ПАТЕНТНЫЙ ПОИСК В РФ
НОВЫЕ ПАТЕНТЫ, ЗАЯВКИ НА ПАТЕНТ
БИБЛИОТЕКА ПАТЕНТОВ НА ИЗОБРЕТЕНИЯ

производные фуллеренов, способ их получения и фотовольтаическое устройство

Классы МПК:C01B31/00 Углерод; его соединения
C07C211/27 аминогруппы, связанные с шестичленным ароматическим кольцом через насыщенные углеродные цепи
C07C211/42 с шестичленными ароматическими кольцами, входящими в конденсированные циклические системы
H01L51/00 Приборы на твердом теле с использованием органических материалов в качестве активной части или с использованием комбинации органических материалов с другими материалами в качестве активной части; способы или устройства, специально предназначенные для производства или обработки таких приборов или их частей
Автор(ы):, , , , , ,
Патентообладатель(и):Институт проблем химической физики Российской академии наук (ИПХФ РАН) (RU)
Приоритеты:
подача заявки:
2005-07-15
публикация патента:

Изобретение относится к новым производным фуллеренов, содержащих органические амины и атомы водорода, присоединенные к молекуле фуллерена С60 по 6,6-двойным связям, общей формулы C60Hn(R1R2N) n, где R1=C6H5CH2 , R26Н5СН2, n=4 (тетра(дибензиламино-гидро)[60]фуллерен), R1=C 5H9, R2=H, n=3 (три(циклопентиламино-гидро)[60]фуллерен). Также изобретение относится к применению производных фуллеренов - (тетра(бензиламино-гидро) [60] фуллерена, (тетра(дибензиламино-гидро) [60] фуллерена, три(циклопентиламино-гидро) [60] фуллерена, 2-(азагомо[60]фуллерено)-5-нитропиримидина, 1,3-дипропил-5-[5'-(азагомо[60]фуллерено)пентил]-1,3,5-триазин-2,4,6(1Н,3Н,5Н)-триона, O,O-дибутил(азагомо[60]фуллерено)фосфата в качестве акцептора электронов в композитах полимер/фуллерен, предназначенных для фотовольтаических ячеек, а также к фотовольтаическому устройству, содержащему в качестве активного слоя смесь полисопряженного полимера и вышеуказанное производное фуллерена или их смесь. Кроме того, изобретение относится к способу получения производных фуллеренов, содержащих органические амины и атомы водорода, присоединенные к молекуле фуллерена С60 по 6,6-двойным связям, включающий взаимодействие С60 с соответствующим органическим амином в растворе. Способ заключается в том, что реакцию проводят в ароматическом растворителе при избытке амина и при температуре 25-70°С в течение 2-5 суток, затем раствор упаривают и высаживают продукт добавлением спирта. 4 н. и 2 з.п. ф-лы, 1 табл., 2 ил. производные фуллеренов, способ их получения и фотовольтаическое   устройство, патент № 2287483

(56) (продолжение):

CLASS="b560m"Commun., 2002, v.l2, №2, p.p.51-52. Sinyashin O.G. et al., Synthesis and electrochemical properties of the N-isocyanyrate derivative of azahomo[60]fullerene, Mendeleev Commun., 2000, v.10, №2, р.р.61-63. US 5739376 A, 14.04.1998.

Рисунки к патенту РФ 2287483

производные фуллеренов, способ их получения и фотовольтаическое   устройство, патент № 2287483 производные фуллеренов, способ их получения и фотовольтаическое   устройство, патент № 2287483

Изобретение относится к соединениям углерода, а именно - производным фуллерена, предназначенным для использования в полупроводниковых приборах, чувствительных к электромагнитному излучению, в частности - в фотовольтаических солнечных элементах.

Известно, что полупроводниковое устройство, содержащее тонкий слой органического полисопряженного полимера поли(2-метокси-5-(2'-этилгексилокси)-1,4-фениленвинилена (MEH-PPV), помещенный между металлическим электродом и прозрачным электродом из проводящего оксида индия-олова (ITO) обладает фоточувствительностью (фотовольтаическим эффектом) и может использоваться для преобразования энергии электромагнитного излучения в электрическую энергию [Патент США 5504323 (1996)]. Известно, что эффективность такого фотовольтаического преобразователя может быть существенно повышена при введении в устройство дополнительного органического слоя, примыкающего к слою MEH-PPV и состоящего из фуллерена (например, С60 ) [Патент США 5331183 (1994); Патент США 5454880 (1995)]. Повышение эффективности объясняется тем, что образующиеся при фотовозбуждении полимера носители заряда (электроны) в результате фотоиндуцированного переноса переходят на молекулы фуллерена, обладающие хорошими акцепторными свойствами, что, в свою очередь, приводит к эффективному разделению электрических зарядов, образующихся при фотогенерации [Патент США 5331183 (1994); С.Lee et al. Phys. Rev. V.48, p.15425-15433 (1993)]. Другим следствием переноса фотовозбужденных электронов с полимера на фуллерен является тушение фотолюминесценции полимера [Патент США 5331183 (1994)]. Таким образом, тушение фотолюминесценции полимера может служить индикатором эффективности взаимодействия фуллерена с полимером.

Эффективность фотвольтаического устройства на основе системы полимер/фуллерен может быть дополнительно повышена, если вместо двухслойного устройства (пленка полимера - пленка фуллерена) применяется однослойное устройство, в котором активный слой состоит из смеси полимера с фуллереном. В этом случае взаимодействие полимер-фуллерен происходит не только на поверхности, но и в объеме пленки, что увеличивает количество взаимодействующих молекул и, как следствие, увеличивает эффективность разделения зарядов. Композитная пленка, содержащая смесь полимера с фуллереном в качестве акцептора электронов может быть приготовлена методом полива из раствора, содержащего полимер и фуллерен в необходимых пропорциях. Однако приготовление пленок, содержащих фуллерен С60, затруднено вследствие недостаточно высокой растворимости С60 в обычных растворителях. Другая проблема, возникающая при приготовлении композитных пленок полимер/фуллерен, - морфологическая совместимость полимерной и фуллереновой составляющих. Для эффективного переноса заряда на акцептор необходима, в частности, большая поверхность соприкосновения полимера и фуллерена, что определяется внутренней структурой (морфологией) композита полимер/фуллерен [C.J.Brabec et al. Monatchefte fur Chemie, v.132, p.421 (2001)]. В связи с этим возникает проблема поиска производных фуллеренов, обладающих достаточно высокой растворимостью, высокой электронно-акцепторной способностью (по крайней мере, не хуже, чем у С60) и характеризующихся высокой эффективностью переноса заряда в композите полимер/фуллерен.

Известно, что фотоиндуцированный перенос заряда от полимера к фуллерену приводит к тушению фотолюминесценции полимера [Патент США 5331183 (1194); L.Smilowitz et al., Phys. Rew. v.B47, 13835 (1193)]. Наличие свойства тушения фотолюминесценции полимера является необходимым условием применения производного фуллерена в качестве акцептора электронов в композитной системе полимер/фуллерен [N.S.Sariciftci, Materials Today, Sept.2004, p.36]. Поэтому эффективность переноса заряда в композитах полимер/фуллерен может быть оценена по зависимости интенсивности фотолюминесценции полимера от концентрации фуллерена в композите. При отсутствии пространственных затруднений для контакта молекул фуллерена с молекулами полимера увеличение концентрации фуллерена будет приводить к уменьшению интенсивности люминесценции.

Наиболее близким к предлагаемому изобретению является фотовольтаическое устройство, содержащее в качестве активного слоя смесь (композит) полисопряженного полимера поли(2-метокси-5-(2'-этилгексилокси)-1,4-фениленвинилена (MEH-PPV) и производного фуллерена метилового эфира [6,6]-фенил-С 61-масляной кислоты (РСВМ) в соотношении 1:4, помещенную между электродами из ITO и алюминия [F.L.Zhang et al. Synthetic Metals v.137, p.1401 (2003)]. Недостатком этого устройства является то, что применяемое в нем производное фуллерена РСВМ обладает менее высокой электронно-акцепторной способностью, чем С 60: первый окислительно-восстановительный потенциал, определенный для этого соединения по данным электрохимических измерений, на 0,09 В более отрицательный, чем потенциал С60, измеренный в тех же условиях [C.J.Brabec et al. Thin Solid Films v.403-404, p.368 (2002)].

Задачей настоящего изобретения является синтез новых растворимых производных фуллеренов, характеризующихся высокой эффективностью взаимодействия с фотовозбужденным полимером и обладающих более высокой электронно-акцепторной способностью по сравнению с С60, а также создание фотовольтаических устройств на основе производных фуллеренов, обладающих указанными свойствами.

Поставленная задача решается тем, что предлагаемое фотовольтаическое устройство содержит ранее не описанные производные фуллеренов, содержащие органические амины и атомы водорода, присоединенные к молекуле фуллерена С60 по 6,6-двойным связям, общей формулы

C60Hn(R1R 2N)n,

где R16Н 5СН2, R26Н5 СН2, n=4 (тетра(дибензиламино-гидро)[60]фуллерен), например,

производные фуллеренов, способ их получения и фотовольтаическое   устройство, патент № 2287483

или R15Н9 , R2=Н, n=3 (три(циклопентиламино-гидро)[60]фуллерен), например,

производные фуллеренов, способ их получения и фотовольтаическое   устройство, патент № 2287483

Поставленная задача решается также тем, что предлагаемое фотовольтаическое устройство содержит производное фуллерена формулы C60H4(C6H 5CH2NH)4, (тетра(дибензиламино-гидро)[60]фуллерен), например,

производные фуллеренов, способ их получения и фотовольтаическое   устройство, патент № 2287483

Поставленная задача решается также тем, что предлагаемое фотовольтаическое устройство содержит азагомо[60]фуллерен, содержащий атом азота, присоединенный к фуллерену С60 по 5,6-открытой связи, причем к атому азота присоединен один из радикалов:

- 5-нитропиримидин;

- 1,3-дипропил-5-(5'-пентил)-1,3,5-триазин-2,4,6-(1H,3Н,5H)трион

- O,O-дибутилфосфат

производные фуллеренов, способ их получения и фотовольтаическое   устройство, патент № 2287483

2-(азагомо[60]фуллерено)-5-нитропиримидин

производные фуллеренов, способ их получения и фотовольтаическое   устройство, патент № 2287483

1,3-дипропил-5-[5'-(азагомо[60]фуллерено)пентил]-1,3,5-триазин-2,4,6(1H,3Н,5Н)-трион, где All=CH2CH-CH2

производные фуллеренов, способ их получения и фотовольтаическое   устройство, патент № 2287483

O,O-дибутил(азагомо[60]фуллерено)фосфат

Поставленная задача решается также тем, что в способе получения производных фуллеренов, содержащих органические амины и атомы водорода, присоединенные к молекуле фуллерена С60 по 6,6-двойным связям, реакцию взаимодействия С60 с соответствующим органическим амином проводят в ароматическом растворителе при избытке амина и при температуре 25-70°С в течение 2-5 суток, затем раствор упаривают и высаживают продукт добавлением спирта. При этом в качестве ароматического растворителя предпочтительно берут толуол, а в качестве спирта предпочтительно берут метанол.

Поставленная задача решается также тем, что предлагаемое фотовольтаическое устройство содержит в качестве активного слоя смесь полисопряженного полимера и производных фуллеренов, причем в качестве производных фуллеренов оно содержит вещества или их смеси, выбранные из группы:

Тетра(бензиламино-гидро)[60]фуллерен,

Тетра(дибензиламино-гидро)[60]фуллерен,

Три(циклопентиламино-гидро)[60]фуллерен,

2-(азагомо[60]фуллерено)-5-нитропиримидин,

1,3-дипропил-5-[5'-(азагомо[60]фуллерено)пентил]-1,3,5-триазин-2,4,6(1Н,3Н,5Н)-трион,

O,O-дибутил(азагомо[60]фуллерено)фосфат.

Изобретение иллюстрируется следующими примерами:

Пример 1. Синтез тетра(бензиламино-гидро)[60]фуллерена. Толуольный раствор (50 мл), содержащий С60 (20 мг, 0.028 ммоль) и 5 кратный избыток бензиламина (16.6 мг, 0.14 ммоль) помещали в стеклянную колбу. Смесь при атмосфере аргона, температуре 30°С перемешивали 3 суток. Полноту реакции контролировали методом тонкослойной хроматографии. Смесь фильтровали, растворитель и амин частично удаляли в вакууме, затем смесь обрабатывали метанолом. Выпавший осадок центрифугировали, несколько раз промывали метанолом, сушили в вакууме. Выход сухого продукта 19.7 мг (80%). Элементный анализ, найдено (%): С, 91.56; Н, 3.12; N, 5.02. С88 Н36N4. Вычислено (%): С, 91.98; Н, 3.14; N, 4.88.

Пример 2. Синтез тетра(дибензиламино-гидро)[60]фуллерена.

Толуольный раствор (100 мл), содержащий С60 (93.60 мг, 0.13 ммоль) и 5 кратный избыток дибензиламина (97.5 мг, 0.65 ммоль) помещали в стеклянную колбу. Смесь при температуре 27°С перемешивали 4 суток в атмосфере воздуха. Полноту реакции контролировали методом тонкослойной хроматографии. Смесь фильтровали, растворитель и амин частично удаляли в вакууме, затем смесь обрабатывали метанолом. Выпавший осадок центрифугировали, несколько раз промывали метанолом, сушили в вакууме. Выход сухого продукта 96 мг (56%). Элементный анализ, найдено (%): С, 92.76; Н, 3.69; N, 3.69. С116 H60N4. Вычислено (%): С, 92.31; Н, 3.98; N, 3.71.

Пример 3. Синтез три(пиклопентиламино-гидро)[60]фуллерена.

Толуольный раствор (50 мл), содержащий С60 (20 мг, 0.028 ммоль) и 5 кратный избыток циклопентиламина (11.9 мг, 0.14 ммоль) помещали в стеклянную колбу. Смесь при атмосфере аргона, температуре 25°С перемешивали 4 суток. Полноту реакции контролировали методом тонкослойной хроматографии. Смесь фильтровали, растворитель и амин частично удаляли в вакууме, затем смесь обрабатывали метанолом. Выпавший осадок центрифугировали, несколько раз промывали метанолом, сушили в вакууме. Выход сухого продукта 16 мг (75%). Элементный анализ, найдено (%): С, 92.94; Н, 3.36; N, 4.36. C 75H33N3. Вычислено (%): С, 92.31; Н, 3.38; N, 4.31.

Пример 4. Оценка электронно-акцепторной способности производных фуллерена по электрохимическим данным.

В качестве меры электронно-акцепторной способности производных фуллерена приняты первые потенциалы окисления-восстановления, измеренные методом циклической вольтамперометрии в смеси о-дихлорбензол/ацетонитрил с применением стеклоуглеродного электрода и поддерживающего электролита 0,1 М Bu4NBF4 относительно электрода сравнения 0,01 М Ag/AgNO3. Для сравнения тем же методом измерен первый потенциал окисления-восстановления фуллерена С60 . Разности между пиковыми значениями первых потенциалов окисления-восстановления производных фуллерена и С60 приведены в таблице.

Соединениепроизводные фуллеренов, способ их получения и фотовольтаическое   устройство, патент № 2287483 Е,В.
Тетра(бензиламино-гидро)[60]фуллерен 0,08
тетра(дибензиламино-гидро)[60]фуллерен 0,01
три(циклопентиламино-гидро)[60]фуллерен 0,08
2-(азагомо[б0]фуллерено)-5-нитропиримидин 0,08
1,3-дипропил-5-[5'-(азагомо[60]фуллерено)пентил]-1,3,5-триазин-2,4,6(1Н,3Н,5Н)-трион 0,08
O,O-дибутил(азагомо [60] фуллерено)фосфат0,11

Из таблицы видно, что все производные превосходят С 60 по электронно-акцепторной способности, так как имеют менее отрицательные потенциалы окисления-восстановления.

Пример 5. Определение эффективности взаимодействия полимер-фуллерен по тушению фотолюминесценции полимера.

Готовили растворы, содержащие полимер MEH-PPV и производное фуллерена в различных пропорциях путем смешивания растворов полимера и производных фуллеренов в толуоле. Из поученных растворов методом полива готовили пленки на стекле. В результате были получены пленки, содержащие полимер и производное фуллерена при массовом соотношении полимер: фуллерен =100:1, 50:1, 20:1, 10:1, 5:1 и 1:1, а также пленки из чистого полимера. Измеряли спектры фотолюминесценции пленок с помощью спектрометра PC 1000 при возбуждении светом с длиной волны 450 нм, то есть в полосе поглощения полимера. Оптическая плотность при 450 нм для всех пленок превышала 1, то есть пленка поглощала более 90% энергии света. Геометрическое расположение пленок относительно источника излучения и входного отверстия спектрометра во всех случаях одинаково. В результате получены кривые зависимости интенсивности фотолюминесценции полимера от концентрации производного фуллерена в смеси. Результаты представлены на Фиг.1. Обозначения экспериментальных точек:

+ - тетра(бензиламино-гидро)[60]фуллерен,

производные фуллеренов, способ их получения и фотовольтаическое   устройство, патент № 2287483 - тетра(дибензиламино-гидро)[60]фуллерен,

о - три(циклопентиламино-гидро)[60]фуллерен,

х - 2-(азагомо[60]фуллерено)-5-нитропиримидин,

производные фуллеренов, способ их получения и фотовольтаическое   устройство, патент № 2287483 - 1,3-дипропил-5-[5'-(азагомо[60]фуллерено)пентил]-1,3,5-триазин-2,4,6(1H,3Н,5Н)-трион,

производные фуллеренов, способ их получения и фотовольтаическое   устройство, патент № 2287483 - O,O-дибутил(азагомо[60]фуллерено)фосфат.

Во всех случаях при увеличении концентрации производного фуллерена происходит снижение интенсивности фотолюминесценции полимера. В ряде случаев люминесценция полностью гасится уже при концентрациях полимера 10-20%. Это свидетельствует об эффективном переносе фотовозбужденного электрона от полимера к производному фуллерена, что является необходимым условием эффективной работы фотовольтаического устройства.

Пример 6. Фотовольтаическое устройство.

На стеклянную подложку, покрытую слоем ITO, наносили пленку, содержащую смесь полимера поли(2-метокси-5-(2'-этилгексилокси)-1,4-фениленвинилена (МЕН-PPV) и 2-(азагомофуллерена)-5-нитропиримидина при содержании фуллерена 0, 10, 50 и 75 мас.%. Пленки наносили методом полива из раствора в хлорбензоле, содержащего MEH-PPV и 2-(азагомофуллерен)-5-нитропиримидин в соответствующих соотношениях. Далее композиционная пленка высушивалась при нагревании в вакууме. Толщина пленок составляла 100-150 нм. На полученную пленку наносили контакт из алюминия методом испарения в вакууме. Площадь контакта составляла около 20 мм2 . Вольт-амперные характеристики полученных фотовольтаических ячеек измеряли в высоком вакууме (около 10-5 торр) в темноте и при освещении светом в диапазоне длин волн от 400 до 650 нм. Мощность падающего излучения составляла 17 мВт/см 2. Зависимость фототока (разность тока при освещении и темнового тока) от напряженности электрического поля на образце приведена на Фиг.2. Видно, что увеличение концентрации фуллерена приводит к существенному возрастанию фототока. Так, для образца, содержащего 75% 2-(азагомофуллерен)-5-нитропиримидина, характерно увеличение фототока короткого замыкания более чем на 2 порядка по сравнению с образцом, содержащим чистый полимер.

Таким образом, предлагаемое техническое решение позволяет создавать фотовольтаические устройства на основе композиций "сопряженный полимер/производное фуллерена", где производные фуллерена эффективно взаимодействуют с полимером и обладают более высокой электронно-акцепторной способностью по сравнению с исходным фуллереном С60. При этом описываются два новых аминопроизводных фуллерена и способ синтеза аминопроизводных фуллерена.

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

1. Производные фуллеренов, содержащие органические амины и атомы водорода, присоединенные к молекуле фуллерена С60 по 6,6-двойным связям, общей формулы

C60H n(R1R2N)n,

где R 1 - С6Н5СН2, R26Н5СН2, n=4 (тетра(дибензиламино-гидро)[60]фуллерен);

R1 - C5H9, R2-H, n=3 (три(циклопентиламино-гидро)[60]фуллерен).

2. Применение производных фуллеренов:

(тетра(бензиламино-гидро)[60]фуллерен,

(тетра(дибензиламино-гидро)[60] фуллерен,

три(циклопентиламино-гидро)[60]фуллерен,

2-(азагомо[60]фуллерено)-5-нитропиримидин,

1,3-дипропил-5-[5'-(азагомо[60]фуллерено)пентил]-1,3,5-триазин-2,4,6(1Н,3Н,5Н)-трион,

О,О-дибутил(азагомо[60]фуллерено)фосфат

в качестве акцептора электронов в композитах полимер/фуллерен, предназначенных для фотовольтаических ячеек.

3. Способ получения производных фуллеренов, содержащих органические амины и атомы водорода, присоединенные к молекуле фуллерена С60 по 6,6-двойным связям, включающий взаимодействие С60 с соответствующим органическим амином в растворе, отличающийся тем, что реакцию проводят в ароматическом растворителе при избытке амина и при температуре 25-70°С в течение 2-5 суток, затем раствор упаривают и высаживают продукт добавлением спирта.

4. Способ получения производных фуллеренов по п.3, отличающийся тем, что в качестве ароматического растворителя берут толуол.

5. Способ получения производных фуллеренов по п.4, отличающийся тем, что в качестве спирта берут метанол.

5. Фотовольтаическое устройство, содержащее в качестве активного слоя смесь полисопряженного полимера и производных фуллеренов, отличающееся тем, что в качестве производных фуллеренов оно содержит вещества или их смеси, выбранные из группы:

тетра(бензиламино-гидро)[60]фуллерен,

тетра(дибензиламино-гидро)[60]фуллерен,

три(циклопентиламино-гидро)[б0]фуллерен,

2-(азагомо[60]фуллерено)-5-нитропиримидин,

1,3-дипропил-5-[5'-(азагомо[60]фуллерено)пентил]-1,3,5-триазин-2,4,6(1Н,3Н,5Н)-трион,

O,O-дибутил(азагомо[60]фуллерено)фосфат.


Скачать патент РФ Официальная публикация
патента РФ № 2287483

patent-2287483.pdf
Патентный поиск по классам МПК-8:

Класс C01B31/00 Углерод; его соединения

Патенты РФ в классе C01B31/00:
электродная масса для самообжигающихся электродов ферросплавных печей -  патент 2529235 (27.09.2014)
способ получения модифицированного активного угля -  патент 2529233 (27.09.2014)
способ функционализации углеродных наноматериалов -  патент 2529217 (27.09.2014)
способ модифицирования углеродных нанотрубок -  патент 2528985 (20.09.2014)
полимерный медьсодержащий композит и способ его получения -  патент 2528981 (20.09.2014)
способ количественного определения углеродных наноструктур в биологических образцах и их распределения в организме -  патент 2528096 (10.09.2014)
способ получения активного угля из растительных отходов -  патент 2527221 (27.08.2014)
конструкции, включающие молекулярные структуры с высоким аспектным соотношением, и способы их изготовления -  патент 2526969 (27.08.2014)
способ изготовления низкоплотных материалов и низкоплотный материал -  патент 2525488 (20.08.2014)
способ и установка для производства терморасширенного графита -  патент 2524933 (10.08.2014)

Класс C07C211/27 аминогруппы, связанные с шестичленным ароматическим кольцом через насыщенные углеродные цепи

Патенты РФ в классе C07C211/27:
соединения, представляющие собой стиролильные производные, для лечения офтальмических заболеваний и расстройств -  патент 2494089 (27.09.2013)
процесс изменения вязкости сырой нефти -  патент 2481389 (10.05.2013)
соединения, представляющие собой алкинилфенильные производные, для лечения офтальмических заболеваний и расстройств -  патент 2470910 (27.12.2012)
способ получения замещенных 3-арилбутиламиновых соединений -  патент 2380355 (27.01.2010)
способ получения оптически активных аминов (варианты) и оптически активный амид -  патент 2293724 (20.02.2007)
замещенные производные 2-диалкиламиноалкилбифенила -  патент 2259349 (27.08.2005)
аминопроизводные фуллерена с60 и композиционный материал, содержащий указанные аминопроизводные -  патент 2254329 (20.06.2005)
соединения, активные при новом сайте на оперируемых рецептором кальциевых каналах, применимые для лечения неврологических нарушений -  патент 2246300 (20.02.2005)
высокомеченный тритием n-метил-n-2-пропинилбензиламин -  патент 2197457 (27.01.2003)
производные эритромицина, фармацевтическая композиция на их основе, способ их получения и промежуточные соединения -  патент 2126416 (20.02.1999)

Класс C07C211/42 с шестичленными ароматическими кольцами, входящими в конденсированные циклические системы

Патенты РФ в классе C07C211/42:
аминоиндановое производное или его соль -  патент 2429222 (20.09.2011)
производные тетралина и индана и их применения в качестве антагонистов 5-нт -  патент 2388748 (10.05.2010)
способ получения полиморфной формы гидрохлорида сертралина -  патент 2310647 (20.11.2007)
новые лекарственные вещества -  патент 2237657 (10.10.2004)
новые лекарственные средства -  патент 2237057 (27.09.2004)
замещенные 1,2,3,4-тетрагидро-2-нафталинамины, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе -  патент 2169727 (27.06.2001)
2-аминоинданы в качестве селективных лигандов допамина д3 -  патент 2161601 (10.01.2001)
производные 2-амино-1,2,3,4-тетрагидронафталина, обладающие активностью в отношении сердечно-сосудистой системы, и фармацевтическая композиция -  патент 2149158 (20.05.2000)
8-замещенные-2-аминотетралиновые производные и способы из получения -  патент 2093507 (20.10.1997)
производные 1,2,3,4-тетрагидро-2-нафтиламина -  патент 2086535 (10.08.1997)

Класс H01L51/00 Приборы на твердом теле с использованием органических материалов в качестве активной части или с использованием комбинации органических материалов с другими материалами в качестве активной части; способы или устройства, специально предназначенные для производства или обработки таких приборов или их частей

Патенты РФ в классе H01L51/00:
печатное электронное устройство -  патент 2529663 (27.09.2014)
способ изготовления тонкопленочного органического покрытия -  патент 2529216 (27.09.2014)
органическое фотовольтаическое устройство, способ его изготовления и применение фторсодержащих модификаторов для улучшения характеристик органических солнечных батарей -  патент 2528416 (20.09.2014)
прозрачное органическое светодиодное устройство с высокой интенсивностью -  патент 2528321 (10.09.2014)
способ изготовления органического светоизлучающего диода -  патент 2528128 (10.09.2014)
электролюминесцентное устройство -  патент 2527323 (27.08.2014)
электролюминесцентное устройство -  патент 2525672 (20.08.2014)
способ производства структурированного органического светодиода -  патент 2525147 (10.08.2014)
способ образования изолирующего слоя посредством частиц с низкой энергией -  патент 2522440 (10.07.2014)
способ получения циклопропановых производных фуллеренов, применение органических производных фуллеренов в качестве материалов для электронных полупроводниковых устройств, органического полевого транзистора, органической фотовольтаической ячейки, органический полевой транзистор и органическая фотовольтаическая ячейка -  патент 2519782 (20.06.2014)


Наверх