производные бензилбифенила, способы их получения, биоцидный состав, способ его получения и способ борьбы с микроорганизмами

Классы МПК:C07D211/14 с углеводородными или замещенными углеводородными радикалами, связанными с атомом азота кольца
C07D211/26 атомами азота
C07D211/58 в положении 4
C07D211/70 только с атомами водорода, углеводородными или замещенными углеводородными радикалами, непосредственно связанными с атомами углерода кольца
C07D211/94 атомы кислорода, например N-оксид пиперидина
C07C211/09 диамины
C07C211/10 диаминоэтаны
C07C211/11 диаминопропаны
C07C211/13 амины, содержащие три или более аминогруппы, связанные с углеродным скелетом
A01N43/40  шестичленные кольца
Автор(ы):, , ,
Патентообладатель(и):ЯНССЕН ФАРМАЦЕВТИКА Н.В. (BE)
Приоритеты:
подача заявки:
1999-03-25
публикация патента:

Изобретение относится к соединениям формулы (I), их стереохимически изомерным формам, их солям, полученным присоединением кислоты или основания, их N-оксидам или их четвертичным аммониевым производным, где пунктирная линия представляет собой необязательную связь; Х отсутствует, когда пунктирная линия представляет собой связь, или Х представляет собой водород или гидроксигруппу, когда пунктирная линия не является связью, R1, R2, R5 и R6 каждый независимо выбирают из водорода, галогена, гидроксигруппы, С1-4алкила, С1-4алкоксигруппы, SO3Н и тому подобных; R3 и R4 каждый независимо выбирают из водорода, галогена, гидроксигруппы, С1-4алкила, С1-4алкоксигруппы, нитрогруппы, аминогруппы, цианогруппы, трифторметила или трифторметоксигруппы; производные бензилбифенила, способы их получения, биоцидный   состав, способ его получения и способ борьбы с   микроорганизмами, патент № 2218333 представляет собой радикал формулы (а-1), (а-2), (а-3), (а-4), (а-5), (а-6), (а-7), (а-8), (а-9), (а-10), где А1 представляет собой прямую связь или C1-6алкандиил; А2 представляет собой С2-6алкандиил; R7 - R11 представляет собой водород, C1-6алкил, аминоС1-6алкил и подобные, при условии, что, когда L представляет собой радикал формулы (а-9), R11 отличен от водорода. Соединение формулы (I) обладают биоцидными свойствами и могут найти применение в сельском хозяйстве. 7 с. и 8 з. п. ф-лы, 14 табл.

производные бензилбифенила, способы их получения, биоцидный   состав, способ его получения и способ борьбы с   микроорганизмами, патент № 2218333

производные бензилбифенила, способы их получения, биоцидный   состав, способ его получения и способ борьбы с   микроорганизмами, патент № 2218333 производные бензилбифенила, способы их получения, биоцидный   состав, способ его получения и способ борьбы с   микроорганизмами, патент № 2218333 производные бензилбифенила, способы их получения, биоцидный   состав, способ его получения и способ борьбы с   микроорганизмами, патент № 2218333 производные бензилбифенила, способы их получения, биоцидный   состав, способ его получения и способ борьбы с   микроорганизмами, патент № 2218333 производные бензилбифенила, способы их получения, биоцидный   состав, способ его получения и способ борьбы с   микроорганизмами, патент № 2218333

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть).

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

1. Производные бензилбифенила формулы (I)

производные бензилбифенила, способы их получения, биоцидный   состав, способ его получения и способ борьбы с   микроорганизмами, патент № 2218333

их стереохимически изомерные формы, их соли присоединения кислоты или основания, их N-оксиды или их четвертичные аммониевые производные,

где пунктирная линия представляет собой необязательную связь;

Х отсутствует, когда пунктирная линия представляет собой связь, или

Х представляет собой водород или гидроксигруппу, когда пунктирная линия не является связью;

R1 и R2 каждый независимо выбирают из водорода, галогена, гидроксигруппы, С1-4алкила, С1-4алкоксигруппы, нитрогруппы, аминогруппы, цианогруппы, трифторметила, трифторметоксигруппы, C1-6алкилкарбонила, гидроксикарбонила, C1-6алкоксикарбонила, аминокарбонила, ди(С1-4алкил)аминокарбонила, C1-6алкилсульфинила, C1-6алкилсульфонила, аминосульфонила, ди (С1-4алкил) аминосульфонила или SО3Н;

R3 и R4 каждый независимо выбирают из водорода, галогена, гидроксигруппы, С1-4алкила, С1-4алкоксигруппы, нитрогруппы, аминогруппы, цианогруппы, трифторметила, трифторметоксигруппы;

R5 и R6 каждый независимо выбирают из водорода, галогена, гидроксигруппы, С1-4алкила, С1-4алкоксигруппы, нитрогруппы, аминогруппы, цианогруппы, трифторметила, трифторметоксигруппы, C1-6алкилкарбонила, гидроксикарбонила, C1-6алкокси-карбонила, аминокарбонила, ди(С1-4алкил) аминокарбонила, C1-6алкилсульфинила, C1-6алкилсульфонила, аминосульфонила, ди(C1-4 алкил) аминосульфонила или SО3Н;

производные бензилбифенила, способы их получения, биоцидный   состав, способ его получения и способ борьбы с   микроорганизмами, патент № 2218333 L представляет собой радикал формулы

производные бензилбифенила, способы их получения, биоцидный   состав, способ его получения и способ борьбы с   микроорганизмами, патент № 2218333

где А1 представляет собой прямую связь или C1-6алкандиил;

А2 представляет собой С2-6алкандиил;

R7 представляет собой водород, С1-4алкил, фенил или бензил;

R8 и R9 каждый независимо представляет собой водород, C1-6 алкил, аминоС1-6алкил или моно- или ди(С1-4алкил)аминоС1-6 алкил;

R10 представляет собой водород, C1-6алкил, аминоС1-6алкил или моно- или ди(С1-4алкил)аминоС1-6алкил;

R11 представляет собой водород, C1-6алкил, аминогруппу, аминоС1-6алкил или моно- или ди(С1-4алкил)аминоС1-6алкил при условии, что, когда L представляет собой радикал формулы (а-9), R11 отличен от водорода.

2. Соединение по п.1, где L представляет собой радикал формулы (а-1), (а-2), (а-5), (а-7), (а-8) или (а-10), где R10 представляет собой водород, C1-6алкил или ди(С1-4алкил)амино-C1-6алкил.

3. Соединение по п.1, где L представляет собой радикал формулы (а-3) или (а-9), где R11 представляет собой C1-6алкил, аминогруппу, аминоС1-6алкил или ди(С1-4алкил)аминоС1-6алкил, а в случае (а-3) R11 представляет собой также и водород.

4. Соединение по п.1, где L представляет собой радикал формулы (а-4) или (а-6), где R8 и R9 каждый независимо представляет собой водород, С1-4алкил, аминоС1-6алкил.

5. Соединение по п.1, где это соединение представляет собой

4-[[(1,1"-бифенил)- 4-ил]фенилметил](1,4"-бипиперидин),

4-[[(1,1"-бифенил)-4-ил]фенилметил]-1-пиперидинпропанамин,

N-[3-[(1,1"-бифенил)-4-ил]-3-фенилпропил]-1,3-пропандиамин, и их соли присоединения кислоты или основания, их стереоизомерные формы, их N-оксиды или их четвертичные аммониевые производные.

6. Соединение по п.5, где соли присоединения кислоты представляют собой соли 1,2-бензизотиазолона (БИТ).

7. Соединения по любому из пп.1-6, пригодные для борьбы с микроорганизмами.

8. Биоцидный состав, действующий на микроорганизмы, включающий один инертный носитель или более и, если это желательно, другие вспомогательные вещества и в качестве активного ингредиента биоцидно-эффективное количество соединения по любому из пп.1-6.

9. Биоцидный состав по п.8, дополнительно включающий в себя один или более других активных ингредиентов, выбранных из бактерицидов, фунгицидов, инсектицидов, акарицидов, нематоцидов или гербицидов.

10. Состав по п.9, включающий дополнительный активный ингредиент в количествах, дающих синергетический эффект, и носитель.

11. Способ получения биоцидного состава по пп.8-10, отличающейся тем, что активные ингредиенты смешивают с носителем до однородной массы.

12. Способ борьбы с микроорганизмами посредством применения одного или более соединений по любому из пп.1-6 против упомянутых микроорганизмов.

13. Способ получения соединения формулы (I), отличающийся тем, что магнийорганическое производное бифенила формулы (II")

производные бензилбифенила, способы их получения, биоцидный   состав, способ его получения и способ борьбы с   микроорганизмами, патент № 2218333

где R1-R4 имеют указанные в п.1 значения;

hal представляет собой хлор, бром или йод,

подвергают взаимодействию с соединением формулы (III)

производные бензилбифенила, способы их получения, биоцидный   состав, способ его получения и способ борьбы с   микроорганизмами, патент № 2218333

где L, R5, R6 имеют указанные в п.1 значения,

с получением соединения формулы (1), в которой Х представляет гидроксигруппу и пунктирная линия не является связью, и при необходимости полученное соединение превращают в другое соединение формулы (I) с помощью известных реакций или, если это желательно, соединение формулы (I) превращают в фармацевтически приемлемую соль полученную присоединением кислоты, или наоборот, соль соединения формулы (I), полученную присоединением кислоты, превращают в форму свободного основания обработкой щелочью, и, если это желательно, получая их стереохимические изомерные формы.

14. Способ получения соединения формулы (I), отличающийся тем, что соединение формулы (V)

H-L",

где L" представляет собой радикал формулы (а-2), (а-3) или от (а-6) до (а-10), указанные в п.1, где А1 представляет собой связь,

подвергают N-алкилированию промежуточным соединением формулы (IV)

производные бензилбифенила, способы их получения, биоцидный   состав, способ его получения и способ борьбы с   микроорганизмами, патент № 2218333

где R1-R6 имеют указанные в п.1 значения;

W представляет удаляемую группу,

в инертном растворителе и необязательно в присутствии подходящего основания с получением соединения формулы (I), где Х представляет собой водород и пунктирная линия не является связью, а L1 имеет вышеуказанные значения, и при необходимости полученное соединение превращают в другое соединение формулы (I) с помощью известных реакций или, если это желательно, соединение формулы (I) превращают в фармацевтически приемлемую соль, полученную присоединением кислоты, или наоборот, соль соединения формулы (I), полученную присоединением кислоты, превращают в форму свободного основания обработкой щелочью, и, если это желательно, получая их стереохимические изомерные формы.

15. Способ получения соединения формулы (I), отличающийся тем, что соединение формулы (VI)

производные бензилбифенила, способы их получения, биоцидный   состав, способ его получения и способ борьбы с   микроорганизмами, патент № 2218333

где R1 - R6 имеют указанные в п.1 значения;

А1 представляет C1-6алкандиил,

W представляет удаляемую группу,

подвергают взаимодействию с соединением формулы (VII) в инертном растворителе, причем соединение формулы (VII) имеет одну из следующих структур:

производные бензилбифенила, способы их получения, биоцидный   состав, способ его получения и способ борьбы с   микроорганизмами, патент № 2218333

производные бензилбифенила, способы их получения, биоцидный   состав, способ его получения и способ борьбы с   микроорганизмами, патент № 2218333

с получением соединения формулы (I), где L представляет собой радикал формулы от (а-6) до (а-10), указанные в п.1, и при необходимости полученное соединение превращают в другое соединение формулы (1) с помощью известных реакций или, если это желательно, соединение формулы (I) превращают в фармацевтически приемлемую соль полученную присоединением кислоты, или наоборот, соль соединения формулы (I), полученную присоединением кислоты, превращают в форму свободного основания обработкой щелочью, и, если это желательно, получая их стереохимические изомерные формы.

Патентный поиск по классам МПК-8:

Класс C07D211/14 с углеводородными или замещенными углеводородными радикалами, связанными с атомом азота кольца

Патенты РФ в классе C07D211/14:
октагидропенталеновые соединения в качестве антагонистов хемокиновых рецепторов -  патент 2481332 (10.05.2013)
равномерно меченный тритием 4-[2-(4-бензилпиперидин-1-ил-гидроксипропил] фенол -  патент 2469023 (10.12.2012)
аминосоединение и его фармацевтическое применение -  патент 2453532 (20.06.2012)
производные бицикло[2,2,1]гепт-7-иламина и их применения -  патент 2442771 (20.02.2012)
способ получения циклоалкиламинов -  патент 2425828 (10.08.2011)
способ получения 2-(2-алкил(диалкил)амино)адамантилалкил(арил)кетонов -  патент 2408570 (10.01.2011)
модуляторы никотиновых ацетилхолиновых рецепторов альфа 7 и их терапевтические применения -  патент 2403247 (10.11.2010)
новое производное антраниловой кислоты или его соль -  патент 2394021 (10.07.2010)
производные бензамида, способ их получения и их применение, фармацевтическая композиция и способ обеспечения ингибирующего действия по отношению к hdac -  патент 2376287 (20.12.2009)
производные 2-фенилпропионовой кислоты и содержащие их фармацевтические композиции -  патент 2375347 (10.12.2009)

Класс C07D211/26 атомами азота

Патенты РФ в классе C07D211/26:
замещенные аминоинданы и их аналоги, и их применение в фармацевтике -  патент 2522586 (20.07.2014)
пиперидиновые соединения, содержащая их фармацевтическая композиция и ее применение -  патент 2514827 (10.05.2014)
фторированные производные катарантина, их получение и применение в качестве прекурсоров димерных алкалоидов vinca -  патент 2448957 (27.04.2012)
новые 4-(азациклоалкил)фталонитрилы и способ их получения -  патент 2447061 (10.04.2012)
ингибиторы аспартат-протеазы -  патент 2424231 (20.07.2011)
гетероциклические соединения в качестве антагонистов ccr2b -  патент 2423349 (10.07.2011)
новое циклическое производное аминобензойной кислоты -  патент 2391340 (10.06.2010)
новые биоизостеры актинонина -  патент 2379284 (20.01.2010)
способы получения ингибиторов триптазы -  патент 2378271 (10.01.2010)
лечение или предупреждение синдрома беспокойных ног с использованием пролекарств аналогов гамк -  патент 2377234 (27.12.2009)

Класс C07D211/58 в положении 4

Патенты РФ в классе C07D211/58:
способ получения фентанила -  патент 2495871 (20.10.2013)
соединения алкилированного 1,3-бензолдиамина и способы их получения -  патент 2493144 (20.09.2013)
карбамоилоксиарилалканоиларилпиперазиновое соединение, фармацевтические композиции, содержащие его, и способ лечения боли, беспокойства и депрессии -  патент 2460731 (10.09.2012)
производные арил- и гетероарилэтилацилгуанидина, их получение и их применение в терапии -  патент 2446165 (27.03.2012)
новые n-сульфамоилпиперидинамиды, предназначенные для профилактики или лечения ожирения и родственных патологических состояний -  патент 2442773 (20.02.2012)
новый класс ингибиторов гистондеацетилаз -  патент 2420522 (10.06.2011)
новые соединения -  патент 2419608 (27.05.2011)
способы синтеза и промежуточные соединения при синтезе стереоизомерных соединений, пригодных для лечения желудочно-кишечных расстройств и расстройств центральной нервной системы -  патент 2418798 (20.05.2011)
синтез n-(4-фторбензил)-n-(1-метилпиперидин-4-ил)-n'-(4-(2-метилпропилокси)фенилметил)карбамида, а также его тартрата и кристаллических форм -  патент 2417986 (10.05.2011)
новая соль i -  патент 2417220 (27.04.2011)

Класс C07D211/70 только с атомами водорода, углеводородными или замещенными углеводородными радикалами, непосредственно связанными с атомами углерода кольца

Патенты РФ в классе C07D211/70:
фторированные производные катарантина, их получение и применение в качестве прекурсоров димерных алкалоидов vinca -  патент 2448957 (27.04.2012)
производное аминокарбоновой кислоты и применение указанного вещества в медицинских целях -  патент 2433121 (10.11.2011)
вторичные амины в качестве ингибиторов ренина -  патент 2425032 (27.07.2011)
ароматическое соединение -  патент 2416608 (20.04.2011)
новое производное антраниловой кислоты или его соль -  патент 2394021 (10.07.2010)
способы получения ингибиторов триптазы -  патент 2378271 (10.01.2010)
производные диарилметилиденпиперидина, способ их получения (варианты) и применение -  патент 2326865 (20.06.2008)
производные диарилметилиденпиперидина, их применение, способы и промежуточное соединение для их получения -  патент 2324680 (20.05.2008)
форма гидрохлорида 1-[2-(2-нафтил)этил]-4-(3- трифторметилфенил)-1,2,3,6-тетрагидропиридина в виде микрочастиц, фармацевтическая композиция на ее основе -  патент 2193031 (20.11.2002)
способ получения норбензоморфана -  патент 2167868 (27.05.2001)

Класс C07D211/94 атомы кислорода, например N-оксид пиперидина

Патенты РФ в классе C07D211/94:
n-оксидные и/или ди-n-оксидные производные стабилизаторов/модуляторов рецепторов дофамина, проявляющие улучшенные профили сердечно-сосудистых побочных эффектов -  патент 2470013 (20.12.2012)
электрохимический способ получения 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксила -  патент 2302410 (10.07.2007)
способ уменьшения молекулярной массы полипропилена -  патент 2298563 (10.05.2007)
n-алкокси-4, 4-диоксиполиалкилпиперидиновые соединения с глицидильными или алкилкарбонильными группами в качестве функциональных инициаторов для регулируемой радикальной полимеризации -  патент 2281281 (10.08.2006)
способ синтеза простых эфиров аминоксилов из вторичных аминооксидов -  патент 2273634 (10.04.2006)
способ получения олигомера на основе эпоксидной смолы э-40 и 4-окси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин -  патент 2266283 (20.12.2005)
гидроксизамещенные стерически затрудненные n-алкоксиамины -  патент 2243216 (27.12.2004)
получение пространственно затрудненных простых эфиров амина -  патент 2224758 (27.02.2004)
замещенные бензамиды -  патент 2221783 (20.01.2004)
1,2-бис-аддукты стабильных нитроксидов с замещенными этиленами и стабилизированные композиции на их основе -  патент 2187502 (20.08.2002)

Класс C07C211/09 диамины

Патенты РФ в классе C07C211/09:
способ аммонолиза хлоруглеводородов и способ очистки хлористого аммония, выделенного из продуктов синтеза аминов -  патент 2458913 (20.08.2012)
способ синтеза первичных диаминов и/или триаминов высокой степени чистоты -  патент 2454400 (27.06.2012)
способ получения раствора солей дикислот/диаминов -  патент 2434842 (27.11.2011)
катализатор на основе смешанных оксидов для гидрирования органических соединений, способ его получения и способ гидрирования -  патент 2434676 (27.11.2011)
способ получения симметричных гем-диаминов -  патент 2382027 (20.02.2010)
способ очистки диаминов -  патент 2330837 (10.08.2008)
n, n' бис(9-антрилметил)циклогексан-1, 2-диамин-флуоресцентный хемосенсор на катионы zn2+ -  патент 2315748 (27.01.2008)
способ получения ди- и полиаминов -  патент 2226188 (27.03.2004)
способ аминирования -  патент 2215734 (10.11.2003)
способ получения 2-метил-2,4-диаминопентана -  патент 2198161 (10.02.2003)

Класс C07C211/10 диаминоэтаны

Класс C07C211/11 диаминопропаны

Класс C07C211/13 амины, содержащие три или более аминогруппы, связанные с углеродным скелетом

Класс A01N43/40  шестичленные кольца

Патенты РФ в классе A01N43/40:
средство для борьбы с мокрой гнилью и способ борьбы с нею -  патент 2529166 (27.09.2014)
3-галоген-6-(арил)-иминотетрагидропиколинаты и их применение в качестве гербицидов -  патент 2527954 (10.09.2014)
способ контроля qoi резистентных патогенных грибов -  патент 2527029 (27.08.2014)
синергетическая противомикробная композиция (варианты) -  патент 2517021 (27.05.2014)
защита от повреждения гербицидом 6-(трехзамещенный фенил)-4-амино-2-пиридинкарбоксилата посеянного семенами и рассадного риса-сырца -  патент 2516780 (20.05.2014)
бисамидные производные и их применение в качестве инсектицидных соединений -  патент 2515966 (20.05.2014)
пестицидные композиции -  патент 2513723 (20.04.2014)
фунгицидная композиция и способ контроля болезней растений -  патент 2507746 (27.02.2014)
стабилизированные эмульсии масло-в-воде, содержащие агрономически активные ингредиенты, и способы их применения -  патент 2504956 (27.01.2014)
синергетическая композиция глифосата и птц -  патент 2503179 (10.01.2014)


Наверх