3-амино-9h-бензо[d]-пирроло-[1,2а]имидазол-2-карбоксамид, проявляющий рострегулирующую и антистрессовую активность

Классы МПК:C07D487/04 орто-конденсированные системы
A01N43/90  содержащие два или более релевантных гетероциклических кольца, конденсированных между собой или с общей карбоциклической системой
Автор(ы):, , ,
Патентообладатель(и):Кубанский государственный технологический университет (RU)
Приоритеты:
подача заявки:
2003-06-05
публикация патента:

Изобретение относится к органической химии и к области сельского хозяйства. Описывается 3-Амино-9Н-бензо[d]-пирроло-[1,2а]имидазол-2-карбоксамид,

3-амино-9h-бензо[d]-пирроло-[1,2а]имидазол-2-карбоксамид, проявляющий   рострегулирующую и антистрессовую активность, патент № 2239634

проявляющий рострегулирующую и антистрессовую активность. Технический результат - получено новое соединение, перспективное для химии биологически активных веществ, полученных синтетическим путем, для применения в сельском хозяйстве в качестве регуляторов роста и антистрессовых препаратов. 2 табл.

Формула изобретения

3-Амино-9Н-бензо[d]-пирроло-[1,2а]имидазол-2-карбоксамид формулы

3-амино-9h-бензо[d]-пирроло-[1,2а]имидазол-2-карбоксамид, проявляющий   рострегулирующую и антистрессовую активность, патент № 2239634

проявляющий рострегулирующую и антистрессовую активность.

Описание изобретения к патенту

Изобретение относится к области сельского хозяйства и химии биологически активных веществ, к новому биологически активному соединению из ряда конденсированных гетероциклических соединений формулы I

3-амино-9h-бензо[d]-пирроло-[1,2а]имидазол-2-карбоксамид, проявляющий   рострегулирующую и антистрессовую активность, патент № 2239634

проявляющему свойства активатора прорастания семян озимой пшеницы сорта Половчанка.

Указанное соединение является представителем новой гетероциклической системы и его химические и биологические свойства в литературе неизвестны.

К наиболее близким аналогам по структуре заявляемого соединения может быть отнесен дибазол - (2-бензил-бензимидазол) - медицинский препарат, обладающий сосудорасширяющим, спазмолитическим и гипотензивным действием, оказывает стимулирующее влияние на функции спинного мозга [Иванский В.И. Химия гетероциклических соединений. - М.: Высшая школа, 1978.-559 с.; Машковский М.Д. Лекарственные средства. - М.: Медицина. -1987.-576 с.].

В качестве аналога по свойствам известен гиббереллин, широко используемый для активации прорастания семян. Однако гиббереллин дорогостоящий продукт микробиологического синтеза и малодоступен. Его применение вызывает нерациональную трату пластических веществ [Муромцев Г.С. и др. Основы химической регуляции роста и продуктивности растений. - М.: Агропромиздат.-1987.-С.33-80].

Задачей настоящего изобретения является получение нового соединения, перспективного для химии биологически активных веществ и расширения арсенала биологически активных веществ, полученных синтетическим путем, для применения в сельском хозяйстве в качестве регуляторов роста и антистрессовых препаратов.

Это достигается синтезом 3-амино-9Н-бензо[d]-пирроло-[1,2а]имидазол-2-карбоксамида, нового неописанного ранее соединения, проявляющего свойства активатора прорастания семян озимой пшеницы сорта Половчанка.

Соединение I получали реакцией алкилирования амида нитрила малоновой кислоты хлорметилбензимидазолом в присутствии карбоната калия в ДМСО.

3-амино-9h-бензо[d]-пирроло-[1,2а]имидазол-2-карбоксамид, проявляющий   рострегулирующую и антистрессовую активность, патент № 2239634

Исходные вещества для получения продукта производятся в химической промышленности.

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1

Получение синтезом 3-амино-9Н-бензо[d]-пирроло-[1,2а]имидазол-2-карбоксамида

В плоскодонную колбу помещали 13,8 г (0,1 моль) K2 СО3, 150 мл диметилсульфоксида (ДМСО) и при нагревании до 40-50°С добавляли 4,2 г (0,05 моль) амида нитрила малоновой кислоты. Через 10 мин из капельной воронки прикапывали раствор 8,32 г (0,05 моль) хлорметилбензимидазола в 20 мл ДМСО в течение получаса. Реакцию проводили 5 часов (контроль ТСХ). Затем реакционную смесь выливали в холодную воду, подкисляли раствором 10%-ной соляной кислоты до рН=6, отфильтровывали светло-желтые кристаллы. Выход соединения I составил 8,0 г(75%). Тпл=165-167°С.

Элементный анализ для C11H10N 4О(214):

Вычислено (%): С 61,68, Н 4,67, N 26,18, О 7,47. Найдено (%): С 61,65, Н 4,69, N 26,20, O 7,46.

Спектр ЯМР 1Н (ДМСО-d6), (3-амино-9h-бензо[d]-пирроло-[1,2а]имидазол-2-карбоксамид, проявляющий   рострегулирующую и антистрессовую активность, патент № 2239634, м.д.): 5,45 (с, 1Н, NH); 6,23 (с, 1Н, СН); 6,9...7,18 (м, 4Н, НPh); 7,28 (c,4H, 2NH2).

ИКС, 3-амино-9h-бензо[d]-пирроло-[1,2а]имидазол-2-карбоксамид, проявляющий   рострегулирующую и антистрессовую активность, патент № 2239634, см-1: 3250, 3500(NH2), 1700 (C=O), 1620, 1600 (С=С).

Пример 2

Изучение рострегулирующей и антистрессовой активности 3-амино-9Н-бензо[d]-пирроло-[1,2а]имидазол-2-карбоксамида

Рострегулирующую и антистрессовую активность заявляемого соединения формулы I и аналога по структуре дибазола изучали на семенах озимой пшеницы сорта Половчанка.

Соединение формулы I и аналог по структуре дибазол применяли в виде водных растворов с массовой долей 0,01%, 0,005%, 0,001%, 0,0005% и 0,0001%, аналог по свойствам гиббереллин - в виде водного раствора с массовой долей 0,001% путем предпосевного замачивания семян в течение 18 ч. В качестве контроля взяты семена, обработанные водой. В каждом образце использовали по 50 шт семян. Повторность опыта - трехкратная.

Семена проращивали в течение 7 дней в рулонах фильтровальной бумаги. Об активности соединений судили по влиянию их на всхожесть семян, высоту проростков, длину корней, а также их массу и потенциальную продуктивность. Результаты исследований приведены в таблицах 1 и 2.

Испытания, проведенные на семенах озимой пшеницы сорта Половчанка, позволили установить, что все испытанные соединения в диапазоне концентраций 0,01-0,0001 мас.% проявляют свойства стимуляторов роста.

Дибазол в оптимальной ростстимулирующей дозе 0,0001 мас.% увеличивает энергию прорастания семян на 6%, длину побеговой системы 7-дневных проростков - на 16,3%, длину корней проростков - на 23,2% и их массу - на 17,5 и 18,8% соответственно в сравнении с контролем (0,1 мас.% водный раствор ДМСО).

Заявляемое соединение в оптимальной ростстимулирующей концентрации 0,0005 мас.% увеличивает энергию прорастания - на 6%, длину побеговой системы проростков - на 23,9%, длину корней - на 40,2% и их массу - на 28,0 и 14,5% соответственно и потенциальную продуктивность - на 7,8%, в сравнении с контролем.

В условиях водного стресса испытанные соединения сохраняют активность ростовых и синтетических процессов, активируя рост побеговой системы проростков и способствуя регенерации корней.

Дибазол в оптимальной ростактивирующей концентрации 0,0005 мас.% увеличивает высоту проростков на 32,2%, длину корней - на 20,8% и их массу - на 35,3 и 21,4% соответственно в сравнении с контролем (0,1 мас.% водный раствор ДМСО).

Заявляемое соединение в оптимальной ростактивирующей концентрации 0,0005 мас.% увеличивает длину побеговой системы на 47,5%, длину корней - на 41,5% и их массу - на 64,7 и 25,0% соответственно, в сравнении с контролем.

Таким образом, заявляемое соединение по своей эффективности не уступает аналогам по строению и по свойствам проявляет свойства высокоэффективного стимулятора роста и повышает устойчивость проростков озимой пшеницы сорта Половчанка к водному стрессу, а следовательно, может применяться в засушливых районах для улучшения посевных качеств семян озимой пшеницы.

3-амино-9h-бензо[d]-пирроло-[1,2а]имидазол-2-карбоксамид, проявляющий   рострегулирующую и антистрессовую активность, патент № 2239634 3-амино-9h-бензо[d]-пирроло-[1,2а]имидазол-2-карбоксамид, проявляющий   рострегулирующую и антистрессовую активность, патент № 2239634

Класс C07D487/04 орто-конденсированные системы

5-метил-6-нитро-7-оксо-4,7-дигидро-1,2,4-триазоло[1,5-альфа]пиримидинид l-аргининия моногидрат -  патент 2529487 (27.09.2014)
хиназолиноны как ингибиторы пролилгидроксилазы -  патент 2528412 (20.09.2014)
новое производное пиразол-3-карбоксамида, обладающее антагонистической активностью в отношении рецептора 5-нт2в -  патент 2528406 (20.09.2014)
6-замещенные 3-азолилимидазо[1,2-b][1,2,4,5]тетразины, проявляющие противоопухолевую активность -  патент 2527258 (27.08.2014)
гетероциклические соединения и способы применения -  патент 2525116 (10.08.2014)
соединения азаазулена -  патент 2524202 (27.07.2014)
замещенные пиразоло[1,5-a]пиримидиновые соединения как ингибиторы трк киназы -  патент 2523544 (20.07.2014)
соли производных тетерагидро-имидазо[1,5-a]пиразина, способы их получения и их медицинское применение -  патент 2523543 (20.07.2014)
замещенные аминоинданы и их аналоги, и их применение в фармацевтике -  патент 2522586 (20.07.2014)
способы и композиции для стимулирования нейрогенеза и ингибирования дегенерации нейронов с использованием изотиазолопиримидинонов -  патент 2521333 (27.06.2014)

Класс A01N43/90  содержащие два или более релевантных гетероциклических кольца, конденсированных между собой или с общей карбоциклической системой

синергетическая противомикробная композиция -  патент 2523522 (20.07.2014)
родентицидный состав "изорат-4" (варианты) -  патент 2518342 (10.06.2014)
синергетическая противомикробная композиция -  патент 2518290 (10.06.2014)
биоцидные композиции и способы их применения -  патент 2515679 (20.05.2014)
биоцидная композиция (варианты) и способ ингибирования бактериального роста -  патент 2515678 (20.05.2014)
гербицидные композиции, содержащие соединения бензоилпиразола, и способ уничтожения нежелательных растений -  патент 2514184 (27.04.2014)
фунгицидная композиция и способ контроля болезней растений -  патент 2507746 (27.02.2014)
агент для контроля болезней растений -  патент 2504954 (27.01.2014)
инсектицидная комбинация действующих веществ, ее применение и посевной материал -  патент 2498571 (20.11.2013)
способ получения пирипиропенных производных и промежуточных продуктов для их получения -  патент 2494101 (27.09.2013)
Наверх