Поиск патентов
ПАТЕНТНЫЙ ПОИСК В РФ

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование

Классы МПК:C07D213/85 в положении 3
C07D401/12 связанные цепью, содержащей гетероатомы
C07D405/12 связанные цепью, содержащей гетероатомы
C07D409/12 связанные цепью, содержащей гетероатомы
C07D413/12 связанные цепью, содержащей гетероатомы
C07D417/12 связанные цепью, содержащей гетероатомы
A61K31/4427  содержащие дополнительно гетероциклические кольцевые системы
Автор(ы):, , , , , , , , , ,
Патентообладатель(и):БАЙЕР АКЦИЕНГЕЗЕЛЬШАФТ (DE)
Приоритеты:
подача заявки:
2000-09-19
публикация патента:

Изобретения относится к соединениям общей формулы (I) и фармацевтической композиции на их основе, обладающей свойствами лиганда, избирательно связывающего с рецепторами аденозина.

Технический результат: получены новые соединения, обладающие полезными биологическими свойствами. 3 н. и 3 з.п.ф-лы.

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

Настоящее изобретение относится к замещенным 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридинам, способу их получения и использованию в качестве активных веществ для лекарственных средств.

Также объектом настоящего изобретения является использование селективных лигандов рецепторов аденозина для профилактики и/или лечения различных заболеваний.

Аденозин, нуклеозид из аденина и Д-рибозы, является эндогенным фактором с клеточно-протективной активностью, особенно в случаях повреждения клеток при ограниченном поступлении кислорода и питательной среды, например, при ишемии в различных органах (например, в сердце и головном мозге).

Аденозин образуется внутри клеток при синтезе аденозин-5'-монофосфата (АМФ) и S-аденозилгомоцистеина в качестве промежуточного продукта, однако он может быть выделен из клетки и затем посредством связывания со специфическими рецепторами выполнять функции веществ, подобных гормонам, или медиатора.

При нормальных условиях концентрация свободного аденозина во внеклеточном пространстве очень низка. Однако внеклеточная концентрация аденозина резко повышается в пораженных органах при ишемии или гипоксии. Так, например, известно, что аденозин тормозит агрегацию тромбоцитов и повышает кровоснабжение в коронарных сосудах сердца. Кроме того, аденозин воздействует на частоту сердечных сокращений, на распределение медиатора и на дифференцирование лимфоцитов.

Благодаря указанной активности аденозина, происходит повышение поступления кислорода или сокращение обмена веществ данных органов, что способствует адаптации обмена веществ органов к кровоснабжению органа при ишемии или гипоксии.

Активности аденозина способствуют специфические рецепторы. До настоящего времени были известны субтипы А1, А2а, А2b и A3. Активности данных рецепторов аденозина внутри клеток способствует информационное вещество цАМФ. В случае связывания аденозина с рецепторами А2а или А2b такое действие происходит через активацию аденилатциклазы с постоянной мембраной до повышения внутриклеточного содержания циклического аденозинмонофосфата (цАМФ), в то время как связывание аденозина с рецепторами А1 или A3 посредством ингибирования аденилатциклазы вызывает сокращение внутриклеточного содержания цАМФ.

В соответствии с настоящим изобретением под «селективными лигандами рецепторов аденозина» понимают такие вещества, которые селективно связаны с одном или несколькими субтипами рецепторов аденозина и причем могут или подражать действию аденозина (агонисты аденозина) или блокировать действие аденозина (антагонисты аденозина).

Возможно распределение селективных лигандов рецепторов аденозина по различным классам в зависимости от селективности своих рецепторов, таким образом, например, на лиганды, которые селективно связаны с А1-или А2-рецепторами аденозина, и также, например, на лиганды, которые селективно связаны с А2а- или А2b-рецепторами аденозина. Также возможны лиганды рецепторов аденозина, которые селективно связаны с несколькими субтипами рецепторов аденозина, таким образом, например, лиганды, которые селективно связаны с А1- или А2-, но не с А3-рецепторами аденозина.

Возможно определение вышеуказанной селективности рецепторов через активность веществ на клеточных линиях, которые по стабильной трансфекции с соответствующим кДНК исследуют соответствующие субтипы рецепторов (см. брошюру М.Е. Olah, H. Ren, J. Ostrowski, K.A. Jacobson, G.L. Stiles, «Cloning, expression, and characterization of the unique bovine A1 adenosine receptor. Studies on the ligand binding site by site by site-directed mutagenesis.» in J. Biol. Chem. 267 (1992) Seiten 10764-10770, которая включена в ссылку в полном объеме).

Определение активности указанных веществ на таких клеточных линиях возможно биохимическим измерением внутриклеточного содержания информационного вещества цАМФ (см. брошюру K.N. Klotz, J. Hessling, J. Hegler, С. Owman, В. Kull, В.В. Fredholm, M.J. Lohse, «Comparative pharmacology of human adenosine receptor subtypes - characterization of stably transfected receptors in CHO cells» in Naunyn Schmiedebergs Arch. Pharmacol. 357 (1998) Seiten 1-9, которая включена в ссылку в полном объеме).

Лигандами, известными из данного уровня техники, которые называют «специфическими лигандами рецептора аденозина», преимущественно называют производные на основе природного аденозина (S.-A. Poulsen und R.J. Quinn, «Adenosine receptors: new opportunities for future drugs» in Bioorganic and Medicinal Chemistry 6 (1998) Seiten 619-641). Однако существенным недостатком лигандов аденозина, известных из данного уровня техники, является то, что они фактически не обладают свойствами специфических рецепторов, менее эффективны, чем природный аденозин, или после орального введения демонстрирует только очень незначительную эффективность. Поэтому на основе вышеназванных недостатков данные лиганды используют преимущественно для экспериментальных целей.

Задачей настоящего изобретения является нахождение или получение соединений, которые демонстрируют широкий терапевтический спектр и могут быть использованы в качестве активных веществ для профилактики и/или лечения различных заболеваний.

Особенно задачей настоящего изобретения является нахождение или получение веществ, которые действуют предпочтительно в качестве селективных лигандов рецепторов аденозина и являются подходящими для профилактики и/или лечения различных заболеваний, особенно заболеваний сердечно-сосудистой системы (кардиососудистых заболеваний) или воспалительных заболеваний, однако также заболеваний мочеполовой системы, дыхательных путей, центральной нервной системы, диабета (особенно сахарного диабета) и раковых заболеваний.

Другой задачей настоящего изобретения является нахождение или получение селективных лигандов рецепторов аденозина с высокой функциональной специфичностью для вышеуказанных целей.

Поэтому настоящее изобретение относится к соединениям общей формулы (I)

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

R1, R2, R3 являются одинаковыми или различными и независимо выбраны из группы следующих заместителей:

водорода;

гидрокси;

в случае необходимости, замещенного алкила с 1-8 атомами углерода;

в случае необходимости, замещенного арила с 6-10 атомами углерода;

в случае необходимости, замещенного алкокси с 1-8 атомами углерода;

-O-(CH 2)n-CH=CH2, где n=0, 1 или 2;

галогеном;

нитро;

циано;

-C(O)-R5 ;

-C(O)-NR6R7;

-NR6 R7;

-NR6-CO-R8;

-O-C(O)-R8;

-SO2-NR6R 7; и

-NR6-SO2R8,

причем:

R5 является:

водородом;

гидрокси;

в случае необходимости, замещенным алкилом с 1-8 атомами углерода;

в случае необходимости, замещенным цикпоалкилом с 3-7 атомами углерода;

в случае необходимости, замещенным алкокси с 1-8 атомами углерода;

в случае необходимости, замещенным арилом с 6-10 атомами углерода;

в случае необходимости, замещенным арилокси с 6-10 атомами углерода; или

-O-(CH 2)n-[(С610)-арил], где n=1, 2 или 3,

причем группа арила с 6-10 атомами углерода может быть аннелирована над двумя соседними кольцевыми атомами с, в случае необходимости, замещенным циклоалкилом с 4-7 атомами углерода,

или

R5 является 5-7-членным, насыщенным или ненасыщенным гетероциклом, который, в свою очередь, может быть однократно или многократно замещен

оксогруппой (=O);

галогеном;

в случае необходимости, замещенным алкилом с 1-8 атомами углерода;

нитро;

циано;

гидрокси;

в случае необходимости, замещенным арилом с 6-10 атомами углерода; или алкокси с 1-8 атомами углерода,

или

R5 является, в случае необходимости, замещенным, 5-6-членным гетероарилом, который имеет до 3 гетероатомов из ряда азот, кислород и/или сера,

причем в случае необходимости, гетероцикл и кольцо гетероарила могут быть аннелированы соответственно с двумя соседними кольцевыми атомами с, в случае необходимости, замещенным арилом с 6-10 атомами углерода, или, в случае необходимости, замещенным циклоалкилом с 4-7 атомами углерода,

и

R6 и R7 являются одинаковыми или различными и обозначают водород;

в случае необходимости, замещенный алкил с 1-8 атомами углерода;

в случае необходимости, замещенный арил с 6-10 атомами углерода; или

в случае необходимости, замещенный 5-6-членный гетероарил, который имеет до 3 гетероатомов из ряда азот, кислород и/или сера

или

R6 и R7 вместе с атомом азота, с которым они, в случае необходимости, связаны, образуют 5-7-членный, насыщенный или ненасыщенный гетероцикл, имеющий до 3 гетероатомов из ряда азот, кислород и/или сера, и который, в случае необходимости, может быть однократно или многократно, одинаково или различно замещен

оксогруппой (=O);

галогеном;

алкилом с 1-8 атомами углерода;

нитро;

циано;

гидрокси;

арилом с 6-10 атомами углерода; или

алкокси с 1-6 атомами углерода,

и

R8 является:

гидрокси;

NR6R7, где R6 и R 7 такие, как определены выше;

в случае необходимости, замещенным алкилом с 1-8 атомами углерода;

алкокси с 1-8 атомами углерода;

в случае необходимости, замещенным арилом с 6-10 атомами углерода;

арилокси с 6-10 атомами углерода; или

-O-(CH2)n-[(С6 10)-арил], где n=1, 2 или 3,

и

R4 является неразветвленным или разветвленным алкилом с 1-8 атомами углерода или алкенилом с 2-8 атомами углерода, которые, в случае необходимости, однократно или многократно замещены

гидрокси;

галогеном;

циано;

-C(O)-R5, где R5 такое, как определено выше;

-C(O)-NR 6R7, где R6 и R7 такие, как определены выше;

-NR6R7, где R6 и R7 такие, как определены выше;

-NR6-C(O)-R8, где R6 и R 8 такие, как определены выше;

-SO2-NR 6R7, где R6 и R7 такие, как определены выше;

-NR6-SO2-R 8, где R6 и R8 такие, как определены выше;

-C(O)-(CH2)n-C(O)-R8 , где n=0-2 и R8 такое, как определено выше;

алкокси с 1-8 атомами углерода;

в случае необходимости, замещенным арилокси с 6-10 атомами углерода;

в случае необходимости, замещенным 5-6-членным гетероарилом, имеющим до 3 гетероатомов из ряда азот, кислород и/или сера;

в случае необходимости, замещенным арилом с 6-10 атомами углерода; или

5-7-членным насыщенным или ненасыщенным гетероциклом, имеющим до 3 гетероатомов из ряда азот, кислород и/или сера и который, в случае необходимости, может быть однократно или многократно, одинаково или различно замещен оксогруппой (=O); галогеном; алкилом с 1-8 атомами углерода; нитро; циано; гидрокси; арилом с 6-10 атомами углерода; или алкокси с 1-8 атомами углерода,

причем, в случае необходимости, гетероцикл и кольцо гетероарила могут быть аннелированы соответственно с двумя соседними кольцевыми атомами с, в случае необходимости, замещенным арилом с 6-10 атомами углерода,

или

R 4 является 5-7-членным, насыщенным или ненасыщенным гетероциклом, имеющим до 3 гетероатомов из ряда азот, кислород и/или сера, и который, в случае необходимости, может быть однократно или многократно, одинаково или различно замещен оксогруппой (=O); галогеном; алкилом с 1-8 атомами углерода; нитро; циано; гидрокси; арилом с 6-10 атомами углерода; или алкокси с 1-8 атомами углерода, и

который, в случае необходимости, может быть аннелирован с двумя соседними кольцевыми атомами с, в случае необходимости, замещенным арилом с 6-10 атомами углерода или, в случае необходимости, замещенным циклоалкилом с 4-7 атомами углерода,

и к их таутомерам, а также к их соответствующим солям, гидратам и алкоголятам,

однако исключая следующие соединения общей формулы (I), в которой значения радикалов R1, R2, R 3 и R4 следующие:

- R1=R 2=водород; R3 = пара-ОН; R4=-CH 2-Z, где Z = циано, С(O)-OC2H5, 4-Br-С 6Н4-СО, 4-н-бутил-С6Н4 -СО, водород, фенил, С(O)-O-CH26Н 5, С(O)-OCH3, С(O)-ОН, 2-оксо-бензо-пиранил-3-карбонил, 4-CI-С6Н4-СО, 3-Br-С6Н4 -СО, 4-С6Н56Н4 -СО, 4-CH36Н4-СО, 3,4-Cl 26Н3-СО;

- R1=R 2=водород; R3 = мета-ОН; R4=-CH 2-Z, где Z=4-Br-С6Н4-NH-СО, 2-оксо-бензо-пиранил-3-карбонил, 4-Cl-С6Н4 -СО;

- R1=R2=водород; R3 = пара-O-С(O)-CH3; R4=-CH2-Z, где Z=4-CH36Н4-СО, Н, 2-оксо-бензопиранил-3-карбонил, (CH2)3-CH3, 4-С6Н 56Н4;

- R1 =R2=R3=водород; R4=-CH2 -Z, где Z=CH3, CN, 2-нафтил;

- R1 =R2=водород; R3 = пара-бутокси; R 4=-CH2-Z, где Z=4-Cl-С6Н 5, С(O)-OCH3, С(O)-С6Н5 , CH=CH2, C(O)-NH2, Н, 4-Br-С6 Н4-СО, 4-Cl-С6Н4-СО, C(O)-OC 2H5, С(O)-O-CH26 Н5, 2-оксо-бензопиранил-3-карбонил, С(O)-NH-С 6Н5, циано;

- R1=R2 =водород; R3 = пара-бром; R4=-CH2 -Z, где Z=4-Br-С6Н4-СО, 4-Cl-С6 Н4-СО, C(O)-NH2, С(O)-OCH3, 4-Cl-С6Н5, 4-Br-С6Н4 -NH-СО;

- R1=R2=H; R3 = мета-фтор; R4=-CH2-Z, где Z=4-Br-С 6Н4-СО, С(O)-NH2, С(O)-O-CH2 6Н5, циано;

- R1 =R2=водород; R3 = пара-хлор; R4 =-CH2-Z, где Z=2-нафтил, метил;

- R1 =R2=водород; R3 = пара-OCH3; R4=-CH2-Z, где Z=2-нафтил, метил;

- R1=R2=водород; R3 = мета-NO 2; R4=-CH2-Z, где Z = метил.

Вышеуказанные вещества, которые в соответствии с настоящим изобретением могут быть использованы для профилактики и/или лечения заболеваний, отчасти являются новыми, но также отчасти известными в специальной литературе (см. Dyachenko et al., Russian Journal of Chemisrty, Vol. 33, №7, 1997, Seiten 1014-1017 und Vol. 34, №4, 1998, Seiten 557-563; Dyachenko et al., Chemistry of Heterocyclic Compounds, Vol. 34, 1998, Seiten 188-194; EInagdi et al., Zeitschrift für Naturforschung, Vol. 47b, 1992, Seiten 572-578; Riguera et al., Eur. J.Med. Chem. 33, 1998, Seiten 887-897; J. Va-quero, Thesis, University of Alcala de Henares, Madrid, Spanien, 1981). Тем не менее, до настоящего времени в литературе не было описано терапевтическое использование известных соединений. В рамках настоящего изобретения впервые описано терапевтическое использование указанных соединений.

Поэтому объектом настоящего изобретения также является использование вышеуказанных соединений общей формулы (I), а именно включая исключенные выше соединения, для профилактики и/или лечения заболеваний.

Соединения общей формулы (I) в зависимости от заместителей могут иметь стереоизомерные формы, которые являются изображением и зеркальным изображением (энантиомеры) или не являются изображением и зеркальным изображением (диастереомеры). Данное изобретение относится как к энантиомерам или диастереомерам, так и к их соответствующим смесям. Рацемические формы также пригодны для разделения диастереомеров на стереоизомерные гомогенные составляющие известным способом. Равным образом настоящее изобретение также относится к остальным таутомерам соединений формулы (I) и их солям.

Физиологически приемлемыми солями соединений формулы (I) могут являться соли предложенных в соответствии с настоящим изобретением веществ с минеральными кислотами, карбоновыми кислотами или сульфоновыми кислотами. Наиболее предпочтительными, например, являются соли хлористоводородной кислоты, бромистоводородной кислоты, серной кислоты, фосфорной кислоты, метансульфоновой кислоты, этансульфоновой кислоты, толуолсульфоновой кислоты, бензолсульфоновой кислоты, нафталиндисульфоновой кислоты, трифторуксусной кислоты, уксусной кислоты, пропионовой кислоты, молочной кислоты, винной кислоты, лимонной кислоты, фумаровой кислоты, малеиновой кислоты или бензойной кислоты.

Подходящими солями также могут являться соли обычных оснований, например, такие как соли щелочных металлов (например, соли натрия или калия), соли щелочноземельных металлов (например, соли кальция или магния) или соли аммония, производные аммиака или органических аминов, например, такие как диэтиламин, триэтиламин, этилдиизопропиламин, новокаин, дибензиламин, N-метилморфолин, дигидроабиетиламин, 1-эфенамин или метилпиперидин.

Определения в рамках настоящего изобретения

- галоген является обычно фтором, хлором, бромом или йодом, предпочтительно фтором, хлором или бромом, наиболее предпочтительно фтором или хлором.

- алкил с 1-8 атомами углерода, алкил с 1-6 атомами углерода или алкил с 1-4 атомами углерода в рамках настоящего изобретения является неразветвленным или разветвленным алкилом. Примерами являются:

- метил, этил, н-пропил, изо-пропил, н-бутил, изо-бутил, трет-бутил, н-пентил, изо-пентил, н-гексил, изо-гексил, н-гептил и н-октил. Предпочтительным является неразветвленный или разветвленный алкил, имеющий 1-6 томов углерода. Наиболее предпочтительным является неразветвленный или разветвленный алкил, имеющий 1-4 атомов углерода.

- В случае необходимости, замещенный алкил с 1-8 атомами углерода, алкил с 1-6 атомами углерода или алкил с 1-4 атомами углерода, такое определение используют в настоящем изобретении, является вышеопределенным неразветвленным или разветвленным алкилом, который может быть однократно или многократно, одинаково или различно замещен. Причем заместителями могут являться следующие соединения: галоген (фтор, хлор, бром, йод); циано; нитро; карбоксил; гидрокси; неразветвленный или разветвленный алкокси с 1-8 атомами углерода, предпочтительно алкокси с 1-6 атомами углерода, наиболее предпочтительно алкокси с 1-4 атомами углерода, причем алкокси, в случае необходимости, может быть замещен; неразветвленный или разветвленный алкенил с 2-8 атомами углерода, предпочтительно алкенил с 2-6 атомами углерода, наиболее предпочтительно алкенил с 2-4 атомами углерода, причем алкенил, в случае необходимости, может быть замещен; арил с 6-10 атомами углерода, особенно фенил или нафтил, причем арил с 6-10 атомами углерода, в случае необходимости, может быть замещен; (С14)-алкилсульфонилокси, причем (C 1-C4)-алкилсульфонилокси, в случае необходимости, может быть замещен; фенилсульфонил или п-толилсульфонил; неразветвленный или разветвленный тиоалкил с 1-6 атомами углерода, причем тиоалкил, в случае необходимости, может быть замещен; неразветвленный или разветвленный моногалоген-(С18)-алкил, дигалоген-(С18)-алкил и/или тригалоген-(С 18)-алкил, особенно трифторметил; неразветвленный или разветвленный моногалоген-(С18)-алкокси, дигалоген-(С18)-алкокси и/или тригалоген-(С 18)-алкокси, особенно трифторметокси; ацил; амино; N-[(С18)-алкил]-амино и/или N-ди-[(С18)-алкил]-амино, причем алкил, в случае необходимости, может быть замещен; и (C1-C 8)-алкоксикарбонил, причем алкоксикарбонил, в случае необходимости, может быть замещен.

- Арил с 6-10 атомами углерода в рамках настоящего изобретения является ароматическим радикалом. Предпочтительными радикалами арила являются фенил и нафтил.

- В случае необходимости, замещенный арил с 6-10 атомами углерода в рамках настоящего изобретения является вышеопределенным ароматическим радикалом, который, в случае необходимости, может быть однократно или многократно, одинаково или различно замещен, предпочтительно галогеном (фтором, хлором, бромом, йодом); циано; нитро; карбоксилом; гидрокси; неразветвленным или разветвленным алкилом с 1-6 атомами углерода, предпочтительно алкилом с 1-6 атомами углерода, наиболее предпочтительно алкилом с 1-4 атомами углерода, причем алкил, в случае необходимости, может быть замещен; неразветвленным или разветвленным алкокси с 1 -8 атомами углерода, предпочтительно алкокси с 1-6 атомами углерода, наиболее предпочтительно алкокси с 1-4 атомами углерода, причем алкокси, в случае необходимости, может быть замещен; неразветвленным или разветвленным алкенилом с 2-8 атомами углерода, предпочтительно алкенилом с 2-6 атомами углерода, наиболее предпочтительно алкенилом с 2-4 атомами углерода, причем алкенил, в случае необходимости, может быть замещен; неразветвленным или разветвленным тиоалкилом с 1-8 атомами углерода, причем тиоалкил, в случае необходимости, может быть замещен; неразветвленным или разветвленным моногалоген-(С18)-алкилом, дигалоген-(С18)-алкилом и/или тригалоген-(С 18)-алкилом, особенно трифторметилом; неразветвленным или разветвленным моногалоген-(С18)-алкокси, дигалоген-(С18 )-алкокси и/или тригалоген-(С18)-алкокси, особенно трифторметокси; ацилом; амино; N-[(С1 8)-алкил]-амино и/или N-ди-[(С18 )-алкил]-амино, причем алкил, в случае необходимости, может быть замещен; N-[(С16)-алкокси]-алдимино; (С18)-алкоксикарбонилом, причем алкоксикарбонил, в случае необходимости, может быть замещен; и арилом с 6-10 атомами углерода, особенно фенилом или нафтилом, причем арил с 6-10 атомами углерода, в случае необходимости, может быть замещен.

- Арилокси с 6-10 атомами углерода является группой -O-арила с 6-10 атомами углерода, особенно группой -O-фенила или -O-нафтила, причем в остальном возможна ссылка на указанное выше определение арила с 6-10 атомами углерода.

- В случае необходимости, замещенный (С610)-арилокси с 6-10 атомами углерода является определенной выше группой -O-арила с 6-10 атомами углерода, причем относительно заместителей группы арила с 6-10 атомами углерода возможна ссылка на вышеуказанное определение при, в случае необходимости, замещенном ариле с 6-10 атомами углерода.

- Алкокси с 1-8 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода или алкокси с 1-4 атомами углерода, который используют в настоящем изобретении и также в определениях (С 18)-алкоксикарбонила, является неразветвленным или разветвленным радикалом алкокси. Примерами являются: метокси, этокси, н-пропокси, изо-пропокси, н-бутокси, изо-бутокси, трет-бутокси, н-пентокси, изо-пентокси, н-гексокси, изо-гексокси, н-гептокси и н-октокси. Предпочтительным является неразветвленный или разветвленный алкокси, имеющий 1-6 атомов углерода. Наиболее предпочтительным является неразветвленный или разветвленный алкокси, имеющий 1-4 атомов углерода.

- В случае необходимости, замещенный алкокси с 1-8 атомами углерода. алкокси с 1-6 атомами углерода или алкокси с 1-4 атомами углерода, в рамках настоящего изобретения является вышеопределенным неразветвленным или разветвленным алкокси, который, в случае необходимости, может быть однократно или многократно, одинаково или различно замещен, предпочтительно следующими заместителями: галогеном (фтором, хлором, бромом, йодом); циано; нитро; карбоксилом; гидрокси; неразветвленным или разветвленным алкенилом с 2-8 атомами углерода, предпочтительно алкенилом с 2-6 атомами углерода, наиболее предпочтительно алкенилом с 2-4 атомами углерода, причем алкенил, в случае необходимости, может быть замещен; неразветвленным или разветвленным тиоалкилом с 1-8 атомами углерода, причем тиоалкил, в случае необходимости, может быть замещен; неразветвленным или разветвленным моногалоген-(С18)-алкилом, дигалоген-(С18)-алкилом и/или тригалоген-(С 18)-алкилом, особенно трифторметилом; неразветвленным или разветвленным моногалоген-(С18)-алкокси, дигалоген-(С18 )-алкокси и/или тригалоген-(С18)-алкокси, особенно трифторметокси; ацилом; амино; N-[(С1 8)-алкил]-амино и/или N-ди-[(С18 )-алкил]-амино, причем алкил, в случае необходимости, может быть замещен; или (С18)-алкоксикарбонилом, причем алкоксикарбонил, в случае необходимости, может быть замещен.

- Циклоалкил с 3-7 атомами углерода в рамках настоящего изобретения обычно является кольцом углерода, имеющим 3-7 атомов углерода, например, таким как циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил или циклогептил.

- В случае необходимости, замещенный циклоалкил с 3-7 атомами углерода в рамках настоящего изобретения обычно является вышеопределенным циклоалкилом с 3-7 атомами углерода, который, в случае необходимости, может быть однократно или многократно, одинаково или различно замещен, особенно алкилом с 1-8 атомами углерода, предпочтительно алкилом с 1-6 атомами углерода, наиболее предпочтительно алкилом с 1-4 атомами углерода, который снова может быть однократно или многократно замещен, как определено выше.

- 5-6-членный ароматический гетероцикл. имеющий до 3 гетероатомов из ряда сера. азот и/или кислород, в рамках настоящего изобретения обычно является моноциклическими гетероароматическими соединениями, которые связаны атомом углерода кольца гетероароматических соединений, в случае необходимости, атомом азота кольца гетероароматических соединений. Примерами являются: фуранил (например, фуран-2-ил, фуран-3-ил), пирролил (например, пиррол-1-ил, пиррол-2-ил, пиррол-3-ил), тиенил, тиазолил, оксазолил, имидазолил, триазолил, пиридил, пиримидил, пиридазинил. Предпочтительными являются пиридил, пиримидил, пиридазинил, фуранил, имидазолил и тиазолил.

- В случае необходимости, замещенный 5-6-членный ароматический гетероцикл, имеющий до 3 гетероатомов из ряда S, N и/или О, в рамках настоящего изобретения обычно является вышеопределенным гетероциклом, который однократно или многократно, одинаково или различно может быть замещен нитро; амино; гуанидино; аминокарбонилом; галогеном, предпочтительно хлором или фтором; в случае необходимости, замещенным алкилом с 1-6 атомами углерода, предпочтительно алкилом с 1-4 атомами углерода, как определено выше; или, в случае необходимости, замещенным арилом с 6-10 атомами углерода.

В рамках настоящего изобретения предпочтительными соединениями являются соединения общей формулы (I),

в которой:

R1, R2, R 3 являются одинаковыми или различными и независимо друг от друга выбраны из группы следующих заместителей:

водород;

гидрокси;

в случае необходимости, замещенный алкил с 1-6 атомами углерода;

в случае необходимости, замещенный фенил или нафтил;

в случае необходимости, замещенный алкокси с 1 -6 атомами углерода;

-O-(CH2)n -CH=CH2, где n=1 или 2;

фтор, хлор, бром;

нитро;

циано;

-C(O)-R5;

-C(O)-NR 6R7;

-NR6R7 ;

-NR6-C(O)-R8;

-O-C(O)-R 8;

-SO2-NR6R7; и

-NR6-SO2R8,

причем:

R5 является:

водородом;

гидрокси;

в случае необходимости, замещенным алкилом с 1-6 атомами углерода;

в случае необходимости, замещенным циклоалкилом с 3-7 атомами углерода;

в случае необходимости, замещенным алкокси с 1-6 атомами углерода;

в случае необходимости, замещенным фенилом или нафтилом;

в случае необходимости, замещенным фенилокси или нафтилокси; или

-O-(CH2 )n-фенилом, где n=1, 2 или 3,

причем группа фенила или нафтила может быть аннелирована с двумя соседними кольцевыми атомами с, в случае необходимости, замещенным циклоалкилом с 4-7 атомами углерода,

или

R5 является 5-7-членным, насыщенным или ненасыщенным гетероциклом, который, в свою очередь, может быть однократно или многократно замещен

оксогруппой (=O);

фтором, хлором, бромом;

в случае необходимости, замещенным алкилом с 1-6 атомами углерода;

нитро;

циано;

гидрокси;

в случае необходимости, замещенным фенилом или нафтилом;

или алкокси с 1-6 атомами углерода,

или

R5 является, в случае необходимости, замещенным, 5-6-членным гетероарилом, имеющим до 3 гетероатомов из ряда азот, кислород и/или сера,

причем, в случае необходимости, гетероцикл и кольцо гетероарила могут быть аннелированы соответственно с двумя соседними кольцевыми атомами с, в случае необходимости, замещенным фенилом или нафтилом, или, в случае необходимости, замещенным циклоалкилом с 4-7 атомами углерода,

и

R6 и R7 являются одинаковыми или различными и обозначают водород;

в случае необходимости, замещенный алкил с 1-6 атомами углерода;

в случае необходимости, замещенный фенил или нафтил; или

в случае необходимости, замещенный 5-6-членный гетероарил,

имеющим до 3 гетероатомов из ряда азот, кислород и/или сера

или

R6 и R 7 вместе с атомом азота, с которым они, в случае необходимости, связаны, образуют 5-7-членный насыщенный или ненасыщенный гетероцикл, имеющий до 3 гетероатомов из ряда азот, кислород и/или сера и который, в случае необходимости, может быть однократно или многократно, одинаково или различно замещен

оксогруппой (=O);

фтором, хлором, бромом;

алкилом с 1-6 атомами углерода;

нитро;

циано;

гидрокси;

фенилом или нафтилом; или алкокси с 1 -6 атомами углерода,

и

R8 является:

NR6R7, где R6 и R7 такие, как определены выше;

в случае необходимости, замещенным алкилом с 1-6 атомами углерода;

алкокси с 1 -6 атомами углерода;

в случае необходимости, замещенным фенилом или нафтилом;

фенилокси или нафтилокси; или

-O-(CH2)n-фенилом, где n=1, 2 или 3,

и

R4 является неразветвленным или разветвленным алкилом с 1-6 атомами углерода или алкенилом с 2-6 атомами углерода, которые, в случае необходимости, однократно или многократно замещены

гидрокси;

фтором, хлором, бромом;

циано;

-C(O)-R5, где R5 такое, как определено выше;

-C(O)-NR6R 7, где R6 и R7 такие, как определены выше;

-NR6R7, где R6 и R7 такие, как определены выше;

-NR6 -C(O)-R8, где R6 и R8 такие, как определены выше;

-SO2-NR6R 7, где R6 и R7 такие, как определены выше;

-NR6-SO2-R8, где R6 и R8 такие, как определены выше;

-C(O)-(CH2)n-C(O)-R8, где n = 0-2 и R8 такое, как определено выше;

алкокси с 1-6 атомами углерода;

в случае необходимости, замещенным фенилокси или нафтилокси;

в случае необходимости, замещенным 5-6-членным гетероарилом, имеющим до 3 гетероатомов из ряда азот, кислород и/или сера;

в случае необходимости, замещенным фенилом или нафтилом; или 5-7-членным насыщенным или ненасыщенным гетероциклом, имеющим до 3 гетероатомов из ряда азот, кислород и/или сера и который, в случае необходимости, может быть однократно или многократно, одинаково или различно замещен оксогруппой (=O); фтором, хлором, бромом; алкилом с 1-6 атомами углерода; нитро; циано; гидрокси; фенилом или нафтилом; или алкокси с 1-6 атомами углерода,

причем, в случае необходимости, гетероцикл и кольцо гетероарила могут быть аннелированы соответственно с двумя соседними кольцевыми атомами с, в случае необходимости, замещенным фенилом или нафтилом,

или

R4 является 5-7-членным, насыщенным или ненасыщенным гетероциклом, имеющим до 3 гетероатомов из ряда азот, кислород и/или сера, и который, в случае необходимости, может быть однократно или многократно, одинаково или различно замещен оксогруппой (=O); фтором, хлором, бромом; алкилом с 1-6 атомами углерода; нитро; циано; гидрокси; фенилом или нафтилом; или алкокси с 1-6 атомами углерода, и который, в случае необходимости, может быть аннелирован с двумя соседними кольцевыми атомами с, в случае необходимости, замещенным фенилом или нафтилом или, в случае необходимости, замещенным циклоалкилом с 4-7 атомами углерода,

и их таутомеры, а также их соответствующие соли, гидраты и алкоголяты,

однако исключая следующие соединения общей формулы (I), в которой значения радикалов R1 , R2, R3 и R4 следующие:

- R1=R2=водород; R3 = пара-ОН; R4=-Cl2-Z, где Z=CN, С(O)-ОС2 Н5, 4-Br-С6Н4-СО, 4-н-бутил-С 6Н4-СО, водород, фенил, С(O)-O-CH2 6Н5, С(O)-OCH3, С(O)-ОН, 2-оксо-бензо-пиранил-3-карбонил, 4-Cl-С6Н4 -СО, 3-Br-С6Н4-СО, 4-С6Н 56Н4-СО, 4-CH3 6Н4-СО, 3,4-Cl26Н 3-СО;

- R1 = R2 = водород; R3 = мета-ОН; R4 = -CH2-Z, где Z = 4-Br-C6H4-NH-CO, 2-оксо-бензо-пиранил-3-карбонил, 4-CI-C6H4-CO;

- R1 = R 2 = h; R3 = пара-O-С(O)-CH3; R4 = -CH2-Z, где Z = 4-CH36Н4-СО, H, 2-оксо-бензопиранил-3-карбонил, (CH2)3-CH3, 4-С6Н 56Н4;

- R1 = R2 = R3 = водород; R4 = -CH 2-Z, где Z = метил, циано, 2-нафтил;

- R 1 = R2 = водород; R3 = пара-бутокси; R4 = -CH2-Z, где Z = 4-Cl-С6 Н5, С(O)-OCH3, С(O)-С6Н 5, CH = CH2, C(O)-NH2, водород, 4-Br-С 6Н4-СО, 4-Cl-С6Н4 -СО, С(O)-ОС2Н5, С(O)-O-CH26Н5, 2-оксо-бензопиранил-3-карбонил, C(O)-NH-C 6H5, циано;

- R1 = R 2 = водород; R3 = пара-бром; R4 = -CH2-Z, где Z =4-Br-С6Н4-СО, 4-Cl-С6Н4-СО, C(O)-NH2, С(O)-OCH 3, 4-Cl-С6Н5, 4-Br-С6 Н4-NH-СО;

- R1 = R2 = водород; R3 = мета-фтор; R4 = -CH2 -Z, где Z =4-Br-С6Н4-СО, С(O)-NH 2, С(O)-O-CH26Н5, циано;

- R1 = R2 = водород; R3 = пара-хлор; R4 = -CH2-Z, где Z = 2-нафтил, метил;

- R1 = R2 = водород; R 3 = пара-OCH3; R4 = -CH2 -Z, где Z = 2-нафтил, метил;

- R1 = R2 = водород; R3 = мета-NO2; R4 = -CH2-Z, где Z = метил.

Наиболее предпочтительными соединениями являются соединения общей формулы (I),

в которой:

R1, R2, R3 являются одинаковыми или различными и независимо друг от друга выбраны из группы следующих заместителей:

водород;

гидрокси;

в случае необходимости, замещенный алкил с 1-4 атомами углерода;

в случае необходимости, замещенный фенил;

в случае необходимости, замещенный алкокси с 1-4 атомами углерода;

-O-(CH2)n -CH=CH2, где n=1;

фтор, хлор;

нитро;

циано;

-C(O)-R5;

-С(O)-NR6 R7;

-NR6R7;

-NR 6-C(O)-R8;

-O-C(O)-R8;

-SO2-NR6R7; и

-NR 6-SO2R8,

причем:

R 5 является:

водородом;

гидрокси;

в случае необходимости, замещенным алкилом с 1-4 атомами углерода;

в случае необходимости, замещенным циклоалкилом с 3-7 атомами углерода;

в случае необходимости, замещенным алкокси с 1-4 атомами углерода;

в случае необходимости, замещенным фенилом;

в случае необходимости, замещенным фенилокси; или

-O-(CH2)n-фенилом, где n=1,

причем группа фенила может быть аннелирована с двумя соседними кольцевыми атомами с, в случае необходимости, замещенным циклоалкилом с 5-6 атомами углерода,

или

R5 является 5-7-членным, насыщенным или ненасыщенным гетероциклом, который, в свою очередь, может быть однократно или многократно замещен

оксогруппой (=O);

фтором, хлором;

в случае необходимости, замещенным алкилом с 1-4 атомами углерода;

нитро;

циано;

гидрокси;

в случае необходимости, замещенным фенилом; или

алкокси с 1-4 атомами углерода,

или

R5 является, в случае необходимости, замещенным 5-6-членным гетероарилом, имеющим до 3 гетероатомов из ряда азот, кислород и/или сера, который выбирают из группы фуранил, пирролил, тиенил, тиазолил, оксазолил, имидазолил, триазолил, пиридил, пиримидил и пиридазинил,

причем, в случае необходимости, гетероцикл и кольцо гетероарила могут быть аннелированы соответственно с двумя соседними кольцевыми атомами с, в случае необходимости, замещенным фенилом, или, в случае необходимости, замещенным циклоалкилом с 5-6 атомами углерода,

и

R6 и R7 являются одинаковыми или различными и обозначают водород;

в случае необходимости, замещенный алкил с 1-4 атомами углерода;

в случае необходимости, замещенный фенил, или

в случае необходимости, замещенный 5-6-членный гетероарил, имеющий до 3 гетероатомов из ряда азот, кислород и/или сера, который выбирают из группы фуранил, пирролил, тиенил, тиазолил, оксазолил, имидазолил, триазолил, пиридил, пиримидил и пиридазинил,

или

R6 и R7 вместе с атомом азота, с которым они, в случае необходимости, связаны, образуют 5-7-членный насыщенный или ненасыщенный гетероцикл, имеющий до 3 гетероатомов из ряда азот, кислород и/или сера, и который, в случае необходимости, может быть однократно или многократно, одинаково или различно замещен

оксогруппой (=O);

фтором, хлором;

алкилом с 1-4 атомами углерода;

нитро;

циано;

гидрокси;

фенилом; или

алкокси с 1-4 атомами углерода,

и

R8 является:

NR6R7, где R6 и R 7 такие, как определены выше;

в случае необходимости, замещенным алкилом с 1-4 атомами углерода;

алкокси с 1-4 атомами углерода;

в случае необходимости, замещенным фенилом;

фенилокси; или

-O-(CH2)n-фенилом, где n=1,

и

R4 является неразветвленным или разветвленным алкилом с 1-4 атомами углерода или алкенилом с 2-4 атомами углерода, которые, в случае необходимости, однократно или многократно замещены гидрокси;

фтором, хлором;

циано;

-C(O)-R5, где R5 такое, как определено выше;

-C(O)-NR6R7, где R6 и R7 такие, как определены выше;

-NR6R7, где R6 и R7 такие, как определены выше;

-NR6-C(O)-R 8, где R6 и R8 такие, как определены выше;

-SO2-NR6R7, где R6 и R7 такие, как определены выше;

-NR6-SO2-R8, где R6 и R8 такие, как определены выше;

-C(O)-(CH 2)n-C(O)-R8, где n=0-2 и R8 такое, как определено выше;

14 )-алкокси;

в случае необходимости, замещенным фенилокси;

в случае необходимости, замещенным 5-6-членным гетероарилом, имеющим до 3 гетероатомов из ряда азот, кислород и/или сера, который выбирают из группы фуранил, пирролил, тиенил, тиазолил, оксазолил, имидазолил, триазолил, пиридил, пиримидил и пиридазинил;

в случае необходимости, замещенным фенилом; или 5-7-членным насыщенным или ненасыщенным гетероциклом, имеющим до 3 гетероатомов из ряда азот, кислород и/или сера и который, в случае необходимости, может быть однократно или многократно, одинаково или различно замещен оксогруппой (=O); фтором, хлором; алкилом с 1-4 атомами углерода; нитро; циано; гидрокси; фенилом; или алкокси с 1-4 атомами углерода,

причем, в случае необходимости, гетероцикл и кольцо гетероарила могут быть аннелированы соответственно с двумя соседними кольцевыми атомами с, в случае необходимости, замещенным фенилом,

или

R4 является 5-7-членным, насыщенным или ненасыщенным гетероциклом, имеющим до 3 гетероатомов из ряда азот, кислород и/или сера, и, в случае необходимости, однократно или многократно, одинаково или различно замещен оксогруппой (=O); фтором, хлором;

алкилом с 1-4 атомами углерода; нитро; циано; гидрокси; фенилом; или алкокси с 1-4 атомами углерода, и

который, в случае необходимости, может быть аннелирован с двумя соседними кольцевыми атомами с, в случае необходимости, замещенным фенилом или, в случае необходимости, замещенным циклоалкилом с 5-6 атомами углерода,

и их таутомеры, а также их соответствующие соли, гидраты и алкоголяты,

однако исключая следующие соединения общей формулы (I), в которой значения радикалов R1 , R2, R3 и R4 следующие:

- R1 = R2 = водород; R3 = пара-ОН; R4 = -CH2-Z, где Z = циано, С(O)-OC 2H5, 4-Br-С6Н4-СО, 4-н-бутил-С6Н4-СО, водород, фенил, С(O)-O-CH 2-C6H5, С(O)-OCH3 , С(O)-ОН, 2-оксо-бензо-пиранил-3-карбонил, 4-CI-С6 Н4-СО, 3-Br-С6Н4-СО, 4-С 6Н56Н4-СО, 4-CH 36Н4-СО, 3,4-Cl2 6Н3-СО;

- R1 = R2 = водород; R3 = мета-ОН; R4 = -CH 2-Z, где Z = 4-Br-C6H4-NH-CO, 2-оксо-бензо-пиранил-3-карбонил, 4-Cl-С6Н4-СО;

- R1 = R 2 = водород; R3 = пара-O-С(O)-CH3 ; R4 = -CH2-Z, где Z = 4-CH36Н4-СО, водород, 2-оксо-бензопиранил-3-карбонил, (CH2)3-CH3, 4-С6Н 56Н4;

- R1 = R2 = R3 = водород; R4 = -CH 2-Z, где Z = CH3, циано;

- R 1 = R2 = водород; R3 = пара-бутокси; R4 = -CH2-Z, где Z = 4-Cl-С6 Н5, С(O)-OCH3, С(O)-С6Н 5, CH = CH2, C(O)-NH2, H, 4-Br-С 6Н4-СО, 4-Cl-С6Н4-CO, C(O)-OC2H5, С(O)-O-CH2 6Н5, 2-оксо-бензопиранил-3-карбонил, С(O)-NH-С 6Н5, циано;

- R1 = R 2 = водород; R3 = мета-фтор; R4 = -CH2-Z, где Z =4-Br-С6Н4-СО, C(O)-NH2, С(O)-O-CH26Н 5, циано;

- R1 = R2 = водород; R3 = пара-хлор; R4 = -CH2-Z, где Z = 2-нафтил, метил;

- R1 = R2 = водород; R3 = пара-OCH3; R4 = -CH2-Z, где Z = 2-нафтил, метил;

- R 1 = R2 = водород; R3 = мета-NO 2; R4 = -CH2-Z, где Z = метил.

В соответствии с настоящим изобретением особенно предпочтительными являются соединения общей формулы (I),

в которой:

R1, R2, R3 являются одинаковыми или различными и независимо выбраны из группы следующих заместителей:

водород;

гидрокси;

метил;

трифторметил;

метокси;

радикалы формул -O-CH2-CH 2-ОН, -O-CH2-СООН или -O-CH2CH=CH 2;

фтор, хлор или бром;

нитро;

циано;

-С(O)ОН или -С(O)OCH3;

-C(O)NH2 ;

амино;

NH-C(O)-CH3

-O-C(O)-CH 3 или -O-C(O)-C2H5;

радикалы формул

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

и

-NH-SO2CH3 или -NH-SO 2C6H5,

и

R4 является неразветвленным или разветвленным алкилом с 1-4 атомами углерода, который, в случае необходимости, однократно или многократно замещен гидрокси;

амино;

-С(O)OCH3;

-C(O)NH2, -С(O)HNCH3, -C(O)-HNC 2H5, или -C(O)-HNC6H5;

-NHC(O)NH2, -NHC(O)NHCH3, -NHC(O)NHC 2H5, -NHC(O)OCH3 или

-NHC(O)ОС 2Н5;

-SO2-NH2 ;

-NH-SO2-CH3 или - NH-SO2 -C2H5;

метокси;

фенилом, который может быть замещен нитро, циано, фтором, метокси, дифторметокси, метоксикарбонилом или п-толилсульфонилметилом;

пиридилом, фурилом, имидазолилом, бензимидазолилом или тиазолилом, который соответственно однократно или двукратно, одинаково или различно может быть замещен метилом, нитро или хлором; оксадиазолилом, который может быть замещен фенилом или метоксифенилом;

или

радикалом формулы

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

или

R4 является аллилом или 3,3-диметилаллилом,

и их таутомеры, а также их соответствующие соли, гидраты и алкоголяты,

однако исключая следующие соединения общей формулы (I), в которой значения радикалов R1, R 2, R3 и R4 следующие:

- R 1 = R2 = водород; R3 = пара-OH; R 4 = -CH2-Z, где Z = водород, фенил, С(O)-OCH 3;

- R1 = R2 = водород; R3 = пара-O-С(O)-CH3; R4 = -CH 2-Z, где Z = водород;

- R1 = R 2 = R3 = водород; R4 = -CH2 -Z, где Z = метил;

- R1 = R2 = водород; R3 = мета-фтор; R4 = -CH2-Z, где Z = С(O)-NH2;

- R1 = R2 = водород; R3 = пара-хлор; R4 = -CH 2-Z, где Z = метил;

- R1 = R2 = водород; R3 = пара-OCH3; R4 = -CH2-Z, где Z = метил;

- R1 = R2 = водород; R3 = мета-NO2; R4 = -CH2-Z, где Z = метил.

В соответствии с настоящим изобретением совершенно предпочтительными являются соединения общей формулы (I),

в которой:

R1 , R2, R3 являются одинаковыми или различными и независимо выбраны из группы следующих заместителей:

водород;

гидрокси;

метил;

метокси;

радикалы формул -O-CH2-CH2-ОН, -O-CH2 -СООН или -O-CH2CH=CH2;

фтор или хлор;

нитро;

циано;

-С(O)ОН или -С(O)OCH 3;

-С(O)NH2;

амино;

-NH-С(O)-CH 3;

-O-С(O)-CH3 или -O-С(O)-С 2Н5;

радикалы формул

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

и

-NH-SO2CH3 или -NH-SO 2C6H5,

и

R4 является неразветвленным или разветвленным алкилом с 1-4 атомами углерода, который, в случае необходимости, однократно или многократно замещен гидрокси;

амино;

-С(O)OCH3;

-С(O)-NH2, -С(O)-HNCH3, -C(O)-HNC 2H5, или -С(O)-HNC6Н5;

-NHC(O)NH2, -NHC(O)NHCH3, -NHC(O)NHC 2H5, -NHC(O)OCH3 или -NHC(O)OC 2H5;

-SO2-NH2 ;

-NH-SO2-CH3 или - NH-SO2 -C2H5;

метокси;

-фенилом;

орто-нитрофенилом; или

радикалами формулы

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

или

R4 является аллилом,

и их таутомеры, а также их соответствующие соли, гидраты и алкоголяты,

однако исключая следующие соединения общей формулы (I), в которой значения радикалов R1, R2, R3 и R4 следующие:

- R1 = R2 = водород; R3 = пара-ОН; R4 = -CH 2-Z, где Z = водород, фенил, С(O)-OCH3;

- R1 = R2 = водород; R3 = пара-O-С(O)-CH 3; R4 = -CH2-Z, где Z = водород;

- R1 = R2 = R3 = водород; R4 = -CH2-Z, где Z = метил;

- R 1 = R2 = водород; R3 = мета-фтор; R4 = -CH2-Z, где Z = С(O)-NH2 ;

- R1 = R2 = водород; R3 = пара-хлор; R4 = -CH2-Z, где Z = метил;

- R1 = R2 = водород; R3 = пара-OCH3; R4 = -CH2-Z, где Z = метил;

- R1 = R2 = водород; R 3 = мета-NO2; R4 = -CH2 -Z, где Z = метил.

Объектом настоящего изобретения также является способ получения соединений общей формулы (I).

В соответствии с первым вариантом предложенного способа получение соединений общей формулы (I) проводят способом, по которому

соединения общей формулы (II)

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

в которой значения радикалом R1, R2 и R3 такие, как указаны выше,

подвергают взаимодействию с соединениями общей формулы (III)

R4-X (III),

в которой значение R4 такое, как указано выше

и

Х является нуклеофильной группой (предпочтительно галогеном, особенно хлором, бромом или йодом, или мезилатом, тозилатом, трифлатом или 1-имидазолилом),

в инертных растворителях, в случае необходимости, в присутствии основания.

Проведение вышеописанного способа показано, например, на следующей схеме реакции:

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

В том случае, если в общей формуле (1) R4 является

алкилом, замещенным радикалами -NR6-С(О)-R 8, -NR6-C(O)-NR6R7, -NR 6-SO2-R8,

причем значения радикалов R6, R7 и R8 такие, как определены выше

в соответствии со вторым вариантом предложенного способа также возможно альтернативное получение соединений общей формулы (I), отличающееся тем, что вначале соединения общей формулы (II) подвергают взаимодействию с 2-бромэтиламином с получением соединений общей формулы (IV)

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

которые затем подвергают взаимодействию с соединениями общей формулы V

R9-Y (V),

в которой

R9 является -C(O)-R8, -C(O)-O-R 8, -C(O)-NR6R7, -SO2-R 8, где значение R8 такое, как определено выше

и

Y является нуклеофильной группой (предпочтительно галогеном, особенно хлором, бромом или йодом, или мезилатом, тозилатом, трифлатом или 1-имидазолилом),

или

R 9 является R6

и

Y является группой O=C=N-,

в инертных растворителях, в случае необходимости, в присутствии основания.

Проведение вышеописанного второго варианта предложенного в соответствии с настоящим изобретением способа показано, например, на следующей схеме реакции:

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

Нуклеофильная группа, иногда обозначаемая как отделяемая или отщепляемая группа, может быть введена в реакцию отдельно или же также генерирована in situ обычными способами, например, с использованием, так называемой реакции Митцунобу.

В предложенных в соответствии с настоящим изобретением способах в качестве растворителя подходящими являются все органические растворители, которые инертны при реакционных условиях. Подходящими растворителями являются спирты, такие как метанол, этанол и изопропанол, кетоны, такие как ацетон и метилэтилкетон, ациклические и циклические простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир и тетрагидрофуран, сложные эфиры, такие как этиловый эфир уксусной кислоты или бутиловый эфир уксусной кислоты, углеводороды, такие как бензол, ксилол, толуол, гексан или циклогексан, диметилформамид, ацетонитрил, пиридин, диметилсульфоксид (ДМСО), хлорированные углеводороды, такие как дихлорметан, хлорбензол или дихлорэтан или триамид гексаметилфосфорной кислоты. Вода также является подходящим растворителем. Наиболее предпочтительным растворителем является диметилформамид. Также возможно использование смесей вышеназванных растворителей.

В качестве оснований подходящими являются обычные неорганические или органические основания. Подходящими основаниями предпочтительно являются гидроксиды щелочи, например, такие как гидроксид натрия или калия, или карбонаты щелочи, такие как карбонат натрия или калия, или гидрокарбонат натрия или калия, или метанолат натрия или калия, или этанолат натрия или калия, или трет-бутилат калия, а также амиды, такие как амид натрия, литий-бис-(триметилсилил)амид или литийдиизопропиламид, или металлорганические соединения, такие как бутиллитий или фениллитий, а также амины, такие как триэтиламин и пиридин. Предпочтительными являются карбонаты и гидрокарбонаты щелочи.

Причем количество используемого основания составляет от 1 до 10 моль, предпочтительно от 1 до 5 моль, особенно от 1 до 4 моль, относительно 1 моль соединений общей формулы (II) или (IV).

Реакцию обычно проводят при температуре от -78°С до температуры флегмы, предпочтительно в области от -78°С до +40°С, особенно при комнатной температуре.

Проведение превращения возможно при нормальном, повышенном или пониженном давлении (например, в области от 0,5 до 5 бар). Обычно работают при нормальном давлении.

Специалисту в данной области известны многочисленные вариации вышеназванных условий, которые находятся на уровне знаний среднего специалиста и не выходят за рамки настоящего изобретения.

Соединения общей формулы (II) также известны специалисту в данной области или могут быть получены обычными, известными в специальной литературе способами. Предпочтительно приводят следующие публикации, которые приведены в качестве ссылки:

- Dyachenko et al., Russian Journal of Chemistry, Vol. 33, №7, 1997, Seiten 1014-1017 und Vol. 34, №4, 1998, Seiten 557-563;

- Dyachenko et al., Chemistry of Heterocyclic Compounds, Vol. 34, №2, 1998, Seiten 188-194;

- Qintela et al., European Journal of Medicinal Chemistry, Vol. 33, 1998, Seiten 887-897;

- Kandeel et al., Zeitschrift fur Naturforschung 42b, 107-111 (1987).

Соединения общей формулы (II) также могут быть получены из соединений общей формулы (VI) путем взаимодействия с сульфидом щелочи. Данный способ получения показан, например, на следующей схеме реакции:

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

В качестве сульфида щелочи предпочтительно используют сульфид натрия в количестве от 1 до 10 моль, предпочтительно от 1 до 5 моль, особенно от 1 до 4 моль, относительно 1 моль соединений общей формулы (VI).

В качестве растворителя подходящими являются все органические растворители, которые инертны в реакционных условиях. Подходящими растворителями являются N,N-диметилформамид, N-метилпирролидинон, триамид гексаметилфосфорной кислоты, пиридин и ацетонитрил. Наиболее предпочтительным является N,N-диметилформамид. Также возможно использование смесей вышеназванных растворителей.

Реакцию обычно проводят при температуре от +20°С до температуры флегмы, предпочтительно в области от +20°С до +120°С, особенно при +60°С до +100°С.

Проведение взаимодействия возможно при нормальном, повышенном или пониженном давлении (например, в области от 0,5 до 5 бар). Обычно работают при нормальном давлении.

Специалисту в данной области известны многочисленные вариации вышеназванных условий, которые находятся в средних специальных знаниях и не выходят за рамки настоящего изобретения.

Соединения общей формулы (VI) также известны специалисту в данной области или могут быть получены обычными, известными в специальной литературе способами. Предпочтительно указывают на публикацию Kambe et al.. Synthesis, 531 (1981), содержание которой включено в качестве ссылки.

Соединения общих формул (III) или (V) или коммерчески доступны, или известны специалисту в данной области, или могут быть получены в соответствии с обычными способами.

Неожиданно соединения общей формулы (I) демонстрируют непредсказуемый, имеющий важное фармакологическое значение спектр действия и поэтому являются особенно подходящими для профилактики и/или лечения заболеваний.

Таким образом, теперь неожиданно найдено, что вещества вышеуказанной формулы (I) являются подходящими для профилактики и/или лечения целого ряда различных заболеваний, например особенно заболеваний сердечно-сосудистой системы (кардиососудистых заболеваний); заболеваний мочеполовой системы; заболеваний дыхательных путей; воспалительных и нейровоспалительных заболеваний; диабета, особенно сахарного диабета; рака; и также нейродегенеративных заболеваний, например, таких как болезнь Паркинсона, а также болевых синдромов.

Более конкретно в настоящем изобретении под заболеваниями сердечно-сосудистой системы или кардиососудистыми заболеваниями понимают, например, следующие заболевания: коронарную болезнь сердца; гипертонию (повышенное кровяное давление); рестеноз, например рестеноз после баллонной дилатации периферийных кровеносных сосудов; артериосклероз; тахикардию; аритмию; периферийные и кардиальные ангиопатии; стабильную и нестабильную стенокардию; и мерцание предсердий.

Кроме того, соединения общей формулы (I) также являются подходящими для восстановления области миокарда, пораженной инфарктом.

Кроме того, соединения общей формулы (I) также являются подходящими для лечения и профилактики тромбоэмболитических заболеваний и ишемии, например, таких как инфаркт миокарда, кровоизлияние в мозг, временные ишемические приступы.

Другой областью индикации, для которой являются подходящими соединения общей формулы (I), является профилактика и/или терапия заболеваний мочеполовой системы, например, таких как гиперестезия мочевого пузыря, дисфункция эрекции и женские сексуальные дисфункции, кроме того, профилактика и/или лечение воспалительных заболеваний, например, таких как астма и воспалительные дерматозы, нейровоспалительных заболеваний центральной нервной системы, например, такие как состояния после инфаркта мозга, болезнь Альцгеймера, кроме того, также нейродегенеративных заболеваний, таких как болезнь Паркинсона, а также болевых синдромов.

Другой областью индикации являются заболевания дыхательных путей, например, таких как астма, хронический бронхит, эмфизема легких, бронхоэктазия, цистический фиброз (муковисцидоз) и легочная гипертония.

Кроме того, также возможно использование соединений общей формулы (I) для профилактики и/или терапии фиброза печени и цирроза печени.

Наконец, также возможно использование соединений общей формулы (I) для профилактики и/или терапии диабета, особенно сахарного диабета.

Таким образом, настоящее изобретение также относится к использовании веществ общей формулы (I) при получении лекарственных средств и фармацевтических композиций для профилактики и/или лечения вышеназванной картины заболеваний.

Кроме того, настоящее изобретение относится к способу профилактики и/или лечения вышеназванной картины заболеваний с использованием веществ общей формулы (I).

Фармацевтическая активность вышеназванных соединений общей формулы (I) объяCHяется их активностью в качестве селективных лигандов к отдельным или многим субтипам рецепторов аденозина, особенно в качестве селективных лигандов к рецепторам аденозина-А1, аденозина-А2а и/или аденозина-А2b, предпочтительно в качестве селективных лигандов к рецепторам аденозина-А1 и/или аденозина-А2b.

В рамках настоящего изобретения под «селективными» понимают такие лиганды рецептора аденозина, у которых, с одной стороны, наблюдают четкое действие в отношении одного или нескольких субтипов рецептора аденозина, и с другой стороны, не наблюдают или наблюдают незначительное действие в отношении одного или нескольких других субтипов рецептора аденозина, причем относительно методов исследования функциональной селективности ссылка на методы исследования, описанные в разделе А. II.

Вещества общей формулы (I) действуют намного селективное, чем лиганды рецептора аденозина, известные из данного уровня техники. Таким образом, например, соединения общей формулы (I), в которой R4 является алкилом с 1-4 атомами углерода, который замещен группой формулы -C(O)NR6R7 , причем R6 и R7 одинаковы или различны и являются водородом или, в случае необходимости, замещенным алкилом с 1-3 атомами углерода, обычно селективно действуют в отношении рецепторов аденозина-А2b.

С другой стороны, соединения общей формулы (I), в которой R4 является алкилом с 1-4 атомами углерода, который замещен одной или несколькими группами гидрокси, обычно селективно действует в отношении рецепторов аденозина-А1.

В свою очередь, соединения общей формулы (I), R4 является алкилом с 1-4 атомами углерода, который замещен имидазолилом или, в случае необходимости, замещенным бензилом, обычно селективно действует в отношении рецепторов аденозина-А1 и аденозина-А2b.

Возможно определение данной селективности рецепторов посредством биохимического измерения внутриклеточного содержания информационного вещества цАМФ в клетках, которые специфически исследуют только один субтип рецепторов аденозина. Причем в случае агонистов наблюдают повышение внутриклеточного содержания цАМФ, а в случае антагонистов наблюдают понижение внутриклеточного содержания цАМФ после предварительной стимуляции аденозином или веществами, подобными аденозину (см. публикации В. Kull, G. Arslan, С. Nilsson, С. Owman, A. Lorenzen, U. Schwabe, В. В. Fredholm, «Differences in the order of potency for agonists but not antagonists at human and rat adenosine A2A receptors», Bio-chem. Pharmacol., 57 (1999) Seiten 65-75; und S.P. Alexander, J. Cooper, J. Shine, S.J. Hill, "Characterization of the human brain putative A2B adenosine receptor expressed in Chinese hamster ovary (CHO.A2B4) cells», Br. J. Pharmacol., 119 (1996) Seiten, содержание которых включено в качестве ссылки).

Поэтому объектом настоящего изобретения также является использование селективных лигандов рецептора аденозина, особенно селективных лигандов рецептора аденозина-А1, аденозина-А2а и/или аденозина-А2b, при получении лекарственных средств и фармацевтических композиций для профилактики и/или лечения заболеваний, например, особенно заболеваний сердечно-сосудистой системы (кардиососудистых заболеваний); заболеваний мочеполовой системы; воспалительных и нейровоспалительных заболеваний; нейродегенеративных заболеваний; заболеваний дыхательных путей; фиброза печени, цирроза печени; рака; и, наконец, диабета, особенно сахарного диабета, причем относительно отдельных областей индикаций ссылка также на вышеуказанное изложение.

Таким образом, соединения общей формулы (I), которые селективно связаны с рецепторами аденозина-А1, являются подходящими предпочтительно для воздействия на миокард и для профилактики и/или лечения тахикардии, предсердной аритмии, сердечной недостаточности, острой почечной недостаточности, диабета, а также болевых синдромов. С другой стороны, соединения общей формулы (I), которые селективно связаны с рецепторами аденозина-А2а, являются подходящими предпочтительно для профилактики и/или лечения тромбоэмболитических заболеваний, нейродегенеративных заболеваний, таких как болезнь Паркинсона, а также для заживления ран. Кроме того, соединения общей формулы (I), которые селективно связаны с рецепторами аденозина-А2b, являются подходящими предпочтительно для профилактики и/или лечения фиброза печени, инфаркта сердца, нейровоспалительных заболеваний, таких как болезнь Альцгеймера, мочеполового недержания, а также заболеваний дыхательных путей, например, таких как астма и хронический бронхит.

Другим объектом настоящего изобретения являются лекарственные средства и фармацевтические препаративные формы, которые содержат, по крайней мере, один селективный лиганд рецептора аденозина и/или аденозина-А2b, предпочтительно, по крайней мере, одно соединение общей формулы (I), вместе с одним или несколькими фармакологически приемлемыми вспомогательными веществами или носителями, а также способ их использования для вышеуказанных целей.

Для введения соединений общей формулы (I) используют все обычные формы использования, то есть оральное применение, парентеральное применение, ингаляцию, носовое применение, подъязычное применение, прямокишечное введение или наружное применение, например, чрескожное применение, наиболее предпочтительно оральное или парентеральное применение. При парентеральном применении предпочтительным является внутривенный, внутримышечный, подкожный способ, например, в качестве подкожного депо. Совершенно предпочтительным является оральный способ применения.

Причем активные вещества могут быть выданы самостоятельно или в форме композиций. Для орального применения в качестве композиций подходящими являются, в частности, таблетки, капсулы, пилюли, драже, грануляты, твердые или жидкие аэрозоли, сиропы, эмульсии, суспензии и растворы. Причем количество активного вещества должно быть оптимальным для достижения терапевтического эффекта. Обычно концентрация активного вещества составляет от 0,1 до 100 мас.%, особенно от 0,5 до 90 мас.%, предпочтительно от 5 до 80 мас.%. Предпочтительная концентрация активного вещества должна составлять от 0,5 до 90 мас.%, то есть количество активного вещества должно быть достаточным для получения указанных возможностей дозировки.

Для данной цели возможно превращение активных веществ известным способом в обычные композиции. Такие превращения проводят с применением инертных, нетоксичных, фармацевтически подходящих носителей, вспомогательных веществ, растворителей, лекарственных основ, эмульгаторов и/или диспергаторов.

В качестве вспомогательных веществ подходящими являются, например, вода, нетоксичные органические растворители, например, такие как парафины, растительные масла (например, кунжутное масло), спирты (например, этанол, глицерин), гликоли (например, полиэтиленгликоль), твердые носители, такие как природные или синтетические порошкообразные вещества из горных пород (например, тальк и силикаты), сахар (например, молочный сахар), эмульгаторы, диспергаторы (например, поливинилпирролидон) и смазки (например, сульфат магния).

В случае орального применения таблетки, разумеется, также могут содержать добавки, например, такие как цитрат натрия, вместе с наполнителями, такими как крахмал, желатин и тому подобные. Кроме того, при оральном применении водные композиции могут быть смешены с добавками для улучшения вкуса или красителями.

Для достижения эффективных результатов при парентеральном применении предпочтительное количество лекарственного средства обычно составляет от около 0,1 до около 10000 мкг/кг, предпочтительно от около 1 до около 1000 мкг/кг, особенно от около 1 до около 100 мкг/кг массы тела. При оральном применении количество лекарственного средства составляет от около 0,1 до около 10 мг/кг, предпочтительно от около 0,5 до 5 мг/кг, особенно от около 1 до около 4 мг/кг веса тела.

Несмотря на вышесказанное, в случае необходимости, возможны отклонения от указанного количества, а именно в зависимости от веса тела, способа применения, индивидуальной реакции на активное вещество, вида композиции и времени или интервала, по которым проводят применение.

Следующие примеры более подробно пояCHяют настоящее изобретение, однако никоим образом не ограничивают его, а только помогают лучше понять данное изобретение.

А. Анализ физиологической активности

I. Подтверждение кардиососудистого действия

Исследование Лангендорфа на сердце крысы

У крыс под наркозом после вскрытия грудной клетки быстро вынимают сердце и помещают его в обычный аппарат Лангендорфа. В коронарных артериях поддерживают постоянный кровоток (10 мл/мин) и полученное перфузийное давление регистрируют с помощью соответствующего датчика давления. В данном исследовании понижение перфузийного давления соответствует релаксации коронарных артерий. Одновременно с помощью баллона, введенного в левый желудочек сердца, и другого датчика давления измеряют давление в желудочке, возникающее во время каждого сокращения. Частоту изолированного бьющегося сердца определяют на основе расчета числа сокращений на единицу времени.

В данном исследовании получают следующие значения коронарного перфузийного давления (указанное в процентах значение относится к процентному понижению коронарного перфузийного давления при соответствующей концентрации):

 Процентное понижение коронарного перфузийного давления при концентрации:
Используемое соединение формулы (1) замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 10-7 г/мл 10-6 г/мл
R1= R2 = водород

R3 =пара-CH3

R4 = -CH2 -CH(OH)(CH2OH)

(соединение из примера А198)
Никакого эффекта Около 26%
R1 = R2 = водород

R 3 = пара-CH3

R 4 = -CH2-фенил (соединение из примера А189)
Никакого эффекта Около 37%
R1 = R2 = водород

R 3 = мета-ОН

R4 = -CH 2-CH2OH (соединение из примера А 43)
Около 42%Около 68%
R1 = R2 = водород

R3 = пара-ОН

R4 = -CH 2-CH2OH (соединение из примера А 21)
Около 40%Около 75%
R1 = R2 = водород

R3 = пара-ОН

R4 = 2-имидазолилметил (соединение из примера А 379)
Около 64% Около 63%

Исследуемые вещества в указанных концентрациях не оказывают действия ни на давление в левом желудочке сердца, возникающее во время сокращений, ни на частоту сердечных сокращений. Вследствие этого доказано, что вещества селективно воздействуют только на коронарный кровоток.

II. Подтверждение селективности рецепторов (селективности рецепторов аденозина А1, А2а, А2b и A3)

Клетки перманентной линии CHO (китайского хомячка Ovary) стабильно совмещают с кДНК для субтипов рецепторов аденозина А1, А2а, А2b и A3. Связь веществ с субтипами рецептора А2а или А2b определяют измерением внутриклеточного содержания цАМФ в данных клетках с помощью условного радиоиммунного пробирочного анализа (cAMP-RIA, IBL GmbH, Hamburg, Deutschland).

В случае действия веществ в качестве агонистов происходит связь веществ с понижением внутриклеточного содержания цАМФ. В случае соединения сравнения в данных исследованиях используют соединение аналогичное аденозину NECA (5-N-этилкарбоксамидо-аденозин), которое не селективно, но с высоким сродством связано со всеми субтипами рецепторов аденозина и обладает агонистическим действием (Klotz, K.N., Hessling, J., Hegler, J., Owman, C., Kull, В., Fredholm, B.B., Lohse, M.J., Comparative pharmacology of human adenosine receptor subtypes - characterization of stably transfected receptors in CHO cell, Naunyn Schmiedeberg Arch Pharmacol, 357 (1998), 1-9).

Рецепторы аденозина А1 и A3 связаны с Gi-протеином, то есть стимуляция данных рецепторов приводит к ингибированию аденилатциклазы и вследствие к понижению внутриклеточного уровня цАМФ. Для идентификации агонистов А1/А3-рецетора аденилатциклазу стимулируют форсколином. Однако дополнительная стимуляция А1/А3-рецепторов ингибирует аденилатциклазу, так что агонисты А1/А3-рецептора могут быть определены сравнительно низким содержанием клеток с цАМФ.

Для подтверждения антагонистического действия рецепторов аденозина совмещенные, рекомбинационные клетки предварительно стимулируют NECA и исследуют действие веществ на сокращение внутриклеточного содержания цАМФ. В качестве соединения сравнения в данных исследованиях применяют ХАС (родственный ксантинамину), которое не селективно, но с высоким сродством связано со всеми субтипами рецептора аденозина и обладает антагонистическим действием (Muller, C.E., Stein, В., Adenosine receptor antagonists: structures and potential therapeutic applications, Current Pharmaceutical design, 2 (1996), 501-530).

В нижеследующих исследованиях определяют внутриклеточное содержание цАМФ в клетках CHO, которые совмещают с кДНК для А2b-рецептора. Процентной концентрация цАМФ во всех ячейках углубления плиты для микротитрования указана относительно контрольного значения без воздействия предложенных веществ:

 Концентрация внутриклеточного содержания цАМФ в процентах при концентрации:
Используемое соединение формулы (1) замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 10-9 М 10-8 М10 -7 М10-6 М 10-5 М
NECA (сравнение)363 3408581226 1263
R1 = R2 = водород

R3 = пара-OH

R4 = -CH 2-C(O)NH2 (соединение из примера А1)
   837947900
R1 = R 2 = водород

R3 = пара-ОН

R4 = -CH2-CH 2OH (соединение из примера А 21)
  253 432384
R1 = R2 = водород

R3 = мета-ОН

R 4 = -CH2-CH2 OH (соединение из примера А 43)
   347 674784
R 1 = R2 = водород

R 3 = мета-ОН

R4 = -CH 2-CH(CH2)ОН (соединение из примера А 46)
   463716 753
R1 = R2 = водород

R3 = водород

R4 = -CH 2-CH2OH (соединение из примера А 104)
100178 438586571
R1 = R 2 = водород

R3 = пара-ОН

R4 = 2-имидазолилметил (соединение из примера А 379)
870 846861936 1140

В указанных исследованиях действие всех веществ блокировано неселективными, но высокоспецифическими для рецепторов аденозина антагонистами ХАС.

В нижеследующих исследованиях определяют внутриклеточное содержание цАМФ в клетках CHO, которые совмещают с кДНК для А2а-рецептора. Процентная концентрация цАМФ во всех ячейках углубления плиты для микротитрования указана относительно контрольного значения без воздействия предложенных веществ

 Концентрация внутриклеточного содержания цАМФ в процентах при концентрации:
Используемое соединение формулы (1) замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 10-9 М 10-8 М10 -7 М10-6 М 10-5 М
NECA (сравнение)585 80013011992 2075
R1 = R = водород

R3 = пара-OH

R4 = -CH2-C(O)NH 2 (соединение из примера А1)
   92 117208
R 1 = R2 = водород

R 3 = пара-ОН

R4 = -CH 2-CH2OH (соединение из примера А 21)
   143117 
R1 = R 2 = водород

R3 = мета-ОН

R4 = -CH2-CH 2OH (соединение из примера А 43)
  117 200317
R1 = R2 = водород

R3 = мета-ОН

R 4 = -CH2-CH(CH3 )ОН (соединение из примера А 46)
   67 108183
R 1 = R2 = водород

R 3 = водород

R4 = -CH 2-CH2OH (соединение из примера А 104)
104107 107146212
R1 = R 2 = водород

R3 = пара-ОН

R4 = 2-имидазолилметил (соединение из примера А 379)
93 160218235 291

В указанных исследованиях действие всех веществ блокировано неселективными, но высокоспецифическими для рецепторов аденозина антагонистами ХАС.

В следующих исследованиях определяют внутриклеточное содержание цАМФ в клетках CHO, которые совмещают с кДНК для А1-рецептора. Процентная концентрация цАМФ во всех ячейках углубления плиты для микротитрования указана относительно контрольного значения без воздействия предложенных веществ, но после предварительной стимуляции 1 мкМ форсколином в течение 15 мин (для данных измерений содержание цАМФ без предварительной стимуляции форсколином составляет 18%):

 Концентрация внутриклеточного содержания цАМФ в процентах при концентрации:
Используемое соединение формулы (I) замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 10-7 М 10-6 М10 -5 М
NECA (сравнение) 2424 28
R1 = R = водород

R3 = мета-ОН

R4 = -CH2-CH 2OH (соединение из примера А 43)
18 2422
R1 = R 2 = водород

R3 = водород

R4 = -CH2-CH 2OH (соединение из примера А 104)
282321
R1 = R 2 = водород

R3 = пара-ОН

R4 = 2-имидазолилметил (соединение из примера А 379)
34 3435

Таким образом, соединение из примера А1 оказывает четкий агонистический эффект на клетки, которые исследуют рецептор аденозина А2b, и практически никакого эффекта на клетки с А2а-рецептором. Напротив, соединения из примера А 43 и А 104 оказывают четкий агонистический эффект на клетки с А1 -рецептором, практически никакого эффекта на клетки с А2а-рецептором и более слабый эффект на клетки с А2b-рецептором, и, таким образом являются селективными агонистами рецептора аденозина А1. С другой стороны, соединение из примера А 379 демонстрирует четкий агонистический эффект на клетки с А2b-рецептором, практически никакого эффекта на клетки с А2а-рецептором и сравнительно слабый эффект на клетки с А1-рецептором, и, таким образом, является селективным агонистом рецептора аденозина А2b.

В. Примеры синтеза

Пример 1

2-{[6-Амино-3,5-дициано-4-(4-гидроксифенил)-2-пиридинил]сульфанил}-N-метилацетамид

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

53,6 мг (0,2 ммоль) 2-амино-4-(4-гидроксифенил)-6-сульфанил-3,5-пири-диндикарбонитрила и 45,6 мг (0,3 ммоль) N-метилбромацетамида перемешивают в 0,5 мл диметилформамида (ДМФ) вместе с 33,6 мг (0,4 ммоль) NaHCO 3 в течение 4 часов при комнатной температуре (КТ). Тонкослойная хроматография (ТХ) (CH2Cl2/CH3 ОН 10:1) показывает полное превращение. Полученный продукт разбавляют водой и сложным эфиром уксусной кислоты (ЕЕ), ЕЕ-фазу сушат MgSO 4 и выпаривают в вакууме. Остаток кристаллизуют из метанола.

Выход: 45 мг (66,3% по теории) белых кристаллов.

Масс-спектр: искомая молярная масса: 339, найденная [М+Н] +=340,3.

Пример 2

2-{[6-Амино-3,5-дициано-4-(4-гидроксифенил)-2-пиридинил]сульфанил}-N,N-диэтилацетамид

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

53,6 мг (0,2 ммоль) 2-амино-4-(4-гидроксифенил)-6-сульфанил-3,5-пиридиндикарбонитрила и 58,2 мг (0,3 ммоль) N,N-диэтилбромацетамида перемешивают в 0,5 мл ДМФ вместе с 33,6 мг (0,4 ммоль) NaHCO3 в течение 4 часов при KT. ТХ-контроль (CH2Cl2/CH 3ОН 10:1) показывает полное превращение. Полученный продукт разбавляют водой и сложным эфиром уксусной кислоты (ЕЕ), ЕЕ-фазу сушат MgSO4 и выпаривают в вакууме. Остаток кристаллизуют из метанола.

Выход: 50 мг (65,5% по теории) белых кристаллов.

Масс-спектр: искомая молярная масса: 381, найденная [М+Н] +=382.

Пример 3

2{[6-амино-3,5-дициано-4-(4-гидроксифенил)-2-пиридинил]сульфанил}-N-этилацетамид

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

0,76 г (2 ммоль) 2-амино-4-(4-гидроксифенил)-6-сульфанил-3,5-пиридинди-карбонитрила и 0,5 г (3 ммоль) N-этилбромацетамида перемешивают в 5 мл ДМФ вместе с 0,34 г (4 ммоль) NaHCO3 в течение 4 часов при KT. Затем смесь разбавляют водой и экстрагируют сложным эфиром уксусной кислоты, фазу сложного эфира уксусной кислоты сушат MgSO4 и выпаривают в вакууме. После выпаривания твердый остаток перемешивают с метанолом. Кристаллы отделяют и сушат в вакууме.

Выход: 0,49 г (69,5% по теории) кристаллов.

Масс-спектр: искомая молярная масса: 353, найденная [M+H] +=354,2.

Пример 4

2-амино-6-[(2-аминоэтил)сульфанил]-4-(4-гидроксифенил)-3,5-пиридиндикарбонитрил

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

268 мг (1 ммоль) 2-амино-4-(4-гидроксифенил)-6-сульфанил-3,5-пиридин-дикарбонитрила, 105 мг (1 ммоль) 2-бромэтиламин-гидробромида и 168 мг (2 ммоль) NaHCO3 перемешивают в 1 мл ДМФ в течение 1 часа. Полученный продукт разбавляют несколькими миллилитрами 1Н HCI. Кристаллы отделяют и сушат в вакууме.

Выход: 200 мг (64,2% по теории) желтых кристаллов.

Масс-спектр: искомая молярная масса: 311, найденная [M+H]+=312.

Пример 5

N-(2-{[6-амино-3,5-дициано-4-(4-гидроксифенил)-2-пиридинил]-сульфанил}этил)-ацетамид

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

60 мг (0,2 ммоль) 2-амино-6-[(2-аминоэтил)сульфанил]-4-(4-гидроксифенил)-3,5-пиридиндикарбонитрила и 30 мг (0,3 ммоль) N-ацетилимидазола перемешивают в 0,5 мл ДМФ в течение 1 часа при KT. Затем к смеси медленно по каплям добавляют воду, после возникновения легкого помутнения полупродукт выкристаллизовывают, затем отделяют, промывают водой и сушат в вакууме. Получают 53 мг желтых кристаллов. Кристаллы растворяют в 1 мл CH2 Cl2/CH3ОН (смесь 1:1) и смешивают с несколькими каплями концентрированного аммиака (удаляют диацилированный пробочный продукт). Смесь перемешивают в течение 5 часов при KT. При концентрировании реакционного раствора продукт выкристаллизовывают, затем отделяют и промывают метанолом.

Выход: 37 мг (52,3% по теории) почти белых кристаллов.

Масс-спектр: искомая молярная масса: 353, найденная [M+H]+=354.

Пример 6

2-{[6-амино-3,5-дициано-4-(4-гидроксифенил)-2-пиридинил]сульфанил}-метил)-карбамат

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

31,1 мг (0,1 ммоль) 2-амино-6-[(2-аминоэтил)сульфанил]-4-(4-гидроксифенил)-3,5-пиридиндикарбонитрила суспендируют в 1-2 мл дихлорметана в присутствии аргона при KT и охлаждают при температуре от -20 до -25°С. Затем к полученной смеси добавляют 30,3 мг (0,3 ммоль) триэтиламина и 28,3 мг (0,3 ммоль) сложного метилового эфира хлормуравьиной кислоты при указанной температуре. Смесь перемешивают дополнительно в течение 30 минут при температуре -20°С, затем позволяют полученной смеси прибывать в течение 1 часа при температуре 0°С. Продукт концентрируют в вакууме, смешивают с 4 мл 2-молярного раствора NH3 в метаноле и перемешивают в течение 1 часа при комнатной температуре. Затем продукт концентрируют, растворяют в 600 мкл ДМСО и очищают препаративной ЖХВР.

Условия ЖХВР:

Колонка: GROM-SIL 120 ODS 4 НЕ 5 мк 50x20 мм

Первичная колонка: GROM-SIL ODS 4 НЕ 5 мк 10x20 мм

Длина волны: 220 нм

Скорость потока: 25 мл/мин

Градиент: А = ацетонитрил +0,1% трифторуксусной кислоты

В = вода +0,1% трифторуксусной кислоты

0 мин: 10% А; 1,75 мин 10% А; 5,5 мин 90% А; 8 мин 90% А; 8,1 мин 10% А; 9 мин 10% А

Объем инъекции: 600 мкл раствора ДМСО

Выход: 21,7 мг (58,7% по теории) продукта

Масс-спектр: искомая молярная масса: 369, найденная [М+Н] +=370,1.

Пример 7

2-{[6-амино-3,5-дициано-4-(4-гидроксифенил)-2-пиридинил]сульфанил}-этил)-карбамат

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

31,1 мг (0,1 ммоль) 2-амино-6-[(2-аминоэтил)сульфанил]-4-(4-гидроксифенил)-3,5-пиридиндикарбонитрила суспендируют в 1-2 мл дихлорметана в присутствии аргона при KT и охлаждают при температуре от -20 до -25°С. Затем к полученной смеси добавляют 30,3 мг (0,3 ммоль) триэтиламина и 32,6 мг (0,3 ммоль) сложного метилового эфира хлормуравьиной кислоты при указанной температуре. Смесь перемешивают дополнительно в течение 30 минут при температуре -20°С, затем позволяют полученной смеси прибывать в течение 1 часа при температуре 0°С. Продукт концентрируют в вакууме, смешивают с 4 мл 2-молярного раствора NH3 в метаноле и перемешивают в течение 1 часа при KT. Затем продукт концентрируют, растворяют в 600 мкл ДМСО и очищают препаративной ЖХВР.

Условия ЖХВР:

Колонка: GROM-SIL 120 ODS 4 НЕ 5 мк 50x20 мм

Первичная колонка: GROM-SIL ODS 4 НЕ 5 мк 10x20 мм

Длина волны: 220 нм

Скорость потока: 25 мл/мин

Градиент: А = ацетонитрил +0,1% трифторуксусной кислоты

В = вода +0,1% трифторуксусной кислоты

0 мин: 10% А; 1,75 мин 10% А; 5,5 мин 90% А; 8 мин 90% А; 8,1 мин 10% А; 9 мин 10% А

Объем инъекции: 600 мкл раствора ДМСО

Выход: 20,5 мг (53,5% по теории) продукта

Масс-спектр: искомая молярная масса: 383, найденная [М+Н] +=384,2.

Пример 8

4-[2-амино-3,5-дициано-6-({2-[(метоксикарбонил)амино]этил}сульфанил)-4-пиридинил]фенил-метилкарбонат

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

31,1 мг (0,1 ммоль) 2-амино-6-[(2-аминоэтил)сульфанил]-4-(4-гидроксифенил)-3,5-пиридиндикарбонитрила суспендируют в 1-2 мл дихлорметана в присутствии аргона при KT и охлаждают при температуре от -20 до -25°С. Затем к полученной смеси добавляют 10,1 мг (0,1 ммоль) триэтиламина и 9,4 мг (0,1 ммоль) сложного метилового эфира хлормуравьиной кислоты при указанной температуре. Смесь перемешивают дополнительно в течение 30 минут при температуре -20°С, затем позволяют полученной смеси прибывать в течение 1 часа при температуре 0°С. Затем продукт концентрируют, растворяют в 600 мкл ДМСО и очищают препаративной ЖХВР.

Условия ЖХВР:

Колонка: GROM-SIL 120 ODS 4 НЕ 5 мк 50x20 мм

Первичная колонка: GROM-SIL ODS 4 НЕ 15 мк 10x20 мм

Длина волны: 220 нм

Скорость потока: 25 мл/мин

Градиент: А = ацетонитрил +0,1% трифторуксусной кислоты

В = вода +0,1% трифторуксусной кислоты

0 мин: 10% А; 1,75 мин 10% А; 5,5 мин 90% А; 8 мин 90% А; 8,1 мин 10% А; 9 мин 10% А

Объем инъекции: 600 мкл раствора ДМСО

Выход: 11,2 мг (26,2% по теории) продукта

Масс-спектр: искомая молярная масса: 427, найденная [M+H]+=428,2.

Пример 9

4-[2-амино-3,5-дициано-6-({2-[(метоксикарбонил)амино]этил}сульфанил)-4-пиридинил]фенил-этилкарбонат

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

31,1 мг (0,1 ммоль) 2-амино-6-[(2-аминоэтил)сульфанил]-4-(4-гидроксифенил)-3,5-пиридиндикарбонитрила суспендируют в 1-2 мл дихлорметана в присутствии аргона при KT и охлаждают при температуре от -20 до -25°С. Затем к полученной смеси добавляют 10,1 мг (0,1 ммоль) триэтиламина и 10,9 мг (0,1 ммоль) сложного метилового эфира хлормуравьиной кислоты при указанной температуре. Смесь перемешивают дополнительно в течение 30 минут при температуре -20°С, затем позволяют полученной смеси прибывать в течение 1 часа при температуре 0°С. Затем продукт концентрируют, растворяют в 600 мкл ДМСО и очищают препаративной ЖХВР.

Условия ЖХВР:

Колонка: GROM-SIL 120 ODS 4 НЕ 5 мк 50x20 мм

Первичная колонка: GROM-SIL ODS 4 НЕ 15 мк 10x20 мм

Длина волны: 220 нм

Скорость потока: 25 мл/мин

Градиент: А = ацетонитрил +0,1% трифторуксусной кислоты

В = вода + 0,1% трифторуксусной кислоты

0 мин: 10% А; 1,75 мин 10% А; 5,5 мин 90% А; 8 мин 90% А; 8,1 мин 10% А; 9 мин 10% А

Объем инъекции: 600 мкл раствора ДМСО

Выход: 15,2 мг (33,4% по теории) продукта

Масс-спектр: искомая молярная масса: 455, найденная [М+Н]+=456,2.

Пример 10

N-(2{[6-амино-3,5-дициано-4-(4-гидроксифенил)-2-пиридинил]сульфанил}этил)-мочевина

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

31,1 мг (0,1 ммоль) 2-амино-6-[(2-аминоэтил)сульфанил]-4-(4-гидроксифенил)-3,5-пиридиндикарбонитрила суспендируют в 0,91 мл 1 Н HCI и смешивают с 8,1 мг (0,1 ммоль) цианата калия. К смеси добавляют несколько капель метанола и перемешивают в течение 10 часов при температуре 50°С. Кристаллы отделяют и промывают водой и простым эфиром.

Выход: 16 мг (45,1% по теории) продукта

Масс-спектр: искомая молярная масса: 354, найденная [M+H]+=355,1.

Пример 11

N-(2-{[6-амино-3,5-дициано-4-(4-гидроксифенил)-2-пиридинил]сульфанил}этил)-N'-метилмочевина

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

62,2 мг (0,2 ммоль) 2-амино-6-[(2-аминоэтил)сульфанил]-4-(4-гидроксифенил)-3,5-пиридиндикарбонитрила суспендируют в 0,4 мл ДМФ и смешивают с 11,4 мг (0,2 ммоль) метилизоциаката при комнатной температуре. Полученную смесь перемешивают в течение ночи, фильтруют и очищают препаративной ЖХВР.

Условия ЖХВР:

Колонка: GROM-SIL 120 ODS 4 НЕ 5 мк 50x20 мм

Первичная колонка: GROM-SIL ODS 4 НЕ 15 мк 10x20 мм

Длина волны: 220 нм

Скорость потока: 25 мл/мин

Градиент: А = ацетонитрил + 0,1% трифторуксусной кислоты

В = вода +0,1% трифторуксусной кислоты

0 мин: 10% А; 1,75 мин 10% А; 5,5 мин 90% А; 8 мин 90% А; 8,1 мин 10% А; 9 мин 10% А

Объем инъекции: 400 мкл раствора ДМФ

Выход: 45,9 мг (62,3% по теории) продукта

Масс-спектр: искомая молярная масса: 368, найденная [М+Н] +=369,2.

Пример 12

N-(2-{[6-амино-3,5-дициано-4-(4-гидроксифенил)-2-пиридинил]сульфанил}этил)-N'-метилмочевина

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

62,2 мг (0,2 ммоль) 2-амино-6-[(2-аминоэтил)сульфанил]-4-(4-гидроксифенил)-3,5-пиридиндикарбонитрила суспендируют в 0,4 мл ДМФ и смешивают с 14,2 мг (0,2 ммоль) этилизоцианата при комнатной температуре. Полученную смесь перемешивают в течение ночи, фильтруют и очищают препаративной ЖХВР.

Условия ЖХВР:

Колонка: GROM-SIL 120 ODS 4 НЕ 5 мк 50x20 мм

Первичная колонка: GROM-SIL ODS 4 НЕ 15 мк 10x20 мм

Длина волны: 220 нм

Скорость потока: 25 мл/мин

Градиент: А = ацетонитрил +0,1% трифторуксусной кислоты

В = вода + 0,1% трифторуксусной кислоты

0 мин: 10% А; 1,75 мин 10% А; 5,5 мин 90% А; 8 мин 90% А; 8,1 мин 10% А; 9 мин 10% А

Объем инъекции: 400 мкл раствора ДМФ

Выход: 37,6 мг (49,2% по теории) продукта

Масс-спектр: искомая молярная масса: 382, найденная [М+Н] +=383,2.

Пример 13

3,5-дициано-4-(3,5-дихлор-4-гидроксифенил)-2-карбамоилметил-6-аминопиридин

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

337,2 мг (1 ммоль) 2-амино-4-(3,5-дихлор-4-гидроксифенил)-6-сульфанил-3,5-пиридиндикарбонитрила и 207 мг (1,5 ммоль) бромацетамида растворяют в 4 мл ДМФ, смешивают с 336 мг (4 ммоль) NaHCO3 и перемешивают в течение 8 часов при KT. Смесь разбавляют водой и промывают сложным этиловым эфиром уксусной кислоты. Водную фазу подкисляют 1Н HCI, полученные кристаллы отделяют и сушат.

Выход: 180 мг (45,7% по теории) продукта

Масс-спектр: искомая молярная масса: 393, найденная [M+H]+=394,1.

Пример 14

2-[(6-амино-3,5-дициано-4-{4-[(4-метилпиперазин)сульфанил]фенил}-2-пиридинил)сульфанил]ацетамид

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

84 мг (0,163 ммоль) соли 2-амино-4-{4-[(4-метилпиперазино)сульфанил]фенил}-6-сульфанил-3,5-пиридиндикарбонитрил-N-метилморфолиния перемешивают вместе с 53,3 мг (0,244 ммоль) бромацетамида и 54,7 мг (0,65 ммоль) NaHCO3 в 0,5 мл ДМФ в течение ночи. После фильтрации реакционный раствор предварительно очищают препаративной ЖХВР. Изолированную фракцию выпаривают в вакууме, остаток очищают препаративной тонкослойной хроматографией.

Выход: 14 мг (18,2% по теории) продукта

Масс-спектр: искомая молярная масса: 471, найденная [М+Н]+=472,1.

Пример 15

2-[{6-амино-3,5-дициано-4-[-(пиперидинсульфонил)фенил]-2-пиридинил}-сульфанил)ацетамид

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

82 мг (0,164 ммоль) соли 2-амино-4-[4-(пиперидинсульфонил)фенил}-6-сульфанил-З.6-пиридиндикарбонитрил-М-метилморфолиния перемешивают вместе с 53,5 мг (0,246 ммоль) бромацетамида и 55 мг (0,65 ммоль) NaHCO3 в 0,5 мл ДМФ в течение ночи. После фильтрации реакционный раствор очищают препаративной ЖХВР.

Условия ЖХВР:

Колонка: GROM-SIL 120 ODS 4 НЕ 5 мк 50x20 мм

Первичная колонка: GROM-SIL ODS 4 НЕ 15 мк 10x20 мм

Длина волны: 220 нм

Скорость потока: 25 мл/мин

Градиент: А = ацетонитрил + 0,1% трифторуксусной кислоты

В = вода + 0,1% трифторуксусной кислоты

0 мин: 10% А; 1,75 мин 10% А; 5,5 мин 90% А; 8 мин 90% А; 8,1 мин 10% А; 9 мин 10% А

Объем инъекции: 400 мкл раствора ДМФ

Выход: 42,8 мг (57,2% по теории) продукта

ЯМР [400 MHz, ДМСО-d6]: 1,4 м (2Н), 1,6 м (4Н), 3,0 т (4Н), 3,9 с (2Н), 7,25 с (1Н), 7,5 с (1Н), 7,8 д (2Н), 7,9 д (2Н), 8,1 д широкий (2Н).

Пример 16

2-[{6-амино-3,5-дициано-4-[-(морфолинсульфонил)фенил]-2-пиридинил}-сульфанил)ацетамид

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

90 мг (0,179 ммоль) соли 2-амино-4-{4-(морфолинсульфонил)фенил}-6-сульфанил-3,5-пиридиндикарбонитрил-N-метилморфолиния перемешивают вместе с 58,5 мг (0,269 ммоль) бромацетамида и 60 мг (0,71 ммоль) NaHCO3 в 0,5 мл ДМФ в течение ночи. После фильтрации реакционный раствор очищают препаративной ЖХВР.

Условия ЖХВР:

Колонка: GROM-SIL 120 ODS 4 НЕ 5 мк 50x20 мм

Первичная колонка: GROM-SIL ODS 4 НЕ 15 мк 10x20 мм

Длина волны: 220 нм

Скорость потока: 25 мл/мин

Градиент: А = ацетонитрил +0,1% трифторуксусной кислоты

В = вода +0,1% трифторуксусной кислоты

0 мин: 10% А; 1,75 мин 10% А; 5,5 мин 90% А; 8 мин 90% А; 8,1 мин 10% А; 9 мин 10% А

Объем инъекции: 400 мкл раствора ДМФ

Выход: 43,7 мг (53,2% по теории) продукта

ЯМР [400 MHz, ДМСО-d6]: 2,9 тр (4Н), 3,65 тр (4Н), 3,9 с (2Н), 7,25 с (1Н), 7,5 с (1Н), 7,85 д (2Н), 7,95 д (2Н), 8,15 д широкий (2Н).

Пример 17

2-(4-{2-амино-6-[(2-амино-2-оксоэтил)сульфанил]-3,5-дициано-4-пиридинил}-фенокси)уксусная кислота

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

135 мг (0,316 ммоль) соли 2-(4-(2-амино-3,5-дициано-6-сульфанил-4-пиридинил)фенокси]-уксусной кислоты-N-метилморфолиния перемешивают вместе с 103,3 мг (0,474 ммоль) бромацетамида и 106,1 мг (1,263 ммоль) NaHCO3 в 0,5 мл ДМФ в течение ночи. После фильтрации реакционный раствор предварительно очищают препаративной ЖХВР. Изолированную фракцию выпаривают в вакууме, остаток очищают препаративной тонкослойной хроматографией.

Выход: 14 мг (11,6% по теории) продукта

Масс-спектр: искомая молярная масса: 383, найденная [М+Н] +=406,2.

Пример 18

4-{2-амино-6-[(2-амино-2-оксоэтил)сульфанил]-3,5-дициано-4-пиридинил}-бензойная кислота

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

72 мг (0,18 ммоль) соли 2-[4-(2-амино-3,5-дициано-6-сульфанил-4-пиридинил)фенокси]-уксусной кислоты-N-метилморфолиния перемешивают с 59,2 мг (0,27 ммоль) бромацетамида и 60,9 мг (0,72 ммоль) NaHCO3 в 0,5 мл ДМФ в течение ночи. После фильтрации реакционный раствор предварительно очищают препаративной ЖХВР. Изолированную фракцию выпаривают в вакууме, остаток очищают препаративной тонкослойной хроматографией.

Выход: 11 мг (17,2% по теории) продукта

Масс-спектр: искомая молярная масса: 353, найденная [М+Н]+=353,9.

Пример 19

4-{2-амино-6-[(2-амино-2-оксоэтил)сульфанил]-3,5-дициано-4-пиридинил}-метилбензоат

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

89 мг (0,216 ммоль) соли 4-(2-амино-3,5-дициано-6-сульфанил-4-пиридинил)-сложного метилового эфира бензойной кислоты-N-метилморфолиния перемешивают с 70,7 мг (0,324 ммоль) бромацетамида и 72,7 мг (0,86 ммоль) NaHCO3 в 0,5 мл ДМФ в течение ночи. После фильтрации реакционный раствор очищают препаративной ЖХВР.

Условия ЖХВР:

Колонка: GROM-SIL 120 ODS 4 НЕ 5 мк 50x20 мм

Первичная колонка: GROM-SIL ODS 4 НЕ 15 мк 10x20 мм

Длина волны: 220 нм

Скорость потока: 25 мл/мин

Градиент: А = ацетонитрил +0,1% трифторуксусной кислоты

В = вода + 0,1% трифторуксусной кислоты

0 мин: 10% А; 1,75 мин 10% А; 5,5 мин 90% А; 8 мин 90% А; 8,1 мин 10% А; 9 мин 10% А

Объем инъекции: 400 мкл раствора ДМФ

Выход: 40,4 мг (50,8% по теории) продукта

ЯМР [400 MHz, ДМСО-d6 ]: 3,9 с (2Н), 7,25 с (1Н), 7,5 с (1Н), 7,7 д (2Н), 8,1 д (2Н),8,1 с широкий (2Н).

Пример 20

2-({4-[4-ацетиламино)фенил]-6-амино-3,5-дициано-2-пиридинил}сульфанил)ацетамид

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

44 мг (0,11 ммоль) соли N-[4-(2-амино-3,5-дициано-6-сульфанил-4-пиридинил)фенил]-ацетамид-N-метилморфолиния перемешивают с 35 мг (0,16 ммоль) бромацетамида и 36 мг (0,43 ммоль) NaHCO3 в 0,5 мл ДМФ в течение ночи. После фильтрации реакционный раствор очищают препаративной ЖХВР.

Условия ЖХВР:

Колонка: GROM-SIL 120 ODS 4 НЕ 5 мк 50x20 мм

Первичная колонка: GROM-SIL ODS 4 НЕ 15 мк 10x20 мм

Длина волны: 220 нм

Скорость потока: 25 мл/мин

Градиент: А = ацетонитрил +0,1% трифторуксусной кислоты

В = вода + 0,1% трифторуксусной кислоты

0 мин: 10% А; 1,75 мин 10% А; 5,5 мин 90% А; 8 мин 90% А; 8,1 мин 10% А; 9 мин 10% А

Объем инъекции: 400 мкл раствора ДМФ

Выход: 18,3 мг (46,6% по теории) продукта

ЯМР [400 MHz, ДМСО-d6 ]: 2,1 с (3Н), 3,9 с (2Н), 7,25 с (1Н), 7,5 д (3Н), 7,7 д (2Н), 8,0 с широкий (2Н), 10,25 с (1Н).

Пример 21

2-Амино-6-[(2-гидроксиэтил)сульфанил1-4-(4-гидроксифенил)-3,5-пиридиндикарбонитрил

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

26,8 мг (0,1 ммоль) 2-амино-4-(4-гидроксифенил)-6-сульфанил-3,5-пиридиндикарбонитрила растворяют в 0,2 мл диметилфомамида. Затем к смеси добавляют 20 мг (0,238 ммоль) твердого гидрокарбоната натрия и раствор 18,74 мг (0,15 ммоль) 2-бромметанола в 0,06 мл диметилформамида.

Реакционную смесь взбалтывают в течение ночи, и после фильтрации очищают препаративной ЖХВР.

Условия ЖХВР:

Колонка: GROM-SIL 120 ODS 4 НЕ 5 мк 50x20 мм

Первичная колонка: GROM-SIL ODS 4 НЕ 15 мк 10x20 мм

Длина волны: 220 нм

Скорость потока: 25 мл/мин

Градиент: А = ацетонитрил +0,1% трифторуксусной кислоты

В = вода + 0,1% трифторуксусной кислоты

0 мин: 10% А; 1,75 мин 10% А; 5,5 мин 90% А; 8 мин 90% А; 8,1 мин 10% А; 9 мин 10% А

Объем инъекции: 300 мкл раствора ДМСО

Время удержания: 3,97 мин.

Выход: 14,1 мг (45,1% по теории) продукта

Масс-спектр: искомая молярная масса: 312, найденная [М+Н]+=313.

Пример 22

1. Стадия

N-[4-(2,2-дициановинил)фенил]ацетамид

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

32,6 г (0,2 моль) 4-ацетаминобензальдегида и 13,74 г (0,208 моль)нитрила малона помещают в 140 мл этанола и смешивают с 24 каплями пиперидина. Смесь перемешивают в течение 30 мин в присутствии флегмы. После охлаждения кристаллы отделяют и сушат.

Выход: 38,6 г (90,6% по теории) продукта

Масс-спектр: искомая молярная масса: 211, найденная [М+Н]+=212.

2. Стадия

N-{4-[2-амино-3,5-дициано-6-(фенилсульфанил)-4-пиридинил]фенил}-ацетамид

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

19 г (0,09 моль) N-[4-(2,2-дициановинил)фенил]ацетамида, 5,95 г (0,09 моль) нитрила малона и 9,91 г (0,09 моль) тиофенола помещают в 120 мл этанола и смешивают с 0,4 мл триэтиламина. Смесь перемешивают в течение 30 мин в присутствии флегмы, причем происходит кристаллизация. После охлаждения продукт отделяют и сушат в вакууме.

Выход: 10,25 г (29,6% по теории) продукта

Масс-спектр: искомая молярная масса: 385, найденная [М+Н] +=386.

3. Стадия

N-[4-(2-амино-3,5-дициано-6-сульфанил-4-пиридинил)фенил]-ацетамид

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

1,16 г (3 ммоль) N-{4-[2-амино-3,5-дициано-6-(фенилсульфанил)-4-пиридинил]фенил}-ацетамида растворяют в 10 мл ДМФ в присутствии аргона, добавляют 0,78 г (10 ммоль) сульфида натрия и перемешивают в течение 2 часов при температуре 80°С. Затем смесь смешивают с 20 мл 1Н HCl, полученные в результате кристаллы отделяют и сушат в вакууме.

Выход: 428 мг (46,1% по теории) продукта

Масс-спектр: искомая молярная масса: 309, найденная [M+H]+=310,1.

4. Стадия

Трифторацетат 2-[({4-[4-(ацетиламино)фенил]-6-амино-3,5-дициано-2-пиридинил}сульфанил)-метил]-1Н-имидазолил-1-ия

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

309 мг (1 ммоль) N-[4-(2-амино-3,5-дициано-6-сульфанил-4-пиридинил)-фенил]-ацетамида, 241 мг (1 ммоль) 2-(бромметил)-1Н-имидазол-гидробромида и 336 мг (4 ммоль) NaHCO3 перемешивают в 2 мл ДМФ при KT. Через 2 часа смесь разбавляют 4-5 мл воды, полученные кристаллы бежевого цвета отделяют и сушат в вакууме. Кристаллы (310 мг) растворяют в ДМСО и очищают препаративной ЖХВР в 9 инъекциях. Соответствующую фракцию выпаривают в вакууме, кристаллический остаток суспендируют в воде, отделяют и сушат в вакууме.

Условия ЖХВР:

Колонка: Kromasil 100 С18 5 мкм 50x20 мм

Первичная колонка: GROM-SIL ODS 4 НЕ 15 мк 10x20 мм

Длина волны: 220 нм

Скорость потока: 25 мл/мин

Градиент: А = ацетонитрил +0,1% трифторуксусной кислоты

В = вода + 0,1% трифторуксусной кислоты

0 мин: 10% А; 2 мин 10% А; 6 мин 90% А; 7 мин 90% А; 7,1 мин 10% А; 8 мин 10% А

Объем инъекции: 500 мкл раствора ДМСО

Время удержания: 3,6 мин.

Выход: 234 мг (60% по теории) продукта

Масс-спектр: искомая молярная масса: 389, найденная [М+Н]+=390,1.

1H-ЯМР [300 MHz, ДМСО-d6]: замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482=2,1 с (3Н), 4,7 с (1Н), 7,4 д (1Н), 7,55 с (1Н),7,7д(2Н),8,1 с широкий (2Н), 10,25 с (1Н), 14,2 с широкий (1Н).

Соединения, приведенные в нижеследующих таблицах (примеры А 1 - А 377, А 378 - А 413 и В 1 - В 375) получают аналогично вышеописанным способам. Идентичность и чистоту соединений подтверждают ЖХ-МС.

Соединения примеров А 1 - А 413 или изолируют в виде кристаллов или, если они не кристаллизованы непосредственно из реакционного раствора, очищают препаративной ЖХВР.

Соединения примеров В 1 - В 375 получают в масштабе 10 мкмоль аналогично вышеописанным способам. Очистку и идентификацию таких соединений проводят посредством системы ЖХВР-МС.

В следующих таблицах в структурах, содержащих группу -N-, всегда подразумевают группу -NH-, а в структурах, содержащих группу -N, всегда подразумевают группу -NH2 .

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая Молярная масса Найденная [M+H]+Выход (% по теории)
A1 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 325326 57,5
А2 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 326327 7,0
A3 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 326327 52,7
А4 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 339340 67,5
А5 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 340341 60,8

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая Молярная масса Найденная [M+H]+Выход (% по теории)
А6 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 354355 53,6
А7 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 366367 30,0
А8 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 386387 57,2
А9 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 394395 12,2
A10 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 404405 393

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая Молярная масса Найденная [M+H]+Выход (% по теории)
A11 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 415416 58,2
А12 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 430431 25,1
А13 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 446447 28,1
А14 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 456457 29,6

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая Молярная масса Найденная [M+H]+Выход (% по теории)
A15 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 470471 62,2
A16 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 342343 54,0
A17 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 352353 73,8
A18 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 402403 65,6

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая Молярная масса Найденная [M+H]+Выход (% по теории)
А19 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 416417 51,9
А20 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 341342 29,7
А21 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 354355 84,4
А22 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 355356 10,0
А23 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 355356 35,2

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая Молярная масса Найденная [M+H]+Выход (% по теории)
А24 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 368369 77,1
А25 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 369370 70,9
А26 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 354384 68,1
А27 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 395396 60,2
А28 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 415416 58,0

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая молярная масса Найденная [M+H]*Выход (% по теории)
А29 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 423424 31,2
А30 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 433434 36,2
А31 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 444445 51,1
А32 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 459460 46,7

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая молярная масса Найденная [M+H]*Выход (% по теории)
А33 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 475476 49,7
A34 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 485486 47,1
A35 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 499500 64,0
А36 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 507508 37,5

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая молярная масса Найденная [M+H]*Выход (% по теории)
A37 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 521522 61,5
A38 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 371372 63,8
A39 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 381382 50,3
A40 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 431432 40,8

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая молярная масса Найденная [M+H]*Выход (% по теории)
A41 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 445446 71,9
A42 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 445446 32,6
A43 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 312313 60,8
A44 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 325326 78,4

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая молярная масса Найденная [M+H]*Выход (% по теории)
А45 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 326327 13,9
А46 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 326327 17,8
А47 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 339340 89,6
А48 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 340341 77,6
А49 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 354355 56,2

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая молярная масса Найденная [M+H]*Выход (% по теории)
A50 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 366367 47,5
A51 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 386387 36,5
A52 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 394395 20,5
A53 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 404405 58,8

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая молярная масса Найденная [M+H]*Выход (% по теории)
A54 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 415416 18,3
A55 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 430431 29,8
A56 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 446447 42,2
A57 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 456457 9,2

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая молярная масса Найденная [M+H]*Выход (% по теории)
А58 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 478479 54,2
А59 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 492493 66,3
А60 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 342343 73,6
А61 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 352353 68,1

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая молярная масса Найденная [M+H]*Выход (% по теории)
А62 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 402403 41,2
А63 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 416417 52,1
А64 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 416417 52,6
А65 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 314315 62,7

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая молярная масса Найденная [M+H]*Выход (% по теории)
А66 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 327328 58,0
А67 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 328329 17,1
А68 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 328329 53,9
А69 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 341342 57,7

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая молярная масса Найденная [M+H]*Выход (% по теории)
A70 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 342343 35,6
A71 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 356357 49,7
A72 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 360361 43,3
A73 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 368369 14,7
A74 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 388389 17,5

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая молярная масса Найденная [M+H]*Выход (% по теории)
А75 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 417418 31,1
А76 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 458459 19,5
А77 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 472473 41,8
А78 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 480481 32,9

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая молярная масса Найденная [M+H]*Выход (% по теории)
А79 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 494495 29,0
А80 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 344345 45,6
А81 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 354355 37,2
А82 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 404405 37,6

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая молярная масса Найденная [M+H]*Выход (% по теории)
A83 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 418419 63,3
A84 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 418419 21,5
A85 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 331332 71,3
A86 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 344345 66,9
A87 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 345346 76,3

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая молярная масса Найденная [M+H]*Выход (% по теории)
A88 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 358359 83,8
A89 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 359360 89,7
A90 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 373374 70,5
A91 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 385386 12,2
A92 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 405406 84,0

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая молярная масса Найденная [M+H]*Выход (% по теории)
A93 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 413414 12,1
A94 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 423424 23,6
A95 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 434435 67,3
A96 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 488489 67,4
A97 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 496497 90,2

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая молярная масса Найденная [M+H]*Выход (% по теории)
A98 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 510511 55,7
A99 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 361362 103,1
A100 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 371372 48,3
A101 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 421422 97,9
A102 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 435436 51,7

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая молярная масса Найденная [M+H]*Выход (% по теории)
A103 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 435436 63,7
A104 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 296297 82,0
A105 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 309310 75,6
A106 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 310311 72,5
A107 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 323324 84,4

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая молярная масса Найденная [M+H]*Выход (% по теории)
A108 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 324325 67,8
A109 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 338339 71,8
A110 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 342343 44,7
A111 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 350351 18,5
A112 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 370371 73,2

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая молярная масса Найденная [M+H]*Выход (% по теории)
A113 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 378379 46,8
A114 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 388389 91,4
A115 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 399400 17,5
A116 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 414415 16,7
A117 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 430431 31,4

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая молярная масса Найденная [M+H]*Выход (% по теории)
A118 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 454455 58,4
A119 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 462463 77,1
A120 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 476477 13,0
A121 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 326327 89,8

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая молярная масса Найденная [M+H]*Выход (% по теории)
A122 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 336337 69,3
A123 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 386387 73,2
A124 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 400401 66,9
A125 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 400401 74,2
A126 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 331332 72,6

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая молярная масса Найденная [M+H]*Выход (% по теории)
A127 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 344345 68,1
A128 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 345346 70,2
A129 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 358359 72,4
A130 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 359360 44,3

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая молярная масса Найденная [M+H]*Выход (% по теории)
A131 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 373374 57,7
A132 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 377378 17,2
A133 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 385386 14,0
A134 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 405406 8,9

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая молярная масса Найденная [M+H]*Выход (% по теории)
A135 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 413414 17,2
A136 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 423424 12,8
A137 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 434435 10,1
A138 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 448449 10,0

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая молярная масса Найденная [M+H]*Выход (% по теории)
A139 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 474475 52,1
A140 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 488489 52,3
A141 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 496497 50,2
A142 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 510511 43,5

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая молярная масса Найденная [M+H]*Выход (% по теории)
A143 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 361362 56,0
A144 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 435436 3,7
A145 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 435436 67,4
A146 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 331332 64,1

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая молярная масса Найденная [M+H]*Выход (% по теории)
A147 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 344345 70,7
A148 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 358359 72,7
A149 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 359360 58,8
A150 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 373374 56,3

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая молярная масса Найденная [M+H]*Выход (% по теории)
A151 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 377378 55,5
A152 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 385386 64,2
A153 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 405406 32,4
A154 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 413414 55,7

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая молярная масса Найденная [M+H]*Выход (% по теории)
A155 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 423424 53,9
A156 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 434435 74,9
A157 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 448449 67,0
A158 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 464465 72,0

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая молярная масса Найденная [M+H]*Выход (% по теории)
A159 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 474475 73,0
A160 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 488489 75,2
A161 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 496497 75,5
A162 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 510511 67,4

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая молярная масса Найденная [M+H]*Выход (% по теории)
A163 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 371372 75,2
A164 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 421422 57,7
A165 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 435436 71,3
A166 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 435436 54,0

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая молярная масса Найденная [M+H]*Выход (% по теории)
A167 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 326327 50,9
A168 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 339340 76,3
A169 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 353354 50,4
A170 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 372373 30,6

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая молярная масса Найденная [M+H]*Выход (% по теории)
A171 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 418419 13,6
A172 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 430431 63,8
A173 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 444445 26,2
A174 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 460461 32,2

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая молярная масса Найденная [M+H]*Выход (% по теории)
A175 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 470471 96,9
A176 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 484485 18,2
A177 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 492493 78,5
A178 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 356357 17,1

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая молярная масса Найденная [M+H]*Выход (% по теории)
A179 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 366367 31,1
A180 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 416417 80,0
A181 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 430431 66,2
A182 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 430431 73,6

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая молярная масса Найденная [M+H]*Выход (% по теории)
A183 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 310311 28,4
A184 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 323324 39,3
A185 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 324325 41,9
A186 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 337338 40,9

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая молярная масса Найденная [M+H]*Выход (% по теории)
A187 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 338339 11,5
A188 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 352353 29,2
A189 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 356357 51,9
A190 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 364365 77,4

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая молярная масса Найденная [M+H]*Выход (% по теории)
A191 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 414415 51,8
A192 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 428429 58,2
A193 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 444445 58,2
A194 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 454455 29,5

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая молярная масса Найденная [M+H]*Выход (% по теории)
A195 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 468469 43,8
A196 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 476477 51,7
A197 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 490491 73,9
A198 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 340341 37,9

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая молярная масса Найденная [M+H]*Выход (% по теории)
A199 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 350351 80,8
A200 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 400401 48,4
A201 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 414415 20,7
A202 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 414415 61,0

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая молярная масса Найденная [M+H]*Выход (% по теории)
A203 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 341342 55,4
A204 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 354355 38,4
A205 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 368369 70,6
A206 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 369370 49,5

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая молярная масса Найденная [M+H]*Выход (% по теории)
A207 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 383384 65,5
A208 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 395396 14,2
A209 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 415416 22,9
A210 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 433434 40,8

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая молярная масса Найденная [M+H]*Выход (% по теории)
A211 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 444445 70,2
A212 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 459460 21,6
A213 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 475476 57,5

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая молярная масса Найденная [M+H]*Выход (% по теории)
A214 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 485486 41,5
A215 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 499500 43,1
A216 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 507508 56,2

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая молярная масса Найденная [M+H]*Выход (% по теории)
A217 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 371372 62,5
A218 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 381382 39,9
A219 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 431432 55,6
А220 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 445446 32,6

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая молярная масса Найденная [M+H]*Выход (% по теории)
A221 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 352353 61,3
A222 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 365366 80,2
A223 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 366367 73,1

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая молярная масса Найденная [M+H]*Выход (% по теории)
A224 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 379380 81,7
A225 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 380381 71,0
A226 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 394395 65,9
А227 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 398399 76,3

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая молярная масса Найденная [M+H]*Выход (% по теории)
A228 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 407408 79,7
A229 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 427428 40,8
A230 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 434435 22,1

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая молярная масса Найденная [M+H]*Выход (% по теории)
A231 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 444445 9,7
A232 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 456457 15,6
A233 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 470471 43,7

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая молярная масса Найденная [M+H]*Выход (% по теории)
A234 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 486487 71,1
A235 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 496497 96,4
A236 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 510511 84,6

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая молярная масса Найденная [M+H]*Выход (% по теории)
A237 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 518519 41,7
A238 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 532533 28,8
A239 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 382383 83,7

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая молярная масса Найденная [M+H]*Выход (% по теории)
A240 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 392393 54,8
A241 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 443444 75,0
A242 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 457458 50,2

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая молярная масса Найденная [M+H]*Выход (% по теории)
A243 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 457458 44,9
A244 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 352353 54,5
A245 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 369370 85,5
А246 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 370371 60,7

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая молярная масса Найденная [M+H]*Выход (% по теории)
A247 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 384385 59,1
A248 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 386387 79,7
A249 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 370371 51,6
А250 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 370371 49,4

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая молярная масса Найденная [M+H]*Выход (% по теории)
A251 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 448449 70,4
A252 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 426427 39,0
A253 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 324325 66,9
А254 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 328329 90,1

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая молярная масса Найденная [M+H]*Выход (% по теории)
A255 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 341342 114,5
A256 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 342343 70,7
A257 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 356357 77,7
А258 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 374375 87,1

ПримерПродукт Выделенное вещество АВыделенное вещество ВИскомая молярная масса Найденная [M+H]*Выход (% по теории)
A259 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 343343 85,3
A260 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 342343 73,3
A261 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 419420 91,3
А262 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 397398 66,2

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

ПримерПродукт Моляр. масса
В1 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 419
В2 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 465
В3 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 439
В4 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 465
B5 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 450

ПримерПродукт Моляр. масса
В6 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 455
В7 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 435
В8 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 498
В9 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 419
B10 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 484

ПримерПродукт Моляр. масса
В11 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 406
В12 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 406
В13 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 541
В14 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 481
B15 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 423

ПримерПродукт Моляр. масса
В16 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 473
В17 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 474
В18 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 450
В19 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 515
B20 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 439

ПримерПродукт Моляр. масса
В21 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 474
В22 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 430
В23 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 434
В24 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 443
B25 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 507

ПримерПродукт Моляр. масса
В26 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 406
В27 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 469
В28 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 515
В29 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 540

ПримерПродукт Моляр. масса
В30 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 476
В31 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 463
В32 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 497
В33 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 461
B34 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 541

ПримерПродукт Моляр. масса
В35 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 562
В36 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 486
В37 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 473
В38 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 373

ПримерПродукт Моляр. масса
В39 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 434
В40 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 560
В41 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 433
В42 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 474

ПримерПродукт Моляр. масса
В43 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 451
В44 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 515
В45 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 419
В46 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 556

ПримерПродукт Моляр. масса
В47 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 369
В48 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 631
В49 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 550
В50 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 492

ПримерПродукт Моляр. масса
В51 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 545
В52 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 515
В53 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 479
В54 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 484

ПримерПродукт Моляр. масса
В55 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 381
В56 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 527
В57 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 417
В58 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 396

ПримерПродукт Моляр. масса
В59 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 397
В60 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 460
В61 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 373
В62 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 415

ПримерПродукт Моляр. масса
В63 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 357
В64 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 400
В65 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 384
В66 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 430

ПримерПродукт Моляр. масса
В67 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 430
В68 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 400
В69 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 400
В70 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 463

ПримерПродукт Моляр. масса
В71 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 384
В72 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 371
В73 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 371
В74 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 371

ПримерПродукт Моляр. масса
В75 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 474
В76 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 388
В77 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 438
В78 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 415

ПримерПродукт Моляр. масса
В79 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 408
В80 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 473
В81 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 371
В82 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 434

ПримерПродукт Моляр. масса
В83 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 481
В84 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 442
В85 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 428
В86 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 463

ПримерПродукт Моляр. масса
В87 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 528
В88 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 452
В89 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 438
В90 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 338

ПримерПродукт Моляр. масса
В91 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 399
В92 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 398
В93 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 417
В94 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 481

ПримерПродукт Моляр. масса
В95 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 384
В96 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 334
В97 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 516
В98 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 457

ПримерПродукт Моляр. масса
В99 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 481
В100 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 445
В101 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 399
В102 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 456

ПримерПродукт Моляр. масса
В103 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 346
В104 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 382
В105 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 361
В106 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 362

ПримерПродукт Моляр. масса
В107 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 426
В108 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 338
В109 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 380
В110 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 322

ПримерПродукт Моляр. масса
В111 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 379
В112 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 435
В113 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 419
В114 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 465

ПримерПродукт Моляр. масса
В115 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 465
В116 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 498
В117 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 419
В118 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 406

ПримерПродукт Моляр. масса
В119 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 406
В120 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 406
В121 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 481
В122 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 423

ПримерПродукт Моляр. масса
В123 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 473
В124 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 450
В125 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 443
В126 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 507

ПримерПродукт Моляр. масса
В127 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 469
В128 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 515
В129 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 476
В130 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 562

ПримерПродукт Моляр. масса
В131 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 486
В132 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 473
В133 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 373
В134 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 434

ПримерПродукт Моляр. масса
В135 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 451
В136 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 515
В137 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 415
В138 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 419

ПримерПродукт Моляр. масса
В139 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 369
В140 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 492
В141 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 484
В142 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 427

ПримерПродукт Моляр. масса
В143 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 381
В144 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 417
В145 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 396
В146 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 397

ПримерПродукт Моляр. масса
В147 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 460
В148 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 373
В149 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 357
В150 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 414
B151 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 416

ПримерПродукт Моляр. масса
В152 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 416
В153 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 416
В154 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 444
В155 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 453

ПримерПродукт Моляр. масса
В156 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 550
В157 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 573
В158 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 444
В159 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 462

ПримерПродукт Моляр. масса
В160 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 425
В161 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 494
В162 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 602
В163 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 391

ПримерПродукт Моляр. масса
В164 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 427
В165 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 407
В166 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 471
В167 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 424

ПримерПродукт Моляр. масса
В168 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 430
В169 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 461
В170 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 435
В171 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 461

ПримерПродукт Моляр. масса
В172 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 445
В173 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 451
В174 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 430
В175 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 430

ПримерПродукт Моляр. масса
В176 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 493
В177 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 414
В178 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 401
В179 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 401

ПримерПродукт Моляр. масса
В180 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 401
В181 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 477
В182 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 418
В183 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 468

ПримерПродукт Моляр. масса
В184 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 469
В185 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 445
В186 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 435
В187 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 425

ПримерПродукт Моляр. масса
В188 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 430
В189 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 439
В190 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 503
В191 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 401

ПримерПродукт Моляр. масса
В192 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 425
В193 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 464
В194 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 511
В195 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 472

ПримерПродукт Моляр. масса
В196 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 458
В197 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 493
В198 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 457
В199 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 558

ПримерПродукт Моляр. масса
В200 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 482
В201 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 468
В202 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 368
В203 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 430

ПримерПродукт Моляр. масса
В204 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 429
В205 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 469
В206 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 447
В207 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 511

ПримерПродукт Моляр. масса
В208 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 364
В209 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 546
В210 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 487
В211 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 475

ПримерПродукт Моляр. масса
В212 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 480
В213 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 493
В214 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 479
В215 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 423

ПримерПродукт Моляр. масса
В216 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 429
В217 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 486
В218 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 605
В219 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 376

ПримерПродукт Моляр. масса
В220 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 412
В221 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 391
В222 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 392
В223 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 456

ПримерПродукт Моляр. масса
В224 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 410
В225 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 352
В226 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 409
В227 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 457

ПримерПродукт Моляр. масса
В228 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 441
В229 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 487
В230 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 487
В231 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 457

ПримерПродукт Моляр. масса
В232 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 457
В233 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 441
В234 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 427
В235 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 427

ПримерПродукт Моляр. масса
В236 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 427
В237 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 503
В238 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 444
В239 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 494

ПримерПродукт Моляр. масса
В240 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 471
В241 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 456
В242 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 465
В243 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 529

ПримерПродукт Моляр. масса
В244 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 427
В245 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 490
В246 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 498
В247 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 485

ПримерПродукт Моляр. масса
В248 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 519
В249 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 584
В250 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 456
В251 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 455

ПримерПродукт Моляр. масса
В252 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 473
В253 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 537
В254 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 441

ПримерПродукт Моляр. масса
В255 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 390
В256 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 572
В257 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 513

ПримерПродукт Моляр. масса
В258 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 567
В259 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 501
В260 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 443

ПримерПродукт Моляр. масса
В261 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 455
В262 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 512
В263 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 402
B264 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 439

ПримерПродукт Моляр. масса
В265 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 417
В266 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 418
В267 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 482
B268 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 394

ПримерПродукт Моляр. масса
В269 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 436
В270 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 414
В271 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 461
B272 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 398

ПримерПродукт Моляр. масса
В273 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 445
В274 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 445
В275 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 429
B276 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 435

ПримерПродукт Моляр. масса
В277 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 414
В278 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 414
В279 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 477
B280 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 398

ПримерПродукт Моляр. масса
В281 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 385
В282 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 385
В283 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 385
B284 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 461

ПримерПродукт Моляр. масса
В285 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 402
В286 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 452
В287 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 453
В288 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 429

ПримерПродукт Моляр. масса
В289 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 419
В290 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 409
В291 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 414
В292 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 423

ПримерПродукт Моляр. масса
В293 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 487
В294 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 385
В295 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 409
В296 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 448

ПримерПродукт Моляр. масса
В297 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 495
В298 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 456
В299 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 443
В300 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 477

ПримерПродукт Моляр. масса
В301 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 542
В302 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 466
В303 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 452
В304 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 352

ПримерПродукт Моляр. масса
В305 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 414
В306 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 413
В307 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 453
В308 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 431

ПримерПродукт Моляр. масса
В309 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 495
В310 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 398
В311 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 348
В312 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 611

ПримерПродукт Моляр. масса
В313 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 530
В314 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 471
В315 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 525

ПримерПродукт Моляр. масса
В316 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 459
В317 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 407
В318 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 401
В319 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 413

ПримерПродукт Моляр. масса
В320 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 470
В321 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 360
В322 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 396
В323 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 375

ПримерПродукт Моляр. масса
В324 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 376
В325 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 440
В326 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 414
В327 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 352

ПримерПродукт Моляр. масса
В328 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 394
В329 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 336
В330 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 393
В331 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 435

ПримерПродукт Моляр. масса
В332 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 419
В333 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 465
В334 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 465
В335 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 435

ПримерПродукт Моляр. масса
В336 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 435
В337 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 419
В338 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 406
В339 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 406

ПримерПродукт Моляр. масса
В340 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 406
В341 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 481
В342 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 423
В343 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 473

ПримерПродукт Моляр. Масса
В344 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 434
В345 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 443
В346 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 406
В347 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 469

ПримерПродукт Моляр. Масса
В348 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 515
В349 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 476
В350 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 562
В351 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 486

ПримерПродукт Моляр. Масса
В352 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 473
В353 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 373
В354 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 434
В355 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 433

ПримерПродукт Моляр. Масса
В356 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 451
В357 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 515
В358 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 419
В359 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 369

ПримерПродукт Моляр. Масса
В360 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 550
В361 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 515
В362 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 479
В363 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 484

ПримерПродукт Моляр. Масса
В364 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 422
В365 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 433
В366 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 490
В367 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 381

ПримерПродукт Моляр. Масса
В368 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 417
В369 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 396
В370 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 397
В371 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 460

ПримерПродукт Моляр. Масса
В372 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 373
В373 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 415
В374 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 357
В375 замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482 414

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

1. Производные 4-арил-6-аминопиридина общей формулы (I)

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

в которой

R1, R2, R3 являются одинаковыми или различными и независимо друг от друга выбраны из группы следующих значений:

водород; гидрокси; метил; трифторметил; метокси; радикалы формул -O-СН2 -СН2-ОН, -O-CH2-COOH или -O-СН2 -СН=СН2; фтор, хлор или бром; нитро; циано; -С(O)ОН или -С(O)ОСН3; -С(O)NH2; амино; -NH-С(O)-СН 3; -O-С(O)-СН3 или -O-С(O)-С2 Н5; радикалы формул

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

и

-NH-SO2СН3 или -NH-SO 2C6H5,

и

R4 является неразветвленным или разветвленным алкилом с 1-4 атомами углерода, который, в случае необходимости, однократно или многократно замещен гидрокси;

амино; -С(O)ОСН3; -С(O)NH 2, -С(O)HNCH3, -С(O)-HNC2Н5 , или -С(O)-HNC6Н5; -NHC(O)NH2 , -NHC(O)NHCH3, -NHC(O)NHC2Н5 , -NHC(O)ОСН3 или -NHC(O)OC2Н5 ; -SO2-NH2; -NH-SO2-СН3 или - NH-SO22Н5; метокси; фенилом, который может быть замещен нитро, циано, фтором, метокси, дифторметокси, метоксикарбонилом или п-толилсульфонилметилом; пиридилом, фурилом, имидазолилом, бензимидазолилом или тиазолилом, который соответственно однократно или двукратно, одинаково или различно может быть замещен метилом, нитро или хлором; оксадиазолилом, который может быть замещен фенилом или метоксифенилом; или радикалом формулы

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

или

R4 является аллилом или 3,3-диметилаллилом,

при этом соединения общей формулы (I), в которой радикалы R1, R2, R3 и R4 имеют следующие значения, исключены:

R1=R2 =водород; R3=пара-ОН; R4=-CH2 -Z, где Z=водород, фенил, С(O)-ОСН3, С(O)-NH2 ;

R1=R2=водород; R3 =пара-O-С(O)-СН3; R4=-CH2-Z, где Z=водород, СН3;

R1=R2 =R3=водород; R4=-CH2-Z, где Z=метил, С(O)-ОСН3;

R1=R2 =водород; R3=мета-фтор; R4=-CH2 -Z, где Z=С(O)-NH2;

R1=R2 =водород; R3=пара-хлор; R4=-CH2 -Z, где Z=метил;

R1=R2=водород; R 3=пара-ОСН3; R4=-CH2 -Z, где Z=метил;

R1=R2=водород; R 3=мета-NO2 ;R4=-CH2 -Z, где Z=метил.

2. Производные 4-арил-6-аминопиридина общей формулы (I) по п.1, причем R1, R2 , R3 являются одинаковыми или различными и независимо друг от друга выбраны из группы следующих значений:

водород; гидрокси; метил; метокси; радикалов формул -O-СН2-СН 2-ОН, -O-СН2-СООН или -O-СН2 -СН=СН2; фтор или хлор; нитро; циано; -С(O)ОН или -С(O)ОСН3; -C(O)NH2; амино; -NH-С(O)-СН 3; -O-С(O)-СН3 или -O-С(O)-С2 Н5; радикалы формул

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

и

-NH-SO2СН3 или -NH-SO 2C6H5,

R4 является неразветвленным или разветвленным алкилом с 1-4 атомами углерода, который, в случае необходимости, однократно или многократно замещен гидрокси;

амино; -С(O)ОСН3; -С(O)-NH2 , -С(O)-HNCH3, -C(O)-HNC2Н5, или -С(O)-HNC6Н5; -NHC(O)NH2 , -NHC(O)NHCH3, -NHC(O)NHC2Н5 , -NHC(O)ОСН3 или -NHC(O)ОС2Н5 ; -SO2-NH2; -NH-SO2-СН3 или - NH-SO22Н5; метокси; фенилом; орто-нитрофенилом; или радикалами формулы

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

или

R4 является аллилом,

при этом соединения общей формулы (I), в которой радикалы R1 , R2, R3 и R4 имеют следующие значения, исключены:

R1=R2=водород; R3=пара-ОН; R4=-CH2-Z, где Z=водород, фенил, С(O)-ОСН3, C(O)-NH2;

R1=R 2=водород; R3=пара-O-С(O)-СН3; R 4=-CH2-Z, где Z=водород, СН3;

R1 =R2=R3=водород; R4=-CH2 -Z, где Z=метил, С(O)-ОСН3;

R1 =R2=водород; R3=мета-фтор; R4 =-CH2-Z, где Z=С(O)-NH2;

R1 =R2=водород; R3=пара-хлор; R4 =-CH2-Z, где Z=метил;

R1=R2 =водород; R3=пара-ОСН3; R4=-CH 2-Z, где Z=метил;

R1=R2 =водород; R3=мета-NO2 ;R4=-CH 2-Z, где Z=метил.

3. Производные 4-арил-6-аминопиридина общей формулы (I)

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

в которой

R1, R2, R3 являются одинаковыми или различными и независимо друг от друга выбраны из группы следующих значений:

водород; гидрокси; метил; трифторметил; метокси; радикалы формул -O-СН2 -СН2-ОН, -O-СН2-СООН или -O-СН2 -СН=СН2; фтор, хлор или бром; нитро; циано; -С(O)ОН или -С(O)ОСН3; -C(O)NH2; -NH2 ; -NH-С(O)-СН3; -O-С(O)-СН3 или -O-С(O)-С 2Н5; радикалов формул

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

и

-NH-SO2СН3 или -NH-SO 2C6Н5,

R4 является неразветвленным или разветвленным алкилом с 1-4 атомами углерода, который, в случае необходимости, однократно или многократно замещен гидрокси;

амино; -С(O)ОСН3; -С(O)NH2 , -С(O)HNCH3, -C(O)-HNC2Н5, или -С(O)-HNC6Н5; -NHC(O)NH2 , -NHC(O)NHCH3, -NHC(O)NHC2Н5 , -NHC(O)ОСН3 или -NHC(O)OC2Н5 ; -SO2-NH2; -NH-SO2-СН3 или - NH-SO22Н5; метокси; фенилом, который может быть замещен нитро, циано, фтором, метокси, дифторметокси, метоксикарбонилом или п-толилсульфонилметилом; пиридилом, фурилом, имидазолилом, бензимидазолилом или тиазолилом, который соответственно однократно или двукратно, одинаково или различно может быть замещен метилом, нитро или хлором; оксадиазолилом, который может быть замещен фенилом или метоксифенилом; или радикалом формулы

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

или

R4 является аллилом или 3,3-диметилаллилом, в качестве средства, обладающего свойствами лиганда, избирательно связывающего с рецепторами аденозина.

4. Производные 4-арил-6-аминопиридина общей формулы (I) по п.3, причем R1, R2 , R3 являются одинаковыми или различными и независимо друг от друга выбраны из группы следующих значений:

водород; гидрокси; метил; метокси; радикалы формул -O-СН2-СН 2-ОН, -О-CH2-СООН или -O-СН2 -СН=СН2; фтор или хлор; нитро; циано; -С(O)ОН или -С(O)ОСН3; -С(O)NH2; амино; -NH-С(O)-СН 3; -O-С(O)-СН3 или -О-С(O)-С2 Н5; радикалы формул

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

и

-NH-SO2СН3 или -NH-SO 2C6Н5,

R4 является неразветвленным или разветвленным алкилом с 1-4 атомами углерода, который, в случае необходимости, однократно или многократно замещен гидрокси;

амино; -С(O)ОСН3; -С(O)NH2 , -С(O)HNCH3, -C(O)-HNC2Н5, или -С(O)-HNC6Н5; -NHC(O)NH2 , -NHC(O)NHCH3, -NHC(O)NHC2Н5 , -NHC(O)ОСН3 или -NHC(O)OC2Н5 ; -SO2-NH2; -NH-SO2-СН3 или - NH-SO22Н5; метокси; фенилом; орто-нитрофенилом; или радикалами формулы

замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-арил-6-аминопиридины и их использование, патент № 2267482

или

R4 является аллилом,

в качестве средства, обладающего свойствами лиганда, избирательно

связывающего с рецепторами аденозина.

5. Фармацевтическая композиция, обладающая свойствами лиганда, избирательно связывающего с рецепторами аденозина, содержащая по крайней мере одно соединение общей формулы (I) по одному из пп.1-4.

6. Фармацевтическая композиция по п.5, содержащая дополнительно фармакологически приемлемые носители или вспомогательные вещества.


Скачать патент РФ Официальная публикация
патента РФ № 2267482

patent-2267482.pdf
Патентный поиск по классам МПК-8:

Класс C07D213/85 в положении 3

Патенты РФ в классе C07D213/85:
дипептидные пролекарства и их применение -  патент 2486183 (27.06.2013)
n-замещенные никотиноилмочевины, проявляющие рострегулирующую активность на проростках подсолнечника -  патент 2432742 (10.11.2011)
производные 3-карбамоил-2-пиридона -  патент 2392271 (20.06.2010)
антидот 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике -  патент 2383135 (10.03.2010)
замещенные пиразолопиридины, композиции, содержащие их, способ получения и применение -  патент 2375360 (10.12.2009)
замещенные 2-тио-3,5-дициано-4-фенил-6-аминопиридины и лекарственное средство на их основе -  патент 2315757 (27.01.2008)
способ получения n-замещенных 4,6-диметил-3-цианопиридил-2-сульфониламидов -  патент 2300527 (10.06.2007)
производные 2-аминопиридина, фармацевтическая композиция на их основе и способ лечения -  патент 2250898 (27.04.2005)
фитопатогенный фунгицид, производное 2-пиридилметиламина, фунгицидная композиция, способ борьбы с фитопатогенными грибами -  патент 2224746 (27.02.2004)

Класс C07D401/12 связанные цепью, содержащей гетероатомы

Патенты РФ в классе C07D401/12:
производные 1, 2-дигидроциклобутендиона в качестве ингибиторов фосфорибозилтрансферазы никотинамида -  патент 2529468 (27.09.2014)
замещенные пиридазин-карбоксамидные соединения в качестве соединений, ингибирующих киназы -  патент 2526618 (27.08.2014)
диаминогетероциклическое карбоксамидное соединение -  патент 2526253 (20.08.2014)
способ модуляции транспортеров атф-связывающей кассеты -  патент 2525115 (10.08.2014)
3-замещенный-1,4-диазепан-2-оновые антагонисты меланокортин 5-рецептора -  патент 2524245 (27.07.2014)
способ получения промежуточного продукта для синтеза этексилата дабигатрана -  патент 2524212 (27.07.2014)
замещенные аминоинданы и их аналоги, и их применение в фармацевтике -  патент 2522586 (20.07.2014)
5-фторпиримидиновые производные в качестве фунгицидов -  патент 2522430 (10.07.2014)
хиназолинон, хинолон и родственные аналоги в качестве модуляторов сиртуина -  патент 2519779 (20.06.2014)
режим дозирования ингибиторов комт -  патент 2518483 (10.06.2014)

Класс C07D405/12 связанные цепью, содержащей гетероатомы

Патенты РФ в классе C07D405/12:
6-замещенные изохинолины и изохинолиноны полезные в качестве ингибиторов rho-киназы -  патент 2528229 (10.09.2014)
аналоги хроменона в качестве модуляторов сиртуина -  патент 2527269 (27.08.2014)
диаминогетероциклическое карбоксамидное соединение -  патент 2526253 (20.08.2014)
способ модуляции транспортеров атф-связывающей кассеты -  патент 2525115 (10.08.2014)
замещенные аминоинданы и их аналоги, и их применение в фармацевтике -  патент 2522586 (20.07.2014)
соединения, ингибирующие (блокирующие) горький вкус, способы их применения и получения -  патент 2522456 (10.07.2014)
производные пиридина в качестве ингибиторов рецепторов фактора роста эндотелия сосудов 2 подтипа (vegfr-2) и протеинтирозинкиназы -  патент 2522444 (10.07.2014)
5-фторпиримидиновые производные в качестве фунгицидов -  патент 2522430 (10.07.2014)
хиназолинон, хинолон и родственные аналоги в качестве модуляторов сиртуина -  патент 2519779 (20.06.2014)
производные 4-изопропилфенилглюцита в качестве ингибиторов sglt1 -  патент 2518896 (10.06.2014)

Класс C07D409/12 связанные цепью, содержащей гетероатомы

Патенты РФ в классе C07D409/12:
соединения и способы лечения боли и других заболеваний -  патент 2528333 (10.09.2014)
6-замещенные изохинолины и изохинолиноны полезные в качестве ингибиторов rho-киназы -  патент 2528229 (10.09.2014)
диаминогетероциклическое карбоксамидное соединение -  патент 2526253 (20.08.2014)
способ модуляции транспортеров атф-связывающей кассеты -  патент 2525115 (10.08.2014)
5-фторпиримидиновые производные в качестве фунгицидов -  патент 2522430 (10.07.2014)
5-членное гетероциклическое соединение и его применение для лекарственных целей -  патент 2515968 (20.05.2014)
замещенные пирролидин-2-карбоксамиды -  патент 2506257 (10.02.2014)
производные хиназолина, ингибирующие активность egfr -  патент 2505534 (27.01.2014)
производное ацилтиомочевины или его соль, и его применение -  патент 2503664 (10.01.2014)
мостиковые шестичленные циклические соединения -  патент 2503663 (10.01.2014)

Класс C07D413/12 связанные цепью, содержащей гетероатомы

Патенты РФ в классе C07D413/12:
производные 1, 2-дигидроциклобутендиона в качестве ингибиторов фосфорибозилтрансферазы никотинамида -  патент 2529468 (27.09.2014)
новое производное пиразол-3-карбоксамида, обладающее антагонистической активностью в отношении рецептора 5-нт2в -  патент 2528406 (20.09.2014)
новый агонист бета рецептора тиреоидного гормона -  патент 2527948 (10.09.2014)
аналоги хроменона в качестве модуляторов сиртуина -  патент 2527269 (27.08.2014)
замещенные пиридазин-карбоксамидные соединения в качестве соединений, ингибирующих киназы -  патент 2526618 (27.08.2014)
диаминогетероциклическое карбоксамидное соединение -  патент 2526253 (20.08.2014)
способ модуляции транспортеров атф-связывающей кассеты -  патент 2525115 (10.08.2014)
замещенные аминоинданы и их аналоги, и их применение в фармацевтике -  патент 2522586 (20.07.2014)
соединения, ингибирующие (блокирующие) горький вкус, способы их применения и получения -  патент 2522456 (10.07.2014)
производные пиридина в качестве ингибиторов рецепторов фактора роста эндотелия сосудов 2 подтипа (vegfr-2) и протеинтирозинкиназы -  патент 2522444 (10.07.2014)

Класс C07D417/12 связанные цепью, содержащей гетероатомы

Патенты РФ в классе C07D417/12:
способ селективного получения 3,3'-[бис(1,4-фенилен)]бис-1,3,5-дитиазинанов -  патент 2529509 (27.09.2014)
способ селективного получения 3,3'-[бис-(1,4-фенилен)]бис-1,5,3-дитиазепинанов -  патент 2529506 (27.09.2014)
6-замещенные изохинолины и изохинолиноны полезные в качестве ингибиторов rho-киназы -  патент 2528229 (10.09.2014)
аналоги хроменона в качестве модуляторов сиртуина -  патент 2527269 (27.08.2014)
диаминогетероциклическое карбоксамидное соединение -  патент 2526253 (20.08.2014)
способ модуляции транспортеров атф-связывающей кассеты -  патент 2525115 (10.08.2014)
производные бензотиазинов, их получение и применение в качестве лекарств -  патент 2523791 (27.07.2014)
замещенные аминоинданы и их аналоги, и их применение в фармацевтике -  патент 2522586 (20.07.2014)
5-фторпиримидиновые производные в качестве фунгицидов -  патент 2522430 (10.07.2014)
хиназолинон, хинолон и родственные аналоги в качестве модуляторов сиртуина -  патент 2519779 (20.06.2014)

Класс A61K31/4427  содержащие дополнительно гетероциклические кольцевые системы

Патенты РФ в классе A61K31/4427:
средство, обладающее антипролиферативным и антиметастатическим действием, для лечения опухолевых заболеваний -  патент 2522449 (10.07.2014)
производное роданина и средство для профилактики опухолевых заболеваний -  патент 2521390 (27.06.2014)
производные 4,5-дигидро-оксазол-2-ила -  патент 2513086 (20.04.2014)
комбинация (а) ингибитора фосфоинозит-3-киназы и (б) модулятора пути ras/raf/mek -  патент 2508110 (27.02.2014)
модуляторы метаботропного глутаматного рецептора для лечения болезни паркинсона -  патент 2508107 (27.02.2014)
способы и композиции для лечения шизофрении с использованием атипичной нейролептической комбинированной терапии -  патент 2508106 (27.02.2014)
производные хиназолина, ингибирующие активность egfr -  патент 2505534 (27.01.2014)
замещенные производные сульфонамида -  патент 2503674 (10.01.2014)
мостиковые шестичленные циклические соединения -  патент 2503663 (10.01.2014)
антагонисты гистаминовых н3-рецепторов -  патент 2499795 (27.11.2013)


Наверх