имидазольные производные

Описываются имидазольные производные формулы (1), рацемические-диастереомерные смеси и оптические изомеры, фармацевтически приемлемые соли

где --- представляет собой необязательную связь; R ¹ представляет собой Н, -(CH₂)_m-C(О)-(CH ₂)_m-Z¹, -(CH₂) _m-Z¹, R² представляет собой Н или R¹ и R² объединяются вместе с атомами азота, к которым они присоединены, образуя соединение, представленное формулой (Ia), (Ib), (Ic)

R³ представляет собой -(CH₂) _m-E-(CH₂)_m-Z²; R⁴ представляет собой Н или -(CH₂)_m -А¹; R⁵ представляет собой (С₁ -С₁₂)алкил, (С₀-С₆) алкил-С(O)-NH-(СН ₂)_m-Z³ или необязательно замещенный фенил; R⁶ представляет собой Н, R⁷ представляет собой (С₁-С₁₂)алкил или -(CH₂ )_m-Z⁴; m равно 0 или целому числу от 1 до 6, n равно целому числу от 1 до 5. Технический результат - соединения селективно связываются с подтипами рецептора соматостатина. 2 н.з. и 18 з.п. ф-лы.

Формула изобретения

1. Производное имидазола формулы (I)

рацемически-диастереомерные смеси и оптические изомеры указанного соединения формулы (I), фармацевтически приемлемые соли,

где -----представляет собой необязательную связь;

R¹ представляет собой Н, -(СН₂) _m-С(О)-(СН₂)_m-Z¹ или -(СН ₂)_m-Z¹;

Z¹ представляет собой необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей (C₁-C₁₂)алкил, бензо[b]тиенил, фенил, нафтил, бензо[b]фуранил, тиенил, изоксазолил, индолил,

R² представляет собой Н;

или R¹ и R² объединены вместе с атомами азота, к которым они присоединены, с образованием соединения формулы (Ia), (Ib) или (Ic),

R³ представляет собой -(СН₂) _m-Е-(СН₂)_m-Z²;

Е представляет собой О, -NH-C(O)-O или связь;

Z² представляет собой Н, (C₁-C₁₂)алкил, амино, или необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей фенил, индолил и имидазолил;

R⁴ представляет собой Н или -(СН₂)_m-А¹;

А¹ представляет собой -С(=Y)-N(Х¹X ²), -C(=Y)-X², C(=NH)-X² или X ²;

Y представляет собой O или S;

X¹ представляет собой Н, (C₁-С₁₂)алкил, -(СН ₂)_m-N-ди-(C₁-C₆)алкил или -(СН₂)_m-фенил;

X² представляет собой -(CH₂)_m-Y^l -X³ или необязательно замещенный (C₁-C ₁₂)алкил;

Y¹ представляет собой О, S, NH, C=O, -NH-CO-, SO₂ или связь;

X³ представляет собой Н, необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей (C₁-C₁₂)алкил, (С ₃-С₈)циклоалкил, (C₁-C₁₂ )алкокси, (C₁-C₁₂)алкиламино, N,N-ди-(C ₁-C₁₂)алкиламино, -СН-ди-(C₁ -C₁₂)алкокси, пирролидинил, пиридинил, тиенил, имидазолил, пиперидинил, пиперазинил, бензотиазолил, фуранил, индолил, морфолино, бензо[b]фуранил, хинолинил, изохинолинил, -(CH₂) _m-фенил, нафтил, пиримидинил,

или X¹ и X² объединены вместе с атомом азота, к которому они присоединены, с образованием необязательно замещенного радикала, выбранного из группы, включающей

Y² представляет собой -CH-X⁴ или -С(Х⁴Х⁴), -N-X⁴ или O;

X⁴ в каждом случае независимо представляет собой -(СН ₂)_m-Y³-X⁵;

Y³ представляет собой -С(О)-, -С(О)Оили связь;

X⁵ представляет собой гидрокси, амино или необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей фенил, фенил(C ₁-C₄)алкил, фуранил, пиридинил, -СН(фенил) ₂,

R⁵ представляет собой (C₁-C ₁₂)алкил, (С₀-С₆)алкил-С(О)-NH-(СН ₂)_m-Z³ или необязательно замещенный фенил;

Z³ в каждом случае независимо представляет собой амино, (C₁-C₁₂)алкиламино, -NH-C(О)-О-(СН ₂)_m-фенил, -NH-C(О)-О-(СН₂) _m-(C₁-C₆)алкил или необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей имидазолил, пиридинил, морфолино, пиперидинил, пиперазинил, пиразолидинил и фуранил;

R⁶ представляет собой Н;

R ⁷ представляет собой (C₁-C₁₂)алкил или -(CH₂)_m-Z⁴;

Z ⁴ представляет собой необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей фенил, нафтил, индолил, тиенил, бензо[b]фуранил, бензо[b]тиенил, изоксазолил,

где необязательно замещенный радикал является необязательно замещенным одним или несколькими заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, включающей Cl, F, Br, CF₃ , CN, N₃, NO₂, ОН, SO₂NH ₂, -OCF₃, (C₁-C₁₂)алкокси, -(СН₂)_m-фенил-(Х⁶)_n , -S-фенил-(Х⁶)_n, -S-(C₁-C ₁₂)алкил, -O-(СН₂)_m-фенил-(Х ⁶)_n, -(СН₂)_m-С(O)-О-(C ₁-C₆)алкил, -O-(CH₂)_m -N-ди-((C₁-C₆)алкил) и (С₀-С ₁₂)алкил-(X⁶)_n;

X ⁶ в каждом случае независимо выбран из группы, включающей Н, CH₂OH, (C₁-C₁₂)алкокси, -(CH ₂)_m-NH₂ и -(СН₂) _m-N-ди-((C₁-C₆)алкил);

m в каждом случае независимо равно 0 или целому числу от 1 до 6;

n в каждом случае независимо равно целому числу от 1 до 5;

при условии, что

когда R⁵ представляет собой (C₁-C₁₂)алкил или необязательно замещенный фенил; R⁷ представляет собой (C₁-C ₁₂)алкил, и R³ представляет собой -O-(CH ₂)-Z², тогда Z² не является необязательно замещенным радикалом, выбранным из группы, включающей фенил, индолил и имидазолил.

2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R¹ представляет собой Н; R² представляет собой Н; R³ представляет собой -СН₂-индол-3-ил; R⁴ представляет собой -(СН₂)_m -А¹, где m, применительно к R⁴, равно 0; R⁵ представляет собой фенил или трет-бутил; R ⁶ представляет собой Н;

где А¹ представляет собой -С(=Y)-N(Х¹X²);

Y представляет собой О или S; X¹ представляет собой Н;

X ² представляет собой -(СН₂)_m-Y ¹-X³;

m, применительно к X² , равно 0, 1 или 2;

Y¹ представляет собой связь; и X³ представляет собой фенил, o-Cl-фенил, м-Cl-фенил, п-фенилоксифенил, 2,6-диизопропилфенил, м-CF₃-фенил, п-этоксикарбонилфенил, 2,4-дифторфенил, м-NO₃-фенил, п-бензилоксифенил, о-изо-пропилфенил, н-гексил, 4-морфолино, нафтил или .

3. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R¹ представляет собой Н; R² представляет собой Н; R ³ представляет собой -СН₂-индол-3-ил; R ⁴ представляет собой -(СН₂)_m-А ¹, где m, применительно к R⁴, равно 0; R ⁵ представляет собой фенил; R⁶ представляет собой Н;

где А¹ представляет собой -C(=Y)-X ²;

Y представляет собой О; X² представляет собой -(CH₂)_m-Y¹-X³ ;

где m, применительно к X², равно 1;

Y¹ представляет собой О или связь; и X³ представляет собой фенил, п-аминофенил или п-NO₂-фенил.

4. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R₁ представляет собой Н; R² представляет собой Н; R ³ представляет собой -СН₂-индол-3-ил; R ⁴ представляет собой -(СН₂)_m-А ¹, где m, применительно к R⁴, равно 0; R ⁵ представляет собой фенил или трет-бутил; R⁶ представляет собой Н;

где А¹ представляет собой -C(=Y)-N(X¹X²);

Y представляет собой О; X¹ представляет собой водород,

X² представляет собой -(CH₂)_m-Y¹ -X³;

где m, применительно к X², равно 0, 1, 2 или 3;

Y¹ представляет собой О или связь; и X³ представляет собой циклопентил, 4-ОН-бутил, N,N-диэтиламино, N-метилпирролидин-2-ил, -СН(этокси)₂, фенил, п-SO ₂NH₂-фенил, п-ОН-фенил, о-CF₃-фенил, п-Cl-фенил, -СН(фенил)₂ или

5. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R¹ представляет собой Н; R² представляет собой Н; R ³ представляет собой -СН₂-индол-3-ил; R ⁴ представляет собой -(СН₂)_m-А ¹, где m применительно к R⁴ равно 0; R⁵ представляет собой фенил или трет-бутил; R⁶ представляет собой Н; где А¹ представляет собой -C(=Y)-X ²; Y представляет собой О; X² представляет собой -(CH₂)_m-Y¹-X³ ; где m применительно к X² равно 0 или 1; Y¹ представляет собой связь и X³ представляет собой трет-бутил, фенил, n-Cl-фенил, м-CF₃-фенил, п-метоксифенил, индол-3-ил или п-аминофенил.

6. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R¹ представляет собой Н; R² представляет собой Н; R³ представляет собой -СН₂-индол-3-ил, -(СН₂)₄-NH-CO-O-трет-Bu или -(CH₂ )₄-NH₂; R⁴ представляет собой -(СН₂)_m-А¹, где m применительно к R⁴ равно 0; R⁵ представляет собой фенил, о-метоксифенил, п-Br-фенил, п-нитрофенил или п-N,N-диэтиламинофенил; R⁶ представляет собой Н; где А¹ представляет собой -C(=Y)-N(X¹X²); Y представляет собой О; X¹ представляет собой Н; X² представляет собой -(CH₂)_m-Y¹-X³ ; где m применительно к X² равно 0;

Y¹ представляет собой связь и X³ представляет собой о-Br-фенил, м-Br-фенил, п-Br-фенил, o-Cl-фенил, м-Cl-фенил, n-Cl-фенил, о-нитрофенил, м-нитрофенил, п-нитрофенил, о-CF₃-фенил, м-CF₃-фенил, п-CF₃-фенил, п-F-фенил, 2,4-ди-F-фенил, 2,5-ди-F-фенил, 2,5-диметоксифенил, м-ОМе-фенил, п-ОМе-фенил, 2-CF₃-4-Cl-фенил или 3-нитро-4-F-фенил.

7. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R¹ представляет собой Н; R² представляет собой Н; R³ представляет собой -(СН₂)-индол-3-ил, -(СН₂)₄ -NH-CO-O-трет-Bu или -(CH₂)₄-NH₂ ; R⁴ представляет собой -(СН₂)_m -А¹, где m применительно к R⁴ равно 0; R⁵ представляет собой фенил, о-метоксифенил, п-метоксифенил, п-Br-фенил, п-нитрофенил, или п-N,N-диэтиламинофенил; R⁶ представляет собой Н; где А¹ представляет собой -C(=Y)-X²; Y представляет собой О; X² представляет собой -(CH₂)_m-Y¹-X³ ; где m применительно к X² равно 1; Y¹ представляет собой связь и X³ представляет собой фенил, о-Вг-фенил, м-Br-фенил, п-Br-фенил, o-Cl-фенил, м-Cl-фенил, n-Cl-фенил, о-нитрофенил, м-нитрофенил, п-нитрофенил, о-CF₃-фенил, м-CF₃-фенил, п-CF₃-фенил, o-F-фенил, M-F-фенил, n-F-фенил, п-N,N-диметиламинофенил, о-ОМе-фенил, м-ОМе-фенил, п-ОМе-фенил, 3,4-ди-Cl-фенил, 3,4,5-три-ОМе-фенил, п-Ме-фенил, п-ОН-фенил или 2,4-ди-F-фенил.

8. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R¹ представляет собой Н; R² представляет собой Н; R³ представляет собой -(СН₂) ₄-NH-СО-О-трет-Bu или -(CH₂)₄-NH ₂; R⁴ представляет собой -(СН₂) _m-А¹, где m применительно к R⁴ равно 0; R⁵ представляет собой фенил; R⁶ представляет собой Н; где А¹ представляет собой -C(=Y)-X² ; Y представляет собой О; X² представляет собой -(CH ₂)_m-Y¹-X³; где m применительно к X² равно 0, 1 или 2; Y¹ представляет собой S, SO₂ или связь и X³ представляет собой фенил, 3,4-ди-Cl-фенил, 3,4,5-три-ОМе-фенил, п-Ме-фенил, п-ОН-фенил, 2,4-ди-F-фенил, 2-фуранил, 2-пиридинил, 3-пиридинил, нафтил, 2-хинолинил, 3-хинолинил, 4-хинолинил, 8-хинолинил, 1-изохинолинил, 2-тиенил или 2-пиримидинил.

9. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R¹ представляет собой Н; R² представляет собой Н; R³ представляет собой -(CH₂)₄-NH-CO-O-трет-Bu или -(CH ₂)₄-NH₂; R⁴ представляет собой -(СН₂)_m-А¹, где m применительно к R⁴ равно 0; R⁵ представляет собой фенил; R⁶ представляет собой Н; где А¹ представляет собой -C(=Y)-X²; Y представляет собой О; X² представляет собой -(CH₂)_m-Y¹ -X³; где m применительно к X² равно 0, 1, 2 или 3; Y¹ представляет собой связь и X³ представляет собой 5-индолил, 3-индолил, 4-индолил, 2-индолил, 5-ОМе-индол-3-ил, 5-ОМе-индол-2-ил, 5-ОН-индол-2-ил, 5-ОН-индол-3-ил, 5-Br-индол-3-ил, 2-Ме-индол-3-ил, 2-бензотиенил, 3-бензотиенил или 2-бензофуранил.

10. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R¹ представляет собой Н; R² представляет собой Н; R³ представляет собой -(CH₂) _m-индол-3-ил, -(CH₂)₄-NH-CO-O-трет-Bu или -(CH₂)₄-NH₂; R⁴ представляет собой -(CH₂)_m-А¹ , где m применительно к R⁴ равно 0; R⁵ представляет собой фенил, о-ОМе-фенил или п-ОМе-фенил; R ⁶ представляет собой Н; где А¹ представляет собой X²; X² представляет собой -(CH ₂)_m-Y1-X³; где m применительно к X² представляет собой 1 или 2; Y¹ представляет собой О или связь и X³ представляет собой фенил, о-ОН-фенил, п-ОН-фенил, o-F-фенил, м-F-фенил, n-F-фенил, о-CF₃ -фенил, о-ОМе-фенил, м-ОМе-фенил, о-нитрофенил, п-нитрофенил, 3,4-ди-Cl-фенил, 2-нитро-3-ОМе-фенил, о-Br-фенил, м-Br-фенил, п-Br-фенил, 2-тиенил, 3,4,5-три-ОМе-фенил, п-N,N-диметиламинофенил, п-OCF₃-фенил, n-(3-(N,N-диметиламино)пропокси)фенил, 3-F-4-ОМе-фенил, 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 2-Cl-хинолин-3-ил, 2-хинолинил, метил, н-бутил, н-пентил, н-гексил, 3,3-диметилбутил, бензил, циклогексил или п-трет-Bu-фенил.

11. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R¹ представляет собой Н; R² представляет собой Н; R³ представляет собой -(СН₂)₄-NH-CO-O-трет-Bu или -(CH ₂)₄-NH₂; R⁴ представляет собой -(СН₂)m-А¹, где m применительно к R⁴ представляет собой 0; R⁵ представляет собой фенил; R⁶ представляет собой Н; где А¹ представляет собой X²; X² представляет собой - CH₂)_m-Y¹-X³ ; где m применительно к X² равно 1 или 2; Y¹ представляет собой О или связь и X³ представляет собой фенил, о-ОН-фенил, п-ОН-фенил, o-F-фенил, м-F-фенил, n-F-фенил, о-CF₃-фенил, о-ОМе-фенил, м-ОМе-фенил, п-ОМе-фенил, о-нитрофенил, п-нитрофенил, 3,4-ди-Cl-фенил, 2-нитро-3-ОМе-фенил, о-Br-фенил, м-Br-фенил, п-Br-фенил, п-фенилфенил, 2-тиенил, 3,4,5-три-ОМе-фенил, n-N,N-диметиламинофенил, п-бензилоксифенил, п-OCF₃ -фенил, п-(3-(N,N-диметиламино)пропокси)фенил, 3-F-4-ОМе-фенил, 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 2-Cl-хинолин-3-ил, 2-хинолинил, 3-индолил, 6-метоксикарбонилиндол-3-ил, 1-метилиндол-3-ил, метил, н-бутил, н-пентил, н-гексил, 3,3-диметилбутил, бензил, п-трет-Bu-фенил или циклогексил.

12. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R¹ представляет собой -(CH₂)-CO-Z ¹; R² представляет собой Н; R³ представляет собой -(CH₂)₄-NH-СО-О-трет-Bu, -(CH ₂)₄-NH-CO-O-бензил, -(СН₂)-фенил или -(CH₂)-индол-3-ил; R⁴ представляет собой -(CH₂)_m-A¹, где m применительно к R⁴ равно 0; R⁵ представляет собой фенил; R⁶ представляет собой Н; где Z¹ представляет собой этил, фенил, п-ОМе-фенил, п-фенилфенил, n-Cl-фенил, п-Br-фенил, п-N₃-фенил, n-F-фенил, м-нитрофенил, п-нитрофенил, n-CN-фенил, 2,5-ди-ОМе-фенил, 3,4-ди-Cl-фенил, n-N,N-диметиламинофенил, 3-метил-4-Cl-фенил или нафтил; А¹ представляет собой -С(=Y)-Х², Y представляет собой О; X² представляет собой -(CH₂)_m-Y¹-X³ ; где m применительно к X² равно 0; Y¹ представляет собой О и X³ представляет собой трет-бутил.

13. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R' представляет собой -CH₂-CO-(CH₂)_m-Z¹ , где m применительно к R¹ представляет собой 0 или 1; R² представляет собой Н; R³ представляет собой -СН₂-индол-3-ил или -(CH₂)₄ -NH-CO-O-трет-Bu; R⁴ представляет собой Н или -(CH ₂)_m-А¹, где m применительно к R⁴ представляет собой 0; R⁵ представляет собой фенил, о-ОМе-фенил, п-нитрофенил, п-Br-фенил или трет-бутил; R⁶ представляет собой Н; где Z¹ представляет собой этил, пропил, фенил, п-ОМе-фенил, п-Cl-фенил, п-Br-фенил, n-F-фенил, п-нитрофенил, м-нитрофенил, п-CN-фенил, п-N₃ -фенил, п-фенилфенил, 3-Ме-4-Cl-фенил, п-N,N-диэтиламинофенил, 2,5-ди-ОМе-фенил, 3,4-ди-Cl-фенил, 3,4-ди-F-фенил, п-OCF ₃-фенил, п-бензилоксифенил, п-пентилфенил, 3,4,5-три-ОМе-фенил, 3-нитро-4-Cl-фенил, 3-Cl-4-нитрофенил, 3-метил-5-хлорбензотиен-2-ил, 2-бензофуранил, 3-бензотиенил, 3-фенилизоксазол-5-ил, 3-(2,4-ди-Cl-фенил)изоксазол-5-ил, 3-индолил, 5-Br-тиен-2-ил, нафтил,

А¹ представляет собой -C(=Y)-X²; Y представляет собой О; Х представляет собой -(CH₂ )_m-Y¹-X³; где m применительно к X² представляет собой 0; Y¹ представляет собой О; и X³ представляет собой трет-бутил.

14. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R¹ и R² объединены с образованием соединения формулы (Ib) или (1с); R³ представляет собой -СН₂-фенил, -СН₂-индол-3-ил или -(CH₂)₄-NH-СО-O-бензил; R⁵ представляет собой фенил, о-ОМе-фенил, п-ОМе-фенил, п-Br-фенил, п-нитрофенил, трет-бутил или -СН(СН₃) ₂-СО-NH-(СН₂)₂-NH₂; R ⁶ представляет собой Н; R⁷ представляет собой этил, пропил, фенил, п-ОМе-фенил, n-Cl-фенил, п-Br-фенил, n-F-фенил, п-нитрофенил, м-нитрофенил, n-CN-фенил, n-N₃-фенил, п-фенилфенил, 3-Ме-4-Cl-фенил, п-N,N-диэтиламинофенил, 2,5-ди-ОМе-фенил, 3,4-ди-Cl-фенил, 3,4-ди-F-фенил, п-OCF₃-фенил, п-бензилоксифенил, п-пентилфенил, 3,4,5-три-ОМе-фенил, 3-нитро-4-Cl-фенил, 3-Cl-4-нитрофенил, 3-метил-5-хлорбензотиен-2-ил, 2-бензо-фуранил, 3-бензотиенил, 3-фенилизоксазол-5-ил, 3-(2,4-ди-Cl-фенил)изоксазол-5-ил, 3-индолил, 5-Br-тиен-2-ил, нафтил,

15. Производное имидазола, представленное формулой (II)

рацемически-диастереомерные смеси и оптические изомеры указанного соединения, представленного формулой (II), фармацевтически приемлемые соли,

где --- представляет собой необязательную связь;

R¹ представляет собой Н, -(CH₂ )_m-C(O)-(CH₂)_m-Z¹ или -(CH₂)_m-Z¹;

Z ¹ представляет собой необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей (С₁-С₁₂ )алкил, бензо[b]тиенил, фенил, нафтил, бензо[b]фуранил, тиенил, изоксазолил, индолил,

R² представляет собой Н;

или R¹ и R², взятые вместе с атомами азота, к которым они присоединены, образуют соединение, представленное формулой (IIa), (IIb) или (IIc):

R³ представляет собой -(CH₂) _m-E-(CH₂)_m-Z²;

E представляет собой О, -NH-C(O)-O-или связь;

Z² представляет собой Н, (С₁-С₁₂ )алкил, амино или необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей фенил, индолил и имидазолил;

R⁴ представляет собой Н или -(CH₂)_m-А¹;

А¹ представляет собой -C(=Y)-N(X¹X ²), -C(=Y)-X², -C(-NH)-X² или X ²;

Y представляет собой О или S;

X¹ представляет собой Н, (С₁-С₁₂)алкил, -(CH ₂)_m-N-ди-(С₁-С₆)алкил или -(CH₂)_m-фенил;

X² представляет собой -(CH₂)_m-Y¹ -X³ или необязательно замещенный (С₁-С ₁₂)алкил;

Y₁ представляет собой О, S, NH, С=O, (С₂-С₁₂)алкенил, -NH-CO-, SO ₂ или связь;

Х³ представляет собой Н, необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей (С₁-С₁₂)алкил, (С₃-С₈ )циклоалкил, (С₁-С₁₂)алкокси, фенилокси, (С₁-С₁₂)алкиламино, N,N-ди-(С₁ -С₁₂)алкиламино, -СН-ди-(С₁-С₁₂ )алкокси, пирролидинил, пиридинил, тиенил, имидазолил, пиперидинил, пиперазинил, бензотиазолил, фуранил, индолил, морфолино, бензо[b]фуранил, хинолинил, изохинолинил, -(CH₂)_m-фенил, нафтил, пиримидинил,

или X¹ и X², взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей тиазолил,

Y² представляет собой -СН-Х⁴, -N-X ⁴ или -C(X⁴X⁴) или О;

Х⁴ в каждом случае независимо представляет собой Н или -(CH₂)_m-Y³-X⁵ ;

Y³ представляет собой -С(O)-, -С(O)O-или связь;

X⁵ представляет собой гидрокси, (С₁ -С₁₂)алкил, амино, (С₁-С₁₂)алкиламино, N,N-ди-(С₁-С₁₂)алкиламино, или необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей фенил, фенил(С ₁-С₄)алкил, фуранил, пиридинил, пиперидинил, -СН(фенил)₂,

R⁵ представляет собой (С₁-С ₁₂)алкил, (С₀-С₆)алкил-С(O)-NH-(CH ₂)_m-Z³ или необязательно замещенный фенил;

Z³ в каждом случае независимо представляет собой амино, (С₁-С₁₂)алкиламино, амино(С ₁-С₁₂)алкил, (С₅-С₇ )циклоалкиламино, амино(С₅-С₇)циклоалкил, N-(С₁-С₁₂)алкиламино, N,N-ди-(С₁ -С₁₂)алкиламино, -NH-С(O)-O-(CH₂)_m -фенил, -NH-C(O)-O-(CH₂)_m-(C ₁-С₆)алкил, -СН(фенил)₂, (С₅ -С₇)циклоалкил,

Н₂N(С₁-С₆)алкил-С(O)-O-(С ₁-С₆)алкил, необязательно замещенный фенил-(CH ₂)_m-О-С(O)-NH-(С₁-С₆ )алкил

|

С(O)-O-(С₁-С₆)алкил,

или необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей имидазолил, пиридинил, морфолино, пиперидинил, пиперазинил, пиразолидинил и фуранил, при условии, что в случае, когда m равно 0 в формуле R⁵, то Z³ не является -NH-C(O)-O-(CH ₂)_m-(С₁-С₆)алкилом;

R⁶ представляет собой Н;

R⁷ представляет собой (С₁-С₁₂)алкил или -(CH ₂)_m-Z⁴;

Z⁴ представляет собой необязательно замещенный радикал, выбранный из группы, включающей фенил, нафтил, индолил, тиенил, бензо[b]фуранил, бензо[b]тиенил, изоксазолил,

где необязательно замещенный радикал является необязательно замещенным одним или несколькими заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, включающей Cl, F, Br, CF₃ , CN, N₃, NO₂, ОН, SO₂NH ₂, -OCF₃, (С₁-С₁₂)алкокси, -(CH₂)_m-фенил-(Х⁶)_n , -S-фенил-(Х⁶)_n, -S-(С₁-С ₁₂)алкил, -O-(CH₂)_m-фенил-(X ⁶)_n, -(CH₂)_m-С(O)-O-(С ₁-С₆)алкил, -O-(CH₂)_m -N-ди-((С₁-С₆)алкил) и -(C₀-C ₁₂)алкил-(X⁶)_n;

X ⁶ в каждом случае независимо выбран из группы, включающей водород, ОН, NO₂, Cl, F, -CF₃, (С₁ -С₁₂)алкил, (С₁-С₁₂)алкокси, -(CH₂)_m-NH₂ и -(CH₂ )_m-N-ди-((С₁-С₆)алкил);

m в каждом случае независимо представляет собой 0 или целое число от 1 до 6, и

n в каждом случае независимо представляет собой целое число от 1 до 5;

при условии, что:

когда R⁵ представляет собой (С₁-С₁₂ )алкил; R⁷ представляет собой (С₁-С ₁₂)алкил; и R³ представляет собой -O-Z² , тогда Z² не является необязательно замещенным фенилом.

16. Соединение по п.15, представленное следующей формулой

где X² представляет собой п-хлорфенил, п-метоксифенил, 2,4-дифторфенил или тиенил.

17. Соединение по п.15, представленное следующей формулой

где X² представляет собой п-хлорфенил, п-метоксифенил, фенил или тиенил.

18. Соединение по п.15, представленное следующей формулой

19. Соединение по п.15, представленное следующей формулой

20. Соединение по п.15, представленное следующей формулой

где R⁵ представляет собой

и R⁷ представляет собой

или R⁵ представляет собой

и R⁷ представляет собой 3,4-дихлорфенил.

Описание изобретения к патенту

Описание изобретения представлено в графической части.