Поиск патентов
ПАТЕНТНЫЙ ПОИСК В РФ

способ получения динитрила малоновой кислоты

Классы МПК:C07C253/30 реакциями, протекающими без образования цианогрупп
C07C255/04 содержащие две цианогруппы, связанные с углеродным скелетом
Автор(ы):, , ,
Патентообладатель(и):ЛОНЦА АГ (CH)
Приоритеты:
подача заявки:
1999-03-18
публикация патента:

Настоящее изобретение относится к новому способу получения динитрила малоновой кислоты, который является основным исходным и промежуточным продуктом для получения множества самых разнообразных активных веществ, например фармацевтических или агрохимических. Способ заключается в том, что метилизонитрил необязательно в присутствии ацетонитрила подвергают высокотемпературной обработке при температуре в интервале 700-1000oС. Способ является пригодным для применения в промышленном масштабе. 1 з.п. ф-лы, 1 табл.

Рисунки к патенту РФ 2225391

Рисунок 1, Рисунок 2

Настоящее изобретение относится к новому способу получения динитрила малоновой кислоты

NC-CH2-CN (I)

Динитрил малоновой кислоты является основным исходным и промежуточным продуктом для получения множества самых разнообразных активных веществ, например фармацевтических или агрохимических (Ullmann"s Encyklopспособ получения динитрила малоновой кислоты, патент № 2225391die der technischen Chemie, 4-е изд., переработанное и дополненное, изд-во Verlag Chemie Weinheim, том 16, стр. 419-423).

Для получения динитрила малоновой кислоты известны многочисленные способы, однако для осуществления в промышленном масштабе пригодной оказалась лишь высокотемпературная реакция взаимодействия ацетонитрила с хлорцианом при температурах выше 700oС.

С учетом вышеизложенного в основу изобретения была положена задача разработать альтернативный способ, потенциально пригодный для применения в промышленном масштабе.

Указанную задачу удалось решить с помощью нового способа согласно пункту 1 формулы изобретения.

Согласно изобретению метилизонитрил

CH3-NC (II)

необязательно в присутствии ацетонитрила общей формулы

CH3-NC (III)

подвергают высокотемпературной обработке при температуре в интервале от 700 до 1000oС.

Метилизонитрил является либо коммерчески доступным продуктом, либо может быть синтезирован с помощью способов, известных из литературы (см., например, Angewandte Chemie, 1965, 77, стр.492-504 или Journ. Amer. Chem. Soc., 1981, 103, стр.767-772).

Высокотемпературную реакцию по изобретению осуществляют предпочтительно при температуре в интервале от 800 до 950oС. Обычно реакцию проводят в трубчатом реакторе высокого давления, оснащенном при необходимости соответствующими насадками. Продолжительность реакции составляет, как правило, несколько секунд. Динитрил малоновой кислоты можно выделять из продукта реакции, например, путем экстракции с помощью соответствующего растворителя.

Пример 1

Синтез и очистка динитрила малоновой кислоты путем термолиза метилизоцианида и апетонитрила

2 мл метилизоцианида разбавляли 3 мл ацетонитрила и с помощью разбрызгивателя вводили в поток пара, образующегося при перегонке ацетонитрила (15 г в течение 20 мин). Этот поток пара пропускали через нагретую до 870oС кварцевую трубку для пиролиза (длина 30 см, внутренний диаметр 2,5 см). Реакционный продукт собирали в охлажденной до -50oС ловушке. Затем остаток, собранный в холодной ловушке, концентрировали с помощью ротационно-вакуумного испарителя и методом 1Н-ЯМР-спектроскопии определяли количественный состав продуктов реакции (516 мг):

Динитрил малоновой кислоты - 18%

Сукцинонитрил - 1%

Нитрил фумаровой кислоты и нитрил малеиновой кислоты - 1%

Сырой продукт экстрагировали хлороформом. В этом экстракте растворимыми были только динитрил малоновой кислоты и сукцинонитрил.

Пример 2

Синтез динитрила малоновой кислоты путем термолиза метилизоцианида и ацетонитрила

2 мл метилизоцианида разбавляли 3 мл ацетонитрила и с помощью разбрызгивателя вводили в поток пара, образующегося при перегонке ацетонитрила (15 г в течение 20 мин). Этот поток пара пропускали через нагретую до 920oС и удерживаемую в этом рабочем режиме кварцевую трубку для пиролиза (длина 30 см, внутренний диаметр 2,5 см). Реакционный продукт собирали в охлажденной до -50oС ловушке. Затем остаток, собранный в холодной ловушке, концентрировали с помощью ротационно-вакуумного испарителя и методом 1Н-ЯМР-спектроскопии определяли количественный состав продуктов реакции (1400 мг):

Динитрил малоновой кислоты - 40%

Сукцинонитрил - 1,5%

Нитрил фумаровой кислоты и нитрил малеиновой кислоты - 9%

Аналогично примеру 2, но при различных температурах кварцевой трубки проводили следующие опыты (см. таблицу).

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

1. Способ получения динитрила малоновой кислоты, отличающийся тем, что метилизонитрил необязательно в присутствии ацетонитрила подвергают высокотемпературной обработке при 700 - 1000способ получения динитрила малоновой кислоты, патент № 2225391С.

2. Способ по п.1, отличающийся тем, что высокотемпературную обработку осуществляют при 800 - 950°С.

Патентный поиск по классам МПК-8:

Класс C07C253/30 реакциями, протекающими без образования цианогрупп

Класс C07C255/04 содержащие две цианогруппы, связанные с углеродным скелетом

Патенты РФ в классе C07C255/04:
способ получения нитрильных соединений из этиленненасыщенных соединений -  патент 2509075 (10.03.2014)
способ получения нитрильных соединений из этиленненасыщенных соединений -  патент 2503656 (10.01.2014)
способ получения соединений, содержащих нитрильные группы -  патент 2487864 (20.07.2013)
способ получения соединений, содержащих функциональные нитрильные группы -  патент 2478613 (10.04.2013)
способ получения соединений, содержащих нитрильные группы -  патент 2472776 (20.01.2013)
способ синтеза акрилонитрила из глицерина -  патент 2471774 (10.01.2013)
способ получения нитрилов -  патент 2467951 (27.11.2012)
способ получения соединений, содержащих нитрильные функциональные группы -  патент 2463293 (10.10.2012)
способ получения адипонитрила -  патент 2373191 (20.11.2009)
способ получения смесей моноолефиновых c5-мононитрилов и способ получения адиподинитрила на их основе -  патент 2217416 (27.11.2003)

Наверх