способы повышения остаточного подавления клещей и продления защиты растений от заражения клещами

Классы МПК:A01N43/54 1,3-диазины; гидрированные 1,3-диазины
C07D239/52 два атома кислорода
Автор(ы):, ,
Патентообладатель(и):АМЕРИКАН ЦИАНАМИД КОМПАНИ (US)
Приоритеты:
подача заявки:
1998-06-11
публикация патента:

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Проводят однократную сезонную обработку листвы растений несимметричным соединением 4,6-бис(арилокси)пиримидина формулы:

способы повышения остаточного подавления клещей и продления защиты   растений от заражения клещами, патент № 2259043

где Х - Cl, нитро или циано. Изобретение позволяет повысить долгосрочность защиты растений. 5 з.п. ф-лы, 6 табл.

ПРЕДПОСЫЛКИ К СОЗДАНИЮ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Клещи вызывают огромные экономические потери плодовых растений и сельскохозяйственных культур. В частности, клещи истребляют цитрусовые и мясистые семечковые плоды, питаясь листьями и созревающими плодами.

Для борьбы с заражениями клещами растения обрабатывают несколько раз во время сезона роста коммерческими митицидами (акарицидами). Несмотря на многократное применение коммерческих акарицидов, доступных на настоящее время, все еще имеет место повреждение растений, вызываемое заражениями клещами. Соответственно продолжаются исследования в поиске новых и более эффективных акарицидных средств, которые не требуют многократного применения для защиты растений от заражений клещами.

Некоторые соединения пиримидина, которые полезны в качестве акарицидных средств, описываются в WO 94/02470. Однако данная публикация не раскрывает какой-либо остаточной акарицидной активности.

Поэтому целью данного изобретения является предоставление способа улучшения или повышения остаточного подавления клещей.

Целью данного изобретения является также предоставление способа продления защиты растений от заражений клещами.

Эти и другие цели данного изобретения станут более очевидными из подробного описания, приводимого ниже.

КРАТКОЕ ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Данное изобретение предоставляет способы повышения остаточного подавления клещей и продления защиты растений от заражений клещами путем применения к листве растений, восприимчивых к заражению клещами, акарицидно эффективного количества несимметричного соединения 4,6-бис(арилокси)пиримидина.

ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Настоящее изобретение предоставляет способ улучшения остаточного подавления клещей, который включает применение к листве растений, восприимчивых к заражению клещами, акарицидно эффективного количества несимметричного соединения 4,6-бис(арилокси)пиримидина, имеющего структурную формулу I

способы повышения остаточного подавления клещей и продления защиты   растений от заражения клещами, патент № 2259043

где X обозначает Cl, нитро или циано.

Данное изобретение также предоставляет способ продления защиты растения от заражения клещами, который включает применение к листве растений акарицидно эффективного количестве несимметричного соединения 4,6-бис(арилокси)пиримидина формулы I.

Несимметричные соединения 4,6-бис(арилокси)пиримидина данного изобретения и соответствующие симметричные аналоги их описаны в WO 94/02470. Данная публикация раскрывает только оценки острого (не остаточного) действия митицидов. Неожиданно было обнаружено, что, когда биологически эквивалентные острые дозы (например, величины LC99) соединений пиримидина применяют к растениям, несимметричные соединения 4,6-бис(арилокси)пиримидина данного изобретения являются значительно более эффективными для остаточного подавления клещей, чем соответствующие симметричные пиримидиновые аналоги.

Таким образом, сезонную защиту от заражений клещами успешно можно достичь путем единственного применения несимметричного соединения 4,6-бис(арилокси)пиримидина данного изобретения. Весьма благоприятным является то, что сезонная защита от одного применения несимметричного соединения 4,6-бис(арилокси)пиримидина данного изобретения значительно снижает нагрузку на окружающую среду, связанную с использованием общепринятых акаридов, которые требуют многократных применений для защиты растений от заражений клещами.

В предпочтительном воплощении данного изобретения несимметричное соединение 4,6-бис(арилокси)пиримидина является 4-[(4-хлор-способы повышения остаточного подавления клещей и продления защиты   растений от заражения клещами, патент № 2259043,способы повышения остаточного подавления клещей и продления защиты   растений от заражения клещами, патент № 2259043,способы повышения остаточного подавления клещей и продления защиты   растений от заражения клещами, патент № 2259043-трифтор-м-толил)окси]-6-[способы повышения остаточного подавления клещей и продления защиты   растений от заражения клещами, патент № 2259043,способы повышения остаточного подавления клещей и продления защиты   растений от заражения клещами, патент № 2259043,способы повышения остаточного подавления клещей и продления защиты   растений от заражения клещами, патент № 2259043,4-тетрафтор-м-толил) окси]пиримидином.

Соединения формулы I данного изобретения являются особенно полезными для остаточного подавления травоядных клещей, включающих, но не ограничивающихся ими, Tetranychidae, такие как Tetranychus urticae, Tetranychus pacificus, Tetranychus kanzawai, Panonychus ulmi, Panonychus citri и Oligonychus pratensis; Tarsonemidae, такие как Phytonemus pallidus и Polyphagotarsonemus latus; Eriophyidae, такие как Aculus schlechtendali, Phyllocoptrata oleivora и Eriophyes sheldoni, и Tenuipalpidae, такие как Brevipalpus phoenicis. В частности, несимметричные соединения 4,6-бис(арилокси)пиримидина данного изобретения особенно полезны для остаточного подавления Tetranychus urticae, Panonychus ulmi, Panonychus citri и Brevipalpus phoenicis.

Растения, которые защищаются от заражений клещами на продолжительные периоды соединениями формулы I данного изобретения, включают, но не ограничиваются ими, цитрусовые растения, такие как апельсин, грейпфрут, лимон и лайм; плодовые культуры с мясистыми семечковыми плодами, такие как яблоня, груша и киви; культуры с косточковыми плодами, такие как авокадо, персик, вишня, инжир, маслина и манго; винные плодовые культуры, такие как виноград, земляника и малина; ореховые культуры, такие как миндаль, пекан, орех, фисташка, кешью, лещина, каштан, макадамия и бразильский орех; полевые культуры, такие как хлопок, кукуруза, соевые бобы, пшеница, тыква и арбуз; декоративные растения, такие как цветущие растения и кустарники; кофе и чай. Несимметричные соединения 4,6-бис(арилокси)пиримидина данного изобретения особенно полезны для защиты цитрусовых растений и семечковых плодовых культур от заражений клещами на продолжительные периоды.

Чтобы обеспечить продолжительное остаточное подавление клещей, плодовые и декоративные растения обычно обрабатывают жидкой, предпочтительно водной, дисперсией, которая содержит от около 1 до 100 г/гл (грамм на гектолитр), предпочтительно от 5 до 25 г/гл несимметричного соединения 4,6-бис(арилокси)пиримидина формулы I. На практике дисперсию обычно применяют к плодовым или декоративным растениям до стекания.

Несимметричные соединения 4,6-бис(арилокси)пиримидина данного изобретения также полезны для продления остаточного подавления клещей на полевых культурах при нанесении на культуры в достаточном количестве, чтобы обеспечить дозу от около 0,01 до 1,0 кг/га, предпочтительно от около 0,08 до 0,3 кг/га активного ингредиента.

Термин «листва», используемый здесь, включает, но не ограничивается этим, листья, почки, плоды, стебли, побеги, ветви и/или цветки растений. Термин «плодовое растение», используемый здесь, включает, но не ограничивается этим, цитрусовые растения, семечковые плодовые культуры, косточковые плодовые, винные плодовые и ореховые культуры. Термин «декоративное растение», используемый здесь, включает, но не ограничивается этим, цветущие растения и кустарники. Термин «полевая культура», как используется здесь, включает, но не ограничивается этим, овощные культуры, такие как тыква и арбуз, и пропашные культуры, такие как хлопок, кукуруза, соевые бобы и пшеница.

Несимметричные соединения 4,6-бис(арилокси)пиримидина данного изобретения могут быть приготовлены в готовой форме в виде эмульгируемых концентратов, текучих концентратов или смачиваемых порошков, которые разбавляются водой или другим подходящим полярным растворителем, обычно на месте использования, и затем применяются в виде разбавленных средств для опрыскивания. Несимметричные 4,6-бис(арилокси)пиримидины также могут быть приготовлены в виде сухих спрессованных гранул, гранулированных препаратов, дустов, дустовых концентратов, суспензионных концентратов, микроэмульсий и тому подобного. Такие готовые формы препаратов или композиции данного изобретения включают несимметричное соединение 4,6-бис(арилокси)пиримидина данного изобретения (или их сочетания) в смеси с одним или несколькими агрономически приемлемыми инертными, твердыми или жидкими носителями.

Чтобы облегчить дальнейшее понимание изобретения, следующие примеры представлены в основном с целью иллюстрирования более конкретных его подробностей. Объем изобретения не следует считать ограниченным этими примерами, и он охватывает полную сущность того, что определено в пунктах формулы изобретения.

ПРИМЕР 1

Оценка остаточной акарицидной активности против двупятнистых паутинных клещей в условиях теплицы

Листья растений лимской фасоли окунают в 50% ацетоновые опытные растворы. Каждый опытный раствор содержит оцениваемое соединение в количестве, соответствующем 2-кратной величине LC 99 для двупятнистого паутинного клеща. Используемая здесь величина LC99 является концентрацией соединения в част. на млн, которая убивает 99 процентов двупятнистых паутинных клещей при оценке острой дозы. Путем использования величин LC 99 обеспечивают биологически эквивалентные острые дозы испытуемых соединений в начале оценки. Затем растениям дают высохнуть, помещают в поддоны с донным увлажнением, помещают в теплицу и выдерживают при освещении в течение 14 часов в сутки. Растения затем подразделяют на образцы на 0, 3 и 7 сутки после обработки. В каждый период отбора образцов соответствующие растения удаляют из теплицы и заражают 50-60 двупятнистыми паутинными клещами на лист. После трех суток определяют численность взрослых клещей и оценивают смертность клещей. Результаты суммируются в Таблице 1.

Оцененные соединения идентифицированы ниже. Данные в Таблице 1 представлены номером соединения для соединений изобретения и буквенным обозначением соединения для соединений сравнения.

Как можно видеть из данных Таблицы 1, несимметричные соединения 4,6-бис(арилокси)пиримидина данного изобретения являются на удивление более эффективными при остаточном подавлении двупятнистых паутинных клещей, чем соответствующие симметричные аналоги. Это является особенно неожиданным результатом, так как первоначально к растениям применяли биологически эквивалентные острые дозы.

способы повышения остаточного подавления клещей и продления защиты   растений от заражения клещами, патент № 2259043

ПРИМЕР 2

Оценка в условиях открытого грунта остаточной акарицидной активности

Остаточное подавление некоторых видов травоядных клещей на плодовых и цитрусовых деревьях оценивают в условиях открытого грунта путем применения водной смеси, содержащей 5 или 15 г/гл испытуемого соединения, к листве растений с помощью брандспойта при распыляемом объеме от около 1000 до 2000 л/га (т.е. до стекания). Водную смесь получают путем добавления соответствующего количества эмульгируемого концентрата испытуемого соединения к воде. В этой оценке эмульгируемый концентрат содержит 9,7 мас./мас.% испытуемого соединения, 3,5 мас./мас.% TOXIMUL® 3403F (смесь анионных/неионных детергентов, поставляемая Stepan Company, Northfield, Illinois), 3,5 мас./мас.% TOXIMUL® 3404F (смесь анионных/неионных детергентов, поставляемая от Stepan Company), и 83,3 мас./мас.% AROMATIC® 200 (ароматический углеводородный растворитель, поставляемый EXXON Chemicals Americas, Houston, Texas).

После применения растения проверяют примерно еженедельно на наличие живых клещей. Затем оценивают остаточную активность испытуемых соединений путем сравнения числа клещей на обработанных против необработанных растений. Результаты суммируют в Таблицах II-VI. В Таблицах II-VI соединения идентифицируют по номеру или буквенному обозначению соединения, как в Примере 1.

Как можно видеть из данных Таблиц II-VI, несимметричное соединение 4,6-бис(арилокси)пиримидина данного изобретения (4-[(4-хлор-способы повышения остаточного подавления клещей и продления защиты   растений от заражения клещами, патент № 2259043,способы повышения остаточного подавления клещей и продления защиты   растений от заражения клещами, патент № 2259043,способы повышения остаточного подавления клещей и продления защиты   растений от заражения клещами, патент № 2259043-трифтор-м-толил)окси]-6-[(способы повышения остаточного подавления клещей и продления защиты   растений от заражения клещами, патент № 2259043,способы повышения остаточного подавления клещей и продления защиты   растений от заражения клещами, патент № 2259043,способы повышения остаточного подавления клещей и продления защиты   растений от заражения клещами, патент № 2259043,4-тетрафтор-м-толил)окси]пиримидин) обеспечивает значительно более высокий уровень остаточного подавления лепрозного клеща (вызывающего лепроз цитрусовых), красного клещика и европейского красного плодового клеща, чем симметричный пиримидиновый аналог (4,6-бис[способы повышения остаточного подавления клещей и продления защиты   растений от заражения клещами, патент № 2259043,способы повышения остаточного подавления клещей и продления защиты   растений от заражения клещами, патент № 2259043,способы повышения остаточного подавления клещей и продления защиты   растений от заражения клещами, патент № 2259043,4-тетрафтор-м-толил)окси]пиримидин).

способы повышения остаточного подавления клещей и продления защиты   растений от заражения клещами, патент № 2259043

способы повышения остаточного подавления клещей и продления защиты   растений от заражения клещами, патент № 2259043

ТАБЛИЦА IV
Оценка применения в условиях открытого грунта пиримидинов против Brevipalpus phoenicis (лепрозный клещ) на апельсине -Оценка 3
ОбработкаДоза (г/гл) Процент подавления клещей

Дни после обработки
73560 90124
Соединение 11589 100100100 98
изобретения 595100 989880
Симметричное15 97100100 9871
соединение А596 949572 0

ТАБЛИЦА V
Оценка применения в условиях открытого грунта пиримидинов против Panonychus citri (красный клещик) на апельсине
СоединениеДоза Процент подавления клещей
(г/гл) Дни после обработки
7 21 30
Соединение 1 изобретения 15 9997 94
Симметричное 1588 8569
соединение А
ТАБЛИЦА VI
Оценка применения в условиях открытого грунта пиримидинов против Panonychus ulmi (красный плодовый клещ) на яблоне
Обработка Доза (г/гл) Процент подавления клещей

Дни после обработки
214 2136
Соединение 115 9799 9794
изобретения 5 7792 9464
Симметричное 15 9093 9678
соединение А5 7770 8628

способы повышения остаточного подавления клещей и продления защиты   растений от заражения клещами, патент № 2259043

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

1. Способ повышения остаточного подавления клещей, который включает однократную сезонную обработку листвы растений, восприимчивых к заражению клещами, акарицидно эффективным количеством несимметричного соединения 4,6-бис(арилокси)пиримидина, имеющего структурную формулу I

способы повышения остаточного подавления клещей и продления защиты   растений от заражения клещами, патент № 2259043

где Х обозначает С1, нитро или циано.

2. Способ по п. 1, в котором соединением является 4-[(4-хлор-(способы повышения остаточного подавления клещей и продления защиты   растений от заражения клещами, патент № 2259043,способы повышения остаточного подавления клещей и продления защиты   растений от заражения клещами, патент № 2259043,способы повышения остаточного подавления клещей и продления защиты   растений от заражения клещами, патент № 2259043-трифтор-м-толил)окси]-6-[(способы повышения остаточного подавления клещей и продления защиты   растений от заражения клещами, патент № 2259043,способы повышения остаточного подавления клещей и продления защиты   растений от заражения клещами, патент № 2259043,способы повышения остаточного подавления клещей и продления защиты   растений от заражения клещами, патент № 2259043,4-тетрафтор-м-толил)окси]пиримидин.

3. Способ по п. 1, в котором растение выбирают из группы, состоящей из цитрусовых растений, семечковых плодовых культур, косточковых плодовых культур, винных плодовых культур, ореховых культур, полевых культур, декоративных растений, кофе и чая.

4. Способ по п. 1, в котором растение является плодовым или декоративным растением, и соединение применяют к листве растений в дозе от около 1 до 100 г/гл.

5. Способ по п. 1, в котором растение является полевой культурой, и соединение применяют к листве растений в дозе от около 0,01 до 1,0 кг/га.

6. Способ по п. 1, в котором клещи выбраны из группы, состоящей из Tetranychus urticae, Panonychus ulmi, Panonychus citri и Brevipalpus phoenicis.


Скачать патент РФ Официальная публикация
патента РФ № 2259043

patent-2259043.pdf
Патентный поиск по классам МПК-8:

Класс A01N43/54 1,3-диазины; гидрированные 1,3-диазины

Патенты РФ в классе A01N43/54:
5-фторпиримидиновые производные в качестве фунгицидов -  патент 2522430 (10.07.2014)
гетероциклические азотсодержащие или кислородсодержащие соединения с инсектицидной активностью, образованные из диальдегидов, и их получение и применения -  патент 2495023 (10.10.2013)
синергические фунгицидные комбинации биологически активных веществ и их применение для борьбы с нежелательными фитопатогенными грибами -  патент 2490890 (27.08.2013)
способ получения замещенных пиримидин-5-илкарбоновых кислот -  патент 2485083 (20.06.2013)
пестициды, пестицидная композиция и способ контроля вредителей -  патент 2480988 (10.05.2013)
агент для ингибирования сигнальной функции цитокинина -  патент 2477046 (10.03.2013)
фунгицид на основе гетероциклил-пиримидинил-аминопроизводных -  патент 2471793 (10.01.2013)
сокристаллы -  патент 2470922 (27.12.2012)
способ борьбы с насекомыми -  патент 2470511 (27.12.2012)
фторсодержащее сераорганическое соединение и его пестицидная композиция -  патент 2468008 (27.11.2012)

Класс C07D239/52 два атома кислорода

Патенты РФ в классе C07D239/52:
гербицидные композиции -  патент 2472343 (20.01.2013)
получение азоксистробина -  патент 2456277 (20.07.2012)
пиримидинсульфамиды и их использование в качестве антагонистов эндотелиальных рецепторов -  патент 2329255 (20.07.2008)
(пиримидин-2-ил) метилкетоны и способ их получения -  патент 2326872 (20.06.2008)
способ получения 1-(пиримидин-2-ил)пропан-2-онов -  патент 2325380 (27.05.2008)
замещенные сульфониламинометилбензойные кислоты (производные) и способ их получения (варианты) -  патент 2293080 (10.02.2007)
способ получения замещенного анилинового соединения (варианты) и промежуточные продукты -  патент 2292338 (27.01.2007)
производные пиримидина и фармацевтическая композиция -  патент 2284997 (10.10.2006)
производные урацила, гербицидная композиция, способ борьбы с сорняками и промежуточные продукты (варианты) -  патент 2264395 (20.11.2005)
производные ди- или трифторметансульфониланилида, способ их получения, промежуточные продукты и гербициды -  патент 2225861 (20.03.2004)


Наверх