоксибензилиден)-1-(3-фенилпропил)циклопентанол,

2-диметиламинометил-5-(3-метоксибензилиден)-1-n-толилциклопентанол,

2-диметиламинометил-5-(3-метоксибензилиден)-1-(4-метоксифенил)циклопентанол,

1-(2-хлорбензил)-2-диметиламинометил-5-(4-метоксибензилиден)циклопентанол,

2-диметиламинометил-1-(3-метоксибензил)-5-(4-метоксибензилиден)циклопентанол,

2-диметиламинометил-1-(3-фторбензил)-5-(4-метоксибензилиден)циклопентанол,

2-диметиламинометил-5-(4-метоксибензилиден)-1-(2-метоксифенил)циклопентанол,

2-диметиламинометил-5-(4-метоксибензилиден)-1-(3-метилбензил)циклопентанол,

1-(4-хлорбензил)-2-диметиламинометил-5-(4-метоксибензилиден)циклопентанол,

1-(2-хлор-6-фторбензил)-2-диметиламинометил-5-(4-метоксибензилиден)циклопентанол,

1-(3-хлорбензил)-2-диметиламинометил-5-(4-метоксибензилиден)циклопентанол,

1-(2,4-дихлорбензил)-2-диметиламинометил-5-(4-метоксибензилиден)циклопентанол,

2-бензилиден-7-диметиламинометил-1-фенилциклогептанол,

2-бензилиден-1-(4-хлорфенил)-7-диметиламинометилциклогептанол,

1-бензил-2-бензилиден-7-диметиламинометилциклогептанол,

2-бензилиден-7-диметиламинометил-1-(4-фтор-3-метилфенил)циклогептанол,

2-бензилиден-7-диметиламинометил-1-о-толилциклогептанол,

2-бензилиден-7-диметиламинометил-1-винилциклогептанол,

2-бензилиден-1-(4-трет-бутилфенил)-7-диметиламинометилциклогептанол,

2-бензилиден-1-циклопентил-7-диметиламинометилциклогептанол,

2-бензилиден-7-диметиламинометил-1-м-толилциклогептанол,

2-бензилиден-1-циклогексил-7-диметиламинометилциклогептанол,

2-бензилиден-7-диметиламинометил-1-(4-фторфенил)циклогептанол,

2-бензилиден-7-диметиламинометил-1-фенилэтинилциклогептанол,

2-бензилиден-7-диметиламинометил-1-тиофен-2-илциклогептанол,

2-бензилиден-7-диметиламинометил-1-(3-метоксифенил)циклогептанол,

2-бензилиден-1-циклогексилметил-7-диметиламинометилциклогептанол,

2-бензилиден-7-диметиламинометил-1-(3-фтор-4-метоксифенил)циклогептанол,

2-бензилиден-7-диметиламинометил-1-(3-фторфенил)циклогептанол,

2-бензилиден-1-(3-хлорфенил)-7-диметиламинометилциклогептанол,

2-бензилиден-1-(3,5-дихлорфенил)-7-диметиламинометилциклогептанол,

2-бензилиден-7-диметиламинометил-1-(4-фторбензил)циклогептанол,

2-бензилиден-7-диметиламинометил-1-(4-метоксибензил)циклогептанол,

2-бензилиден-7-диметиламинометил-1-(3-фторбензил)циклогептанол,

2-бензилиден-7-диметиламинометил-1-(2-метоксифенил)циклогептанол,

2-бензилиден-7-диметиламинометил-1-(2-метилбензил)циклогептанол,

2-бензилиден-1-(3-хлор-4-фторфенил)-7-диметиламинометилциклогептанол,

2-бензилиден-7-диметиламинометил-1-(3-трифторметилфенил)циклогептанол,

2-бензилиден-7-диметиламинометил-1-(3-метилбензил)циклогептанол,

2-бензилиден-1-(4-хлорбензил)-7-диметиламинометилциклогептанол,

2-бензилиден-1-(2-хлор-6-фторбензил)-7-диметиламинометилциклогептанол,

2-бензилиден-7-диметиламинометил-1-(2,5-диметилбензил)циклогептанол,

2-бензилиден-1-(3-хлорбензил)-7-диметиламинометилциклогептанол,

2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)-1-фенилциклогептанол,

1-(4-хлорфенил)-2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)циклогептанол,

1-бензил-2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)циклогептанол,

2-диметиламинометил-1-(4-фтор-3-метилфенил)-7-(3-метоксибензилиден)циклогептанол,

2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)-1-о-толилциклогептанол,

2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)-1-винилциклогептанол,

1-(4-трет-бутилфенил)-2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)циклогептанол,

1-циклопентил-2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)циклогептанол,

2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)-1-м-толилциклогептанол,

1-циклогексил-2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)циклогептанол,

2-диметиламинометил-1-(4-фторфенил)-7-(3-метоксибензилиден)циклогептанол,

2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)-1-фенетилциклогептанол,

2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)-1-фенилэтинилциклогептанол,

2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)-1-тиофен-2-илциклогептанол,

2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)-1-(3-метоксифенил)циклогептанол,

2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)-1-(3-фенилпропил)циклогептанол,

2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)-1-n-толилциклогептанол,

2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)-1-(4-метоксифенил)циклогептанол,

1-циклогексилметил-2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)циклогептанол,

1-(3-хлорфенил)-2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)циклогептанол,

1-(3,5-дихлорфенил)-2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)циклогептанол,

1-(2-хлорбензил)-2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)циклогептанол,

1-(4-хлор-3-трифторметилфенил)-2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)циклогептанол,

2-диметиламинометил-1-(3-фторфенил)-7-(3-метоксибензилиден)циклогептанол,

2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)-1-(2-метоксифенил)циклогептанол,

2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)-1-(2-метилбензил)циклогептанол,

2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)-1-(3-трифторметилфенил)циклогептанол,

2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)-1-(3-метилбензил)циклогептанол,

2-диметиламинометил-1-(2,5-диметилбензил)-7-(3-метоксибензилиден)циклогептанол,

1-(3-хлорбензил)-2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)циклогептанол,

1-бензил-2-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)циклогептанол,

2-диметиламинометил-1-(4-фтор-3-метилфенил)-7-(4-метоксибензилиден)циклогептанол,

2-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)-1-о-толилциклогептанол,

2-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)-1-винилциклогептанол,

1-(4-трет-бутилфенил)-2-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)циклогептанол,

1-циклопентил-2-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)циклогептанол,

2-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)-1-м-толилциклогептанол,

1-циклогексил-2-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)циклогептанол,

2-диметиламинометил-1-(4-фторфенил)-7-(4-метоксибензилиден)циклогептанол,

2-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)-1-фенетилциклогептанол,

2-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)-1-фенилэтинилциклогептанол,

2-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)-1-тиофен-2-илциклогептанол,

2-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)-1-(3-метоксифенил)циклогептанол,

2-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)-1-(3-фенилпропил)циклогептанол,

2-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)-1-n-толилциклогептанол,

2-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)-1-(4-метоксифенил)циклогептанол,

1-циклогексилметил-2-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)циклогептанол,

1-(3-хлорфенил)-2-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)циклогептанол,

1-(2-хлорбензил)-2-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)циклогептанол,

2-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)-1-(2-метоксифенил)циклогептанол,

2-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)-1-(2-метилбензил)циклогептанол,

2-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)-1-(3-трифторметилфенил)циклогептанол,

2-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)-1-(3-метилбензил)циклогептанол,

1-(3-хлорбензил)-2-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)циклогептанол,

1-(3,5-дихлорфенил)-2-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)циклогептанол,

2-бензилиден-7-диметиламинометил-1-(3-гидроксифенил)циклогептанол,

2-диметиламинометил-1-(3-гидроксифенил)-7-(3-метоксибензилиден)циклогептанол,

2-бензилиден-7-диметиламинометил-1-(3-метоксифенил)циклогептанол,

3-[1-(2-диметиламино-1-метилэтил)-1-гидрокси-2-метил-3-фенилаллил]фенол,

3-(4-хлорбензил)-5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-3-(3-метоксифенил)-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

3-(2-бензилиден-6-диметиламинометил-1-гидроксициклогексил)-фенол,

1-бензил-2-бензилиден-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-бензилиден-1-(2-хлорбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-бензилиден-1-(3-хлорбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-бензилиден-1-(4-хлорбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-бензилиден-1-(2-фторбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-бензилиден-1-(3-фторбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-бензилиден-1-(4-фторбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-бензилиден-1-(2-метилбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-бензилиден-1-(3-метилбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-бензилиден-1-(4-метилбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-бензилиден-1-(2-метоксибензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-бензилиден-1-(3-метоксибензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-бензилиден-1-(4-метоксибензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-бензилиден-1-(2,6-дихлорбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-бензилиден-1-(2-хлор-6-фторбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-бензилиден-1-(2,6-дифторбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-бензил-2-(4-хлорбензилиден)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-(2-хлорбензил)-2-(4-хлорбензилиден)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-(3-хлорбензил)-2-(4-хлорбензилиден)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-(4-хлорбензил)-2-(4-хлорбензилиден)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-(4-хлорбензилиден)-1-(2-фторбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-(4-хлорбензилиден)-1-(3-фторбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-(4-хлорбензилиден)-1-(4-фторбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-(4-хлорбензилиден)-1-(2-метилбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-(4-хлорбензилиден)-1 -(3-метилбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-(4-хлорбензилиден)-1-(4-метилбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-(4-хлорбензилиден)-1-(2-метоксибензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-(4-хлорбензилиден)-1-(3-метоксибензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-(4-хлорбензилиден)-1-(4-метоксибензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-(4-хлорбензилиден)-1-(2,6-дихлорбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-(4-хлорбензилиден)-1-(2,6-дифторбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-(4-хлорбензилиден)-1-(2-хлор-6-фторбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-бензил-2-(4-фторбензилиден)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-(2-хлорбензил)-2-(4-фторбензилиден)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-(3-хлорбензил)-2-(4-фторбензилиден)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-(4-хлорбензил)-2-(4-фторбензилиден)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-(2-фторбензил)-2-(4-фторбензилиден)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-(3-фторбензил)-2-(4-фторбензилиден)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-(4-фторбензил)-2-(4-фторбензилиден)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-(4-фторбензилиден)-1-(2-метилбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-(4-фторбензилиден)-1-(3-метилбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-(4-фторбензилиден)-1-(4-метилбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-(4-фторбензилиден)-1-(2-метоксибензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-(4-фторбензилиден)-1-(3-метоксибензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-(4-фторбензилиден)-1-(4-метоксибензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-(2,6-дихлорбензил)-2-(4-фторбензилиден)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-(2,6-дифторбензил)-2-(4-фторбензилиден)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-(2-хлор-6-фторбензил)-2-(4-фторбензилиден)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-бензил-2-фуран-2-илметилен-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-(2-хлорбензил)-2-фуран-2-илметилен-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-(3-хлорбензил)-2-фуран-2-илметилен-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-(4-хлорбензил)-2-фуран-2-илметилен-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-(2-фторбензил)-2-фуран-2-илметилен-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-(3-фторбензил)-2-фуран-2-илметилен-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-(4-фторбензил)-2-фуран-2-илметилен-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-фуран-2-илметилен-1-(2-метилбензил)-7-(4-метилпиперазин-1илметил)циклогептанол,

2-фуран-2-илметилен-1-(3-метилбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-фуран-2-илметилен-1-(4-метилбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-фуран-2-илметилен-1-(2-метоксибензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-фуран-2-илметилен-1-(3-метоксибензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-фуран-2-илметилен-1-(4-метоксибензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-(2,6-дихлорбензил)-2-фуран-2-илметилен-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-(2,6-дифторбензил)-2-фуран-2-илметилен-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-(2-хлор-6-фторбензил)-2-фуран-2-илметилен-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-бензил-3-фуран-2-илметилен-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-(2-хлорбензил)-3-фуран-2-илметилен-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-(3-хлорбензил)-3-фуран-2-илметилен-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-(4-хлорбензил)-3-фуран-2-илметилен-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-(2-фторбензил)-3-фуран-2-илметилен-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-(3-фторбензил)-3-фуран-2-илметилен-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-(4-фторбензил)-3-фуран-2-илметилен-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

3-фуран-2-илметилен-1-(2-метилбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

3-фуран-2-илметилен-1-(3-метилбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

3-фуран-2-илметилен-1-(4-метилбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

3-фуран-2-илметилен-1-(2-метоксибензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

3-фуран-2-илметилен-1-(3-метоксибензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

3-фуран-2-илметилен-1-(4-метоксибензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-(2,6-дихлорбензил)-3-фуран-2-илметилен-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-(2,6-дифторбензил)-3-фуран-2-илметилен-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-(2-хлор-6-фторбензил)-3-фуран-2-илметилен-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

необязательно в виде их рацематов, их чистых стереоизомеров, прежде всего энантиомеров или диастереомеров, либо в виде смесей стереоизомеров, прежде всего энантиомеров или диастереомеров, в любом их соотношении в смеси, в представленном виде или в виде их кислот или их оснований либо в виде их солей, прежде всего физиологически совместимых солей, или в виде их сольватов, прежде всего гидратов, в первую очередь в виде гидрохлорида или дигидрохлорида.

Согласно еще одному предпочтительному варианту осуществления изобретения среди предлагаемых в нем замещенных производных 5-амино-1-пентен-3-ола формулы I предпочтительны Е-изомеры таких производных формулы I, представленные формулой I':

замещенные производные 5-амино-1-пентен-3-ола, способ их получения   и лекарственное средство, патент № 2289571

В другом предпочтительном варианте осуществления изобретения в предлагаемых в нем замещенных производных 5-амино-1-пентен-3-ола формулы I ОН-группа и аминометиленовая группа CHR7 -NR3R4 в формуле I в том случае, если R 7 обозначает водород, а R1 и R2 совместно образуют кольцо, находятся в цис-положении друг относительно друга, как это проиллюстрировано приведенной ниже формулой I'':

замещенные производные 5-амино-1-пентен-3-ола, способ их получения   и лекарственное средство, патент № 2289571

Предлагаемые в изобретении соединения являются токсикологически безвредными и поэтому пригодны для применения в качестве фармацевтического действующего вещества в лекарственных средствах. В соответствии с этим еще одним объектом настоящего изобретения являются лекарственные средства, содержащие по меньшей мере одно предлагаемое в изобретении замещенное производное 5-амино-1-пентен-3-ола, необязательно в сочетании с приемлемыми добавками и/или вспомогательными веществами и/или необязательно с другими действующими веществами.

Предлагаемые в изобретении лекарственные средства помимо по меньшей мере одного замещенного производного 5-амино-1-пентен-3-ола необязательно содержат приемлемые добавки и/или вспомогательные вещества, в том числе носители, наполнители, растворители, разбавители, красители и/или связующие, и их можно применять в качестве жидких лекарственных форм в виде растворов для инъекций, капель или микстур, а также в виде полутвердых лекарственных форм в виде гранулятов, таблеток, пилюль, бляшек, капсул, пластырей или аэрозолей. Выбор вспомогательных и иных веществ, а также применяемое их количество зависят от того, предназначено ли лекарственное средство для орального, перорального, парентерального, внутривенного, внутрибрюшинного, интрадермального, внутримышечного, интраназального, трансбуккального, ректального или местного применения, например нанесения на кожу, на слизистые оболочки или введения в глаза. Для орального применения пригодны композиции в виде таблеток, драже, капсул, гранулятов, капель, микстур и сиропов, а для парентерального, местного и ингаляционного применения пригодны растворы, суспензии, легко восстанавливаемые сухие композиции, а также спреи. Предлагаемые в изобретении замещенные производные 5-амино-1-пентен-3-ол в депо-форме, в растворенном виде или в заделанном в пластырь виде, необязательно с добавлением способствующих проникновению через кожу средств, пригодны также для чрескожного введения. Предназначенные для перорального или чрескожного введения лекарственные формы могут представлять собой ретард-формы, которые обеспечивают замедленное высвобождение предлагаемых в изобретении замещенных производных 5-амино-1-пентен-3-ола. В принципе в состав предлагаемых в изобретении лекарственных средств можно включать и иные, известные специалистам действующие вещества.

Вводимое пациенту количество действующего вещества варьируется в зависимости от веса пациента, пути введения, показаний к применению и степени тяжести заболевания. Обычно по меньшей мере одно предлагаемое в изобретении замещенное производное 5-амино-1-пентен-3-ола вводят в организм в количестве, составляющем от 0,005 до 1000 мг/кг, предпочтительно от 0,05 до 5 мг/кг веса тела.

В одном из предпочтительных вариантов содержащееся в лекарственном средстве замещенное производное 5-амино-1-пентен-3-ола по изобретению представлено в виде чистого диастереомера и/или энантиомера, в виде рацемата или в виде неэквимолярной либо эквимолярной смеси диастереомеров и/или энантиомеров.

Габапентин представляет собой известное противоэпилептическое средство с противосудорожным действием. Наряду с этим габапентин находит применение и при некоторых других показаниях, в частности может назначаться лечащим врачом при мигрени и биполярных расстройствах, а также при приливах (например в постменопаузальный период) (М.Schrope, Modern Drug Discovery, сентябрь 2000, с.11). Габапентин обладает терапевтическим потенциалом и при других показаниях, о чем свидетельствуют результаты исследований, проводившихся с участием людей, а также результаты, полученные при применении габапентина в клинической практике (см. J.S.Bryans, D.J.Wustrow, "3-Substituted GABA Analogs with Central Nervous System Activity: A Review", Med. Res. Rev. (1999), cc.149-177). В этой обзорной статье подробно рассмотрено действие габапентина. Так, в частности, габапентин эффективен при лечении хронических болей и нарушениях поведения. При этом в указанной статье говорится прежде всего о наличии у габапентина противосудорожной и противоэпилептической эффективности, а также о возможности его применения при хронических и невропатических болях, главным образом при термической гиперплазии, механической аллодинии и аллодинии при воздействии холода. Помимо этого применение габапентина эффективно при невропатии, обусловленной расстройствами нервной системы, прежде всего именно при невропатической боли, равно как и при боли, связанной с воспалениями, и послеоперационной боли. Габапентин с успехом применяется и при психических расстройствах, прежде всего в качестве анксиолитика. Среди других подтвержденных практикой показаний к применению габапентина следует назвать амиотрофический боковой склероз (АБС), рефлекторную симпатическую дистрофию, спастический паралич, синдром усталых ног, лечение симптомов и болей, связанных со множественным склерозом, приобретенный нистагм, лечение симптомов болезни Паркинсона, болезненной диабетической невропатии и психических расстройств, таких, например, как биполярные расстройства, перепады настроения, маниакальное поведение. Хороших результатов, как показала практика, удается достичь также при применении габапентина при эритромелалгических болях, постполиомиелитных болях, невралгии тройничного нерва и послеоперационной невралгии (Bryans und Wustrow (1999), см. выше). В целом же габапентин оказывается эффективным и при многих нейродегенеративных заболеваниях, что является общеизвестным фактом и подтверждается также примерами, приведенными в указанной выше обзорной статье. В качестве примера таких нейродегенеративных заболеваний можно назвать болезнь Альцгеймера, болезнь Хантингтона, болезнь Паркинсона и эпилепсию. Известна также эффективность габапентина при нарушении функций желудочно-кишечного тракта.

Все предлагаемые в изобретении соединения вытесняют габапентин из его - до настоящего времени также еще точно не известного науке - сайта связывания. Сказанное, однако, позволяет предположить, что соединения по изобретению связываются с тем же сайтом, что и габапентин, проявляя тем самым посредством этого сайта связывания свое физиологическое действие, которое предположительно характеризуется таким же профилем, что и у габапентина. Обоснованность такого предположения об идентичности действия в одном и том же сайте связывания подтверждает анальгетическая эффективность. Так, в частности, предлагаемые в изобретении соединения не только вытесняют габапентин из его сайта связывания, но и проявляют аналогичное габапентину выраженное анальгетическое действие.

В соответствии с этим еще одним объектом изобретения является применение предлагаемого в нем замещенного производного 5-амино-1-пентен-3-ола для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения боли, прежде всего невропатической, хронической или острой боли.

Предлагаемые в изобретении соединения пригодны также для лечения прежде всего симптомов, связанных с невропатическими болями, и вместе с тем могут применяться и при иных родственных показаниях. Еще одним объектом изобретения в соответствии с этим является применение предлагаемого замещенного производного 5-амино-1-пентен-3-ола для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения мигрени, гипералгезии и аллодинии, прежде всего термической гипералгезии, механической гипералгезии и аллодинии, в том числе аллодинии при воздействии холода, а также для лечения боли, связанной с воспалениями, или послеоперационной боли.

Предлагаемые в изобретении соединения могут применяться также при других показаниях. Еще одним объектом изобретения в соответствии с этим является применение предлагаемого замещенного производного 5-амино-1-пентен-3-ола для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения эпилепсии, приливов, недомоганий в постменопаузальный период, амиотрофического бокового склероза (АБС), рефлекторной симпатической дистрофии, спастического паралича, синдрома усталых ног, приобретенного нистагма, психических, соответственно невропатологических расстройств, таких как биполярные расстройства, состояние тревоги, приступы паники, перепады настроения, маниакальное поведение, депрессивные состояния и маниакально-депрессивное поведение, болезненной диабетической невропатии, симптомов и болей, связанных со множественным склерозом и болезнью Паркинсона, нейродегенеративных заболеваний, таких как болезнь Альцгеймера, болезнь Хантингтона, болезнь Паркинсона и эпилепсия, нарушения функций желудочно-кишечного тракта, эритромелалгических или постполиомиелитных болей, невралгии тройничного нерва или постгерпетической невралгии, либо в качестве противосудорожного средства, анальгетика или анксиолитика.

При этом может оказаться предпочтительным использовать замещенное производное 5-амино-1-пентен-3-ола, представленное в пп.1-11 формулы изобретения, в виде чистого диастереомера и/или энантиомера, в виде рацемата или в виде неэквимолярной либо эквимолярной смеси диастереомеров и/или энантиомеров.

Еще одним объектом изобретения является способ лечения млекопитающего или человека, нуждающегося в таком лечении на основании важных с медицинской точки зрения симптомов, заключающийся во введении пациенту терапевтически эффективной дозы замещенного производного 5-амино-1-пентен-3-ола по изобретению или лекарственного средства по изобретению. Изобретение относится прежде всего к соответствующим способам лечения боли, прежде всего невропатической, хронической или острой боли, мигрени, гипералгезии и аллодинии, прежде всего термической гипералгезии, механической гипералгезии и аллодинии, в том числе аллодинии под воздействием холода, а также боли, связанной с воспалениями, или послеоперационной боли, эпилепсии, приливов, недомоганий в постменопаузальный период, амиотрофического бокового склероза (АБС), рефлекторной симпатической дистрофии, спастического паралича, синдрома усталых ног, приобретенного нистагма, психических, соответственно невропатологических расстройств, таких как биполярные расстройства, состояние тревоги, приступы паники, перепады настроения, маниакальное поведение, депрессивные состояния и маниакально-депрессивное поведение, болезненной диабетической невропатии, симптомов и болей, связанных со множественным склерозом или болезнью Паркинсона, нейродегенеративных заболеваний, таких как болезнь Альцгеймера, болезнь Хантингтона, болезнь Паркинсона и эпилепсия, эритромелалгических или постполиомиелитных болей, невралгии тройничного нерва или постгерпетической невралгии.

Следующим объектом изобретения является способ получения предлагаемого в нем замещенного производного 5-амино-1-пентен-3-ола, как это более подробно рассмотрено в последующем описании и примерах.

Общая методика получения соединений

Для синтеза соединений использовали описанные в литературе реакции (см., например, R.C.Larock, Comprehensive Organic Transformations, 2-е изд., изд-во Wiley, New York 1999, а также процитированные в этой публикации литературные источники).

Производные 5-амино-1-пентен-3-ола общей формулы I

замещенные производные 5-амино-1-пентен-3-ола, способ их получения   и лекарственное средство, патент № 2289571

можно получать способом, который отличается тем, что замещенные производные 5-амино-1-пентен-3-ола, способ их получения   и лекарственное средство, патент № 2289571 -аминокетон (далее называемый также основанием Манниха) формулы IA,

замещенные производные 5-амино-1-пентен-3-ола, способ их получения   и лекарственное средство, патент № 2289571

в которой остатки R1-R4 , R6 и R7 имеют одно из указанных выше для формулы I значений, подвергают взаимодействию с металлорганическим соединением формулы III

замещенные производные 5-амино-1-пентен-3-ола, способ их получения   и лекарственное средство, патент № 2289571

в которой Z обозначает MgCl, MgBr, Mgl или Li, a R5 имеет одно из указанных выше для формулы I значений, с получением соединения формулы I.

Взаимодействие замещенные производные 5-амино-1-пентен-3-ола, способ их получения   и лекарственное средство, патент № 2289571 -аминокетона формулы IA с реактивом Гриньяра формулы III, в которой Z обозначает MgCl, MgBr или Mgl, или с литийорганическим соединением формулы III можно проводить в алифатическом простом эфире, например диэтиловом эфире и/или тетрагидрофуране, при температуре от -70 до +60°С. Литийорганические соединения формулы III, в которой Z представляет собой Cl, Br или I, можно получать взаимодействием, например, с раствором н-бутиллития в гексане в результате реакции обмена между галогеном и литием.

замещенные производные 5-амино-1-пентен-3-ола, способ их получения   и лекарственное средство, патент № 2289571 -Аминокетоны общей формулы IA можно получать по известным из литературы методам (см. Houben-Weyl-Methoden der Organischen Chemie, E21b, 1995, cc.1925-1929; M.Tramontini, L.Angiolini, Mannich Bases, Chemistry and Uses, изд-во CRS Press, 1994, а также процитированные в этой публикации литературные источники).

замещенные производные 5-амино-1-пентен-3-ола, способ их получения   и лекарственное средство, патент № 2289571 -Аминокетоны общей формулы IA, в которой R7 обозначает арил или гетероарил, каждый из которых является незамещенным или одно- либо многозамещенным, можно получать альдольной конденсацией, подвергая основания Манниха формулы IV реакции с ароматическими или гетероароматическими альдегидами общей формулы V:

замещенные производные 5-амино-1-пентен-3-ола, способ их получения   и лекарственное средство, патент № 2289571

Соединения формулы IA предпочтительно получать альдольной конденсацией, подвергая енамины структурной формулы IVa реакции с ароматическими или гетероароматическими альдегидами общей формулы V, при этом в формуле IVa Ra и R b предпочтительно совместно обозначают -(СН2 )2-O-(СН2)2-(Hünig, Märkl, Sauer, Integriertes Organisches Praktikum, изд-во Chemie, Weinheim, 1979):

замещенные производные 5-амино-1-пентен-3-ола, способ их получения   и лекарственное средство, патент № 2289571

замещенные производные 5-амино-1-пентен-3-ола, способ их получения   и лекарственное средство, патент № 2289571 -Аминокетоны общей формулы IV предпочтительно получать взаимодействием енаминов общей формулы VI, причем такая реакция наиболее предпочтительна для соединений, в которых R7 не обозначает Н,

замещенные производные 5-амино-1-пентен-3-ола, способ их получения   и лекарственное средство, патент № 2289571

с иминиевой солью общей формулы VII

замещенные производные 5-амино-1-пентен-3-ола, способ их получения   и лекарственное средство, патент № 2289571

где Y предпочтительно обозначает Cl- , AlCl4 -, Br- или I- .

Соединения, в которых R6 представляет собой Н, можно получать аналогично известным из литературы методам по классической реакции Манниха через соль Эшнмозера или BuLi.

Енамины общей формулы VI получают по известным из литературы методам взаимодействием кетонов общей формулы VIII

замещенные производные 5-амино-1-пентен-3-ола, способ их получения   и лекарственное средство, патент № 2289571

со вторичными аминами, предпочтительно с диметиламином, пирролидином, пиперидином или морфолином (Acta Chem. Scand. В38, 1984, cc.49-53).

Кетоны формулы VIII приобретали у соответствующих производителей либо синтезировали по известным из литературы методам.

Иминиевые соли общей формулы VII получают по известным из литературы методам взаимодействием аминалей общей формулы IX

замещенные производные 5-амино-1-пентен-3-ола, способ их получения   и лекарственное средство, патент № 2289571

с хлорангидридами кислот, например с ацетилхлоридом или тионилхлоридом (Houben-Weyl-Methoden der Organischen Chemie, E21b, 1995, cc.1925-1929).

При этом иминиевые соли общей формулы VII нет необходимости выделять, а можно получать in situ и подвергать взаимодействию с енаминами общей формулы VI с получением оснований Манниха общей формулы IV (Angew. Chem. 106, 1994, cc.2531-2533). Поскольку енамин-иминовая таутомерия аналогична кето-енольной таутомерии, вместо енаминов общей формулы VI существует возможность использовать также имины общей формулы Х

замещенные производные 5-амино-1-пентен-3-ола, способ их получения   и лекарственное средство, патент № 2289571

Альтернативно этому кетоны общей формулы IV можно также непосредственно подвергать взаимодействию с иминиевыми солями общей формулы VII.

Вместе с тем основания Манниха общей формулы IV можно также получать непосредственно, подвергая енамины общей формулы VI взаимодействию с ароматическим или гетероароматическим альдегидом общей формулы XI

замещенные производные 5-амино-1-пентен-3-ола, способ их получения   и лекарственное средство, патент № 2289571

и вторичным амином общей формулы XII HNR 3R4, который можно также использовать в виде соответствующего гидрохлорида HNR3R4×HCl, предпочтительно в присутствии триэтиламина, хлортриметилсилана и йодида натрия (Synlett 1997, с.974-976).

Основания Манниха общей формулы IV в зависимости от реакционных условий предпочтительно получают описанным выше способом с относительной конфигурацией, представленной общей формулой IVa

замещенные производные 5-амино-1-пентен-3-ола, способ их получения   и лекарственное средство, патент № 2289571

где аминогруппа находится в анти-положении относительно R2. Такие соединения общей формулы IVa можно получать в виде чистых диастереомеров кристаллизацией, в том числе и их солей, например гидрохлоридов, или хроматографическим разделением.

В отличие от этого при получении оснований Манниха общей формулы IV путем 1,4-присоединения вторичных аминов общей формулы XII к енонам общей формулы XIII

замещенные производные 5-амино-1-пентен-3-ола, способ их получения   и лекарственное средство, патент № 2289571

которые получают в результате альдольной конденсации кетонов общей формулы IV с ароматическими или гетероароматическими альдегидами общей формулы XI, реакция протекает с меньшей стереоселективностью (US 4017637). Поэтому подобный подход пригоден для получения других возможных стереоизомеров.

При использовании хиральных аминов для получения енаминов общей формулы VI или иминов общей формулы Х последующая реакция Манниха позволяет получать основания Манниха общей формулы IV с большим количеством одного из энантиомеров или даже в виде чистых энантиомеров (Houben-Weyl-Methoden der Organischen Chemie, E21b, 1995, cc.1925-1929).

Альтернативно рассмотренной выше последовательности синтеза соединения формулы IA, в которой R7 обозначает водород, можно также получать путем альдольной конденсации взаимодействием кетонов формулы VIII с ароматическими или гетероароматическими альдегидами общей формулы V с образованием соединений формулы XIV

замещенные производные 5-амино-1-пентен-3-ола, способ их получения   и лекарственное средство, патент № 2289571

Соединения формулы XIV предпочтительно получать путем альдольной конденсации реакцией енаминов структурной формулы VIa с ароматическими или гетероароматическими альдегидами общей формулы V, при этом Ra и Rb в формуле Via предпочтительно совместно обозначают -(СН2)2 -O-(СН2)2- (Hünig, Märkl, Sauer, Integriertes Organisches Praktikum, изд-во Chemie, Weinheim, 1979)

замещенные производные 5-амино-1-пентен-3-ола, способ их получения   и лекарственное средство, патент № 2289571

Соединения формулы XIV можно непосредственно подвергать взаимодействию с иминиевыми солями формулы VII с получением оснований Манниха формулы IA.

Образующиеся в результате аминометилирования диастереомерные основания Манниха формул IA и IV можно получать в виде чистых диастереомеров либо путем разделения колоночной хроматографией, либо путем фракционированной кристаллизации их гидрохлоридов из органического растворителя, такого, например, как 2-бутанон или ацетон.

Основания Манниха формул IA и IV в виде чистых энантиомеров можно также получать путем аминометилирования с использованием энантиомерночистых кетонов формул IA и VI или путем расщепления рацематов кристаллизацией диастереомерных солей с использованием хиральных кислот, предпочтительно винной кислоты, производных винной кислоты или миндальной кислоты (см. замещенные производные 5-амино-1-пентен-3-ола, способ их получения   и лекарственное средство, патент № 2289571 Tartaric and Malic Acids in Synthesis, изд-во Wiley, New York 1999, а также процитированные в этой публикации литературные источники).

Солеобразование

Соединения формулы I можно известным методом переводить в их соли с физиологически совместимыми кислотами, например в соли соляной кислоты, бромистоводородной кислоты, серной кислоты, метансульфоновой кислоты, муравьиной кислоты, уксусной кислоты, щавелевой кислоты, янтарной кислоты, винной кислоты, миндальной кислоты, фумаровой кислоты, молочной кислоты, лимонной кислоты, глутаминовой кислоты, 1,1-диоксо-1,2-дигидро-1замещенные производные 5-амино-1-пентен-3-ола, способ их получения   и лекарственное средство, патент № 2289571 6-бензо[d]изотиазол-3-она (сахариновой кислоты), монометилсебациновой кислоты, 5-оксопролина, гексан-1-сульфоновой кислоты, никотиновой кислоты, 2-, 3- либо 4-аминобензойной кислоты, 2,4,6-триметилбензойной кислоты, замещенные производные 5-амино-1-пентен-3-ола, способ их получения   и лекарственное средство, патент № 2289571 -липоевой кислоты, ацетилглицина, ацетилсалициловой кислоты, гиппуровой кислоты и/или аспарагиновой кислоты. Процесс солеобразования предпочтительно проводить в растворителе, например в диэтиловом эфире, диизопропиловом эфире, алкиловом эфире уксусной кислоты, ацетоне и/или 2-бутаноне или же в воде. Для получения гидрохлоридов пригоден, кроме того, триметилхлорсилан в водном растворе.

Ниже изобретение проиллюстрировано на примерах, не ограничивающих его объем.

Примеры

В приведенных ниже примерах описаны предлагаемые в изобретении соединения, а также их получение и исследования по определению их эффективности.

При этом для всех примеров справедливы следующие общие положения:

Используемые химикаты и растворители приобретали у традиционно предлагающих их к продаже производителей (фирмы Acros, Avocado, Aldrich, Fluka, Lancaster, Maybridge, Merck, Sigma, TCI и т.д.) либо синтезировали самостоятельно.

Анализ проводили с помощью ЯМР-спектроскопии, ESI-масс-спектроскопии и/или ЖХВР.

Получение оснований Манниха

Примеры

2-бензилиден-6-диметиламинометилциклогексанон

замещенные производные 5-амино-1-пентен-3-ола, способ их получения   и лекарственное средство, патент № 2289571

Стадия 1: 4-циклогекс-1-енилморфолин

замещенные производные 5-амино-1-пентен-3-ола, способ их получения   и лекарственное средство, патент № 2289571

98,2 г (1 моль) циклогексанона и 87,7 г (1,2 моля) морфолина кипятили с обратным холодильником на водоотделителе в 400 мл безводного толуола с добавлением 1 г n-толуолсульфоновой кислоты. После отделения 18,7 мл воды (по истечении примерно четырех часов) добавляли 4 г порошкового гидрида кальция и кипятили с обратным холодильником еще в течение 30 мин. После отгонки растворителя остаток перегоняли. Отгоняемую при температуре 70-73°С и давлении 0,1 бар фракцию использовали на следующей стадии без дополнительной очистки (выход 108 г, 65% от теории).

Стадия 2: 2-бензилиденциклогексанон

замещенные производные 5-амино-1-пентен-3-ола, способ их получения   и лекарственное средство, патент № 2289571

108 г (0,65 моля) 4-циклогекс-1-енилморфолина, полученного на стадии 1, и 58,0 г (0,55 моля) бензальдегида растворяли в 110 мл безводного толуола и в течение 48 ч кипятили с обратным холодильником на водоотделителе. В результате отделилось 9 мл воды. После охлаждения до комнатной температуры при охлаждении на ледяной бане и при перемешивании по каплям добавляли 170 мл 18%-ной соляной кислоты и 60 мл толуола. Далее смесь перемешивали в течение 1 ч при комнатной температуре. После разделения фаз водную фазу дважды экстрагировали толуолом порциями по 100 мл. Объединенные органические фазы однократно промывали 150 мл воды, а затем 100 мл насыщенного раствора карбоната натрия. После сушки над сульфатом натрия растворитель отгоняли. Остаток перегоняли и фракцию, отгоняемую при температуре 120-125°С и давлении 0,2 бара, перекристаллизовывали из н-гексана. Таким путем получили 48,1 г (47% от теории) светло-желтых воскоподобных кристаллов с температурой плавления 53-55°С.

Стадия 3: 2-бензилиден-6-диметиламинометилциклогексанон

43 г (0,23 моль) 2-бензилиденциклогексанона, полученного на стадии 2, и 21,6 г (0,23 моль) диметиламмонийметиленхлорида перемешивали при комнатной температуре в 200 мл безводного ацетонитрила. После добавления 0,2 мл ацетилхлорида смесь перемешивали еще в течение трех часов при комнатной температуре, при этом образовывался бесцветный прозрачный раствор. Далее к реакционной смеси по каплям добавляли 200 мл безводного простого эфира, при этом выкристаллизовывался гидрохлорид. Таким путем получили 56,1 г (87% от теории) бесцветных кристаллов. Из гидрохлорида с помощью дихлорметана/едкого натра высвобождали основание и после сушки раствора отгоняли дихлорметан.

Аналогично описанному выше примеру получали также следующие основания Манниха формулы II:

2-диметиламинометил-6-(2-метоксибензилиден)циклогексанон,

2-диметиламинометил-6-(3-метоксибензилиден)циклогексанон,

2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)циклогексанон,

2-(2-хлорбензилиден)-6-диметиламинометилциклогексанон,

2-(3-хлорбензилиден)-6-диметиламинометилциклогексанон,

2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометилциклогексанон,

2-диметиламинометил-6-(2-фторбензилиден)циклогексанон,

2-диметиламинометил-6-(3-фторбензилиден)циклогексанон,

2-диметиламинометил-6-(4-фторбензилиден)циклогексанон,

2-диметиламинометил-6-(2-метилбензилиден)циклогексанон,

2-диметиламинометил-6-(3-метилбензилиден)циклогексанон,

2-диметиламинометил-6-(4-метилбензилиден)циклогексанон,

2-(3,4-дихлорбензилиден)-6-диметиламинометилциклогексанон,

2-дифенил-4-илметилен-6-диметиламинометилциклогексанон,

2-(4-трет-бутилбензилиден)-6-диметиламинометилциклогексанон,

2-диметиламинометил-6-нафталин-1-илметиленциклогексанон,

2-диметиламинометил-6-нафталин-2-илметиленциклогексанон,

2-бензилиден-6-диметиламинометил-4-фенилциклогексанон,

2-(2-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-4-фенилциклогексанон,

2-(3-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-4-фенилциклогексанон,

2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-4-фенилциклогексанон,

2-диметиламинометил-6-(2-фторбензилиден)-4-фенилциклогексанон,

2-диметиламинометил-6-(3-фторбензилиден)-4-фенилциклогексанон,

2-диметиламинометил-6-(4-фторбензилиден)-4-фенилциклогексанон,

2-диметиламинометил-6-(2-метоксибензилиден)-4-фенилциклогексанон,

2-диметиламинометил-6-(3-метоксибензилиден)-4-фенилциклогексанон,

2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)-4-фенилциклогексанон,

2-диметиламинометил-5-(2-метоксибензилиден)циклопентанон,

2-диметиламинометил-5-(3-метоксибензилиден)циклопентанон,

2-диметиламинометил-5-(4-метоксибензилиден)циклопентанон,

2-(2-хлорбензилиден)-5-диметиламинометилциклопентанон,

2-(3-хлорбензилиден)-5-диметиламинометилциклопентанон,

2-(4-хлорбензилиден)-5-диметиламинометилциклопентанон,

2-диметиламинометил-5-(2-фторбензилиден)циклопентанон,

2-диметиламинометил-5-(3-фторбензилиден)циклопентанон,

2-диметиламинометил-5-(4-фторбензилиден)циклопентанон,

2-диметиламинометил-5-(2-метилбензилиден)циклопентанон,

2-диметиламинометил-5-(3-метилбензилиден)циклопентанон,

2-диметиламинометил-5-(4-метилбензилиден)циклопентанон,

2-(3,4-дихлорбензилиден)-5-диметиламинометилциклопентанон,

2-дифенил-4-илметилен-5-диметиламинометилциклопентанон,

2-(4-трет-бутилбензилиден)-5-диметиламинометилциклопентанон,

2-диметиламинометил-5-нафталин-1-илметиленциклопентанон,

2-диметиламинометил-5-нафталин-2-илметиленциклопентанон,

2-диметиламинометил-7-(2-метоксибензилиден)циклогептанон,

2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)циклогептанон,

2-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)циклогептанон,

2-(2-хлорбензилиден)-7-диметиламинометилциклогептанон,

2-(3-хлорбензилиден)-7-диметиламинометилциклогептанон,

2-(4-хлорбензилиден)-7-диметиламинометилциклогептанон,

2-диметиламинометил-7-(2-фторбензилиден)циклогептанон,

2-диметиламинометил-7-(3-фторбензилиден)циклогептанон,

2-диметиламинометил-7-(4-фторбензилиден)циклогептанон,

2-диметиламинометил-7-(2-метилбензилиден)циклогептанон,

2-диметиламинометил-7-(3-метилбензилиден)циклогептанон,

2-диметиламинометил-7-(4-метилбензилиден)циклогептанон,

2-(3,4-дихлорбензилиден)-7-диметиламинометилциклогептанон,

2-дифенил-4-илметилен-7-диметиламинометилциклогептанон,

2-(4-трет-бутилбензилиден)-7-диметиламинометилциклогептанон,

2-диметиламинометил-7-нафталин-1-илметиленциклогептанон,

2-диметиламинометил-7-нафталин-2-илметиленциклогептанон,

5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-он,

5-диметиламино-1-(2-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-он,

5-диметиламино-1-(3-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-он,

5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-он,

1-(2-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметилпент-1-ен-3-он,

1-(3-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметилпент-1-ен-3-он,

1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметилпент-1-ен-3-он,

5-диметиламино-1-(2-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-он,

5-диметиламино-1-(3-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-он,

5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-он,

5-диметиламино-2,4-диметил-1-о-толилпент-1-ен-3-он,

5-диметиламино-2,4-диметил-1-м-толилпент-1-ен-3-он,

5-диметиламино-2,4-диметил-1-n-толилпент-1-ен-3-он,

1-(3,4-дихлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметилпент-1-ен-3-он,

1-дифенил-4-ил-5-диметиламино-2,4-диметилпент-1-ен-3-он.

Общая методика 1

В прогретый и охлажденный в атмосфере инертного газа до -10°С реакционный сосуд загружали растворенное в ТГФ основание Манниха (400 мкл, 0,5 моль/л). После этого при перемешивании добавляли 2 эквивалента предварительно приготовленного реактива Гриньяра или литийорганического реагента (0,5 моль/л в ТГФ или диэтиловом эфире, 800 мкл). Затем реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре. Через три часа реакционную смесь вновь охлаждали до -10°С и гидролизовали раствором хлорида аммония. После этого реакционную смесь дважды экстрагировали этилацетатом и концентрировали в вакууме при 40°С.

Характеристики хлорированных соединений определяли преимущественно с помощью MC(ESI). В остальном характеристики соединений определяли ЯМР-спектроскопией.

Соединения и соответствующие им примеры:

Пример 12-бензилиден-1-(3-хлорбензил)-6-диметиламинометилциклогексанол
Пример 22-бензилиден-6-диметиламинометил-1-(2,5-диметилбензил)циклогексанол
Пример 32-бензилиден-1-(2-хлор-6-фторбензил)-6-диметиламинометилциклогексанол
Пример 42-бензилиден-1-(4-хлорбензил)-6-диметиламинометилциклогексанол
Пример 52-бензилиден-6-диметиламинометил-1-(3-метилбензил)циклогексанол
Пример 62-бензилиден-6-диметиламинометил-1-(3-трифторметилфенил)циклогексанол
Пример 72-бензилиден-1-(3-хлор-4-фторфенил)-6-диметиламинометилциклогексанол
Пример 82-бензилиден-6-диметиламинометил-1-(2-метилбензил)циклогексанол
Пример 92-бензилиден-6-диметиламинометил-1-(2-метоксифенил)циклогексанол
Пример 102-бензилиден-6-диметиламинометил-1-(3-фторбензил)циклогексанол
Пример 112-бензилиден-1-(4-хлор-3-трифторметилфенил)-6-диметиламинометилпиклогексанол
Пример 122-бензилиден-6-диметиламинометил-1-(3-метоксибензил)циклогексанол
Пример 132-бензилиден-6-диметиламинометил-1-(4-фторбензил)циклогексанол
Пример 142-бензилиден-1-(2-хлорбензил)-6-диметиламинометилциклогексанол
Пример 152-бензилиден-1-(3,5-дихлорфенил)-6-диметиламинометилциклогексанол
Пример 162-бензилиден-1-(3-хлорфенил)-6-диметиламинометилциклогексанол
Пример 172-бензилиден-6-диметиламинометил-1-(3-фторфенил)циклогексанол
Пример 182-бензилиден-6-диметиламинометил-1-(5-фтор-2-метоксифенил)циклогексанол
Пример 192-бензилиден-1-циклогексилметил-6-диметиламинометилциклогексанол
Пример 202-бензилиден-6-диметиламинометил-1-(4-метоксифенил)циклогексанол
Пример 212-бензилиден-6-диметиламинометил-1-n-толилциклогексанол
Пример 222-бензилиден-6-диметиламинометил-1-(3-фенилпропил)циклогексанол
Пример 232-бензилиден-6-диметиламинометил-1-(3-метоксифенил)циклогексанол
Пример 242-бензилиден-6-диметиламинометил-1-тиофен-2-илциклогексанол
Пример 252-бензилиден-6-диметиламинометил-1-фенилэтинилциклогексанол
Пример 262-бензилиден-6-диметиламинометил-1-фенетилциклогексанол
Пример 272-бензилиден-6-диметиламинометил-1-(4-фторфенил)циклогексанол
Пример 282-бензилиден-6-диметиламинометилбициклогексил-1-ол
Пример 292-бензилиден-6-диметиламинометил-1-м-толилциклогексанол
Пример 302-бензилиден-1-циклопентил-6-диметиламинометилциклогексанол
Пример 312-бензилиден-1-(4-трет-бутилфенил)-6-диметиламинометилциклогексанол
Пример 322-бензилиден-6-диметиламинометил-1-винилциклогексанол
Пример 332-бензилиден-6-диметиламинометил-1-о-толилциклогексанол
Пример 342-бензилиден-6-диметиламинометил-1-(4-фтор-3-метилфенил)циклогексанол
Пример 351-бензил-2-бензилиден-6-диметиламинометилциклогексанол
Пример 362-бензилиден-1-(4-хлорфенил)-6-диметиламинометилциклогексанол
Пример 372-бензилиден-6-диметиламинометил-1-фенилциклогексанол
Пример 381-(3-хлорбензил)-2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометилциклогексанол
Пример 392-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-(2,5-диметилбензил)циклогексанол
Пример 402-(4-хлорбензилиден)-1-(2-хлор-6-фторбензил)-6-диметиламинометилциклогексанол
Пример 411-(4-хлорбензил)-2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометилциклогексанол
Пример 422-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-(3-трифторметилфенил)циклогексанол
Пример 432-(4-хлорбензилиден)-1-(3-хлор-4-фторфенил)-6-диметиламинометилциклогексанол
Пример 442-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-(2-метилбензил)циклогексанол
Пример 452-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-(2-метоксифенил)циклогексанол
Пример 462-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-(3-фторбензил)циклогексанол
Пример 472-(4-хлорбензилиден)-1-(4-хлор-3-трифторметилфенил)-6-диметиламинометилциклогексанол
Пример 482-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-(3-метоксибензил)циклогексанол
Пример 492-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-(4-фторбензил)циклогексанол
Пример 501-(2-хлорбензил)-2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометилциклогексанол
Пример 512-(4-хлорбензилиден)-1-(3,5-дихлорфенил)-6-диметиламинометилциклогексанол
Пример 522-(4-хлорбензилиден)-1-(3-хлорфенил)-6-диметиламинометилциклогексанол
Пример 532-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-(3-фторфенил)циклогексанол
Пример 542-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-(5-фтор-2-метоксифенил)циклогексанол
Пример 552-(4-хлорбензилиден)-1-циклогексилметил-6-диметиламинометилциклогексанол
Пример 562-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-(4-метоксифенил)циклогексанол
Пример 572-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-n-толилциклогексанол
Пример 582-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-(3-фенилпропил)циклогексанол
Пример 592-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-(3-метоксифенил)циклогексанол
Пример 602-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-тиофен-2-илциклогексанол
Пример 612-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-фенилэтинилциклогексанол
Пример 622-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-фенетилциклогексанол
Пример 632-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-(4-фторфенил)циклогексанол
Пример 642-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометилбициклогексил-1-ол
Пример 652-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-м-толилциклогексанол
Пример 662-(4-хлорбензилиден)-1-циклопентил-6-диметиламинометилциклогексанол
Пример 671-(4-трет-бутилфенил)-2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометилциклогексанол
Пример 682-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-винилциклогексанол
Пример 692-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-о-толилциклогексанол
Пример 702-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-(4-фтор-3-метилфенил)циклогексанол
Пример 711-бензил-2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометилциклогексанол
Пример 722-(4-хлорбензилиден)-1-(4-хлорфенил)-6-диметиламинометилциклогексанол
Пример 732-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-фенилциклогексанол
Пример 741 -(3 -хлорбензил)-2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)циклогексанол
Пример 752-диметиламинометил-1-(2,5-диметилбензил)-6-(4-метоксибензилиден)циклогексанол
Пример 761-(2-хлор-6-фторбензил)-2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)циклогексанол
Пример 772-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)-1-(3-метилбензил)циклогексанол
Пример 782-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)-1-(3-трифторметилфенил)циклогексанол
Пример 791-(3-хлор-4-фторфенил)-2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)циклогексанол
Пример 802-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)-1-(2-метоксифенил)циклогексанол
Пример 811-(4-хлор-3-трифторметилфенил)-2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)циклогексанол
Пример 822-диметиламинометил-1-(4-фторбензил)-6-(4-метоксибензилиден)циклогексанол
Пример 831-(2-хлорбензил)-2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)циклогексанол
Пример 841-(3,5-дихлорфенил)-2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)циклогексанол
Пример 851-(3-хлорфенил)-2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)циклогексанол
Пример 862-диметиламинометил-1-(5-фтор-2-метоксифенил)-6-(4-метоксибензилиден)циклогексанол
Пример 871-циклогексилметил-2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)пиклогексанол
Пример 882-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)-1-(4-метоксифенил)циклогексанол
Пример 892-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)-1-n-толилциклогексанол
Пример 901-(2,3-дихлорфенил)-2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)циклогексанол
Пример 912-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)-1-(3-фенилпропил)циклогексанол
Пример 922-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)-1-(3-метоксифенил)циклогексанол
Пример 932-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)-1-тиофен-2-илциклогексанол
Пример 942-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)-1-фенилэтинилциклогексанол
Пример 952-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)-1-фенетилциклогексанол
Пример 962-диметиламинометил-1-(4-фторфенил)-6-(4-метоксибензилиден)циклогексанол
Пример 976-диметиламинометил-2-(4-метоксибензилиден)бициклогексил-1-ол
Пример 982-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)-1-м-толилциклогексанол
Пример 991-циклопентил-2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)циклогексанол
Пример 1001-(4-трет-бутилфенил)-2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)циклогексанол
Пример 1012-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)-1-винилциклогексанол
Пример 1022-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)-1-о-толилциклогексанол
Пример 1032-диметиламинометил-1-(4-фтор-3-метилфенил)-6-(4-метоксибензилиден)циклогексанол
Пример 1041-бензил-2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)циклогексанол
Пример 1051-(4-хлорфенил)-2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)циклогексанол
Пример 1062-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)-1-фенилциклогексанол
Пример 1071-(3-хлорбензил)-2-диметиламинометил-6-(3-метоксибензилиден)циклогексанол
Пример 1082-диметиламинометил-1-(2,5-диметилбензил)-6-(3-метоксибензилиден)циклогексанол
Пример 1092-диметиламинометил-6-(3-метоксибензилиден)-1-(2-метилбензил)циклогексанол
Пример 1102-диметиламинометил-6-(3-метоксибензилиден)-1-(2-метоксифенил)циклогексанол
Пример 1111-(4-хлор-3-трифторметилфенил)-2-диметиламинометил-6-(3-метоксибензилиден)циклогексанол
Пример 1121-(2-хлорбензил)-2-диметиламинометил-6-(3-метоксибензилиден)циклогексанол
Пример 1136-диметиламинометил-2-(3-метоксибензилиден)бициклогексил-1-ол
Пример 1141-циклопентил-2-диметиламинометил-6-(3-метоксибензилиден)циклогексанол
Пример 1152-диметиламинометил-6-(3-метоксибензилиден)-1-винилциклогексанол
Пример 1162-диметиламинометил-1-(4-фтор-3-метилфенил)-6-(3-метоксибензилиден)циклогексанол
Пример 1171-бензил-2-диметиламинометил-6-(3-метоксибензилиден)циклогексанол
Пример 1182-диметиламинометил-6-(3-метоксибензилиден)-1-фенилциклогексанол
Пример 1191-бензил-2-(2-хлорбензилиден)-6-диметиламинометилциклогексанол
Пример 1205-диметиламино-2,4-диметил-1,3-дифенилпент-1-ен-3-ол
Пример 1213-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол
Пример 1223-бензил-5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол
Пример 1235-диметиламино-3-(4-фтор-3-метилфенил)-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол
Пример 1245-диметиламино-2,4-диметил-1-фенил-3-о-толилпент-1-ен-3-ол
Пример 1253-(2-диметиламино-1-метилэтил)-2-метил-1-фенилпента-1,4-Диен-3-ол
Пример 1263-(4-трет-бутилфенил)-5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол
Пример 1273-циклопентил-5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол
Пример 1285-диметиламино-2,4-диметил-1-фенил-3-м-толилпент-1-ен-3-ол
Пример 1293-циклогексил-5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол
Пример 1305-диметиламино-3-(4-фторфенил)-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол
Пример 1315-диметиламино-2,4-диметил-3-фенетил-1-фенилпент-1-ен-3-ол
Пример 1323-(2-диметиламино-1-метилэтил)-2-метил-1,5-дифенилпент-1-ен-4-ин-3-ол
Пример 1335-диметиламино-2,4-диметил-1-фенил-3-тиофен-2-илпент-1-ен-3-ол
Пример 1343-(2,4-дихлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол
Пример 1355-диметиламино-3-(3-метоксифенил)-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол
Пример 1363-(2-диметиламино-1-метилэтил)-2-метил-1,6-дифенилгекс-1-ен-3-ол
Пример 1373-(2,3-дихлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол
Пример 1385-диметиламино-2,4-диметил-1-фенил-3-и-толилпент-1-ен-3-ол
Пример 1395-диметиламино-3-(4-метоксифенил)-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол
Пример 1403-циклогексилметил-5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол
Пример 1415-диметиламино-3-(5-фтор-2-метоксифенил)-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол
Пример 1425-диметиламино-3-(3-фторфенил)-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол
Пример 1433-(3-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол
Пример 1443-(3,5-дихлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол
Пример 1453-(2-хлорбензил)-5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол
Пример 1465-диметиламино-3-(4-фторбензил)-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол
Пример 1473-(4-хлор-3-трифторметилфенил)-5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол
Пример 1485-диметиламино-3-(2-метоксифенил)-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол
Пример 1495-диметиламино-2,4-диметил-3-(2-метилбензил)-1-фенилпент-1-ен-3-ол
Пример 1503-(3-хлор-4-фторфенил)-5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол
Пример 1515-диметиламино-2,4-диметил-1-фенил-3-(3-трифторметилфенил)пент-1-ен-3-ол
Пример 1525-диметиламино-2,4-диметил-3-(3-метилбензил)-1-фенилпент-1-ен-3-ол
Пример 1533-(4-хлорбензил)-5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенилпент-1 -ен-3-ол
Пример 154 3-(2-хлор-6-фторбензил)-5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол
Пример 1555-диметиламино-3-(2,5-диметилбензил)-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол
Пример 1563-(3-хлорбензил)-5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол
Пример 1573-(2,4-дихлорбензил)-5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол
Пример 1585-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметил-3-фенилпент-1-ен-3-ол
Пример 1593-бензил-5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 1605-диметиламино-3-(4-фтор-3-метилфенил)-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 1615-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметил-3-о-толилпент-1-ен-3-ол
Пример 1623-(2-диметиламино-1-метилэтил)-1-(4-фторфенил)-2-метилпента-1,4-диен-3-ол
Пример 1633-(4-трет-бутилфенил)-5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 1643-циклопентил-5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 1655-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметил-3-м-толилпент-1-ен-3-ол
Пример 166З-циклогексил-5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 1675-диметиламино-1,3-бис(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 1685-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметил-3-фенетилпент-1-ен-3-ол
Пример 1693-(2-диметиламино-1-метилэтил)-1-(4-фторфенил)-2-метил-5-фенилпент-1-ен-4-ин-3-ол
Пример 1705-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметил-3-тиофен-2-илпент-1-ен-3-ол
Пример 1713-(2,4-дихлорфенил)-5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 1725-диметиламино-1-(4-фторфенил)-3-(3-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 1733-(2-диметиламино-1-метилэтил)-1-(4-фторфенил)-2-метил-6-фенилгекс-1-ен-3-ол
Пример 1743-(2,3-дихлорфенил)-5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 1755-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметил-3-n-толилпент-1-ен-3-ол
Пример 1765-диметиламино-1-(4-фторфенил)-3-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 1773-циклогексилметил-5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 1785-диметиламино-3-(5-фтор-2-метоксифенил)-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 1795-диметиламино-3-(3-фторфенил)-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 1803-(3-хлорфенил)-5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 1813-(3,5-дихлорфенил)-5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 1823-(2-хлорбензил)-5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 1835-диметиламино-3-(4-фторбензил)-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 1845-диметиламино-1-(4-фторфенил)-3-(3-метоксибензил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 1853-(4-хлор-3-трифторметилфенил)-5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 1865-диметиламино-3-(3-фторбензил)-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 1875-диметиламино-1-(4-фторфенил)-3-(2-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 1885-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметил-3-(2-метилбензил)пент-1-ен-3-ол
Пример 1893-(3-хлор-4-фторфенил)-5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 1905-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметил-3-(3-трифторметилфенил)пент-1-ен-3-ол
Пример 1915-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметил-3-(3-метилбензил)пент-1-ен-3-ол
Пример 1923-(4-хлорбензил)-5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 1933-(2-хлор-6-фторбензил)-5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 1945-диметиламино-3-(2,5-диметилбензил)-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 1953-(3-хлорбензил)-5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 1963-(2,4-дихлорбензил)-5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 1971-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметил-3-фенилпент-1-ен-3-ол
Пример 1981,3-бис(4-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 1993-бензил-1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 2001-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-3-(4-фтор-3-метилфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 2011-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметил-3-о-толилпент-1-ен-3-ол
Пример 2021-(4-хлорфенил)-3-(2-диметиламино-1-метилэтил)-2-метилпента-1,4-диен-3-ол
Пример 2033-(4-трет-бутилфенил)-1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 2041-(4-хлорфенил)-3-циклопентил-5-диметиламино-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 2051-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметил-3-м-толилпент-1-ен-3-ол
Пример 2061-(4-хлорфенил)-3-циклогексил-5-диметиламино-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 2071-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-3-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1 -ен-3-ол
Пример 208 1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметил-3-фенетилпент-1-ен-3-ол
Пример 2091-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметил-3-тиофен-2-илпент-1-ен-3-ол
Пример 2101-(4-хлорфенил)-3-(2,4-дихлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 2111-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-3-(3-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 2121-(4-хлорфенил)-3-(2-диметиламино-1-метилэтил)-2-метил-6-фенилгекс-1-ен-3-ол
Пример 2131-(4-хлорфенил)-3-(2,3-дихлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 2141-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметил-3-п-толилпент-1-ен-3-ол
Пример 2151-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-3-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 2161-(4-хлорфенил)-3-циклогексилметил-5-диметиламино-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 2171-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-3-(5-фтор-2-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 2181-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-3-(3-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 2193-(3-хлорфенил)-1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 2201-(4-хлорфенил)-3-(3,5-дихлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 2213-(2-хлорбензил)-1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 2221-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-3-(4-фторбензил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 2231-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-3-(3-метоксибензил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 2241-(4-хлорфенил)-3-(4-хлор-3-трифторметилфенил)-5-диметиламино-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 2251-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-3-[2-(3-фторфенил)этил]-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 2261-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-3-(2-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 2271-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметил-3-(2-метилбензил)пент-1-ен-3-ол
Пример 2283-(3-хлор-4-фторфенил)-1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 2291-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметил-3-(3-трифторметилфенил)пент-1-ен-3-ол
Пример 2301-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметил-3-(3-метилбензил)пент-1-ен-3-ол
Пример 2313-(4-хлорбензил)-1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 2323-(2-хлор-6-фторбензил)-1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 2331-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-3-(2,5-диметилбензил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 2343-(3-хлорбензил)-1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 2351-(4-хлорфенил)-3-(2,4-дихлорбензил)-5-диметиламино-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 2365-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметил-3-фенилпент-1-ен-3-ол
Пример 2373-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 238З-бензил-5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 2395-диметиламино-3-(4-фтор-3-метилфенил)-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 2405-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметил-3-о-толилпент-1-ен-3-ол
Пример 2413-(2-диметиламино-1-метилэтил)-1-(4-метоксифенил)-2-метилпента-1,4-диен-3-ол
Пример 2423-(4-трет-бутилфенил)-5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 2433-циклопентил-5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 2445-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметил-3-м-толилпент-1-ен-3-ол
Пример 2453-циклогексил-5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 2465-диметиламино-3-(4-фторфенил)-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 2475-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметил-3-фенетилпент-1-ен-3-ол
Пример 2483-(2-диметиламино-1-метилэтил)-1-(4-метоксифенил)-2-метил-5-фенилпент-1-ен-4-ин-3-ол
Пример 2495-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметил-3-тиофен-2-илпент-1-ен-3-ол
Пример 2503-(2,4-дихлорфенил)-5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 2515-диметиламино-3-(3-метоксифенил)-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 2523-(2-диметиламино-1-метилэтил)-1-(4-метоксифенил)-2-метил-6-фенилгекс-1-ен-3-ол
Пример 2533-(2,3-дихлорфенил)-5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 2545-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметил-3-n-толилпент-1-ен-3-ол
Пример 2555-диметиламино-1,3-бис(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 2563-циклогексилметил-5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 2575-диметиламино-3-(5-фтор-2-метоксифенил)-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 2585-диметиламино-3-(3-фторфенил)-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 2593-(3-хлорфенил)-5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 2603-(3,5-дихлорфенил)-5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 2613-(2-хлорбензил)-5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 2625-диметиламино-3-(4-фторбензил)-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 2635-диметиламино-3-(3-фторбензил)-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 2645-диметиламино-3-(2-метоксифенил)-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 2655-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметил-3-(2-метилбензил)пент-1-ен-3-ол
Пример 2663-(3-хлор-4-фторфенил)-5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 2675-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметил-3-(3-трифторметилфенил)пент-1-ен-3-ол
Пример 2683-(4-хлорбензил)-5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 2693-(2-хлор-6-фторбензил)-5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 2703-(3-хлорбензил)-5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол
Пример 2712-бензилиден-1-(4-трет-бутилфенил)-5-диметиламинометилциклопентанол
Пример 2722-бензилиден-1-циклогексил-5-диметиламинометилциклопентанол
Пример 2732-бензилиден-5-диметиламинометил-1-фенетилциклопентанол
Пример 2742-бензилиден-5-диметиламинометил-1-(4-фторбензил)циклопентанол
Пример 2752-бензилиден-5-диметиламинометил-1-(3-фторбензил)циклопентанол
Пример 2762-бензилиден-5-диметиламинометил-1-(2-метоксифенил)циклопентанол
Пример 2772-бензилиден-5-диметиламинометил-1-(2-метилбензил)циклопентанол
Пример 2782-бензилиден-5-диметиламинометил-1-(3-метилбензил)циклопентанол
Пример 2792-бензилиден-1-(4-хлорбензил)-5-диметиламинометилциклопентанол
Пример 2802-бензилиден-1-(2-хлор-6-фторбензил)-5-диметиламинометилциклопентанол
Пример 2812-бензилиден-5-диметиламинометил-1-(2,5-диметилбензил)циклопентанол
Пример 2822-бензилиден-1-(3-хлорбензил)-5-диметиламинометилциклопентанол
Пример 2832-диметиламинометил-5-(3-метоксибензил)бициклопентил-1-ол
Пример 2842-диметиламинометил-5-(3-метоксибензил)-1-м-толилциклопентанол
Пример 2851-циклогексил-2-диметиламинометил-5-(3-метоксибензил)циклопентанол
Пример 2862-диметиламинометил-5-(3-метоксибензил)-1-фенетилциклопентанол
Пример 2872-диметиламинометил-5-(3-метоксибензил)-1-фенилэтинилциклопентанол
Пример 2882-диметиламинометил-5-(3-метоксибензил)-1-тиофен-2-илциклопентанол
Пример 2892-диметиламинометил-5-(3-метоксибензил)-1-(3-метоксифенил)циклопентанол
Пример 2902-диметиламинометил-5-(3-метоксибензил)-1-(3-фенилпропил)циклопентанол
Пример 2912-диметиламинометил-5-(3-метоксибензил)-1-(4-метоксифенил)циклопентанол
Пример 2922-диметиламинометил-1-(3-фторбензил)-5-(3-метоксибензилиден)циклопентанол
Пример 2932-диметиламинометил-5-(3 -метоксибензилиден)-1-(2-метоксифенил)циклопентанол
Пример 2942-диметиламинометил-5-(3-метоксибензилиден)-1-(2-метилбензил)циклопентанол
Пример 2952-диметиламинометил-5-(3-метоксибензилиден)-1-(3-метилбензил)циклопентанол
Пример 2962-диметиламинометил-1-(2,5-диметилбензил)-5-(3-метоксибензилиден)циклопентанол
Пример 2971-(3-хлорбензил)-2-диметиламинометил-5-(3-метоксибензилиден)циклопентанол
Пример 2981-бензил-2-диметиламинометил-5-(3-метоксибензилиден)циклопентанол
Пример 2992-диметиламинометил-5-(3-метоксибензилиден)-1-о-толилциклопентанол
Пример 3002-диметиламинометил-5-(3-метоксибензилиден)-1-винилциклопентанол
Пример 3011-(4-трет-бутилфенил)-2-диметиламинометил-5-(3-метоксибензилиден)циклопентанол
Пример 3022-диметиламинометил-5-(3-метоксибензилиден)бициклопентил-1-ол
Пример 3031-циклогексил-2-диметиламинометил-5-(3-метоксибензилиден)циклопентанол
Пример 3042-диметиламинометил-1-(4-фторфенил)-5-(3-метоксибензилиден)циклопентанол
Пример 3052-диметиламинометил-5-(3-метоксибензилиден)-1-фенетилциклопентанол
Пример 3062-диметиламинометил-5-(3-метоксибензилиден)-1-фенилэтинилциклопентанол
Пример 3072-диметиламинометил-5-(3-метоксибензилиден)-1-тиофен-2-илциклопентанол
Пример 3082-диметиламинометил-5-(3-метоксибензилиден)-1-(3-метоксифенил)циклопентанол
Пример 3092-диметиламинометил-5-(3-метоксибензилиден)-1-(3-фенилпропил)циклопентанол
Пример 3102-диметиламинометил-5-(3-метоксибензилиден)-1-n-толилциклопентанол
Пример 3112-диметиламинометил-5-(3-метоксибензилиден)-1-(4-метоксифенил)циклопентанол
Пример 3121-(2-хлорбензил)-2-диметиламинометил-5-(4-метоксибензилиден)циклопентанол
Пример 3132-диметиламинометил-1-(3-метоксибензил)-5-(4-метоксибензилиден)циклопентанол
Пример 3142-диметиламинометил-1-(3-фторбензил)-5-(4-метоксибензилиден)циклопентанол
Пример 3152-диметиламинометил-5-(4-метоксибензилиден)-1-(2-метоксифенил)циклопентанол
Пример 3162-диметиламинометил-5-(4-метоксибензилиден)-1-(3-метилбензил)циклопентанол
Пример 3171-(4-хлорбензил)-2-диметиламинометил-5-(4-метоксибензилиден)циклопентанол
Пример 3181-(2-хлор-6-фторбензил)-2-диметиламинометил-5-(4-метоксибензилиден)циклопентанол
Пример 3191-(3-хлорбензил)-2-диметиламинометил-5-(4-метоксибензилиден)циклопентанол
Пример 3201-(2,4-дихлорбензил)-2-диметиламинометил-5-(4-метоксибензилиден)циклопентанол
Пример 3212-бензилиден-7-диметиламинометил-1-фенилциклогептанол
Пример 3222-бензилиден-1-(4-хлорфенил)-7-диметиламинометилциклогептанол
Пример 3231-бензил-2-бензилиден-7-диметиламинометилциклогептанол
Пример 3242-бензилиден-7-диметиламинометил-1-(4-фтор-3-метилфенил)циклогептанол
Пример 3252-бензилиден-7-диметиламинометил-1-о-толилциклогептанол
Пример 3262-бензилиден-7-диметиламинометил-1-винилциклогептанол
Пример 3272-бензилиден-1-(4-трет-бутилфенил)-7-диметиламинометилциклогептанол
Пример 3282-бензилиден-1-циклопентил-7-диметиламинометилциклогептанол
Пример 3292-бензилиден-7-диметиламинометил-1-м-толилциклогептанол
Пример 3302-бензилиден-1-циклогексил-7-диметиламинометилциклогептанол
Пример 3312-бензилиден-7-диметиламинометил-1-(4-фторфенил)циклогептанол
Пример 3322-бензилиден-7-диметиламинометил-1-фенилэтинилциклогептанол
Пример 3332-бензилиден-7-диметиламинометил-1-тиофен-2-илциклогептанол
Пример 3342-бензилиден-7-диметиламинометил-1-(3-метоксифенил)циклогептанол
Пример 3352-бензилиден-1-циклогексилметил-7-диметиламинометилциклогептанол
Пример 3362-бензилиден-7-диметиламинометил-1-(3-фтор-4-метоксифенил)циклогептанол
Пример 3372-бензилиден-7-диметиламинометил-1-(3-фторфенил)циклогептанол
Пример 3382-бензилиден-1-(3-хлорфенил)-7-диметиламинометилциклогептанол
Пример 3392-бензилиден-1-(3,5-дихлорфенил)-7-диметиламинометилциклогептанол
Пример 3402-бензилиден-7-диметиламинометил-1-(4-фторбензил)циклогептанол
Пример 3412-бензилиден-7-диметиламинометил-1-(4-метоксибензил)циклогептанол
Пример 3422-бензилиден-7-диметиламинометил-1-(3-фторбензил)циклогептанол
Пример 3432-бензилиден-7-диметиламинометил-1-(2-метоксифенил)циклогептанол
Пример 3442-бензилиден-7-диметиламинометил-1-(2-метилбензил)циклогептанол
Пример 3452-бензилиден-1-(3-хлор-4-фторфенил)-7-диметиламинометилциклогептанол
Пример 3462-бензилиден-7-диметиламинометил-1-(3-трифторметилфенил)циклогептанол
Пример 3472-бензилиден-7-диметиламинометил-1-(3-метилбензил)циклогептанол
Пример 3482-бензилиден-1-(4-хлорбензил)-7-диметиламинометилциклогептанол
Пример 3492-бензилиден-1-(2-хлор-6-фторбензил)-7-диметиламинометилциклогептанол
Пример 3502-бензилиден-7-диметиламинометил-1-(2,5-диметилбензил)циклогептанол
Пример 3512-бензилиден-1-(3-хлорбензил)-7-диметиламинометилциклогептанол
Пример 3522-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)-1-фенилциклогептанол
Пример 3531-(4-хлорфенил)-2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)циклогептанол
Пример 3541-бензил-2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)циклогептанол
Пример 3552-диметиламинометил-1-(4-фтор-3-метилфенил)-7-(3-метоксибензилиден)циклогептанол
Пример 3562-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)-1-о-толилциклогептанол
Пример 3572-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)-1-винилциклогептанол
Пример 3581-(4-трет-бутилфенил)-2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)циклогептанол
Пример 3591-циклопентил-2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)циклогептанол
Пример 3602-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)-1-м-толилциклогептанол
Пример 3611-циклогексил-2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)циклогептанол
Пример 3622-диметиламинометил-1-(4-фторфенил)-7-(3-метоксибензилиден)циклогептанол
Пример 3632-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)-1-фенетилциклогептанол
Пример 3642-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)-1-фенилэтинилциклогептанол
Пример 3652-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)-1-тиофен-2-илциклогептанол
Пример 3662-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)-1-(3-метоксифенил)циклогептанол
Пример 3672-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)-1-(3-фенилпропил)циклогептанол
Пример 3682-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)-1-n-толилциклогептанол
Пример 3692-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)-1-(4-метоксифенил)циклогептанол
Пример 3701-циклогексилметил-2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)циклогептанол
Пример 3711-(3-хлорфенил)-2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)циклогептанол
Пример 3721-(3,5-дихлорфенил)-2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)циклогептанол
Пример 3731-(2-хлорбензил)-2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)циклогептанол
Пример 3741-(4-хлор-3-трифторметилфенил)-2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)циклогептанол
Пример 3752-диметиламинометил-1-(3-фторфенил)-7-(3-метоксибензилиден)циклогептанол
Пример 3762-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)-1-(2-метоксифенил)циклогептанол
Пример 3772-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)-1-(2-метилбензил)циклогептанол
Пример 3782-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)-1-(3-трифторметилфенил)циклогептанол
Пример 3792-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)-1-(3-метилбензил)циклогептанол
Пример 3802-диметиламинометил-1-(2,5-диметилбензил)-7-(3-метоксибензилиден)циклогептанол
Пример 3811-(3-хлорбензил)-2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)циклогептанол
Пример 3821-бензил-2-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)циклогептанол
Пример 3832-диметиламинометил-1-(4-фтор-3-метилфенил)-7-(4-метоксибензилиден)циклогептанол
Пример 3842-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)-1-о-толилциклогептанол
Пример 3852-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)-1-винилциклогептанол
Пример 3861-(4-трет-бутилфенил)-2-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)циклогептанол
Пример 3871-циклопентил-2-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)циклогептанол
Пример 3882-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)-1-м-толилциклогептанол
Пример 3891-циклогексил-2-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)циклогептанол
Пример 3902-диметиламинометил-1-(4-фторфенил)-7-(4-метоксибензилиден)циклогептанол
Пример 3912-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)-1-фенетилциклогептанол
Пример 3922-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)-1-фенилэтинилциклогептанол
Пример 3932-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)-1-тиофен-2-илциклогептанол
Пример 3942-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)-1-(3-метоксифенил)циклогептанол
Пример 3952-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)-1-(3-фенилпропил)циклогептанол
Пример 3962-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)-1-n-толилциклогептанол
Пример 3972-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)-1-(4-метоксифенил)циклогептанол
Пример 3981-циклогексилметил-2-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)циклогептанол
Пример 3991-(3-хлорфенил)-2-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)циклогептанол
Пример 4001-(2-хлорбензил)-2-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)циклогептанол
Пример 4012-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)-1-(2-метоксифенил)циклогептанол
Пример 4022-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)-1-(2-метилбензил)циклогептанол
Пример 4032-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)-1-(3-трифторметилфенил)циклогептанол
Пример 4042-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)-1-(3-метилбензил)циклогептанол
Пример 4051-(3-хлорбензил)-2-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)циклогептанол
Пример 4061-(3,5-дихлорфенил)-2-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)циклогептанол
Пример 4072-бензилиден-7-диметиламинометил-1-(3-гидроксифенил)циклогептанол, гидрохлорид
Пример 408 2-диметиламинометил-1-(3-гидроксифенил)-7-(3-метоксибензилиден)циклогептанол, гидрохлорид
Пример 409 2-бензилиден-7-диметиламинометил-1-(3-метоксифенил)циклогептанол, гидрохлорид
Пример 410 3-[1-(2-диметиламино-1-метилэтил)-1-гидрокси-2-метил-3-фенилаллил]фенол, гидрохлорид
Пример 411 3-(4-хлорбензил)-5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол,гидрохлорид
Пример 4125-диметиламино-3-(3-метоксифенил)-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол, гидрохлорид
Пример 413 3-(2-бензилиден-6-диметиламинометил-1-гидроксициклогексил)-фенол, гидрохлорид
Пример 414 1-бензил-2-бензилиден-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 415 2-бензилиден-1-(2-хлорбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 416 2-бензилиден-1-(3-хлорбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 417 2-бензилиден-1-(4-хлорбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 418 2-бензилиден-1-(2-фторбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 419 2-бензилиден-1-(3-фторбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 420 2-бензилиден-1-(4-фторбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 421 2-бензилиден-1-(2-метилбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 422 2-бензилиден-1-(3-метилбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 423 2-бензилиден-1-(4-метилбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 424 2-бензилиден-1-(2-метоксибензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 425 2-бензилиден-1-(3-метоксибензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)пиклогептанол, дигидрохлорид
Пример 426 2-бензилиден-1-(4-метоксибензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 427 2-бензилиден-1-(2,6-дихлорбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 428 2-бензилиден-1-(2-хлор-6-фторбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 429 2-бензилиден-1-(2,6-дифторбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 430 1-бензил-2-(4-хлорбензилиден)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 431 1-(2-хлорбензил)-2-(4-хлорбензилиден)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 432 1-(3-хлорбензил)-2-(4-хлорбензилиден)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 433 1-(4-хлорбензил)-2-(4-хлорбензилиден)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 434 2-(4-хлорбензилиден)-1-(2-фторбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 435 2-(4-хлорбензилиден)-1-(3-фторбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 436 2-(4-хлорбензилиден)-1-(4-фторбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 437 2-(4-хлорбензилиден)-1-(2-метилбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 438 2-(4-хлорбензилиден)-1-(3-метилбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 439 2-(4-хлорбензилиден)-1-(4-метилбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 440 2-(4-хлорбензилиден)-1-(2-метоксибензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 441 2-(4-хлорбензилиден)-1-(3-метоксибензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 442 2-(4-хлорбензилиден)-1-(4-метоксибензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 443 2-(4-хлорбензилиден)-1-(2,6-дихлорбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 444 2-(4-хлорбензилиден)-1-(2,6-дифторбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 445 2-(4-хлорбензилиден)-1-(2-хлор-6-фторбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 446 1-бензил-2-(4-фторбензилиден)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 447 1-(2-хлорбензил)-2-(4-фторбензилиден)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 448 1-(3-хлорбензил)-2-(4-фторбензилиден)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 449 1-(4-хлорбензил)-2-(4-фторбензилиден)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 450 1-(2-фторбензил)-2-(4-фторбензилиден)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 451 1-(3-фторбензил)-2-(4-фторбензилиден)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 452 1-(4-фторбензил)-2-(4-фторбензилиден)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)пиклогептанол, дигидрохлорид
Пример 453 2-(4-фторбензилиден)-1-(2-метилбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 454 2-(4-фторбензилиден)-1-(3-метилбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 455 2-(4-фторбензилиден)-1-(4-метилбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 456 2-(4-фторбензилиден)-1-(2-метоксибензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 457 2-(4-фторбензилиден)-1-(3-метоксибензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 458 2-(4-фторбензилиден)-1 -(4-метоксибензил)-7-(4-метилпиперазин-1 -илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 4591-(2,6-дихлорбензил)-2-(4-фторбензилиден)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 460 1-(2,6-дифторбензил)-2-(4-фторбензилиден)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 461 1-(2-хлор-6-фторбензил)-2-(4-фторбензилиден)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 462 1-бензил-2-фуран-2-илметилен-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 463 1-(2-хлорбензил)-2-фуран-2-илметилен-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 464 1-(3-хлорбензил)-2-фуран-2-илметилен-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 465 1-(4-хлорбензил)-2-фуран-2-илметилен-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 466 1-(2-фторбензил)-2-фуран-2-илметилен-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 467 1-(3-фторбензил)-2-фуран-2-илметилен-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 468 1-(4-фторбензил)-2-фуран-2-илметилен-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 469 2-фуран-2-илметилен-1-(2-метилбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 470 2-фуран-2-илметилен-1-(3-метилбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 471 2-фуран-2-илметилен-1-(4-метилбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 472 2-фуран-2-илметилен-1-(2-метоксибензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 473 2-фуран-2-илметилен-1-(3-метоксибензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 474 2-фуран-2-илметилен-1-(4-метоксибензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 475 1-(2,6-дихлорбензил)-2-фуран-2-илметилен-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 476 1-(2,6-дифторбензил)-2-фуран-2-илметилен-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 477 1-(2-хлор-6-фторбензил)-2-фуран-2-илметилен-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 478 1-бензил-3-фуран-2-илметилен-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 479 1-(2-хлорбензил)-3-фуран-2-илметилен-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 480 1-(3-хлорбензил)-3-фуран-2-илметилен-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 481 1-(4-хлорбензил)-3-фуран-2-илметилен-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 482 1-(2-фторбензил)-3-фуран-2-илметилен-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 483 1-(3-фторбензил)-3-фуран-2-илметилен-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 484 1-(4-фторбензил)-3-фуран-2-илметилен-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 485 3-фуран-2-илметилен-1-(2-метилбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 486 3-фуран-2-илметилен-1-(3-метилбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 487 3-фуран-2-илметилен-1-(4-метилбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 488 3-фуран-2-илметилен-1-(2-метоксибензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 489 3-фуран-2-илметилен-1-(3-метоксибензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 490 3-фуран-2-илметилен-1-(4-метоксибензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 491 1-(2,6-дихлорбензил)-3-фуран-2-илметилен-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 492 1-(2,6-дифторбензил)-3-фуран-2-илметилен-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид
Пример 493 1-(2-хлор-6-фторбензил)-3-фуран-2-илметилен-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол, дигидрохлорид

Фармакологические исследования

При анализе связывания использовали габапентин с целью выявить связывание и аффинность некоторых из предлагаемых в изобретении соединений, выбранных в качестве примера. Аффинность соединений по изобретению определяли по вытеснению габапентина из его сайта связывания. Если указанные соединения обладают способностью вытеснять габапентин из его сайта связывания, то можно ожидать, что они проявляют сравнимые с габапентином фармакологические свойства, например в качестве активного вещества против боли или эпилепсии. Согласно данным указанного анализа предлагаемые в изобретении соединения способны эффективно подавлять габапентин, т.е. вытеснять его. Как было установлено при проведении этого биохимического анализа, тестируемые соединения обладают, следовательно, сродством к точно не известному до настоящего времени сайту связывания габапентина.

Соединение из примера Ингибирование габапентина в %, 10 мкмолей
12037
152 30
156 46
18447
22340
36943
35344

Исследование анальгетической эффективности на мышах в тесте на болевой синдром

Анальгетическую эффективность соединений по изобретению исследовали на мышах в тесте на болевой синдром, индуцированный фенилхиноном (по модифицированному методу, описанному у I.C.Hendershot и J.Forsaith в Journ. Pharmacol. Exp. Ther. 125 (1959), сс.237-240). В этих целях в качестве подопытных животных использовали самцов мышей линии NMRI весом по 25-30 г. Группам по 10 особей в каждой, отобранным для испытания одной дозы тестируемой субстанции, через 10 мин после внутривенного введения тестируемого соединения внутрибрюшинно инъецировали в дозе 0,3 мл/мышь 0,02%-ный водный раствор фенилхинона (фенилбензохинон, фирма Sigma, Дейзенгофен; этот раствор приготавливают с добавлением 5% этанола и с выдержкой в водяной бане при 45°С). Животных с целью наблюдения за ними поодиночке помещали в специальные клетки. Далее через 5-20 мин после введения фенилхинона с помощью кнопочного счетчика подсчитывали число индуцированных болью разгибательных движений (так называемые поведенческие реакции на болевой синдром, т.е. в данном случае прогибание тела с вытягиванием задних конечностей). В качестве контроля использовали животных, которым вводили только физиологический раствор поваренной соли. В опытах с использованием тестируемых соединений из некоторых примеров определяли количество животных, проявлявших соответствующую реакцию ("реагирующие животные"):

Соединение из примера Реагирующие животные/контрольные животные (болевой синдром, внутривенное введение тестируемого соединения)
4076/10 (2,15 мг/кг)
4089/10 (10 мг/кг)
4095/10 (10 мг/кг)
4105/10 (10 мг/кг)
4113/10 (10 мг/кг)
4129/10 (10 мг/кг)
4134/10 (10 мг/кг)

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

1. Замещенные производные 5-амино-1-пентен-3-ола общей формулы I

замещенные производные 5-амино-1-пентен-3-ола, способ их получения   и лекарственное средство, патент № 2289571

в которой R1 и R2 каждый независимо друг от друга обозначает С1-6алкил, который является разветвленным или неразветвленным, насыщенным или ненасыщенным, незамещенным или одно- либо многозамещенным, или

R 1 и R2 совместно образуют (СН2) 2-9 моно- или бициклическое кольцо;

R3 и R4 каждый независимо друг от друга обозначает С 1-6алкил или

R3 и R4 совместно образуют кольцо и обозначают CH2CH2NR 22CH2CH2, где

R22 представляет собой C1-10алкил;

R5 обозначает C1-10алкил, который является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, одно- либо многозамещенным или незамещенным, С3-9циклоалкил, который является насыщенным, фенил, гетероарил, который может быть сконденсирован с бензольным кольцом и который выбирается из пятичленного гетероарила с атомом серы или кислорода в качестве гетероатома, присоединенный через насыщенный С1-3алкил, фенил, присоединенный через насыщенный С1-3алкилС 3-10циклоалкил, при этом каждый из всех таких алкильных, фенильных, гетероарильных и циклоалкильных остатков независимо от других может быть незамещенным или одно- либо многозамещенным остатками, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей F, Cl, Br, I, OR18, C1-3алкил, который является насыщенным или разветвленным или неразветвленным, одно- либо многозамещенным галоидом или незамещенным, при этом

R18 представляет собой Н, C1-10алкил, который является насыщенным, разветвленным или неразветвленным;

R6 обозначает С1-10алкил, который является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным и незамещенным, фенил либо гетероарил, который выбирается из пятичленного гетероарила с атомом кислорода в качестве гетероатома, каждый из которых является незамещенным или одно- либо многозамещенным, как указано выше, и

R7 обозначает Н,

в свободном виде или в виде их физиологически совместимых солей.

2. Замещенные производные 5-амино-1-пентен-3-ола по п.1, отличающиеся тем, что

R1 и R2 совместно образуют (СН2)2-5-кольцо или R1 и R 2 независимо друг от друга обозначают С1-3алкил, который является неразветвленным, насыщенным и незамещенным, предпочтительно обозначают СН3, наиболее предпочтительно оба R1 и R2 обозначают СН3.

3. Замещенные производные 5-амино-1-пентен-3-ола по любому из пп.1 и 2, отличающиеся тем, что R3 и R4 каждый независимо друг от друга обозначает C1-6алкил или R3 и R4 совместно образуют кольцо и обозначают CH2CH2NR22CH 2CH2, где R22 представляет собой С1-6алкил, который является насыщенным, разветвленным или неразветвленным и незамещенным, прежде всего представляет собой СН3.

4. Замещенные производные 5-амино-1-пентен-3-ола по любому из пп.1-3, отличающиеся тем, что R5 обозначает C1-6алкил, который является насыщенным или ненасыщенным, разветвленным или неразветвленным, одно- либо многозамещенным или незамещенным, С5-6циклоалкил, фенил, тиофенил, фурил, бензофуранил, бензотиофенил, предпочтительно фенил, фурил, тиофенил или С5-6пиклоалкил, присоединенный через насыщенный C1-3алкил фенил, С5-6циклоалкил, тиофенил, фурил, бензофуранил, бензотиофенил, предпочтительно фенил, фурил, тиофенил или С5-6циклоалкил, при этом каждый из всех таких арильных, гетероарильных и циклоалкильных остатков независимо от других может быть незамещенным или одно- либо многозамещенным, предпочтительно является незамещенным или одно- либо многозамещенным заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей F, Cl, Br, I, ОН, О-С 1-4алкил, C1-6алкил, CF3, CHF 2, CH2F, NH2, предпочтительно R 5 обозначает C1-3алкил, который является насыщенным или ненасыщенным, незамещенным и/или неразветвленным, фурил, циклогексил, циклопентил, фенил или тиофенил, который является незамещенным или одно- либо многозамещенным, предпочтительно атомом F, Cl, Br, I, группой CF3, CHF2, CH2F, ОН, O-С1-4алкилом, C1-6 алкилом, или присоединенный через насыщенный или ненасыщенный C1-3алкил фенил, который является незамещенным или одно- либо многозамещенным, предпочтительно атомом F, Cl, Br, I, группой CF3, CHF2, CH2F, ОН, O-С1-4алкилом, C1-6алкилом,

наиболее предпочтительно R5 обозначает -СН=СН2, циклогексил, циклопентил, фенил, фенетил (присоединенный через СН2-СН2 фенил), бензил (присоединенный через СН2 фенил) или тиофенил, который является незамещенным или одно- либо многозамещенным, предпочтительно атомом F, Cl, Br, I, группой ОН, ОСН3, ОС2Н5 , ОС3Н7, CF3, CHF2 , CH2F, СН3, С2Н5 , С3Н7 и/или С4Н9 , соответственно трет-бутилом.

5. Замещенные производные 5-амино-1-пентен-3-ола по любому из пп.1-4, отличающиеся тем, что R6 обозначает фенил или фурил, каждый из которых является незамещенным или одно- либо многозамещенным, предпочтительно незамещенным или одно- либо многозамещенным заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей фтор, хлор, СН 3, ОСН3, CF3 и трет-бутил.

6. Замещенные производные 5-амино-1-пентен-3-ола по любому из пп.1-5, отличающиеся тем, что в том случае если R5 представляет собой присоединенный через насыщенный или ненасыщенный C1-3алкил фенил или циклоалкил, то C1-3 алкил присоединен через фенил или циклоалкил и представляет собой -СН2-, -С2Н4-, С3 Н6-, -С=С-, -СН=СН-, -СН=СН-СН2-, -СН 2-СН=СН-, -С=С-СН2- и -СН2-С=С-, предпочтительно -СН2-, -С2H4 - и -С=С-.

7. Замещенные производные 5-амино-1-пентен-3-ола по любому из пп.1-6, отличающиеся тем, что они выбраны из следующей группы соединений, включающей:

2-бензилиден-1-(3-хлорбензил)-6-диметиламинометилциклогексанол,

2-бензилиден-6-диметиламинометил-1-(2,5-диметилбензил)циклогексанол,

2-бензилиден-1-(2-хлор-6-фторбензил)-6-диметиламинометилциклогексанол,

2-бензилиден-1-(4-хлорбензил)-6-диметиламинометилциклогексанол,

2-бензилиден-6-диметиламинометил-1-(3-метилбензил)циклогексанол,

2-бензилиден-6-диметиламинометил-1-(3-трифторметилфенил)циклогексанол,

2-бензилиден-1-(3-хлор-4-фторфенил)-6-диметиламинометилциклогексанол,

2-бензилиден-6-диметиламинометил-1-(2-метилбензил)циклогексанол,

2-бензилиден-6-диметиламинометил-1-(2-метоксифенил)циклогексанол,

2-бензилиден-6-диметиламинометил-1-(3-фторбензил)циклогексанол,

2-бензилиден-1-(4-хлор-3-трифторметилфенил)-6-диметиламинометилциклогексанол,

2˜бензилиден-6-диметиламинометил-1-(3-метоксибензил)циклогексанол,

2-бензилиден-6-диметиламинометил-1-(4-фторбензил)циклогексанол,

2-бензилиден-1-(2-хлорбензил)-6-диметиламинометилциклогексанол,

2-бензилиден-1-(3,5-дихлорфенил)-6-диметиламинометилциклогексанол,

2-бензилиден-1-(3-хлорфенил)-6-диметиламинометилциклогексанол,

2-бензилиден-6-диметиламинометил-1-(3-фторфенил)циклогексанол,

2-бензилиден-6-диметиламинометил-1-(5-фтор-2-метоксифенил)циклогексанол,

2-бензилиден-1-циклогексилметил-6-диметиламинометилциклогексанол,

2-бензилиден-6-диметиламинометил-1-(4-метоксифенил)циклогексанол,

2-бензилиден-6-диметиламинометил-1-п-толилциклогексанол,

2-бензилиден-6-диметиламинометил-1-(3-фенилпропил)циклогексанол,

2-бензилиден-6-диметиламинометил-1-(3-метоксифенил)циклогексанол,

2-бензилиден-6-диметиламинометил-1-тиофен-2-илциклогексанол,

2-бензилиден-6-диметиламинометил-1-фенилэтинилциклогексанол,

2-бензилиден-6-диметиламинометил-1-фенетилциклогексанол,

2-бензилиден-6-диметиламинометил-1-(4-фторфенил)циклогексанол,

2-бензилиден-6-диметиламинометилбициклогексил-1-ол,

2-бензилиден-6-диметиламинометил-1-м-толилциклогексанол,

2-бензилиден-1-циклопентил-6-диметиламинометилциклогексанол,

2-бензилиден-1-(4-трет-бутилфенил)-6-диметиламинометилциклогексанол,

2-бензилиден-6-диметиламинометил-1-винилциклогексанол,

2-бензилиден-6-диметиламинометил-1-о-толилциклогексанол,

2-бензилиден-6-диметиламинометил-1-(4-фтор-3-метилфенил)циклогексанол,

1-бензил-2-бензилиден-6-диметиламинометилциклогексанол,

2-бензилиден-1-(4-хлорфенил)-6-диметиламинометилциклогексанол,

2-бензилиден-6-диметиламинометил-1-фенилциклогексанол,

1-(3-хлорбензил)-2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометилциклогексанол,

2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-(2,5-диметилбензил)циклогексанол,

2-(4-хлорбензилиден)-1-(2-хлор-6-фторбензил)-6-диметиламинометилциклогексанол,

1-(4-хлорбензил)-2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометилциклогексанол,

2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-(3-трифторметилфенил)циклогексанол,

2-(4-хлорбензилиден)-1-(3-хлор-4-фторфенил)-6-диметиламинометилциклогексанол,

2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-(2-метилбензил)циклогексанол,

2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-(2-метоксифенил)циклогексанол,

2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-(3-фторбензил)циклогексанол,

2-(4-хлорбензилиден)-1-(4-хлор-3-трифторметилфенил)-6-диметиламинометилциклогексанол,

2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-(3-метоксибензил)циклогексанол,

2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-(4-фторбензил)циклогексанол,

1-(2-хлорбензил)-2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометилциклогексанол,

2-(4-хлорбензилиден)-1-(3,5-дихлорфенил)-6-диметиламинометилциклогексанол,

2-(4-хлорбензилиден)-1-(3-хлорфенил)-6-диметиламинометилциклогексанол,

2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-(3-фторфенил)циклогексанол,

2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-(5-фтор-2-метоксифенил)циклогексанол,

2-(4-хлорбензилиден)-1-циклогексилметил-6-диметиламинометилциклогексанол,

2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-(4-метоксифенил)циклогексанол,

2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-п-толилциклогексанол,

2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-(3-фенилпропил)циклогексанол,

2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-(3-метоксифенил)циклогексанол,

2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-тиофен-2-илциклогексанол,

2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-фенилэтинилциклогексанол,

2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-фенетилциклогексанол,

2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-(4-фторфенил)циклогексанол,

2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометилбициклогексил-1-ол,

2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-м-толилциклогексанол,

2-(4-хлорбензилиден)-1-циклопентил-6-диметиламинометилциклогексанол,

1-(4-трет-бутилфенил)-2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометилциклогексанол,

2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-винилциклогексанол,

2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-о-толилциклогексанол,

2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-(4-фтор-3-метилфенил)циклогексанол,

1-бензил-2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометилциклогексанол,

2-(4-хлорбензилиден)-1-(4-хлорфенил)-6-диметиламинометилциклогексанол,

2-(4-хлорбензилиден)-6-диметиламинометил-1-фенилциклогексанол,

1-(3-хлорбензил)-2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)циклогексанол,

2-диметиламинометил-1-(2,5-диметилбензил)-6-(4-метоксибензилиден)циклогексанол,

1-(2-хлор-6-фторбензил)-2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)циклогексанол,

2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)-1-(3-метилбензил)циклогексанол,

2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)-1-(3-трифторметилфенил)циклогексанол,

1-(3-хлор-4-фторфенил)-2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)циклогексанол,

2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)-1-(2-метоксифенил)циклогексанол,

1-(4-хлор-3-трифторметилфенил)-2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)циклогексанол,

2-диметиламинометил-1-(4-фторбензил)-6-(4-метоксибензилиден)циклогексанол,

1-(2-хлорбензил)-2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)циклогексанол,

1-(3,5-дихлорфенил)-2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)циклогексанол,

1-(3-хлорфенил)-2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)циклогексанол,

2-диметиламинометил-1-(5-фтор-2-метоксифенил)-6-(4-метоксибензилиден)циклогексанол,

1-циклогексилметил-2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)циклогексанол,

2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)-1-(4-метоксифенил)циклогексанол,

2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)-1-п-толилциклогексанол,

1-(2,3-дихлорфенил)-2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)циклогексанол,

2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)-1-(3-фенилпропил)циклогексанол,

2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)-1-(3-метоксифенил)циклогексанол,

2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)-1-тиофен-2-илциклогексанол,

2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)-1-фенилэтинилциклогексанол,

2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)-1-фенетилциклогексанол,

2-диметиламинометил-1-(4-фторфенил)-6-(4-метоксибензилиден)циклогексанол,

6-диметиламинометил-2-(4-метоксибензилиден)бициклогексил-1-ол,

2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)-1-м-толилциклогексанол,

1-циклопентил-2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)циклогексанол,

1-(4-трет-бутилфенил)-2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)циклогексанол,

2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)-1-винилциклогексанол,

2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)-1-о-толилциклогексанол,

2-диметиламинометил-1-(4-фтор-3-метилфенил)-6-(4-метоксибензилиден)циклогексанол,

1-бензил-2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)циклогексанол,

1-(4-хлорфенил)-2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)циклогексанол,

2-диметиламинометил-6-(4-метоксибензилиден)-1-фенилциклогексанол,

1-(3-хлорбензил)-2-диметиламинометил-6-(3-метоксибензилиден)циклогексанол,

2-диметиламинометил-1-(2,5-диметилбензил)-6-(3-метоксибензилиден)циклогексанол,

2-диметиламинометил-6-(3-метоксибензилиден)-1-(2-метилбензил)циклогексанол,

2-диметиламинометил-6-(3-метоксибензилиден)-1-(2-метоксифенил)циклогексанол,

1-(4-хлор-3-трифторметилфенил)-2-диметиламинометил-6-(3-метоксибензилиден)циклогексанол,

1-(2-хлорбензил)-2-диметиламинометил-6-(3-метоксибензилиден)циклогексанол,

6-диметиламинометил-2-(3-метоксибензилиден)бициклогексил-1-ол,

1-циклопентил-2-диметиламинометил-6-(3-метоксибензилиден)циклогексанол,

2-диметиламинометил-6-(3-метоксибензилиден)-1-винилциклогексанол,

2-диметиламинометил-1-(4-фтор-3-метилфенил)-6-(3-метоксибензилиден)циклогексанол,

1-бензил-2-диметиламинометил-6-(3-метоксибензилиден)циклогексанол,

2-диметиламинометил-6-(3-метоксибензилиден)-1-фенилциклогексанол,

1-бензил-2-(2-хлорбензилиден)-6-диметиламинометилциклогексанол,

5-диметиламино-2,4-диметил-1,3-дифенилпент-1-ен-3-ол,

3-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

3-бензил-5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-3-(4-фтор-3-метилфенил)-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенил-3-о-толилпент-1-ен-3-ол,

3-(2-диметиламино-1-метилэтил)-2-метил-1-фенилпента-1,4-диен-3-ол,

3-(4-трет-бутилфенил)-5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

3-циклопентил-5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенил-3-м-толилпент-1-ен-3-ол,

3-циклогексил-5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-3-(4-фторфенил)-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-2,4-диметил-3-фенетил-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

3-(2-диметиламино-1-метилэтил)-2-метил-1,5-дифенилпент-1-ен-4-ин-3-ол,

5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенил-3-тиофен-2-илпент-1-ен-3-ол,

3-(2,4-дихлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-3-(3-метоксифенил)-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

3-(2-диметиламино-1-метилэтил)-2-метил-1,6-дифенилгекс-1-ен-3-ол,

3-(2,3-дихлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенил-3-п-толилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-3-(4-метоксифенил)-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

3-циклогексилметил-5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-3-(5-фтор-2-метоксифенил)-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-3-(3-фторфенил)-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

3-(3-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

3-(3,5-дихлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

3-(2-хлорбензил)-5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-3-(4-фторбензил)-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

3-(4-хлор-3-трифторметилфенил)-5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-3-(2-метоксифенил)-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-2,4-диметил-3-(2-метилбензил)-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

3-(3-хлор-4-фторфенил)-5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенил-3-(3-трифторметилфенил)пент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-2,4-диметил-3-(3-метилбензил)-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

3-(4-хлорбензил)-5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

3-(2-хлор-6-фторбензил)-5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-3-(2,5-диметилбензил)-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

3-(3-хлорбензил)-5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

3-(2,4-дихлорбензил)-5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметил-3-фенилпент-1-ен-3-ол,

3-бензил-5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-3-(4-фтор-3-метилфенил)-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметил-3-о-толилпент-1-ен-3-ол,

3-(2-диметиламино-1-метилэтил)-1-(4-фторфенил)-2-метилпента-1,4-диен-3-ол,

3-(4-трет-бутилфенил)-5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

3-циклопентил-5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметил-3-м-толилпент-1-ен-3-ол,

3-циклогексил-5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-1,3-бис(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметил-3-фенетилпент-1-ен-3-ол,

3-(2-диметиламино-1-метилэтил)-1-(4-фторфенил)-2-метил-5-фенилпент-1-ен-4-ин-3-ол,

5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметил-3-тиофен-2-илпент-1-ен-3-ол,

3-(2,4-дихлорфенил)-5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-3-(3-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

3-(2-диметиламино-1-метилэтил)-1-(4-фторфенил)-2-метил-6-фенилгекс-1-ен-3-ол,

3-(2,3-дихлорфенил)-5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметил-3-п-толилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-3-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

3-циклогексилметил-5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-3-(5-фтор-2-метоксифенил)-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-3-(3-фторфенил)-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

3-(3-хлорфенил)-5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

3-(3,5-дихлорфенил)-5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

3-(2-хлорбензил)-5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-3-(4-фторбензил)-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-3-(3-метоксибензил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

3-(4-хлор-3-трифторметилфенил)-5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-3-(3-фторбензил)-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-3-(2-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметил-3-(2-метилбензил)пент-1-ен-3-ол,

3-(3-хлор-4-фторфенил)-5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметил-3-(3-трифторметилфенил)пент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметил-3-(3-метилбензил)пент-1-ен-3-ол,

3-(4-хлорбензил)-5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

3-(2-хлор-6-фторбензил)-5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-3-(2,5-диметилбензил)-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

3-(3-хлорбензил)-5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

3-(2,4-дихлорбензил)-5-диметиламино-1-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметил-3-фенилпент-1-ен-3-ол,

1,3-бис(4-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

3-бензил-1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-3-(4-фтор-3-метилфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметил-3-о-толилпент-1-ен-3-ол,

1-(4-хлорфенил)-3-(2-диметиламино-1-метилэтил)-2-метилпента-1,4-диен-3-ол,

3-(4-трет-бутилфенил)-1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

1-(4-хлорфенил)-3-циклопентил-5-диметиламино-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметил-3-м-толилпент-1-ен-3-ол,

1-(4-хлорфенил)-3-циклогексил-5-диметиламино-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-3-(4-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметил-3-фенетилпент-1-ен-3-ол,

1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметил-3-тиофен-2-илпент-1-ен-3-ол,

1-(4-хлорфенил)-3-(2,4-дихлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-3-(3-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

1-(4-хлорфенил)-3-(2-диметиламино-1-метилэтил)-2-метил-6-фенилгекс-1-ен-3-ол,

1-(4-хлорфенил)-3-(2,3-дихлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметил-3-п-толилпент-1-ен-3-ол,

1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-3-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

1-(4-хлорфенил)-3-циклогексилметил-5-диметиламино-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-3-(5-фтор-2-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-3-(3-фторфенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

3-(3-хлорфенил)-1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

1-(4-хлорфенил)-3-(3,5-дихлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

3-(2-хлорбензил)-1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-3-(4-фторбензил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-3-(3-метоксибензил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

1-(4-хлорфенил)-3-(4-хлор-3-трифторметилфенил)-5-диметиламино-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-3-[2-(3-фторфенил)этил]-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-3-(2-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметил-3-(2-метилбензил)пент-1-ен-3-ол,

3-(3-хлор-4-фторфенил)-1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметил-3-(3-трифторметилфенил)пент-1-ен-3-ол,

1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметил-3-(3-метилбензил)пент-1-ен-3-ол,

3-(4-хлорбензил)-1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

3-(2-хлор-6-фторбензил)-1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-3-(2,5-диметилбензил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

3-(3-хлорбензил)-1-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

1-(4-хлорфенил)-3-(2,4-дихлорбензил)-5-диметиламино-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметил-3-фенилпент-1-ен-3-ол,

3-(4-хлорфенил)-5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

3-бензил-5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-3-(4-фтор-3-метилфенил)-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметил-3-о-толилпент-1-ен-3-ол,

3-(2-диметиламино-1-метилэтил)-1-(4-метоксифенил)-2-метилпента-1,4-диен-3-ол,

3-(4-трет-бутилфенил)-5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

3-циклопентил-5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметил-3-м-толилпент-1-ен-3-ол,

3-циклогексил-5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-3-(4-фторфенил)-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметил-3-фенетилпент-1-ен-3-ол,

3-(2-диметиламино-1-метилэтил)-1-(4-метоксифенил)-2-метил-5-фенилпент-1-ен-4-ин-3-ол,

5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметил-3-тиофен-2-илпент-1-ен-3-ол,

3-(2,4-дихлорфенил)-5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-3-(3-метоксифенил)-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

3-(2-диметиламино-1-метилэтил)-1-(4-метоксифенил)-2-метил-6-фенилгекс-1-ен-3-ол,

3-(2,3-дихлорфенил)-5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметил-3-п-толилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-1,3-бис(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

3-циклогексилметил-5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-3-(5-фтор-2-метоксифенил)-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-3-(3-фторфенил)-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

3-(3-хлорфенил)-5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

3-(3,5-дихлорфенил)-5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

3-(2-хлорбензил)-5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-3-(4-фторбензил)-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-3-(3-фторбензил)-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-3-(2-метоксифенил)-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметил-3-(2-метилбензил)пент-1-ен-3-ол,

3-(3-хлор-4-фторфенил)-5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметил-3-(3-трифторметилфенил)пент-1-ен-3-ол,

3-(4-хлорбензил)-5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

3-(2-хлор-6-фторбензил)-5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

3-(3-хлорбензил)-5-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2,4-диметилпент-1-ен-3-ол,

2-бензилиден-1-(4-трет-бутилфенил)-5-диметиламинометилциклопентанол,

2-бензилиден-1-циклогексил-5-диметиламинометилциклопентанол,

2-бензилиден-5-диметиламинометил-1-фенетилциклопентанол,

2-бензилиден-5-диметиламинометил-1-(4-фторбензил)циклопентанол,

2-бензилиден-5-диметиламинометил-1-(3-фторбензил)циклопентанол,

2-бензилиден-5-диметиламинометил-1-(2-метоксифенил)циклопентанол,

2-бензилиден-5-диметиламинометил-1-(2-метилбензил)циклопентанол,

2-бензилиден-5-диметиламинометил-1-(3-метилбензил)циклопентанол,

2-бензилиден-1-(4-хлорбензил)-5-диметиламинометилциклопентанол,

2-бензилиден-1-(2-хлор-6-фторбензил)-5-диметиламинометилциклопентанол,

2-бензилиден-5-диметиламинометил-1-(2,5-диметилбензил)циклопентанол,

2-бензилиден-1-(3-хлорбензил)-5-диметиламинометилциклопентанол,

2-диметиламинометил-1-(3-фторбензил)-5-(3-метоксибензилиден)циклопентанол,

2-диметиламинометил-5-(3-метоксибензилиден)-1-(2-метоксифенил)циклопентанол,

2-диметиламинометил-5-(3-метоксибензилиден)-1-(2-метилбензил)циклопентанол,

2-диметиламинометил-5-(3-метоксибензилиден)-1-(3-метилбензил)циклопентанол,

2-диметиламинометил-1-(2,5-диметилбензил)-5-(3-метоксибензилиден)циклопентанол,

1-(3-хлорбензил)-2-диметиламинометил-5-(3-метоксибензилиден)циклопентанол,

1-бензил-2-диметиламинометил-5-(3-метоксибензилиден)циклопентанол,

2-диметиламинометил-5-(3-метоксибензилиден)-1-о-толилциклопентанол,

2-диметиламинометил-5-(3-метоксибензилиден)-1-винилциклопентанол,

1-(4-трет-бугилфенил)-2-диметиламинометил-5-(3-метоксибензилиден)циклопентанол,

2-диметиламинометил-5-(3-метоксибензилиден)бициклопентил-1-ол,

1-циклогексил-2-диметиламинометил-5-(3-метоксибензилиден)циклопентанол,

2-диметиламинометил-1-(4-фторфенил)-5-(3-метоксибензилиден)циклопентанол,

2-диметиламинометил-5-(3-метоксибензилиден)-1-фенетилциклопентанол,

2-диметиламинометил-5-(3-метоксибензилиден)-1-фенилэтинилциклопентанол,

2-диметиламинометил-5-(3-метоксибензилиден)-1-тиофен-2-илциклопентанол,

2-диметиламинометил-5-(3-метоксибензилиден)-1-(3-метоксифенил)циклопентанол,

2-диметиламинометил-5-(3-метоксибензилиден)-1-(3-фенилпропил)циклопентанол,

2-диметиламинометил-5-(3-метоксибензилиден)-1-п-толилциклопентанол,

2-диметиламинометил-5-(3-метоксибензилиден)-1-(4-метоксифенил)циклопентанол,

1-(2-хлорбензил)-2-диметиламинометил-5-(4-метоксибензилиден)циклопентанол,

2-диметиламинометил-1-(3-метоксибензил)-5-(4-метоксибензилиден)циклопентанол,

2-диметиламинометил-1-(3-фторбензил)-5-(4-метоксибензилиден)циклопентанол,

2-диметиламинометил-5-(4-метоксибензилиден)-1-(2-метоксифенил)циклопентанол,

2-диметиламинометил-5-(4-метоксибензилиден)-1-(3-метилбензил)циклопентанол,

1-(4-хлорбензил)-2-диметиламинометил-5-(4-метоксибензилиден)циклопентанол,

1-(2-хлор-6-фторбензил)-2-диметиламинометил-5-(4-метоксибензилиден)циклопентанол,

1-(3-хлорбензил)-2-диметиламинометил-5-(4-метоксибензилиден)циклопентанол,

1-(2,4-дихлорбензил)-2-диметиламинометил-5-(4-метоксибензилиден)циклопентанол,

2-бензилиден-7-диметиламинометил-1-фенилциклогептанол,

2-бензилиден-1-(4-хлорфенил)-7-диметиламинометилциклогептанол,

1-бензил-2-бензилиден-7-диметиламинометилциклогептанол,

2-бензилиден-7-диметиламинометил-1-(4-фтор-3-метилфенил)циклогептанол,

2-бензилиден-7-диметиламинометил-1-о-толилциклогептанол,

2-бензилиден-7-диметиламинометил-1-винилциклогептанол,

2-бензилиден-1-(4-трет-бутилфенил)-7-диметиламинометилциклогептанол,

2-бензилиден-1-циклопентил-7-диметиламинометилциклогептанол,

2-бензилиден-7-диметиламинометил-1-м-толилциклогептанол,

2-бензилиден-1-циклогексил-7-диметиламинометилциклогептанол,

2-бензилиден-7-диметиламинометил-1-(4-фторфенил)циклогептанол,

2-бензилиден-7-диметиламинометил-1-фенилэтинилциклогептанол,

2-бензилиден-7-диметиламинометил-1-тиофен-2-илциклогептанол,

2-бензилиден-7-диметиламинометил-1-(3-метоксифенил)циклогептанол,

2-бензилиден-1-циклогексилметил-7-диметиламинометилциклогептанол,

2-бензилиден-7-диметиламинометил-1-(3-фтор-4-метоксифенил)циклогептанол,

2-бензилиден-7-диметиламинометил-1-(3-фторфенил)циклогептанол,

2-бензилиден-1-(3-хлорфенил)-7-диметиламинометилциклогептанол,

2-бензилиден-1-(3,5-дихлорфенил)-7-диметиламинометилциклогептанол,

2-бензилиден-7-диметиламинометил-1-(4-фторбензил)циклогептанол,

2-бензилиден-7-диметиламинометил-1-(4-метоксибензил)циклогептанол,

2-бензилиден-7-диметиламинометил-1-(3-фторбензил)циклогептанол,

2-бензилиден-7-диметиламинометил-1-(2-метоксифенил)циклогептанол,

2-бензилиден-7-диметиламинометил-1-(2-метилбензил)циклогептанол,

2-бензилиден-1-(3-хлор-4-фторфенил)-7-диметиламинометилциклогептанол,

2-бензилиден-7-диметиламинометил-1-(3-трифторметилфенил)циклогептанол,

2-бензилиден-7-диметиламинометил-1-(3-метилбензил)циклогептанол,

2-бензилиден-1-(4-хлорбензил)-7-диметиламинометилциклогептанол,

2-бензилиден-1-(2-хлор-6-фторбензил)-7-диметиламинометилциклогептанол,

2-бензилиден-7-диметиламинометил-1-(2,5-диметилбензил)циклогептанол,

2-бензилиден-1-(3-хлорбензил)-7-диметиламинометилциклогептанол,

2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)-1-фенилциклогептанол,

1-(4-хлорфенил)-2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)циклогептанол,

1-бензил-2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)циклогептанол,

2-диметиламинометил-1-(4-фтор-3-метилфенил)-7-(3-метоксибензилиден)циклогептанол,

2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)-1-о-толилциклогептанол,

2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)-1-винилциклогептанол,

1-(4-трет-бутилфенил)-2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)циклогептанол,

1-циклопентил-2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)циклогептанол,

2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)-1-м-толилциклогептанол,

1-циклогексил-2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)циклогептанол,

2-диметиламинометил-1-(4-фторфенил)-7-(3-метоксибензилиден)циклогептанол,

2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)-1-фенетилциклогептанол,

2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)-1-фенилэтинилциклогептанол,

2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)-1-тиофен-2-илциклогептанол,

2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)-1-(3-метоксифенил)циклогептанол,

2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)-1-(3-фенилпропил)циклогептанол,

2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)-1-п-толилциклогептанол,

2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)-1-(4-метоксифенил)циклогептанол,

1-циклогексилметил-2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)циклогептанол,

1-(3-хлорфенил)-2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)циклогептанол,

1-(3,5-дихлорфенил)-2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)циклогептанол,

1-(2-хлорбензил)-2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)циклогептанол,

1-(4-хлор-3-трифторметилфенил)-2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)циклогептанол,

2-диметиламинометил-1-(3-фторфенил)-7-(3-метоксибензилиден)циклогептанол,

2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)-1-(2-метоксифенил)циклогептанол,

2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)-1-(2-метилбензил)циклогептанол,

2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)-1-(3-трифторметилфенил)циклогептанол,

2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)-1-(3-метилбензил)циклогептанол,

2-диметиламинометил-1-(2,5-диметилбензил)-7-(3-метоксибензилиден)циклогептанол,

1-(3-хлорбензил)-2-диметиламинометил-7-(3-метоксибензилиден)циклогептанол,

1-бензил-2-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)циклогептанол,

2-диметиламинометил-1-(4-фтор-3-метилфенил)-7-(4-метоксибензилиден)циклогептанол,

2-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)-1-о-толилциклогептанол,

2-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)-1-винилциклогептанол,

1-(4-трет-бутилфенил)-2-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)циклогептанол,

1-циклопентил-2-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)циклогептанол,

2-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)-1-м-толилциклогептанол,

1-циклогексил-2-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)циклогептанол,

2-диметиламинометил-1-(4-фторфенил)-7-(4-метоксибензилиден)циклогептанол,

2-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)-1-фенетилциклогептанол,

2-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)-1-фенилэтинилциклогептанол,

2-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)-1-тиофен-2-илциклогептанол,

2-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)-1-(3-метоксифенил)циклогептанол,

2-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)-1-(3-фенилпропил)циклогептанол,

2-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)-1-п-толилциклогептанол,

2-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)-1-(4-метоксифенил)циклогептанол,

1-циклогексилметил-2-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)циклогептанол,

1-(3-хлорфенил)-2-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)циклогептанол,

1-(2-хлорбензил)-2-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)циклогептанол,

2-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)-1-(2-метоксифенил)циклогептанол,

2-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)-1-(2-метилбензил)циклогептанол,

2-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)-1-(3-трифторметилфенил)циклогептанол,

2-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)-1-(3-метилбензил)циклогептанол,

1-(3-хлорбензил)-2-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)циклогептанол,

1-(3,5-дихлорфенил)-2-диметиламинометил-7-(4-метоксибензилиден)циклогептанол,

2-бензилиден-7-диметиламинометил-1-(3-гидроксифенил)циклогептанол,

2-диметиламинометил-1-(3-гидроксифенил)-7-(3-метоксибензилиден)циклогептанол,

2-бензилиден-7-диметиламинометил-1-(3-метоксифенил)циклогептанол,

3-[1-(2-диметиламино-1-метилэтил)-1-гидрокси-2-метил-3-фенилаллил]фенол,

3-(4-хлорбензил)-5-диметиламино-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

5-диметиламино-3-(3-метоксифенил)-2,4-диметил-1-фенилпент-1-ен-3-ол,

3-(2-бензилиден-6-диметиламинометил-1-гидроксициклогексил)-фенол,

1-бензил-2-бензилиден-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-бензилиден-1-(2-хлорбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-бензилиден-1-(3-хлорбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-бензилиден-1-(4-хлорбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-бензилиден-1-(2-фторбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-бензилиден-1-(3-фторбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-бензилиден-1-(4-фторбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-бензилиден-1-(2-метилбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-бензилиден-1-(3-метилбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-бензилиден-1-(4-метилбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-бензилиден-1-(2-метоксибензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-бензилиден-1-(3-метоксибензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-бензилиден-1-(4-метоксибензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-бензилиден-1-(2,6-дихлорбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-бензилиден-1-(2-хлор-6-фторбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-бензилиден-1-(2,6-дифторбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-бензил-2-(4-хлорбензилиден)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-(2-хлорбензил)-2-(4-хлорбензилиден)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-(3-хлорбензил)-2-(4-хлорбензилиден)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-(4-хлорбензил)-2-(4-хлорбензилиден)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-(4-хлорбензилиден)-1-(2-фторбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-(4-хлорбензилиден)-1-(3-фторбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-(4-хлорбензилиден)-1-(4-фторбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-(4-хлорбензилиден)-1-(2-метилбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-(4-хлорбензилиден)-1-(3-метилбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-(4-хлорбензилиден)-1-(4-метилбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-(4-хлорбензилиден)-1-(2-метоксибензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-(4-хлорбензилиден)-1-(3-метоксибензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-(4-хлорбензилиден)-1-(4-метоксибензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-(4-хлорбензилиден)-1-(2,6-дихлорбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-(4-хлорбензилиден)-1-(2,6-дифторбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-(4-хлорбензилиден)-1-(2-хлор-6-фторбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-бензил-2-(4-фторбензилиден)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-(2-хлорбензил)-2-(4-фторбензилиден)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-(3-хлорбензил)-2-(4-фторбензилиден)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-(4-хлорбензил)-2-(4-фторбензилиден)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-(2-фторбензил)-2-(4-фторбензилиден)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-(3-фторбензил)-2-(4-фторбензилиден)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-(4-фторбензил)-2-(4-фторбензилиден)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-(4-фторбензилиден)-1-(2-метилбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-(4-фторбензилиден)-1-(3-метилбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-(4-фторбензилиден)-1-(4-метилбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-(4-фторбензилиден)-1-(2-метоксибензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-(4-фторбензилиден)-1-(3-метоксибензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-(4-фторбензилиден)-1-(4-метоксибензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-(2,6-дихлорбензил)-2-(4-фторбензилиден)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-(2,6-дифторбензил)-2-(4-фторбензилиден)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-(2-хлор-6-фторбензил)-2-(4-фторбензилиден)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-бензил-2-фуран-2-илметилен-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-(2-хлорбензил)-2-фуран-2-илметилен-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-(3-хлорбензил)-2-фуран-2-илметилен-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-(4-хлорбензил)-2-фуран-2-илметилен-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-(2-фторбензил)-2-фуран-2-илметилен-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-(3-фторбензил)-2-фуран-2-илметилен-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-(4-фторбензил)-2-фуран-2-илметилен-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-фуран-2-илметилен-1-(2-метилбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-фуран-2-илметилен-1-(3-метилбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-фуран-2-илметилен-1-(4-метилбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-фуран-2-илметилен-1-(2-метоксибензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-фуран-2-илметилен-1-(3-метоксибензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

2-фуран-2-илметилен-1-(4-метоксибензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-(2,6-дихлорбензил)-2-фуран-2-илметилен-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-(2,6-дифторбензил)-2-фуран-2-илметилен-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-(2-хлор-6-фторбензил)-2-фуран-2-илметилен-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-бензил-3-фуран-2-илметилен-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-(2-хлорбензил)-3-фуран-2-илметилен-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-(3-хлорбензил)-3-фуран-2-илметилен-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-(4-хлорбензил)-3-фуран-2-илметилен-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-(2-фторбензил)-3-фуран-2-илметилен-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-(3-фторбензил)-3-фуран-2-илметилен-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-(4-фторбензил)-3-фуран-2-илметилен-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

3-фуран-2-илметилен-1-(2-метилбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

3-фуран-2-илметилен-1-(3-метилбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

3-фуран-2-илметилен-1-(4-метилбензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

3-фуран-2-илметилен-1-(2-метоксибензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

3-фуран-2-илметилен-1-(3-метоксибензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

3-фуран-2-илметилен-1-(4-метоксибензил)-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-(2,6-дихлорбензил)-3-фуран-2-илметилен-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-(2,6-дифторбензил)-3-фуран-2-илметилен-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

1-(2-хлор-6-фторбензил)-3-фуран-2-илметилен-7-(4-метилпиперазин-1-илметил)циклогептанол,

в свободном виде или в виде их физиологически совместимых солей.

8. Замещенные производные 5-амино-1-пентен-3-ола по любому из пп.1-8, отличающиеся тем, что ОН-группа и аминометиленовая группа CHR7-NR3R4 в формуле I в том случае, если R7 обозначает водород, a R 1 и R2 совместно образуют кольцо, находятся в цис-положении друг относительно друга, как это проиллюстрировано формулой I'':

замещенные производные 5-амино-1-пентен-3-ола, способ их получения   и лекарственное средство, патент № 2289571

9. Лекарственное средство, обладающее анальгетическим действием, содержащее по меньшей мере одно замещенное производное 5-амино-1-пентен-3-ола по любому из пп.1-7, необязательно в сочетании с приемлемыми добавками и/или вспомогательными веществами и/или необязательно с другими действующими веществами.

10. Способ получения замещенного производного 5-амино-1-пентен-3-ола общей формулы I по любому из пп.1-7, заключающийся в том, что замещенные производные 5-амино-1-пентен-3-ола, способ их получения   и лекарственное средство, патент № 2289571 -аминокетон формулы IA

замещенные производные 5-амино-1-пентен-3-ола, способ их получения   и лекарственное средство, патент № 2289571

в которой остатки R1-R4 , R6 и R7 имеют указанные в п.1 для формулы I значения, подвергают взаимодействию с металлорганическим соединением формулы III

замещенные производные 5-амино-1-пентен-3-ола, способ их получения   и лекарственное средство, патент № 2289571

в которой Z обозначает MgCl, MgBr, Mgl или Li;

R5 имеет указанные в п.1 для формулы I значения,

с получением соединения формулы I.


Скачать патент РФ Официальная публикация
патента РФ № 2289571

patent-2289571.pdf
Патентный поиск по классам МПК-8:

Класс C07C215/28 и содержащего шестичленные ароматические кольца

Класс C07C217/64 аминогруппы, связанные с шестичленным ароматическим кольцом или с конденсированной циклической системой, содержащей такое кольцо, через углеродные цепи, замещенные атомами кислорода с простыми связями

Класс C07D333/20 атомами азота

Класс C07D307/52 радикалы, замещенные атомами азота, не входящими в нитрогруппы

Патенты РФ в классе C07D307/52:
соединения для применения в визуализации, диагностике и/или лечении заболеваний центральной нервной системы или опухолей -  патент 2505528 (27.01.2014)
способ получения производных бис(5-алкил-2-фурил)(2-азидофенил)метанов -  патент 2502735 (27.12.2013)
n-[4-(2-фурил)-2-бутил]-n'-2,4-дихлорфенилмочевина, проявляющая свойства многофункционального регулятора растительного морфогенеза и иммуномодулятора сельскохозяйственных культур -  патент 2455297 (10.07.2012)
глютаматы в качестве ингибиторов аггреканазы -  патент 2436768 (20.12.2011)
новые антагонисты nk1 и nk2 -  патент 2419609 (27.05.2011)
производное сульфонамида, обладающее антагонистической активностью в отношении рецептора pgd2 -  патент 2405770 (10.12.2010)
антинеоплазические соединения и фармацевтические композиции на их основе -  патент 2404987 (27.11.2010)
2-фенилэтиламинопроизводные в качестве модуляторов кальциевых и/или натриевых каналов -  патент 2397160 (20.08.2010)
кристаллические полиморфные формы лиганда схс-хемокинового рецептора -  патент 2388756 (10.05.2010)
нестероидные модуляторы андрогенного рецептора, способ получения, их фармацевтическая композиция и применение -  патент 2378250 (10.01.2010)

Класс C07D295/08 замещенными атомами кислорода или серы, связанными простыми связями

Патенты РФ в классе C07D295/08:
замещенные аминоинданы и их аналоги, и их применение в фармацевтике -  патент 2522586 (20.07.2014)
соединения, имеющие арилсульфонамидную структуру, применимые в качестве ингибиторов металлопротеаз -  патент 2488580 (27.07.2013)
сложноэфирные соединения бензойной кислоты, композиция (варианты) и способ получения композиции (варианты) -  патент 2485936 (27.06.2013)
вещество, обладающее сочетанной антиагрегантной, антикоагулянтной и вазодилаторной активностью, n,n'-замещенные пиперазины и способ их получения (варианты) -  патент 2469029 (10.12.2012)
аминосоединение и его фармацевтическое применение -  патент 2453532 (20.06.2012)
феноксиуксусные кислоты в качестве активаторов дельта рецепторов ppar -  патент 2412935 (27.02.2011)
способ получения делмопинола и его производных -  патент 2404169 (20.11.2010)
аминопроизводные адамантана, обладающие противовирусной активностью в отношении вируса гриппа -  патент 2401263 (10.10.2010)
производные тетралина и индана и их применения -  патент 2389723 (20.05.2010)
новые модуляторы дофаминовой нейротрансмиссии -  патент 2386623 (20.04.2010)

Класс A61K31/137  арилалкиламины, например амфетамины, эпинефрин, салбутамол, эфедрин

Патенты РФ в классе A61K31/137:
способ получения алкилбензилдиметиламмонийфторидов, обладающих противовирусным и антибактериальным действием -  патент 2529790 (27.09.2014)
стабилизированная композиция, содержащая по меньшей мере одно адренергическое соединение -  патент 2527680 (10.09.2014)
стабилизированная композиция, включающая по крайней мере одно адренергическое соединение -  патент 2527337 (27.08.2014)
замещенные производные 4-аминоциклогексана -  патент 2525236 (10.08.2014)
комбинированный аэрозольный препарат на основе салметерола и флутиказона для лечения заболеваний органов дыхания -  патент 2521975 (10.07.2014)
фармацевтическая композиция в виде разовой пероральной дозы, содержащая леводопу, карбидопу и энтакапон, или их соли -  патент 2519159 (10.06.2014)
долгосрочные устройства с полимерами на основе полиуретана для доставки лекарственных средств и их изготовление -  патент 2508089 (27.02.2014)
фармацевтическая композиция агониста рецептора s1p для лечения демиелинизационных заболеваний -  патент 2506949 (20.02.2014)
средства поддержания индуцированной ремиссии -  патент 2505288 (27.01.2014)
способ получения высокодисперсных фармацевтических композиций сальбутамола -  патент 2504370 (20.01.2014)

Класс A61K31/085  содержащие простую эфирную связь с атомом углерода ароматического кольца

Патенты РФ в классе A61K31/085:
композиция для ухода за полостью рта -  патент 2526913 (27.08.2014)
средство для профилактики мастита у дойных коров в сухостойный период -  патент 2521401 (27.06.2014)
соединение для лечения метаболических расстройств -  патент 2521284 (27.06.2014)
производные бензилфенилциклогексана и способы их применения -  патент 2505521 (27.01.2014)
соединения и способ снижения мочевой кислоты -  патент 2501555 (20.12.2013)
соединения и способ снижения мочевой кислоты -  патент 2501554 (20.12.2013)
косметические и фармацевтические композиции молекул каликсарена -  патент 2493818 (27.09.2013)
продукт для ухода за ротовой полостью и способы его применения и изготовления -  патент 2482835 (27.05.2013)
способ лечения хронического абактериального простатита селективными модуляторами рецепторов эстрогена или ингибиторами ароматазы -  патент 2480207 (27.04.2013)
селективный противотуберкулезный агент, представляющий собой 3-гидразоно-6-(3,5-диметилпиразол-1-ил)- 1,2,4,5-тетразин и способ его получения -  патент 2479311 (20.04.2013)

Класс A61K31/381  содержащие пятичленные кольца

Патенты РФ в классе A61K31/381:
новые лиганды g-квадруплексов на основе гетероаренантрацендионов, ингибирующие рост опухолевых клеток -  патент 2527459 (27.08.2014)
мультитаргетные ингибиторы опухолевого роста на основе линейных гетероаренантрацендионов -  патент 2527273 (27.08.2014)
производное бензола или тиофена и его применение в качестве ингибитора vap-1 -  патент 2526256 (20.08.2014)
комбинации ингибиторов фосфоинозитид 3-киназы и химиотерапевтических агентов и способы применения -  патент 2523890 (27.07.2014)
гидроксиметилциклогексиламины -  патент 2514192 (27.04.2014)
производные хиназолина, ингибирующие активность egfr -  патент 2505534 (27.01.2014)
(z)-2-[(3-карбамоил-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиен-2-ил)амино]-4-(4-r-фенил)-4-оксобут-2-еновые кислоты, обладающие анальгетической активностью -  патент 2503671 (10.01.2014)
замещенные производные 4-аминоциклогексана -  патент 2503660 (10.01.2014)
сульфонамидные соединения и их применение -  патент 2502730 (27.12.2013)
4-триметиламмониобутираты в качестве ингибиторов срт2 -  патент 2502727 (27.12.2013)

Класс A61K31/496  не конденсированные пиперазины, содержащие дополнительно гетероциклические кольца, например рифампин, тиотиксен

Патенты РФ в классе A61K31/496:
производные 1, 2-дигидроциклобутендиона в качестве ингибиторов фосфорибозилтрансферазы никотинамида -  патент 2529468 (27.09.2014)
новые бензолсульфонамидные соединения, способ их получения и применение в терапии и косметике -  патент 2528826 (20.09.2014)
изоиндолиновые соединения для применения при лечении рака -  патент 2527952 (10.09.2014)
способ получения реагента для приготовления радиофармпрепарата на основе меченного технецием-99м ципрофлоксацина -  патент 2527771 (10.09.2014)
способ лечения артрита -  патент 2526201 (20.08.2014)
гетероциклические соединения и способы применения -  патент 2525116 (10.08.2014)
способ получения производного индолинона -  патент 2525114 (10.08.2014)
производные тиено[3,2-d]пиримидина, обладающие ингибирующей активностью в отношении протеинкиназы -  патент 2524210 (27.07.2014)
комбинации ингибиторов фосфоинозитид 3-киназы и химиотерапевтических агентов и способы применения -  патент 2523890 (27.07.2014)
замещенные аминоинданы и их аналоги, и их применение в фармацевтике -  патент 2522586 (20.07.2014)

Класс A61K31/495  содержащие шестичленные кольца только с двумя атомами азота в качестве гетероатомов, например пиперазин

Патенты РФ в классе A61K31/495:
2, 5-дизамещенные арилсульфонамидные антагонисты ссr3 -  патент 2527165 (27.08.2014)
замещенные аминоинданы и их аналоги, и их применение в фармацевтике -  патент 2522586 (20.07.2014)
применение аминных производных фуллеренов с60 и с70 и композиций на их основе в качестве противомикробных средств -  патент 2522012 (10.07.2014)
низкомолекулярные ингибиторы n-концевой активации рецептора андрогенов -  патент 2519948 (20.06.2014)
способ прогнозирования течения инфаркта миокарда на основании оценки выраженности митохондриальной дисфункции -  патент 2519700 (20.06.2014)
агенты, связывающиеся с амилоидами -  патент 2517174 (27.05.2014)
способ оптимизации интеллектуальной деятельности обучающихся -  патент 2516117 (20.05.2014)
новые соединения миметиков обратного действия, способ их получения и применения -  патент 2515983 (20.05.2014)
фенилалкилпиперазины, модулирующие активность tnf -  патент 2512567 (10.04.2014)
фармацевтическая композиция для купирования первичной реакции на облучение и ранней преходящей недееспособности -  патент 2509557 (20.03.2014)

Класс A61P29/00 Анальгетики нецентрального действия, жаропонижающие или противовоспалительные средства, например противоревматические средства; нестероидные противовоспалительные средства (НПВС)

Патенты РФ в классе A61P29/00:
ациламино-замещенные производные конденсированных циклопентанкарбоновых кислот и их применение в качестве фармацевтических средств -  патент 2529484 (27.09.2014)
модулирующие jak киназу хиназолиновые производные и способы их применения -  патент 2529019 (27.09.2014)
способ повышения адаптационных возможностей предстательной железы крыс при действии низких сезонных температур -  патент 2528906 (20.09.2014)
новые бензолсульфонамидные соединения, способ их получения и применение в терапии и косметике -  патент 2528826 (20.09.2014)
новое производное пиразол-3-карбоксамида, обладающее антагонистической активностью в отношении рецептора 5-нт2в -  патент 2528406 (20.09.2014)
соединения и способы лечения боли и других заболеваний -  патент 2528333 (10.09.2014)
средство пептидной структуры, обладающее анальгетическим, противовоспалительным действием, и лекарственные формы на его основе -  патент 2528094 (10.09.2014)
2, 5-дизамещенные арилсульфонамидные антагонисты ссr3 -  патент 2527165 (27.08.2014)
1-(4-этилфенил)-2-[3-(4-этилфенил)-2-(1н)-хиноксалинилиден]-1-этанон, обладающий анальгетической активностью -  патент 2525397 (10.08.2014)
средство для лечения ревматоидного артрита -  патент 2524152 (27.07.2014)


Наверх